JPH04331752A - Antibacterial and antifungal basic material for building - Google Patents

Antibacterial and antifungal basic material for building

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JPH04331752A
JPH04331752A JP10279291A JP10279291A JPH04331752A JP H04331752 A JPH04331752 A JP H04331752A JP 10279291 A JP10279291 A JP 10279291A JP 10279291 A JP10279291 A JP 10279291A JP H04331752 A JPH04331752 A JP H04331752A
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antifungal
antibacterial
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basic material
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Nozomi Nawata
縄 田   望
Yasushi Moriyama
森 山 康 司
Akihiro Kawaguchi
川 口 昭 弘
Hiroshi Hasuike
蓮 池   寛
Kazuo Takahashi
高 橋 一 雄
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Toto Ltd
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Toto Ltd
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Abstract

PURPOSE:To improve antibacterial and antifungal properties by adding a compound of formula I to a basic material for a building, showing alkaline by reaction with water. CONSTITUTION:With 100 pts. wt. basic material (e.g. cement material or gypsum) for a building, showing alkaline (e.g. >=pH10) by reaction with water, 0.01-30 pts.wt. compound (e.g. 2,2,3-triiodoallyl alcohol) of formula I (X<1>, X<2> and X<3> show Cl, Br or I. R<1> and R<2> show H or lower alkyl group. R shows hydroxyl group, lower alkoxy group, lower alkanoyloxy or imidazolyl group. n is 1-4) is blended in a condition where the basic material for a building is powdery or not molded or cured yet. Or, the compound is applied to the surface of the basic material by the coating method or the spraying method.

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】[発明の背景] 【産業上の利用分野】本発明は、防菌防カビ性を有する
建築用基材に関し、さらに詳しくは防菌防カビ性を有す
る、水と反応してアルカリ性を呈するセメント、石膏な
どの建築用基材に関する。 【0002】 【従来の技術】一般住宅、集合住宅、一般オフィスビル
、ホテルなどでは、構造的な気密性の向上および暖房器
具の普及などによって結露が生じやすく、また建築材料
に含まれる水分によってカビが生育しやすい環境がしば
しば見られる。このような環境の中でカビは、室内装飾
として使用される壁紙、塗料、接着剤などに含まれてい
る有機化合物を栄養源として生育している。 【0003】これまでに知られている防菌防カビ対策と
しては、建築物の内装工事を行う際の塗料または接着剤
などに防菌防カビ剤を混入することが行われている。使
用される防菌防カビ剤としては、2−(4−チアゾリル
)−ベンズイミダゾール(特開昭54−127960号
公報)、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メチルス
ルホニルピリジン(特開昭51−106158号公報)
、トリオルガノスズ(特開昭57−133150号公報
、特開昭57−96044号公報)などが知られている
。 【0004】しかしながら、これら資材に混入できる防
菌防カビ剤の絶対量には制限があるなどのため、十分な
防菌防カビ活性を付与できないでいるのが現状であった
。さらに、これらの防菌防カビ剤は一般家庭で最もカビ
の被害が目立つ浴室内の目地、一方が外部に面した壁の
内側に施された内装の壁紙、床面に敷かれた絨毯などに
おいてはほとんど防菌防カビ効果をあげることができな
かった。 【0005】一方、現在まで、セメント、石膏、目地材
などの建築用基材へ防菌防カビ剤を混入して建築用基材
自体に防菌防カビ性を付与したとの報告はなされていな
い。それは、これらの建築用基材自体に防菌防カビ性を
付与するためには前記した内装工事用の資材に比べてさ
らに大量の防菌防カビ剤を混入しなければならないこと
が一般的に想像され、また防菌防カビ剤の添加には建築
用基材の物性そのものに悪影響をおよぼす可能性が存在
したからである。さらにこれらの建築用基材の多くはそ
の成形過程、硬化過程または保存状態などにおいて水と
反応してアルカリ性を呈するものが多く、このアルカリ
性によって防菌防カビ剤が分解などされ、防菌防カビ活
性が消失してしまうと考えられていたからである。事実
、本発明者らは現在広く使用されている防菌防カビ剤の
多くがこれら建築用基材への混入によって殆ど防菌防カ
ビ活性を示さなくなってしまうことを確認している。 【0006】[発明の概要] 【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、水と
反応してアルカリ性を呈する建築用基材であって防菌防
カビ性を有するものを提供することを目的としている。 【0007】 【課題を解決するための手段】本発明によるによる建築
用基材は、水と反応してアルカリ性を呈する建築用基材
であって、下記の一般式(I)で表される化合物を添加
してなることを特徴とするもの、である。 【化2】 (式中、X1、X2およびX3は、同一または異なって
いてもよく、それぞれ塩素、臭素またはヨウ素原子を表
し、R1およびR2は、同一または異なっていてもよく
、それぞれ水素原子または低級アルキル基を表し、R3
は、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキ
シまたはイミダゾリル基を表し、そしてnは1〜4の整
数を表す。) 【0008】従来、大量の防カビ剤の混合が必要であり
かつその防カビ剤添加の効果が期待されていなかった水
と反応してアルカリ性を呈する建築用基材において、一
般式(I)で表される化合物が強い防カビ活性と幅の広
い抗カビスペクトルを有効に発揮するものであったこと
は思いがけないことであった。 【0009】[発明の具体的説明]本発明による防カビ
性を有する建築用基材は、前記一般式(I)で表される
化合物を含有してなるものである。前記一般式(I)で
表される化合物は公知化合物であり(特公昭53−20
006号公報、特公昭53−20484号公報、特公昭
56−33373号公報、特公昭63−7170号公報
、特公昭63−41375号公報、特公平1−3222
0号公報、特公平2−20636号公報、特開昭57−
112341号公報参照)、市販もしくは公知の製造法
またはそれに類似する製造法によって容易に入手可能で
ある。 【0010】前記一般式(I)において、低級アルキル
基、低級アルコキシ基および低級アルカノイルオキシ基
中のアルキル基部分は、好ましくは直鎖または分枝状の
C1〜6アルキル基、より好ましくはC1〜3アルキル
基を表す。本発明において好ましい化合物群としては、
X1、X2およびX3がヨウ素または臭素であり、R1
およびR2が水素原子またはメチル基であり、R3が水
酸基、メトキシ基、エトキシ基またはイミダゾリル基で
あり、nが1または2であるものが挙げられる。特に、
好ましい化合物の具体例としては、2,2,3−トリヨ
ードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード
アリルアルコール、3−クロロ−2,3−ジヨードアリ
ルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨードアリルメ
チルエーテル、2,2,3−トリヨードアリルメチルエ
ーテル、2,2,3−トリヨードアリルエチルエーテル
、1−(2´,3´,3´−トリヨードアリル)イミダ
ゾールなどが挙げられる。 【0011】本発明において防カビ活性が付与される建
築用基材とは、例えば成形過程、硬化過程または保存状
態などにおいて水と反応してアルカリ性を呈するもので
ある。具体例としてはカルシウム化合物(例えば、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、ケイ酸カルシウムなど)
を主成分とし、水と反応することによって硬化するする
ものであり、タイル用目地材、大理石用目地材、テラゾ
ー用目地材などの目地材、ポルトランドセメント、コン
クリートパネル、セメントモルタル、セメントフィラー
、セメント系吹付材、スレートボード、生コンクリート
などのセメント材料、石膏などが挙げられる。これらの
建築用基材は水と反応するとき(例えば成形過程、硬化
過程または保存状態において)、アルカリ性を呈し、そ
のアルカリ性は通常pH8.0〜13.0、場合によっ
てはpH12.0〜13.5を呈する。前記のような高
アルカリ領域においては、多くの防菌防カビ剤は加水分
解などにより分解され、その活性を失ってしまう。一方
、前記一般式(I)で表される化合物は、前記のような
高アルカリ領域、特にpH10以上、においても安定し
てその活性を発揮する。 【0012】前記建築用基材への一般式(I)で表され
る化合物の添加は、成形過程または硬化過程の前の行う
。すなわち、一般式(I)で表される化合物は、粉末状
の建築用基材にまたは水と混合され未だ成形または硬化
されていない建築用基材に添加される。十分混合された
後、その混合物は成形または硬化過程に付される。また
、成形されたが未だ硬化されていない前記建築用基材の
表面に塗布、吹き付けなどすることによって、一般式(
I)で表される化合物をその表面付近のみに含有させる
ことも可能である。一般式(I)で表される化合物の添
加量は、建築用基材の種類、それが用いられる態様によ
って適宜決定できるが、乾燥状態の建築用基材100重
量部に対して、0.01〜30.0重量部、好ましくは
0.1〜5.0重量部程度である。 【0013】本発明による建築用基材は、従来その建築
用基材が用いられた方法及び態様と同様にして利用する
ことが可能である。すなわち、タイルの目地材、ビルの
主要構造部分を構成するコンクリート、パネル工法また
はツーバイフォー工法などに用いるコンクリートパネル
、スレートボード、石膏ボード、耐火ボード、生コン、
モルタル、プラスターなどの形で利用できる。これらの
建築用基材はそれ自体で防菌防カビ活性を有するもので
あることから、これらの基材の上に接して施される内装
資材へのカビの付着、生育を防止することができる。さ
らに室内装飾に限らず、外壁にあってもカビの付着、生
育を阻止でき、また、土壌と接触する部分においては土
壌中の微生物による腐食を抑制することができる。また
、前記一般式(I)は従来防カビ剤としての用途を本来
有しているものでもあるが、ハロゲン原子を有している
ためか、紫外線などによって着色してしまうことがあっ
た。そのため使用場所、使用方法などが制限されるもの
であった。しかし、本発明においては、多くの場合、紫
外線に晒されにくい場所にある建築用基材であるので着
色は実用上ほとんど問題とならないため、有利である。 【0014】 【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。また、前記一般式(I)で表される化合物は、前記し
た通り、既知化合物であり、微生物防除剤、殺ダニ剤、
水中防汚塗料、製紙用スライム防除剤、害虫忌避剤、防
蟻剤、殺菌剤および防カビ剤としての用途が知られてい
る(特公昭50−2731号公報、特開昭57−116
002号公報、特開昭57−64602号公報、特開昭
57−193401号公報、特公昭58−22082号
公報、特開昭59−227960号公報、特開昭59−
227959号公報、特開昭61−254502号公報
、特開昭62−238203号公報、特開昭63−44
504号公報、特開平1−125303号公報、特公平
2−3761号公報、特開平2−49217号公報参照
)。これらの抗微生物作用のメカニズムについては明ら
かではないが、これらの既知化合物の挙動の類似は明ら
かである。従って、これら一般式(I)で表される化合
物の中で入手の容易な2,3,3−トリヨードアリルア
ルコールを下記実施例において用いた。 【0015】実施例1  目地材 目地材に、トリヨードアリルアルコールを添加し、一般
家庭で最も良く分離される菌種の標準菌株に対する防カ
ビ効果を確認した。ます、市販の目地材(日立化成工業
株式会社製、NSメジセメント)100重量部に対して
トリヨードアリルアルコールを0.1重量部、0.5重
量部または1.0重量部、そして水を添加して練り、耳
たぶ程度のかたさとした後、2.5cm四方、2mmの
厚さに成形し試験片とした。試験片調製時の目地材のp
Hは12.3であった。この試験片を下記実験に用いる
まで炭酸ガスインキュベーターに保存したところ、pH
は8.8となった。この試験片を、90mm径のシャー
レ中央におき、ポテトデキストロース寒天培地25ml
を加えて固化させた。固化した寒天上に各試験菌の胞子
懸濁液(1.0×106個/ml)0.1mlを塗布し
、28℃で7日間インキュベートした。7日後にシャー
レ上に生じた生育阻止帯の面積のシャーレ全体の面積に
対する割合を求め、それを生育阻止率とした。その値は
次の第1表に示される通りである。 【0016】                          
       第1表               
 トリヨードアリルアルコールの生育阻止率     
                         
                         
           生育阻止率(%)      
      菌名                株
           0.1重量部   0.5重量
部   1.0重量部  クラドスポリウム     
 IFO−31677     57.8    10
0.0  100.0  アルテルナリア      
  IFO−31805     50.0    1
00.0  100.0ウロクラディウム      
IFO−9210      51.1    100
.0  100.0オウレオバシディウム  IFO−
6353      70.0    100.0  
100.0トリコデルマ          IFO−
31137       0.0    100.0 
 100.0フォーマ              I
FO−5287      26.7    100.
0  100.0   【0017】実施例2  セメント セメントに、トリヨードアリルアルコールを添加し、前
記実施例1と同様の菌株に対する防カビ効果を確認した
。ます、市販のセメント(家庭化学工業社製、防水セメ
ント)100重量部に対してトリヨードアリルアルコー
ルを0.1重量部、0.5重量部または1.0重量部、
そして水を添加して練り、耳たぶ程度のかたさとした後
、2.5cm四方、2mmの厚さに成形し試験片とした
。試験片調製時のセメントのpHは12.8であった。 この試験片を下記実験に用いるまで炭酸ガスインキュベ
ーターに保存したところ、pHは8.9となった。 この試験片を、実施例1と同様にして、その生育阻止率
を求めた。その値は次の第2表に示される通りである。 【0018】                          
       第2表               
 トリヨードアリルアルコールの生育阻止率     
                         
                         
           生育阻止率(%)      
      菌名                株
           0.1重量部   0.5重量
部   1.0重量部  クラドスポリウム     
 IFO−31677     56.5    10
0.0  100.0  アルテルナリア      
  IFO−31805     59.8    1
00.0  100.0ウロクラディウム      
IFO−9210      52.3    100
.0  100.0オウレオバシディウム  IFO−
6353      68.3    100.0  
100.0トリコデルマ          IFO−
31137     20.1    100.0  
100.0フォーマ              IF
O−5287      32.8    100.0
  100.0   【0019】実施例3  石膏 石膏に、トリヨードアリルアルコールを添加し、前記実
施例1と同様の菌株に対する防カビ効果を確認した。ま
す、市販の石膏(和気産業販売、石膏)100重量部に
対してトリヨードアリルアルコールを0.1重量部、0
.5重量部または1.0重量部、そして水を添加して練
り、耳たぶ程度のかたさとした後、2.5cm四方、2
mmの厚さに成形し試験片とした。試験片調製時の石膏
のpHは7.8であった。この試験片を、実施例1と同
様にして、その生育阻止率を求めた。その値は次の第3
表に示される通りである。 【0020】                          
       第3表               
 トリヨードアリルアルコールの生育阻止率     
                         
                         
           生育阻止率(%)      
      菌名                株
           0.1重量部   0.5重量
部   1.0重量部  クラドスポリウム     
 IFO−31677     68.3    10
0.0  100.0  アルテルナリア      
  IFO−31805     75.3    1
00.0  100.0ウロクラディウム      
IFO−9210      72.6    100
.0  100.0オウレオバシディウム  IFO−
6353      89.1    100.0  
100.0トリコデルマ          IFO−
31137     52.8    100.0  
100.0フォーマ              IF
O−5287      60.4    100.0
  100.0   【0021】比較例1 実施例1と同様の目地材100重量部に、トリヨードア
ルコール(TIAA)、2−(4−チアゾリル)−ベン
ゾイミダソール(TBZ)または2,3,5,6−テト
ラクロロイソフタロニトリル(TCIN)を0.5重量
部添加して、実施例1と同様の試験片を調製した。試験
片調製時の目地材のpHは添加した防カビ材に関係なく
12.5であった。この試験片を炭酸ガスインキュベー
ターに保存したところ、pHは8.4となった。この試
験片を、実施例1と同様にして、90mm径のシャーレ
中央におき、ポテトデキストロース寒天培地25mlを
加えて固化させた。固化した寒天上に各試験菌の胞子懸
濁液(1.0×106個/ml)0.1mlを塗布し、
28℃で7日間インキュベートした。7日後に、菌株の
生育が抑制される程度を評価した。その結果は次の第4
表に示される通りである。 【0022】                          
       第4表               
     各種防カビ剤の目地材中での防カビ活性  
                  菌名     
           株            T
IAA    TCIN    TBZ    クラド
スポリウム      IFO−31677     
    −          ++      ++
      アルテルナリア        IFO−
31805         −          
+++    +++ウロクラディウム      I
FO−9210          −       
   +++    +++オウレオバシディウム  
IFO−6353          −      
    ++      +++トリコデルマ    
      IFO−31137         −
          ++      +++フォーマ
              IFO−5287   
       −          +++    
+++    【0023】比較例2 実施例2と同様のセメント100重量部に関して、比較
例1と同様の方法によってその防カビ活性を比較した。 その結果は次の第5表に示される通りである。
BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] [Industrial Field of Application] The present invention relates to a construction base material having antibacterial and antifungal properties, and more particularly, to a base material for construction having antibacterial and antifungal properties. It relates to building materials such as cement and plaster that react with water and become alkaline. [0002] In general houses, apartment complexes, general office buildings, hotels, etc., condensation is likely to occur due to improved structural airtightness and the spread of heating equipment, and moisture contained in building materials can cause mold and mildew. There are often environments where it is easy to grow. In such an environment, mold grows using organic compounds contained in wallpaper, paint, adhesives, etc. used for interior decoration as a source of nutrients. [0003] As a hitherto known antibacterial and antifungal measure, an antibacterial and antifungal agent has been mixed into paints, adhesives, and the like when performing interior construction work on buildings. The antibacterial and antifungal agents used include 2-(4-thiazolyl)-benzimidazole (Japanese Unexamined Patent Publication No. 127960/1983), 2,3,5,6-tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine (Japanese Patent Application Laid-Open No. 1983-127960), Publication No. 51-106158)
, triorganotin (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 57-133150, Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-96044) are known. [0004] However, because there is a limit to the absolute amount of the antibacterial and antifungal agent that can be mixed into these materials, it has not been possible to impart sufficient antibacterial and antifungal activity. Furthermore, these antibacterial and antifungal agents can be used in joints in the bathroom, where mold damage is most common in ordinary homes, interior wallpaper on the inside of walls that face the outside, and carpets on the floor. could hardly exhibit any antibacterial or antifungal effects. On the other hand, to date, there have been no reports of adding antibacterial and antifungal properties to architectural base materials such as cement, plaster, and joint materials by mixing them with antibacterial and antifungal agents. do not have. In order to impart antibacterial and antifungal properties to these building materials themselves, it is generally necessary to mix in a larger amount of antibacterial and antifungal agent than in the interior construction materials mentioned above. This is because the addition of antibacterial and antifungal agents has the potential to adversely affect the physical properties of the building materials themselves. Furthermore, many of these building materials react with water during the molding process, curing process, or storage state and become alkaline, and this alkalinity decomposes the antibacterial and antifungal agent. This is because it was thought that the activity would disappear. In fact, the present inventors have confirmed that many of the currently widely used antibacterial and antifungal agents show almost no antibacterial and antifungal activity when mixed into these architectural base materials. [Summary of the Invention] [Problems to be Solved by the Invention] Accordingly, the present invention aims to provide a construction base material that reacts with water to become alkaline and has antibacterial and antifungal properties. The purpose is [Means for Solving the Problems] A building material according to the present invention is a building material that reacts with water to become alkaline, and is a building material made of a compound represented by the following general formula (I). It is characterized in that it is made by adding. [Formula 2] (wherein, X1, X2 and X3 may be the same or different and each represents a chlorine, bromine or iodine atom, and R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or Represents a lower alkyl group, R3
represents a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy or an imidazolyl group, and n represents an integer of 1 to 4. ) Conventionally, it has been necessary to mix a large amount of a fungicide, and the effect of adding the fungicide has not been expected.In construction base materials that react with water and become alkaline, compounds of the general formula (I) have been used. It was unexpected that the compound represented by the following exhibited strong antifungal activity and a broad antifungal spectrum. [Detailed Description of the Invention] The architectural base material having antifungal properties according to the present invention contains a compound represented by the general formula (I). The compound represented by the general formula (I) is a known compound (Japanese Patent Publication No. 53-20
006, JP 53-20484, JP 56-33373, JP 63-7170, JP 63-41375, JP 1-3222
Publication No. 0, Japanese Patent Publication No. 2-20636, Japanese Unexamined Patent Publication No. 1987-
112341), can be easily obtained commercially or by a known manufacturing method or a manufacturing method similar thereto. In the general formula (I), the alkyl group moiety in the lower alkyl group, lower alkoxy group and lower alkanoyloxy group is preferably a linear or branched C1-6 alkyl group, more preferably a C1-6 alkyl group. 3 represents an alkyl group. Preferred compound groups in the present invention include:
X1, X2 and X3 are iodine or bromine, and R1
and those in which R2 is a hydrogen atom or a methyl group, R3 is a hydroxyl group, methoxy group, ethoxy group, or imidazolyl group, and n is 1 or 2. especially,
Specific examples of preferred compounds include 2,2,3-triiodoallylic alcohol, 3-bromo-2,3-diiodoallylic alcohol, 3-chloro-2,3-diiodoallylic alcohol, 3-bromo-2 , 3-diiodoallyl methyl ether, 2,2,3-triiodoallyl methyl ether, 2,2,3-triiodoallyl ethyl ether, 1-(2',3',3'-triiodoallyl)imidazole Examples include. [0011] In the present invention, the architectural base material to which antifungal activity is imparted is one that exhibits alkalinity by reacting with water during, for example, the molding process, curing process, or storage state. Specific examples include calcium compounds (e.g., calcium carbonate, calcium sulfate, calcium silicate, etc.)
It is a material that hardens by reacting with water, and is used as a joint material such as tile joint material, marble joint material, terrazzo joint material, portland cement, concrete panel, cement mortar, cement filler, and cement. Examples include sprayed materials, slate boards, cement materials such as ready-mixed concrete, and plaster. When these architectural substrates react with water (e.g. during the molding process, curing process or storage condition), they exhibit alkalinity, and the alkalinity usually ranges from pH 8.0 to 13.0, and in some cases from pH 12.0 to 13.0. 5. In the above-mentioned high alkaline region, many antibacterial and antifungal agents are decomposed by hydrolysis and lose their activity. On the other hand, the compound represented by the general formula (I) stably exhibits its activity even in the above-mentioned highly alkaline region, particularly at pH 10 or higher. [0012] The compound represented by the general formula (I) is added to the architectural base material before the molding or curing process. That is, the compound represented by the general formula (I) is added to a powdered building material or to a building material mixed with water and not yet shaped or hardened. After thorough mixing, the mixture is subjected to a molding or curing process. In addition, the general formula (
It is also possible to contain the compound represented by I) only near the surface. The amount of the compound represented by general formula (I) can be determined as appropriate depending on the type of architectural base material and the manner in which it is used, but it is 0.01 parts by weight per 100 parts by weight of the dry architectural base material. ~30.0 parts by weight, preferably about 0.1 to 5.0 parts by weight. The architectural base material according to the present invention can be used in the same manner and in the manner in which the architectural base material has been used in the past. In other words, joint materials for tiles, concrete that constitutes the main structural parts of buildings, concrete panels used in panel construction methods or two-by-four construction methods, slate boards, gypsum boards, fireproof boards, ready-mixed concrete,
It can be used in the form of mortar, plaster, etc. Since these architectural base materials themselves have antibacterial and antifungal activity, they can prevent mold from adhering to and growing on interior materials placed in contact with these base materials. . Furthermore, it is possible to prevent the attachment and growth of mold not only on interior decorations but also on external walls, and in areas that come into contact with soil, corrosion by microorganisms in the soil can be suppressed. Further, although the general formula (I) has been originally used as a fungicidal agent, it has sometimes been colored by ultraviolet rays, etc., probably because it contains a halogen atom. As a result, there were restrictions on where it could be used and how it could be used. However, the present invention is advantageous because in most cases, the material is a building material located in a location that is not easily exposed to ultraviolet rays, so coloring poses little practical problem. EXAMPLES The present invention will be further explained by the following examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, the compound represented by the general formula (I) is a known compound as described above, and is a microbial control agent, acaricide,
It is known to be used as an underwater antifouling paint, a slime control agent for paper manufacturing, an insect repellent, an anticide, a fungicide, and a fungicide (Japanese Patent Publication No. 50-2731, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-116)
002, JP 57-64602, JP 57-193401, JP 58-22082, JP 59-227960, JP 59-
227959, JP 61-254502, JP 62-238203, JP 63-44
504, JP-A-1-125303, JP-A-2-3761, and JP-A-2-49217). Although the mechanism of these antimicrobial effects is not clear, the similarities in behavior of these known compounds are clear. Therefore, among these compounds represented by general formula (I), 2,3,3-triiodoallylic alcohol, which is easily available, was used in the following examples. Example 1 Joint Material Triiodoallyl alcohol was added to a joint material, and its antifungal effect against standard strains of bacteria that are most often isolated in ordinary households was confirmed. To 100 parts by weight of a commercially available joint material (NS Medicement, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), add 0.1 part by weight, 0.5 part by weight, or 1.0 part by weight of triiodoallyl alcohol, and water. After kneading and kneading to the same hardness as an earlobe, the mixture was molded into a 2.5 cm square and 2 mm thick test piece. P of joint material during test piece preparation
H was 12.3. When this test piece was stored in a carbon dioxide gas incubator until it was used in the following experiment, the pH
was 8.8. Place this test piece in the center of a 90 mm diameter petri dish, and add 25 ml of potato dextrose agar medium.
was added and solidified. 0.1 ml of a spore suspension (1.0 x 106 cells/ml) of each test bacterium was applied onto the solidified agar and incubated at 28°C for 7 days. After 7 days, the ratio of the area of the growth inhibition zone formed on the petri dish to the area of the entire petri dish was determined, and this was taken as the growth inhibition rate. The values are shown in Table 1 below. [0016]
Table 1
Growth inhibition rate of triiodoallyl alcohol


Growth inhibition rate (%)
Bacterial name Strain 0.1 parts by weight 0.5 parts by weight 1.0 parts by weight Cladosporium
IFO-31677 57.8 10
0.0 100.0 Alternaria
IFO-31805 50.0 1
00.0 100.0 Urocladium
IFO-9210 51.1 100
.. 0 100.0 Aureobasidium IFO-
6353 70.0 100.0
100.0 Trichoderma IFO-
31137 0.0 100.0
100.0 Forma I
FO-5287 26.7 100.
Example 2 Cement Triiodoallyl alcohol was added to cement, and its antifungal effect against the same bacterial strain as in Example 1 was confirmed. 0.1 part by weight, 0.5 part by weight or 1.0 part by weight of triiodoallyl alcohol per 100 parts by weight of commercially available cement (manufactured by Keikagaku Kogyo Co., Ltd., waterproof cement),
Then, water was added and kneaded to make it as hard as an earlobe, and then molded into a 2.5 cm square and 2 mm thick test piece. The pH of the cement at the time of test piece preparation was 12.8. When this test piece was stored in a carbon dioxide gas incubator until it was used in the following experiment, the pH was 8.9. The growth inhibition rate of this test piece was determined in the same manner as in Example 1. The values are shown in Table 2 below. [0018]
Table 2
Growth inhibition rate of triiodoallyl alcohol


Growth inhibition rate (%)
Bacterial name Strain 0.1 parts by weight 0.5 parts by weight 1.0 parts by weight Cladosporium
IFO-31677 56.5 10
0.0 100.0 Alternaria
IFO-31805 59.8 1
00.0 100.0 Urocladium
IFO-9210 52.3 100
.. 0 100.0 Aureobasidium IFO-
6353 68.3 100.0
100.0 Trichoderma IFO-
31137 20.1 100.0
100.0 Forma IF
O-5287 32.8 100.0
100.0 Example 3 Triiodoallyl alcohol was added to gypsum plaster, and its antifungal effect against the same bacterial strains as in Example 1 was confirmed. 0.1 part by weight of triiodoallyl alcohol per 100 parts by weight of commercially available gypsum (Wake Sangyo Sales, gypsum)
.. Add 5 parts by weight or 1.0 parts by weight and water and knead to make it as hard as an earlobe.
It was molded into a test piece with a thickness of mm. The pH of the gypsum at the time of test piece preparation was 7.8. The growth inhibition rate of this test piece was determined in the same manner as in Example 1. Its value is the third
As shown in the table. [0020]
Table 3
Growth inhibition rate of triiodoallyl alcohol


Growth inhibition rate (%)
Bacterial name Strain 0.1 parts by weight 0.5 parts by weight 1.0 parts by weight Cladosporium
IFO-31677 68.3 10
0.0 100.0 Alternaria
IFO-31805 75.3 1
00.0 100.0 Urocladium
IFO-9210 72.6 100
.. 0 100.0 Aureobasidium IFO-
6353 89.1 100.0
100.0 Trichoderma IFO-
31137 52.8 100.0
100.0 Forma IF
O-5287 60.4 100.0
Comparative Example 1 Triiodo alcohol (TIAA), 2-(4-thiazolyl)-benzimidazole (TBZ) or 2,3,5 was added to 100 parts by weight of the same joint material as in Example 1. , 6-tetrachloroisophthalonitrile (TCIN) was added in an amount of 0.5 parts by weight to prepare a test piece similar to that in Example 1. The pH of the joint material at the time of preparing the test piece was 12.5 regardless of the antifungal material added. When this test piece was stored in a carbon dioxide gas incubator, the pH was 8.4. This test piece was placed in the center of a 90 mm diameter petri dish in the same manner as in Example 1, and 25 ml of potato dextrose agar medium was added to solidify it. Apply 0.1 ml of a spore suspension (1.0 x 106/ml) of each test bacterium on the solidified agar,
It was incubated at 28°C for 7 days. After 7 days, the degree to which the growth of the bacterial strain was suppressed was evaluated. The result is the following 4th
As shown in the table. [0022]
Table 4
Antifungal activity of various antifungal agents in joint materials
Bacteria name
Stock T
IAA TCIN TBZ Cladosporium IFO-31677
− ++ ++
Alternaria IFO-
31805-
+++ +++ Urocladium I
FO-9210-
+++ +++ Aureobasidium
IFO-6353-
++ +++ Trichoderma
IFO-31137 -
++ +++ Forma IFO-5287
- +++
+++ Comparative Example 2 The antifungal activity of 100 parts by weight of the same cement as in Example 2 was compared in the same manner as in Comparative Example 1. The results are shown in Table 5 below.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】水と反応してアルカリ性を呈する建築用基
材であって、下記の一般式(I)で表される化合物を添
加してなることを特徴とする、建築用基材。 【化1】 (式中、X1、X2およびX3は、同一または異なって
いてもよく、それぞれ塩素、臭素またはヨウ素原子を表
し、R1およびR2は、同一または異なっていてもよく
、それぞれ水素原子または低級アルキル基を表し、R3
は、水酸基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキ
シまたはイミダゾリル基を表し、そしてnは1〜4の整
数を表す。)
1. An architectural base material that reacts with water to become alkaline, characterized in that it contains a compound represented by the following general formula (I). [Formula 1] (wherein, X1, X2 and X3 may be the same or different and each represents a chlorine, bromine or iodine atom; R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or Represents a lower alkyl group, R3
represents a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy or an imidazolyl group, and n represents an integer of 1 to 4. )
【請求項2】一般式(I)で表される化合物を0.01
〜30重量部添加してなる、請求項1記載の建築用基材
Claim 2: The compound represented by general formula (I) is 0.01
The architectural base material according to claim 1, wherein 30 parts by weight is added.
【請求項3】水と反応して呈するアルカリ性のpHが1
0以上である、請求項1または2記載の建築用基材。
Claim 3: The alkaline pH exhibited by reaction with water is 1.
The architectural base material according to claim 1 or 2, which is 0 or more.
【請求項4】一般式(I)で表される化合物が2,2,
3−トリヨードアリルアルコールである、請求項1〜3
いずれか一項記載の建築用基材。
Claim 4: The compound represented by the general formula (I) is 2,2,
Claims 1 to 3, wherein the alcohol is 3-triiodoallylic alcohol.
Architectural base material according to any one of the items.
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