JPH04208253A - Production of bis(beta-hydroxyalkyl)amino compound - Google Patents
Production of bis(beta-hydroxyalkyl)amino compoundInfo
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- JPH04208253A JPH04208253A JP33499490A JP33499490A JPH04208253A JP H04208253 A JPH04208253 A JP H04208253A JP 33499490 A JP33499490 A JP 33499490A JP 33499490 A JP33499490 A JP 33499490A JP H04208253 A JPH04208253 A JP H04208253A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明によって製造されるビス（β−ヒドロキシアルキ
ル）アミノ化合物は工業的に重要な化合物であり、例え
ば、ヒス（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンは近
年、毛髪用リンス、殺菌剤、親水性高分子、界面活性剤
、塗料、ワニス結合剤、繊維なとの原料として注目を浴
びている。Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The bis(β-hydroxyalkyl)amino compound produced by the present invention is an industrially important compound, for example, his(2,3-dihydroxypropyl). In recent years, amines have attracted attention as raw materials for hair conditioners, disinfectants, hydrophilic polymers, surfactants, paints, varnish binders, and fibers.
［従来技術］
これまでに、ビス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化
合物の製法については、
■特開昭５９−１４４７１１において
”１級アミンを、触媒の存在下または不存在下に、５０
ないし１５０℃でグリシドールと反応させることにより
、容易に製造することかできる”
■Ａ、Ｋｌｅｅｍａｎｎ ａｎｄ Ｒ，Ｍ、Ｗａｇｎｅ
ｒ、”ＧｌｙｃｉｄｏｌＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎｓ、Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”。[Prior Art] Until now, the method for producing bis(β-hydroxyalkyl)amino compounds has been described in Japanese Patent Application Laid-open No. 144711/1983, which states that “primary amines are mixed in the presence or absence of a catalyst for 50 min.
It can be easily produced by reacting with glycidol at temperatures ranging from 150°C to 150°C.'' A, Kleemann and R, M, Wagner
r, “GlycidolProperties, Rea
ctions, Applications”.
Ｄｒ、Ａｌｆｒｅｄ Ｈｌｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇにおい
て、１級アミンとエポキシ化合物との反応でモノ（β−
ヒドロキシアルキル）アミノ化合物とビス（β−ヒドロ
キシアルキル）アミノ化合物の混合物が、アンモニアと
エポキシ化合物との反応ではモノ（β−ヒドロキシアル
キル）アミノ化合物とビス（β−ヒドロキシアルキル）
アミノ化合物とトリス（β−ヒドロキシアルキル）アミ
ノ化合物の混合物か生成する
ことが報告されているのみで、その具体的な反応方法に
ついては何も明らかにされていない。In Dr. Alfred Hlhig Verlag, mono(β-
A mixture of a hydroxyalkyl)amino compound and a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound is converted into a mono(β-hydroxyalkyl)amino compound and a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound in the reaction with ammonia and an epoxy compound.
It has only been reported that a mixture of an amino compound and a tris(β-hydroxyalkyl)amino compound is produced, but nothing has been clarified about the specific reaction method.
一方、アンモニアまたは１級アミンと、エポキシ化合物
との反応によって、モノ（β−ヒドロキシアルキル）ア
ミノ化合物を製造する方法は良く知られている例えば
■Ｌ、ａｎｄ Ｅ、Ｋｎｏｒｒ 、”Ｂｅｒ、ｄｅｕｔ
ｓｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、”、Ｖｏｌ、３２，７５０
．１８９９゜
■Ｋ 、Ｂａｕｍら、”Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、”、Ｖ
ｏｌ、２７．２２３１．１９６２■”公開特許公報”昭
５６−１６１３５５■”公開特許公報”昭５８−１６１
３５６■”公開特許公報”昭５６−１６１３５７など）
。On the other hand, a method for producing a mono(β-hydroxyalkyl)amino compound by reacting ammonia or a primary amine with an epoxy compound is well known.
sch, Chem, Ges,”, Vol, 32,750
．． 1899゜■K, Baum et al., “J, Org, Chem,”, V
ol, 27.2231.1962 ■ “Public Patent Publication” 1984-161355 ■ “Public Patent Publication” 1987-161
356 ■ “Public Patent Publication” 1984-161357, etc.)
.
この際、ビス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物
が副生ずることが知られている（文献■）か、上記■〜
■にはモノ（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物の
収率が記載されているのみてあり、ビス（β−ヒドロキ
シアルキル）アミノ化合物の収率は不明である。At this time, it is known that bis(β-hydroxyalkyl)amino compounds are produced as by-products (Reference ■), or
In (2), only the yield of the mono(β-hydroxyalkyl)amino compound is described, but the yield of the bis(β-hydroxyalkyl)amino compound is unknown.
モノ（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物以外がす
べてビス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物であ
ったとしても、上記■〜■におけるモノ（β−ヒドロキ
ンアルキル）アミノ化合物の収率（６８〜８３％）から
推定して、その収率は高々３２％程度に過ぎない（■の
収率は、４４％であるが、この収率の低さは、蒸留時の
熱分解に起因することが■および■〜■との関連かられ
かる）。Even if all the compounds other than the mono(β-hydroxyalkyl)amino compound are bis(β-hydroxyalkyl)amino compounds, the yield of the mono(β-hydroxyalkyl)amino compound in the above ■ to ■ is 68 to 83%. ), the yield is only about 32% at most (the yield for ■ is 44%, but this low yield is likely due to thermal decomposition during distillation). ■～■).
［発明が解決しようとする課題］
以上の様に、アミンとエポキシ化合物を反応させて、ビ
ス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物を高収率で
得る方法は知られていない。[Problems to be Solved by the Invention] As described above, there is no known method for producing a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound in high yield by reacting an amine with an epoxy compound.
このような状況に鑑み本発明者らは、鋭意検討した結果
、エポキシ化合物とアミンとを反応させて、ビス（β−
ヒドロキシアルキル）アミノ化合物を高収率で得る方法
を見出たし、本発明を完成させた。In view of this situation, the inventors of the present invention have made extensive studies and have developed bis(β-
We have discovered a method for obtaining hydroxyalkyl)amino compounds in high yield, and have completed the present invention.
「発明の目的」
本発明の目的は、エポキシ化合物とアミンとから、ビス
（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物を製造するこ
とのできる技術を確立することである。"Object of the Invention" The object of the present invention is to establish a technique that can produce a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound from an epoxy compound and an amine.
［発明の構成コ
すなわち、本発明は
［下記一般式Ｅ１またはＥ２で示されるエポキシ化合物
／ ＼
ＲＩ −ＣＣＲ４（−儀式Ｅｌ）
Ｉ
２ Ｒ３
／ ＼
Ｒ，−Ｃ−−Ｃ−Ｒ２（−儀式Ｅ２）
＼ ／
［但し、上記一般式Ｅ１およびＲ２中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中か
ら選ばれる同一または異なるいづれの組み合わせも取り
得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアルキ
レン基を示す］と、下記一般式Ａで示されるアミン
Ｒ９−Ｎ−Ｈ
１（一般式Ａ）
［但し、一般式Ａ中、Ｒ５は、水素原子、アルキル基ま
たは、アリール基から選ばれる置換基を示す］
とを反応させて、下記一般式Ｓ１またはＳ２で示される
ビス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物を製造す
る方法において、
ＨＯＲＩ Ｒ，ＲＩ ＯＨ
Ｒ４−Ｃ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｒ４
ｉｌｌｌ（一般式５ｌ）
Ｒ３Ｒ２Ｒ２Ｒ３（以下余白）
ＨＯＲ，Ｒｓ Ｒ，、ＯＨ
Ｉ Ｉｌｌ ＩＲ２ＣＣＮ
ＣＣＲ２
＼ ／ ＼ ／（一般式５２）Ｚ
Ｚ
アミン／エポキシ化合物のモル比を、１／３〜５／１の
範囲で反応させることを特徴とするビス（β−ヒドロキ
シアルキル）アミノ化合物の製造方法」
である。[Structure of the Invention] That is, the present invention provides an epoxy compound represented by the following general formula E1 or E2 / \ RI -CCR4 (-Ritual El) I 2 R3 / \ R, -C--C-R2 (-Ritual E2 ) \ / [However, in the above general formulas E1 and R2, R1, R2, R
3. R4 represents a substituent selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group, which may be the same or different combinations, and Z represents a group having 3 carbon atoms in the main chain or 4 represents an alkylene group] and an amine R9-N-H1 (general formula A) represented by the following general formula A [However, in general formula A, R5 is selected from a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. HORI R, RI OH R4-C-C-N-C -C-R4 illll (general formula 5l) R3R2R2R3 (blank below) HOR, Rs R,, OH I Ill IR2CCN
CCR2 \ / \ / (General formula 52) Z
Z. A method for producing a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound, characterized by carrying out the reaction at a molar ratio of amine/epoxy compound in the range of 1/3 to 5/1.
以下に本発明のビス（β−ヒドロキシアルキル）アミノ
化合物の製造方法について詳細に説明する。The method for producing the bis(β-hydroxyalkyl)amino compound of the present invention will be explained in detail below.
（エポキシ化合物）
本発明で使用される原料のエポキシ化合物は、下記一般
式Ｅ１またはＲ２で示されるエポキシ化合物（以下余白
）
／ ＼
Ｒ，−Ｃ−Ｃ−Ｒ４（一般式Ｅｌ）
Ｒ２Ｒｓ
／ ＼
Ｒ，−Ｃ−Ｃ−Ｒ２（−儀式Ｅ２）
＼ ／
［但し、上記一般式Ｅ１およびＲ２中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基の中か
ら選ばれる同一または異なるいずれの組み合わせも取り
得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４のアルキ
レン基を示す］
である。(Epoxy compound) The raw material epoxy compound used in the present invention is an epoxy compound represented by the following general formula E1 or R2 (blank below) / \ R, -C-C-R4 (general formula El) R2Rs / \ R , -C-C-R2 (-ritual E2) \ / [However, in the above general formulas E1 and R2, R1, R2, R
3. R4 represents a substituent selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group, which may be the same or different combinations, and Z represents a group having 3 carbon atoms in the main chain or 4 represents an alkylene group].
具体的なエポキシ化合物の例としてはグリシドール、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、エポキシ化大豆
油、エポキシ化大豆油、アリルグリシジルエーテル、ブ
チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル
、２−エチルへキシルグリンジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポ
リグリシジルエーテル、エチレングリコールポリグリシ
ジルエーテル、シクロヘキセンモノエポキシド、ビニル
シクロヘキセンモノエポキシドなどがあげられ、これら
のエポキシ化合物には、反応に支障のない範囲でさらに
置換基があっても良い。Examples of specific epoxy compounds include glycidol, ethylene oxide, propylene oxide, epoxidized soybean oil, epoxidized soybean oil, allyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, and trimethylolpropane. Examples include polyglycidyl ether, glycerol polyglycidyl ether, ethylene glycol polyglycidyl ether, cyclohexene monoepoxide, vinyl cyclohexene monoepoxide, etc., and these epoxy compounds may have further substituents within a range that does not interfere with the reaction. .
（アミン）
本発明で使用されるアミンは、下記一般式Ａて示される
アミン
５−Ｎ−Ｈ
１（一般式Ａ）
［但し、一般式Ａ中、Ｒ９は、水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基または、アリールオキシ基か
ら選ばれる置換基を示す］である。(Amine) The amine used in the present invention is an amine 5-N-H 1 (general formula A) represented by the following general formula A [However, in the general formula A, R9 is a hydrogen atom, an alkyl group,
represents a substituent selected from an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group].
具体的なアミンの例としては、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン
、シクロヘキシルアミンなどかあげられ、これらのアミ
ンには、反応に支障のない範囲でさらに置換基があって
も良い。Specific examples of amines include ammonia, methylamine, ethylamine, ethanolamine, benzylamine, cyclohexylamine, etc. These amines may have further substituents as long as they do not interfere with the reaction. .
（反応機構） 反応機構的には、まず（反応式］）のように。(Reaction mechanism) In terms of reaction mechanism, first of all, it looks like (reaction formula).
エポキシ化合物（一般式Ｅ］またはＲ２）のエポキシ環
の電子不足の炭素原子への、アミン（一般式Ａ）の求核
攻撃による開環付加反応によりモノ（β−ヒドロキシア
ルキル）アミン（−儀式Ｐ１またはＰ２）が生成すると
思われる。A mono(β-hydroxyalkyl)amine (-ritual P1) is formed by a ring-opening addition reaction by nucleophilic attack of an amine (general formula A) to the electron-deficient carbon atom of the epoxy ring of the epoxy compound (general formula E] or R2). or P2) is thought to be generated.
さらに（反応式２）のように、モノ（β−ヒドロキシア
ルキル）アミン（一般式Ｐ］−またはＰ２）の、エポキ
シ化合物（一般式Ｅ１またはＲ２）のエポキシ環の電子
不足の炭素原子への、求核攻撃による開環付加反応によ
り、ビス（β−ヒドロキンアルキル）アミン（一般式Ｓ
１またはＳ２）か生成すると考えられる。Furthermore, as shown in (Reaction Formula 2), the mono(β-hydroxyalkyl)amine (general formula P]- or P2) is attached to the electron-deficient carbon atom of the epoxy ring of the epoxy compound (general formula E1 or R2), A ring-opening addition reaction by nucleophilic attack produces bis(β-hydroquinalkyl)amine (general formula S
1 or S2).
［Ｅｌ コ ＋ ［Ａコ − ［Ｐｌ
コ［Ｅ２］＋ ［Ａ コ → ［Ｐ
２］（反応式１）
％式％
］）
Ｒ５Ｎ ＣＣＲ２（一般式Ｐ２）
１ ＼ ／
Ｚ
［Ｅ１］＋ ［Ｐｌ コ → ［Ｓ
１ ］［Ｅ２］＋ ［Ｐ２］→ ［Ｓ２］（反応
式２）
（モル比）
本発明を行なう場合、アミン／エポキシ化合物のモル比
は、１／３〜５／１となるようにする。[El co + [A co - [Pl
ko [E2] + [A ko → [P
2] (Reaction formula 1) % formula % ]) R5N CCR2 (General formula P2) 1 \ / Z [E1] + [Pl → [S
1][E2]+[P2]→[S2] (Reaction formula 2) (Mole ratio) When carrying out the present invention, the molar ratio of amine/epoxy compound is set to be 1/3 to 5/1.
１／３より小さいとエポキシ化合物の濃度が高くなり、
塩基性条件下においてはエポキシ化合物の重合などの副
反応により、エポキシ化合物かロスしてしまい、収率か
低くなってしまう。If it is smaller than 1/3, the concentration of the epoxy compound will be high,
Under basic conditions, the epoxy compound is lost due to side reactions such as polymerization of the epoxy compound, resulting in a low yield.
また、モル比か５／１より大きいと、系中のアミン濃度
が高（、モノ（β−ヒドロキシアルキル）アミンの収率
が高くなり、ビス（β−ヒドロキシアルキル）アミンの
収率が下がってしまうので、好ましくない。Furthermore, if the molar ratio is greater than 5/1, the amine concentration in the system will be high (the yield of mono(β-hydroxyalkyl)amine will be high, and the yield of bis(β-hydroxyalkyl)amine will be low). I don't like it because it stows away.
（溶媒）
本発明には、溶媒はなくても良いが、１）反応熱の除去
や、２）ビス（β−ヒドロキシアルキル）アミンの生成
による反応粗液の粘度増に伴って、均一性が得にくくな
るのを防ぐなどの目的のために、使用したほうが良い。(Solvent) Although the present invention does not require a solvent, homogeneity is reduced due to 1) removal of the reaction heat and 2) increase in the viscosity of the reaction crude liquid due to the production of bis(β-hydroxyalkyl)amine. It is better to use it for purposes such as preventing it from becoming difficult to obtain.
溶媒を使用する場合、当然のことながら、反応に不活性
であることが必要であり、好ましい溶媒の例としては、
水、アルコール、エーテル、炭化水素なとか挙げられる
。When using a solvent, it is of course necessary that it is inert to the reaction, and examples of preferred solvents include:
Examples include water, alcohol, ether, and hydrocarbons.
（反応温度）
本発明の反応温度には、とくに限定的範囲はないが、通
常、−５０〜１５０℃、好ましくは、０〜１００℃の範
囲で行われる。(Reaction Temperature) There is no particular limit to the reaction temperature of the present invention, but the reaction temperature is usually -50 to 150°C, preferably 0 to 100°C.
（圧力）
本発明の反応圧力には、とくに限定的範囲はないが、通
常、５０ｍｍＨｇ−２００ａ ｔｍ、好ましくは、常圧
〜５０ａｔｍの範囲で行われる。(Pressure) The reaction pressure of the present invention is not particularly limited, but it is usually carried out in a range of 50 mmHg to 200 atm, preferably normal pressure to 50 atm.
（反応の形式）
本発明の反応は液相反応で行われるが、その形式にはと
くに限定的なものはない。(Reaction Format) The reaction of the present invention is carried out in a liquid phase reaction, but the format is not particularly limited.
連続流通式、回分式、半回分式、いずれの反応形式でも
良い。Any reaction format such as continuous flow type, batch type, or semi-batch type may be used.
（実施例）
以下に本発明の効果を実施例を用いて具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない
。(Examples) The effects of the present invention will be specifically explained below using Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
なお、本実施例中に言うビス（β−ヒドロキシアルキル
）アミンの収率とは、以下の計算式によるものである。Note that the yield of bis(β-hydroxyalkyl)amine referred to in this example is based on the following calculation formula.
＝ １５ ＝
（生成したビス（β−ヒトａキンアルキル）アミンのモ
ル数）収率（％）＝ −−−−−−−−−−−−−−＊
ｔｏ。= 15 = (Number of moles of bis(β-human akyne alkyl)amine produced) Yield (%) = −−−−−−−−−−−−−−*
to.
（仕込んだヱボキシ化合物のモル数）／２［比較例１コ
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備する容積１５０ｍ
Ｌのジャケット付きガラス製反応器に２８％アンモニア
水を９０．０ｇ （内、ＮＨ３として１４８０ミリモル
）張り込んだ。(Number of moles of charged eboxy compound)/2 [Comparative Example 1] Volume 150 m equipped with stirrer, condenser, and thermometer
90.0 g of 28% aqueous ammonia (of which 1480 mmol as NH3) was charged into a L jacketed glass reactor.
反応液を攪拌しながら、ジャケットを循環する温水の温
度を調節して、反応液温度を２８℃に昇温した。While stirring the reaction solution, the temperature of the hot water circulating through the jacket was adjusted to raise the temperature of the reaction solution to 28°C.
ついでグリシドール ７．３ ｇ （９８，Ｉ３ミリモ
ル）を反応器に仕込んだ。Then 7.3 g (98, I3 mmol) of glycidol was charged to the reactor.
グリシドールの仕込みと同時に反応液温度が上昇し、以
降反応液温度を３３℃に保ち３時間反応を続けた（アン
モニアは、グリシドールに対して１５．０モル倍使用）
。The temperature of the reaction solution rose at the same time as glycidol was charged, and the reaction solution temperature was then kept at 33°C and the reaction continued for 3 hours (ammonia was used at 15.0 times the mole of glycidol).
.
反応終了後、反応液からアンモニアを減圧にて留去した
。残液をガスクロマトグラフィーにて分析した。After the reaction was completed, ammonia was distilled off from the reaction solution under reduced pressure. The residual liquid was analyzed by gas chromatography.
その結果、３．８ｇ （２２，７ミリモル）のビス（２
゜３−ジヒドロキシプロピル）アミンが生成していた。As a result, 3.8 g (22.7 mmol) of bis(2
3-dihydroxypropyl)amine was produced.
すなわち、原料のグリシドールに対する収率は２３モル
％であった。That is, the yield based on glycidol as a raw material was 23 mol%.
［実施例１コ
２８％アンモニア水を８４．８ｇ （内、ＮＨ，として
５７０ミリモル）、グリシドールを８４．４ｇ （１１
４０ミリモル）仕込む以外は、比較例１の実験を繰り返
した（アンモニアは、グリシドールに対して０．５モル
倍使用）。[Example 1] 84.8 g of 28% ammonia water (of which 570 mmol as NH) and 84.4 g of glycidol (11
The experiment of Comparative Example 1 was repeated except that 40 mmol) was used (ammonia was used in an amount of 0.5 times the amount of glycidol).
その結果、６８モル％の収率（対グリシドール）でビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンが生成してい
た。As a result, bis(2,3-dihydroxypropyl)amine was produced at a yield of 68 mol% (based on glycidol).
［実施例２］
２８％アンモニア水を７２．９ｇ （内、ＮＨ３として
１２００ミリモル）、グリシドールを２２．２ｇ （３
００ミリモル）仕込む以外は、比較例１の実験を繰り返
した（アンモニアは、グリシドールに対して４．０モル
倍使用）。[Example 2] 72.9 g of 28% ammonia water (of which 1200 mmol as NH3), 22.2 g of glycidol (3
The experiment of Comparative Example 1 was repeated except that 00 mmol) was used (ammonia was used 4.0 times by mole relative to glycidol).
その結果、５０モル％の収率（対グリシドール）てビス
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンが生成してい
た。As a result, bis(2,3-dihydroxypropyl)amine was produced at a yield of 50 mol% (based on glycidol).
［実施例３］
４０％メチルアミン水溶液を１５．５ｇ （内、ＣＨ３
ＮＨ２として２００ミリモル）、プロピレンオキシドを
２３．２ｇ （４００ミリモル）仕込む以外は、比較例
１の実験を繰り返した（メチルアミンは、プロピレンオ
キシドに対して０．５モル倍使用）。[Example 3] 15.5 g of 40% methylamine aqueous solution (including CH3
The experiment of Comparative Example 1 was repeated except that 23.2 g (400 mmol) of propylene oxide (200 mmol as NH2) was charged (methylamine was used 0.5 times by mole relative to propylene oxide).
その結果、７０モル％の収率（対プロピレンオキシド）
でＮ−メチルビス（２−ヒドロキシプロピル）アミンが
生成していた。As a result, the yield was 70 mol% (based on propylene oxide)
N-methylbis(2-hydroxypropyl)amine was produced.
Claims (3)
合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（一般式Ｅ１） ▲数式、化学式、表等があります▼（一般式Ｅ２） ［但し、上記一般式Ｅ１およびＥ２中、Ｒ＿１、Ｒ＿２
、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基または、アリールオキシ
基の中から選ばれる同一または異なるいずれの組み合わ
せも取り得る置換基を示し、Ｚは主鎖炭素数３または４
のアルキレン基を示す］と、下記一般式Ａで示されるア
ミン ▲数式、化学式、表等があります▼（一般式Ａ） ［但し、一般式Ａ中、Ｒ＿５は、水素原子、アルキル基
または、アリール基から選ばれる置換基を示す］とを反
応させて、下記一般式Ｓ１またはＳ２で示されるビス（
β−ヒドロキシアルキル）アミノ化合物を製造する方法
において、 ▲数式、化学式、表等があります▼（一般式Ｓ１） ▲数式、化学式、表等があります▼（一般式Ｓ２） アミン／エポキシ化合物のモル比を、１／３〜５／１の
範囲で反応させることを特徴とするビス（β−ヒドロキ
シアルキル）アミノ化合物の製造方法。(1) Epoxy compound represented by the following general formula E1 or E2 ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (General formula E1) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (General formula E2) [However, the above general formula In E1 and E2, R_1, R_2
, R_3, R_4 represent substituents that can be the same or different combinations selected from hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, and aryloxy groups, and Z is a group having 3 carbon atoms in the main chain. or 4
represents an alkylene group] and amines represented by the following general formula A ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (general formula A) [However, in general formula A, R_5 is a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. represents a substituent selected from the group] to form bis(
In the method for producing β-hydroxyalkyl) amino compounds, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (General formula S1) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (General formula S2) Molar ratio of amine / epoxy compound A method for producing a bis(β-hydroxyalkyl)amino compound, which comprises reacting in a range of 1/3 to 5/1.
第（１）項記載の方法。(2) The method according to claim (1), wherein the epoxy compound is glycidol.
求の範囲第（１）項乃至第（２）項記載の方法。(3) The method according to claims (1) and (2), wherein the amine is ammonia or methylamine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33499490A JPH04208253A (en) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | Production of bis(beta-hydroxyalkyl)amino compound |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP33499490A JPH04208253A (en) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | Production of bis(beta-hydroxyalkyl)amino compound |
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