JPH04255715A - ポリグリシドアミド−ポリ(メト)−アクリロイル−ポリアミド組成物 - Google Patents
ポリグリシドアミド−ポリ(メト)−アクリロイル−ポリアミド組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、ポリグリシドアミドとポリ(メ
ト)−アクリロイル化合物とを含むハイソリッド硬化性
組成物(high solids curable c
omposition) に係わり、特に、硬化剤とし
てポリアミンを含むそのような組成物に係わる。
ト)−アクリロイル化合物とを含むハイソリッド硬化性
組成物(high solids curable c
omposition) に係わり、特に、硬化剤とし
てポリアミンを含むそのような組成物に係わる。
【0002】W.F.McWhorter に付与され
た米国特許第 4,051,195号は、(1)ビスフ
ェノールAエポキシ樹脂と、1個より多い末端アクリラ
ート又はメタクリラートを含む、ポリオールのポリアク
リラートエステル又はポリメタクリラートエステルとの
ブレンド及び(2)脂肪族ポリアミン硬化剤とを含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物を開示する。「エポキシ樹脂
:エステル」の重量比は、 100:5〜 100:1
00である。特定の量の前記脂肪族ポリアミンが、前記
樹脂組成物中に混合される。前記エポキシ樹脂組成物は
、低温においても迅速に硬化すると言われており、塗料
及び接着剤として有用である。
た米国特許第 4,051,195号は、(1)ビスフ
ェノールAエポキシ樹脂と、1個より多い末端アクリラ
ート又はメタクリラートを含む、ポリオールのポリアク
リラートエステル又はポリメタクリラートエステルとの
ブレンド及び(2)脂肪族ポリアミン硬化剤とを含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物を開示する。「エポキシ樹脂
:エステル」の重量比は、 100:5〜 100:1
00である。特定の量の前記脂肪族ポリアミンが、前記
樹脂組成物中に混合される。前記エポキシ樹脂組成物は
、低温においても迅速に硬化すると言われており、塗料
及び接着剤として有用である。
【0003】英国特許第 2068001号は、ビスフ
ェノールAエポキシ樹脂とポリ(メト)−アクリロイル
化合物とシクロ脂肪族ポリアミンとを含むハイソリッド
塗料組成物を開示し、この塗料組成物は、長期間のポッ
トライフと低い発熱性とを特徴とする。
ェノールAエポキシ樹脂とポリ(メト)−アクリロイル
化合物とシクロ脂肪族ポリアミンとを含むハイソリッド
塗料組成物を開示し、この塗料組成物は、長期間のポッ
トライフと低い発熱性とを特徴とする。
【0004】米国特許第 4,547,562号は、モ
ノ−、ジ−又はポリ−アミンと、モノ−、ジ−もしくは
ポリ−アクリロイル化合物又はエポキシドとのアダクト
を含む、無溶剤組成物を開示する。この無溶剤組成物は
、周囲温度において数時間以内に固化する。
ノ−、ジ−又はポリ−アミンと、モノ−、ジ−もしくは
ポリ−アクリロイル化合物又はエポキシドとのアダクト
を含む、無溶剤組成物を開示する。この無溶剤組成物は
、周囲温度において数時間以内に固化する。
【0005】ビスフェノールAのグリシジルエーテル、
又は、他のジ−もしくはポリ−フェノールのグリシジル
エーテルを水素添加することによって調製されるシクロ
脂肪族エポキシ樹脂を、UV劣化に対して耐久性のある
塗料を形成するように、選択的な硬化剤と反応させるこ
とも可能である。これらの樹脂は、フェノールを主成分
とするグリシジルエーテルよりも、従来のエポキシ硬化
剤に対して極めて反応性に乏しい。米国特許第 4,9
10,269号は、エポキシ樹脂とポリアクリラートと
ポリエーテルポリアミンとを含む硬化性のシクロ脂肪族
エポキシ樹脂組成物を開示し、この組成物においては、
その系の反応性が、ピペラジンとN−アミノエチル−ピ
ペラジンのようなピペラジン系促進剤を加えることによ
って増大されている。
又は、他のジ−もしくはポリ−フェノールのグリシジル
エーテルを水素添加することによって調製されるシクロ
脂肪族エポキシ樹脂を、UV劣化に対して耐久性のある
塗料を形成するように、選択的な硬化剤と反応させるこ
とも可能である。これらの樹脂は、フェノールを主成分
とするグリシジルエーテルよりも、従来のエポキシ硬化
剤に対して極めて反応性に乏しい。米国特許第 4,9
10,269号は、エポキシ樹脂とポリアクリラートと
ポリエーテルポリアミンとを含む硬化性のシクロ脂肪族
エポキシ樹脂組成物を開示し、この組成物においては、
その系の反応性が、ピペラジンとN−アミノエチル−ピ
ペラジンのようなピペラジン系促進剤を加えることによ
って増大されている。
【0006】脂肪族及びシクロ脂肪族のエポキシドが光
安定性の幾分かの向上をこれらの組成物にもたらすが、
しかし、その光安定性は、ウレタン系を用いて得られる
その性能に比べてはるかに劣っている。一方、このウレ
タン系のイソシアナート成分は極度の毒性を有するため
、このようなウレタン系を安全に使用する上で特別な予
防策が必要となる。
安定性の幾分かの向上をこれらの組成物にもたらすが、
しかし、その光安定性は、ウレタン系を用いて得られる
その性能に比べてはるかに劣っている。一方、このウレ
タン系のイソシアナート成分は極度の毒性を有するため
、このようなウレタン系を安全に使用する上で特別な予
防策が必要となる。
【0007】さて、本出願人は、分子当たり1個より多
いグリシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当た
り1個より多い(メト)−アクリロイル基を含む(メト
)−アクリロイル化合物と、分子当たり2個より多いア
ミン水素原子を含む非芳香族アミンとを含む樹脂組成物
によって、硬化性の組成物が得られることを発見してい
る。この硬化性組成物は、その卓越した光安定性によっ
て特徴付けられる。この硬化性組成物は、ピペラジン促
進剤を必要とせずに迅速に硬化することが可能であり、
塗料組成物として使用される場合に、ハイソリッド組成
物の利点をもたらし、揮発性有機化合物の発生を低減さ
せる。これらの硬化性組成物は、積層物用途と接着剤用
途にも使用可能である。
いグリシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当た
り1個より多い(メト)−アクリロイル基を含む(メト
)−アクリロイル化合物と、分子当たり2個より多いア
ミン水素原子を含む非芳香族アミンとを含む樹脂組成物
によって、硬化性の組成物が得られることを発見してい
る。この硬化性組成物は、その卓越した光安定性によっ
て特徴付けられる。この硬化性組成物は、ピペラジン促
進剤を必要とせずに迅速に硬化することが可能であり、
塗料組成物として使用される場合に、ハイソリッド組成
物の利点をもたらし、揮発性有機化合物の発生を低減さ
せる。これらの硬化性組成物は、積層物用途と接着剤用
途にも使用可能である。
【0008】グリシドアミド
分子当たり複数のグリシドアミド基を含むあらゆるグリ
シドアミドが、本発明の組成物において使用可能である
。好ましいものは、尿素と、グリコウリルと、例えばメ
ラミンのようなアミノトリアジンと、ベンゾグアナミン
とのようなアミノ化合物のポリグリシドアミド誘導体で
あり、これらの誘導体内においては、グリシドアミドが
メチレン基によって前記アミノ化合物に結合している。 このようなグリシドアミドメチルアミノ化合物は、米国
特許第 4,582,894号に開示された化合物を含
む。これらの化合物は、構造式Y(R)m で表され、
この式中のYは次のものから成るグループから選択され
る1つの核であり、
シドアミドが、本発明の組成物において使用可能である
。好ましいものは、尿素と、グリコウリルと、例えばメ
ラミンのようなアミノトリアジンと、ベンゾグアナミン
とのようなアミノ化合物のポリグリシドアミド誘導体で
あり、これらの誘導体内においては、グリシドアミドが
メチレン基によって前記アミノ化合物に結合している。 このようなグリシドアミドメチルアミノ化合物は、米国
特許第 4,582,894号に開示された化合物を含
む。これらの化合物は、構造式Y(R)m で表され、
この式中のYは次のものから成るグループから選択され
る1つの核であり、
【0009】
【化19】
【0010】前記式中のRが、次のものから成るグルー
プから選択され、
プから選択され、
【0011】
【化20】
【0012】式中、R1 が、C1 からC10の、直
鎖状又は分枝状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキ
シ化された、二価のヒドロカルビル基であり、式中、R
2 が、Hであるか、又は、C1からC10の、直鎖状
もしくは分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和も
しくはエポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価
のヒドロカルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下
のR2 がHであり、式中、R3 とR4 とが各々独
立に水素とメチルとから選択され、式中、R5 が、[
Y(R)m−2 −(CH2 O)r −CH2 ]s
−Y(R)m−1 であり、式中、Xが、Hであるか
、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分枝状も
しくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化
された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル
基であり、式中、mが、Y核の当量数(equival
ence) であって、4〜8の範囲内であり、式中、
n、p、q、rの各々が独立に0〜1の範囲内であり、
式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式中、Y核1つ
当たりのA 基の平均数が1〜m−1の範囲内であり、
Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2の範囲内で
あり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m−1の範
囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1〜約4の
範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約1.2〜
約10の範囲内である。分子当たりのC基の平均数が、
約2〜約6の範囲内であることが好ましい。任意的に、
2つのY核の間に橋架けを与えるために、Y核1つ当た
りの1つ以下のR2 基が、C2 〜C12のアルキレ
ン基又はシクロアルキレン基であることが可能である。
鎖状又は分枝状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキ
シ化された、二価のヒドロカルビル基であり、式中、R
2 が、Hであるか、又は、C1からC10の、直鎖状
もしくは分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和も
しくはエポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価
のヒドロカルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下
のR2 がHであり、式中、R3 とR4 とが各々独
立に水素とメチルとから選択され、式中、R5 が、[
Y(R)m−2 −(CH2 O)r −CH2 ]s
−Y(R)m−1 であり、式中、Xが、Hであるか
、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分枝状も
しくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化
された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル
基であり、式中、mが、Y核の当量数(equival
ence) であって、4〜8の範囲内であり、式中、
n、p、q、rの各々が独立に0〜1の範囲内であり、
式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式中、Y核1つ
当たりのA 基の平均数が1〜m−1の範囲内であり、
Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2の範囲内で
あり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m−1の範
囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1〜約4の
範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約1.2〜
約10の範囲内である。分子当たりのC基の平均数が、
約2〜約6の範囲内であることが好ましい。任意的に、
2つのY核の間に橋架けを与えるために、Y核1つ当た
りの1つ以下のR2 基が、C2 〜C12のアルキレ
ン基又はシクロアルキレン基であることが可能である。
【0013】適したY核が、メラミンと、N,N′,N
″−トリメチルメラミンのようなN−アルキルメラミン
と、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、グルタログ
アナミン、アジポグアナミンのようなグアナミンと、グ
リコウリル(グリオキサールと尿素との縮合物)のよう
な環状尿素と、マロンアルデヒドと尿素との縮合物によ
って与えられる。
″−トリメチルメラミンのようなN−アルキルメラミン
と、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、グルタログ
アナミン、アジポグアナミンのようなグアナミンと、グ
リコウリル(グリオキサールと尿素との縮合物)のよう
な環状尿素と、マロンアルデヒドと尿素との縮合物によ
って与えられる。
【0014】本発明のポリグリシドアミドは、環状尿素
とアミノトリアジンをホルムアルデヒドを用いてメチロ
ール化し、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、又は、2−エチル−1−ヘキ
サノールのようなC1 〜C10アルコールを用いてエ
ーテル化し、アクリルアミドのようなα,β−不飽和ア
ミドを用いてエーテルアミド交換反応を行い、アセトニ
トリルのような共反応性ニトリルの存在下に過酸化水素
のような過酸化物を用いてエポキシ化することによって
調製可能である。R1 、R2 又はXがエチレン性不
飽和基である場合には、その二重結合のエポキシ化が幾
らか生じる。
とアミノトリアジンをホルムアルデヒドを用いてメチロ
ール化し、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、又は、2−エチル−1−ヘキ
サノールのようなC1 〜C10アルコールを用いてエ
ーテル化し、アクリルアミドのようなα,β−不飽和ア
ミドを用いてエーテルアミド交換反応を行い、アセトニ
トリルのような共反応性ニトリルの存在下に過酸化水素
のような過酸化物を用いてエポキシ化することによって
調製可能である。R1 、R2 又はXがエチレン性不
飽和基である場合には、その二重結合のエポキシ化が幾
らか生じる。
【0015】好ましいポリグリシドアミドはオリゴマー
混合物であり、この混合物中では、Yがメラミン核であ
り、そのA基がCH2 OR2 又はHであり、R2
がメチル、ブチル、ペンチル、又は2−エチルヘキシル
であり、そのB基がCH2 NHCOCH=CH2 で
あり、そのC基が次式の基であり、
混合物であり、この混合物中では、Yがメラミン核であ
り、そのA基がCH2 OR2 又はHであり、R2
がメチル、ブチル、ペンチル、又は2−エチルヘキシル
であり、そのB基がCH2 NHCOCH=CH2 で
あり、そのC基が次式の基であり、
【0016】
【化21】
【0017】前記メラミン基1個当たりに、平均して、
0〜1個のH基と、1〜3個のCH2 OR基と、0〜
1個のB基と、2〜3個のC基とが含まれ、分子当たり
の前記メラミン核の平均数が約1 〜約3 の範囲内で
ある。
0〜1個のH基と、1〜3個のCH2 OR基と、0〜
1個のB基と、2〜3個のC基とが含まれ、分子当たり
の前記メラミン核の平均数が約1 〜約3 の範囲内で
ある。
【0018】(メト)−アクリロイル化合物本発明の硬
化性組成物に使用される(メト)−アクリロイル化合物
は、不飽和モノマーもしくはオリゴマー、又は、モノマ
ーとオリゴマーとの混合物でありうる。この化合物の種
類は、マイケル付加反応によって第1又は第2アミンに
それが付加することが可能である限り、重要ではない。 適した(メト)−アクリロイル化合物は、約4000未
満の、好ましくは約1000未満の数平均分子量を有し
、また、分子当たり1〜10個の、好ましくは分子当た
り2〜10個の不飽和基を含むことが有利である。(メ
ト)−アクリロイルモノマーの特に好ましいグループは
、次の構造式によって表され、
化性組成物に使用される(メト)−アクリロイル化合物
は、不飽和モノマーもしくはオリゴマー、又は、モノマ
ーとオリゴマーとの混合物でありうる。この化合物の種
類は、マイケル付加反応によって第1又は第2アミンに
それが付加することが可能である限り、重要ではない。 適した(メト)−アクリロイル化合物は、約4000未
満の、好ましくは約1000未満の数平均分子量を有し
、また、分子当たり1〜10個の、好ましくは分子当た
り2〜10個の不飽和基を含むことが有利である。(メ
ト)−アクリロイルモノマーの特に好ましいグループは
、次の構造式によって表され、
【0019】
【化22】
【0020】式中、R6 がHとCH3 とC2 H5
とから成るグループから選択され、tが2〜10の範
囲内の整数であり、Zが、炭化水素、エステル、アミド
、エーテル、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、
数平均分子量が約4000未満の、好ましくは約100
0未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)、ポリアミ
ン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、又は、ポリ
メチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチレン性不飽
和残基である。このZ基は脂肪族又はシクロ脂肪族基で
あることが好ましい。これらの(メト)−アクリロイル
モノマーは、塩化アクリロイルもしくは塩化メタクリロ
イルをポリオールもしくはポリアミンと反応させること
によって、又は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミドもしくはメタクリルアミドを、ポリエポキシド又
はポリイソシアナートと反応させることによって、又は
、ヒドロキシアルキルアクリラートもしくはヒドロキシ
アルキルメタクリラートを、ポリカルボン酸、ポリエポ
キシド、ポリイソシアナート、ポリメチロールアミノ樹
脂、もしくはポリメトキシメチルアミノ樹脂と反応させ
ることによって、得ることが可能である。このような(
メト)−アクリロイル組成物は、1,3−ブチレングリ
コールジアクリラートと、1,6−ヘキサンジオールジ
アクリラートと、ポリエチレングリコールとポリオール
とのポリアクリラートとポリメタクリラートと、 10
0〜4000の範囲内の分子量を有するポリプロピレン
グリコールとポリプロピレンポリオールとポリ(テトラ
メチレングリコール)とポリ(テトラメチレン)ポリオ
ールと、ペンタエリトリトールテトラアクリラートと、
トリメチロールプロパントリアクリラートと、ジペンタ
エリトリトールモノヒドロキシペンタアクリラートと、
エトキシル化ビスフェノールAジメタクリラートと、
200〜4000の範囲内の分子量の、ビスフェノール
Aとエピクロロヒドリンとから形成されるエポキシ化合
物のジアクリラートとジメタクリラートとジエタクリラ
ートと、4000以下の分子量の、イソシアナートでキ
ャップされたポリエーテルとイソシアナートでキャップ
されたポリエステルとを、ヒドロキシエチル(メト)−
アクリラートと反応させることによって調製される、ポ
リアクリロイルモノマーと、(メト)−アクリル酸又は
(メト)−アクリルアミド又はヒドロキシエチル(メト
)−アクリラートを、ヘキサメトキシメチルメラミンの
ようなポリメトキシアルキルアミノ樹脂と反応させるこ
とによって調製される、ポリアクリロイルモノマーとを
含む。
とから成るグループから選択され、tが2〜10の範
囲内の整数であり、Zが、炭化水素、エステル、アミド
、エーテル、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、
数平均分子量が約4000未満の、好ましくは約100
0未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)、ポリアミ
ン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、又は、ポリ
メチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチレン性不飽
和残基である。このZ基は脂肪族又はシクロ脂肪族基で
あることが好ましい。これらの(メト)−アクリロイル
モノマーは、塩化アクリロイルもしくは塩化メタクリロ
イルをポリオールもしくはポリアミンと反応させること
によって、又は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミドもしくはメタクリルアミドを、ポリエポキシド又
はポリイソシアナートと反応させることによって、又は
、ヒドロキシアルキルアクリラートもしくはヒドロキシ
アルキルメタクリラートを、ポリカルボン酸、ポリエポ
キシド、ポリイソシアナート、ポリメチロールアミノ樹
脂、もしくはポリメトキシメチルアミノ樹脂と反応させ
ることによって、得ることが可能である。このような(
メト)−アクリロイル組成物は、1,3−ブチレングリ
コールジアクリラートと、1,6−ヘキサンジオールジ
アクリラートと、ポリエチレングリコールとポリオール
とのポリアクリラートとポリメタクリラートと、 10
0〜4000の範囲内の分子量を有するポリプロピレン
グリコールとポリプロピレンポリオールとポリ(テトラ
メチレングリコール)とポリ(テトラメチレン)ポリオ
ールと、ペンタエリトリトールテトラアクリラートと、
トリメチロールプロパントリアクリラートと、ジペンタ
エリトリトールモノヒドロキシペンタアクリラートと、
エトキシル化ビスフェノールAジメタクリラートと、
200〜4000の範囲内の分子量の、ビスフェノール
Aとエピクロロヒドリンとから形成されるエポキシ化合
物のジアクリラートとジメタクリラートとジエタクリラ
ートと、4000以下の分子量の、イソシアナートでキ
ャップされたポリエーテルとイソシアナートでキャップ
されたポリエステルとを、ヒドロキシエチル(メト)−
アクリラートと反応させることによって調製される、ポ
リアクリロイルモノマーと、(メト)−アクリル酸又は
(メト)−アクリルアミド又はヒドロキシエチル(メト
)−アクリラートを、ヘキサメトキシメチルメラミンの
ようなポリメトキシアルキルアミノ樹脂と反応させるこ
とによって調製される、ポリアクリロイルモノマーとを
含む。
【0021】非芳香族アミン
本発明の組成物のアミン成分は、前記グリシドアミドと
前記(メト)−アクリロイル化合物との混合物を硬化さ
せることが可能な、任意の非芳香族アミンである。術語
「非芳香族アミン」とは、そのアミン窒素が芳香族環の
成員でなく且つ芳香族環の炭素原子に直接結合されてい
ないアミンを意味する。このアミンが約15〜約100
0の範囲内の当量重量(equivalent wei
ght) を有し、分子当たりのアミン水素原子の数又
はアミン水素当量数(equivalence) が約
2.2〜約10の範囲内であることが有利である。有
用なアミンとしては、ヒドラジン、エチレンジアミン、
1,4−ブチレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジ
アミン、アミン−6(1,6−ヘキサメチレンジアミン
と2−メチル−1,5−ペンタメチレンジアミンと1,
2−シクロヘキサメチレンジアミンとの混合物)、1,
2−シクロヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミ
ン、トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N
,N′−ビス−(2−アミノエチル)ピペラジン、パラ
メンタンジアミン、1,3−ビス−(アミノエチル)シ
クロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス
−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、
2,2′−ビス−(4−アミノシクロヘキシル)プロパ
ン、ポリオキシプロピレンジアミン−230、400
、600 、900 、2000(Texaco Ch
emical Co.によって製造されるJeffam
inesとして知られる)のようなジアミンを挙げうる
。アクリロイル基1つ当たりに2当量以上の前記ジアミ
ンを反応させることによって調製される、これらの特定
のジアミンのいずれかとモノ−、ジ−、又はポリ(メト
)−アクリロイル化合物とのアダクトが使用可能である
。例えば、 2.0モルの1,6−ヘキサメチレンジア
ミンと 1.0モルの1,6−ヘキサメチレンジオール
ジメタクリラートとを混合することによって、ジアミン
が得られる。
前記(メト)−アクリロイル化合物との混合物を硬化さ
せることが可能な、任意の非芳香族アミンである。術語
「非芳香族アミン」とは、そのアミン窒素が芳香族環の
成員でなく且つ芳香族環の炭素原子に直接結合されてい
ないアミンを意味する。このアミンが約15〜約100
0の範囲内の当量重量(equivalent wei
ght) を有し、分子当たりのアミン水素原子の数又
はアミン水素当量数(equivalence) が約
2.2〜約10の範囲内であることが有利である。有
用なアミンとしては、ヒドラジン、エチレンジアミン、
1,4−ブチレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジ
アミン、アミン−6(1,6−ヘキサメチレンジアミン
と2−メチル−1,5−ペンタメチレンジアミンと1,
2−シクロヘキサメチレンジアミンとの混合物)、1,
2−シクロヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミ
ン、トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N
,N′−ビス−(2−アミノエチル)ピペラジン、パラ
メンタンジアミン、1,3−ビス−(アミノエチル)シ
クロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス
−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、
2,2′−ビス−(4−アミノシクロヘキシル)プロパ
ン、ポリオキシプロピレンジアミン−230、400
、600 、900 、2000(Texaco Ch
emical Co.によって製造されるJeffam
inesとして知られる)のようなジアミンを挙げうる
。アクリロイル基1つ当たりに2当量以上の前記ジアミ
ンを反応させることによって調製される、これらの特定
のジアミンのいずれかとモノ−、ジ−、又はポリ(メト
)−アクリロイル化合物とのアダクトが使用可能である
。例えば、 2.0モルの1,6−ヘキサメチレンジア
ミンと 1.0モルの1,6−ヘキサメチレンジオール
ジメタクリラートとを混合することによって、ジアミン
が得られる。
【0022】他の具体例としてのジアミンは、 1.0
モルのシュウ酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、二量体脂肪酸、イソフタル酸、又は
、テレフタル酸(又はこれらのジメチルエステル)と、
2.0モルの1,6−ヘキサメチレンジアミン又はポ
リオキシプロピレンジアミン−400(Jeffami
ne D−400) のようなジアミンとの反応によっ
て、 2.0モルの水(又はメタノール)の脱離を介し
て得られる生成物のようなジアミンと脂肪酸との縮合物
である。他の具体例としてのジアミンは、尿素ヒドラジ
ンや二量体脂肪酸のジヒドラジドなどである。
モルのシュウ酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、二量体脂肪酸、イソフタル酸、又は
、テレフタル酸(又はこれらのジメチルエステル)と、
2.0モルの1,6−ヘキサメチレンジアミン又はポ
リオキシプロピレンジアミン−400(Jeffami
ne D−400) のようなジアミンとの反応によっ
て、 2.0モルの水(又はメタノール)の脱離を介し
て得られる生成物のようなジアミンと脂肪酸との縮合物
である。他の具体例としてのジアミンは、尿素ヒドラジ
ンや二量体脂肪酸のジヒドラジドなどである。
【0023】トリ(又はポリ)アミンの具体例は、ジエ
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレントリアミン−400(Jeffamine
T−403、Texaco Chemical Co
. の製品)、トリエチレンテトラミン(TETA)、
テトラエチレンペンタミン、及びジヘキサメチレントリ
アミン(BHMT 、du Pont Company
の製品) である。 さらに、トリアミン又はポリアミンとして、 2.0モ
ルのTETAと 1.0モルのテトラオキシエチレング
リコールジメタクリラートとの付加反応から得られるア
ダクト、 3.0モルの1,6−ヘキサメチレンジアミ
ンと 1.0モルのトリメチロールプロパントリアクリ
ラートとのアダクト、3モルのイソプロピルアミンと1
モルのトリメチロールプロパントリアクリラートとのア
ダクト、 1.0モルの二量体脂肪酸、アジピン酸、シ
ュウ酸、テレフタル酸、又は無水トリメリト酸と2.0
モルのJeffamine T−403 との縮合反
応生成物、又は 1.0モルの尿素と2.0 モルのJ
effamine T−403 との縮合反応生成物を
挙げうる。
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレントリアミン−400(Jeffamine
T−403、Texaco Chemical Co
. の製品)、トリエチレンテトラミン(TETA)、
テトラエチレンペンタミン、及びジヘキサメチレントリ
アミン(BHMT 、du Pont Company
の製品) である。 さらに、トリアミン又はポリアミンとして、 2.0モ
ルのTETAと 1.0モルのテトラオキシエチレング
リコールジメタクリラートとの付加反応から得られるア
ダクト、 3.0モルの1,6−ヘキサメチレンジアミ
ンと 1.0モルのトリメチロールプロパントリアクリ
ラートとのアダクト、3モルのイソプロピルアミンと1
モルのトリメチロールプロパントリアクリラートとのア
ダクト、 1.0モルの二量体脂肪酸、アジピン酸、シ
ュウ酸、テレフタル酸、又は無水トリメリト酸と2.0
モルのJeffamine T−403 との縮合反
応生成物、又は 1.0モルの尿素と2.0 モルのJ
effamine T−403 との縮合反応生成物を
挙げうる。
【0024】最も好ましいポリオキシアルキレンポリア
ミンは、約230 の分子量を有するポリオキシプロピ
レンジアミン、又は約400 の分子量のトリアミンで
ある。これらの生成物は、Texaco Chemic
al Co. から登録商標JEFFAMINE D−
230 とJEFFAMINET−403 の名称で市
販されている。それらの硬化剤としての使用は、米国特
許第 4,189,564号に説明されている。
ミンは、約230 の分子量を有するポリオキシプロピ
レンジアミン、又は約400 の分子量のトリアミンで
ある。これらの生成物は、Texaco Chemic
al Co. から登録商標JEFFAMINE D−
230 とJEFFAMINET−403 の名称で市
販されている。それらの硬化剤としての使用は、米国特
許第 4,189,564号に説明されている。
【0025】JEFFAMINE D−230 は次式
で表され、 H2 NCH(CH3 )CH2
−[OCH2 CH(CH3 )]x NH2 式中、Xは平均2.6 である。
で表され、 H2 NCH(CH3 )CH2
−[OCH2 CH(CH3 )]x NH2 式中、Xは平均2.6 である。
【0026】JEFFAMINE T−403 は次式
で表され、
で表され、
【0027】
【化23】
【0028】式中、x+y+zは平均で5.3 である
。
。
【0029】硬化性組成物を与えるあらゆる比率の反応
体が使用可能であるが、約 0.1〜約1.5 の範囲
内の、グリシドアミドに対する(メト)−アクリロイル
化合物の当量比率を与え、約 0.3〜約1.5 の範
囲内の、(メト)−アクリロイル化合物とグリシドアミ
ドとに対するアミンの当量比率を与える、一連の組成物
が選択される。好ましくは、グリシドアミドに対する(
メト)−アクリロイル化合物の当量比率が、約 0.2
〜約0.8の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化
合物とグリシドアミドとに対するアミンの当量比率が、
約 0.7〜約1.3 の範囲内であることが好ましい
。
体が使用可能であるが、約 0.1〜約1.5 の範囲
内の、グリシドアミドに対する(メト)−アクリロイル
化合物の当量比率を与え、約 0.3〜約1.5 の範
囲内の、(メト)−アクリロイル化合物とグリシドアミ
ドとに対するアミンの当量比率を与える、一連の組成物
が選択される。好ましくは、グリシドアミドに対する(
メト)−アクリロイル化合物の当量比率が、約 0.2
〜約0.8の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化
合物とグリシドアミドとに対するアミンの当量比率が、
約 0.7〜約1.3 の範囲内であることが好ましい
。
【0030】本発明の硬化性樹脂は、混合されている時
間内にゲル化及び固化するので、二成分パックとして前
記組成物を提供し、二成分ミキサー/アプリケータ又は
スプレーガンを使用してバッチ単位に又は連続的に、使
用される直前に前記二成分を混合することが好都合であ
る。二成分パックとして前記組成物が提供される時には
、前記グリシドアミドと前記(メト)−アクリロイル化
合物とから第1のパッケージを形成し、前記非芳香族ア
ミンから第2のパッケージを形成することが有利である
。任意に、前記(メト)−アクリロイル化合物の幾分か
を前記非芳香族アミンと反応させて鎖長を延長したアミ
ンを第2のパッケージ中で提供し、第1と第2のパッケ
ージを混合する時に硬化反応に伴う発熱を減少させるこ
とが可能である。
間内にゲル化及び固化するので、二成分パックとして前
記組成物を提供し、二成分ミキサー/アプリケータ又は
スプレーガンを使用してバッチ単位に又は連続的に、使
用される直前に前記二成分を混合することが好都合であ
る。二成分パックとして前記組成物が提供される時には
、前記グリシドアミドと前記(メト)−アクリロイル化
合物とから第1のパッケージを形成し、前記非芳香族ア
ミンから第2のパッケージを形成することが有利である
。任意に、前記(メト)−アクリロイル化合物の幾分か
を前記非芳香族アミンと反応させて鎖長を延長したアミ
ンを第2のパッケージ中で提供し、第1と第2のパッケ
ージを混合する時に硬化反応に伴う発熱を減少させるこ
とが可能である。
【0031】本発明の組成物は、接着剤用途と表面被覆
用途とに使用することが可能であり、ガラス繊維のスク
リムや布のような適切な補強材料を含むプリプレグ又は
積層物の調製に使用することが可能である。本発明の組
成物は、塗装又は含浸に適した粘度を与えるために溶媒
で希釈することが可能であるが、この溶媒の量は、ポリ
アミンを用いて硬化させられるグリシドアミドからなる
組成物の場合に必要とされる溶媒の量よりも遥かに少な
い。この溶媒は、n−ブタノールとイソ−ブチルアルコ
ールのようなアルコール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルとエチレングリコールモノメチルエーテル
のようなグリコールエーテル、アセトンとメチルエチル
ケトンとメチルイソブチルケトンのようなケトン、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセタートのような
エステル、トルエンとキシレンのような芳香族溶媒、又
はこれら任意の溶媒の混合物から選択される、揮発性有
機化合物であることが好ましい。
用途とに使用することが可能であり、ガラス繊維のスク
リムや布のような適切な補強材料を含むプリプレグ又は
積層物の調製に使用することが可能である。本発明の組
成物は、塗装又は含浸に適した粘度を与えるために溶媒
で希釈することが可能であるが、この溶媒の量は、ポリ
アミンを用いて硬化させられるグリシドアミドからなる
組成物の場合に必要とされる溶媒の量よりも遥かに少な
い。この溶媒は、n−ブタノールとイソ−ブチルアルコ
ールのようなアルコール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルとエチレングリコールモノメチルエーテル
のようなグリコールエーテル、アセトンとメチルエチル
ケトンとメチルイソブチルケトンのようなケトン、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセタートのような
エステル、トルエンとキシレンのような芳香族溶媒、又
はこれら任意の溶媒の混合物から選択される、揮発性有
機化合物であることが好ましい。
【0032】基体への塗料として本発明の硬化性組成物
を塗布するには、ブラシ塗装、ローラー塗装、圧縮空気
によるスプレー塗装、無空気スプレー塗装、低沸点の石
油溶剤を用いるスプレー塗装、又は、静電スプレー塗装
のような、慣用の任意の塗装方法によって行うことが可
能である。本発明の組成物は、木材、紙、板紙、ガラス
、金属、石、プラスチック類、布のような様々な材料に
対して、塗料として適用することが可能である。
を塗布するには、ブラシ塗装、ローラー塗装、圧縮空気
によるスプレー塗装、無空気スプレー塗装、低沸点の石
油溶剤を用いるスプレー塗装、又は、静電スプレー塗装
のような、慣用の任意の塗装方法によって行うことが可
能である。本発明の組成物は、木材、紙、板紙、ガラス
、金属、石、プラスチック類、布のような様々な材料に
対して、塗料として適用することが可能である。
【0033】使用目的と用途上の必要条件とに応じて、
顔料、フィラー、補強剤、UV吸収剤、安定剤、抑制剤
、チキソトロピー剤、分散剤、流動調整剤、触媒、反応
速度調整剤のような、硬化性組成物のための他の慣用の
添加剤のいずれをも添加しうる。
顔料、フィラー、補強剤、UV吸収剤、安定剤、抑制剤
、チキソトロピー剤、分散剤、流動調整剤、触媒、反応
速度調整剤のような、硬化性組成物のための他の慣用の
添加剤のいずれをも添加しうる。
【0034】実際的かつ現時点で好ましい本発明の具体
例を、以下の実施例において例証のために示す。これら
の実施例ではその部と百分率とは特に表示が無い限り重
量基準である。
例を、以下の実施例において例証のために示す。これら
の実施例ではその部と百分率とは特に表示が無い限り重
量基準である。
【0035】硬化した組成物の評価
不粘着時間は、指圧力に対してもはや粘着しない状態に
塗料組成物が達するのに要する時間である。
塗料組成物が達するのに要する時間である。
【0036】硬化した組成物の耐溶媒性は、メチルエチ
ルケトンが染み込んだフェルトペン先端でその塗装を摩
擦することによって測定され、その塗装を突き破るため
に必要とされる往復摩擦の数によって表される。
ルケトンが染み込んだフェルトペン先端でその塗装を摩
擦することによって測定され、その塗装を突き破るため
に必要とされる往復摩擦の数によって表される。
【0037】光沢は、ASTM−D573 に従って6
0°と20°とにおいて測定される。その結果は前記2
つの角度の各々に関して百分率(%)で示される。
0°と20°とにおいて測定される。その結果は前記2
つの角度の各々に関して百分率(%)で示される。
【0038】Tukon 硬さは、ASTM−D147
4に従って測定される。その値はKnoop 硬さ単位
で示される。
4に従って測定される。その値はKnoop 硬さ単位
で示される。
【0039】Sward 硬さは、カナダ政府 Spe
cification 1−GP−71に従って測定さ
れる。10〜30の間の値が良好な範囲である。
cification 1−GP−71に従って測定さ
れる。10〜30の間の値が良好な範囲である。
【0040】T字形曲げ屈曲性は、National
Coil Coaters Association
、標準T字形曲げ試験法、Technical Bul
letin II−19 に従って測定される。
Coil Coaters Association
、標準T字形曲げ試験法、Technical Bul
letin II−19 に従って測定される。
【0041】光安定性は、QUV Weatherom
eter 耐候性試験器を使用してASTM G−53
−84によって測定される。
eter 耐候性試験器を使用してASTM G−53
−84によって測定される。
【0042】ポットライフは、5000cps(5.0
Pa sec) の粘度に達するために要する時間で
ある。
Pa sec) の粘度に達するために要する時間で
ある。
【0043】リバース衝撃クロスハッチ試験(reve
rse impactcross hatch tes
ting)は、4ポンド(1.81kg)の小球を使用
して、120 in/lb(13.6J)の衝撃力にお
いて行われた。Scotch 610 テープ(3M
)が接着試験のために使用された。その結果は、1(最
低)から5(最高)のスケールで表される。
rse impactcross hatch tes
ting)は、4ポンド(1.81kg)の小球を使用
して、120 in/lb(13.6J)の衝撃力にお
いて行われた。Scotch 610 テープ(3M
)が接着試験のために使用された。その結果は、1(最
低)から5(最高)のスケールで表される。
【0044】
【実施例1】2つのグリシドアミドメチル基と、1つの
メトキシメチル基と、1つのn−ブトキシメチル基と、
1つのn−ペントキシメチル基とをメラミン核1つ当た
りに含む、エポキシ当量(EEM)319のグリシドア
ミドメチルアルコキシメチルメラミンの、プロピレング
リコールモノメチルエーテル中の61重量%溶液65重
量部を、登録商標「Sartomer C−2000
」の名称でSartomerによって市販されている、
アクリロイル当量重量150 のアクリロイルオキシポ
リエステル18.8重量部と、登録商標「Ancami
ne 1618 」の名称でAnchor−Pacif
ic Inc. によって市販されている、当量重量1
13 のシクロ脂肪族アミン28.3重量部と、メチル
イソブチルケトン15.7重量部と共にブレンドし、固
形分68重量%の樹脂溶液を得た。このブレンドは、3
時間のポットライフを有した。このブレンドを、 1.
5〜2.0 ミル(38〜50ミクロン)の乾燥薄膜厚
さを得るように、試験パネル上に塗布し、周囲条件下に
おいて硬化させた。不粘着時間は60分だった。その塗
装の評価から得られたデータを表2に示した。
メトキシメチル基と、1つのn−ブトキシメチル基と、
1つのn−ペントキシメチル基とをメラミン核1つ当た
りに含む、エポキシ当量(EEM)319のグリシドア
ミドメチルアルコキシメチルメラミンの、プロピレング
リコールモノメチルエーテル中の61重量%溶液65重
量部を、登録商標「Sartomer C−2000
」の名称でSartomerによって市販されている、
アクリロイル当量重量150 のアクリロイルオキシポ
リエステル18.8重量部と、登録商標「Ancami
ne 1618 」の名称でAnchor−Pacif
ic Inc. によって市販されている、当量重量1
13 のシクロ脂肪族アミン28.3重量部と、メチル
イソブチルケトン15.7重量部と共にブレンドし、固
形分68重量%の樹脂溶液を得た。このブレンドは、3
時間のポットライフを有した。このブレンドを、 1.
5〜2.0 ミル(38〜50ミクロン)の乾燥薄膜厚
さを得るように、試験パネル上に塗布し、周囲条件下に
おいて硬化させた。不粘着時間は60分だった。その塗
装の評価から得られたデータを表2に示した。
【0045】
【比較実施例C1〜C9】登録商標「Araldite
XU−GY358 」の名称でCiba Geigy
によって市販されている、ソルビトールを主成分とする
エポキシ樹脂と、登録商標「Eponex 1513
」の名称でShell Chemical Compa
nyによって市販されている、水素添加ビスフェノール
Aエポキシ樹脂と、登録商標「Epon 828」の名
称でShell Chemical Companyに
よって市販されている、ビスフェノールAエポキシ樹脂
と、登録商標「Synocure 8985A」の名称
でCray Valley Products Lim
itedによって市販されている、脂肪族エポキシ樹脂
とを用いて、一連の比較実施例として、実施例1を繰り
返した。前記アクリロイル化合物Sartomer C
−2000 なしにエポキシ樹脂とアミン硬化剤とを含
む組成物を、前記一連の比較実施例に含んでいる。エポ
キシ樹脂とアクリロイル化合物とに対するアミンの当量
比率は1であり、アクリロイル化合物を含む上記組成物
中における、アクリロイル化合物に対するエポキシ樹脂
の当量比率も、1である。これらの塗料組成物が表1に
リストされている。表面塗装物としての前記組成物の評
価において得られたデータが、表2に示されている。 これらの実施例全てにおいて耐溶剤性は、100 回の
往復摩擦(MEK)よりも大きかった。
XU−GY358 」の名称でCiba Geigy
によって市販されている、ソルビトールを主成分とする
エポキシ樹脂と、登録商標「Eponex 1513
」の名称でShell Chemical Compa
nyによって市販されている、水素添加ビスフェノール
Aエポキシ樹脂と、登録商標「Epon 828」の名
称でShell Chemical Companyに
よって市販されている、ビスフェノールAエポキシ樹脂
と、登録商標「Synocure 8985A」の名称
でCray Valley Products Lim
itedによって市販されている、脂肪族エポキシ樹脂
とを用いて、一連の比較実施例として、実施例1を繰り
返した。前記アクリロイル化合物Sartomer C
−2000 なしにエポキシ樹脂とアミン硬化剤とを含
む組成物を、前記一連の比較実施例に含んでいる。エポ
キシ樹脂とアクリロイル化合物とに対するアミンの当量
比率は1であり、アクリロイル化合物を含む上記組成物
中における、アクリロイル化合物に対するエポキシ樹脂
の当量比率も、1である。これらの塗料組成物が表1に
リストされている。表面塗装物としての前記組成物の評
価において得られたデータが、表2に示されている。 これらの実施例全てにおいて耐溶剤性は、100 回の
往復摩擦(MEK)よりも大きかった。
【0046】
【表1】
【0047】
【表2】
【0048】これらのデータは、本発明の範囲内の組成
物を与えるために前記アクリロイル化合物を前記グリシ
ドアミドメチルメラミン樹脂に加えることが、そのポッ
トライフと不粘着時間とをかなり増大させることを示す
。しかし、その硬化は硬化促進剤を必要とすることなく
、極めて迅速である。これらのデータは、前記アクリロ
イル化合物の添加によって得られた本発明の組成物のQ
UV暴露試験によって測定されるように、耐光性と耐候
性の向上を示し、更に、市販の芳香族及び非芳香族エポ
キシ樹脂を含む類似の組成物に比較して、本発明の組成
物が著しい優位性を有することを示す。
物を与えるために前記アクリロイル化合物を前記グリシ
ドアミドメチルメラミン樹脂に加えることが、そのポッ
トライフと不粘着時間とをかなり増大させることを示す
。しかし、その硬化は硬化促進剤を必要とすることなく
、極めて迅速である。これらのデータは、前記アクリロ
イル化合物の添加によって得られた本発明の組成物のQ
UV暴露試験によって測定されるように、耐光性と耐候
性の向上を示し、更に、市販の芳香族及び非芳香族エポ
キシ樹脂を含む類似の組成物に比較して、本発明の組成
物が著しい優位性を有することを示す。
【0049】
【実施例2〜7】この一連の実施例は、Sartome
r C−2000 樹脂の代わりに同一の重量の様々な
アクリロイル化合物を使用して、実施例1と同様の組成
物に関して行なわれた。ポットライフは2〜4時間の範
囲内であった。これらの組成物が試験パネル上に塗布さ
れた時には、迅速に硬化した。これらの組成物は表3に
示され、表4の評価データは、高レベルの光沢が塗装物
で得られることを示す。
r C−2000 樹脂の代わりに同一の重量の様々な
アクリロイル化合物を使用して、実施例1と同様の組成
物に関して行なわれた。ポットライフは2〜4時間の範
囲内であった。これらの組成物が試験パネル上に塗布さ
れた時には、迅速に硬化した。これらの組成物は表3に
示され、表4の評価データは、高レベルの光沢が塗装物
で得られることを示す。
【0050】
【表3】
【0051】1.AB cure 2210は、Ame
rican Biltrite Inc.から市販され
ているジ−アクリロイル脂肪族ウレタンである。
rican Biltrite Inc.から市販され
ているジ−アクリロイル脂肪族ウレタンである。
【0052】2.Ebercyl 2905は、UCB
S.A.から市販されているジ−アクリロイル脂肪族
ウレタンである。
S.A.から市販されているジ−アクリロイル脂肪族
ウレタンである。
【0053】
【表4】
【0054】
【実施例8】顔料を加えた組成物のA部分を、2406
重量部の実施例1のポリグリシドアミドメチルメラミン
樹脂(固形分61%)と、1303重量部の二酸化チタ
ンと、 188重量部のSartomer C−200
0 と、24重量部の登録商標「Thixatrol
SR−100」の名称でRheox, Inc. によ
って市販されているチキソトロープと、11重量部の登
録商標「Fluorad FC−430」の名称でMi
nnesota Mining and Manufa
cturing Companmy によって市販され
ている流動調整剤と、362 重量部の登録商標「Do
wanol PM」の名称でDow Chemical
Companyによって市販されているプロピレング
リコールモノメチルエーテルとをブレンドすることによ
って調製した。 494重量部のAncamine 1
618と、42重量部の登録商標「Tinuvin 1
130」の名称でCiba Geigyによって市販さ
れている光安定剤と、18重量部の光安定剤 Tinu
vin 292とをブレンドすることによって、B部分
を調製した。
重量部の実施例1のポリグリシドアミドメチルメラミン
樹脂(固形分61%)と、1303重量部の二酸化チタ
ンと、 188重量部のSartomer C−200
0 と、24重量部の登録商標「Thixatrol
SR−100」の名称でRheox, Inc. によ
って市販されているチキソトロープと、11重量部の登
録商標「Fluorad FC−430」の名称でMi
nnesota Mining and Manufa
cturing Companmy によって市販され
ている流動調整剤と、362 重量部の登録商標「Do
wanol PM」の名称でDow Chemical
Companyによって市販されているプロピレング
リコールモノメチルエーテルとをブレンドすることによ
って調製した。 494重量部のAncamine 1
618と、42重量部の登録商標「Tinuvin 1
130」の名称でCiba Geigyによって市販さ
れている光安定剤と、18重量部の光安定剤 Tinu
vin 292とをブレンドすることによって、B部分
を調製した。
【0055】A部分とB部分とをブレンドして、固形分
73%の組成物が得られ、このブレンドを 1.5〜2
.0 ミル(38〜51ミクロン)の乾燥薄膜厚さを得
るように、試験パネル上に塗布した。この硬化塗装物の
評価から得られたデータを表6に示す。
73%の組成物が得られ、このブレンドを 1.5〜2
.0 ミル(38〜51ミクロン)の乾燥薄膜厚さを得
るように、試験パネル上に塗布した。この硬化塗装物の
評価から得られたデータを表6に示す。
【0056】
【実施例9〜15】実施例9〜15を、その硬化性組成
物と二酸化チタン顔料と光安定剤と添加物の濃度を同一
に保ちながら、前記硬化性組成物の各成分の量を変化さ
せて、実施例8で記載したと同様に調製した。これらの
実施例の組成物を表5に示す。塗装評価から得られたデ
ータを表6に示す。
物と二酸化チタン顔料と光安定剤と添加物の濃度を同一
に保ちながら、前記硬化性組成物の各成分の量を変化さ
せて、実施例8で記載したと同様に調製した。これらの
実施例の組成物を表5に示す。塗装評価から得られたデ
ータを表6に示す。
【0057】
【表5】
【0058】
【表6】
【0059】これらのデータは、低濃度のアクリロイル
化合物を含む組成物と、グリシドアミド当量とアクリロ
イル当量との合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物
との場合に、より高いレベルの硬さが得られることを示
している。硬化時間は、アクリロイル化合物の濃度の増
加とアミンの濃度の減少と共に増加する。耐衝撃性と接
着性は、特にグリシドアミド当量とアクリロイル当量と
の合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物中に、適度
の濃度のアクリロイル化合物を含むことによって強化さ
れる。光沢は、中程度の含量のアクリロイル化合物とそ
の化学量論的量より著しく少ない量のアミンとを含む組
成物において増加する。光沢保持率は、従来のエポキシ
樹脂の光沢保持率を遥かに上回っている。
化合物を含む組成物と、グリシドアミド当量とアクリロ
イル当量との合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物
との場合に、より高いレベルの硬さが得られることを示
している。硬化時間は、アクリロイル化合物の濃度の増
加とアミンの濃度の減少と共に増加する。耐衝撃性と接
着性は、特にグリシドアミド当量とアクリロイル当量と
の合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物中に、適度
の濃度のアクリロイル化合物を含むことによって強化さ
れる。光沢は、中程度の含量のアクリロイル化合物とそ
の化学量論的量より著しく少ない量のアミンとを含む組
成物において増加する。光沢保持率は、従来のエポキシ
樹脂の光沢保持率を遥かに上回っている。
【0060】
【実施例16〜23】登録商標「Thermoset
65」の名称でThermoset Plastics
, Inc.によって市販されている当量重量90のポ
リオキシプロピレンアミンでAncamine 161
8を置き変えることを除いて、実施例8〜15と同様の
一連の組成物を調製した。これらの一連の組成物の組成
を表7に示し、その塗装評価データを表8に示す。
65」の名称でThermoset Plastics
, Inc.によって市販されている当量重量90のポ
リオキシプロピレンアミンでAncamine 161
8を置き変えることを除いて、実施例8〜15と同様の
一連の組成物を調製した。これらの一連の組成物の組成
を表7に示し、その塗装評価データを表8に示す。
【0061】
【表7】
【0062】
【表8】
【0063】これらデータは、硬化時間がアクリロイル
化合物の濃度の増大と共に増大することを示唆する。硬
さは、概ね化学量論的な量から化学量論的量を大きく下
回る量までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化
合物含量の低い組成物の場合に増大し、一方、光沢は、
概ね化学量論的な量から化学量論的量をかなり上回る量
までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化合物含
量の低い組成物の場合に向上する。これらの場合にも、
その光沢と光沢保持率は、従来の芳香族エポキシ系から
得られる光沢と光沢保持率よりも遥かに優れている。
化合物の濃度の増大と共に増大することを示唆する。硬
さは、概ね化学量論的な量から化学量論的量を大きく下
回る量までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化
合物含量の低い組成物の場合に増大し、一方、光沢は、
概ね化学量論的な量から化学量論的量をかなり上回る量
までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化合物含
量の低い組成物の場合に向上する。これらの場合にも、
その光沢と光沢保持率は、従来の芳香族エポキシ系から
得られる光沢と光沢保持率よりも遥かに優れている。
Claims (29)
- 【請求項1】 分子当たり1個より多いグリシドアミ
ド基を含むグリシドアミドと、分子当たり1個より多い
(メト)−アクリロイル基を含む(メト)−アクリロイ
ル化合物と、分子当たり2個より多いアミン水素原子を
含むアミンとを含む硬化性組成物。 - 【請求項2】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
で表され、この式中のYが次のものから成るグループか
ら選択される1つの核であり、 【化1】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化2】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、R2 が、Hで
あるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2 が
Hであり、式中、R3 とR4 は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m−2
−(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R)m−
1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C1 か
らC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内であり、
式中、n、p、q、rの各々は独立に0〜1の範囲内で
あり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式中、Y
核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲内であ
り、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2の範囲
内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m−1
の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1〜約
4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約 1
.2〜約10の範囲内である、請求項1に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項3】 前記(メト)−アクリロイル化合物が
次式によって表され、 【化3】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが2〜10の範囲内の整数で
あり、Zが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である、請求項1に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項4】 前記非芳香族アミンが、15〜100
0の範囲内のアミン水素当量重量を有し、分子当たりの
アミン水素原子の数(アミン水素当量数)が約 2.2
〜約10の範囲内である請求項1に記載の硬化性組成物
。 - 【請求項5】 グリシドアミドに対する(メト)−ア
クリロイル化合物の当量比率が約 0.1〜約1.5
の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化合物とグリ
シドアミドとに対するアミンの当量比率が約 0.3〜
約1.5 の範囲内である請求項1に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項6】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
で表され、この式中のYが次のものから成るグループか
ら選択される1つの核であり、 【化4】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化5】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、R2 が、Hで
あるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2 が
Hであり、式中、R3 とR4 とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m
−2 −(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R
)m−1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C
1 からC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内で
あり、式中、n、p、q、rの各々は独立に0〜1の範
囲内であり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式
中、Y核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲
内であり、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2
範囲内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m
−1の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1
〜約4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約
1.2〜約10の範囲内である、請求項5に記載の硬
化性組成物。 - 【請求項7】 前記(メト)−アクリロイル化合物が
次式によって表され、 【化6】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが2〜10の範囲内の整数で
あり、Zが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である、請求項6に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項8】 前記非芳香族アミンが、15〜100
0の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミン水素原
子当量数が 2.2〜10の範囲内である非芳香族アミ
ンである請求項7に記載の硬化性組成物。 - 【請求項9】 グリシドアミドに対する(メト)−ア
クリロイル化合物の当量比率が約 0.2〜約0.8
の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化合物とグリ
シドアミドとに対するアミンの当量比率が約 0.7〜
約1.3 の範囲内である請求項1に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項10】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
で表され、この式中のYが次のものから成るグループ
から選択される1つの核であり、 【化7】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化8】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、前式中のR2 が、H
であるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは
分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエ
ポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロ
カルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2
がHであり、式中、R3とR4 は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m−2
−(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R)m−
1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C1 か
らC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内であり、
式中、n、p、q、rの各々は独立に0〜1の範囲内で
あり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式中、Y
核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲内であ
り、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2の範囲
内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m−1
の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1〜約
4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約 1
.2〜約10の範囲内であり、前記(メト)−アクリロ
イル化合物が、次式によって表され、【化9】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが1〜10の範囲内の整数で
あり、Zが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基であり、前記非芳香族アミンが、15
〜1000の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミ
ン水素原子当量数が 2.2〜10の範囲内の非芳香族
アミンである、請求項9に記載の硬化性組成物。 - 【請求項11】 前記アミンが、エチレンジアミン、
1,4−ブチレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジ
アミン、1,2−シクロヘキサメチレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、トリメチル−1,6−ヘキサメチレン
ジアミン、N,N′−ビス−(2−アミノエチル)ピペ
ラジン、パラメンタンジアミン、1,3−ビス−(アミ
ノエチル)シクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘ
キサン、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン、2,2′−ビス−(4−アミノシクロヘキ
シル)プロパン、ポリオキシプロピレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレン−トリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ビス(ヘキサメチレン)ト
リアミン、ポリアミンとポリ(メト)−アクリロイル化
合物との付加反応から得られるアダクト、及び脂肪酸と
ポリアミンとの縮合物とから成るグループから選択され
る請求項10に記載の硬化性組成物。 - 【請求項12】 (A) 分子当たり1個より多いグ
リシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当たり1
個より多い(メト)−アクリロイル基を含む(メト)−
アクリロイル化合物とを含む第1のパッケージと、(B
) 分子当たり2個より多いアミン水素原子を含む非芳
香族アミンを含む第2のパッケージとを有する硬化性組
成物。 - 【請求項13】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
で表され、この式中のYが次のものから成るグループ
から選択される1つの核であり、 【化10】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化11】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、R2 が、Hで
あるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2 が
Hであり、式中、R3 とR4 は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m−2
−(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R)m−
1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C1 か
らC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内であり、
式中、n、p、q、rの各々は独立に0〜1の範囲内で
あり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式中、Y
核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲内であ
り、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2の範囲
内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜m−1
の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約1〜約
4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が約 1
.2〜約10の範囲内である、請求項12に記載の硬化
性組成物。 - 【請求項14】 前記(メト)−アクリロイル化合物
が、次式によって表され、 【化12】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが2〜10の範囲内の整数で
あり、Zが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタン、又は、アミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である請求項12に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項15】 前記非芳香族アミンが、15〜10
00の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミン水素
原子当量数が 2.2〜10の範囲内である請求項12
に記載の硬化性組成物。 - 【請求項16】 グリシドアミドに対する(メト)−
アクリロイル化合物の当量比率が約 0.1〜約1.5
の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化合物とグ
リシドアミドとに対するアミンの当量比率が約 0.3
〜約1.5 の範囲内である請求項12に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項17】 グリシドアミドに対する(メト)−
アクリロイル化合物の当量比率が約 0.2〜約0.8
の範囲内であり、(メト)−アクリロイル化合物とグ
リシドアミドとに対するアミンの当量比率が約 0.7
〜約1.3 の範囲内である請求項12に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項18】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
表され、この式中のYが次のものから成るグループか
ら選択される1つの核であり、 【化13】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化14】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、R2 が、Hで
あるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2 が
Hであり、式中、R3 とR4 とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m
−2 −(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R
)m−1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C
1 からC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内で
あり、式中、n、p、q、rの各々が独立に0〜1の範
囲内であり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式
中、Y核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲
内であり、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2
の範囲内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜
m−1の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約
1〜約4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が
約 1.2〜約10の範囲内であり、前記(メト)−ア
クリロイル化合物が、次式によって表され、【化15】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが2〜10の範囲内の整数で
あり、Zが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸)
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基であり、前記非芳香族アミンが、15
〜1000の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミ
ン水素原子当量数が 2.2〜10の範囲内である請求
項17に記載の硬化性組成物。 - 【請求項19】 前記アミンが、エチレンジアミン、
1,4−ブチレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジ
アミン、1,2−シクロヘキサメチレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、トリメチル−1,6−ヘキサメチレン
ジアミン、N,N′−ビス−(2−アミノエチル)ピペ
ラジン、パラメンタンジアミン、1,3ビス−(アミノ
エチル)シクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキ
サン、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル
)メタン、2,2′−ビス−(4−アミノシクロヘキシ
ル)プロパン、ポリオキシプロピレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキシ
プロピレン−トリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ビス(ヘキサメチレン)トリ
アミン、ポリアミンとポリ(メト)−アクリロイル化合
物との付加反応から得られるアダクト、及び脂肪酸とポ
リアミンとの縮合物とから成るグループから選択される
請求項18に記載の硬化性組成物。 - 【請求項20】 分子当たり1個より多いグリシドア
ミド基を含むグリシドアミドと、分子当たり1個より多
い(メト)−アクリロイル基を含む(メト)−アクリロ
イル化合物とを含む硬化性組成物。 - 【請求項21】 前記グリシドアミドが式Y(R)m
で表され、この式中のYが次のものから成るグループ
から選択される1つの核であり、 【化16】 前記式中のRが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化17】 式中、R1 が、C1 からC10の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、R2 が、Hで
あるか、又は、C1 からC10の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Y核1つ当たり1つ以下のR2 が
Hであり、式中、R3 とR4 とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、R5 が、[Y(R)m
−2 −(CH2 O)r −CH2 ]s −Y(R
)m−1 であり、式中、Xが、Hであるか、又は、C
1 からC10の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、mが、Y核の当量数であって、4〜8の範囲内で
あり、式中、n、p、q、rの各々が独立に0〜1の範
囲内であり、式中、平均sが0〜2の範囲内であり、式
中、Y核1つ当たりのA基の平均数が1〜m−1の範囲
内であり、Y核1つ当たりのB基の平均数が0〜m−2
の範囲内であり、Y核1つ当たりのC基の平均数が1〜
m−1の範囲内であり、分子当たりのY核の平均数が約
1〜約4の範囲内であり、分子当たりのC基の平均数が
約 1.2〜約10の範囲内である請求項20に記載の
硬化性組成物。 - 【請求項22】 前記(メト)−アクリロイル化合物
が、次式によって表され、 【化18】 式中、R6 がHとCH3 とC2 H5 とから成る
グループから選択され、tが2〜10の範囲内の整数で
あり、Z が、炭化水素、エステル、アミド、エーテル
、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子
量が約4000未満の、ポリオール、ポリ(カルボン酸
)、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート
、又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエ
チレン性不飽和残基である請求項20に記載の硬化性組
成物。 - 【請求項23】 グリシドアミドに対する(メト)−
アクリロイル化合物の当量比率が約 0.1〜約1.5
の範囲内である請求項20に記載の組成物。 - 【請求項24】 グリシドアミドに対する(メト)−
アクリロイル化合物の当量比率が約 0.2〜約0.8
の範囲内である請求項20に記載の組成物。 - 【請求項25】 請求項1の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項26】 請求項5の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項27】 請求項9の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項28】 請求項10の組成物で被覆された物
品。 - 【請求項29】 請求項11の組成物で被覆された物
品。
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