JPH04255715A - ポリグリシドアミド−ポリ（メト）−アクリロイル−ポリアミド組成物 - Google Patents
ポリグリシドアミド−ポリ（メト）−アクリロイル−ポリアミド組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、ポリグリシドアミドとポリ（メ
ト）−アクリロイル化合物とを含むハイソリッド硬化性
組成物（ｈｉｇｈ ｓｏｌｉｄｓ ｃｕｒａｂｌｅ ｃ
ｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ） に係わり、特に、硬化剤とし
てポリアミンを含むそのような組成物に係わる。
ト）−アクリロイル化合物とを含むハイソリッド硬化性
組成物（ｈｉｇｈ ｓｏｌｉｄｓ ｃｕｒａｂｌｅ ｃ
ｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ） に係わり、特に、硬化剤とし
てポリアミンを含むそのような組成物に係わる。
【０００２】Ｗ．Ｆ．ＭｃＷｈｏｒｔｅｒ に付与され
た米国特許第 ４，０５１，１９５号は、（１）ビスフ
ェノールＡエポキシ樹脂と、１個より多い末端アクリラ
ート又はメタクリラートを含む、ポリオールのポリアク
リラートエステル又はポリメタクリラートエステルとの
ブレンド及び（２）脂肪族ポリアミン硬化剤とを含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物を開示する。「エポキシ樹脂
：エステル」の重量比は、 １００：５〜 １００：１
００である。特定の量の前記脂肪族ポリアミンが、前記
樹脂組成物中に混合される。前記エポキシ樹脂組成物は
、低温においても迅速に硬化すると言われており、塗料
及び接着剤として有用である。
た米国特許第 ４，０５１，１９５号は、（１）ビスフ
ェノールＡエポキシ樹脂と、１個より多い末端アクリラ
ート又はメタクリラートを含む、ポリオールのポリアク
リラートエステル又はポリメタクリラートエステルとの
ブレンド及び（２）脂肪族ポリアミン硬化剤とを含む、
硬化性エポキシ樹脂組成物を開示する。「エポキシ樹脂
：エステル」の重量比は、 １００：５〜 １００：１
００である。特定の量の前記脂肪族ポリアミンが、前記
樹脂組成物中に混合される。前記エポキシ樹脂組成物は
、低温においても迅速に硬化すると言われており、塗料
及び接着剤として有用である。
【０００３】英国特許第 ２０６８００１号は、ビスフ
ェノールＡエポキシ樹脂とポリ（メト）−アクリロイル
化合物とシクロ脂肪族ポリアミンとを含むハイソリッド
塗料組成物を開示し、この塗料組成物は、長期間のポッ
トライフと低い発熱性とを特徴とする。
ェノールＡエポキシ樹脂とポリ（メト）−アクリロイル
化合物とシクロ脂肪族ポリアミンとを含むハイソリッド
塗料組成物を開示し、この塗料組成物は、長期間のポッ
トライフと低い発熱性とを特徴とする。
【０００４】米国特許第 ４，５４７，５６２号は、モ
ノ−、ジ−又はポリ−アミンと、モノ−、ジ−もしくは
ポリ−アクリロイル化合物又はエポキシドとのアダクト
を含む、無溶剤組成物を開示する。この無溶剤組成物は
、周囲温度において数時間以内に固化する。
ノ−、ジ−又はポリ−アミンと、モノ−、ジ−もしくは
ポリ−アクリロイル化合物又はエポキシドとのアダクト
を含む、無溶剤組成物を開示する。この無溶剤組成物は
、周囲温度において数時間以内に固化する。
【０００５】ビスフェノールＡのグリシジルエーテル、
又は、他のジ−もしくはポリ−フェノールのグリシジル
エーテルを水素添加することによって調製されるシクロ
脂肪族エポキシ樹脂を、ＵＶ劣化に対して耐久性のある
塗料を形成するように、選択的な硬化剤と反応させるこ
とも可能である。これらの樹脂は、フェノールを主成分
とするグリシジルエーテルよりも、従来のエポキシ硬化
剤に対して極めて反応性に乏しい。米国特許第 ４，９
１０，２６９号は、エポキシ樹脂とポリアクリラートと
ポリエーテルポリアミンとを含む硬化性のシクロ脂肪族
エポキシ樹脂組成物を開示し、この組成物においては、
その系の反応性が、ピペラジンとＮ−アミノエチル−ピ
ペラジンのようなピペラジン系促進剤を加えることによ
って増大されている。
又は、他のジ−もしくはポリ−フェノールのグリシジル
エーテルを水素添加することによって調製されるシクロ
脂肪族エポキシ樹脂を、ＵＶ劣化に対して耐久性のある
塗料を形成するように、選択的な硬化剤と反応させるこ
とも可能である。これらの樹脂は、フェノールを主成分
とするグリシジルエーテルよりも、従来のエポキシ硬化
剤に対して極めて反応性に乏しい。米国特許第 ４，９
１０，２６９号は、エポキシ樹脂とポリアクリラートと
ポリエーテルポリアミンとを含む硬化性のシクロ脂肪族
エポキシ樹脂組成物を開示し、この組成物においては、
その系の反応性が、ピペラジンとＮ−アミノエチル−ピ
ペラジンのようなピペラジン系促進剤を加えることによ
って増大されている。
【０００６】脂肪族及びシクロ脂肪族のエポキシドが光
安定性の幾分かの向上をこれらの組成物にもたらすが、
しかし、その光安定性は、ウレタン系を用いて得られる
その性能に比べてはるかに劣っている。一方、このウレ
タン系のイソシアナート成分は極度の毒性を有するため
、このようなウレタン系を安全に使用する上で特別な予
防策が必要となる。
安定性の幾分かの向上をこれらの組成物にもたらすが、
しかし、その光安定性は、ウレタン系を用いて得られる
その性能に比べてはるかに劣っている。一方、このウレ
タン系のイソシアナート成分は極度の毒性を有するため
、このようなウレタン系を安全に使用する上で特別な予
防策が必要となる。
【０００７】さて、本出願人は、分子当たり１個より多
いグリシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当た
り１個より多い（メト）−アクリロイル基を含む（メト
）−アクリロイル化合物と、分子当たり２個より多いア
ミン水素原子を含む非芳香族アミンとを含む樹脂組成物
によって、硬化性の組成物が得られることを発見してい
る。この硬化性組成物は、その卓越した光安定性によっ
て特徴付けられる。この硬化性組成物は、ピペラジン促
進剤を必要とせずに迅速に硬化することが可能であり、
塗料組成物として使用される場合に、ハイソリッド組成
物の利点をもたらし、揮発性有機化合物の発生を低減さ
せる。これらの硬化性組成物は、積層物用途と接着剤用
途にも使用可能である。
いグリシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当た
り１個より多い（メト）−アクリロイル基を含む（メト
）−アクリロイル化合物と、分子当たり２個より多いア
ミン水素原子を含む非芳香族アミンとを含む樹脂組成物
によって、硬化性の組成物が得られることを発見してい
る。この硬化性組成物は、その卓越した光安定性によっ
て特徴付けられる。この硬化性組成物は、ピペラジン促
進剤を必要とせずに迅速に硬化することが可能であり、
塗料組成物として使用される場合に、ハイソリッド組成
物の利点をもたらし、揮発性有機化合物の発生を低減さ
せる。これらの硬化性組成物は、積層物用途と接着剤用
途にも使用可能である。
【０００８】グリシドアミド
分子当たり複数のグリシドアミド基を含むあらゆるグリ
シドアミドが、本発明の組成物において使用可能である
。好ましいものは、尿素と、グリコウリルと、例えばメ
ラミンのようなアミノトリアジンと、ベンゾグアナミン
とのようなアミノ化合物のポリグリシドアミド誘導体で
あり、これらの誘導体内においては、グリシドアミドが
メチレン基によって前記アミノ化合物に結合している。 このようなグリシドアミドメチルアミノ化合物は、米国
特許第 ４，５８２，８９４号に開示された化合物を含
む。これらの化合物は、構造式Ｙ（Ｒ）ｍ で表され、
この式中のＹは次のものから成るグループから選択され
る１つの核であり、
シドアミドが、本発明の組成物において使用可能である
。好ましいものは、尿素と、グリコウリルと、例えばメ
ラミンのようなアミノトリアジンと、ベンゾグアナミン
とのようなアミノ化合物のポリグリシドアミド誘導体で
あり、これらの誘導体内においては、グリシドアミドが
メチレン基によって前記アミノ化合物に結合している。 このようなグリシドアミドメチルアミノ化合物は、米国
特許第 ４，５８２，８９４号に開示された化合物を含
む。これらの化合物は、構造式Ｙ（Ｒ）ｍ で表され、
この式中のＹは次のものから成るグループから選択され
る１つの核であり、
【０００９】
【化１９】
【００１０】前記式中のＲが、次のものから成るグルー
プから選択され、
プから選択され、
【００１１】
【化２０】
【００１２】式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直
鎖状又は分枝状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキ
シ化された、二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ
２ が、Ｈであるか、又は、Ｃ１からＣ１０の、直鎖状
もしくは分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和も
しくはエポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価
のヒドロカルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下
のＲ２ がＨであり、式中、Ｒ３ とＲ４ とが各々独
立に水素とメチルとから選択され、式中、Ｒ５ が、［
Ｙ（Ｒ）ｍ−２ −（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ
−Ｙ（Ｒ）ｍ−１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか
、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状も
しくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化
された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル
基であり、式中、ｍが、Ｙ核の当量数（ｅｑｕｉｖａｌ
ｅｎｃｅ） であって、４〜８の範囲内であり、式中、
ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々が独立に０〜１の範囲内であり、
式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式中、Ｙ核１つ
当たりのＡ 基の平均数が１〜ｍ−１の範囲内であり、
Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２の範囲内で
あり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ−１の範
囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１〜約４の
範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約１．２〜
約１０の範囲内である。分子当たりのＣ基の平均数が、
約２〜約６の範囲内であることが好ましい。任意的に、
２つのＹ核の間に橋架けを与えるために、Ｙ核１つ当た
りの１つ以下のＲ２ 基が、Ｃ２ 〜Ｃ１２のアルキレ
ン基又はシクロアルキレン基であることが可能である。
鎖状又は分枝状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキ
シ化された、二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ
２ が、Ｈであるか、又は、Ｃ１からＣ１０の、直鎖状
もしくは分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和も
しくはエポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価
のヒドロカルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下
のＲ２ がＨであり、式中、Ｒ３ とＲ４ とが各々独
立に水素とメチルとから選択され、式中、Ｒ５ が、［
Ｙ（Ｒ）ｍ−２ −（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ
−Ｙ（Ｒ）ｍ−１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか
、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状も
しくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化
された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル
基であり、式中、ｍが、Ｙ核の当量数（ｅｑｕｉｖａｌ
ｅｎｃｅ） であって、４〜８の範囲内であり、式中、
ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々が独立に０〜１の範囲内であり、
式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式中、Ｙ核１つ
当たりのＡ 基の平均数が１〜ｍ−１の範囲内であり、
Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２の範囲内で
あり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ−１の範
囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１〜約４の
範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約１．２〜
約１０の範囲内である。分子当たりのＣ基の平均数が、
約２〜約６の範囲内であることが好ましい。任意的に、
２つのＹ核の間に橋架けを与えるために、Ｙ核１つ当た
りの１つ以下のＲ２ 基が、Ｃ２ 〜Ｃ１２のアルキレ
ン基又はシクロアルキレン基であることが可能である。
【００１３】適したＹ核が、メラミンと、Ｎ，Ｎ′，Ｎ
″−トリメチルメラミンのようなＮ−アルキルメラミン
と、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、グルタログ
アナミン、アジポグアナミンのようなグアナミンと、グ
リコウリル（グリオキサールと尿素との縮合物）のよう
な環状尿素と、マロンアルデヒドと尿素との縮合物によ
って与えられる。
″−トリメチルメラミンのようなＮ−アルキルメラミン
と、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、グルタログ
アナミン、アジポグアナミンのようなグアナミンと、グ
リコウリル（グリオキサールと尿素との縮合物）のよう
な環状尿素と、マロンアルデヒドと尿素との縮合物によ
って与えられる。
【００１４】本発明のポリグリシドアミドは、環状尿素
とアミノトリアジンをホルムアルデヒドを用いてメチロ
ール化し、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、又は、２−エチル−１−ヘキ
サノールのようなＣ１ 〜Ｃ１０アルコールを用いてエ
ーテル化し、アクリルアミドのようなα，β−不飽和ア
ミドを用いてエーテルアミド交換反応を行い、アセトニ
トリルのような共反応性ニトリルの存在下に過酸化水素
のような過酸化物を用いてエポキシ化することによって
調製可能である。Ｒ１ 、Ｒ２ 又はＸがエチレン性不
飽和基である場合には、その二重結合のエポキシ化が幾
らか生じる。
とアミノトリアジンをホルムアルデヒドを用いてメチロ
ール化し、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ペンタノール、又は、２−エチル−１−ヘキ
サノールのようなＣ１ 〜Ｃ１０アルコールを用いてエ
ーテル化し、アクリルアミドのようなα，β−不飽和ア
ミドを用いてエーテルアミド交換反応を行い、アセトニ
トリルのような共反応性ニトリルの存在下に過酸化水素
のような過酸化物を用いてエポキシ化することによって
調製可能である。Ｒ１ 、Ｒ２ 又はＸがエチレン性不
飽和基である場合には、その二重結合のエポキシ化が幾
らか生じる。
【００１５】好ましいポリグリシドアミドはオリゴマー
混合物であり、この混合物中では、Ｙがメラミン核であ
り、そのＡ基がＣＨ２ ＯＲ２ 又はＨであり、Ｒ２
がメチル、ブチル、ペンチル、又は２−エチルヘキシル
であり、そのＢ基がＣＨ２ ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２ で
あり、そのＣ基が次式の基であり、
混合物であり、この混合物中では、Ｙがメラミン核であ
り、そのＡ基がＣＨ２ ＯＲ２ 又はＨであり、Ｒ２
がメチル、ブチル、ペンチル、又は２−エチルヘキシル
であり、そのＢ基がＣＨ２ ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２ で
あり、そのＣ基が次式の基であり、
【００１６】
【化２１】
【００１７】前記メラミン基１個当たりに、平均して、
０〜１個のＨ基と、１〜３個のＣＨ２ ＯＲ基と、０〜
１個のＢ基と、２〜３個のＣ基とが含まれ、分子当たり
の前記メラミン核の平均数が約１ 〜約３ の範囲内で
ある。
０〜１個のＨ基と、１〜３個のＣＨ２ ＯＲ基と、０〜
１個のＢ基と、２〜３個のＣ基とが含まれ、分子当たり
の前記メラミン核の平均数が約１ 〜約３ の範囲内で
ある。
【００１８】（メト）−アクリロイル化合物本発明の硬
化性組成物に使用される（メト）−アクリロイル化合物
は、不飽和モノマーもしくはオリゴマー、又は、モノマ
ーとオリゴマーとの混合物でありうる。この化合物の種
類は、マイケル付加反応によって第１又は第２アミンに
それが付加することが可能である限り、重要ではない。 適した（メト）−アクリロイル化合物は、約４０００未
満の、好ましくは約１０００未満の数平均分子量を有し
、また、分子当たり１〜１０個の、好ましくは分子当た
り２〜１０個の不飽和基を含むことが有利である。（メ
ト）−アクリロイルモノマーの特に好ましいグループは
、次の構造式によって表され、
化性組成物に使用される（メト）−アクリロイル化合物
は、不飽和モノマーもしくはオリゴマー、又は、モノマ
ーとオリゴマーとの混合物でありうる。この化合物の種
類は、マイケル付加反応によって第１又は第２アミンに
それが付加することが可能である限り、重要ではない。 適した（メト）−アクリロイル化合物は、約４０００未
満の、好ましくは約１０００未満の数平均分子量を有し
、また、分子当たり１〜１０個の、好ましくは分子当た
り２〜１０個の不飽和基を含むことが有利である。（メ
ト）−アクリロイルモノマーの特に好ましいグループは
、次の構造式によって表され、
【００１９】
【化２２】
【００２０】式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５
とから成るグループから選択され、ｔが２〜１０の範
囲内の整数であり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド
、エーテル、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、
数平均分子量が約４０００未満の、好ましくは約１００
０未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）、ポリアミ
ン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、又は、ポリ
メチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチレン性不飽
和残基である。このＺ基は脂肪族又はシクロ脂肪族基で
あることが好ましい。これらの（メト）−アクリロイル
モノマーは、塩化アクリロイルもしくは塩化メタクリロ
イルをポリオールもしくはポリアミンと反応させること
によって、又は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミドもしくはメタクリルアミドを、ポリエポキシド又
はポリイソシアナートと反応させることによって、又は
、ヒドロキシアルキルアクリラートもしくはヒドロキシ
アルキルメタクリラートを、ポリカルボン酸、ポリエポ
キシド、ポリイソシアナート、ポリメチロールアミノ樹
脂、もしくはポリメトキシメチルアミノ樹脂と反応させ
ることによって、得ることが可能である。このような（
メト）−アクリロイル組成物は、１，３−ブチレングリ
コールジアクリラートと、１，６−ヘキサンジオールジ
アクリラートと、ポリエチレングリコールとポリオール
とのポリアクリラートとポリメタクリラートと、 １０
０〜４０００の範囲内の分子量を有するポリプロピレン
グリコールとポリプロピレンポリオールとポリ（テトラ
メチレングリコール）とポリ（テトラメチレン）ポリオ
ールと、ペンタエリトリトールテトラアクリラートと、
トリメチロールプロパントリアクリラートと、ジペンタ
エリトリトールモノヒドロキシペンタアクリラートと、
エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリラートと、
２００〜４０００の範囲内の分子量の、ビスフェノール
Ａとエピクロロヒドリンとから形成されるエポキシ化合
物のジアクリラートとジメタクリラートとジエタクリラ
ートと、４０００以下の分子量の、イソシアナートでキ
ャップされたポリエーテルとイソシアナートでキャップ
されたポリエステルとを、ヒドロキシエチル（メト）−
アクリラートと反応させることによって調製される、ポ
リアクリロイルモノマーと、（メト）−アクリル酸又は
（メト）−アクリルアミド又はヒドロキシエチル（メト
）−アクリラートを、ヘキサメトキシメチルメラミンの
ようなポリメトキシアルキルアミノ樹脂と反応させるこ
とによって調製される、ポリアクリロイルモノマーとを
含む。
とから成るグループから選択され、ｔが２〜１０の範
囲内の整数であり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド
、エーテル、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、
数平均分子量が約４０００未満の、好ましくは約１００
０未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）、ポリアミ
ン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、又は、ポリ
メチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチレン性不飽
和残基である。このＺ基は脂肪族又はシクロ脂肪族基で
あることが好ましい。これらの（メト）−アクリロイル
モノマーは、塩化アクリロイルもしくは塩化メタクリロ
イルをポリオールもしくはポリアミンと反応させること
によって、又は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミドもしくはメタクリルアミドを、ポリエポキシド又
はポリイソシアナートと反応させることによって、又は
、ヒドロキシアルキルアクリラートもしくはヒドロキシ
アルキルメタクリラートを、ポリカルボン酸、ポリエポ
キシド、ポリイソシアナート、ポリメチロールアミノ樹
脂、もしくはポリメトキシメチルアミノ樹脂と反応させ
ることによって、得ることが可能である。このような（
メト）−アクリロイル組成物は、１，３−ブチレングリ
コールジアクリラートと、１，６−ヘキサンジオールジ
アクリラートと、ポリエチレングリコールとポリオール
とのポリアクリラートとポリメタクリラートと、 １０
０〜４０００の範囲内の分子量を有するポリプロピレン
グリコールとポリプロピレンポリオールとポリ（テトラ
メチレングリコール）とポリ（テトラメチレン）ポリオ
ールと、ペンタエリトリトールテトラアクリラートと、
トリメチロールプロパントリアクリラートと、ジペンタ
エリトリトールモノヒドロキシペンタアクリラートと、
エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリラートと、
２００〜４０００の範囲内の分子量の、ビスフェノール
Ａとエピクロロヒドリンとから形成されるエポキシ化合
物のジアクリラートとジメタクリラートとジエタクリラ
ートと、４０００以下の分子量の、イソシアナートでキ
ャップされたポリエーテルとイソシアナートでキャップ
されたポリエステルとを、ヒドロキシエチル（メト）−
アクリラートと反応させることによって調製される、ポ
リアクリロイルモノマーと、（メト）−アクリル酸又は
（メト）−アクリルアミド又はヒドロキシエチル（メト
）−アクリラートを、ヘキサメトキシメチルメラミンの
ようなポリメトキシアルキルアミノ樹脂と反応させるこ
とによって調製される、ポリアクリロイルモノマーとを
含む。
【００２１】非芳香族アミン
本発明の組成物のアミン成分は、前記グリシドアミドと
前記（メト）−アクリロイル化合物との混合物を硬化さ
せることが可能な、任意の非芳香族アミンである。術語
「非芳香族アミン」とは、そのアミン窒素が芳香族環の
成員でなく且つ芳香族環の炭素原子に直接結合されてい
ないアミンを意味する。このアミンが約１５〜約１００
０の範囲内の当量重量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ ｗｅｉ
ｇｈｔ） を有し、分子当たりのアミン水素原子の数又
はアミン水素当量数（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｃｅ） が約
２．２〜約１０の範囲内であることが有利である。有
用なアミンとしては、ヒドラジン、エチレンジアミン、
１，４−ブチレンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジ
アミン、アミン−６（１，６−ヘキサメチレンジアミン
と２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミンと１，
２−シクロヘキサメチレンジアミンとの混合物）、１，
２−シクロヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミ
ン、トリメチル−１，６−ヘキサメチレンジアミン、Ｎ
，Ｎ′−ビス−（２−アミノエチル）ピペラジン、パラ
メンタンジアミン、１，３−ビス−（アミノエチル）シ
クロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス
−（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
２，２′−ビス−（４−アミノシクロヘキシル）プロパ
ン、ポリオキシプロピレンジアミン−２３０、４００
、６００ 、９００ 、２０００（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．によって製造されるＪｅｆｆａｍ
ｉｎｅｓとして知られる）のようなジアミンを挙げうる
。アクリロイル基１つ当たりに２当量以上の前記ジアミ
ンを反応させることによって調製される、これらの特定
のジアミンのいずれかとモノ−、ジ−、又はポリ（メト
）−アクリロイル化合物とのアダクトが使用可能である
。例えば、 ２．０モルの１，６−ヘキサメチレンジア
ミンと １．０モルの１，６−ヘキサメチレンジオール
ジメタクリラートとを混合することによって、ジアミン
が得られる。
前記（メト）−アクリロイル化合物との混合物を硬化さ
せることが可能な、任意の非芳香族アミンである。術語
「非芳香族アミン」とは、そのアミン窒素が芳香族環の
成員でなく且つ芳香族環の炭素原子に直接結合されてい
ないアミンを意味する。このアミンが約１５〜約１００
０の範囲内の当量重量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ ｗｅｉ
ｇｈｔ） を有し、分子当たりのアミン水素原子の数又
はアミン水素当量数（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｃｅ） が約
２．２〜約１０の範囲内であることが有利である。有
用なアミンとしては、ヒドラジン、エチレンジアミン、
１，４−ブチレンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジ
アミン、アミン−６（１，６−ヘキサメチレンジアミン
と２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミンと１，
２−シクロヘキサメチレンジアミンとの混合物）、１，
２−シクロヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミ
ン、トリメチル−１，６−ヘキサメチレンジアミン、Ｎ
，Ｎ′−ビス−（２−アミノエチル）ピペラジン、パラ
メンタンジアミン、１，３−ビス−（アミノエチル）シ
クロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス
−（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、
２，２′−ビス−（４−アミノシクロヘキシル）プロパ
ン、ポリオキシプロピレンジアミン−２３０、４００
、６００ 、９００ 、２０００（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．によって製造されるＪｅｆｆａｍ
ｉｎｅｓとして知られる）のようなジアミンを挙げうる
。アクリロイル基１つ当たりに２当量以上の前記ジアミ
ンを反応させることによって調製される、これらの特定
のジアミンのいずれかとモノ−、ジ−、又はポリ（メト
）−アクリロイル化合物とのアダクトが使用可能である
。例えば、 ２．０モルの１，６−ヘキサメチレンジア
ミンと １．０モルの１，６−ヘキサメチレンジオール
ジメタクリラートとを混合することによって、ジアミン
が得られる。
【００２２】他の具体例としてのジアミンは、 １．０
モルのシュウ酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、二量体脂肪酸、イソフタル酸、又は
、テレフタル酸（又はこれらのジメチルエステル）と、
２．０モルの１，６−ヘキサメチレンジアミン又はポ
リオキシプロピレンジアミン−４００（Ｊｅｆｆａｍｉ
ｎｅ Ｄ−４００） のようなジアミンとの反応によっ
て、 ２．０モルの水（又はメタノール）の脱離を介し
て得られる生成物のようなジアミンと脂肪酸との縮合物
である。他の具体例としてのジアミンは、尿素ヒドラジ
ンや二量体脂肪酸のジヒドラジドなどである。
モルのシュウ酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、二量体脂肪酸、イソフタル酸、又は
、テレフタル酸（又はこれらのジメチルエステル）と、
２．０モルの１，６−ヘキサメチレンジアミン又はポ
リオキシプロピレンジアミン−４００（Ｊｅｆｆａｍｉ
ｎｅ Ｄ−４００） のようなジアミンとの反応によっ
て、 ２．０モルの水（又はメタノール）の脱離を介し
て得られる生成物のようなジアミンと脂肪酸との縮合物
である。他の具体例としてのジアミンは、尿素ヒドラジ
ンや二量体脂肪酸のジヒドラジドなどである。
【００２３】トリ（又はポリ）アミンの具体例は、ジエ
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレントリアミン−４００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ
Ｔ−４０３、Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
． の製品）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、
テトラエチレンペンタミン、及びジヘキサメチレントリ
アミン（ＢＨＭＴ 、ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ
の製品） である。 さらに、トリアミン又はポリアミンとして、 ２．０モ
ルのＴＥＴＡと １．０モルのテトラオキシエチレング
リコールジメタクリラートとの付加反応から得られるア
ダクト、 ３．０モルの１，６−ヘキサメチレンジアミ
ンと １．０モルのトリメチロールプロパントリアクリ
ラートとのアダクト、３モルのイソプロピルアミンと１
モルのトリメチロールプロパントリアクリラートとのア
ダクト、 １．０モルの二量体脂肪酸、アジピン酸、シ
ュウ酸、テレフタル酸、又は無水トリメリト酸と２．０
モルのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ との縮合反
応生成物、又は １．０モルの尿素と２．０ モルのＪ
ｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ との縮合反応生成物を
挙げうる。
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレントリアミン−４００（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ
Ｔ−４０３、Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
． の製品）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、
テトラエチレンペンタミン、及びジヘキサメチレントリ
アミン（ＢＨＭＴ 、ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ
の製品） である。 さらに、トリアミン又はポリアミンとして、 ２．０モ
ルのＴＥＴＡと １．０モルのテトラオキシエチレング
リコールジメタクリラートとの付加反応から得られるア
ダクト、 ３．０モルの１，６−ヘキサメチレンジアミ
ンと １．０モルのトリメチロールプロパントリアクリ
ラートとのアダクト、３モルのイソプロピルアミンと１
モルのトリメチロールプロパントリアクリラートとのア
ダクト、 １．０モルの二量体脂肪酸、アジピン酸、シ
ュウ酸、テレフタル酸、又は無水トリメリト酸と２．０
モルのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ との縮合反
応生成物、又は １．０モルの尿素と２．０ モルのＪ
ｅｆｆａｍｉｎｅ Ｔ−４０３ との縮合反応生成物を
挙げうる。
【００２４】最も好ましいポリオキシアルキレンポリア
ミンは、約２３０ の分子量を有するポリオキシプロピ
レンジアミン、又は約４００ の分子量のトリアミンで
ある。これらの生成物は、Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ． から登録商標ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−
２３０ とＪＥＦＦＡＭＩＮＥＴ−４０３ の名称で市
販されている。それらの硬化剤としての使用は、米国特
許第 ４，１８９，５６４号に説明されている。
ミンは、約２３０ の分子量を有するポリオキシプロピ
レンジアミン、又は約４００ の分子量のトリアミンで
ある。これらの生成物は、Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ． から登録商標ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−
２３０ とＪＥＦＦＡＭＩＮＥＴ−４０３ の名称で市
販されている。それらの硬化剤としての使用は、米国特
許第 ４，１８９，５６４号に説明されている。
【００２５】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２３０ は次式
で表され、 Ｈ２ ＮＣＨ（ＣＨ３ ）ＣＨ２
−［ＯＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３ ）］ｘ ＮＨ２ 式中、Ｘは平均２．６ である。
で表され、 Ｈ２ ＮＣＨ（ＣＨ３ ）ＣＨ２
−［ＯＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３ ）］ｘ ＮＨ２ 式中、Ｘは平均２．６ である。
【００２６】ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−４０３ は次式
で表され、
で表され、
【００２７】
【化２３】
【００２８】式中、ｘ＋ｙ＋ｚは平均で５．３ である
。
。
【００２９】硬化性組成物を与えるあらゆる比率の反応
体が使用可能であるが、約 ０．１〜約１．５ の範囲
内の、グリシドアミドに対する（メト）−アクリロイル
化合物の当量比率を与え、約 ０．３〜約１．５ の範
囲内の、（メト）−アクリロイル化合物とグリシドアミ
ドとに対するアミンの当量比率を与える、一連の組成物
が選択される。好ましくは、グリシドアミドに対する（
メト）−アクリロイル化合物の当量比率が、約 ０．２
〜約０．８の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化
合物とグリシドアミドとに対するアミンの当量比率が、
約 ０．７〜約１．３ の範囲内であることが好ましい
。
体が使用可能であるが、約 ０．１〜約１．５ の範囲
内の、グリシドアミドに対する（メト）−アクリロイル
化合物の当量比率を与え、約 ０．３〜約１．５ の範
囲内の、（メト）−アクリロイル化合物とグリシドアミ
ドとに対するアミンの当量比率を与える、一連の組成物
が選択される。好ましくは、グリシドアミドに対する（
メト）−アクリロイル化合物の当量比率が、約 ０．２
〜約０．８の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化
合物とグリシドアミドとに対するアミンの当量比率が、
約 ０．７〜約１．３ の範囲内であることが好ましい
。
【００３０】本発明の硬化性樹脂は、混合されている時
間内にゲル化及び固化するので、二成分パックとして前
記組成物を提供し、二成分ミキサー／アプリケータ又は
スプレーガンを使用してバッチ単位に又は連続的に、使
用される直前に前記二成分を混合することが好都合であ
る。二成分パックとして前記組成物が提供される時には
、前記グリシドアミドと前記（メト）−アクリロイル化
合物とから第１のパッケージを形成し、前記非芳香族ア
ミンから第２のパッケージを形成することが有利である
。任意に、前記（メト）−アクリロイル化合物の幾分か
を前記非芳香族アミンと反応させて鎖長を延長したアミ
ンを第２のパッケージ中で提供し、第１と第２のパッケ
ージを混合する時に硬化反応に伴う発熱を減少させるこ
とが可能である。
間内にゲル化及び固化するので、二成分パックとして前
記組成物を提供し、二成分ミキサー／アプリケータ又は
スプレーガンを使用してバッチ単位に又は連続的に、使
用される直前に前記二成分を混合することが好都合であ
る。二成分パックとして前記組成物が提供される時には
、前記グリシドアミドと前記（メト）−アクリロイル化
合物とから第１のパッケージを形成し、前記非芳香族ア
ミンから第２のパッケージを形成することが有利である
。任意に、前記（メト）−アクリロイル化合物の幾分か
を前記非芳香族アミンと反応させて鎖長を延長したアミ
ンを第２のパッケージ中で提供し、第１と第２のパッケ
ージを混合する時に硬化反応に伴う発熱を減少させるこ
とが可能である。
【００３１】本発明の組成物は、接着剤用途と表面被覆
用途とに使用することが可能であり、ガラス繊維のスク
リムや布のような適切な補強材料を含むプリプレグ又は
積層物の調製に使用することが可能である。本発明の組
成物は、塗装又は含浸に適した粘度を与えるために溶媒
で希釈することが可能であるが、この溶媒の量は、ポリ
アミンを用いて硬化させられるグリシドアミドからなる
組成物の場合に必要とされる溶媒の量よりも遥かに少な
い。この溶媒は、ｎ−ブタノールとイソ−ブチルアルコ
ールのようなアルコール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルとエチレングリコールモノメチルエーテル
のようなグリコールエーテル、アセトンとメチルエチル
ケトンとメチルイソブチルケトンのようなケトン、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセタートのような
エステル、トルエンとキシレンのような芳香族溶媒、又
はこれら任意の溶媒の混合物から選択される、揮発性有
機化合物であることが好ましい。
用途とに使用することが可能であり、ガラス繊維のスク
リムや布のような適切な補強材料を含むプリプレグ又は
積層物の調製に使用することが可能である。本発明の組
成物は、塗装又は含浸に適した粘度を与えるために溶媒
で希釈することが可能であるが、この溶媒の量は、ポリ
アミンを用いて硬化させられるグリシドアミドからなる
組成物の場合に必要とされる溶媒の量よりも遥かに少な
い。この溶媒は、ｎ−ブタノールとイソ−ブチルアルコ
ールのようなアルコール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルとエチレングリコールモノメチルエーテル
のようなグリコールエーテル、アセトンとメチルエチル
ケトンとメチルイソブチルケトンのようなケトン、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセタートのような
エステル、トルエンとキシレンのような芳香族溶媒、又
はこれら任意の溶媒の混合物から選択される、揮発性有
機化合物であることが好ましい。
【００３２】基体への塗料として本発明の硬化性組成物
を塗布するには、ブラシ塗装、ローラー塗装、圧縮空気
によるスプレー塗装、無空気スプレー塗装、低沸点の石
油溶剤を用いるスプレー塗装、又は、静電スプレー塗装
のような、慣用の任意の塗装方法によって行うことが可
能である。本発明の組成物は、木材、紙、板紙、ガラス
、金属、石、プラスチック類、布のような様々な材料に
対して、塗料として適用することが可能である。
を塗布するには、ブラシ塗装、ローラー塗装、圧縮空気
によるスプレー塗装、無空気スプレー塗装、低沸点の石
油溶剤を用いるスプレー塗装、又は、静電スプレー塗装
のような、慣用の任意の塗装方法によって行うことが可
能である。本発明の組成物は、木材、紙、板紙、ガラス
、金属、石、プラスチック類、布のような様々な材料に
対して、塗料として適用することが可能である。
【００３３】使用目的と用途上の必要条件とに応じて、
顔料、フィラー、補強剤、ＵＶ吸収剤、安定剤、抑制剤
、チキソトロピー剤、分散剤、流動調整剤、触媒、反応
速度調整剤のような、硬化性組成物のための他の慣用の
添加剤のいずれをも添加しうる。
顔料、フィラー、補強剤、ＵＶ吸収剤、安定剤、抑制剤
、チキソトロピー剤、分散剤、流動調整剤、触媒、反応
速度調整剤のような、硬化性組成物のための他の慣用の
添加剤のいずれをも添加しうる。
【００３４】実際的かつ現時点で好ましい本発明の具体
例を、以下の実施例において例証のために示す。これら
の実施例ではその部と百分率とは特に表示が無い限り重
量基準である。
例を、以下の実施例において例証のために示す。これら
の実施例ではその部と百分率とは特に表示が無い限り重
量基準である。
【００３５】硬化した組成物の評価
不粘着時間は、指圧力に対してもはや粘着しない状態に
塗料組成物が達するのに要する時間である。
塗料組成物が達するのに要する時間である。
【００３６】硬化した組成物の耐溶媒性は、メチルエチ
ルケトンが染み込んだフェルトペン先端でその塗装を摩
擦することによって測定され、その塗装を突き破るため
に必要とされる往復摩擦の数によって表される。
ルケトンが染み込んだフェルトペン先端でその塗装を摩
擦することによって測定され、その塗装を突き破るため
に必要とされる往復摩擦の数によって表される。
【００３７】光沢は、ＡＳＴＭ−Ｄ５７３ に従って６
０°と２０°とにおいて測定される。その結果は前記２
つの角度の各々に関して百分率（％）で示される。
０°と２０°とにおいて測定される。その結果は前記２
つの角度の各々に関して百分率（％）で示される。
【００３８】Ｔｕｋｏｎ 硬さは、ＡＳＴＭ−Ｄ１４７
４に従って測定される。その値はＫｎｏｏｐ 硬さ単位
で示される。
４に従って測定される。その値はＫｎｏｏｐ 硬さ単位
で示される。
【００３９】Ｓｗａｒｄ 硬さは、カナダ政府 Ｓｐｅ
ｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ １−ＧＰ−７１に従って測定さ
れる。１０〜３０の間の値が良好な範囲である。
ｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ １−ＧＰ−７１に従って測定さ
れる。１０〜３０の間の値が良好な範囲である。
【００４０】Ｔ字形曲げ屈曲性は、Ｎａｔｉｏｎａｌ
Ｃｏｉｌ Ｃｏａｔｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ
、標準Ｔ字形曲げ試験法、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｂｕｌ
ｌｅｔｉｎ ＩＩ−１９ に従って測定される。
Ｃｏｉｌ Ｃｏａｔｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ
、標準Ｔ字形曲げ試験法、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｂｕｌ
ｌｅｔｉｎ ＩＩ−１９ に従って測定される。
【００４１】光安定性は、ＱＵＶ Ｗｅａｔｈｅｒｏｍ
ｅｔｅｒ 耐候性試験器を使用してＡＳＴＭ Ｇ−５３
−８４によって測定される。
ｅｔｅｒ 耐候性試験器を使用してＡＳＴＭ Ｇ−５３
−８４によって測定される。
【００４２】ポットライフは、５０００ｃｐｓ（５．０
Ｐａ ｓｅｃ） の粘度に達するために要する時間で
ある。
Ｐａ ｓｅｃ） の粘度に達するために要する時間で
ある。
【００４３】リバース衝撃クロスハッチ試験（ｒｅｖｅ
ｒｓｅ ｉｍｐａｃｔｃｒｏｓｓ ｈａｔｃｈ ｔｅｓ
ｔｉｎｇ）は、４ポンド（１．８１ｋｇ）の小球を使用
して、１２０ ｉｎ／ｌｂ（１３．６Ｊ）の衝撃力にお
いて行われた。Ｓｃｏｔｃｈ ６１０ テープ（３Ｍ
）が接着試験のために使用された。その結果は、１（最
低）から５（最高）のスケールで表される。
ｒｓｅ ｉｍｐａｃｔｃｒｏｓｓ ｈａｔｃｈ ｔｅｓ
ｔｉｎｇ）は、４ポンド（１．８１ｋｇ）の小球を使用
して、１２０ ｉｎ／ｌｂ（１３．６Ｊ）の衝撃力にお
いて行われた。Ｓｃｏｔｃｈ ６１０ テープ（３Ｍ
）が接着試験のために使用された。その結果は、１（最
低）から５（最高）のスケールで表される。
【００４４】
【実施例１】２つのグリシドアミドメチル基と、１つの
メトキシメチル基と、１つのｎ−ブトキシメチル基と、
１つのｎ−ペントキシメチル基とをメラミン核１つ当た
りに含む、エポキシ当量（ＥＥＭ）３１９のグリシドア
ミドメチルアルコキシメチルメラミンの、プロピレング
リコールモノメチルエーテル中の６１重量％溶液６５重
量部を、登録商標「Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃ−２０００
」の名称でＳａｒｔｏｍｅｒによって市販されている、
アクリロイル当量重量１５０ のアクリロイルオキシポ
リエステル１８．８重量部と、登録商標「Ａｎｃａｍｉ
ｎｅ １６１８ 」の名称でＡｎｃｈｏｒ−Ｐａｃｉｆ
ｉｃ Ｉｎｃ． によって市販されている、当量重量１
１３ のシクロ脂肪族アミン２８．３重量部と、メチル
イソブチルケトン１５．７重量部と共にブレンドし、固
形分６８重量％の樹脂溶液を得た。このブレンドは、３
時間のポットライフを有した。このブレンドを、 １．
５〜２．０ ミル（３８〜５０ミクロン）の乾燥薄膜厚
さを得るように、試験パネル上に塗布し、周囲条件下に
おいて硬化させた。不粘着時間は６０分だった。その塗
装の評価から得られたデータを表２に示した。
メトキシメチル基と、１つのｎ−ブトキシメチル基と、
１つのｎ−ペントキシメチル基とをメラミン核１つ当た
りに含む、エポキシ当量（ＥＥＭ）３１９のグリシドア
ミドメチルアルコキシメチルメラミンの、プロピレング
リコールモノメチルエーテル中の６１重量％溶液６５重
量部を、登録商標「Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃ−２０００
」の名称でＳａｒｔｏｍｅｒによって市販されている、
アクリロイル当量重量１５０ のアクリロイルオキシポ
リエステル１８．８重量部と、登録商標「Ａｎｃａｍｉ
ｎｅ １６１８ 」の名称でＡｎｃｈｏｒ−Ｐａｃｉｆ
ｉｃ Ｉｎｃ． によって市販されている、当量重量１
１３ のシクロ脂肪族アミン２８．３重量部と、メチル
イソブチルケトン１５．７重量部と共にブレンドし、固
形分６８重量％の樹脂溶液を得た。このブレンドは、３
時間のポットライフを有した。このブレンドを、 １．
５〜２．０ ミル（３８〜５０ミクロン）の乾燥薄膜厚
さを得るように、試験パネル上に塗布し、周囲条件下に
おいて硬化させた。不粘着時間は６０分だった。その塗
装の評価から得られたデータを表２に示した。
【００４５】
【比較実施例Ｃ１〜Ｃ９】登録商標「Ａｒａｌｄｉｔｅ
ＸＵ−ＧＹ３５８ 」の名称でＣｉｂａ Ｇｅｉｇｙ
によって市販されている、ソルビトールを主成分とする
エポキシ樹脂と、登録商標「Ｅｐｏｎｅｘ １５１３
」の名称でＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙによって市販されている、水素添加ビスフェノール
Ａエポキシ樹脂と、登録商標「Ｅｐｏｎ ８２８」の名
称でＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙに
よって市販されている、ビスフェノールＡエポキシ樹脂
と、登録商標「Ｓｙｎｏｃｕｒｅ ８９８５Ａ」の名称
でＣｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｌｉｍ
ｉｔｅｄによって市販されている、脂肪族エポキシ樹脂
とを用いて、一連の比較実施例として、実施例１を繰り
返した。前記アクリロイル化合物Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃ
−２０００ なしにエポキシ樹脂とアミン硬化剤とを含
む組成物を、前記一連の比較実施例に含んでいる。エポ
キシ樹脂とアクリロイル化合物とに対するアミンの当量
比率は１であり、アクリロイル化合物を含む上記組成物
中における、アクリロイル化合物に対するエポキシ樹脂
の当量比率も、１である。これらの塗料組成物が表１に
リストされている。表面塗装物としての前記組成物の評
価において得られたデータが、表２に示されている。 これらの実施例全てにおいて耐溶剤性は、１００ 回の
往復摩擦（ＭＥＫ）よりも大きかった。
ＸＵ−ＧＹ３５８ 」の名称でＣｉｂａ Ｇｅｉｇｙ
によって市販されている、ソルビトールを主成分とする
エポキシ樹脂と、登録商標「Ｅｐｏｎｅｘ １５１３
」の名称でＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙによって市販されている、水素添加ビスフェノール
Ａエポキシ樹脂と、登録商標「Ｅｐｏｎ ８２８」の名
称でＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙに
よって市販されている、ビスフェノールＡエポキシ樹脂
と、登録商標「Ｓｙｎｏｃｕｒｅ ８９８５Ａ」の名称
でＣｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｌｉｍ
ｉｔｅｄによって市販されている、脂肪族エポキシ樹脂
とを用いて、一連の比較実施例として、実施例１を繰り
返した。前記アクリロイル化合物Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃ
−２０００ なしにエポキシ樹脂とアミン硬化剤とを含
む組成物を、前記一連の比較実施例に含んでいる。エポ
キシ樹脂とアクリロイル化合物とに対するアミンの当量
比率は１であり、アクリロイル化合物を含む上記組成物
中における、アクリロイル化合物に対するエポキシ樹脂
の当量比率も、１である。これらの塗料組成物が表１に
リストされている。表面塗装物としての前記組成物の評
価において得られたデータが、表２に示されている。 これらの実施例全てにおいて耐溶剤性は、１００ 回の
往復摩擦（ＭＥＫ）よりも大きかった。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】これらのデータは、本発明の範囲内の組成
物を与えるために前記アクリロイル化合物を前記グリシ
ドアミドメチルメラミン樹脂に加えることが、そのポッ
トライフと不粘着時間とをかなり増大させることを示す
。しかし、その硬化は硬化促進剤を必要とすることなく
、極めて迅速である。これらのデータは、前記アクリロ
イル化合物の添加によって得られた本発明の組成物のＱ
ＵＶ暴露試験によって測定されるように、耐光性と耐候
性の向上を示し、更に、市販の芳香族及び非芳香族エポ
キシ樹脂を含む類似の組成物に比較して、本発明の組成
物が著しい優位性を有することを示す。
物を与えるために前記アクリロイル化合物を前記グリシ
ドアミドメチルメラミン樹脂に加えることが、そのポッ
トライフと不粘着時間とをかなり増大させることを示す
。しかし、その硬化は硬化促進剤を必要とすることなく
、極めて迅速である。これらのデータは、前記アクリロ
イル化合物の添加によって得られた本発明の組成物のＱ
ＵＶ暴露試験によって測定されるように、耐光性と耐候
性の向上を示し、更に、市販の芳香族及び非芳香族エポ
キシ樹脂を含む類似の組成物に比較して、本発明の組成
物が著しい優位性を有することを示す。
【００４９】
【実施例２〜７】この一連の実施例は、Ｓａｒｔｏｍｅ
ｒ Ｃ−２０００ 樹脂の代わりに同一の重量の様々な
アクリロイル化合物を使用して、実施例１と同様の組成
物に関して行なわれた。ポットライフは２〜４時間の範
囲内であった。これらの組成物が試験パネル上に塗布さ
れた時には、迅速に硬化した。これらの組成物は表３に
示され、表４の評価データは、高レベルの光沢が塗装物
で得られることを示す。
ｒ Ｃ−２０００ 樹脂の代わりに同一の重量の様々な
アクリロイル化合物を使用して、実施例１と同様の組成
物に関して行なわれた。ポットライフは２〜４時間の範
囲内であった。これらの組成物が試験パネル上に塗布さ
れた時には、迅速に硬化した。これらの組成物は表３に
示され、表４の評価データは、高レベルの光沢が塗装物
で得られることを示す。
【００５０】
【表３】
【００５１】１．ＡＢ ｃｕｒｅ ２２１０は、Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ Ｂｉｌｔｒｉｔｅ Ｉｎｃ．から市販され
ているジ−アクリロイル脂肪族ウレタンである。
ｒｉｃａｎ Ｂｉｌｔｒｉｔｅ Ｉｎｃ．から市販され
ているジ−アクリロイル脂肪族ウレタンである。
【００５２】２．Ｅｂｅｒｃｙｌ ２９０５は、ＵＣＢ
Ｓ．Ａ．から市販されているジ−アクリロイル脂肪族
ウレタンである。
Ｓ．Ａ．から市販されているジ−アクリロイル脂肪族
ウレタンである。
【００５３】
【表４】
【００５４】
【実施例８】顔料を加えた組成物のＡ部分を、２４０６
重量部の実施例１のポリグリシドアミドメチルメラミン
樹脂（固形分６１％）と、１３０３重量部の二酸化チタ
ンと、 １８８重量部のＳａｒｔｏｍｅｒ Ｃ−２００
０ と、２４重量部の登録商標「Ｔｈｉｘａｔｒｏｌ
ＳＲ−１００」の名称でＲｈｅｏｘ， Ｉｎｃ． によ
って市販されているチキソトロープと、１１重量部の登
録商標「Ｆｌｕｏｒａｄ ＦＣ−４３０」の名称でＭｉ
ｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆａ
ｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｍｙ によって市販され
ている流動調整剤と、３６２ 重量部の登録商標「Ｄｏ
ｗａｎｏｌ ＰＭ」の名称でＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙによって市販されているプロピレング
リコールモノメチルエーテルとをブレンドすることによ
って調製した。 ４９４重量部のＡｎｃａｍｉｎｅ １
６１８と、４２重量部の登録商標「Ｔｉｎｕｖｉｎ １
１３０」の名称でＣｉｂａ Ｇｅｉｇｙによって市販さ
れている光安定剤と、１８重量部の光安定剤 Ｔｉｎｕ
ｖｉｎ ２９２とをブレンドすることによって、Ｂ部分
を調製した。
重量部の実施例１のポリグリシドアミドメチルメラミン
樹脂（固形分６１％）と、１３０３重量部の二酸化チタ
ンと、 １８８重量部のＳａｒｔｏｍｅｒ Ｃ−２００
０ と、２４重量部の登録商標「Ｔｈｉｘａｔｒｏｌ
ＳＲ−１００」の名称でＲｈｅｏｘ， Ｉｎｃ． によ
って市販されているチキソトロープと、１１重量部の登
録商標「Ｆｌｕｏｒａｄ ＦＣ−４３０」の名称でＭｉ
ｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎｕｆａ
ｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｍｙ によって市販され
ている流動調整剤と、３６２ 重量部の登録商標「Ｄｏ
ｗａｎｏｌ ＰＭ」の名称でＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙによって市販されているプロピレング
リコールモノメチルエーテルとをブレンドすることによ
って調製した。 ４９４重量部のＡｎｃａｍｉｎｅ １
６１８と、４２重量部の登録商標「Ｔｉｎｕｖｉｎ １
１３０」の名称でＣｉｂａ Ｇｅｉｇｙによって市販さ
れている光安定剤と、１８重量部の光安定剤 Ｔｉｎｕ
ｖｉｎ ２９２とをブレンドすることによって、Ｂ部分
を調製した。
【００５５】Ａ部分とＢ部分とをブレンドして、固形分
７３％の組成物が得られ、このブレンドを １．５〜２
．０ ミル（３８〜５１ミクロン）の乾燥薄膜厚さを得
るように、試験パネル上に塗布した。この硬化塗装物の
評価から得られたデータを表６に示す。
７３％の組成物が得られ、このブレンドを １．５〜２
．０ ミル（３８〜５１ミクロン）の乾燥薄膜厚さを得
るように、試験パネル上に塗布した。この硬化塗装物の
評価から得られたデータを表６に示す。
【００５６】
【実施例９〜１５】実施例９〜１５を、その硬化性組成
物と二酸化チタン顔料と光安定剤と添加物の濃度を同一
に保ちながら、前記硬化性組成物の各成分の量を変化さ
せて、実施例８で記載したと同様に調製した。これらの
実施例の組成物を表５に示す。塗装評価から得られたデ
ータを表６に示す。
物と二酸化チタン顔料と光安定剤と添加物の濃度を同一
に保ちながら、前記硬化性組成物の各成分の量を変化さ
せて、実施例８で記載したと同様に調製した。これらの
実施例の組成物を表５に示す。塗装評価から得られたデ
ータを表６に示す。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】これらのデータは、低濃度のアクリロイル
化合物を含む組成物と、グリシドアミド当量とアクリロ
イル当量との合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物
との場合に、より高いレベルの硬さが得られることを示
している。硬化時間は、アクリロイル化合物の濃度の増
加とアミンの濃度の減少と共に増加する。耐衝撃性と接
着性は、特にグリシドアミド当量とアクリロイル当量と
の合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物中に、適度
の濃度のアクリロイル化合物を含むことによって強化さ
れる。光沢は、中程度の含量のアクリロイル化合物とそ
の化学量論的量より著しく少ない量のアミンとを含む組
成物において増加する。光沢保持率は、従来のエポキシ
樹脂の光沢保持率を遥かに上回っている。
化合物を含む組成物と、グリシドアミド当量とアクリロ
イル当量との合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物
との場合に、より高いレベルの硬さが得られることを示
している。硬化時間は、アクリロイル化合物の濃度の増
加とアミンの濃度の減少と共に増加する。耐衝撃性と接
着性は、特にグリシドアミド当量とアクリロイル当量と
の合計とほぼ当量のアミン水素を含む組成物中に、適度
の濃度のアクリロイル化合物を含むことによって強化さ
れる。光沢は、中程度の含量のアクリロイル化合物とそ
の化学量論的量より著しく少ない量のアミンとを含む組
成物において増加する。光沢保持率は、従来のエポキシ
樹脂の光沢保持率を遥かに上回っている。
【００６０】
【実施例１６〜２３】登録商標「Ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ
６５」の名称でＴｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｐｌａｓｔｉｃｓ
， Ｉｎｃ．によって市販されている当量重量９０のポ
リオキシプロピレンアミンでＡｎｃａｍｉｎｅ １６１
８を置き変えることを除いて、実施例８〜１５と同様の
一連の組成物を調製した。これらの一連の組成物の組成
を表７に示し、その塗装評価データを表８に示す。
６５」の名称でＴｈｅｒｍｏｓｅｔ Ｐｌａｓｔｉｃｓ
， Ｉｎｃ．によって市販されている当量重量９０のポ
リオキシプロピレンアミンでＡｎｃａｍｉｎｅ １６１
８を置き変えることを除いて、実施例８〜１５と同様の
一連の組成物を調製した。これらの一連の組成物の組成
を表７に示し、その塗装評価データを表８に示す。
【００６１】
【表７】
【００６２】
【表８】
【００６３】これらデータは、硬化時間がアクリロイル
化合物の濃度の増大と共に増大することを示唆する。硬
さは、概ね化学量論的な量から化学量論的量を大きく下
回る量までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化
合物含量の低い組成物の場合に増大し、一方、光沢は、
概ね化学量論的な量から化学量論的量をかなり上回る量
までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化合物含
量の低い組成物の場合に向上する。これらの場合にも、
その光沢と光沢保持率は、従来の芳香族エポキシ系から
得られる光沢と光沢保持率よりも遥かに優れている。
化合物の濃度の増大と共に増大することを示唆する。硬
さは、概ね化学量論的な量から化学量論的量を大きく下
回る量までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化
合物含量の低い組成物の場合に増大し、一方、光沢は、
概ね化学量論的な量から化学量論的量をかなり上回る量
までのアミン水素含量を含み且つアクリロイル化合物含
量の低い組成物の場合に向上する。これらの場合にも、
その光沢と光沢保持率は、従来の芳香族エポキシ系から
得られる光沢と光沢保持率よりも遥かに優れている。
Claims (29)
- 【請求項１】 分子当たり１個より多いグリシドアミ
ド基を含むグリシドアミドと、分子当たり１個より多い
（メト）−アクリロイル基を含む（メト）−アクリロイ
ル化合物と、分子当たり２個より多いアミン水素原子を
含むアミンとを含む硬化性組成物。 - 【請求項２】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
で表され、この式中のＹが次のものから成るグループか
ら選択される１つの核であり、 【化１】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化２】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ２ が、Ｈで
あるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２ が
Ｈであり、式中、Ｒ３ とＲ４ は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ−２
−（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ）ｍ−
１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ１ か
らＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内であり、
式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々は独立に０〜１の範囲内で
あり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式中、Ｙ
核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲内であ
り、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ−１
の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１〜約
４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約 １
．２〜約１０の範囲内である、請求項１に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項３】 前記（メト）−アクリロイル化合物が
次式によって表され、 【化３】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが２〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である、請求項１に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項４】 前記非芳香族アミンが、１５〜１００
０の範囲内のアミン水素当量重量を有し、分子当たりの
アミン水素原子の数（アミン水素当量数）が約 ２．２
〜約１０の範囲内である請求項１に記載の硬化性組成物
。 - 【請求項５】 グリシドアミドに対する（メト）−ア
クリロイル化合物の当量比率が約 ０．１〜約１．５
の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化合物とグリ
シドアミドとに対するアミンの当量比率が約 ０．３〜
約１．５ の範囲内である請求項１に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項６】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
で表され、この式中のＹが次のものから成るグループか
ら選択される１つの核であり、 【化４】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化５】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ２ が、Ｈで
あるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２ が
Ｈであり、式中、Ｒ３ とＲ４ とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ
−２ −（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ
）ｍ−１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ
１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内で
あり、式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々は独立に０〜１の範
囲内であり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式
中、Ｙ核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２
範囲内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ
−１の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１
〜約４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約
１．２〜約１０の範囲内である、請求項５に記載の硬
化性組成物。 - 【請求項７】 前記（メト）−アクリロイル化合物が
次式によって表され、 【化６】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが２〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である、請求項６に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項８】 前記非芳香族アミンが、１５〜１００
０の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミン水素原
子当量数が ２．２〜１０の範囲内である非芳香族アミ
ンである請求項７に記載の硬化性組成物。 - 【請求項９】 グリシドアミドに対する（メト）−ア
クリロイル化合物の当量比率が約 ０．２〜約０．８
の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化合物とグリ
シドアミドとに対するアミンの当量比率が約 ０．７〜
約１．３ の範囲内である請求項１に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項１０】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
で表され、この式中のＹが次のものから成るグループ
から選択される１つの核であり、 【化７】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化８】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、前式中のＲ２ が、Ｈ
であるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは
分枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエ
ポキシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロ
カルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２
がＨであり、式中、Ｒ３とＲ４ は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ−２
−（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ）ｍ−
１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ１ か
らＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内であり、
式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々は独立に０〜１の範囲内で
あり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式中、Ｙ
核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲内であ
り、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ−１
の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１〜約
４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約 １
．２〜約１０の範囲内であり、前記（メト）−アクリロ
イル化合物が、次式によって表され、【化９】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが１〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基であり、前記非芳香族アミンが、１５
〜１０００の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミ
ン水素原子当量数が ２．２〜１０の範囲内の非芳香族
アミンである、請求項９に記載の硬化性組成物。 - 【請求項１１】 前記アミンが、エチレンジアミン、
１，４−ブチレンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジ
アミン、１，２−シクロヘキサメチレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、トリメチル−１，６−ヘキサメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、パラメンタンジアミン、１，３−ビス−（アミ
ノエチル）シクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘ
キサン、ビス−（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシ
ル）メタン、２，２′−ビス−（４−アミノシクロヘキ
シル）プロパン、ポリオキシプロピレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキ
シプロピレン−トリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ビス（ヘキサメチレン）ト
リアミン、ポリアミンとポリ（メト）−アクリロイル化
合物との付加反応から得られるアダクト、及び脂肪酸と
ポリアミンとの縮合物とから成るグループから選択され
る請求項１０に記載の硬化性組成物。 - 【請求項１２】 （Ａ） 分子当たり１個より多いグ
リシドアミド基を含むグリシドアミドと、分子当たり１
個より多い（メト）−アクリロイル基を含む（メト）−
アクリロイル化合物とを含む第１のパッケージと、（Ｂ
） 分子当たり２個より多いアミン水素原子を含む非芳
香族アミンを含む第２のパッケージとを有する硬化性組
成物。 - 【請求項１３】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
で表され、この式中のＹが次のものから成るグループ
から選択される１つの核であり、 【化１０】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化１１】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ２ が、Ｈで
あるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２ が
Ｈであり、式中、Ｒ３ とＲ４ は独立に水素とメチル
とから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ−２
−（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ）ｍ−
１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ１ か
らＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状の、飽
和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂肪族も
しくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、式中、
ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内であり、
式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々は独立に０〜１の範囲内で
あり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式中、Ｙ
核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲内であ
り、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜ｍ−１
の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約１〜約
４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が約 １
．２〜約１０の範囲内である、請求項１２に記載の硬化
性組成物。 - 【請求項１４】 前記（メト）−アクリロイル化合物
が、次式によって表され、 【化１２】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが２〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタン、又は、アミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基である請求項１２に記載の硬化性組成
物。 - 【請求項１５】 前記非芳香族アミンが、１５〜１０
００の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミン水素
原子当量数が ２．２〜１０の範囲内である請求項１２
に記載の硬化性組成物。 - 【請求項１６】 グリシドアミドに対する（メト）−
アクリロイル化合物の当量比率が約 ０．１〜約１．５
の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化合物とグ
リシドアミドとに対するアミンの当量比率が約 ０．３
〜約１．５ の範囲内である請求項１２に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項１７】 グリシドアミドに対する（メト）−
アクリロイル化合物の当量比率が約 ０．２〜約０．８
の範囲内であり、（メト）−アクリロイル化合物とグ
リシドアミドとに対するアミンの当量比率が約 ０．７
〜約１．３ の範囲内である請求項１２に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項１８】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
表され、この式中のＹが次のものから成るグループか
ら選択される１つの核であり、 【化１３】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化１４】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ２ が、Ｈで
あるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２ が
Ｈであり、式中、Ｒ３ とＲ４ とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ
−２ −（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ
）ｍ−１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ
１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内で
あり、式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々が独立に０〜１の範
囲内であり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式
中、Ｙ核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２
の範囲内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜
ｍ−１の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約
１〜約４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が
約 １．２〜約１０の範囲内であり、前記（メト）−ア
クリロイル化合物が、次式によって表され、【化１５】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが２〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚが、炭化水素、エステル、アミド、エーテル、
ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子量
が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸）
、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート、
又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエチ
レン性不飽和残基であり、前記非芳香族アミンが、１５
〜１０００の範囲内のアミン水素当量重量を有し、アミ
ン水素原子当量数が ２．２〜１０の範囲内である請求
項１７に記載の硬化性組成物。 - 【請求項１９】 前記アミンが、エチレンジアミン、
１，４−ブチレンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジ
アミン、１，２−シクロヘキサメチレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、トリメチル−１，６−ヘキサメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、パラメンタンジアミン、１，３ビス−（アミノ
エチル）シクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキ
サン、ビス−（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル
）メタン、２，２′−ビス−（４−アミノシクロヘキシ
ル）プロパン、ポリオキシプロピレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、ジプロピレントリアミン、ポリオキシ
プロピレン−トリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ビス（ヘキサメチレン）トリ
アミン、ポリアミンとポリ（メト）−アクリロイル化合
物との付加反応から得られるアダクト、及び脂肪酸とポ
リアミンとの縮合物とから成るグループから選択される
請求項１８に記載の硬化性組成物。 - 【請求項２０】 分子当たり１個より多いグリシドア
ミド基を含むグリシドアミドと、分子当たり１個より多
い（メト）−アクリロイル基を含む（メト）−アクリロ
イル化合物とを含む硬化性組成物。 - 【請求項２１】 前記グリシドアミドが式Ｙ（Ｒ）ｍ
で表され、この式中のＹが次のものから成るグループ
から選択される１つの核であり、 【化１６】 前記式中のＲが、次のものから成るグループから選択さ
れ、 【化１７】 式中、Ｒ１ が、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状又は分枝
状又は環状の、飽和又は不飽和又はエポキシ化された、
二価のヒドロカルビル基であり、式中、Ｒ２ が、Ｈで
あるか、又は、Ｃ１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分
枝状もしくは環状の、飽和もしくは不飽和もしくはエポ
キシ化された、脂肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカ
ルビル基であるが、Ｙ核１つ当たり１つ以下のＲ２ が
Ｈであり、式中、Ｒ３ とＲ４ とが各々独立に水素と
メチルとから選択され、式中、Ｒ５ が、［Ｙ（Ｒ）ｍ
−２ −（ＣＨ２ Ｏ）ｒ −ＣＨ２ ］ｓ −Ｙ（Ｒ
）ｍ−１ であり、式中、Ｘが、Ｈであるか、又は、Ｃ
１ からＣ１０の、直鎖状もしくは分枝状もしくは環状
の、飽和もしくは不飽和もしくはエポキシ化された、脂
肪族もしくは芳香族の一価のヒドロカルビル基であり、
式中、ｍが、Ｙ核の当量数であって、４〜８の範囲内で
あり、式中、ｎ、ｐ、ｑ、ｒの各々が独立に０〜１の範
囲内であり、式中、平均ｓが０〜２の範囲内であり、式
中、Ｙ核１つ当たりのＡ基の平均数が１〜ｍ−１の範囲
内であり、Ｙ核１つ当たりのＢ基の平均数が０〜ｍ−２
の範囲内であり、Ｙ核１つ当たりのＣ基の平均数が１〜
ｍ−１の範囲内であり、分子当たりのＹ核の平均数が約
１〜約４の範囲内であり、分子当たりのＣ基の平均数が
約 １．２〜約１０の範囲内である請求項２０に記載の
硬化性組成物。 - 【請求項２２】 前記（メト）−アクリロイル化合物
が、次式によって表され、 【化１８】 式中、Ｒ６ がＨとＣＨ３ とＣ２ Ｈ５ とから成る
グループから選択され、ｔが２〜１０の範囲内の整数で
あり、Ｚ が、炭化水素、エステル、アミド、エーテル
、ウレタンもしくはアミノ樹脂骨格を含む、数平均分子
量が約４０００未満の、ポリオール、ポリ（カルボン酸
）、ポリアミン、ポリエポキシド、ポリイソシアナート
、又は、ポリメチロールアミノ樹脂の、飽和もしくはエ
チレン性不飽和残基である請求項２０に記載の硬化性組
成物。 - 【請求項２３】 グリシドアミドに対する（メト）−
アクリロイル化合物の当量比率が約 ０．１〜約１．５
の範囲内である請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２４】 グリシドアミドに対する（メト）−
アクリロイル化合物の当量比率が約 ０．２〜約０．８
の範囲内である請求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２５】 請求項１の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項２６】 請求項５の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項２７】 請求項９の組成物で被覆された物品
。 - 【請求項２８】 請求項１０の組成物で被覆された物
品。 - 【請求項２９】 請求項１１の組成物で被覆された物
品。
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