JPH04356492A

JPH04356492A - Production of organic silicon compound

Info

Publication number: JPH04356492A
Application number: JP3128967A
Authority: JP
Inventors: Mineo Kobayashi; 小林　峰生; Masayoshi Ito; 正義伊藤; Tetsuyoshi Uchiumi; 内海　哲良; Kenji Iwata; 健二岩田; Masahiko Mitsuzuka; 雅彦三塚
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1991-05-31
Filing date: 1991-05-31
Publication date: 1992-12-10

Abstract

PURPOSE:To convert an alkylhydrosilane into an alkylhydrosilane or alkylsilane incorporated with one more alkyl group in one step using an inexpensive catalyst. CONSTITUTION:An alkylhydrosilane or an alkylsilane incorporated with one more alkyl group is produced from an alkylhydrosilane in one step without using an ether-type solvent by reacting an alkylhydrosilane with an unsaturated hydrocarbon such as 1-hexene in the presence of an inexpensive metal hydride catalyst such as LiAlH4. Since the reaction is performed by using an inexpensive catalyst, it provides an economical and easy route for the synthesis of alkylsilane.

Description

[Detailed description of the invention]

【０００１】0001

【産業上の利用分野】本発明は、一般式　Ｒｎ　ＳｉＨ
４−ｎで表される有機ケイ素化合物と、一般式Ｒ１Ｒ２
Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４　で表される分子内に二重結合を有する
化合物とを、複合金属水素化物触媒存在下、無溶媒ある
いは溶媒中で反応させることを特徴とする官能基が更に
一つ増えた有機ケイ素化合物の製造法に関する。例えば
、アルキルヒドロシランとオレフィンとを複合金属水素
化物触媒の存在下でヒドロシリル化反応（付加反応）さ
せ、アルキル基が更に一つ増えたアルキルヒドロシラン
またはアルキルシランを製造する新規な方法に関するも
のである。[Industrial Application Field] The present invention is based on the general formula Rn SiH
An organosilicon compound represented by 4-n and the general formula R1R2
Organosilicon with one more functional group, which is characterized by reacting with a compound having a double bond in the molecule represented by C=CR3R4 in the presence of a complex metal hydride catalyst, without a solvent or in a solvent. Concerning a method for producing a compound. For example, it relates to a new method for producing an alkylhydrosilane or alkylsilane having one more alkyl group by subjecting an alkylhydrosilane and an olefin to a hydrosilylation reaction (addition reaction) in the presence of a composite metal hydride catalyst.

【０００２】0002

【従来の技術】アルキルヒドロシラン類、Ｒ２ＳｉＨ２
、Ｒ３ＳｉＨおよびＲ４Ｓｉを製造するとき、次の３つ
の方法が知られている。[Prior Art] Alkylhydrosilanes, R2SiH2
, R3SiH and R4Si, the following three methods are known.

【０００３】第一の方法は、クロロシラン類、Ｈ２Ｓｉ
Ｃｌ２　、ＨＳｉＣｌ３、ＳｉＣｌ４　とＲＭｇＸ（Ｘ
　はハロゲン）とのグリニヤール反応によりＲ２ＳｉＨ
２、Ｒ３ＳｉＨ　およびＲ４Ｓｉをそれぞれ得るもので
ある（オルガノメタリックケミストリー　　レビューズ
（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
　Ｒｅｖｉｅｗｓ）（Ａ），７　，　８１　（１９８１
）．）。しかし、この方法は工程が複雑なこと、高価な
エーテル系溶剤を使用するなどの難点がある。The first method is to use chlorosilanes, H2Si
Cl2, HSiCl3, SiCl4 and RMgX(X
is a halogen) by Grignard reaction with R2SiH
2, R3SiH and R4Si, respectively (Organometallic Chemistry Reviews)
Reviews) (A), 7, 81 (1981
). ). However, this method has drawbacks such as complicated steps and the use of expensive ether solvents.

【０００４】第２の方法は、ＨＳｉＲＣｌ２　、　ＨＳ
ｉＲ２Ｃｌ、ＨＳｉＲ３　を白金、ロジウムなどの遷移
金属触媒の存在下にオレフィンにヒドロシリル化して　
Ｒ２ＳｉＣｌ２、Ｒ３ＳｉＣｌ、Ｒ４Ｓｉをそれぞれ得
た後（アドバンスト　　オルガノメタリック　　ケミス
トリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｏ−ｍｅｔａｌ
ｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１７，　４０７　（１
９７９）．）、更に　Ｒ２ＳｉＣｌ２、Ｒ３ＳｉＣｌに
おいては、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４、ＬｉＨ　など
の金属水素化物によって塩素を水素で置換してＲＳｉＨ
３　、Ｒ２ＳｉＨ２、Ｒ３ＳｉＨ　を得る方法である（
ジャーナル　　オブ　　アメリカン　　ケミカル　　ソ
サイエティー（　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．
），７５，　３７５３　（１９５３））。しかしこの方
法においても、２段階反応であり工程が複雑なこと、高
価なエーテル系の溶剤を使用するため危険性があること
、高価な遷移金属触媒、多量の金属水素化物を使用する
ことなどの欠点がある。[0004] The second method is HSiRCl2, HS
iR2Cl, HSiR3 is hydrosilylated to olefin in the presence of a transition metal catalyst such as platinum or rhodium.
After obtaining R2SiCl2, R3SiCl, and R4Si, respectively (Advanced Organo-metal Chemistry)
lic Chemistry), 17, 407 (1
979). ), and in R2SiCl2 and R3SiCl, chlorine is replaced with hydrogen using metal hydrides such as LiAlH4, NaAlH4, and LiH to form RSiH
3, R2SiH2, R3SiH (
Journal of the American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.
), 75, 3753 (1953)). However, even with this method, the process is complicated because it is a two-step reaction, it is dangerous because it uses an expensive ether-based solvent, and it uses an expensive transition metal catalyst and a large amount of metal hydride. There are drawbacks.

【０００５】第３の方法は、ＲＳｉＨ３、Ｒ２ＳｉＨ２
、Ｒ３ＳｉＨ　を白金、ロジウムなどの遷移金属触媒の
存在下にオレフィンにヒドロシリル化してＲ２ＳｉＨ２
、Ｒ３ＳｉＨ　およびＲ４Ｓｉを得る方法である。この
方法は、アルキルヒドロシランから直接一段階で炭化水
素基を一つ増やしたアルキルヒドロシランあるいはアル
キルシランを得る唯一の方法である。しかしこの場合も
、高価な触媒を使用すること、触媒の失活がみられるこ
となどの欠点がある（Ｚｈｕｒｎａｌ　Ｏｂｓｈｃｈｅ
ｉ　Ｋｈｉｍｉｉ，３７，　２７６８　（１９６７））
。The third method is RSiH3, R2SiH2
, R3SiH is hydrosilylated to an olefin in the presence of a transition metal catalyst such as platinum or rhodium to form R2SiH2.
, R3SiH and R4Si. This method is the only way to obtain alkylhydrosilanes or alkylsilanes with one hydrocarbon group added directly from alkylhydrosilanes in one step. However, in this case as well, there are disadvantages such as the use of expensive catalysts and the possibility of catalyst deactivation (Zhurnal Obshche
i Khimii, 37, 2768 (1967))
.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、（１）アル
キルヒドロシランから直接一段階で炭化水素基を一つ増
やしたアルキルヒドロシランあるいはアルキルシランを
得ること、（２）エーテル系の溶剤を使用せずに反応を
行えること、（３）遷移金属触媒より安価でしかも失活
が起こらない触媒を使用することを目的とするものであ
る。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention aims to (1) obtain an alkylhydrosilane or alkylsilane with one hydrocarbon group added directly from an alkylhydrosilane in one step, and (2) avoid using an ether solvent. (3) to use a catalyst that is cheaper than transition metal catalysts and does not cause deactivation.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】課題を達成すべく鋭意検
討した結果、一般式　Ｒｎ　ＳｉＨ４−ｎ（ただし、ｎ
は１〜３であり、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アリール基を示し、ｎが２、３の場合におい
ては、それぞれが同一であっても異なってもよい）で表
される有機ケイ素化合物と、一般式　Ｒ１Ｒ２Ｃ＝ＣＲ
３Ｒ４　（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が水素基、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基あるいはフェニル基な
どの炭化水素基からなる群より選ばれた同種または異種
の基）で表される分子内に二重結合を有する化合物とを
、複合金属水素化物触媒存在下、無溶媒あるいは溶媒中
で反応させることを特徴とする有機ケイ素化合物の製造
法であり、複合金属水素化物触媒が一般式Ｍ１Ｍ２Ｈ４
（Ｍ１は周期律表における第１族の金属、Ｍ２は周期律
表における第１３族の金属）、　Ｍ３（Ｍ４Ｈ４）２（
Ｍ３は周期律表における第２族の金属、Ｍ４は周期律表
における第１３族の金属）あるいは　Ｍ５（Ｍ６Ｈ４）
３（Ｍ５、Ｍ６は共に周期律表における第１３族の金属
であり、互いに異なるもの）で表される化合物であり、
溶媒として炭化水素を用いることにより官能基が更に一
つ増えた有機ケイ素化合物の製造である本発明に至った
。[Means for solving the problem] As a result of intensive studies to achieve the problem, the general formula Rn SiH4-n (where n
is 1 to 3, R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, or aryl group, and when n is 2 or 3, each may be the same or different) Silicon compound and general formula R1R2C=CR
3R4 (R1, R2, R3, R4 are the same or different groups selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or hydrocarbon groups such as phenyl). A method for producing an organosilicon compound characterized by reacting a compound having a heavy bond in the presence of a complex metal hydride catalyst without a solvent or in a solvent, in which the complex metal hydride catalyst has the general formula M1M2H4.
(M1 is a metal in Group 1 of the periodic table, M2 is a metal in Group 13 of the periodic table), M3(M4H4)2(
M3 is a metal in group 2 of the periodic table, M4 is a metal in group 13 of the periodic table) or M5 (M6H4)
3 (M5 and M6 are both group 13 metals in the periodic table and are different from each other),
The present invention, which is the production of an organosilicon compound with one more functional group, has been achieved by using a hydrocarbon as a solvent.

【０００８】使用する一般式　Ｒｎ　ＳｉＨ４−ｎで表
される有機ケイ素化合物、例えば、アルキルヒドロシラ
ン化合物の具体例としては、メチルシラン、エチルシラ
ン、プロピルシラン、ヘキシルシラン、フェニルシラン
、ジメチルシラン、ジエチルシラン、ジプロピルシラン
、ジヘキシルシラン、ジフェニルシラン、メチルヘキシ
ルシラン、メチルフェニルシラン、トリメチルシラン、
トリエチルシラン、トリプロピルシラン、トリヘキシル
シラン、トリフェニルシラン、ジメチルフェニルシラン
、メチルジフェニルシランなどが挙げられる。Specific examples of the organosilicon compounds represented by the general formula Rn SiH4-n, such as alkylhydrosilane compounds, include methylsilane, ethylsilane, propylsilane, hexylsilane, phenylsilane, dimethylsilane, diethylsilane, and dimethylsilane. Propylsilane, dihexylsilane, diphenylsilane, methylhexylsilane, methylphenylsilane, trimethylsilane,
Examples include triethylsilane, tripropylsilane, trihexylsilane, triphenylsilane, dimethylphenylsilane, and methyldiphenylsilane.

【０００９】本発明に使用する一般式　Ｒ１Ｒ２Ｃ＝Ｃ
Ｒ３Ｒ４で表される分子内に二重結合を有する化合物と
しては、、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン
、１−ヘキセン、１−オクテン、１−ドデセンなどのα
−オレフィン化合物、ブタジエン、１、５−ヘキサジエ
ン、１、７−オクタジエン、１、９−デカジエン、ノル
ボルナジエン、シクロペンタジエンなどのジエン化合物
、あるいはスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ジビニ
ルベンゼンなどのフェニル基を有する化合物である。好
ましくはＲ２、Ｒ３、Ｒ４が水素基である化合物である
。General formula used in the present invention R1R2C=C
Examples of compounds having a double bond in the molecule represented by R3R4 include α
- Olefin compounds, diene compounds such as butadiene, 1,5-hexadiene, 1,7-octadiene, 1,9-decadiene, norbornadiene, cyclopentadiene, or phenyl groups such as styrene, α-methylstyrene, p-divinylbenzene, etc. It is a compound that has Preferably, it is a compound in which R2, R3, and R4 are hydrogen groups.

【００１０】本発明で生成する有機ケイ素化合物の具体
例としては、エチルメチルシラン、ｎ−プロピルメチル
シラン、ｎ−ブチルメチルシラン、ｎ−ヘキシルメチル
シラン、ｎ−オクチルメチルシラン、ｎ−ドデシルメチ
ルシラン、３−ブテニルメチルシラン、５−ヘキセニル
メチルシラン、７−オクテニルメチルシラン、９−デセ
ニルメチルシラン、６−メチルシリル−２−ノルボルネ
ン、３−メチルシリルシクロペンテン、４−メチルシリ
ルシクロペンテン、２−フェニルエチルメチルシラン、
２−フェニルプロピルメチルシラン、２−（ｐ−ビニル
フェニル）エチルメチルシラン、ジエチルシラン、ｎ−
プロピルエチルシラン、ｎ−ブチルエチルシラン、ｎ−
ヘキシルエチルシラン、ｎ−オクチルエチルシラン、ｎ
−ドデシルエチルシラン、３−ブテニルエチルシラン、
５−ヘキセニルエチルシラン、７−オクテニルエチルシ
ラン、９−デセニルエチルシラン、６−エチルシリル−
２−ノルボルネン，３−エチルシリルシクロペンテン、
４−エチルシリルシクロペンテン、２−フェニルエチル
エチルシラン、２−フェニルプロピルエチルシラン、２
−（ｐ−ビニルフェニル）エチルエチルシラン、エチル
−ｎ−プロピルシラン、ジ（ｎ−プロピル）シラン、ｎ
−ブチル−ｎ−プロピルシラン、ｎ−ヘキシル−ｎ−プ
ロピルシラン、ｎ−オクチル−ｎ−プロピルシラン、ｎ
−ドデシル−ｎ−プロピルシラン、３−ブテニル−ｎ−
プロピルシラン、５−ヘキセニル−ｎ−プロピルシラン
、７−オクテニル−ｎ−プロピルシラン、９−デセニル
−ｎ−プロピルシラン、６−ｎ−プロピルシリル−２−
ノルボルネン，３−ｎ−プロピルシリルシクロペンテン
、４−ｎ−プロピルシリルシクロペンテン、２−フェニ
ルエチル−ｎ−プロピルシラン、２−フェニルプロピル
−ｎ−プロピルシラン、２−（ｐ−ビニルフェニル）エ
チル−ｎ−プロピルシラン、エチル−ｎ−ヘキシルシラ
ン、ｎ−プロピル−ｎ−ヘキシルシラン、ｎ−ブチル−
ｎ−ヘキシルシラン、ジ（ｎ−ヘキシル）プロピルシラ
ン、ｎ−オクチル−ｎ−ヘキシルシラン、ｎ−ドデシル
−ｎ−ヘキシルシラン、３−ブテニル−ｎ−ヘキシルシ
ラン、５−ヘキセニル−ｎ−ヘキシルシラン、７−オク
テニル−ｎ−ヘキシルシラン、９−デセニル−ｎ−ヘキ
シルシラン、６−ｎ−ヘキシルシリル−２−ノルボルネ
ン，３−ｎ−ヘキシルシリルシクロペンテン、４−ｎ−
ヘキシルシリルシクロペンテン、２−フェニルエチル−
ｎ−ヘキシルシラン、２−フェニルプロピル−ｎ−ヘキ
シルシラン、２−（ｐ−ビニルフェニル）エチル−ｎ−
ヘキシルシラン、エチルフェニルシラン、ｎ−プロピル
フェニルシラン、ｎ−ブチルフェニルシラン、ｎ−ヘキ
シルフェニルシラン、ｎ−オクチルフェニルシラン、ｎ
−ドデシルフェニルシラン、３−ブテニルフェニルシラ
ン、５−ヘキセニルフェニルシラン、７−オクテニルフ
ェニルシラン、９−デセニルフェニルシラン、６−フェ
ニルシリル−２−ノルボルネン，３−フェニルシリルシ
クロペンテン、４−フェニルシリルシクロペンテン、２
−フェニルエチル−フェニルシラン、２−フェニルプロ
ピルフェニルシラン、２−（ｐ−ビニルフェニル）エチ
ルフェニルシラン、エチルジメチルシラン、ｎ−プロピ
ルジメチルシラン、ｎ−ブチルジメチルシラン、ジ（ｎ
−ヘキシル）シラン、ｎ−オクチルジメチルシラン、ｎ
−ドデシルジメチルシラン、３−ブテニルジメチルシラ
ン、５−ヘキセニルジメチルシラン、７−オクテニルジ
メチルシラン、９−デセニルジメチルシラン、６−ジメ
チルシリル−２−ノルボルネン，３−ジメチルシリルシ
クロペンテン、４−ジメチルシリルシクロペンテン、２
−フェニルエチルジメチルシラン、２−フェニルプロピ
ルジメチルシラン、２−（ｐ−ビニルフェニル）エチル
ジメチルシラン、トリエチルシラン、ｎ−プロピルジエ
チルシラン、ｎ−ブチルジエチルシラン、ｎ−ヘキシル
ジエチルシラン、ジ（ｎ−オクチル）シラン、ｎ−ドデ
シルジエチルシラン、３−ブテニルジエチルシラン、５
−ヘキセニルジエチルシラン、７−オクテニルジエチル
シラン、９−デセニルジエチルシラン、６−ジエチルシ
リル−２−ノルボルネン，３−ジエチルシリルシクロペ
ンテン、４−ジエチルシリルシクロペンテン、２−フェ
ニルエチルジエチルシラン、２−フェニルプロピルジエ
チルシラン、２−（ｐ−ビニルフェニル）エチルジエチ
ルシラン、エチルジ（ｎ−プロピル）シラン、トリ（ｎ
−プロピル）シラン、ｎ−ブチルジ（ｎ−プロピル）シ
ラン、ｎ−ヘキシルジ（ｎ−プロピル）シラン、ジ（ｎ
−オクチル）シラン、ｎ−ドデシルジ（ｎ−プロピル）
シラン、３−ブテニルジ（ｎ−プロピル）シラン、５−
ヘキセニルジ（ｎ−プロピル）シラン、７−オクテニル
ジ（ｎ−プロピル）シラン、９−デセニルジ（ｎ−プロ
ピル）シラン、６−ジ（ｎ−プロピル）シリル−２−ノ
ルボルネン，３−ジ（ｎ−プロピル）シリルシクロペン
テン、４−ジ（ｎ−プロピル）シリルシクロペンテン、
２−フェニルエチルジ（ｎ−プロピル）シラン、２−フ
ェニルプロピルジ（ｎ−プロピル）シラン、２−（ｐ−
ビニルフェニル）エチルジ（ｎ−プロピル）シラン、エ
チルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、ｎ−プロピルジ（ｎ−
ヘキシル）シラン、ｎ−ブチルジ（ｎ−ヘキシル）シラ
ン、トリ（ｎ−ヘキシル）シラン、ジ（ｎ−オクチル）
（ｎ−ヘキシル）シラン、ｎ−ドデシルジ（ｎ−ヘキシ
ル）シラン、３−ブテニルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、
５−ヘキセニルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、７−オクテ
ニルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、９−デセニルジ（ｎ−
ヘキシル）シラン、６−ジ（ｎ−ヘキシル）シリル−２
−ノルボルネン，３−ジ（ｎ−ヘキシル）シリルシクロ
ペンテン、４−ジ（ｎ−ヘキシル）シリルシクロペンテ
ン、２−フェニルエチルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、２
−フェニルプロピルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、２−（
ｐ−ビニルフェニル）エチルジ（ｎ−ヘキシル）シラン
、エチルジフェニルシラン、ｎ−プロピルジフェニルシ
ラン、ｎ−ブチルジフェニルシラン、ｎ−ヘキシルジフ
ェニルシラン、ｎ−オクチルジフェニルシラン、ｎ−ド
デシルジフェニルシラン、３−ブテニルジフェニルシラ
ン、５−ヘキセニルジフェニルシラン、７−オクテニル
ジフェニルシラン、９−デセニルジフェニルシラン、６
−ジフェニルシリル−２−ノルボルネン，３−ジフェニ
ルシリルシクロペンテン、４−ジフェニルシリルシクロ
ペンテン、２−フェニルエチルジフェニルシラン、２−
フェニルプロピルジフェニルシラン、２−（ｐ−ビニル
フェニル）エチルジフェニルシラン、メチルエチル（ｎ
−ヘキシル）シラン、メチル（ｎ−プロピル）（ｎ−ヘ
キシル）シラン、メチル（ｎ−ブチル）（ｎ−ヘキシル
）シラン、メチルジ（ｎ−ヘキシル）シラン、メチル（
ｎ−ヘキシル）（ｎ−オクチル）シラン、メチル（ｎ−
ヘキシル）（ｎ−ドデシル）シラン、メチル（３−ブテ
ニル）（ｎ−ヘキシル）シラン、メチル（ｎ−ヘキシル
）（５−ヘキセニル）シラン、メチル（ｎ−ヘキシル）
（７−オクテニル）シラン、メチル（ｎ−ヘキシル）（
９−デセニル）シラン、６−メチル（ｎ−ヘキシル）シ
リル−２−ノルボルネン，３−メチル（ｎ−ヘキシル）
シリルシクロペンテン、４−メチル（ｎ−ヘキシル）シ
リルシクロペンテン、メチル（２−フェニルエチル）（
ｎ−ヘキシル）シラン、メチル（ｎ−ヘキシル）（２−
フェニルプロピル）シラン、メチル（ｎ−ヘキシル）−
２−（ｐ−ビニルフェニル）エチルシラン、メチルエチ
ルフェニルシラン、メチル（ｎ−プロピル）フェニルシ
ラン、メチル（ｎ−ブチル）フェニルシラン、メチルフ
ェニル（ｎ−ヘキシル）シラン、メチルフェニル（ｎ−
オクチル）シラン、メチルフェニル（ｎ−ドデシル）シ
ラン、メチル（３−ブテニル）フェニルシラン、メチル
フェニル（５−ヘキセニル）シラン、メチルフェニル（
７−オクテニル）シラン、メチルフェニル（９−デセニ
ル）シラン、６−メチルフェニルシリル−２−ノルボル
ネン，３−メチルフェニルシリルシクロペンテン、４−
メチルフェニルシリルシクロペンテン、２−フェニルエ
チル−メチルフェニルシラン、メチルフェニル（２−フ
ェニルプロピル）シラン、メチルフェニル−２−（ｐ−
ビニルフェニル）エチルシラン、トリメチルエチルシラ
ン、トリメチル（ｎ−プロピル）シラン、トリメチル（
ｎ−ブチル）シラン、トリメチル（ｎ−ヘキシル）シラ
ン、トリメチル（ｎ−オクチル）シラン、トリメチル（
ｎ−ドデシル）シラン、トリメチル（３−ブテニル）シ
ラン、トリメチル（５−ヘキセニル）シラン、トリメチ
ル（７−オクテニル）シラン、トリメチル（９−デセニ
ル）シラン、６−トリメチルシリル−２−ノルボルネン
，３−トリメチルシリルシクロペンテン、４−トリメチ
ルシリルシクロペンテン、２−フェニルエチル−トリメ
チルシラン、トリメチル（２−フェニルプロピル）シラ
ン、トリメチル−２−（ｐ−ビニルフェニル）エチルシ
ランテトラエチルシラン、トリエチル（ｎ−プロピル）
シラン、トリエチル（ｎ−ブチル）シラン、トリエチル
（ｎ−ヘキシル）シラン、トリエチル（ｎ−オクチル）
シラン、トリエチル（ｎ−ドデシル）シラン、トリエチ
ル（３−ブテニル）シラン、トリエチル（５−ヘキセニ
ル）シラン、トリエチル（７−オクテニル）シラン、ト
リエチル（９−デセニル）シラン、６−トリエチルシリ
ル−２−ノルボルネン，３−トリエチルシリルシクロペ
ンテン、４−トリエチルシリルシクロペンテン、２−フ
ェニルエチル−トリエチルシラン、トリエチル（２−フ
ェニルプロピル）シラン、トリエチル−２−（ｐ−ビニ
ルフェニル）エチルシラン、エチルトリ（ｎ−プロピル
）シラン、テトラ（ｎ−プロピル）シラン、トリ（ｎ−
プロピル）（ｎ−ブチル）シラン、トリ（ｎ−プロピル
）（ｎ−ヘキシル）シラン、トリ（ｎ−プロピル）（ｎ
−オクチル）シラン、トリ（ｎ−プロピル）（ｎ−ドデ
シル）シラン、トリ（ｎ−プロピル）（３−ブテニル）
シラン、トリ（ｎ−プロピル）（５−ヘキセニル）シラ
ン、トリ（ｎ−プロピル）（７−オクテニル）シラン、
トリ（ｎ−プロピル）（９−デセニル）シラン、６−ト
リ（ｎ−プロピル）シリル−２−ノルボルネン，３−ト
リ（ｎ−プロピル）シリルシクロペンテン、４−トリ（
ｎ−プロピル）シリルシクロペンテン、２−フェニルエ
チル−トリ（ｎ−プロピル）シラン、トリ（ｎ−プロピ
ル）（２−フェニルプロピル）シラン、トリ（ｎ−プロ
ピル）−２−（ｐ−ビニルフェニル）エチルシラン、ト
リ（ｎ−ヘキシル）エチルシラン、ｎ−プロピルトリ（
ｎ−ヘキシル）シラン、（ｎ−ブチル）トリ（ｎ−ヘキ
シル）シラン、テトラ（ｎ−ヘキシル）シラン、トリ（
ｎ−ヘキシル）（ｎ−オクチル）シラン、トリ（ｎ−ヘ
キシル）（ｎ−ドデシル）シラン、トリ（ｎ−ヘキシル
）（３−ブテニル）シラン、トリ（ｎ−ヘキシル）（５
−ヘキセニル）シラン、トリ（ｎ−ヘキシル）（７−オ
クテニル）シラン、トリ（ｎ−ヘキシル）（９−デセニ
ル）シラン、６−トリ（ｎ−ヘキシル）シリル−２−ノ
ルボルネン，３−トリ（ｎ−ヘキシル）シリルシクロペ
ンテン、４−トリ（ｎ−ヘキシル）シリルシクロペンテ
ン、２−フェニルエチル−トリ（ｎ−ヘキシル）シラン
、トリ（ｎ−ヘキシル）（２−フェニルプロピル）シラ
ン、トリ（ｎ−ヘキシル）−２−（ｐ−ビニルフェニル
）エチルシラン、トリフェニルエチルシラン、ｎ−プロ
ピルトリフェニルシラン、トリフェニル（ｎ−ブチル）
シラン、トリフェニル（ｎ−ヘキシル）シラン、トリフ
ェニル（ｎ−オクチル）シラン、トリフェニル（ｎ−ド
デシル）シラン、トリフェニル（３−ブテニル）シラン
、トリフェニル（５−ヘキセニル）シラン、トリフェニ
ル（７−オクテニル）シラン、トリフェニル（９−デセ
ニル）シラン、６−トリフェニルシリル−２−ノルボル
ネン，３−トリフェニルシリルシクロペンテン、４−ト
リフェニルシリルシクロペンテン、２−フェニルエチル
−トリフェニルシラン、トリフェニル（２−フェニルプ
ロピル）シラン、トリフェニル−２−（ｐ−ビニルフェ
ニル）エチルシラン、ジメチルエチルフェニルシラン、
ジメチル（ｎ−プロピル）フェニルシラン、ジメチル（
ｎ−ブチル）フェニルシラン、ジメチル（ｎ−ヘキシル
）フェニルシラン、ジメチルフェニル（ｎ−オクチル）
シラン、ジメチルフェニル（ｎ−ドデシル）シラン、ジ
メチルフェニル（３−ブテニル）シラン、ジメチルフェ
ニル（５−ヘキセニル）シラン、ジメチルフェニル（７
−オクテニル）シラン、ジメチルフェニル（９−デセニ
ル）シラン、６−ジメチルフェニルシリル−２−ノルボ
ルネン，３−ジメチルフェニルシリルシクロペンテン、
４−ジメチルフェニルシリルシクロペンテン、２−フェ
ニルエチル−ジメチルフェニルシラン、ジメチルフェニ
ル（２−フェニルプロピル）シラン、ジメチルフェニル
−２−（ｐ−ビニルフェニル）エチルシラン、メチルエ
チルジフェニルシラン、メチル（ｎ−プロピル）ジフェ
ニルシラン、メチル（ｎ−ブチル）ジフェニルシラン、
メチル（ｎ−ヘキシル）ジフェニルシラン、メチルジフ
ェニル（ｎ−オクチル）シラン、メチルジフェニル（ｎ
−ドデシル）シラン、メチルジフェニル（３−ブテニル
）シラン、メチルジフェニル（５−ヘキセニル）シラン
、メチルジフェニル（７−オクテニル）シラン、メチル
ジフェニル（９−デセニル）シラン、６−メチルジフェ
ニルシリル−２−ノルボルネン，３−メチルジフェニル
シリルシクロペンテン、４−メチルジフェニルシリルシ
クロペンテン、２−フェニルエチル−メチルジフェニル
シラン、メチルジフェニル（２−フェニルプロピル）シ
ラン、メチルジフェニル−２−（ｐ−ビニルフェニル）
エチルシランなどが挙げられる。Specific examples of the organosilicon compounds produced in the present invention include ethylmethylsilane, n-propylmethylsilane, n-butylmethylsilane, n-hexylmethylsilane, n-octylmethylsilane, and n-dodecylmethylsilane. , 3-butenylmethylsilane, 5-hexenylmethylsilane, 7-octenylmethylsilane, 9-decenylmethylsilane, 6-methylsilyl-2-norbornene, 3-methylsilylcyclopentene, 4-methylsilylcyclopentene, 2 - phenylethylmethylsilane,
2-phenylpropylmethylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethylmethylsilane, diethylsilane, n-
Propylethylsilane, n-butylethylsilane, n-
hexylethylsilane, n-octylethylsilane, n
-dodecylethylsilane, 3-butenylethylsilane,
5-hexenylethylsilane, 7-octenylethylsilane, 9-decenylethylsilane, 6-ethylsilyl-
2-norbornene, 3-ethylsilylcyclopentene,
4-ethylsilylcyclopentene, 2-phenylethylethylsilane, 2-phenylpropylethylsilane, 2
-(p-vinylphenyl)ethyl ethylsilane, ethyl-n-propylsilane, di(n-propyl)silane, n
-butyl-n-propylsilane, n-hexyl-n-propylsilane, n-octyl-n-propylsilane, n
-dodecyl-n-propylsilane, 3-butenyl-n-
Propylsilane, 5-hexenyl-n-propylsilane, 7-octenyl-n-propylsilane, 9-decenyl-n-propylsilane, 6-n-propylsilyl-2-
norbornene, 3-n-propylsilylcyclopentene, 4-n-propylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-n-propylsilane, 2-phenylpropyl-n-propylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethyl-n- Propylsilane, ethyl-n-hexylsilane, n-propyl-n-hexylsilane, n-butyl-
n-hexylsilane, di(n-hexyl)propylsilane, n-octyl-n-hexylsilane, n-dodecyl-n-hexylsilane, 3-butenyl-n-hexylsilane, 5-hexenyl-n-hexylsilane, 7-octenyl-n-hexylsilane, 9-decenyl-n-hexylsilane, 6-n-hexylsilyl-2-norbornene, 3-n-hexylsilylcyclopentene, 4-n-
hexylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-
n-hexylsilane, 2-phenylpropyl-n-hexylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethyl-n-
Hexylsilane, ethylphenylsilane, n-propylphenylsilane, n-butylphenylsilane, n-hexylphenylsilane, n-octylphenylsilane, n
-dodecylphenylsilane, 3-butenylphenylsilane, 5-hexenylphenylsilane, 7-octenylphenylsilane, 9-decenylphenylsilane, 6-phenylsilyl-2-norbornene, 3-phenylsilylcyclopentene, 4- phenylsilylcyclopentene, 2
-Phenylethyl-phenylsilane, 2-phenylpropylphenylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethylphenylsilane, ethyldimethylsilane, n-propyldimethylsilane, n-butyldimethylsilane, di(n
-hexyl)silane, n-octyldimethylsilane, n
-dodecyldimethylsilane, 3-butenyldimethylsilane, 5-hexenyldimethylsilane, 7-octenyldimethylsilane, 9-decenyldimethylsilane, 6-dimethylsilyl-2-norbornene, 3-dimethylsilylcyclopentene, 4- dimethylsilylcyclopentene, 2
-Phenylethyldimethylsilane, 2-phenylpropyldimethylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethyldimethylsilane, triethylsilane, n-propyldiethylsilane, n-butyldiethylsilane, n-hexyldiethylsilane, di(n- octyl)silane, n-dodecyldiethylsilane, 3-butenyldiethylsilane, 5
-hexenyldiethylsilane, 7-octenyldiethylsilane, 9-decenyldiethylsilane, 6-diethylsilyl-2-norbornene, 3-diethylsilylcyclopentene, 4-diethylsilylcyclopentene, 2-phenylethyldiethylsilane, 2- Phenylpropyldiethylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethyldiethylsilane, ethyldi(n-propyl)silane, tri(n
-propyl)silane, n-butyldi(n-propyl)silane, n-hexyldi(n-propyl)silane, di(n-propyl)silane, n-butyldi(n-propyl)silane, n-hexyldi(n-propyl)silane,
-octyl)silane, n-dodecyldi(n-propyl)
Silane, 3-butenyldi(n-propyl)silane, 5-
Hexenyldi(n-propyl)silane, 7-octenyldi(n-propyl)silane, 9-decenyldi(n-propyl)silane, 6-di(n-propyl)silyl-2-norbornene, 3-di(n-propyl) Silylcyclopentene, 4-di(n-propyl)silylcyclopentene,
2-phenylethyldi(n-propyl)silane, 2-phenylpropyldi(n-propyl)silane, 2-(p-
vinylphenyl)ethyldi(n-propyl)silane, ethyldi(n-hexyl)silane, n-propyldi(n-
hexyl)silane, n-butyldi(n-hexyl)silane, tri(n-hexyl)silane, di(n-octyl)
(n-hexyl)silane, n-dodecyldi(n-hexyl)silane, 3-butenyldi(n-hexyl)silane,
5-hexenyldi(n-hexyl)silane, 7-octenyldi(n-hexyl)silane, 9-decenyldi(n-
hexyl)silane, 6-di(n-hexyl)silyl-2
-norbornene, 3-di(n-hexyl)silylcyclopentene, 4-di(n-hexyl)silylcyclopentene, 2-phenylethyldi(n-hexyl)silane, 2
-phenylpropyldi(n-hexyl)silane, 2-(
p-vinylphenyl)ethyldi(n-hexyl)silane, ethyldiphenylsilane, n-propyldiphenylsilane, n-butyldiphenylsilane, n-hexyldiphenylsilane, n-octyldiphenylsilane, n-dodecyldiphenylsilane, 3-butyldiphenylsilane Tenyldiphenylsilane, 5-hexenyldiphenylsilane, 7-octenyldiphenylsilane, 9-decenyldiphenylsilane, 6
-diphenylsilyl-2-norbornene, 3-diphenylsilylcyclopentene, 4-diphenylsilylcyclopentene, 2-phenylethyldiphenylsilane, 2-
Phenylpropyldiphenylsilane, 2-(p-vinylphenyl)ethyldiphenylsilane, methylethyl(n
-hexyl)silane, methyl(n-propyl)(n-hexyl)silane, methyl(n-butyl)(n-hexyl)silane, methyldi(n-hexyl)silane, methyl(n-hexyl)silane,
n-hexyl)(n-octyl)silane, methyl(n-
hexyl)(n-dodecyl)silane, methyl(3-butenyl)(n-hexyl)silane, methyl(n-hexyl)(5-hexenyl)silane, methyl(n-hexyl)
(7-octenyl)silane, methyl (n-hexyl) (
9-decenyl)silane, 6-methyl(n-hexyl)silyl-2-norbornene, 3-methyl(n-hexyl)
Silylcyclopentene, 4-methyl(n-hexyl)silylcyclopentene, methyl(2-phenylethyl)(
n-hexyl)silane, methyl(n-hexyl)(2-
phenylpropyl)silane, methyl(n-hexyl)-
2-(p-vinylphenyl)ethylsilane, methylethylphenylsilane, methyl(n-propyl)phenylsilane, methyl(n-butyl)phenylsilane, methylphenyl(n-hexyl)silane, methylphenyl(n-
octyl)silane, methylphenyl(n-dodecyl)silane, methyl(3-butenyl)phenylsilane, methylphenyl(5-hexenyl)silane, methylphenyl(n-dodecyl)silane,
7-octenyl)silane, methylphenyl(9-decenyl)silane, 6-methylphenylsilyl-2-norbornene, 3-methylphenylsilylcyclopentene, 4-
Methylphenylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-methylphenylsilane, methylphenyl(2-phenylpropyl)silane, methylphenyl-2-(p-
vinylphenyl)ethylsilane, trimethylethylsilane, trimethyl(n-propyl)silane, trimethyl(
n-butyl) silane, trimethyl (n-hexyl) silane, trimethyl (n-octyl) silane, trimethyl (
n-dodecyl)silane, trimethyl(3-butenyl)silane, trimethyl(5-hexenyl)silane, trimethyl(7-octenyl)silane, trimethyl(9-decenyl)silane, 6-trimethylsilyl-2-norbornene, 3-trimethylsilylcyclopentene , 4-trimethylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-trimethylsilane, trimethyl(2-phenylpropyl)silane, trimethyl-2-(p-vinylphenyl)ethylsilanetetraethylsilane, triethyl(n-propyl)
Silane, triethyl (n-butyl) silane, triethyl (n-hexyl) silane, triethyl (n-octyl)
Silane, triethyl(n-dodecyl)silane, triethyl(3-butenyl)silane, triethyl(5-hexenyl)silane, triethyl(7-octenyl)silane, triethyl(9-decenyl)silane, 6-triethylsilyl-2-norbornene , 3-triethylsilylcyclopentene, 4-triethylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-triethylsilane, triethyl(2-phenylpropyl)silane, triethyl-2-(p-vinylphenyl)ethylsilane, ethyltri(n-propyl)silane, Tetra(n-propyl)silane, tri(n-
propyl)(n-butyl)silane, tri(n-propyl)(n-hexyl)silane, tri(n-propyl)(n
-octyl)silane, tri(n-propyl)(n-dodecyl)silane, tri(n-propyl)(3-butenyl)
Silane, tri(n-propyl)(5-hexenyl)silane, tri(n-propyl)(7-octenyl)silane,
Tri(n-propyl)(9-decenyl)silane, 6-tri(n-propyl)silyl-2-norbornene, 3-tri(n-propyl)silylcyclopentene, 4-tri(n-propyl)silylcyclopentene,
n-propyl)silylcyclopentene, 2-phenylethyl-tri(n-propyl)silane, tri(n-propyl)(2-phenylpropyl)silane, tri(n-propyl)-2-(p-vinylphenyl)ethylsilane , tri(n-hexyl)ethylsilane, n-propyltri(
n-hexyl)silane, (n-butyl)tri(n-hexyl)silane, tetra(n-hexyl)silane, tri(
n-hexyl)(n-octyl)silane, tri(n-hexyl)(n-dodecyl)silane, tri(n-hexyl)(3-butenyl)silane, tri(n-hexyl)(5
-hexenyl)silane, tri(n-hexyl)(7-octenyl)silane, tri(n-hexyl)(9-decenyl)silane, 6-tri(n-hexyl)silyl-2-norbornene, 3-tri(n-hexyl)(9-decenyl)silane, 3-tri(n-hexyl)silyl-2-norbornene, -hexyl)silylcyclopentene, 4-tri(n-hexyl)silylcyclopentene, 2-phenylethyl-tri(n-hexyl)silane, tri(n-hexyl)(2-phenylpropyl)silane, tri(n-hexyl) -2-(p-vinylphenyl)ethylsilane, triphenylethylsilane, n-propyltriphenylsilane, triphenyl(n-butyl)
Silane, triphenyl(n-hexyl)silane, triphenyl(n-octyl)silane, triphenyl(n-dodecyl)silane, triphenyl(3-butenyl)silane, triphenyl(5-hexenyl)silane, triphenyl( 7-octenyl)silane, triphenyl(9-decenyl)silane, 6-triphenylsilyl-2-norbornene, 3-triphenylsilylcyclopentene, 4-triphenylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-triphenylsilane, triphenyl (2-phenylpropyl)silane, triphenyl-2-(p-vinylphenyl)ethylsilane, dimethylethylphenylsilane,
Dimethyl(n-propyl)phenylsilane, dimethyl(
n-butyl) phenylsilane, dimethyl (n-hexyl) phenylsilane, dimethylphenyl (n-octyl)
Silane, dimethylphenyl (n-dodecyl) silane, dimethylphenyl (3-butenyl) silane, dimethylphenyl (5-hexenyl) silane, dimethylphenyl (7
-octenyl)silane, dimethylphenyl(9-decenyl)silane, 6-dimethylphenylsilyl-2-norbornene, 3-dimethylphenylsilylcyclopentene,
4-dimethylphenylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-dimethylphenylsilane, dimethylphenyl(2-phenylpropyl)silane, dimethylphenyl-2-(p-vinylphenyl)ethylsilane, methylethyldiphenylsilane, methyl(n-propyl) diphenylsilane, methyl(n-butyl)diphenylsilane,
Methyl(n-hexyl)diphenylsilane, methyldiphenyl(n-octyl)silane, methyldiphenyl(n
-dodecyl)silane, methyldiphenyl(3-butenyl)silane, methyldiphenyl(5-hexenyl)silane, methyldiphenyl(7-octenyl)silane, methyldiphenyl(9-decenyl)silane, 6-methyldiphenylsilyl-2-norbornene , 3-methyldiphenylsilylcyclopentene, 4-methyldiphenylsilylcyclopentene, 2-phenylethyl-methyldiphenylsilane, methyldiphenyl(2-phenylpropyl)silane, methyldiphenyl-2-(p-vinylphenyl)
Examples include ethylsilane.

【００１１】本発明に使用する複合金属水素化物触媒は
、一般式　Ｍ１Ｍ２Ｈ４（Ｍ１は周期律表における第１
族の金属、Ｍ２は周期律表における第１３族の金属）、
Ｍ３（Ｍ４Ｈ４）２（Ｍ３は周期律表における第２族の
金属、Ｍ４は周期律表における第１３族の金属）あるい
はＭ５（Ｍ６Ｈ４）３（Ｍ５、Ｍ６は共に周期律表にお
ける第１３族の金属であり、互いに異なるもの）で表さ
れる化合物である。例えば、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ
４、ＬｉＢＨ４　、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ、Ｍｇ（ＢＨ４
　）２、Ｃａ（ＢＨ４）２、Ｂａ（ＢＨ４）２、Ｓｒ（
ＢＨ４）２、Ａｌ（ＢＨ４）３などの化合物である。ま
た、これらの少なくとも１種からなるものであってもよ
い。The composite metal hydride catalyst used in the present invention has the general formula M1M2H4 (M1 is the first group in the periodic table).
group metal, M2 is a metal of group 13 in the periodic table),
M3 (M4H4) 2 (M3 is a metal in Group 2 of the periodic table, M4 is a metal in Group 13 of the periodic table) or M5 (M6H4) 3 (M5 and M6 are both metals in Group 13 of the periodic table). It is a compound represented by a metal (different from each other). For example, LiAlH4, NaAlH
4, LiBH4, NaBH4, KBH, Mg(BH4
)2, Ca(BH4)2, Ba(BH4)2, Sr(
These are compounds such as BH4)2 and Al(BH4)3. Moreover, it may consist of at least one of these.

【００１２】本発明の製造法を以下に説明する。まず、
耐圧反応容器たとえば耐圧ステンレル反応容器にアルキ
ルヒドロシラン、オレフィン、触媒および必要に応じて
溶媒を入れる。所定温度で加熱しながら所定時間撹拌す
る。反応終了後、反応混合物から蒸留などの分離操作に
よって目的物を得る。The manufacturing method of the present invention will be explained below. first,
A pressure-resistant reaction vessel, such as a pressure-resistant stainless steel reaction vessel, is charged with the alkylhydrosilane, olefin, catalyst, and optionally a solvent. Stir for a predetermined time while heating at a predetermined temperature. After the reaction is completed, the desired product is obtained from the reaction mixture by a separation operation such as distillation.

【００１３】本発明の製造法の反応温度は、室温〜２０
０℃であり、好ましくは１００〜１８０℃である。２０
０℃以上では反応物および生成物の分解が起こる。本反
応は、上記の反応温度と触媒を使用することを除くと特
に制限はなく、気相、液相何れでも行い得る。液相反応
においては、無溶媒でも十分進行し得るが、溶媒を用い
てもよい。使用する溶媒は、ヘキサン、ヘプタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの飽和炭化水素あるいは
芳香族炭化水素である。好ましくは芳香族炭化水素であ
る。The reaction temperature of the production method of the present invention ranges from room temperature to 20°C.
The temperature is 0°C, preferably 100 to 180°C. 20
Above 0°C, decomposition of reactants and products occurs. This reaction is not particularly limited except for the use of the above-mentioned reaction temperature and catalyst, and can be carried out in either gas phase or liquid phase. Although the liquid phase reaction can proceed satisfactorily without a solvent, a solvent may also be used. The solvent used is a saturated hydrocarbon or aromatic hydrocarbon such as hexane, heptane, benzene, toluene, xylene, etc. Preferably it is an aromatic hydrocarbon.

【００１４】触媒濃度は、オレフィンに対して２５〜０
．００１モル％であり、好ましくは５〜０．５モル％で
ある。反応時間は、触媒濃度、反応温度によって異なる
。特に規定はないが、反応を十分に進行させるためには
数時間から数十時間であることが好ましい。反応圧力は
常圧または加圧のいずれでもよい。The catalyst concentration is between 25 and 0 for the olefin.
．． 001 mol%, preferably 5 to 0.5 mol%. Reaction time varies depending on catalyst concentration and reaction temperature. Although there is no particular limitation, the reaction time is preferably from several hours to several tens of hours in order to allow the reaction to proceed sufficiently. The reaction pressure may be normal pressure or increased pressure.

【００１５】本発明における反応において、アルキルヒ
ドロシランとオレフィンとの比率は特に限定するもので
はない。反応に使用した触媒は、濾過などによって分離
した後、洗浄して回収し、再使用することができる。In the reaction of the present invention, the ratio of alkylhydrosilane to olefin is not particularly limited. The catalyst used in the reaction can be separated by filtration or the like, then washed, recovered, and reused.

【００１６】本発明の特徴は、アルキルヒドロシラン、
ＲＳｉＨ３　、Ｒ２ＳｉＨ２、Ｒ３ＳｉＨ　から直接一
段階で炭化水素基を一つ増やしたアルキルヒドロシラン
あるいはアルキルシラン、Ｒ２ＳｉＨ２、Ｒ３ＳｉＨ　
およびＲ４Ｓｉが得られることである。触媒として、白
金、ロジウムなどの遷移金属触媒よりもはるかに安価で
複合金属水素化物を用いる。また、高価なエーテル系の
溶剤を使用しない。しかも、触媒は失活が起こらないの
で、反応後に回収して再使用が可能である。従って、本
発明はアルキルヒドロシラン類およびアルキルシラン類
を安価にかつ簡便に製造する新規な方法を提供するもの
である。以下、本発明を実施例によって説明する。The characteristics of the present invention are that alkylhydrosilane,
Alkylhydrosilane or alkylsilane, R2SiH2, R3SiH, in which one hydrocarbon group is added directly from RSiH3, R2SiH2, R3SiH
and R4Si can be obtained. As a catalyst, a complex metal hydride is used, which is much cheaper than transition metal catalysts such as platinum and rhodium. Also, expensive ether solvents are not used. Furthermore, since the catalyst does not deactivate, it can be recovered and reused after the reaction. Therefore, the present invention provides a new method for producing alkylhydrosilanes and alkylsilanes at low cost and easily. Hereinafter, the present invention will be explained by examples.

【００１７】[0017]

【Example】

実施例１ｎ−Ｃ６Ｈ１３ＳｉＨ３　１０．３ミリモル、１−ヘキ
セン５１．０ミリモル、および　ＬｉＡｌＨ４　０．５
２ミリモルを７０ｍｌの耐圧ステンレス反応器に入れて
密封し、温度１４０℃に加熱し、２０時間撹はんした。反応後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析した。生成物として、（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）２ＳｉＨ２　３．３
ミリモル（収率３２％）および（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）３Ｓ
ｉＨ　痕跡量が得られた。また、未反応１−ヘキセン　
３６．９　モリモルおよび未反応ｎ−Ｃ６Ｈ１３ＳｉＨ
３　６．７ミリモル（回収率６５％）を回収した。Example 1 10.3 mmol of n-C6H13SiH3, 51.0 mmol of 1-hexene, and 0.5 mmol of LiAlH4
2 mmol was placed in a 70 ml pressure-resistant stainless steel reactor, sealed, heated to a temperature of 140°C, and stirred for 20 hours. After the reaction, the reaction solution was analyzed by gas chromatography. As a product, (n-C6H13)2SiH2 3.3
mmol (32% yield) and (n-C6H13)3S
Traces of iH were obtained. In addition, unreacted 1-hexene
36.9 Molimoles and unreacted n-C6H13SiH
3 6.7 mmol (65% recovery) was recovered.

【００１８】実施例２ｎ−Ｃ６Ｈ１３ＳｉＨ３　２０．０ミリモル、１−ヘキ
セン４０．９　ミリモル、ＬｉＡｌＨ４　０．９３　ミ
リモルおよびベンゼン１０ｍｌを７０ｍｌの耐圧ステン
レス反応器に入れて密封し、温度１６０℃に加熱し、２
０時間撹はんした。反応後、反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析した。生成物として、（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）
２ＳｉＨ２　１１．１　ミリモル（収率５６％）および
（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）３ＳｉＨ　痕跡量が得られた。また
、未反応１−ヘキセン　２１．９モリモルおよび未反応
　ｎ−Ｃ６Ｈ１３ＳｉＨ３　７．４ミリモル（回収率３
７％）を回収した。Example 2 20.0 mmol of n-C6H13SiH3, 40.9 mmol of 1-hexene, 0.93 mmol of LiAlH4, and 10 ml of benzene were placed in a 70 ml pressure-resistant stainless steel reactor, sealed, and heated to a temperature of 160°C. 2
Stirred for 0 hours. After the reaction, the reaction solution was analyzed by gas chromatography. As a product, (n-C6H13)
11.1 mmol of 2SiH2 (56% yield) and traces of (n-C6H13)3SiH were obtained. In addition, 21.9 mmol of unreacted 1-hexene and 7.4 mmol of unreacted n-C6H13SiH3 (recovery rate 3
7%) was recovered.

【００１９】実施例３（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）２ＳｉＨ２　１０．０　ミリモル、
１−ヘキセン　５０．４ミリモル、およびＬｉＡｌＨ４
０．５２ミリモルを７０ｍｌの耐圧ステンレス反応器に
入れて密封し、温度１４０℃に加熱し、２０時間撹はん
した。反応後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析
した。生成物として、（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）３ＳｉＨ　１
．２　ミリモル（収率１２％）および　（ｎ−Ｃ６Ｈ１
３）４Ｓｉ　痕跡量が得られた。また、未反応１−ヘキ
セン　３７．６　ミリモルおよび未反応（ｎ−Ｃ６Ｈ１
３）２ＳｉＨ２　８．１ミリモル（回収率８１％）を回
収した。Example 3 (n-C6H13)2SiH2 10.0 mmol,
50.4 mmol of 1-hexene, and LiAlH4
0.52 mmol was placed in a 70 ml pressure-resistant stainless steel reactor, sealed, heated to a temperature of 140°C, and stirred for 20 hours. After the reaction, the reaction solution was analyzed by gas chromatography. As a product, (n-C6H13)3SiH1
．． 2 mmol (yield 12%) and (n-C6H1
3) Traces of 4Si were obtained. Additionally, 37.6 mmol of unreacted 1-hexene and unreacted (n-C6H1
3) 8.1 mmol of 2SiH2 (81% recovery) was recovered.

【００２０】実施例４（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）２ＳｉＨ２　２０．０　ミリモル、
１−ヘキセン　４０．８　ミリモル、ＬｉＡｌＨ４　０
．９３ミリモルおよびベンゼン１０ｍｌを７０ｍｌの耐
圧ステンレス反応器に入れて密封し、温度１６０℃に加
熱し、２０時間撹はんした。反応後、反応液をガスクロ
マトグラフィーで分析した。生成物として、（ｎ−Ｃ６
Ｈ１３）３ＳｉＨ　１．８　ミリモル（収率９％）およ
び（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）　Ｓｉ痕跡量が得られた。また、
未反応ｎ−ヘキセン　３０．８モリモルおよび未反応（
ｎ−Ｃ６Ｈ１３）２ＳｉＨ２　１６．９　ミリモル（回
収率８５％）を回収した。Example 4 (n-C6H13)2SiH2 20.0 mmol,
1-hexene 40.8 mmol, LiAlH4 0
．． 93 mmol and 10 ml of benzene were placed in a 70 ml pressure-resistant stainless steel reactor, sealed, heated to a temperature of 160° C., and stirred for 20 hours. After the reaction, the reaction solution was analyzed by gas chromatography. As a product, (n-C6
1.8 mmol of H13)3SiH (9% yield) and traces of (n-C6H13)Si were obtained. Also,
30.8 momol of unreacted n-hexene and unreacted (
16.9 mmol (85% recovery) of n-C6H13)2SiH2 was recovered.

【００２１】[0021]

【発明の効果】本発明は、アルキルヒドロシラン、ＲＳ
ｉＨ３　、Ｒ２ＳｉＨ２、Ｒ３ＳｉＨ　から直接一段階
で炭化水素基を一つ増やしたアルキルヒドロシランある
いはアルキルシラン、Ｒ２ＳｉＨ２、Ｒ３ＳｉＨ　およ
びＲ４Ｓｉを合成する方法である。しかも触媒として、白金、ロジウムなどの遷移金属触媒
よりもはるかに安価な複合金属水素化物を使用し、高価
なエーテル系の溶剤を使用する必要がない。したがって
、アルキルヒドロシラン類およびアルキルシラン類を安
価にかつ簡便に製造する新規な方法を提供するものであ
る。Effects of the Invention The present invention provides alkylhydrosilane, RS
This is a method for directly synthesizing alkylhydrosilanes with one hydrocarbon group added or alkylsilanes, R2SiH2, R3SiH, and R4Si from iH3, R2SiH2, and R3SiH in one step. Moreover, a complex metal hydride, which is much cheaper than a transition metal catalyst such as platinum or rhodium, is used as a catalyst, and there is no need to use an expensive ether solvent. Therefore, a novel method for manufacturing alkylhydrosilanes and alkylsilanes at low cost and easily is provided.

Claims

[Claims]

Claim 1: General formula Rn SiH4-n (where n is 1 to 3, R is an alkyl group, an alkenyl group,
Indicates an alkynyl group or an aryl group, and when n is 2 or 3, each may be the same or different)
An organosilicon compound represented by the general formula R1R2C=
CR3R4 (where R1, R2, R3, R4 are the same or different groups selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or hydrocarbon groups such as phenyl). 1. A method for producing an organosilicon compound, which comprises reacting a compound having a heavy bond in the presence of a complex metal hydride catalyst without a solvent or in a solvent.

[Claim 2] The composite metal hydride catalyst has the general formula M1M.
2H4 (M1 is a metal of group 1 in the periodic table, M2 is a metal of group 13 in the periodic table), M3 (M4H4
)2 (M3 is a metal in group 2 of the periodic table, M4 is a metal in group 13 of the periodic table) or M5 (M6H
4) 3 (both M5 and M6 are the 13th in the periodic table)
The method according to claim (1), wherein the compound is a compound represented by a group of metals (different from each other).

3. The manufacturing method according to claim 1, wherein the reaction temperature is room temperature to 200°C.

4. The manufacturing method according to claim (1), wherein a hydrocarbon is used as a solvent.