JPH04159382A - Alpha-cyanoacrylate-based adhesive composition - Google Patents
Alpha-cyanoacrylate-based adhesive compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、α−シアノアクリレート系接着剤組成物に関
し、更に詳しくは、速い接着速度（セットタイム）、高
い接着強度、優れた貯蔵安定性を有するα−シアノアク
リレート系接着剤組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to an α-cyanoacrylate adhesive composition, and more particularly, it has fast adhesion speed (set time), high adhesive strength, and excellent storage stability. The present invention relates to an α-cyanoacrylate adhesive composition having the following.
（従来の技術）
α−シアノアクリレート系接着剤の主成分は、下記式［
Ｉ］で示されるアルキルα−シアノアクリレート（以下
、単に「α−シアノアクリレート」という）で、このモ
ノマーは、空気中または固体表面に存在する水分によっ
て速やかにアニオン重合する性質を有している。(Prior art) The main component of α-cyanoacrylate adhesive is expressed by the following formula [
This monomer is an alkyl α-cyanoacrylate (hereinafter simply referred to as "α-cyanoacrylate") represented by I], and has the property of being rapidly anionically polymerized by moisture present in the air or on the surface of a solid.
Ｎ
ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ０ＯＲ［Ｉ ）
〔式中、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル、アルケニル、
アラルキル、へロアルキル、シクロアルキル、アリール
等の基を表わす、）
α−シアノアクリレート系接着剤は、このモノマーに必
要に応じて各種の添加剤を配合して改賛したー液性無溶
剤の接着剤であり、被着体の間で、空気中や被着体表面
に存在するわずかの水分により、常温において極めて短
時間に硬化し、しかも強い接着力を示す。そして、この
接着剤は、ゴム、プラスチック、金属、ガラス、木材、
皮革などの広範囲の材料を、同種間または異種間でよく
接着することができる。そのため、従来から、瞬間接着
剤として、工業用、医療用、一般家庭用などに広く使用
されている。N CH,=C-C0OR [I] [In the formula, R is alkyl having 1 to 16 carbon atoms, alkenyl,
Alpha-cyanoacrylate adhesives (representing groups such as aralkyl, heroalkyl, cycloalkyl, aryl, etc.) are made by blending various additives as necessary with this monomer. It is an adhesive that cures between adherends in an extremely short time at room temperature due to a small amount of moisture present in the air or on the surface of the adherends, and exhibits strong adhesive strength. And this adhesive can be used on rubber, plastic, metal, glass, wood, etc.
A wide range of materials, such as leather, can be bonded well between similar or different types. Therefore, it has been widely used as an instant adhesive for industrial, medical, and household purposes.
ところが、このα−シアノアクリレート系接着剤は、被
着体表面が酸性であったり、水分が少ないとセットタイ
ムが著しく遅くなり、接着強度も不充分となることがあ
る。例えば、木質材料、プラスチック発泡体等の多孔質
材、ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材
などを被着体とした場合には、セットタイムが著しく遅
くなり、接着強度も低下する。However, with this α-cyanoacrylate adhesive, if the surface of the adherend is acidic or has little moisture, the setting time may be extremely slow and the adhesive strength may be insufficient. For example, when the adherend is a porous material such as a wood material, a plastic foam, or a difficult-to-bond material such as nylon, polyacetal, or EPDM, the setting time becomes extremely slow and the adhesive strength decreases.
そこで、従来、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイムや初期接着力の改善のために非環状ポリアルキ
レンオキサイドなど各種添加剤を配合することが提案さ
れているが（例えば、特公昭６０−３７８３６号、特公
平１−４３７９０号）、更に新たな改善手段が求められ
ている。Therefore, it has been proposed to incorporate various additives such as acyclic polyalkylene oxide in order to improve the set time and initial adhesive strength of α-cyanoacrylate adhesives (for example, Japanese Patent Publication No. 60-37836 (Japanese Patent Publication No. 1-43790), new improvement means are required.
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイム等の改良のため鋭意検討を行なった結果、α−
シアノアクリレートに、ポリアルキレンオキサイドジ（
メタ）アクリレートおよび／またはアルコキシポリアル
キレンオキサイドモノ（メタ）アクリレートを添加する
ことにより、ａ−シアノアクリレートの本来有する特性
を失うことなく、セットタイムが速くかつ接着強度が高
く、しかも貯蔵安定性の良好な接着剤組成物の得られる
ことを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに
至った。(Problems to be Solved by the Invention) The present inventors have conducted intensive studies to improve the setting time, etc. of α-cyanoacrylate adhesives, and have found that α-
Polyalkylene oxide di(
By adding meth)acrylate and/or alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate, the set time is fast, adhesive strength is high, and storage stability is good without losing the inherent properties of a-cyanoacrylate. The present inventors have discovered that it is possible to obtain an adhesive composition that has a unique adhesive composition, and have completed the present invention based on this knowledge.
（課題を解決するための手段）
か（して本発明によれば、α−シアノアクリレートに、
ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレート８よ
びアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ（メタ）ア
クリレートから選ばれる少なくとも１種の化合物を含有
せしめて成ることを特徴とするα−シアノアクリレート
系接着剤組成物が提供される。(Means for solving the problem) (According to the present invention, α-cyanoacrylate,
Provided is an α-cyanoacrylate adhesive composition comprising at least one compound selected from polyalkylene oxide di(meth)acrylate 8 and alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate. .
本発明で用いるａ−シアノアクリレートは、前記式［Ｉ
）で表わされる化合物であり、Ｒの具体例としては、メ
チル、エチル、ｎ ＋、 ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
，５ｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エ
チルヘキシル、ドデシル、アリル、プロパギル、シクロ
ヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、テトラヒ
ドロフルフリル、ベンジル、フェニル、２−クロロエチ
ル、トリフルオロエチルなどが挙げられる。これらの中
でも、Ｒがメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの低
級アルキル基であるものが、セットタイムが速く、接着
強度も高いため賞用される。これらのα−シアノアクリ
レートは、単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使
用する。The a-cyanoacrylate used in the present invention has the above formula [I
), and specific examples of R include methyl, ethyl, n+, i-propyl, n-, i-
, 5ec-butyl, pentyl, hexyl, octyl, ethylhexyl, dodecyl, allyl, propargyl, cyclohexyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, tetrahydrofurfuryl, benzyl, phenyl, 2-chloroethyl, trifluoroethyl and the like. Among these, those in which R is a lower alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, butyl are preferred because of their quick set time and high adhesive strength. These α-cyanoacrylates may be used alone or in combination of two or more.
本発明で用いるポリアルキレンオキサイドジ（メタ）ア
クリレートおよびアルコキシポリアルキレンオキサイド
モノ（メタ）アクリレートは、ポリアルキレンオキサイ
ドまたはアルコキシポリアルキレンオキサイドと（メタ
）アクリル酸とのエステル化反応、あるいはポリアルキ
レンオキサイドまたはアルコキシポリアルキレンオキサ
イドの各種エステル類と（メタ）アクリル酸エステルと
のエステル交換反応等によって得ることができる。The polyalkylene oxide di(meth)acrylate and alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate used in the present invention can be produced by an esterification reaction between polyalkylene oxide or alkoxypolyalkylene oxide and (meth)acrylic acid, or by an esterification reaction between polyalkylene oxide or alkoxy polyalkylene oxide and (meth)acrylic acid, or polyalkylene oxide or alkoxy It can be obtained by a transesterification reaction between various esters of polyalkylene oxide and (meth)acrylic acid ester.
具体例としては、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、メトキシポリエチレングリ
コールモノアクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ールモノメタクリレートなどを挙げることができる。こ
れらの化合物は、１種または２種以上を組み合わせて使
用する。Specific examples include polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, methoxypolyethylene glycol monoacrylate, and methoxypolyethylene glycol monomethacrylate. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリレートおよ
び／またはアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ（
メタ）アクリレートの配合割合は、α−シアノアクリレ
ート１００重量部に対しで、通常、０．０１〜３０重量
部、好ましくは０．０５〜１０重量部、更に好ましくは
０．１〜５重量部である。この配合割合が過小であると
、セットタイムおよび接着強度改善効果が少なく、逆に
、過大であると貯蔵安定性や溶解性、耐水性などが不充
分となるおそれがある。Polyalkylene oxide di(meth)acrylate and/or alkoxypolyalkylene oxide mono(
The blending ratio of meth)acrylate is usually 0.01 to 30 parts by weight, preferably 0.05 to 10 parts by weight, and more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of α-cyanoacrylate. be. If this blending ratio is too small, the effect of improving set time and adhesive strength will be small; if it is too large, storage stability, solubility, water resistance, etc. may become insufficient.
本発明のα−シアノアクリレート系接着剤組成物には、
一般に使用されているアニオン重合禁止剤（例えば、二
酸化イオウ、スルホン酸、バラドルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等）、ラジカル重合禁止剤（例えば、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等）
、増粘剤（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリα
−シアノアクリレート、メタクリル系共重合体、アクリ
ルゴム、セルローズ誘導体、ポリ酢酸ビニル、チキソト
ロピー付与剤等）、香料、染料、顔料、可塑剤などを適
宜添加することができる。The α-cyanoacrylate adhesive composition of the present invention includes:
Commonly used anionic polymerization inhibitors (e.g., sulfur dioxide, sulfonic acid, varadoluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, etc.), radical polymerization inhibitors (e.g., hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, etc.)
, thickeners (e.g. polymethyl methacrylate, polyα
-cyanoacrylate, methacrylic copolymer, acrylic rubber, cellulose derivative, polyvinyl acetate, thixotropy imparting agent, etc.), perfume, dye, pigment, plasticizer, etc. can be added as appropriate.
（実施例）
以下に実施例および比較例を挙げて本発明について具体
的に説明する。なお、部は重量基準である。(Example) The present invention will be specifically described below with reference to Examples and Comparative Examples. Note that parts are based on weight.
物性の測定方法は以下のとおりである。The physical properties were measured as follows.
〈セットタイム〉
ＪＩＡ Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」 （８，セットタイム）にしたがって
測定した。ただし、ブナ材を試験片とする場合には、２
５Ｘ１００Ｘ５ （ｍｍ）の形状のものを用いた。<Set time> Measured according to JIA K-6861RA-Test method for cyanoacrylate adhesives (8, Set time). However, when using beech wood as the test piece, 2
A shape of 5×100×5 (mm) was used.
〈引張剪断強度〉
ＪＩＡ Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」 （６，引張せん断接着強さ）にした
がって測定した。<Tensile Shear Strength> Measured according to JIA K-6861RA-Test Method for Cyanoacrylate Adhesives (6, Tensile Shear Adhesive Strength).
〈貯蔵安定性〉
ＪＩＡ Ｋ−６８６１ｒａ−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法Ｊ （１０，貯蔵安定性）にしたがっ
て、α−シアノアクリレート系接着剤組成物を７０部２
℃の恒温槽内に５日間保持した後、直ちにセットタイム
および外観をブランクのものと比較して判定した。<Storage Stability> According to JIA K-6861ra-Test Method J for Cyanoacrylate Adhesives (10, Storage Stability), 70 parts of α-cyanoacrylate adhesive composition2
After being kept in a constant temperature bath at 0.degree. C. for 5 days, the set time and appearance were immediately evaluated by comparing with a blank.
［実施例１〜１６、比較例１〜２〕
エチルα−シアノアクリレート１００部に、ラジカル重
合禁止剤としてハイドロキノン０．０５部、アニオン重
合禁止剤としてパラトルエンスルホン［０，００３部、
増粘剤を添加する場合にはポリメチルメタクリレートを
４部の割合で配合し、さらに、第１表に示す種類および
配合割合のポリアルキレンオキサイドジ（メタ）アクリ
レートまたはアルコキシポリアルキレンオキサイドモノ
（メタ）アクリレートを配合してα−シアノアクリレー
ト系接着剤組成物を調製した。[Examples 1 to 16, Comparative Examples 1 to 2] 100 parts of ethyl α-cyanoacrylate, 0.05 part of hydroquinone as a radical polymerization inhibitor, and paratoluenesulfone [0,003 parts,
When adding a thickener, add 4 parts of polymethyl methacrylate, and add polyalkylene oxide di(meth)acrylate or alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate of the type and blending ratio shown in Table 1. An α-cyanoacrylate adhesive composition was prepared by blending acrylate.
試験片としてブナ材を用いた場合の物性の測定結果を第
２表に、また、試験片として鉄、ナイロン、ポリアセタ
ール、ＥＰＤＭを用いた場合の物性の測定結果を第３表
に示す。Table 2 shows the measurement results of the physical properties when beech wood was used as the test piece, and Table 3 shows the measurement results of the physical properties when iron, nylon, polyacetal, and EPDM were used as the test piece.
なお、貯蔵安定性（７０℃１５日間）については、実施
例および比較例のα−シアノアクリレート系接着剤組成
物とも、良好であった。In addition, regarding the storage stability (70° C. for 15 days), both the α-cyanoacrylate adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were good.
第２表から明らかなように、本発明のα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物は、酸性で多孔質の木質材料（ブ
ナ材）に対して、良好なセットタイムおよび接着強度を
示し、−波型の瞬間接着剤として優れた特性を有するも
のである。As is clear from Table 2, the α-cyanoacrylate adhesive composition of the present invention exhibits good set time and adhesive strength on acidic and porous wood materials (beech wood), and - It has excellent properties as an instant adhesive for molds.
また、第３表の結果からは、金属（鉄）あるいはナイロ
ン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材などを被着
体とした場合にも、良好なセットタイムおよび接着強度
を示すことが分かる。Further, from the results in Table 3, it can be seen that good set time and adhesive strength are exhibited even when the adherend is metal (iron) or difficult-to-bond materials such as nylon, polyacetal, and EPDM.
これに対して、ポリアルキレンオキサイドジ（メタ）ア
クリレートまたはアルコキシポリアルキレンオキサイド
モノ（メタ）アクリレートを配合しない場合（比較例１
〜２）には、ブナ材や難接着材を被着体とすると、セッ
トタイムが極めて遅（、接着強度も低いものであり、被
着体が鉄の場合もセットタイムが不充分である。In contrast, when polyalkylene oxide di(meth)acrylate or alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate is not blended (Comparative Example 1)
-2) When beech wood or a difficult-to-bond material is used as the adherend, the set time is extremely slow (and the adhesive strength is low, and even when the adherend is iron, the set time is insufficient).
（以下余白）
第 ２ 表
１２５Ｘ １００ Ｘ ５（ｍｍ）
（注）表中「打破」とは、接着剤層ではなく、被着体材
料層（試験片のブナ材）が破壊したことを示す。(The following is a margin) Table 2 125X 100X 5 (mm) (Note) "Breaking" in the table indicates that the adherend material layer (beech wood of the test piece) was destroyed, not the adhesive layer.
（発明の効果）
本発明によれば、セットタイムが著しく速く、接着強度
、貯蔵安定性が良好であり、しかも酸性および／または
多孔質の被着体、あるいは一般に難接着材とされている
ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等を被着体とする
場合であっても、−？ｍ型の瞬間接着剤として優れた特
性を示すα−シアノアクリレート系接着剤組成物が提供
される。(Effects of the Invention) According to the present invention, the set time is extremely fast, the adhesive strength and storage stability are good, and in addition, it can be applied to acidic and/or porous adherends, or to nylon, which is generally considered to be a difficult-to-adhesive material. , polyacetal, EPDM, etc. as the adherend, -? An α-cyanoacrylate adhesive composition that exhibits excellent properties as an m-type instant adhesive is provided.
特許出願人 積木アイコー株式会社Patent applicant: Block Aiko Co., Ltd.
Claims (1)
イドジ（メタ）アクリレートおよびアルコキシポリアル
キレンオキサイドモノ（メタ）アクリレートから選ばれ
る少なくとも１種の化合物を含有せしめて成ることを特
徴とするα−シアノアクリレート系接着剤組成物。1. An α-cyanoacrylate-based adhesive comprising α-cyanoacrylate containing at least one compound selected from polyalkylene oxide di(meth)acrylate and alkoxypolyalkylene oxide mono(meth)acrylate. agent composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28550790A JPH04159382A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Alpha-cyanoacrylate-based adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28550790A JPH04159382A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Alpha-cyanoacrylate-based adhesive composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159382A true JPH04159382A (en) | 1992-06-02 |
Family
ID=17692426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28550790A Pending JPH04159382A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Alpha-cyanoacrylate-based adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04159382A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002009784A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-07 | Universidad De Alicante | Acrylic-based adhesive composition |
| EP2508543A1 (en) * | 2011-04-04 | 2012-10-10 | Bioadhesives Medtech Solutions, S.L. | Novel adhesive compositions and uses thereof |
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|---|---|---|---|---|
| JPS565873A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-21 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS63128088A (en) * | 1986-11-17 | 1988-05-31 | Koatsu Gas Kogyo Kk | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition |
| JPS63128089A (en) * | 1986-11-17 | 1988-05-31 | Koatsu Gas Kogyo Kk | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition |
-
1990
- 1990-10-22 JP JP28550790A patent/JPH04159382A/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2012136639A1 (en) * | 2011-04-04 | 2012-10-11 | Bioadhesives Medtech Solutions, S.L. | Novel adhesive compositions and uses thereof |
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