JPH0419205B2 - - Google Patents

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JPH0419205B2
JPH0419205B2 JP24814683A JP24814683A JPH0419205B2 JP H0419205 B2 JPH0419205 B2 JP H0419205B2 JP 24814683 A JP24814683 A JP 24814683A JP 24814683 A JP24814683 A JP 24814683A JP H0419205 B2 JPH0419205 B2 JP H0419205B2
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JP
Japan
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sodium
general formula
acid
salt
hydrochloride
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JP24814683A
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Yoji Yamazaki
Toshimochi Okada
Tatsuo Kyoshige
Izumi Nagai
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Lion Corp
Daiichi Pharmaceutical Co Ltd
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Lion Corp
Daiichi Pharmaceutical Co Ltd
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

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  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、一般式() (但しn=0〜5) で示されるトラネキサム酸のカルボキシアルキル
フエニルエステル又はその塩を配合することによ
り、歯周炎惹起性細菌の歯垢形成を抑制し、歯牙
を辺縁性う蝕及び歯周炎を有効に抑制することが
できる口腔用組成物に関する。 従来より、う蝕予防及び歯周炎予防を目的とす
る口腔用組成物が種々提案され、また実際に市販
されている。例えば、口腔用組成物中にモノフル
オロリン酸ナトリウム等のフツ素化合物を配合す
る方法が採用されており、これはフツ素化合物に
より歯牙の耐酸性を向上させてう蝕を予防する方
法であるが、歯垢に対する作用は殆んどない。ま
たクロルヘキシジン類を口腔用組成物に配合して
口腔内の菌類を殺菌する方法も提案されている
が、この方法はクロルヘキシジン類の口腔用組成
物中での安定性に疑問があり、長期間の保存等に
問題もあつた。 更に、口腔用組成物にデキストラナーゼを配合
して歯垢の付着を抑制する方法もあり、このデキ
ストラナーゼの歯垢付着抑制作用は口腔内の殺菌
の1種であるストレプトコツカス・ミユタンス菌
による歯垢の抑制には優れて有効であるが、歯周
炎惹起性細菌、例えばアクチノマイセス・ビスコ
ーサス菌による辺縁性の歯垢の抑制には効果が弱
いものであつた。 このため、従来より辺縁性歯垢の形成を抑制す
ることが要求されていた。 本発明者らは歯牙に対する歯垢形成の抑制、特
に歯周炎惹起性細菌による歯牙辺縁部への歯垢の
形成を抑制して辺縁性う蝕及び歯周炎を効果的に
予防することができる口腔用組成物について鋭意
研究を進めた結果、 一般式() (但しn=0〜5) で示されるトラネキサム酸のカルボキシアルキル
フエニルエステル又はその塩を口腔用組成物中に
配合することにより、歯周炎惹起性細菌の1種で
あるアクチノマイセス・ビスコーサス菌の歯垢形
成を強く抑制し、歯牙の辺縁性う蝕及び歯周炎を
有効に抑制することができて、上記目的が達成さ
れることを知見し、本発明をなすに至つたもので
ある。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る口腔用組成物は、前記一般式
()で示されるトラネキサム酸のカルボキシア
ルキルフエニルエステルを配合したもので、この
トラネキサム酸のカルボキシアルキルフエニルエ
ステルは特開昭48−78143号公報等に記載された
方法で製造することができ、一般式()におい
てn=2である の化合物は一般名セトラキサートと呼ばれてい
る。 ここで、このセトラキサートの塩酸塩は胃粘膜
微小循環の改善作用、粘膜内ペプシノーゲンの活
性化抑制作用、抗カリクレイン作用による胃液分
泌抑制作用、潰瘍治癒効果を有するものである
が、この化合物を口腔用組成物中に配合するこ
と、これにより歯周炎惹起性細菌による辺縁性歯
垢の形成を抑制するということは、本発明者らの
新知見である。なお、この化合物の急性毒性
(LD50)はマウスで8000mg/Kg以上、ラツトで
5000mg/Kg以上であり、また慢性毒性はラツトを
用い、6ケ月間600mg/Kgの連続経口投与でも異
常は認められないものである。 本発明口腔用組成物は、上述したように一般式
()の化合物及び/又はその塩を配合するもの
であるが、前記一般式()の化合物のなかでは
n=2のカルボキシエチルフエニルエステルが好
ましい。更に、一般式()の化合物の塩として
は、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、シ
ユウ酸、酢酸、グルコン酸等の有機酸塩を挙げる
ことができるが、このなかで塩酸塩、酢酸塩及び
グルコン酸が好適に用いられるものである。な
お、一般式()の化合物、その塩は、1種を単
独で使用してもよく、2種以上を併用するように
してもよい。 前記一般式()の化合物又はその塩の配合量
は口腔用組成物全体の0.001〜1%(重量%、以
下同じ)、特に0.02〜0.1%であることが好まし
く、配合量が全体の0.001%以下であるとその効
果が十分に発揮されない場合が生じる。 本発明に係る口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯
磨、液状歯磨等の歯磨類、マウスウオツシユ、ト
ローチ、チユーインガム、局所塗布剤等として用
いられるもので、これら口腔用組成物のその他の
成分としては、その種類、使用目的等に応じて通
常使用される適宜な成分が配合され得る。例えば
練歯磨の場合であれば、第2リン酸カルシウム、
炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性
メタリン酸ナトリウム、非晶質シリカ、結晶質シ
リカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウム、
水酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアガ
ム、ポリビニルアルコール等の粘結剤、ポリエチ
レングリコール、ソルビトール、グリセリン、プ
ロピレングリコール等の粘稠剤、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、水素添加ココナツツ脂肪酸モノグリセリドモ
ノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウ
ム、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、N
−アシルグルタミン酸塩、シヨ糖脂肪酸エステル
等の発泡剤、それにペパーミント、スペアミント
等の精油、l−メントール、カルボン、オイゲノ
ール、アネトール等の香料素材などの香料、サツ
カリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペ
リジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、p−メトキシシンナミツクアルデヒド
などの甘味剤、防腐剤などの成分を水と混和し、
常法に従つて製造する。また、マウスウオツシユ
等の口腔洗浄剤その他においても、製品の性状に
応じた成分が適宜配合される。 なお、本発明においては、デキストラナーゼ、
ムタナーゼ、ソルビン酸、アレキシジン、β−グ
リチルレチン酸、ヒノキチオール、クロルヘキシ
ジン酸、アルキルグリシン、アルキルジアミノエ
チルグリシン塩、アラントイン、ε−アミノカプ
ロン酸、トラネキサム酸、アズレン、ビタミン
E、水溶性第一もしくは第二リン酸塩、セチルピ
リジニウムクロライド等の第四級アンモニウム化
合物、塩化ナトリウム、生薬抽出物などの有効成
分を配合することもできる。 以下、実施例を示し、本発明の効果を具体的に
示す。 実験例 1 歯垢抑制効果 実験方法 所定量の塩酸セトラキサート又はトラネキサム
酸を添加した2%のシヨ糖を含むTHB培地に前
培養しておいたアクチノマイセス・ビスコサス
Ny1を接種し、N2:CO2:H2=80:10:10にガ
ス置換されたアナエロボツクスで37℃、16時間培
養した。培養後、0.01Mリン酸緩衝液(PH=7.2)
で静かに2回洗浄し、次いで培養液と同量の上記
緩衝液を加えて激しく撹拌し、約10秒間の超音波
処理を行なつて歯垢を均一に懸濁させた後、フオ
トメータを用いて波長550nmで吸光度(濁度)
を測定し、付着歯垢量を求めた。 結果を第1表に示す。 実験結果
The present invention is based on the general formula () (However, n = 0 to 5) By blending the carboxyalkyl phenyl ester of tranexamic acid or its salt, the formation of plaque by periodontitis-causing bacteria is suppressed, and the teeth are prevented from developing marginal caries and The present invention relates to an oral composition that can effectively suppress periodontitis. BACKGROUND ART Various oral compositions for the purpose of preventing dental caries and periodontitis have been proposed and are actually commercially available. For example, a method of incorporating fluorine compounds such as sodium monofluorophosphate into oral compositions has been adopted, and this is a method to prevent caries by improving the acid resistance of teeth with fluorine compounds. However, it has almost no effect on dental plaque. In addition, a method has been proposed for sterilizing fungi in the oral cavity by adding chlorhexidine to oral compositions, but this method has doubts about the stability of chlorhexidine in oral compositions, and it does not last long. There were also problems with storage. Furthermore, there is a method of inhibiting the adhesion of dental plaque by adding dextranase to the oral composition. Although it was highly effective in inhibiting dental plaque caused by bacteria, it was weakly effective in inhibiting marginal plaque caused by periodontitis-causing bacteria, such as Actinomyces viscosus bacteria. For this reason, it has conventionally been required to suppress the formation of marginal dental plaque. The present inventors aim to effectively prevent marginal caries and periodontitis by suppressing plaque formation on teeth, particularly by suppressing plaque formation on tooth margins caused by periodontitis-causing bacteria. As a result of intensive research into oral compositions that can be used, the general formula () (However, n = 0 to 5) By incorporating the carboxyalkyl phenyl ester of tranexamic acid or its salt into an oral composition, Actinomyces viscosus, a type of periodontitis-causing bacteria, can be used. We have discovered that the above objects can be achieved by strongly suppressing bacterial plaque formation and effectively suppressing marginal dental caries and periodontitis, leading to the present invention. It is. The present invention will be explained in more detail below. The oral composition according to the present invention contains a carboxyalkyl phenyl ester of tranexamic acid represented by the above general formula (), and this carboxyalkyl phenyl ester of tranexamic acid is disclosed in JP-A-48-78143. It can be produced by the method described in et al., and in the general formula (), n = 2. The compound has the generic name cetraxate. Here, the hydrochloride of cetraxate has the effect of improving gastric mucosal microcirculation, suppressing the activation of intramucosal pepsinogen, suppressing gastric juice secretion due to anti-kallikrein effect, and ulcer healing effect. It is a new finding of the present inventors that the formation of marginal dental plaque by periodontitis-causing bacteria can be inhibited by incorporating it into a composition. The acute toxicity (LD 50 ) of this compound is over 8000 mg/Kg in mice and over 8000 mg/Kg in rats.
5000 mg/Kg or more, and no abnormality was observed in chronic toxicity even after continuous oral administration of 600 mg/Kg for 6 months using rats. As mentioned above, the oral composition of the present invention contains a compound of the general formula () and/or a salt thereof, and among the compounds of the general formula (), carboxyethyl phenyl ester with n=2 is preferred. Furthermore, examples of the salt of the compound of general formula () include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, and phosphate, and organic acid salts such as oxalic acid, acetic acid, and gluconic acid. Hydrochloride, acetate and gluconic acid are preferably used. In addition, the compound of general formula () and its salt may be used alone or in combination of two or more. The compounding amount of the compound of the general formula () or its salt is preferably 0.001 to 1% (weight%, same hereinafter) of the entire oral composition, particularly 0.02 to 0.1%, and the compounding amount is 0.001% of the total. If it is below, the effect may not be fully exhibited. The oral composition according to the present invention is used as a toothpaste, a toothpaste, a liquid toothpaste, a mouthwash, a troche, a chewing gum, a topical application, etc. As the components, appropriate commonly used components may be blended depending on the type, purpose of use, etc. For example, in the case of toothpaste, dibasic calcium phosphate,
Calcium carbonate, calcium pyrophosphate, insoluble sodium metaphosphate, amorphous silica, crystalline silica, aluminosilicate, aluminum oxide,
Abrasives such as aluminum hydroxide and resin, binders such as carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, alginate, carrageenan, gum arabic, and polyvinyl alcohol, thickening agents such as polyethylene glycol, sorbitol, glycerin, and propylene glycol, and sodium lauryl sulfate. , Sodium Dodecylbenzenesulfonate, Hydrogenated Coconut Fatty Acid Monoglyceride Sodium Monosulfate, Sodium Lauryl Sulfoacetate, Sodium N-Lauroyl Sarcosinate, N
- Foaming agents such as acyl glutamates and sucrose fatty acid esters, essential oils such as peppermint and spearmint, fragrance materials such as l-menthol, carvone, eugenol, and anethole, saccharin sodium, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone , sweeteners such as glycyrrhizin, perillartin, p-methoxycinnamic aldehyde, and preservatives are mixed with water,
Manufactured according to conventional methods. Furthermore, in mouthwashes and other mouthwashes, ingredients are appropriately blended depending on the properties of the product. In addition, in the present invention, dextranase,
Mutanase, sorbic acid, alexidine, β-glycyrrhetinic acid, hinokitiol, chlorhexidic acid, alkylglycine, alkyldiaminoethylglycine salt, allantoin, ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, azulene, vitamin E, water-soluble primary or secondary phosphate Active ingredients such as salts, quaternary ammonium compounds such as cetylpyridinium chloride, sodium chloride, and crude drug extracts can also be blended. Examples are shown below to specifically demonstrate the effects of the present invention. Experimental example 1 Test method for dental plaque inhibition effect Actinomyces viscosus was precultured in THB medium containing 2% sucrose and supplemented with a predetermined amount of cetraxate hydrochloride or tranexamic acid.
Ny1 was inoculated and cultured at 37° C. for 16 hours in an Anaeroboccus gas exchanged with N 2 :CO 2 :H 2 =80:10:10. After culturing, add 0.01M phosphate buffer (PH=7.2)
Wash gently twice with Absorbance (turbidity) at wavelength 550nm
was measured to determine the amount of attached plaque. The results are shown in Table 1. Experimental result

【表】 第1表の結果より塩酸セトラキサートは著しく
歯垢形成を抑制することが知見される。 実験例 2 ラツト歯肉炎改善効果 実験方法 動物としてODUラツト(7週令)を用い、粉
末飼料により2ケ月間飼育して下顎前歯部に歯垢
を蓄積させ、実験的歯周炎を惹起させた。1群を
5匹としてこの時点(零日)より薬剤を1日2
回、20日間下顎前歯部歯肉左右2ケ所にスパーテ
ルで塗擦し、零日と20日目の歯肉炎症面積を実体
顕微鏡下で測定し、炎症の改善度を求めた。薬剤
は塩酸セトラキサート又はトラネキサム酸を0.5
重量%含む下記処方のゲル剤を用い、対照として
は薬剤を含まないゲル剤を用いた。 エタノール 28% ポリエチレングリコール 54.5 カルボポール 1.5 薬 剤 0.5 水 残 100.0% 実験結果
[Table] From the results in Table 1, it is found that cetraxate hydrochloride significantly inhibits plaque formation. Experimental Example 2 Experimental Method for Improving Gingivitis in Rats ODU rats (7 weeks old) were used as animals and fed powdered feed for 2 months to accumulate dental plaque on the lower anterior teeth to induce experimental periodontitis. . From this point (day 0), the drug was administered twice a day, with 5 animals per group.
It was rubbed with a spatula on two places on the left and right side of the gingiva of the anterior teeth of the mandible for 20 days, and the area of gingival inflammation was measured under a stereomicroscope on day 0 and day 20 to determine the degree of improvement in inflammation. The drug is cetraxate hydrochloride or tranexamic acid at 0.5
A gel with the following formulation containing % by weight was used, and a gel containing no drug was used as a control. Ethanol 28% Polyethylene glycol 54.5 Carbopol 1.5 Drug 0.5 Water Balance 100.0% Experimental results

【表】 第2表の結果より、塩酸セトラキサートは歯肉
炎を有効に抑制することが知見される。 以下、実施例を示す。 実施例 実施例 1 水酸化アルミニウム 45.0% ゲル化性シリカ 2.0〃 ソルビツト 25.0〃 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0〃 シヨ糖モノラウリン酸エステル 1.0〃 シヨ糖モノパルミチン酸エステル 1.5〃 サツカリンナトリウム 0.2〃 エタノール 0.1〃 安息香酸ナトリウム 0.1〃 塩酸セトラキサート 0.5〃 香 料 1.0〃水 残 合 計 100.0% 実施例 2 練歯磨 沈降性シリカ 25% ソルビツト 25 グリセリン 25 ポリビニルピロリドン 1.0 ラウロイルポリグリセリンエステル 1.0 ポリオキシエチレン(60モル)ソルビタンラウリ
ン酸エステル 0.5 サツカリンナトリウム 0.2 パラオキシ安息香酸エチル 0.1 塩酸クロルヘキシジン 0.1 塩酸セトラキサート 0.05 香 料 1.0 水 残 100.0% 実施例 3 練歯磨 第2リン酸カルシウム・2水和物 20.0% 第2リン酸カルシウム・無水和物 20.0〃 ゲル化性シリカ 2.0〃 ソルビツト 20.0〃 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0〃 ラウリルジエタノールアマイド 1.0〃 シヨ糖モノラウレート 1.5〃 サツカリンナトリウム 0.1〃 パラオキシ安息香酸エチル 0.1〃 塩酸セトラキサート 0.1〃 リン酸マグネシウム 1.0〃 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.76〃 香 料 0.8〃水 残 合 計 100.0% 実施例 4 口腔用パスタ セタノール 10.0% スクラワン 20.0〃 沈降性シリカ(研磨性) 5.0〃 ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油 0.1〃 ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0〃 グリチルレチン酸 0.1〃 サツカリンナトリウム 0.6〃 香 料 0.6〃 塩酸セトラキサート 0.5〃水 残 合 計 100.0% 実施例 5 マウスウオツシユ ソルビツト 10.0% エタノール 5.0〃 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1〃 シヨ糖モノパルミテート 0.2〃 サツカリンナトリウム 0.2〃 香 料 0.6〃 塩酸セトラキサート 0.2 水 残 合 計 100.0%
[Table] From the results in Table 2, it is found that cetraxate hydrochloride effectively suppresses gingivitis. Examples are shown below. Examples Example 1 Aluminum hydroxide 45.0% Gellable silica 2.0 Sorbit 25.0 Sodium carboxymethylcellulose 1.0 Sucrose monolaurate 1.0 Sucrose monopalmitate 1.5 Saccharin sodium 0.2 Ethanol 0.1 Sodium benzoate 0.1 Cetraxate hydrochloride 0.5 Flavor 1.0 Water Total remaining 100.0% Example 2 Toothpaste precipitated silica 25% Sorbit 25 Glycerin 25 Polyvinylpyrrolidone 1.0 Lauroyl polyglycerin ester 1.0 Polyoxyethylene (60 mol) Sorbitan laurate 0. 5 Satucalin sodium 0.2 Ethyl paraoxybenzoate 0.1 Chlorhexidine hydrochloride 0.1 Cetraxate hydrochloride 0.05 Fragrance 1.0 Water Remaining 100.0% Example 3 Toothpaste dibasic calcium phosphate dihydrate 20.0% dibasic calcium phosphate anhydrate 20.0 Gelling silica 2.0 Sorbit 20.0 Sodium carboxymethylcellulose 1.0 Lauryl diethanolamide 1.0 Sucrose monolaurate 1.5 Satucalin sodium 0.1 Ethyl paraoxybenzoate 0.1 Cetraxate hydrochloride 0.1 Magnesium phosphate 1.0 Sodium monofluorophosphate 0.76〃 Incense Material 0.8〃Water Residual total 100.0% Example 4 Pastacetanol for oral use 10.0% Scrawane 20.0〃 Precipitated silica (abrasive) 5.0〃 Polyoxyethylene (40) Hydrogenated castor oil 0.1〃 Sorbitan monooleate ester 1.0〃 Glycyrrhetinic acid 0.1〃 Satucalin sodium 0.6〃 Flavor 0.6〃 Cetraxate hydrochloride 0.5〃 Water Remaining total 100.0% Example 5 Mouthwash sorbit 10.0% Ethanol 5.0〃 Polyoxyethylene (60) Hydrogenated castor oil 0.1〃 Sucrose monopalmitate 0.2〃 Satucalin sodium 0.2〃 Flavoring 0.6〃 Cetraxate hydrochloride 0.2 Water Remaining total 100.0%

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式() (但しn=0〜5) で示されるトラネキサム酸のカルボキシアルキル
フエニルエステル又はその塩を含有することを特
徴とする口腔用組成物。 2 一般式()の化合物が一般式()におい
てn=2であるセトラキサート又はその塩である
特許請求の範囲第1項記載の口腔用組成物。 3 一般式()の化合物の塩が塩酸塩、酢酸塩
又はグルコン酸塩である特許請求の範囲第1項又
は第2項記載の口腔用組成物。
[Claims] 1 General formula () (However, n=0 to 5) An oral composition characterized by containing a carboxyalkyl phenyl ester of tranexamic acid or a salt thereof. 2. The oral composition according to claim 1, wherein the compound of general formula () is cetraxate or a salt thereof, where n=2 in general formula (). 3. The oral composition according to claim 1 or 2, wherein the salt of the compound of general formula () is a hydrochloride, an acetate, or a gluconate.
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