JPH04331250A - 塩素含有重合体用安定剤としてのメラミン誘導体 - Google Patents
塩素含有重合体用安定剤としてのメラミン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はａ）塩素含有重合体，ｂ
）メラミン誘導体及びｃ）金属塩を含む組成物，塩素含
有重合体の熱分解に対する安定化の為に成分ｂ）及びｃ
）からなる混合物の使用及び新規メラミン誘導体に関す
る。
）メラミン誘導体及びｃ）金属塩を含む組成物，塩素含
有重合体の熱分解に対する安定化の為に成分ｂ）及びｃ
）からなる混合物の使用及び新規メラミン誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】塩素含有重合体は特に成形品を得るため
の加工の間に光及び熱の破壊作用に対して保護されなけ
ればならないことは知られている。若干のメラミン誘導
体および塩素含有重合体に対する安定剤としてのその使
用については，例えば特開昭５６ー４３，３４２号，米
国特許第３，０８４，１３５号及び米国特許第３，４９
６，１３６号に記載されている。種々のメラミン誘導体
の製造方法については，既にＤ．Ｆ．Ｗａｌｋｅｒ等「
Ｊ．Ａｍ．ｐｈａｒｍ．Ａｓｓ．３９，３９３ー３９６
」１９５１，Ｄ．Ｗ．Ｋａｉｓｅｒ等「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３，２９８４ー２９８６」１９６３，
Ｄ．Ｅ．Ｏ， Ｂｒｉｅｎ等「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．
６，４６７ー４７１」１９６７，Ｓｍｏｌｉｎ等「Ｓー
トリアジン及び誘導体ーヘテロ環化合物の化学 第Ｖ
Ｉ章，ｐｐ３０９ー３８８」によつて，またＡ．Ｂ．Ｂ
ｏｒｋｏｖｅｃ等「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１０，４５
７ー４６１」１９６７に於いて，そして米国特許第４，
３１２，９８８号において記載されている。ポリ塩化ビ
ニルフイルムの臭気結合剤としてのメラミン誘導体は特
開昭５４ー６０４３および特開昭６１ー１１６，５１２
号によつて知られている。
の加工の間に光及び熱の破壊作用に対して保護されなけ
ればならないことは知られている。若干のメラミン誘導
体および塩素含有重合体に対する安定剤としてのその使
用については，例えば特開昭５６ー４３，３４２号，米
国特許第３，０８４，１３５号及び米国特許第３，４９
６，１３６号に記載されている。種々のメラミン誘導体
の製造方法については，既にＤ．Ｆ．Ｗａｌｋｅｒ等「
Ｊ．Ａｍ．ｐｈａｒｍ．Ａｓｓ．３９，３９３ー３９６
」１９５１，Ｄ．Ｗ．Ｋａｉｓｅｒ等「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３，２９８４ー２９８６」１９６３，
Ｄ．Ｅ．Ｏ， Ｂｒｉｅｎ等「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．
６，４６７ー４７１」１９６７，Ｓｍｏｌｉｎ等「Ｓー
トリアジン及び誘導体ーヘテロ環化合物の化学 第Ｖ
Ｉ章，ｐｐ３０９ー３８８」によつて，またＡ．Ｂ．Ｂ
ｏｒｋｏｖｅｃ等「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１０，４５
７ー４６１」１９６７に於いて，そして米国特許第４，
３１２，９８８号において記載されている。ポリ塩化ビ
ニルフイルムの臭気結合剤としてのメラミン誘導体は特
開昭５４ー６０４３および特開昭６１ー１１６，５１２
号によつて知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，光及び熱に
対して安定化された塩素含有重合体の組成物を提供する
ことをその課題する。
対して安定化された塩素含有重合体の組成物を提供する
ことをその課題する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はａ）塩素含有重
合体，ｂ）該塩素含有重合体にもとずいて０．０１〜１
重量％の次式Ｉ
合体，ｂ）該塩素含有重合体にもとずいて０．０１〜１
重量％の次式Ｉ
【化５】
〔式中、Ｒは炭素原子数６ないし２０のアルキル基，１
ないし５個の酸素原子により中断されている炭素原子数
３ないし２０のアルキル基，１ないし５個の水酸基で置
換されている炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基，炭素原子数３な
いし８のシクロアルキル基，炭素原子数１いし４のアル
キル置換炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭
素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基，フェニル
環に１ないし３個の基（これらの基は互いに独立して水
酸基，塩素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，
メトキシ基またはエトキシ基である。）によつて置換さ
れている炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基
を表すか、またはＲは更に次式ＩＩａまたはＩＩｂ
ないし５個の酸素原子により中断されている炭素原子数
３ないし２０のアルキル基，１ないし５個の水酸基で置
換されている炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基，炭素原子数３な
いし８のシクロアルキル基，炭素原子数１いし４のアル
キル置換炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭
素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基，フェニル
環に１ないし３個の基（これらの基は互いに独立して水
酸基，塩素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，
メトキシ基またはエトキシ基である。）によつて置換さ
れている炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基
を表すか、またはＲは更に次式ＩＩａまたはＩＩｂ
【化
６】 （式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルキルオキシ
基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，フェニ
ルオキシ基，フェニルチオ基，ベンジルオキシ基または
ベンジルチオ基を表し，そして，Ｒ１ ，Ｒ２ および
Ｒ３ は互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし
２０のアルキル基，炭素原子数１ないし２０のアルキル
オキシ基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，
炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカルボニル基
，炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基，フェニル
基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ヒドロシル基
，メルカプト基または塩素原子を表す。）で表される基
を表す。〕で表される化合物および／またはその塩酸塩
，および Ｃ）塩素含有重合体にもとずいて０．０１
〜５重量％のＭｅ（ＩＩ）−カルボキシレートおよび／
またはＭｅ（ＩＩ）−フェノレート〔Ｍｅ（ＩＩ）はＢ
ａ，Ｃａ，Ｍｇ，ＣｄまたはＺｎを表す〕からなる組成
物に関する。
６】 （式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルキルオキシ
基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，フェニ
ルオキシ基，フェニルチオ基，ベンジルオキシ基または
ベンジルチオ基を表し，そして，Ｒ１ ，Ｒ２ および
Ｒ３ は互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし
２０のアルキル基，炭素原子数１ないし２０のアルキル
オキシ基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，
炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカルボニル基
，炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基，フェニル
基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ヒドロシル基
，メルカプト基または塩素原子を表す。）で表される基
を表す。〕で表される化合物および／またはその塩酸塩
，および Ｃ）塩素含有重合体にもとずいて０．０１
〜５重量％のＭｅ（ＩＩ）−カルボキシレートおよび／
またはＭｅ（ＩＩ）−フェノレート〔Ｍｅ（ＩＩ）はＢ
ａ，Ｃａ，Ｍｇ，ＣｄまたはＺｎを表す〕からなる組成
物に関する。
【０００５】成分ｂ）がフェニルメラミンである場合に
は成分ｃ）は好ましくはＢａ／Ｚｎカルボキシレート混
合物である。
は成分ｃ）は好ましくはＢａ／Ｚｎカルボキシレート混
合物である。
【０００６】炭素原子数６ないし２０のアルキル基とし
てのＲの例は、ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル
，デシル，ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テトラ
デシル，ペンタデシル，ヘキサデシル又はエイコシルで
ある。
てのＲの例は、ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル
，デシル，ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テトラ
デシル，ペンタデシル，ヘキサデシル又はエイコシルで
ある。
【０００７】１ないし５の酸素原子により中断されてい
る炭素原子３ないし２０のアルキル基Ｒは好ましくは次
式
る炭素原子３ないし２０のアルキル基Ｒは好ましくは次
式
【化７】
（式中，ｒは２または３，ｓは１，２，３，４または５
およびＺは例えばメチル，エチル，プロピル又はブチル
である。）で表される基である。
およびＺは例えばメチル，エチル，プロピル又はブチル
である。）で表される基である。
【０００８】１ないし５のＯＨー基により置換されてい
る炭素原子数１ないし２０のアルキル基としてのＲの例
は、ヒドロキシメチル，２ーヒドロキシメチル，３ーヒ
ドロキシプロピル，２，３ーヒドロキシプロピル，４ー
ヒドロキシブチル，５ーヒドロキシペンチル，２ーヒド
ロキシペンチル，２，３，４，５，６ーペンタヒドロキ
シヘキシル，８ーヒドロキシオクチル，２ーヒドロキシ
オクチル，２ーヒドロキシノニル，二ーヒドロキシデシ
ルまたは２ーヒドロキシオクタデシルである。ヒドロキ
シル基が末端位置または２ー位置にある炭素原子数１な
いし８のヒドロキシアルキル基は２位置に於いてーＯＨ
基により置換されている炭素原子数９ないし２０のアル
キル基と同様に好ましい。ーＯＨ基により置換された炭
素原子１ないし６のアルキル基が特に好ましい。
る炭素原子数１ないし２０のアルキル基としてのＲの例
は、ヒドロキシメチル，２ーヒドロキシメチル，３ーヒ
ドロキシプロピル，２，３ーヒドロキシプロピル，４ー
ヒドロキシブチル，５ーヒドロキシペンチル，２ーヒド
ロキシペンチル，２，３，４，５，６ーペンタヒドロキ
シヘキシル，８ーヒドロキシオクチル，２ーヒドロキシ
オクチル，２ーヒドロキシノニル，二ーヒドロキシデシ
ルまたは２ーヒドロキシオクタデシルである。ヒドロキ
シル基が末端位置または２ー位置にある炭素原子数１な
いし８のヒドロキシアルキル基は２位置に於いてーＯＨ
基により置換されている炭素原子数９ないし２０のアル
キル基と同様に好ましい。ーＯＨ基により置換された炭
素原子１ないし６のアルキル基が特に好ましい。
【０００９】炭素原子数３ないし２０のアルケニル基と
してのＲの例はアリル，２ーメチルアリル，３ーメチル
ブトー２ーエニル，３ーメチルブトー３ーエニル，ヘキ
セニル，デセニル，ウンデセニル，ヘプタデセニルまた
はオレイル基である。
してのＲの例はアリル，２ーメチルアリル，３ーメチル
ブトー２ーエニル，３ーメチルブトー３ーエニル，ヘキ
セニル，デセニル，ウンデセニル，ヘプタデセニルまた
はオレイル基である。
【００１０】未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロアル
キル基としてのＲの例は、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル，メチルシクロヘ
キシル，４ーブチルシクロヘキシル，シクロヘプチル，
シクロオクチルまたはシクロドデシル基である。炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
キル基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロアル
キル基としてのＲの例は、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル，メチルシクロヘ
キシル，４ーブチルシクロヘキシル，シクロヘプチル，
シクロオクチルまたはシクロドデシル基である。炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
【００１１】炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキ
ル基としてのＲは、例えば、ベンジルまたはフェニルエ
チル基である。
ル基としてのＲは、例えば、ベンジルまたはフェニルエ
チル基である。
【００１２】定義に従う１ないし３個の基により置換さ
れた炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基とし
てのＲの例は、ｏー，ｍーまたはｐークロロベンジル，
２，３ージクロロベンジル，２，４ージクロロベンジル
，２，５ージクロロベンジル，２，６ージクロロベンジ
ル，３，４ージクロロベンジル，２，４，５ートリクロ
ロベンジル，２，４，６ートリクロロベンジル，ｏー，
ｍーまたはｐーヒドロキシベンジル，ｏー，ｍーまたは
ｐーメチルベンジル，２，３ージメチルベンジル，２，
４ージメチルベンジル，２，５ージメチルベンジル，２
，６ージメチルベンジル，３，４ージメチルベンジル，
３，５ージメチルベンジル，弐ーメチルー４ー第３ーブ
チルベンジル，２ーエチルベンジル，２，６ージエチル
ベンジル２，６ージエチルー４ーメチルベンジル，２，
６ージイソプロピルベンジル，四ー第３ーブチルベンジ
ル，２ークロロー６ーメチルベンジル，３ークロロー２
ーメチルベンジル，３ークロロー４ーメチルベンジル，
４ークロロー２ーメチルベンジル，５ークロロー２ーメ
チルベンジル，２，６ージクロロー３ーメチルベンジル
，２ーヒドロキシー４ーメチルベンジル，３ーヒドロキ
シー４ーメチルベンジル，ｏー，ｍーまたはｐーメトキ
シベンジル，ｏー，ｍーまたはｐーエトキシベンジル，
２，４ージメトキシベンジル，２，５ージメトキシベン
ジル，２，５ージエトキシベンジル，２ーメトキシー５
ーメチルベンジル，４ーメトキシー２ーメチルベンジル
，３ークロロー４ーメトキシベンジル，３ークロロー６
ーメトキシベンジル，３ークロロー４，６ージメトキシ
ベンジルまたは４ークロロー２，５ージメトキシベンジ
ル基である。
れた炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基とし
てのＲの例は、ｏー，ｍーまたはｐークロロベンジル，
２，３ージクロロベンジル，２，４ージクロロベンジル
，２，５ージクロロベンジル，２，６ージクロロベンジ
ル，３，４ージクロロベンジル，２，４，５ートリクロ
ロベンジル，２，４，６ートリクロロベンジル，ｏー，
ｍーまたはｐーヒドロキシベンジル，ｏー，ｍーまたは
ｐーメチルベンジル，２，３ージメチルベンジル，２，
４ージメチルベンジル，２，５ージメチルベンジル，２
，６ージメチルベンジル，３，４ージメチルベンジル，
３，５ージメチルベンジル，弐ーメチルー４ー第３ーブ
チルベンジル，２ーエチルベンジル，２，６ージエチル
ベンジル２，６ージエチルー４ーメチルベンジル，２，
６ージイソプロピルベンジル，四ー第３ーブチルベンジ
ル，２ークロロー６ーメチルベンジル，３ークロロー２
ーメチルベンジル，３ークロロー４ーメチルベンジル，
４ークロロー２ーメチルベンジル，５ークロロー２ーメ
チルベンジル，２，６ージクロロー３ーメチルベンジル
，２ーヒドロキシー４ーメチルベンジル，３ーヒドロキ
シー４ーメチルベンジル，ｏー，ｍーまたはｐーメトキ
シベンジル，ｏー，ｍーまたはｐーエトキシベンジル，
２，４ージメトキシベンジル，２，５ージメトキシベン
ジル，２，５ージエトキシベンジル，２ーメトキシー５
ーメチルベンジル，４ーメトキシー２ーメチルベンジル
，３ークロロー４ーメトキシベンジル，３ークロロー６
ーメトキシベンジル，３ークロロー４，６ージメトキシ
ベンジルまたは４ークロロー２，５ージメトキシベンジ
ル基である。
【００１３】炭素原子数１ないし２０のアルキル基とし
てのＲ１ ，Ｒ２ およびＲ３ の例は、前記Ｒ＝アル
キル基に対して与えられた意味に加うるに、メチル，エ
チル，プロピル，ブチル，第３ーブチル，ペンチル，ヘ
キシル及びヘプチル基である。
てのＲ１ ，Ｒ２ およびＲ３ の例は、前記Ｒ＝アル
キル基に対して与えられた意味に加うるに、メチル，エ
チル，プロピル，ブチル，第３ーブチル，ペンチル，ヘ
キシル及びヘプチル基である。
【００１４】炭素原子数１ないし２０のアルキルオキシ
基とそてのＸ，Ｒ１，Ｒ２ ，及びＲ３ の例は、メト
キシ，エトキシ，ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシル
オキシ，ヘプチルオキシ，オクチルオキシ，ノニルオキ
シ，デシルオキシ，トリデシルオキシ，ヘキサデシルオ
キシまたはオクタデシルオキシ基である。 Ｒ１ ，
Ｒ２ 及びＲ３ に対する好ましい意味の１つは、炭素
原子数１ないし４のアルキルオキシ基、特にメトキシ基
及びエトキシ基である。
基とそてのＸ，Ｒ１，Ｒ２ ，及びＲ３ の例は、メト
キシ，エトキシ，ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシル
オキシ，ヘプチルオキシ，オクチルオキシ，ノニルオキ
シ，デシルオキシ，トリデシルオキシ，ヘキサデシルオ
キシまたはオクタデシルオキシ基である。 Ｒ１ ，
Ｒ２ 及びＲ３ に対する好ましい意味の１つは、炭素
原子数１ないし４のアルキルオキシ基、特にメトキシ基
及びエトキシ基である。
【００１５】炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基
とそてのＸ，Ｒ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は、メチル
チオ，エチルチオ，プロピルチオ，ペンチルチオ，ヘキ
シルチオ，ヘプチルチオ，オクチルチオ，ノニルチオ，
デシルチオ，ドデシルチオ，ヘキサデシルチオ基である
。炭素原子数８ないし１８のアルキルチオ基が好ましい
。
とそてのＸ，Ｒ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は、メチル
チオ，エチルチオ，プロピルチオ，ペンチルチオ，ヘキ
シルチオ，ヘプチルチオ，オクチルチオ，ノニルチオ，
デシルチオ，ドデシルチオ，ヘキサデシルチオ基である
。炭素原子数８ないし１８のアルキルチオ基が好ましい
。
【００１６】炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシ
カルボニル基としてのＲ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は
、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキ
シカルボニル，ブトキシカルボニル，ペンチルオキシカ
ルボニル，ヘキシルオキシカルボニル，オクチルオキシ
カルボニルおよびデシルオキシカルボニル基である。
カルボニル基としてのＲ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は
、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキ
シカルボニル，ブトキシカルボニル，ペンチルオキシカ
ルボニル，ヘキシルオキシカルボニル，オクチルオキシ
カルボニルおよびデシルオキシカルボニル基である。
【００１７】炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基
としてのＲ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は、アセチル，
プロパノイル， ブタノイル， ペンタノイル， ヘ
キサノイル， ヘプタノイル， オクタノイルまたはデ
カノイル基である。
としてのＲ１ ，Ｒ２ 及びＲ３ の例は、アセチル，
プロパノイル， ブタノイル， ペンタノイル， ヘ
キサノイル， ヘプタノイル， オクタノイルまたはデ
カノイル基である。
【００１８】基ＩＩｂの例は、ｏー，ｍーまたはｐーク
ロロフェニル，２，３ージクロロフェニル，２，４ージ
クロロフェニル，２，５ージクロロフェニル，３，４ー
ジクロロフェニル，２，４，５ートリクロロフェニル，
２，４，６ートリクロロフェニル，ｏー，ｍーまたはｐ
ーヒドロキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメチルフ
ェニル，２，３ージメチルフェニル，２，４ージメチル
フェニル，２，５ージメチルフェニル，２，６ージメチ
ルフェニル，３，４ージメチルフェニル，３，５ージメ
チルフェニル，２ーメチルー４ー第３ーブチルフェニル
，２ーエチルフェニル，２，３ージエチルフェニル，２
，４ージエチルフェニル，２，５ージエチルフェニル，
２，６ージエチルフェニル，３，５ージエチルフェニル
，２，６ージエチルー４ーメチルフェニル，２，６ージ
イソプロピルフェニル，４ーｔーブチルフェニル，３，
５ージーｔーブチルフェニル，２ークロロー６ーメチル
フェニル，３ークロロー２ーメチルフェニル，３ークロ
ロー４ーメチルフェニル，４ークロロー２ーメチルフェ
ニル，５ークロロー２ーメチルフェニル，２，６ージク
ロロー３ーメチルフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメト
キシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーエトキシフェニル
，ｏー，ｍーまたはｐープロポキシフェニル，ｏー，ｍ
ーまたはｐーブトキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐー
ヘキシルオキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーオクチ
ルオキシフェニル，２，４ージエトキシフェニル，２，
５ージメトキシフェニル，２，５ージエトキシフェニル
，２ーメトキシー５ーメチルフェニル，４ーメトキシー
２ーメチルフェニル，３ークロロー４ーメトキシフェニ
ル，３ークロロー６ーメトキシフェニル，３ークロロー
４，６ージメトキシフェニル，４ークロロー２，５ージ
メトキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメチルチオフ
ェニル，ｏー，ｍーまたはｐーエチルチオフェニル，ｏ
ー，ｍーまたはｐープロピルチオフェニル，ｏー，ｍー
またはｐーブチルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐー
ペンチルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーヘキシル
チオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーヘプチルチオフェ
ニル，ｏー，ｍーまたはｐーオクチルチオフェニル，ｏ
ー，ｍーまたはｐーノニルチオフェニル，ｏー，ｍーま
たはｐーデシルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーフ
ェニルフェニル，２ーヒドロキシー４ーメチルフェニル
及び次式
ロロフェニル，２，３ージクロロフェニル，２，４ージ
クロロフェニル，２，５ージクロロフェニル，３，４ー
ジクロロフェニル，２，４，５ートリクロロフェニル，
２，４，６ートリクロロフェニル，ｏー，ｍーまたはｐ
ーヒドロキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメチルフ
ェニル，２，３ージメチルフェニル，２，４ージメチル
フェニル，２，５ージメチルフェニル，２，６ージメチ
ルフェニル，３，４ージメチルフェニル，３，５ージメ
チルフェニル，２ーメチルー４ー第３ーブチルフェニル
，２ーエチルフェニル，２，３ージエチルフェニル，２
，４ージエチルフェニル，２，５ージエチルフェニル，
２，６ージエチルフェニル，３，５ージエチルフェニル
，２，６ージエチルー４ーメチルフェニル，２，６ージ
イソプロピルフェニル，４ーｔーブチルフェニル，３，
５ージーｔーブチルフェニル，２ークロロー６ーメチル
フェニル，３ークロロー２ーメチルフェニル，３ークロ
ロー４ーメチルフェニル，４ークロロー２ーメチルフェ
ニル，５ークロロー２ーメチルフェニル，２，６ージク
ロロー３ーメチルフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメト
キシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーエトキシフェニル
，ｏー，ｍーまたはｐープロポキシフェニル，ｏー，ｍ
ーまたはｐーブトキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐー
ヘキシルオキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーオクチ
ルオキシフェニル，２，４ージエトキシフェニル，２，
５ージメトキシフェニル，２，５ージエトキシフェニル
，２ーメトキシー５ーメチルフェニル，４ーメトキシー
２ーメチルフェニル，３ークロロー４ーメトキシフェニ
ル，３ークロロー６ーメトキシフェニル，３ークロロー
４，６ージメトキシフェニル，４ークロロー２，５ージ
メトキシフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーメチルチオフ
ェニル，ｏー，ｍーまたはｐーエチルチオフェニル，ｏ
ー，ｍーまたはｐープロピルチオフェニル，ｏー，ｍー
またはｐーブチルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐー
ペンチルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーヘキシル
チオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーヘプチルチオフェ
ニル，ｏー，ｍーまたはｐーオクチルチオフェニル，ｏ
ー，ｍーまたはｐーノニルチオフェニル，ｏー，ｍーま
たはｐーデシルチオフェニル，ｏー，ｍーまたはｐーフ
ェニルフェニル，２ーヒドロキシー４ーメチルフェニル
及び次式
【化８】
で表される基である。基ＩＩｂの好ましい意味は、後記
実施例１〜８に見ることができるであろう。
実施例１〜８に見ることができるであろう。
【００１９】式ＩＩｂで表される基に於いて、Ｒ１ 及
び／又はＲ２ は特に水素原子が好ましい。
び／又はＲ２ は特に水素原子が好ましい。
【００２０】興味のある組成物は、 Ｒが炭素原子数
１０ないし１８のアルキル基，ＯＨー置換 炭素原子
数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数３ないし１０
のアルケニル基，炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基，炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基，ベンジル基，フェニル
環に１ないし３個の基（ これらの基は互いに独立し
て水酸基，塩素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル
基，メトキシ基またはエトキシ基である。）によつて置
換されているベンジル基を表すか、またはＲは更に式Ｉ
ＩａまたはＩＩｂ（式中、Ｘは炭素原子数１ないし１０
のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１８のアルキ
ルチオ基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ベンジ
ルオキシ基またはベンジルチオ基を表し，そして，Ｒ１
，Ｒ２ およびＲ３ は互いに独立して水素原子，炭
素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ない
し１０のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１８の
アルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキルオ
キシカルボニル基，炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ヒドロシ
ル基，メルカプト基または塩素原子を表す。）で表され
る基を表す組成物である。
１０ないし１８のアルキル基，ＯＨー置換 炭素原子
数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数３ないし１０
のアルケニル基，炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基，炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基，ベンジル基，フェニル
環に１ないし３個の基（ これらの基は互いに独立し
て水酸基，塩素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル
基，メトキシ基またはエトキシ基である。）によつて置
換されているベンジル基を表すか、またはＲは更に式Ｉ
ＩａまたはＩＩｂ（式中、Ｘは炭素原子数１ないし１０
のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１８のアルキ
ルチオ基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ベンジ
ルオキシ基またはベンジルチオ基を表し，そして，Ｒ１
，Ｒ２ およびＲ３ は互いに独立して水素原子，炭
素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ない
し１０のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１８の
アルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキルオ
キシカルボニル基，炭素原子数２ないし１２のアルカノ
イル基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ヒドロシ
ル基，メルカプト基または塩素原子を表す。）で表され
る基を表す組成物である。
【００２１】Ｒが炭素原子数１０ないし１８のアルキル
基，ＯＨー置換炭素原子数１ないし６のアルキル基，ア
リル基，シクロヘキシル基またはベンジル基である組成
物はまた興味のあるものである。Ｒは好ましくは基ＩＩ
ｂである。
基，ＯＨー置換炭素原子数１ないし６のアルキル基，ア
リル基，シクロヘキシル基またはベンジル基である組成
物はまた興味のあるものである。Ｒは好ましくは基ＩＩ
ｂである。
【００２２】Ｒが式ＩＩｂで表される基であり，Ｒ１
，Ｒ２ およびＲ３ が互いに独立して水素原子，炭素
原子数１ないし４のアルキル基，炭素原数１ないし４の
アルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１６のアルキル
チオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカル
ボニル基，ヒドロキシル基，メルカプト基または塩素原
子である組成物に対しても、また、関心がはらわれる。
，Ｒ２ およびＲ３ が互いに独立して水素原子，炭素
原子数１ないし４のアルキル基，炭素原数１ないし４の
アルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１６のアルキル
チオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカル
ボニル基，ヒドロキシル基，メルカプト基または塩素原
子である組成物に対しても、また、関心がはらわれる。
【００２３】Ｒが式ＩＩｂで表される基であり，そして
，Ｒ１ が水素原子であり，Ｒ２ とＲ３ は互いに独
立して，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原数
１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１
６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキ
ルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基または塩素原子
であり，そしてＲ２ が付加的に水素原子をあらわす組
成物に対しては特に関心がはらわれる。
，Ｒ１ が水素原子であり，Ｒ２ とＲ３ は互いに独
立して，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原数
１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１
６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキ
ルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基または塩素原子
であり，そしてＲ２ が付加的に水素原子をあらわす組
成物に対しては特に関心がはらわれる。
【００２４】特に興味のある組成物は、Ｒが式ＩＩｂで
表される基であり，Ｒ１ とＲ２ が水素原子であり，
そしてＲ３ が炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭
素原数１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８な
いし１６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２の
アルキルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基または塩
素原子，特に炭素原子数１ないし４のアルキルオキシ基
またはヒドロキシ基を表す組成物である。
表される基であり，Ｒ１ とＲ２ が水素原子であり，
そしてＲ３ が炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭
素原数１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８な
いし１６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２の
アルキルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基または塩
素原子，特に炭素原子数１ないし４のアルキルオキシ基
またはヒドロキシ基を表す組成物である。
【００２５】更に関心のあるものは、成分ｂ）が塩酸塩
として存在するものである。
として存在するものである。
【００２６】成分ｃ）は好ましくはＭｅ（ＩＩ）がＢａ
，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎであるＭｅ（ＩＩ）カルボ
キシレートである。該カルボキシレートとしては、好ま
しくは炭素原子数が７ないし２０のカルボン酸の塩、例
えば、ベンゾエート、アルカノエートまたはアルケノエ
ート、好ましくはステアレート、オレエート、ラウレー
ト、パルミテート、ヒドロキシステアレート又は２−エ
チルヘキサノエートである。ステアレート、オレエート
又はｐ−ｔ−ブチルベンゾエートが特に好ましい。Ｂａ
／Ｚｎ又はＣａ／Ｚｎカルボキシレートの混合物はまた
成分ｃ）として特に好ましい。成分ｃ）としてＭｅ（Ｉ
Ｉ）フェノレートは特に炭素原子数７ないし２０（ｏ−
，ｍ−又はｐ−）アルキルフェノレート、例えばｏ−，
ｍ−又はｐ−ノニルフェノレートである。
，Ｃａ，Ｍｇ，Ｃｄ又はＺｎであるＭｅ（ＩＩ）カルボ
キシレートである。該カルボキシレートとしては、好ま
しくは炭素原子数が７ないし２０のカルボン酸の塩、例
えば、ベンゾエート、アルカノエートまたはアルケノエ
ート、好ましくはステアレート、オレエート、ラウレー
ト、パルミテート、ヒドロキシステアレート又は２−エ
チルヘキサノエートである。ステアレート、オレエート
又はｐ−ｔ−ブチルベンゾエートが特に好ましい。Ｂａ
／Ｚｎ又はＣａ／Ｚｎカルボキシレートの混合物はまた
成分ｃ）として特に好ましい。成分ｃ）としてＭｅ（Ｉ
Ｉ）フェノレートは特に炭素原子数７ないし２０（ｏ−
，ｍ−又はｐ−）アルキルフェノレート、例えばｏ−，
ｍ−又はｐ−ノニルフェノレートである。
【００２７】本発明の組成物は付加的ｄ）成分としてエ
ポキシ化合物及び／又はホスファイトを含有する。
ポキシ化合物及び／又はホスファイトを含有する。
【００２８】エポキシ化合物は、好ましくはエポキシ化
油、エポキシ化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化大豆
油、エポキシ化ブチルオレート及びエポキシ化オクチル
オレエートである。
油、エポキシ化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化大豆
油、エポキシ化ブチルオレート及びエポキシ化オクチル
オレエートである。
【００２９】ホスファイトは好ましくは次式
【化９】
（式中、Ａ１ ，Ａ２ 及びＡ３ は互いに独立して、
炭素原子数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６な
いし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル基、フェニル基または１ないし３個の炭素原
子数１ないし１２のあアルキル基により置換されたフェ
ニル基を表わす。）で表わされるものである。その例と
しては、トリオクチル、トリデシル、トリドデシル、ト
リテトラデシル、トリステアリル、トリオレイル、トリ
フェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニルフェニル
及びトリシクロヘキシルホスファイトである。アリール
ジアルキル及びアルキルジアリールホスファイト、例え
ばフェニルジデシル、（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ジドデシル、（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ジドデシルホスファイト及びジアルキル及びジアリール
ペンタエリスリトールジホスファイト、例えばジステア
リルペンタエリスリトールジホスファイトは引用される
。特に引用される有機ホスファイトはジステアリルペン
タエリスリトールホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、フェニルジデシルホスファイト、テ
トラフェニル〔１，２−ジプロピレングリコール〕ジホ
スファイト及びポリ〔１，２−ジプロピレングリコール
ホスファイト〕である。
炭素原子数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６な
いし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル基、フェニル基または１ないし３個の炭素原
子数１ないし１２のあアルキル基により置換されたフェ
ニル基を表わす。）で表わされるものである。その例と
しては、トリオクチル、トリデシル、トリドデシル、ト
リテトラデシル、トリステアリル、トリオレイル、トリ
フェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニルフェニル
及びトリシクロヘキシルホスファイトである。アリール
ジアルキル及びアルキルジアリールホスファイト、例え
ばフェニルジデシル、（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ジドデシル、（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ジドデシルホスファイト及びジアルキル及びジアリール
ペンタエリスリトールジホスファイト、例えばジステア
リルペンタエリスリトールジホスファイトは引用される
。特に引用される有機ホスファイトはジステアリルペン
タエリスリトールホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、フェニルジデシルホスファイト、テ
トラフェニル〔１，２−ジプロピレングリコール〕ジホ
スファイト及びポリ〔１，２−ジプロピレングリコール
ホスファイト〕である。
【００３０】Ｍｅ（ＩＩ）カルボキシレート又はフェノ
レートは好ましくは０．０５〜５重量％の量に於いて使
用される。
レートは好ましくは０．０５〜５重量％の量に於いて使
用される。
【００３１】ホスファイトは、例えば、０．３〜５、好
ましくは０．５〜１重量％の濃度に於いて、そしてエポ
キシ化合物、例えばエポキシ化大豆油は、有利には１〜
８、好ましくは１〜３重量％の濃度に於いて使用される
。
ましくは０．５〜１重量％の濃度に於いて、そしてエポ
キシ化合物、例えばエポキシ化大豆油は、有利には１〜
８、好ましくは１〜３重量％の濃度に於いて使用される
。
【００３２】式Ｉの化合物は、好ましくは塩素含有重合
体中に０．０５〜１または０．０１〜０．９、特に０．
１〜０．７重量％の量に於いて混入される。
体中に０．０５〜１または０．０１〜０．９、特に０．
１〜０．７重量％の量に於いて混入される。
【００３３】各々の場合に於いて、重量％は安定化され
るべき物質に関して与えられる。
るべき物質に関して与えられる。
【００３４】塩素含有重合体は、好ましくは塩化ビニル
ホモ重合体または共重合体である。該共重合体のための
適当な共単量体の例は、酢酸ビニル、ビニリデンクロラ
イド、トランス−ジクロロエテン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、イ
タコン酸である。更に適当な塩素含有重合体は、後塩素
化ＰＶＣ、塩素化ポリオレフィン、更にＰＶＣとＥＶＡ
、ＡＢＳ及びＭＢＳとのグラフト重合体である。好まし
い基質は、また上記したホモ重合体及び共重合体、特に
塩化ビニルホモ重合体と他の熱可塑性樹脂及び／又は弾
性重合体、特にＡＢＳ，ＭＢＳ，ＮＢＲ，ＳＡＮ，ＥＶ
Ａとの混合物である。更に懸濁及び塊状重合体、及び乳
化重合体が引用される。ポリ塩化ビニルが塩素含有重合
体として特に好ましいものである。
ホモ重合体または共重合体である。該共重合体のための
適当な共単量体の例は、酢酸ビニル、ビニリデンクロラ
イド、トランス−ジクロロエテン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、イ
タコン酸である。更に適当な塩素含有重合体は、後塩素
化ＰＶＣ、塩素化ポリオレフィン、更にＰＶＣとＥＶＡ
、ＡＢＳ及びＭＢＳとのグラフト重合体である。好まし
い基質は、また上記したホモ重合体及び共重合体、特に
塩化ビニルホモ重合体と他の熱可塑性樹脂及び／又は弾
性重合体、特にＡＢＳ，ＭＢＳ，ＮＢＲ，ＳＡＮ，ＥＶ
Ａとの混合物である。更に懸濁及び塊状重合体、及び乳
化重合体が引用される。ポリ塩化ビニルが塩素含有重合
体として特に好ましいものである。
【００３５】本発明は更に、塩素含有重合体を熱劣化に
対して安定化するための成分ｂ）及び成分ｃ）を含有す
る安定剤系の使用に関する。
対して安定化するための成分ｂ）及び成分ｃ）を含有す
る安定剤系の使用に関する。
【００３６】重合体の意図する用途にもとづいて、他の
添加剤、例えばフェノール系抗酸化剤、潤滑剤（好まし
くはモンタンワックスまたはグリセロールエステル、脂
肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、ステアリ
ン酸、モノ及びジヒドロキシステアリン酸、高級脂肪ア
ルコール）、可塑剤、充填剤、カーボンブラック、アス
ベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、変成剤（衝撃
抵抗添加剤）、加工助剤（例えば、ポリメタアクリル酸
エステル）、螢光増白剤、顔料、光安定剤、立体障害ア
ミン、ＵＶ吸収剤、難燃剤または帯電防止剤が安定剤の
混入前または混入中に混入される。
添加剤、例えばフェノール系抗酸化剤、潤滑剤（好まし
くはモンタンワックスまたはグリセロールエステル、脂
肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、ステアリ
ン酸、モノ及びジヒドロキシステアリン酸、高級脂肪ア
ルコール）、可塑剤、充填剤、カーボンブラック、アス
ベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、変成剤（衝撃
抵抗添加剤）、加工助剤（例えば、ポリメタアクリル酸
エステル）、螢光増白剤、顔料、光安定剤、立体障害ア
ミン、ＵＶ吸収剤、難燃剤または帯電防止剤が安定剤の
混入前または混入中に混入される。
【００３７】他の可能な添加剤は、β−アミノクロトネ
ート、例えば西独特許出願公開８０４，４４２号、８０
７，２０７号及び特開昭５０−１７，４５４号に記載さ
れた化合物、ピロール類、例えばヨーロッパ特許公開２
２，０８７号に記載された化合物、アミノウラシル類、
例えばヨーロッパ特許公開６５，９３４号に記載された
化合物、アミノチオウラシル類、例えばヨーロッパ特許
公開４１，４７９号から知られる化合物、ポリオール類
、例えば西独特許出願公開３，０１９，９１０号に記載
された化合物、β−ケトン類、例えば西独特許出願公開
２，６００，５１６号に記載された化合物、ハイドロタ
ルサイト類、特に西独特許出願公開３，８４３，５８１
号に記載された化合物、またヨーロッパ特許公開６３，
１８０号に記載されているようなβ−ケトン類とハイド
ロタルサイト類との混合物、更に、Ｍｇ／Ａｌ炭酸塩、
例えば特開昭６２−２６７，３４７号（ケミカルアブス
トラクト１０８：１６８６３５ｈ）に記載されたＭｇ／
Ａｌ炭酸塩、及びアルカマイザー、例えば４ＭｇＯＡ２
Ｏ３ ．ＣＯ２．９Ｈ２ Ｏ，４ＭｇＯＡｌ２ Ｏ３
．ＣＯ２ ．６Ｈ２ Ｏ，ＺｎＯ３ＭｇＯＡｌ２ Ｏ
３ ．ＣＯ２ ．８−９Ｈ２ Ｏ，ＺｎＯ３ＭｇＯＡｌ
２ Ｏ３ ．ＣＯ２ ．５−６Ｈ２ Ｏ及びＭｇ４ Ａ
ｌ４ （ＯＨ）１２（ＣＯ３ ）１−ｘ／２ （ＣｌＯ
４ ）ｘ ｍＨ２ Ｏである。
ート、例えば西独特許出願公開８０４，４４２号、８０
７，２０７号及び特開昭５０−１７，４５４号に記載さ
れた化合物、ピロール類、例えばヨーロッパ特許公開２
２，０８７号に記載された化合物、アミノウラシル類、
例えばヨーロッパ特許公開６５，９３４号に記載された
化合物、アミノチオウラシル類、例えばヨーロッパ特許
公開４１，４７９号から知られる化合物、ポリオール類
、例えば西独特許出願公開３，０１９，９１０号に記載
された化合物、β−ケトン類、例えば西独特許出願公開
２，６００，５１６号に記載された化合物、ハイドロタ
ルサイト類、特に西独特許出願公開３，８４３，５８１
号に記載された化合物、またヨーロッパ特許公開６３，
１８０号に記載されているようなβ−ケトン類とハイド
ロタルサイト類との混合物、更に、Ｍｇ／Ａｌ炭酸塩、
例えば特開昭６２−２６７，３４７号（ケミカルアブス
トラクト１０８：１６８６３５ｈ）に記載されたＭｇ／
Ａｌ炭酸塩、及びアルカマイザー、例えば４ＭｇＯＡ２
Ｏ３ ．ＣＯ２．９Ｈ２ Ｏ，４ＭｇＯＡｌ２ Ｏ３
．ＣＯ２ ．６Ｈ２ Ｏ，ＺｎＯ３ＭｇＯＡｌ２ Ｏ
３ ．ＣＯ２ ．８−９Ｈ２ Ｏ，ＺｎＯ３ＭｇＯＡｌ
２ Ｏ３ ．ＣＯ２ ．５−６Ｈ２ Ｏ及びＭｇ４ Ａ
ｌ４ （ＯＨ）１２（ＣＯ３ ）１−ｘ／２ （ＣｌＯ
４ ）ｘ ｍＨ２ Ｏである。
【００３８】可能な添加剤は、膨張硬質または可塑化ポ
リビニルクロライドに対する、また化学的発泡剤、例え
ばＮａＨＣＯ３ 及び”Ｇａｃｈｔｅｒ／Ｍｕｌｌｅｒ
，ハンドブック オブプラスチック アディティブ
，Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃ
ｈ−Ｖｉｅｎｎａ，第２版、６５１頁”に記載された発
泡剤である。
リビニルクロライドに対する、また化学的発泡剤、例え
ばＮａＨＣＯ３ 及び”Ｇａｃｈｔｅｒ／Ｍｕｌｌｅｒ
，ハンドブック オブプラスチック アディティブ
，Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃ
ｈ−Ｖｉｅｎｎａ，第２版、６５１頁”に記載された発
泡剤である。
【００３９】安定剤成分は、最も好適には、塩素含有重
合体中に通常通り、混合ロール上にて、例えば２つのロ
ールミルにて１５０〜２００℃の温度で混入される。一
般に、十分な均一化は５〜１５分以内に得られる。成分
は個々にまたはプリミックスとして一緒に添加すること
ができる。液状の予備混合物は優利であることが証明さ
れた。例えば均一化は不活性溶媒及び／又は可塑剤の存
在下で実施される。
合体中に通常通り、混合ロール上にて、例えば２つのロ
ールミルにて１５０〜２００℃の温度で混入される。一
般に、十分な均一化は５〜１５分以内に得られる。成分
は個々にまたはプリミックスとして一緒に添加すること
ができる。液状の予備混合物は優利であることが証明さ
れた。例えば均一化は不活性溶媒及び／又は可塑剤の存
在下で実施される。
【００４０】本発明の組成物は、成形品を与えるために
、組成物に対する慣用の成形方法によって、例えば押出
、射出成形またはカレンダー成形により加工することが
できる。プラスチゾルの使用もまた可能である。
、組成物に対する慣用の成形方法によって、例えば押出
、射出成形またはカレンダー成形により加工することが
できる。プラスチゾルの使用もまた可能である。
【００４１】本発明の組成物は、好ましくは、電線ケー
ブル、中空物品、例えばパイプ及び特に、自動車産業に
於けるシートの製造に使用される。この用途はまた本発
明によって提供される。特に好ましい利用分野は、自動
車の内装材用シートの製造、特に西独特許出願公開３，
２２７，１０７号及び西独特許出願公開３，４０１，４
８２号に述べられた用途である。
ブル、中空物品、例えばパイプ及び特に、自動車産業に
於けるシートの製造に使用される。この用途はまた本発
明によって提供される。特に好ましい利用分野は、自動
車の内装材用シートの製造、特に西独特許出願公開３，
２２７，１０７号及び西独特許出願公開３，４０１，４
８２号に述べられた用途である。
【００４２】本発明の組成物は、特に自動車産業に使用
されるＰＶＣにもとづく深絞り成形用シート及び可とう
性シートの製造に好適に使用される。
されるＰＶＣにもとづく深絞り成形用シート及び可とう
性シートの製造に好適に使用される。
【００４３】式Ｉの化合物は、公知の方法と同様にして
製造することができる。製造方法は、例えば、次の刊行
物；Ｄ．Ｆ．Ｗａｌｋｅｒ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ａｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ａｓｓｏｃ．３９ ３９３（１９５０），
Ｄ．Ｗ．Ｋａｉｓｅｒ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．７３ ，２９８４（１９５１），Ａ．Ｂ．
Ｂｏｒｋｏｖｅｃ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ
．１０，４５７（１９６７）に記載されている。
製造することができる。製造方法は、例えば、次の刊行
物；Ｄ．Ｆ．Ｗａｌｋｅｒ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ａｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ａｓｓｏｃ．３９ ３９３（１９５０），
Ｄ．Ｗ．Ｋａｉｓｅｒ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．７３ ，２９８４（１９５１），Ａ．Ｂ．
Ｂｏｒｋｏｖｅｃ ｅｔ ａｌ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ
．１０，４５７（１９６７）に記載されている。
【００４４】Ｒが基ＩＩｂ以外の前述の意味を持つ場合
には、メラミン誘導体は次の反応式により製造すること
が有利である。 反応式Ａ
には、メラミン誘導体は次の反応式により製造すること
が有利である。 反応式Ａ
【化１０】
【００４５】一般に、水は好ましい反応媒体である。或
る場合には、特にＲが長鎖アルキル基である場合には、
可溶化剤、例えばジメチルアセトアミドを添加するのが
有利である。塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、
好ましくは水酸化ナトリウムである。
る場合には、特にＲが長鎖アルキル基である場合には、
可溶化剤、例えばジメチルアセトアミドを添加するのが
有利である。塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、
好ましくは水酸化ナトリウムである。
【００４６】得られたメラミンはそれを濃塩酸（若干過
剰）でもって加熱することによって対応する塩酸塩に変
換することができる。逆に、塩酸塩を例えば、アルカリ
金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩溶液で処理する
ことによって（これは更なる精製工程を構成する。）メ
ラミンを再び得ることができる。
剰）でもって加熱することによって対応する塩酸塩に変
換することができる。逆に、塩酸塩を例えば、アルカリ
金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩溶液で処理する
ことによって（これは更なる精製工程を構成する。）メ
ラミンを再び得ることができる。
【００４７】或る場合には、上記反応式ＡによりＲが式
ＩＩｂの基である化合物を製造することが可能である。 しかしながら、これらの場合にはアミンの塩基性がより
高くなければならない。
ＩＩｂの基である化合物を製造することが可能である。 しかしながら、これらの場合にはアミンの塩基性がより
高くなければならない。
【００４８】Ｒが基ＩＩｂである式Ｉの化合物は好まし
くは次の反応式Ｂにより与えられる。 反応式Ｂ
くは次の反応式Ｂにより与えられる。 反応式Ｂ
【化１１】
【００４９】この場合に於いても、水は適当な反応媒体
である。そして、もし必要ならば、また可溶化剤を添加
することが可能である。塩酸塩は、優利には、前述した
ようにメラミン誘導体に変換することができる。
である。そして、もし必要ならば、また可溶化剤を添加
することが可能である。塩酸塩は、優利には、前述した
ようにメラミン誘導体に変換することができる。
【００５０】一般に式Ｉの化合物及びその塩酸塩は一定
の水和水含量を持つ。
の水和水含量を持つ。
【００５１】出発材料は、商業的に入手することができ
、また、当業者の知る方法と同様にして製造することが
できる。ジアミノクロロトリアジンの製造は、例えばＪ
．Ｔ．Ｔｈｕｒｓｏｎ ｅｔ ａｌ．”Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３，２９８１（１９５１） ”に於い
て述べられている。
、また、当業者の知る方法と同様にして製造することが
できる。ジアミノクロロトリアジンの製造は、例えばＪ
．Ｔ．Ｔｈｕｒｓｏｎ ｅｔ ａｌ．”Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７３，２９８１（１９５１） ”に於い
て述べられている。
【００５２】式Ｉの化合物はまた塩素含有重合体の光劣
化に対して使用することができる。
化に対して使用することができる。
【００５３】本発明は、また式Ｉａで表わされる新規化
合物及びその塩酸塩に関する。
合物及びその塩酸塩に関する。
【化１２】
〔式中、Ｒは１ないし３個の基（該基は互いに独立して
ヒドロキシル基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、メトキシ基またはエトキシ基である。）によ
りフェニル環が置換されている炭素原子数７ないし１１
のフェニルアルキル基であるか、またＲは更に次式ＩＩ
ａ，ＩＩ−ｂ−１，ＩＩ−ｂ−２またはＩＩ−ｂ−３
ヒドロキシル基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、メトキシ基またはエトキシ基である。）によ
りフェニル環が置換されている炭素原子数７ないし１１
のフェニルアルキル基であるか、またＲは更に次式ＩＩ
ａ，ＩＩ−ｂ−１，ＩＩ−ｂ−２またはＩＩ−ｂ−３
【
化１３】 〔式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基、フェニルオ
キシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基またはベン
ジルチオ基を表わし、Ｙ１ ，Ｙ２ 及びＹ３ は互い
に独立して炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基、
炭素原子数２ないし１２のアルコキシカルボニル基また
はメルカプト基を表わし、Ｙ１ 及びＹ２ は付加的に
水素原子を表わし、Ｙ４ はメトキシ基、エトキシ基ま
たはヒドロキシ基を表わし、Ｙ５ 及びＹ６ は互いに
独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数１ないし２０のアルキルオキシ基、炭素原子数１な
いし２０のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし１２の
アルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２
のアルカノイル基、フェニル基、フェニルオキシ基、フ
ェニルチオ基、ヒドロキシル基、メルカプト基または塩
素原子を表わし、Ｙ５ は付加的に水素原子を表わし、
Ｙ７ ，Ｙ８ 及びＹ９ は互いに独立して炭素原子数
２ないし２０のアルキル基または炭素原子数２ないし１
２のアルコキシカルボニル基を表わし、そしてＹ９ は
付加的に水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす
。〕
化１３】 〔式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基、フェニルオ
キシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基またはベン
ジルチオ基を表わし、Ｙ１ ，Ｙ２ 及びＹ３ は互い
に独立して炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基、
炭素原子数２ないし１２のアルコキシカルボニル基また
はメルカプト基を表わし、Ｙ１ 及びＹ２ は付加的に
水素原子を表わし、Ｙ４ はメトキシ基、エトキシ基ま
たはヒドロキシ基を表わし、Ｙ５ 及びＹ６ は互いに
独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数１ないし２０のアルキルオキシ基、炭素原子数１な
いし２０のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし１２の
アルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２
のアルカノイル基、フェニル基、フェニルオキシ基、フ
ェニルチオ基、ヒドロキシル基、メルカプト基または塩
素原子を表わし、Ｙ５ は付加的に水素原子を表わし、
Ｙ７ ，Ｙ８ 及びＹ９ は互いに独立して炭素原子数
２ないし２０のアルキル基または炭素原子数２ないし１
２のアルコキシカルボニル基を表わし、そしてＹ９ は
付加的に水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす
。〕
【００５４】式Ｉａの化合物に対しては、式Ｉで表わさ
れる化合物と同様の事項が参照される。そして基Ｙ１
ないしＹ９ は基Ｒ１ ないしＲ３ に対応する。
れる化合物と同様の事項が参照される。そして基Ｙ１
ないしＹ９ は基Ｒ１ ないしＲ３ に対応する。
【００５５】
【実施例】次の実施例は本発明をより詳細に説明するも
のである。部及びパーセントは特に述べない限り、重量
を表わす。
のである。部及びパーセントは特に述べない限り、重量
を表わす。
【００５６】実施例１：Ｎ−（ｎ−ドデシル）メラミン
（化合物１−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１４．６ｇ（０．１モル）、
ｎ−ドデシルメラミン１９．５ｇ（０．１０５モル）お
よび水２００ｍｌ中水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１
モル）の混合物を５時間還流する。形成された固体を吸
引濾過し、塩素がなくなるまで洗浄し、次いでメチレン
クロライド／エーテル（１：１）の混合物で処理する。 沈澱を濾過し、ジメチルホルムアミド中で沸騰させる。 濾過後、濾液を撹拌しながら水中に注ぐ。形成された沈
澱は恒量になるまで乾燥する。収率は理論値の６５％で
ある。生成物はメラミン１モル当たり水和水を０．１モ
ル含有し、そして１１９℃で溶融する。
（化合物１−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１４．６ｇ（０．１モル）、
ｎ−ドデシルメラミン１９．５ｇ（０．１０５モル）お
よび水２００ｍｌ中水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１
モル）の混合物を５時間還流する。形成された固体を吸
引濾過し、塩素がなくなるまで洗浄し、次いでメチレン
クロライド／エーテル（１：１）の混合物で処理する。 沈澱を濾過し、ジメチルホルムアミド中で沸騰させる。 濾過後、濾液を撹拌しながら水中に注ぐ。形成された沈
澱は恒量になるまで乾燥する。収率は理論値の６５％で
ある。生成物はメラミン１モル当たり水和水を０．１モ
ル含有し、そして１１９℃で溶融する。
【００５７】実施例２：実施例１に記載された方法と同
様にして表１の化合物が製造された。
様にして表１の化合物が製造された。
【表１】
【００５８】実施例３：Ｎ−ベンジルメラミン塩酸塩（
化合物１−Ａ−７）の製造 化合物１−Ａ−６の１０．８ｇ（０．０５モル）を３２
％塩酸６．８４ｇ（０．０６モル）と撹拌しながら１時
間還流する。透明な溶液を０℃まで冷却し、形成された
結晶を濾過、洗浄及び乾燥する。収率は理論値の７３．
８％である。生成物は２７５℃の融点を持つ。
化合物１−Ａ−７）の製造 化合物１−Ａ−６の１０．８ｇ（０．０５モル）を３２
％塩酸６．８４ｇ（０．０６モル）と撹拌しながら１時
間還流する。透明な溶液を０℃まで冷却し、形成された
結晶を濾過、洗浄及び乾燥する。収率は理論値の７３．
８％である。生成物は２７５℃の融点を持つ。
【００５９】実施例３ａ：Ｎ−〔３−（２’−エチルヘ
キシル）オキシ−２−ヒドロキシプロピル〕メラミン（
化合物１−Ａ−８）の製造 ジアミノクロロトリアジン２９．１ｇ（０．２モル）、
３−（２’−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキシ
プロピルアミン４０．７ｇ（０．２モル）および水３０
０ｍｌの混合物を還流する。水８０ｍｌ中水酸化ナトリ
ウム０．２モルを１時間にわたって滴下する。次いで反
応混合物を２時間還流する。濃塩酸２５ｍｌを得られた
油状物に添加し、透明な溶液を得る。冷却すると、Ｎ−
〔３−（２’−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキ
シプロピル〕メラミンの塩酸塩が沈澱し、次いでＮａＨ
ＣＯ３ で４０℃にて中和される。得られたワックス状
生成物を塩素がなくなるまで氷水で洗浄し、真空乾燥す
る。収率は理論値の８６．６％である。生成物は１０９
〜１１３℃の融点を持つ。
キシル）オキシ−２−ヒドロキシプロピル〕メラミン（
化合物１−Ａ−８）の製造 ジアミノクロロトリアジン２９．１ｇ（０．２モル）、
３−（２’−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキシ
プロピルアミン４０．７ｇ（０．２モル）および水３０
０ｍｌの混合物を還流する。水８０ｍｌ中水酸化ナトリ
ウム０．２モルを１時間にわたって滴下する。次いで反
応混合物を２時間還流する。濃塩酸２５ｍｌを得られた
油状物に添加し、透明な溶液を得る。冷却すると、Ｎ−
〔３−（２’−エチルヘキシル）オキシ−２−ヒドロキ
シプロピル〕メラミンの塩酸塩が沈澱し、次いでＮａＨ
ＣＯ３ で４０℃にて中和される。得られたワックス状
生成物を塩素がなくなるまで氷水で洗浄し、真空乾燥す
る。収率は理論値の８６．６％である。生成物は１０９
〜１１３℃の融点を持つ。
【００６０】実施例３ｂ：Ｎ−ｎ−ヘキシルメラミン（
化合物１−Ａ−９）の製造 製造は実施例３ａと同様にして実施される。収率は理論
値の７０．８％である。生成物は１１６〜１１９℃の融
点を持つ。
化合物１−Ａ−９）の製造 製造は実施例３ａと同様にして実施される。収率は理論
値の７０．８％である。生成物は１１６〜１１９℃の融
点を持つ。
【００６１】実施例４：Ｎ−フェニルメラミン（化合物
２−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１４．６ｇ（０．１モル）、
アニリン９．８ｇ（０．１０５モル）及び水３０ｍｌ中
水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１モル）の混合物を水
２００ｍｌ追加して２時間還流する。濁った溶液を冷却
し、沈澱した固体を濾過し、塩素がなくなるまで洗浄し
、そして恒量になるまで乾燥する。得られた生成物を氷
酢酸中に溶解して精製し、次いで重炭酸塩で処理する。 収率は理論値の６２％である。生成物は２０２℃の融点
を持つ。
２−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１４．６ｇ（０．１モル）、
アニリン９．８ｇ（０．１０５モル）及び水３０ｍｌ中
水酸化ナトリウム４．０ｇ（０．１モル）の混合物を水
２００ｍｌ追加して２時間還流する。濁った溶液を冷却
し、沈澱した固体を濾過し、塩素がなくなるまで洗浄し
、そして恒量になるまで乾燥する。得られた生成物を氷
酢酸中に溶解して精製し、次いで重炭酸塩で処理する。 収率は理論値の６２％である。生成物は２０２℃の融点
を持つ。
【００６２】実施例５：表２ａから２ｃに掲げる化合物
が実施例４に記載された方法と同様にして製造される。 表２ａから２ｃに与えられたデータは下記一般式に係わ
るものである。
が実施例４に記載された方法と同様にして製造される。 表２ａから２ｃに与えられたデータは下記一般式に係わ
るものである。
【表２】
【表３】
【００６３】実施例６：Ｎ−フェニルメラミン〔化合物
２−Ｂ−１（＝２−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１９．７ｇ（０．１３５モル
）、アニリン１５．５ｇ（０．１４０モル）、濃塩酸（
触媒）１．３ｍｌの混合物を２００ｍｌの水中で撹拌し
ながら１時間還流する。溶液を濾過し、そして濾液を濃
厚重炭酸ナトリウム溶液（ｐＨ＝７．２）で中和する。 形成された沈澱を吸引濾過し、塩素がなくなるまで洗浄
し、そして恒量になるまで乾燥する。得られた生成物は
２０６℃の融点を持つ。収率は理論値の８６．４％であ
る。
２−Ｂ−１（＝２−Ａ−１）の製造 ジアミノクロロトリアジン１９．７ｇ（０．１３５モル
）、アニリン１５．５ｇ（０．１４０モル）、濃塩酸（
触媒）１．３ｍｌの混合物を２００ｍｌの水中で撹拌し
ながら１時間還流する。溶液を濾過し、そして濾液を濃
厚重炭酸ナトリウム溶液（ｐＨ＝７．２）で中和する。 形成された沈澱を吸引濾過し、塩素がなくなるまで洗浄
し、そして恒量になるまで乾燥する。得られた生成物は
２０６℃の融点を持つ。収率は理論値の８６．４％であ
る。
【００６４】実施例７：Ｎ−フェニルメラミンヘミ塩酸
塩（化合物１−Ｂ−２）の製造 ジアミノクロロトリアジン３６．４ｇ（０．２５モル）
、アニリン２４．４ｇ（０．２６モル）および濃塩酸７
ｍｌの混合物を水５００ｍｌ中で１時間還流する。 溶液を濾過し、沈澱物を冷却する。得られた無色の結晶
を洗浄し、恒量になるまで乾燥する。生成物は２５９℃
の融点を持ち、二水和物として存在する。
塩（化合物１−Ｂ−２）の製造 ジアミノクロロトリアジン３６．４ｇ（０．２５モル）
、アニリン２４．４ｇ（０．２６モル）および濃塩酸７
ｍｌの混合物を水５００ｍｌ中で１時間還流する。 溶液を濾過し、沈澱物を冷却する。得られた無色の結晶
を洗浄し、恒量になるまで乾燥する。生成物は２５９℃
の融点を持ち、二水和物として存在する。
【００６５】実施例８：表３ａから３ｄの化合物が実施
例６または７に記載された方法と同様にして製造される
。表３ａから３ｄに与えられたデータは下記一般式に係
わるものである。
例６または７に記載された方法と同様にして製造される
。表３ａから３ｄに与えられたデータは下記一般式に係
わるものである。
【化１４】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【００６６】実施例９：Ｓ−ＰＶＣ（登録商標Ｖｉｎｎ
ｏｌ Ｈ７０ＤＦ）１００部、ジオクチルフタレート
１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛０．３
３部、バリウムｐ−（ｔ−ブチル）ベンゾエート０．５
３部、ジイソドデシルホスファイト０．７部、登録商標
ＳＨＥＬＬ ＳＯＬ Ａ（芳香族炭化水素混合物）
０．４４部及び表４ａから４ｂに掲げられたメラミン誘
導体０．２部からなる乾燥混合物をミキシングロール上
で１９０℃で５分間混練する。形成された０．３ｍｍの
厚さのロールシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａｔ
ｈｉｓ Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ ）中で１８０℃で
熱歪みを受けさせる。与えられた一定間隔の後にＡＳＴ
ＭＤ１９２５にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験片
について決定する。結果を表４ａから４ｈに示す。
ｏｌ Ｈ７０ＤＦ）１００部、ジオクチルフタレート
１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛０．３
３部、バリウムｐ−（ｔ−ブチル）ベンゾエート０．５
３部、ジイソドデシルホスファイト０．７部、登録商標
ＳＨＥＬＬ ＳＯＬ Ａ（芳香族炭化水素混合物）
０．４４部及び表４ａから４ｂに掲げられたメラミン誘
導体０．２部からなる乾燥混合物をミキシングロール上
で１９０℃で５分間混練する。形成された０．３ｍｍの
厚さのロールシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａｔ
ｈｉｓ Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ ）中で１８０℃で
熱歪みを受けさせる。与えられた一定間隔の後にＡＳＴ
ＭＤ１９２５にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験片
について決定する。結果を表４ａから４ｈに示す。
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【００６７】実施例１０：ＰＶＣ（登録商標Ｓｏｌｖｉ
ｃ２６４ＧＡ）１００部、エポキシ化大豆油３部、ステ
アリン酸カルシウム０．３５部、ステアリン酸亜鉛０．
１５部、ジイソドデシルフェニルホスファイト０．５５
部および表５ａから５ｋに掲げたメラミン誘導体０．３
部からなる乾燥混合物をミキシングロール上で１８０℃
で５分間混練する。形成された０．３ｍｍの厚さのロー
ルシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａｔｈｉｓ Ｔ
ｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ）中で１８０℃で熱歪みを受け
させる。与えられた一定間隔の後にＡＳＴＭＤ１９２５
にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験片について決定
する。結果を表５ａから５ｋに示す。
ｃ２６４ＧＡ）１００部、エポキシ化大豆油３部、ステ
アリン酸カルシウム０．３５部、ステアリン酸亜鉛０．
１５部、ジイソドデシルフェニルホスファイト０．５５
部および表５ａから５ｋに掲げたメラミン誘導体０．３
部からなる乾燥混合物をミキシングロール上で１８０℃
で５分間混練する。形成された０．３ｍｍの厚さのロー
ルシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａｔｈｉｓ Ｔ
ｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ）中で１８０℃で熱歪みを受け
させる。与えられた一定間隔の後にＡＳＴＭＤ１９２５
にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験片について決定
する。結果を表５ａから５ｋに示す。
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【００６８】実施例１１：Ｓ−ＰＶＣ（登録商標Ｖｉｎ
ｎｏｌ Ｈ７０ＤＦ）１００部、ジオクチルフタレー
ト１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛０．
３３部、バリウムｐ−（ｔ−ブチル）ベンゾエート０．
５３部、ジイソドデシルフェニルホスファイト０．７部
、ブチルジグリコール０．４４部及び表６に掲げるメラ
ミン誘導体０．２部からなる混合物をミキシングロール
上で１９０℃で５分間混練する。形成された０．３ｍｍ
の厚さのロールシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａ
ｔｈｉｓ Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ ）中で１８０℃
で熱歪みを受けさせる。与えられた一定間隔の後にＡＳ
ＴＭＤ１９２５にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験
片について決定する。結果を表６に示す。
ｎｏｌ Ｈ７０ＤＦ）１００部、ジオクチルフタレー
ト１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛０．
３３部、バリウムｐ−（ｔ−ブチル）ベンゾエート０．
５３部、ジイソドデシルフェニルホスファイト０．７部
、ブチルジグリコール０．４４部及び表６に掲げるメラ
ミン誘導体０．２部からなる混合物をミキシングロール
上で１９０℃で５分間混練する。形成された０．３ｍｍ
の厚さのロールシートの試験片に試験炉（登録商標Ｍａ
ｔｈｉｓ Ｔｈｅｒｍｏｔｅｓｔｅｒ ）中で１８０℃
で熱歪みを受けさせる。与えられた一定間隔の後にＡＳ
ＴＭＤ１９２５にもとづく”黄色指数”（ＹＩ）を試験
片について決定する。結果を表６に示す。
【表１８】
Claims (13)
- 【請求項１】 ａ）塩素含有重合体，ｂ）該塩素含有
重合体にもとずいて０．０１〜１重量％の次式Ｉ【化１
】 〔式中、Ｒは炭素原子数６ないし２０のアルキル基，１
ないし５個の酸素原子により中断されている炭素原子数
３ないし２０のアルキル基，１ないし５個の水酸基で置
換されている炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基，炭素原子数３な
いし８のシクロアルキル基，炭素原子数１いし４のアル
キル置換炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭
素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基，フェニル
環に１ないし３個の基（これらの基は互いに独立して水
酸基，塩素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，
メトキシ基またはエトキシ基である。）によつて置換さ
れている炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基
を表すか、またはＲは更に次式ＩＩａまたはＩＩｂ【化
２】 （式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルキルオキシ
基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，フェニ
ルオキシ基，フェニルチオ基，ベンジルオキシ基または
ベンジルチオ基を表し，そして，Ｒ１ ，Ｒ２ および
Ｒ３ は互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし
２０のアルキル基，炭素原子数１ないし２０のアルキル
オキシ基，炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基，
炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカルボニル基
，炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基，フェニル
基，フェニルオキシ基，フェニルチオ基，ヒドロシル基
，メルカプト基または塩素原子を表す。）で表される基
を表す。〕で表される化合物および／またはその塩酸塩
，および Ｃ）塩素含有重合体にもとずいて０．０１
〜５重量％のＭｅ（ＩＩ）−カルボキシレートおよび／
またはＭｅ（ＩＩ）−フェノレート〔Ｍｅ（ＩＩ）はＢ
ａ，Ｃａ，Ｍｇ，ＣｄまたはＺｎを表す〕からなる組成
物。 - 【請求項２】 成分ｂ）がフェニルメラミンである場
合には、成分ｃ）がバリウム／亜鉛カルボキシレートの
混合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒが炭素原子数１０ないし１８のアル
キル基，ＯＨー置換炭素原子数１ないし１０のアルキル
基，炭素原子数３ないし１０のアルケニル基，炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基，炭素原子数１ないし
４のアルキル置換炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基，ベンジル基，フェニル環に１ないし３個の基（
これらの基は互いに独立して水酸基，塩素原子，炭素
原子数１ないし４のアルキル基，メトキシ基またはエト
キシ基である。）によつて置換されているベンジル基を
表すか、またはＲは更に式ＩＩａまたはＩＩｂ（式中、
Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキルオキシ基，炭素
原子数８ないし１８のアルキルチオ基，フェニルオキシ
基，フェニルチオ基，ベンジルオキシ基またはベンジル
チオ基を表し，そして，Ｒ１ ，Ｒ２ およびＲ３ は
互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基，炭素原子数１ないし１０のアルキルオキシ基
，炭素原子数８ないし１８のアルキルチオ基，炭素原子
数２ないし１２のアルキルオキシカルボニル基，炭素原
子数２ないし６のアルカノイル基，フェニルオキシ基，
フェニルチオ基，ヒドロシル基，メルカプト基または塩
素原子を表す。）で表される基を表す請求項１記載の組
成物。 - 【請求項４】 Ｒが炭素原子数１０ないし１８のアル
キル基，ＯＨー置換炭素原子数１ないし６のアルキル基
，アリル基，シクロヘキシル基またはベンジル基を表す
請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 Ｒが式ＩＩｂの基である請求項１記載
の組成物。 - 【請求項６】 Ｒが式ＩＩｂで表される基であり，そ
して，Ｒ１ ，Ｒ２ およびＲ３ は互いに独立して水
素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原数
１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１
６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のアルキ
ルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基，メルカプト基
または塩素原子である請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 Ｒが式ＩＩｂで表される基であり，そ
して，Ｒ１ が水素原子であり，Ｒ２ とＲ３ は互い
に独立して，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素
原数１ないし４のアルキルオキシ基，炭素原子数８ない
し１６のアルキルチオ基，炭素原子数２ないし１２のア
ルキルオキシカルボニル基，ヒドロキシル基または塩素
原子であり，そしてＲ２ が更に水素原子である請求項
１記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｒが式ＩＩｂで表される基であり，Ｒ
１ とＲ２ が水素原子であり，そしてＲ３ が炭素原
子数１ないし４のアルキル基，炭素原数１ないし４のア
ルキルオキシ基，炭素原子数８ないし１６のアルキルチ
オ基，炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカルボ
ニル基，ヒドロキシル基または塩素原子である請求項１
記載の組成物。 - 【請求項９】 成分ｂ）が式Ｉの化合物の塩酸塩であ
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】 成分ｃ）がＭｅ（ＩＩ）がＢａ，Ｃ
ａ，Ｍｇ，ＣｄまたはＺｎであるＭｅ（ＩＩ）ーカルボ
キシレートである請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】 成分ｃ）がバリウム／亜鉛カルボキ
シレート及び／又はカルシウム／亜鉛カルボキシレート
の混合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項１２】 成分ａ）がポリビニルクロライドで
ある請求項１記載の組成物。 - 【請求項１３】 次式Ｉａ 【化３】 〔式中、Ｒはフェニル環が１ないし３個の基（該基は互
いに独立してヒドロキシル基、塩素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、メトキシ基またはエトキシ基を
表わす。）で置換されている炭素原子数７ないし１１の
フェニルアルキル基を表わすか、またＲは更に次式ＩＩ
ａ，ＩＩ−ｂ−１，ＩＩ−ｂ−２またはＩＩ−ｂ−３【
化４】 （式中、Ｘは炭素原子数１ないし２０のアルキルオキシ
基、炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基、フェニ
ルオキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基または
ベンジルチオ基を表わし、Ｙ１ ，Ｙ２ 及びＹ３は互
いに独立して炭素原子数１ないし２０のアルキルチオ基
、炭素原子数２ないし１２のアルキルオキシカルボニル
基またはメルカプト基を表わし、Ｙ１ 及びＹ２ は更
に水素原子を表わし、Ｙ４ はメトキシ基、エトキシ基
またはヒドロキシ基を表わし、Ｙ５ 及びＹ６ は互い
に独立して炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素
原子数１ないし２０のアルキルオキシ基、炭素原子数１
ないし２０のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし１２
のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１
２のアルカノイル基、フェニル基、フェニルオキシ基、
フェニルチオ基、ヒドロキシル基、メルカプト基または
塩素原子を表わし、Ｙ５ は更に水素原子を表わし、Ｙ
７ ，Ｙ８ 及びＹ９ は互いに独立して炭素原子数２
ないし２０のアルキル基または炭素原子数２ないし１２
のアルキルオキシカルボニル基を表わし、そしてＹ９
は更に水素原子を表わす。）で表わされる基を表わす。 〕で表わされる化合物及びその塩酸塩。
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