JPH04272980A - Adhesive composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は、シアノアクリレート系
瞬間接着剤組成物に関するものであり、接着剤を使用す
る各種産業分野で幅広く利用され得るものである。また
、本発明の接着剤組成物は、刺激臭が低くく、耐久性に
優れるため、従来以上の幅広い用途に利用することが可
能なものである。FIELD OF INDUSTRIAL APPLICATION The present invention relates to a cyanoacrylate instant adhesive composition, which can be widely used in various industrial fields that use adhesives. Further, the adhesive composition of the present invention has low irritating odor and excellent durability, so it can be used for a wider range of uses than conventional ones.
【０００２】0002
【従来の技術】シアノアクリレート系瞬間接着剤は、そ
の瞬間接着性という優れた特性ゆえに接着剤を使用する
各種産業分野で広く利用されているものであるが、一般
的に刺激臭が強いために、閉め切った狭い作業場での作
業には不向きてあるという欠点を有するものである。[Prior Art] Cyanoacrylate-based instant adhesives are widely used in various industrial fields that use adhesives due to their excellent instant adhesive properties, but they generally have a strong irritating odor. However, it has the disadvantage that it is not suitable for working in a closed and narrow workshop.
【０００３】一方、２−メトキシエチル−２−シアノア
クリレート等のアルコキシアルキル−２−シアノアクリ
レートを用いた瞬間接着剤は、刺激臭をほとんど有しな
いものであるが（特開昭５４−９７６３６号、特開昭５
７−９６０７０号）、ある種のゴムを接着した場合に、
接着強度が経時的に低下する即ち耐久性が低いという欠
点を有するものであり、このため用途が限られたり、各
種ゴムに該接着剤を使用しようとする場合、手間と時間
のかかる予備的な耐久性試験を実施する必要がある。On the other hand, instant adhesives using alkoxyalkyl-2-cyanoacrylates such as 2-methoxyethyl-2-cyanoacrylate have almost no irritating odor (Japanese Unexamined Patent Publication No. 54-97636, Japanese Patent Application Publication No. 5
7-96070), when some types of rubber are glued,
The adhesive has the disadvantage that its adhesive strength decreases over time, that is, its durability is low, and for this reason, its uses are limited, and when trying to use this adhesive on various rubbers, it requires a lot of effort and time to prepare the adhesive. It is necessary to conduct a durability test.
【０００４】0004
【発明が解決しようとする課題】上記問題を解決するた
めに、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと
メチル−２−シアノアクリレートまたはエチル−２−シ
アノアクリレートとを混合した接着剤（特開昭５７−１
５１６６６号）が提案されているが、使用者にとって、
その刺激臭の除去は充分なものではなく、また耐久性も
必ずしも満足できるものではなかった。[Problems to be Solved by the Invention] In order to solve the above-mentioned problems, an adhesive (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 1983-1979-1) which is a mixture of alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and methyl-2-cyanoacrylate or ethyl-2-cyanoacrylate has been developed. 1
51666) has been proposed, but for users,
The removal of the irritating odor was not sufficient, and the durability was not necessarily satisfactory.
【０００５】本発明者らは、この種の接着剤が本来有す
る耐久性を損なうことなく、刺激臭の低いシアノアクリ
レート系瞬間接着剤を見出すべく鋭意検討を行ったので
ある。[0005] The inventors of the present invention conducted extensive research in order to find a cyanoacrylate instant adhesive that has a low irritating odor without impairing the inherent durability of this type of adhesive.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
が、アルコキシアルキル−２−シアノアクリレートと特
定のアルキル−２−シアノアクリレートとを混合してな
る接着剤組成物により解決できることを見いだし、本発
明を完成した。[Means for Solving the Problems] The present inventors have discovered that the above problems can be solved by an adhesive composition formed by mixing an alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and a specific alkyl-2-cyanoacrylate. , completed the invention.
【０００７】すなわち本発明は、アルコキシアルキル−
２−シアノアクリレートと一般式That is, the present invention provides alkoxyalkyl-
2-Cyanoacrylate and general formula
【０００８】[0008]
【化２】[Case 2]
【０００９】（式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルま
たはシクロアルキル基である。）で表されるアルキル−
２−シアノアクリレートからなる接着剤組成物に関する
ものである。(In the formula, R is an alkyl group having 3 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl group.)
The present invention relates to an adhesive composition comprising 2-cyanoacrylate.
【００１０】○アルコキシアルキル−２−シアノアクリ
レート
本発明の接着剤組成物に使用し得るアルコキシアルキル
−２−シアノアクリレートは、特に限定されるものでは
ないが、一般式○Alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate The alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate that can be used in the adhesive composition of the present invention is not particularly limited, but has the general formula
【００１１】[0011]
【化３】[C3]
【００１２】（式中、ｎ，ｍは１〜３の整数である。）
で表される化合物を使用することが、接着性が良好とい
う点で好ましい。また、本発明の接着剤組成物において
は、これらを単独であるいは２種以上併用して用いるこ
とも可能である。具体例としては、２−シアノアクリル
酸のメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシ
プロピル等のエステルを挙げることが出来、接着性能が
特に良好であるという点で、２−メトキシエチル−２−
シアノアクリレート、２−エトキシエチル−２−シアノ
アクリレート、２−メトキシイソプロピル−２−シアノ
アクリレートを使用することが特に好ましい。(In the formula, n and m are integers from 1 to 3.)
It is preferable to use a compound represented by the following from the viewpoint of good adhesiveness. Further, in the adhesive composition of the present invention, these can be used alone or in combination of two or more. Specific examples include esters of 2-cyanoacrylic acid such as methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, methoxypropyl, ethoxypropyl, and propoxypropyl, which have particularly good adhesive performance. 2-methoxyethyl-2-
Particular preference is given to using cyanoacrylate, 2-ethoxyethyl-2-cyanoacrylate, 2-methoxyisopropyl-2-cyanoacrylate.
【００１３】○アルキル−２−シアノアクリレート本発
明のアルキル−２−シアノアクリレートとは、一般式○Alkyl-2-cyanoacrylate The alkyl-2-cyanoacrylate of the present invention has the general formula
【００１４】[0014]
【化４】[C4]
【００１５】（式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルま
たはシクロアルキル基である。）で表される化合物であ
り、本発明においてはそれらを単独であるいは２種以上
併用して用いることも可能である。具体例としては、２
−シアノアクリル酸のプロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、シクロオク
チル、ノニル、デシル、シクロデシルエステル等を挙げ
ることが出来る。これらの中でも、刺激臭が低いという
点で、炭素数６以上のアルキル−２−シアノアクリレー
トを使用することが好ましく、刺激臭がほとんどないと
いう点で、シクロヘキシル−２−シアノアクリレートが
特に好ましい。(In the formula, R is an alkyl or cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms.) In the present invention, they may be used alone or in combination of two or more. It is possible. As a specific example, 2
- propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl of cyanoacrylate,
Examples include heptyl, 2-ethylhexyl, octyl, cyclooctyl, nonyl, decyl, and cyclodecyl ester. Among these, it is preferable to use alkyl-2-cyanoacrylates having 6 or more carbon atoms because of their low irritating odor, and cyclohexyl-2-cyanoacrylate is particularly preferable because it has almost no irritating odor.
【００１６】本発明の接着剤組成物において、これらの
アルキル−２−シアノアクリレート含有量は、接着剤組
成物に含まれる２−シアノアクリレート成分の合計量の
２０重量％〜９５重量％であることが好ましい。アルキ
ル−２−シアノアクリレートが２０重量％に満たない場
合は、得られる接着剤硬化物の強度、耐久性が不十分な
ものとなり、又９５重量％を越える場合は、刺激臭が本
発明の目的を満足し得るものでなくなる。多種類のゴム
に対する接着耐久性が高いという点で、アルキル−２−
シアノアクリレートの含有量は、４０重量％〜９０重量
％がより好ましく、６０〜９０重量％含有することは、
ほとんどのゴムについて接着耐久性が高いという点で、
特に好ましい。[0016] In the adhesive composition of the present invention, the content of these alkyl-2-cyanoacrylates is 20% to 95% by weight of the total amount of 2-cyanoacrylate components contained in the adhesive composition. is preferred. If the alkyl-2-cyanoacrylate content is less than 20% by weight, the resulting cured adhesive will have insufficient strength and durability, and if it exceeds 95% by weight, a pungent odor may be present, which is the object of the present invention. will no longer be satisfactory. Alkyl-2-
The content of cyanoacrylate is more preferably 40% to 90% by weight, and the content of cyanoacrylate is preferably 60% to 90% by weight.
In that most rubbers have high adhesive durability,
Particularly preferred.
【００１７】○添加剤
通常シアノアクリレート系接着剤には、安定剤、速硬化
剤、増粘剤、場合によっては、可塑剤、架橋剤、着色剤
等の添加剤が添加されるが、本発明の組成物も、これら
を添加したものであってもよい。Additives Additives such as stabilizers, fast curing agents, thickeners, and in some cases, plasticizers, crosslinking agents, and colorants are usually added to cyanoacrylate adhesives, but the present invention The composition may also include these.
【００１８】安定剤としては、ＳＯ２ 、スルホン酸類
、サルトン、ラクトン、弗化硼素等のアニオン重合禁止
剤、或いはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、カテコール、ピロガロール等のラジカル重合
禁止剤が挙げられ、添加量としては接着剤全量に対して
１〜５０００ｐｐｍを添加することが出来る。Examples of the stabilizer include anionic polymerization inhibitors such as SO2, sulfonic acids, sultones, lactones, and boron fluoride, and radical polymerization inhibitors such as hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, catechol, and pyrogallol. can be added in an amount of 1 to 5000 ppm based on the total amount of the adhesive.
【００１９】硬化速度を早めたい場合には、アルキレン
グリコール、アルキレングリコールの誘導体、環状オキ
シアルキレン等を接着剤全量に対して１０〜５００００
ｐｐｍ添加することが出来る。If you want to accelerate the curing speed, add 10 to 50,000 of alkylene glycol, alkylene glycol derivatives, cyclic oxyalkylene, etc. to the total amount of the adhesive.
ppm can be added.
【００２０】粘度の高い組成物が要求される場合には、
増粘剤としてポリメチルメタクリレート等のメタクリル
系ポリマー、アクリル系ポリマー、セルロースアセテー
ト、シアノアクリル系ポリマー等のポリマーを添加する
ことが出来る。[0020] When a composition with high viscosity is required,
Polymers such as methacrylic polymers such as polymethyl methacrylate, acrylic polymers, cellulose acetate, and cyanoacrylic polymers can be added as thickeners.
【００２１】また、硬化した接着剤の柔軟性を向上させ
るためには、ジオクチルフタレート、セバシン酸エステ
ル、リン酸エステル等の可塑剤を添加することが出来る
。Furthermore, in order to improve the flexibility of the cured adhesive, a plasticizer such as dioctyl phthalate, sebacic acid ester, phosphoric acid ester, etc. can be added.
【００２２】耐熱性の改良を目的とする場合等には、硬
化した接着剤を分子構造的に三次元化構造とさせるため
、アルキレンジアクリレート、アルキレンジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ
アリルイソシアヌレート等の多官能性ビニルモノマーを
少量添加することが出来る。When the purpose is to improve heat resistance, alkylene diacrylate, alkylene dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, triallyl isocyanate is used to make the cured adhesive have a three-dimensional molecular structure. Small amounts of polyfunctional vinyl monomers such as nurate can be added.
【００２３】着色組成物が要求される場合には、顔料、
染料、カーボンブラック等を添加することが出来る。If a colored composition is required, pigments,
Dyes, carbon black, etc. can be added.
【００２４】[0024]
【作用】本接着剤組成物は、刺激臭がほとんどなく、し
かも、接着後の耐久性、特にある種のゴムを接着した場
合の耐久性が良好であるという、従来からの瞬間接着剤
組成物では得られなかったものである。これらの原因は
明らかではないが、アルコキシアルキル−２−シアノア
クリレートと炭素数が３以上のアルキル−２−シアノア
クリレートの単なる組み合わせからでは推定できない、
優れた相乗効果によるものと考えられる。[Action] This adhesive composition is a conventional instant adhesive composition that has almost no irritating odor and has good durability after bonding, especially when bonding certain types of rubber. This is something that could not be obtained. The causes of these problems are not clear, but cannot be estimated from a simple combination of alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and alkyl-2-cyanoacrylate having 3 or more carbon atoms.
This is thought to be due to the excellent synergistic effect.
【００２５】いずれせよ、これらのシアノアクリレート
モノマーを併用することにより、従来のシアノアクリレ
ート系瞬間接着剤の有する問題点を解決するという優れ
た作用を本発明は示すものである。In any case, the present invention exhibits an excellent effect of solving the problems of conventional cyanoacrylate instant adhesives by using these cyanoacrylate monomers in combination.
【００２６】[0026]
【実施例】以下実施例と比較例を挙げて、本発明を具体
的に説明する。尚、臭気の強さは次の５段階に区分した
。
Ａ（非常に強い刺激臭）＞Ｂ（強い刺激臭）＞Ｃ（微か
な刺激臭）＞Ｄ（微かな臭気）＞Ｅ（ほとんど無臭）[Examples] The present invention will be specifically explained below with reference to Examples and Comparative Examples. The strength of the odor was classified into the following five levels. A (very strong pungent odor) > B (strong pungent odor) > C (slight pungent odor) > D (slight odor) > E (almost odorless)
【
００２７】実施例１
メトキシエチル−２−シアノアクリレート ２５重量
％とシクロヘキシル−２−シアノアクリレート ７５
重量％とを混合し、接着剤組成物とした。この組成物を
ポリエチレン製の板上に５滴塗付し、その臭気を調べた
ところ、かすかな臭気しか感じられなかった。[
Example 1 25% by weight of methoxyethyl-2-cyanoacrylate and 75% by weight of cyclohexyl-2-cyanoacrylate
% by weight to form an adhesive composition. When five drops of this composition were applied on a polyethylene board and the odor was examined, only a faint odor was detected.
【００２８】この接着剤組成物を、ＪＩＳ Ｋ６８６
１に準じ、天然ゴムに対する引張せん断接着強さを測定
したところ、４． ５ｋｇｆ／ｃｍ２ であった。接着
した試験片を８０℃中に１０日間放置した後、室温に戻
して同様に引張せん断接着強さを測定したところ４．
３ｋｇｆ／ｃｍ２ であった。[0028] This adhesive composition was prepared according to JIS K686.
The tensile shear adhesive strength to natural rubber was measured according to 4. It was 5 kgf/cm2. After the bonded test piece was left at 80°C for 10 days, it was returned to room temperature and the tensile shear adhesive strength was measured in the same manner.4.
It was 3 kgf/cm2.
【００２９】実施例２〜１０
表１記載のアルコキシアルキル−２−シアノアクリレー
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外は
、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表１
に示す。Examples 2 to 10 Tests were carried out in accordance with Example 1, except that the alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and alkyl-2-cyanoacrylate shown in Table 1 were used. These results are shown in Table 1.
Shown below.
【００３０】[0030]
【表１】[Table 1]
【００３１】比較例１
エチル−２−シアノアクリレートをポリエチレン製の板
上に５滴塗付し、その臭気を調べたところ、非常に強い
刺激臭を感じた。また、実施例１と同様、天然ゴムに対
する引張せん断接着強さを測定したところ、被着材であ
るゴムの表面が破壊し、その時の強度は５． １ｋｇｆ
／ｃｍ２ であった。接着した試験片を８０℃中に１０
日間放置した後、室温に戻して引張せん断接着強さを測
定した場合もゴムの表面が破壊し、その時の強度は４．
９ｋｇｆ／ｃｍ２ であった。Comparative Example 1 When five drops of ethyl-2-cyanoacrylate were applied onto a polyethylene plate and the odor was examined, a very strong pungent odor was detected. In addition, as in Example 1, when the tensile shear adhesive strength to natural rubber was measured, the surface of the adherend rubber was destroyed, and the strength at that time was 5. 1kgf
/cm2. The bonded test piece was heated at 80°C for 10
Even when the tensile shear adhesive strength was measured after being left for a day at room temperature, the rubber surface was destroyed, and the strength at that time was 4.
It was 9 kgf/cm2.
【００３２】比較例２〜７
表２記載のアルコキシアルキル−２−シアノアクリレー
トとアルキル−２−シアノアクリレートを用いた以外は
、実施例１に準じて試験を行った。これらの結果を表２
に示す。Comparative Examples 2 to 7 Tests were carried out in accordance with Example 1, except that the alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and alkyl-2-cyanoacrylate shown in Table 2 were used. These results are shown in Table 2.
Shown below.
【００３３】[0033]
【表１】[Table 1]
【００３４】[0034]
【発明の効果】本発明の接着剤組成物は、刺激臭がほと
んどなく、かつ、接着後の耐熱劣化性、特にある種のゴ
ムに対する耐熱劣化性が従来のシアノアクリレート系瞬
間接着剤と比較して格段と優れており、このような接着
剤は需要家に久しく望まれていたものである。Effects of the Invention The adhesive composition of the present invention has almost no irritating odor, and has better heat deterioration resistance after adhesion, especially heat deterioration resistance for certain types of rubber, compared to conventional cyanoacrylate instant adhesives. This type of adhesive has been desired by consumers for a long time.
【００３５】本発明の接着剤組成物は、この様な特長を
有するため、家内工業、内職など狭い室内での作業に有
用であり、しかも、ある種のゴムを接着する場合に行わ
れる手間と時間のかかる予備的な耐久性試験を実施する
必要がなく、産業機械工業、電気機器工業等の一般産業
分野及び家庭用接着剤としての貢献度は非常に大きなも
のである。Because the adhesive composition of the present invention has such features, it is useful for work in small rooms such as cottage industries and home jobs, and it also saves the labor and effort required when bonding certain types of rubber. There is no need to carry out time-consuming preliminary durability tests, and its contribution to general industrial fields such as the industrial machinery industry and the electrical equipment industry, as well as as a household adhesive, is extremely large.
【表２】[Table 2]
Claims (1)
ートと一般式 【化１】 （式中Ｒは、炭素数３〜１２のアルキルまたはシクロア
ルキル基である。）で表されるアルキル−２−シアノア
クリレートからなる接着剤組成物。Claim 1: Alkoxyalkyl-2-cyanoacrylate and alkyl-2-cyanoacrylate represented by the general formula [Formula 1] (wherein R is an alkyl or cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms) An adhesive composition consisting of:
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH06145606A (en) * | 1992-11-11 | 1994-05-27 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Cyanoacrylate adhesive composition |
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1991
- 1991-02-27 JP JP5597291A patent/JP2844946B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2021500452A (en) * | 2017-10-27 | 2021-01-07 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Fortified low odor / low bloom cyanoacrylate composition |
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