JPH04103682A - Alpha-cyanoacrylate-based adhesive composition - Google Patents
Alpha-cyanoacrylate-based adhesive compositionInfo
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、α−シアノアクリレート系接着剤組成物に関
し、更に詳しくは、速い接着速度（セットタイム）、高
い接着強度、優れた貯蔵安定性を有するα−シアノアク
リレート系接着剤組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to an α-cyanoacrylate adhesive composition, more specifically, it has fast adhesive speed (set time), high adhesive strength, and excellent storage stability. The present invention relates to an α-cyanoacrylate adhesive composition having the following.
（従来の技術）
α−シアノアクリレート系接着剤の主成分は、下記式［
Ｉ］で示されるアルキルα−シアノアクリレート（以下
、単に「α−シアノアクリレート」という）で、この七
ツマ−は、空気中または固体表面に存在する水分によっ
て速やかにアニオン重合する性質を有している。(Prior art) The main component of α-cyanoacrylate adhesive is expressed by the following formula [
I) is an alkyl α-cyanoacrylate (hereinafter simply referred to as “α-cyanoacrylate”), which has the property of being rapidly anionically polymerized by moisture present in the air or on the solid surface. There is.
Ｎ
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ０ＯＲ［Ｉ ］
〔式中、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル、アルケニル、
アラルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール
等の基を表わす。〕
〕α−シアノアクリレート系接着は、この七ツマ−に必
要に応じて各種の添加剤を配合して改質したー液性無溶
剤の接着剤であり、被着体の間で、叉気中や被着体表面
に存在するわずかの水分により、常温において極めて短
時間に硬化し、しかも強い接着力を示す。そして、この
接着剤は、ゴム、プラスチック、金属、ガラス、木材、
皮革などの広範囲の材料を、同種間または異種間でよ（
接着することができる。そのため、従来から、瞬間接着
剤として、工業用、医療用、一般家庭用などに広く使用
されている。N CH2=C-C0OR [I] [In the formula, R is an alkyl having 1 to 16 carbon atoms, alkenyl,
Represents groups such as aralkyl, haloalkyl, cycloalkyl, and aryl. 〕〕〕〕〕〕〕〕〕α-cyanoacrylate adhesive is a liquid solvent-free adhesive that has been modified by adding various additives as necessary to these seven adhesives. Due to the small amount of moisture present inside or on the surface of the adherend, it hardens in an extremely short time at room temperature and exhibits strong adhesive strength. And this adhesive can be used on rubber, plastic, metal, glass, wood, etc.
A wide range of materials such as leather can be mixed between the same species or different species (
Can be glued. Therefore, it has been widely used as an instant adhesive for industrial, medical, and household purposes.
ところが、このα−シアノアクリレート系接着剤は、被
着体表面が酸性であったり、水分が少ないとセットタイ
ムが著しく遅（なり、接着強度も不充分となることがあ
る９例えば、木質材料、プラスチック発泡体等の多孔質
材、ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材
などを被着体とした場合には、セットタイムが著しく遅
くなり、接着強度も低下する。However, with this α-cyanoacrylate adhesive, if the surface of the adherend is acidic or has low moisture, the set time may be extremely slow (and the adhesive strength may be insufficient). When the adherend is a porous material such as a plastic foam, or a difficult-to-bond material such as nylon, polyacetal, or EPDM, the set time becomes extremely slow and the adhesive strength decreases.
そこで、従来、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイムや初期接着力の改善のために非環状ポリアルキ
レンオキサイドなど各種添加剤を配合することが提案さ
れているが（例えば、特公昭６０−３７８３６号）、更
に新たな改善手段が求められている。Therefore, it has been proposed to incorporate various additives such as acyclic polyalkylene oxide in order to improve the set time and initial adhesive strength of α-cyanoacrylate adhesives (for example, Japanese Patent Publication No. 60-37836 (No.), new means of improvement are required.
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、α−シアノアクリレート系接着剤のセッ
トタイム等の改良のため鋭意検討を行なった結果、ａ−
シアノアクリレートに、ポリアルコキシビスフェノール
Ａ（メタ）アクリレートを添加することにより、α−シ
アノアクリレートの本来有する特性を失うことな（、セ
ットタイムが速くかつ接着強度が高く、しかも貯蔵安定
性の良好な接着剤組成物の得られることを見出し、その
知見に基づいて本発明を完成するに至った。(Problems to be Solved by the Invention) The present inventors have conducted intensive studies to improve the setting time, etc. of α-cyanoacrylate adhesives, and have found that a-
By adding polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate to cyanoacrylate, it is possible to create an adhesive that has a fast set time, high adhesive strength, and good storage stability without losing the original properties of α-cyanoacrylate. The present invention was completed based on this finding.
なお、本発明において、セットタイムとは、ＪＩＳ
Ｋ−６８６１で定義されている測定方法により、定めら
れた条件下で接着されたものが５ｋｇｆの接着強度に達
するまでの時間（秒または分）を意味する。In addition, in the present invention, set time is defined as JIS
It means the time (seconds or minutes) it takes for something bonded under specified conditions to reach an adhesive strength of 5 kgf according to the measurement method defined in K-6861.
（課題を解決するための手段）
本発明によれば、ａ−シアノアクリレートに、ポリアル
コキシビスフェノールＡ（メタ）アクリレートを含有せ
しめて成ることを特徴とするａ −シアノアクリレート
系接着剤組成物が提供される。(Means for Solving the Problems) According to the present invention, there is provided an a-cyanoacrylate adhesive composition characterized by containing polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate in a-cyanoacrylate. be done.
本発明で用いるａ−シアノアクリレートは、前記式［Ｉ
］で表わされる化合物であり、Ｒの具体例としては、メ
チル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−１−ｓｅｃ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘキシ
ル、ドデシル、アリル、プロパギル、シクロヘキシル、
メトキシエチル、エトキシエチル、テトラヒドロフルフ
リル、ベンジル、フェニル、２−クロロエチル、トリフ
ルオロエチルなどが挙げられる。これらの中でも、Ｒが
メチル、エチル、プロピル５ブチルなどの低級アルキル
基であるものが、セットタイムが速（、接着強度も高い
ため賞用される。これらのα−シアノアクリレートは、
単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用する。The a-cyanoacrylate used in the present invention has the above formula [I
], and specific examples of R include methyl, ethyl, n-, i-propyl, n-1-sec-
Butyl, pentyl, hexyl, octyl, ethylhexyl, dodecyl, allyl, propargyl, cyclohexyl,
Examples include methoxyethyl, ethoxyethyl, tetrahydrofurfuryl, benzyl, phenyl, 2-chloroethyl, trifluoroethyl and the like. Among these, those in which R is a lower alkyl group such as methyl, ethyl, or propyl-5-butyl are prized for their fast set time (and high adhesive strength).These α-cyanoacrylates are
Use alone or in combination of two or more.
本発明で用いるポリアルコキシビスフェノールＡ（メタ
）アクリレートの代表的なものは、下記一般式［Ｕ］で
表わされるポリアルコキシビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレートである。A typical polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate used in the present invention is a polyalkoxybisphenol A di(meth)acrylate represented by the following general formula [U].
It is acrylate.
ＣＨ。CH.
［ＩＴ］
式中、Ｒ１は水素またはメチル基を表わし、ｎは１以上
の整数、また、ｍは２〜１００の整数を表わす、好まし
くは、ｎが２（エトキシ基）または３（プロポキシ基）
である。[IT] In the formula, R1 represents hydrogen or a methyl group, n represents an integer of 1 or more, and m represents an integer of 2 to 100. Preferably, n is 2 (ethoxy group) or 3 (propoxy group).
It is.
ポリアルコキシビスフェノールＡ（メタ）アクリレート
は、ポリアルコキシビスフェノールＡと（メタ）アルリ
ル酸とのエステル化反応、あるいはポリアルコキシビス
フェノールＡと（メタ）アルグル酸エステル類とのエス
テル交換反応等によって得ることができる。そして、本
発明で用いるポリアルコキシビスフェノールＡ（メタ）
アクリレートは、式［■］で表わされるポリアルコキシ
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートのほかに、ポ
リアルコキシビスフェノールＡモノ（メタ）−アクリレ
ート、あるいはポリアルコキシビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレートとポリアルコキシビスフェノールＡモ
ノ（メタ）アクリレートとの混合物などを包含する。Polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate can be obtained by an esterification reaction between polyalkoxybisphenol A and (meth)allylic acid, or a transesterification reaction between polyalkoxybisphenol A and (meth)alglic acid esters, etc. . And polyalkoxybisphenol A (meth) used in the present invention
Acrylates include polyalkoxybisphenol A di(meth)acrylate represented by the formula [■], polyalkoxybisphenol A mono(meth)acrylate, or polyalkoxybisphenol A di(meth)acrylate and polyalkoxybisphenol A monoacrylate. This includes mixtures with (meth)acrylates.
具体例としては、ポリエトキシビスフェノールＡジアク
リレート、ポリエトキシビスフェノールＡジメタクリレ
ート、ポリプロポキシビスフェノールＡジアクリレート
、ポリプロポキシビスフェノールＡジメタクリレートな
どを挙げることができる。これらは、１種または２種以
上を組み合わせて使用する。Specific examples include polyethoxybisphenol A diacrylate, polyethoxybisphenol A dimethacrylate, polypropoxybisphenol A diacrylate, polypropoxybisphenol A dimethacrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
ポリアルコキシビスフェノールＡ（メタ）アクリレート
の配合割合は、α−シアノアクリレート過小であると、
セットタイムおよび接着強度改善効果が少なく、逆に、
過大であると貯蔵安定性や溶解性、耐水性などが不充分
となるおそれがある。If the blending ratio of polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate is too small of α-cyanoacrylate,
The effect of improving set time and adhesive strength is small, and on the contrary,
If the amount is too large, storage stability, solubility, water resistance, etc. may become insufficient.
本発明のα−シアノアクリレート系接着剤組成物には、
一般に使用されているアニオン重合禁止剤（例えば、二
酸化イオウ、スルホン酸、パラトルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等）、ラジカル重合禁止剤（例えば、ハ
イドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等）
、増粘剤（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリα
−シアノアクリレート、メタクリル系共重合体、アクリ
ルゴム、セルローズ誘導体、ポリ酢酸ビニル等）、チキ
ントロピー付与剤、香料、染料、顔料、可塑剤などを適
宜添加することができる。The α-cyanoacrylate adhesive composition of the present invention includes:
Commonly used anionic polymerization inhibitors (e.g., sulfur dioxide, sulfonic acid, para-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, etc.), radical polymerization inhibitors (e.g., hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, etc.)
, thickeners (e.g. polymethyl methacrylate, polyα
-cyanoacrylates, methacrylic copolymers, acrylic rubbers, cellulose derivatives, polyvinyl acetate, etc.), chikintropy imparting agents, fragrances, dyes, pigments, plasticizers, etc. can be added as appropriate.
（実施例）
以下に実施例および比較例を挙げて本発明について具体
的に説明する。なお、部は重量基準である。(Example) The present invention will be specifically described below with reference to Examples and Comparative Examples. Note that parts are based on weight.
物性の測定方法は以下のとおりである。The physical properties were measured as follows.
〈セットタイム〉
ＪＩ＠ Ｋ−６８６１ｒα−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」 （８，セットタイム）にしたがって
測定した。ただし、ブナ材を試験片とする場合には、２
５ｘ ］ ００ｘ５ （ｍｍ）の形状のものを用いた。<Set time> Measured according to JI@K-6861rα-cyanoacrylate adhesive test method” (8, Set time). However, when using beech wood as the test piece, 2
5x ] 00x5 (mm) was used.
く引張剪断強度〉
ＪＩＭ Ｋ−６８６１ｒα−シアノアクリレート系接
着剤の試験方法」 （６，引張せん断接着強さ）にした
がって測定した。Tensile Shear Strength> Measured according to JIM K-6861Rα-Cyanoacrylate Adhesive Test Method (6, Tensile Shear Adhesive Strength).
く貯蔵安定性〉
ＪＩＩＩ Ｋ−６８６１ｒα−シアノアクリレート系
接着剤の試験方法Ｊ （１０，貯蔵安定性）にしたが
って、ａ−シアノアクリレート系接着剤組成物を７０部
２℃の恒温槽内に５日間保持した後、直ちにセットタイ
ムおよび外観をブランクのものと比較して判定した。Storage Stability〉 According to JIII K-6861rα-Cyanoacrylate Adhesive Test Method J (10, Storage Stability), 70 parts of the a-cyanoacrylate adhesive composition was placed in a constant temperature bath at 2°C for 5 days. Immediately after holding, the set time and appearance were compared with the blank and judged.
［実施例１〜１６．比較例１〜２］
エチルα−シアノアクリレート１００部に、ラジカル重
合禁止剤としてハイドロキノン０．０５部、アニオン重
合禁止剤としてパラトルエンスルホン酸０．００３部、
増粘材を添加する場合にはポリメチルメタクリレートを
４部の割合で配合し、さらに、第１表に示す種類および
配合割合のポリアルコキシビスフェノールＡ（メタ）ア
クリレートを配合してα−シアノアクリレート系接着剤
組成物を調製した。[Examples 1-16. Comparative Examples 1 to 2] 100 parts of ethyl α-cyanoacrylate, 0.05 part of hydroquinone as a radical polymerization inhibitor, 0.003 part of para-toluenesulfonic acid as an anionic polymerization inhibitor,
When adding a thickener, add 4 parts of polymethyl methacrylate, and then add polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate of the type and mixing ratio shown in Table 1 to form an α-cyanoacrylate-based material. An adhesive composition was prepared.
試験片としてブナ材を用いた場合の物性の測定結果を第
２表に、また、試験片として鉄、ナイロン、ポリアセタ
ール、ＥＰＤＭを用いた場合の物性の測定結果を第３表
に示す。Table 2 shows the measurement results of the physical properties when beech wood was used as the test piece, and Table 3 shows the measurement results of the physical properties when iron, nylon, polyacetal, and EPDM were used as the test piece.
なお、貯蔵安定性（７０℃１５日間）については、実施
例および比較例のａ−シアノアクリレート系接着剤組成
物とも、良好であった。In addition, regarding the storage stability (70° C. for 15 days), both the a-cyanoacrylate adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were good.
第２表から明らかなように、本発明のａ−シアノアクリ
レート系接着剤組成物は、酸性で多孔質の木質材料（ブ
ナ材）に対して、良好なセットタイムおよび接着強度を
示し７、−液型の瞬間接着剤として優れた特性を有する
ものである。As is clear from Table 2, the a-cyanoacrylate adhesive composition of the present invention exhibits good set time and adhesive strength on acidic and porous wood materials (beech wood)7. It has excellent properties as a liquid type instant adhesive.
また、第３表の結果からは、金属（鉄）あるいはナイロ
ン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等の難接着材などを被着
体とした場合にも、良好なセットタイムおよび接着強度
を示すことが分かる。Further, from the results in Table 3, it can be seen that good set time and adhesive strength are exhibited even when the adherend is metal (iron) or difficult-to-bond materials such as nylon, polyacetal, and EPDM.
これに対して、ポリアルコキシビスフェノールＡ−ｃメ
タ）アクリレートを配合しない場合（比較例１〜２）に
は、ブナ材や難接着材を被着体とすると、セットタイム
が極めて遅く、接着強度も低いものであり、被着体が鉄
の場合もセットタイムが不充分である。On the other hand, when polyalkoxybisphenol A-c meth)acrylate is not blended (Comparative Examples 1 and 2), when beech wood or a difficult-to-bond material is used as the adherend, the set time is extremely slow and the adhesive strength is also low. The setting time is low, and the setting time is insufficient even when the adherend is iron.
（以下余白）
第 ２
表
＊ ２５Ｘ １００ ｘ ５（ａｌｌｌｌ）（注）表
中「打破」とは、接着剤層ではなく、被着体材料層（試
験片のブナ材）が破壊したことを示す。(Margin below) Table 2 * 25 x 100 x 5 (all) (Note) In the table, "break" indicates that the adherend material layer (beech wood of the test piece) was destroyed, not the adhesive layer. .
（発明の効果）
本発明によれば、セットタイムが著しく速く、接着強度
、貯蔵安定性が良好であり、しかも酸性および／または
多孔質の被着体、あるいは一般に難接着材とされている
ナイロン、ポリアセタール、ＥＰＤＭ等を被着体とする
場合であっても、−波型の瞬間接着剤として優れた特性
を示すａ−シアノアクリレート系接着剤組成物が提供さ
れる。(Effects of the Invention) According to the present invention, the set time is extremely fast, the adhesive strength and storage stability are good, and in addition, it can be applied to acidic and/or porous adherends, or to nylon, which is generally considered to be a difficult-to-adhesive material. The present invention provides an a-cyanoacrylate adhesive composition that exhibits excellent properties as a wave-type instant adhesive even when the adherend is polyacetal, EPDM, or the like.
特許出願人 積水アイコー株式会社Patent applicant: Sekisui Aiko Co., Ltd.
Claims (1)
ェノールＡ（メタ）アクリレートを含有せしめて成るこ
とを特徴とするα−シアノアクリレート系接着剤組成物
。1. An α-cyanoacrylate adhesive composition comprising α-cyanoacrylate and polyalkoxybisphenol A (meth)acrylate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2223673A JPH0813954B2 (en) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | α-Cyanoacrylate adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2223673A JPH0813954B2 (en) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | α-Cyanoacrylate adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103682A true JPH04103682A (en) | 1992-04-06 |
| JPH0813954B2 JPH0813954B2 (en) | 1996-02-14 |
Family
ID=16801855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2223673A Expired - Lifetime JPH0813954B2 (en) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | α-Cyanoacrylate adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813954B2 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP2223673A patent/JPH0813954B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813954B2 (en) | 1996-02-14 |
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