JPH04327543A - 芳香族炭化水素の脱硫精製方法 - Google Patents
芳香族炭化水素の脱硫精製方法Info
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- JPH04327543A JPH04327543A JP3123015A JP12301591A JPH04327543A JP H04327543 A JPH04327543 A JP H04327543A JP 3123015 A JP3123015 A JP 3123015A JP 12301591 A JP12301591 A JP 12301591A JP H04327543 A JPH04327543 A JP H04327543A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゼン、トルエン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素又は芳香族炭化水
素留分の脱硫精製方法に関するものである。
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素又は芳香族炭化水
素留分の脱硫精製方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ベンゼン類、ナフタレン類等の芳香族炭
化水素は石油及びコ−ルタ−ルから分離することによっ
て得られるが、いずれも不純物としてイオウ化合物を含
有している。アントラセン、アセナフテン、フロオレン
、ピレン等の芳香族炭化水素は主としてコ−ルタ−ルか
ら分離することによって得られるが、これらも不純物と
してイオウ化合物を含有している。 そして、これら
芳香族炭化水素は各種化合物の基礎原料として使用され
るが、不純物のイオウ化合物はこれら製品中に不純物と
してそのまま混入したり、これらの製品を製造する際の
触媒毒となるなどの理由でこれを可及的に除去する必要
があることが多い。しかしながら、これら芳香族炭化水
素に含まれるイオウ化合物はチオフェン、ベンゾチオフ
ェン等の芳香族イオウ化合物であって、沸点その他の性
状が類似しているものが多く、これを分離することは容
易とはいえない。
化水素は石油及びコ−ルタ−ルから分離することによっ
て得られるが、いずれも不純物としてイオウ化合物を含
有している。アントラセン、アセナフテン、フロオレン
、ピレン等の芳香族炭化水素は主としてコ−ルタ−ルか
ら分離することによって得られるが、これらも不純物と
してイオウ化合物を含有している。 そして、これら
芳香族炭化水素は各種化合物の基礎原料として使用され
るが、不純物のイオウ化合物はこれら製品中に不純物と
してそのまま混入したり、これらの製品を製造する際の
触媒毒となるなどの理由でこれを可及的に除去する必要
があることが多い。しかしながら、これら芳香族炭化水
素に含まれるイオウ化合物はチオフェン、ベンゾチオフ
ェン等の芳香族イオウ化合物であって、沸点その他の性
状が類似しているものが多く、これを分離することは容
易とはいえない。
【0003】イオウ化合物を含むナフタレンを脱硫精製
する方法としては、ベンゾチオフェンを主体とするイオ
ウ化合物を水素添加によって分解除去する水添脱硫法(
特開昭53−119856号、同54−144349号
公報)や無水塩化アルミニウムを添加してイオウ化合物
を単独重合又は分解して除去する方法(特公昭47−4
7021、特開昭63−57539号公報)等が知られ
ている。しかし、水添脱硫法は高価な高圧水素化反応器
が必要である他、ナフタレンの水素化物であるテトラリ
ンやデカリン、更にはベンゾチオフェンの分解生成物で
あるエチルベンゼンが副生するため、これらの除去工程
が必要となり、コストの増大、製品歩留りの低下をきた
すという問題がある。また、無水塩化アルミニウムを添
加して除去する方法はベンゾチオフェンの単独重合性や
分解性が低いため脱硫率が低いという問題がある。この
ような問題はナフタレンに限られるものでなく、ベンゼ
ン類やその他の縮合多環芳香族炭化水素類にも共通する
。
する方法としては、ベンゾチオフェンを主体とするイオ
ウ化合物を水素添加によって分解除去する水添脱硫法(
特開昭53−119856号、同54−144349号
公報)や無水塩化アルミニウムを添加してイオウ化合物
を単独重合又は分解して除去する方法(特公昭47−4
7021、特開昭63−57539号公報)等が知られ
ている。しかし、水添脱硫法は高価な高圧水素化反応器
が必要である他、ナフタレンの水素化物であるテトラリ
ンやデカリン、更にはベンゾチオフェンの分解生成物で
あるエチルベンゼンが副生するため、これらの除去工程
が必要となり、コストの増大、製品歩留りの低下をきた
すという問題がある。また、無水塩化アルミニウムを添
加して除去する方法はベンゾチオフェンの単独重合性や
分解性が低いため脱硫率が低いという問題がある。この
ような問題はナフタレンに限られるものでなく、ベンゼ
ン類やその他の縮合多環芳香族炭化水素類にも共通する
。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高価
な装置を使用することなく高脱硫率、且つ高歩留りで芳
香族炭化水素の脱硫精製を行うことができる新規な脱硫
精製方法を提供することにある。
な装置を使用することなく高脱硫率、且つ高歩留りで芳
香族炭化水素の脱硫精製を行うことができる新規な脱硫
精製方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、不純物として
イオウ化合物を含有する芳香族炭化水素又は芳香族炭化
水素留分にカチオン重合性のオレフィンを添加し、酸触
媒の存在下で重合反応を行ったのち、蒸留してイオウ分
を含む重合生成物を分離除去することによって芳香族炭
化水素又は芳香族炭化水素留分を脱硫精製する方法であ
る。
イオウ化合物を含有する芳香族炭化水素又は芳香族炭化
水素留分にカチオン重合性のオレフィンを添加し、酸触
媒の存在下で重合反応を行ったのち、蒸留してイオウ分
を含む重合生成物を分離除去することによって芳香族炭
化水素又は芳香族炭化水素留分を脱硫精製する方法であ
る。
【0006】本発明の方法により脱硫精製する原料は、
ベンゼン、アルキルベンゼン類、ナフタレン、アルキル
ナフタレン類、アントラセン等の単環芳香族炭化水素、
多環芳香族炭化水素又はこれらを含む留分であり、好ま
しくはベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン又はこれらを主とする留分であり、より好ましくはコ
−ルタ−ル又はコ−クス炉ガスから分離されたものであ
る。そして、これらの原料は不純物としてイオウ化合物
を含む。しかし、原料中にキノリン等の塩基類が含まれ
るていると、脱硫反応が速やかに進行しないので、酸水
溶液で洗浄しておくことが好ましい。
ベンゼン、アルキルベンゼン類、ナフタレン、アルキル
ナフタレン類、アントラセン等の単環芳香族炭化水素、
多環芳香族炭化水素又はこれらを含む留分であり、好ま
しくはベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン又はこれらを主とする留分であり、より好ましくはコ
−ルタ−ル又はコ−クス炉ガスから分離されたものであ
る。そして、これらの原料は不純物としてイオウ化合物
を含む。しかし、原料中にキノリン等の塩基類が含まれ
るていると、脱硫反応が速やかに進行しないので、酸水
溶液で洗浄しておくことが好ましい。
【0007】本発明で使用するオレフィンは、カチオン
重合性のオレフィンであれば何れでもよく、例えばスチ
レン及びその誘導体、インデン及びその誘導体等の芳香
族系オレフィンや、ブテン、ブタジエン、イソプレン、
ピペリレン等の脂肪族系オレフィンを挙げることができ
る。また、このオレフィンの添加率は、その種類によっ
ても異なるが、好ましくは原料に対して0.5〜10重
量%の範囲である。
重合性のオレフィンであれば何れでもよく、例えばスチ
レン及びその誘導体、インデン及びその誘導体等の芳香
族系オレフィンや、ブテン、ブタジエン、イソプレン、
ピペリレン等の脂肪族系オレフィンを挙げることができ
る。また、このオレフィンの添加率は、その種類によっ
ても異なるが、好ましくは原料に対して0.5〜10重
量%の範囲である。
【0008】また、本発明で使用する触媒は、オレフィ
ンに対するカチオン重合開始能を有する酸触媒であれば
よく、硫酸、燐酸、塩酸、硝酸等のブレンステッド酸や
、三弗化硼素及びその錯体、塩化アルミニウム等のルイ
ス酸や、酸性白土、活性白土、酸性イオン交換樹脂、ゼ
オライト等の固体酸等を挙げることができる。
ンに対するカチオン重合開始能を有する酸触媒であれば
よく、硫酸、燐酸、塩酸、硝酸等のブレンステッド酸や
、三弗化硼素及びその錯体、塩化アルミニウム等のルイ
ス酸や、酸性白土、活性白土、酸性イオン交換樹脂、ゼ
オライト等の固体酸等を挙げることができる。
【0009】本発明における重合反応条件は、使用する
原料、オレフィンあるいは酸触媒の種類によって異なる
が、原料に対する触媒添加量が0.5〜20重量%の範
囲であり、重合温度が50〜150℃の範囲であり、重
合時間が0.5〜5時間程度の範囲であるのがよい。
原料、オレフィンあるいは酸触媒の種類によって異なる
が、原料に対する触媒添加量が0.5〜20重量%の範
囲であり、重合温度が50〜150℃の範囲であり、重
合時間が0.5〜5時間程度の範囲であるのがよい。
【0010】重合反応終了後は、水洗又はアルカリ洗に
よって脱触媒処理することが好ましい。また、重合反応
で生成した硫黄化合物を含んだ重合生成物は、蒸留によ
って容易に釜残側に分離し、除去することができる。
よって脱触媒処理することが好ましい。また、重合反応
で生成した硫黄化合物を含んだ重合生成物は、蒸留によ
って容易に釜残側に分離し、除去することができる。
【0011】
実施例1
イオウ濃度2617ppm(S換算wtppm、主にベ
ンゾチオフェン)のタ−ル系ベンゼン50gとスチレン
2.5gとを還流コンデンサ−を取り付けた300ml
の4ツ口フラスコに仕込んで60℃まで昇温し、次いで
触媒として無水塩化アルミニウム0.25gを少量ずつ
添加して反応させた。発生した反応熱は冷却して徐熱し
、その後2時間60℃に保って重合反応を継続した。 反応終了後、消石灰0.87gを加えて触媒を中和した
のち、濾過を行い、触媒分解物及び余剰の消石灰を分離
した。次に、得られた溶液を蒸留し、精製ベンゼン48
gを回収し、イオウを含む重合生成物を釜残として分離
した。脱硫精製された精製品の純度を表1に示す。
ンゾチオフェン)のタ−ル系ベンゼン50gとスチレン
2.5gとを還流コンデンサ−を取り付けた300ml
の4ツ口フラスコに仕込んで60℃まで昇温し、次いで
触媒として無水塩化アルミニウム0.25gを少量ずつ
添加して反応させた。発生した反応熱は冷却して徐熱し
、その後2時間60℃に保って重合反応を継続した。 反応終了後、消石灰0.87gを加えて触媒を中和した
のち、濾過を行い、触媒分解物及び余剰の消石灰を分離
した。次に、得られた溶液を蒸留し、精製ベンゼン48
gを回収し、イオウを含む重合生成物を釜残として分離
した。脱硫精製された精製品の純度を表1に示す。
【0012】実施例2〜7
上記実施例1の方法に準じて、各種芳香族炭化水素の脱
硫精製を行った。条件及び結果を表1に示す。
硫精製を行った。条件及び結果を表1に示す。
【0013】
【表1】
【0014】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高圧水素化反応
器等の高価な装置を必要とせずに、高脱硫率、かつ高歩
留りで精製ナフタレンを得ることができる。
器等の高価な装置を必要とせずに、高脱硫率、かつ高歩
留りで精製ナフタレンを得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 不純物としてイオウ化合物を含有する
芳香族炭化水素又は芳香族炭化水素留分にカチオン重合
性のオレフィンを添加し、酸触媒の存在下で重合反応を
行ったのち、蒸留してイオウ分を含む重合生成物を分離
除去することを特徴とする芳香族炭化水素の脱硫精製方
法。 - 【請求項2】 イオウ化合物を含有する芳香族炭化水
素又は芳香族炭化水素留分がコ−ルタ−ル又はコ−クス
炉ガスから分離されたものである請求項1記載の芳香族
炭化水素の脱硫精製方法。 - 【請求項3】 イオウ化合物を含有する芳香族炭化水
素又は芳香族炭化水素留分がベンゼン、アルキルベンゼ
ン類、アルキルナフタレン類又はこれらを含有する留分
である請求項1又は2記載の芳香族炭化水素の脱硫精製
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3123015A JP2987230B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 芳香族炭化水素の脱硫精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3123015A JP2987230B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 芳香族炭化水素の脱硫精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04327543A true JPH04327543A (ja) | 1992-11-17 |
JP2987230B2 JP2987230B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=14850127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP3123015A Expired - Fee Related JP2987230B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 芳香族炭化水素の脱硫精製方法 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2987230B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000066521A1 (fr) * | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede pour purifier des hydrocarbures aromatiques et procede pour preparer des hydrocarbures aromatiques tres purs |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP3123015A patent/JP2987230B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000066521A1 (fr) * | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede pour purifier des hydrocarbures aromatiques et procede pour preparer des hydrocarbures aromatiques tres purs |
US6664433B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-12-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for the purification of aromatic hydrocarbons and process for the preparation of high-purity aromatic hydrocarbons |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2987230B2 (ja) | 1999-12-06 |
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