JPH04170961A - Ready mixed perfume - Google Patents

Ready mixed perfume

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Publication number
JPH04170961A
JPH04170961A JP2298396A JP29839690A JPH04170961A JP H04170961 A JPH04170961 A JP H04170961A JP 2298396 A JP2298396 A JP 2298396A JP 29839690 A JP29839690 A JP 29839690A JP H04170961 A JPH04170961 A JP H04170961A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fragrance
note
perfume
enzyme
blended
Prior art date
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Pending
Application number
JP2298396A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Keisuke Kinomura
木野村 圭右
Kunihiko Kotsuna
忽那 国彦
Mitsuaki Tanaka
田中 光昭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Fine Chemical Co Ltd
Original Assignee
Nippon Fine Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Fine Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Fine Chemical Co Ltd
Priority to JP2298396A priority Critical patent/JPH04170961A/en
Publication of JPH04170961A publication Critical patent/JPH04170961A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To continue the constant perfume quality and perfume force extending over a long period by decomposing a part of one kind of perfume component by an action of enzyme and mixing it together with enzyme for decomposing it in a form of a precursor, in one kind or two kinds or more ready mixed perfumes belonging to a top note, a middle note and a base note, respectively. CONSTITUTION:The whole or a part of at least one kind of perfume component in in the perfume component in which one kind or two kinds or more of perfume components belonging to a top note, a middle note and a base note, respectively are mixed is decomposed by an action of enzyme and mixed in a form of a precursor, used together with enzyme, and as an enzyme reaction advances, the perfume component is volatilized by holding a prescribed mixed balance. As for the top note perfume component, and as for the middle perfume component, linalool, and terpineol, etc., are given, respectively. As for the base note perfume component, gamma-undecalacton, etc., are exampled.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、トップノート、ミドルノート及びベースノー
トの夫々に属する揮発性の異なる種々の香料成分を配合
した調合香料の改良に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to the improvement of a blended perfume containing various perfume components having different volatilities belonging to top notes, middle notes and base notes.

従来技術とその課題 調合香料は、化粧品、食品、その他方香剤、浴用剤、洗
剤等多岐に亘って使用されている。調合香料は、所謂ト
ップノート、ミドルノート及びベースノートと称される
揮発性の異なる多数の香料成分を調合して配合し個々の
調合香料に要求される所定の容質乃至香気を有せしめた
ものであるが、使用中易揮発性成分が優先的に揮散し、
経時的に調合された香料成分の割合が変化し、その結果
容質及び香気力価は時間の経過と共に著しく変化してし
まい、所定の芳香を一定して長期間持続させることはで
きないという欠点がある。
Conventional technology and its assignments are used in a wide variety of cosmetics, foods, other fragrances, baths, and detergents. A blended fragrance is a mixture of a large number of fragrance ingredients with different volatilities, called top notes, middle notes, and base notes, and is made to have the predetermined quality or aroma required for each individual blended fragrance. However, during use, easily volatile components volatilize preferentially,
The disadvantage is that the ratio of the blended fragrance ingredients changes over time, and as a result, the quality and aroma potency change significantly over time, making it impossible to maintain a given fragrance consistently over a long period of time. be.

このような問題を芳香剤において解決しようとしたもの
として、香料をマイクロカプセルに内蔵してゲル状基材
中に分散させて成るゲル状芳香剤組成物が開示されてい
る(特開昭63−260567号公報)。しかし上記方
法は、ゲル状製剤に限り有効なもので、例えば液体製剤
に適用しようとしてもマイクロカプセルが液体中で浮化
又は沈降してしまい所期の効果を得ることができない。
In an attempt to solve this problem in an aromatic agent, a gel-like aromatic composition has been disclosed in which a fragrance is contained in microcapsules and dispersed in a gel-like base material (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 1983-1999). 260567). However, the above method is effective only for gel-like preparations; for example, even if it is applied to liquid preparations, the microcapsules float or settle in the liquid, making it impossible to obtain the desired effect.

本発明の目的は、製剤形態や用途に関係なく一定した容
質及び香気力価を長期に亘り持続できる調合香料を提供
することにある。
An object of the present invention is to provide a blended fragrance that can maintain constant quality and aroma potency over a long period of time regardless of the formulation form or use.

課題を解決するための手段 即ち、本発明は、トップノート、ミドルノート及びベー
スノートの夫々に属する一種又は二種以上の香料成分を
配合した調合香料において、配合される香料成分中の少
なくとも一種の香料成分の全部乃至一部を、酵素の作用
により分解して該香料成分となる前駆体物質の形態で配
合し、該前駆体物質を分解する酵素と共に使用すること
を特徴とする調合香料に係るものである。
Means for Solving the Problems, That is, the present invention provides a blended fragrance containing one or more fragrance ingredients belonging to each of top notes, middle notes, and base notes. Pertaining to a compounded fragrance characterized in that all or part of the fragrance ingredient is blended in the form of a precursor substance that becomes the fragrance ingredient by being decomposed by the action of an enzyme, and is used together with an enzyme that decomposes the precursor substance. It is something.

本発明者の研究によれば、上記の通り調合香料に含まれ
る香料成分の少なくとも一種の全部乃至一部を前駆体物
質の形態で配合し、これを酵素と共に使用したときは、
酵素反応の進行と共に香料成分が徐々に揮散し、各香料
成分は所定の配合バランスを保って揮散し、一定の容質
及び香気力価を長期間持続させ得ることが見比された。
According to the research of the present inventors, when all or a part of at least one of the fragrance ingredients contained in a blended fragrance is blended in the form of a precursor substance as described above, and this is used together with an enzyme,
It has been found that the fragrance components gradually volatilize as the enzymatic reaction progresses, and each fragrance component volatilizes while maintaining a predetermined blend balance, making it possible to maintain a constant volume and aroma titer for a long period of time.

特に前駆体物質として易揮散性のトップノート成分を配
合するのが好ましく、効果的に所望の目的を達成するこ
とができる。
In particular, it is preferable to incorporate an easily volatile top note component as a precursor substance, so that the desired objective can be effectively achieved.

本発明において、調合香料の基本配合は常法に従いトッ
プノート、ミドルノート及びベースノートの夫々に属す
る一種又は二種以上の香料成分を配合して行われる。ト
ップノート香料成分としては、例えばリナロール、エチ
ルアセテート、オクチルアルデヒド、ベンズアルデヒド
、フェニルアセトアルデヒド、青葉アルコール、ギ酸フ
ェニルエチル、樟脳、テルピノーレン、d−リモネン、
g−メントール、3−オクテノール、テトラヒドロリナ
ロール、ボルネオール、イソプレゴール、ベンジルアル
コール、ジメチルベンジルカルビノール、メチルフェニ
ルカルビノール、ジメチルフェニルカルビノール等が挙
げられる。またミドルノート香料成分としては、例えば
テルピネオール、−ゲラニオール、シトロネロール、シ
トロネラール、デシルアルデヒド、ベンジルアセテート
、シトラール、オイゲノール、フェニルエチルアセテー
ト、シトロネリルアセテート、ゲラニルアセテート、チ
ルビニルアセテート、アセトフェノン、チモール、イソ
オイゲノール、ボルニルアセテート、ベンジルプロピオ
ネート、9−デセノール、ネロール、ロジノール、ジメ
チルオクタツール、ラバンジュロール、ムゴール、ミル
セノール、テトラヒトロムゴール、β−フェニルエチル
ジメチルカルビノール、β−フェニルエチルメチルエチ
ルカルビノール、フェノキシエチルアルコール等が挙げ
られる。またベースノート香料成分としては、例えばγ
−ウンデカラクトン、エチルメチルフェニルグリシデー
ト、ヘキシルシンナミックアルデヒド、フェニルエチル
アルコール、ムスコン、゛シベトン、メチルヨノン、ヨ
ノン、cis−ジャスモン、バニリン、シンナミックア
ルコール、サイクラメンアルデヒド、ファルネソール、
ヒドロキシシトロネロール、ボルニルメトキシシクロヘ
キサノール、ノポール、ネロリドール、サンタロール、
サンダロール、セドロール、ベチペロール、パチュリア
ルコール、インドール、スカトール、アニスアルコール
、γ−フェニルプロピルアルコール、a−アミルシンナ
ミックアルコール、フェニルグリコール、第3級ブチル
シクロヘキサノール、安息香酸、桂皮酸、ヒドロ桂皮酸
、フェニル酢酸、2−メチルテトラヒドロキノリン、6
−メチルキノリン等が挙げられる。一般に調合香料は、
常法に従い上記トップノート、ミドルノート及びベース
ノートの夫々に属する香料成分の一種又は二種以上を所
定の容質乃至香気が得られるように多数配合して調製さ
れる。
In the present invention, the basic blending of the blended perfume is carried out by blending one or more perfume ingredients belonging to each of the top note, middle note, and base note according to a conventional method. Top note fragrance ingredients include, for example, linalool, ethyl acetate, octylaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, green leaf alcohol, phenylethyl formate, camphor, terpinolene, d-limonene,
Examples include g-menthol, 3-octenol, tetrahydrolinalool, borneol, isopulegol, benzyl alcohol, dimethylbenzylcarbinol, methylphenylcarbinol, dimethylphenylcarbinol, and the like. Middle note fragrance ingredients include, for example, terpineol, -geraniol, citronellol, citronellal, decylaldehyde, benzyl acetate, citral, eugenol, phenylethyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate, tilvinyl acetate, acetophenone, thymol, isoeugenol, Bornyl acetate, benzylpropionate, 9-decenol, nerol, rhodinol, dimethyloctatool, lavandulol, mugol, myrcenol, tetrahytromugol, β-phenylethyldimethylcarbinol, β-phenylethylmethylethylcarbinol , phenoxyethyl alcohol and the like. In addition, base note fragrance ingredients include, for example, γ
- undecalactone, ethylmethylphenylglycidate, hexylcinnamic aldehyde, phenylethyl alcohol, muscone, cibetone, methylionone, ionone, cis-jasmone, vanillin, cinnamic alcohol, cyclamenaldehyde, farnesol,
hydroxycitronellol, bornylmethoxycyclohexanol, nopol, nerolidol, santalol,
Sandalol, cedrol, vetiperol, patchouli alcohol, indole, skatole, anise alcohol, γ-phenylpropyl alcohol, a-amyl cinnamic alcohol, phenyl glycol, tertiary butylcyclohexanol, benzoic acid, cinnamic acid, hydrocinnamic acid, Phenylacetic acid, 2-methyltetrahydroquinoline, 6
-Methylquinoline and the like. Generally, mixed fragrances are
It is prepared according to a conventional method by blending one or more perfume ingredients belonging to each of the above-mentioned top note, middle note, and base note in a large number so as to obtain a predetermined content or fragrance.

本発明においては、上記調合香料の基本配合において用
いられる香料成分、好ましくはトップノートに属する香
料成分の少なくとも一種を酵素により分解して香料成分
を生成する前駆体の形態として酵素と共に配合する。
In the present invention, a fragrance component used in the basic formulation of the above-mentioned perfume composition, preferably at least one type of fragrance component belonging to the top note, is blended with an enzyme in the form of a precursor that is decomposed by an enzyme to produce a fragrance component.

本発明における前駆体物質としては、酵素により分解し
香料成分を生じるものであれば特に制限されず、公知の
香料成分の配糖体、グリセライド、アミノ酸もしくはペ
プチドの誘導体等を広く使用することができる。
The precursor substance in the present invention is not particularly limited as long as it is decomposed by an enzyme to produce a fragrance ingredient, and a wide range of known fragrance ingredient glycosides, glycerides, amino acid or peptide derivatives, etc. can be used. .

上記配糖体としては、例えばアルコール系香料成分の配
糖体等が使用でき、アルコール系香料成分を式R−OH
とすると一般式 G−0−R(1) 〔式中、Gはグリコジル残基を示す。〕で表わすことが
できる。
As the above-mentioned glycosides, for example, glycosides of alcoholic flavor components can be used, and alcoholic flavor components are expressed by the formula R-OH.
Then, the general formula G-0-R (1) [wherein, G represents a glycosyl residue]. ].

上記一般式(1)中Gて示されるグリコジル残基として
は公知の各種の単糖類、オリゴ糖類・多糖類等の糖類か
ら得られるものを何れも使用できる。上記単糖類として
は、例えばグルコース、ガラクトース、マンノース、グ
ルコサミン、ガラクトサミン、マンノサミン等の六炭糖
類、アラビノース、キシロース、リボース等の石炭糖類
等を例示することができる。オリゴ糖類としては、例え
ばシュークロース、ラクトース、トレノへロース、マル
トース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビオ
ース、ラミナリビオース、キトビオース、キシロビオー
ス、マンノビオース、ソホロース、マントトリオース、
デンプン又はセルロース等の加水分解物等を例示するこ
とができる。また、多糖類としては、例えばデンプン、
セルロース等を例示することができる。これらの中でも
グルコース、ガラクトース、マンノース、グルコサミン
、マルトース、ラクトースが特に好ましい。アルコール
系香料成分としては、例えば青葉アルコール、3−オク
テノール、9−デセノール、リナロール、ゲラニオール
、ネロール、シトロネロール、ロジノール、ジメチルオ
クタツール、ヒドロキシシトロネロール、テトラヒドロ
リナロール、ラバンジュロール、ムゴール、ミルセノー
ル、テルピネオール、1−メントール、ボルネオール、
イソプレゴール、テトラヒトロムゴール、ボルニルメト
キシシクロヘキサノール、ノポール、ファルネソール、
ネロリドール、サンタロール、サンダロール、セドロー
ル、ベチベロール、パチュリアルコール、ベンジルアル
コール、β−フェニルエチルアルコール、γ−フェニル
プロピルアルコール、シンナミックアルコール、アニス
アルコール、α−アミルシンナミックアルコール、ジメ
チルベンジルカルビノール、メチルフェニルカルビノー
ル、ジメチルフェニルカルビノール、β−フェニルエチ
ルジメチルカルビノール、β−フェニルエチルメチルエ
チルカルビノール、フェノキシエチルアルコール、フェ
ニルグリコール、第3級ブチルシクロヘキサノール等を
例示することができる。
As the glycosyl residue represented by G in the above general formula (1), any one obtained from various known saccharides such as monosaccharides, oligosaccharides, and polysaccharides can be used. Examples of the monosaccharides include hexoses such as glucose, galactose, mannose, glucosamine, galactosamine, and mannosamine, coal sugars such as arabinose, xylose, and ribose, and the like. Examples of oligosaccharides include sucrose, lactose, trenoherose, maltose, cellobiose, isomaltose, gentiobiose, laminaribiose, chitobiose, xylobiose, mannobiose, sophorose, mantotriose,
Examples include hydrolysates of starch or cellulose. In addition, examples of polysaccharides include starch,
Examples include cellulose and the like. Among these, glucose, galactose, mannose, glucosamine, maltose, and lactose are particularly preferred. Examples of alcoholic fragrance ingredients include green leaf alcohol, 3-octenol, 9-decenol, linalool, geraniol, nerol, citronellol, rhodinol, dimethyl octatool, hydroxycitronellol, tetrahydrolinalool, lavandulol, mugol, myrcenol, terpineol, 1 -Menthol, borneol,
isopulegol, tetrahydromgol, bornylmethoxycyclohexanol, nopol, farnesol,
Nerolidol, santalol, sandalol, cedrol, vetiverol, patchouli alcohol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, γ-phenylpropyl alcohol, cinnamic alcohol, anise alcohol, α-amyl cinnamic alcohol, dimethylbenzyl carbinol, Examples include methylphenylcarbinol, dimethylphenylcarbinol, β-phenylethyldimethylcarbinol, β-phenylethylmethylethylcarbinol, phenoxyethyl alcohol, phenylglycol, and tertiary butylcyclohexanol.

上記グリセライドとしては、例えばグリセリンとカルボ
ン酸系香料成分とのモノグリセライド、ジグリセライド
又はトリグリセライド等を使用することができる。上記
カルボン酸系香料成分としては、例えば安息香酸、桂皮
酸、フェニル酢酸、ヒドロ桂皮酸等を例示することがで
きる。
As the above-mentioned glyceride, for example, monoglyceride, diglyceride, or triglyceride of glycerin and a carboxylic acid fragrance component can be used. Examples of the carboxylic acid fragrance components include benzoic acid, cinnamic acid, phenylacetic acid, and hydrocinnamic acid.

また、アミノ酸もしくはペプチドの誘導体としては、例
えばアルコール系、カルボン酸系、アミン系香料成分等
のアミノ酸もしくはペプチドの誘導体を使用することが
でき、アミノ酸又はペブチR′ ■ ドを式NH2−CH−Co・・・で表わし、アルコ−ル
系香料成分、カルボン酸系香料成分及びアミン系香料成
分をそれぞれ式R−OH,R−COOH及びR−NH2
で表わすとすると、次の一般式で表わすことができる。
Further, as the amino acid or peptide derivative, for example, an alcohol-based, carboxylic acid-based, or amine-based fragrance ingredient, etc., can be used. ..., and the alcohol-based fragrance component, carboxylic acid-based fragrance component, and amine-based fragrance component are represented by the formulas R-OH, R-COOH, and R-NH2, respectively.
It can be expressed by the following general formula.

R′ ! R−Coo−CH−NH・・・、 R′ R−CONH−CH−CO・・・及び R′ ■ R−NHCO−CH−NH・・・ 上記アミノ酸又はペプチドは公知のものを何れも使用で
きる。アミノ酸としては、例えばグリシン、アラニン、
バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン
、システィン、シスチン、メチオニン、アスパラギン酸
、グルタミン酸、リシン、アルギニン、チロシン、フェ
ニルアラニン、ヒスチジン、トリプトファン、プロリン
、オキシプロリン等を例示することができる。またこれ
らのアミノ酸が2個以上結合したペプチドも使用できる
R′! R-Coo-CH-NH..., R' R-CONH-CH-CO... and R' R-NHCO-CH-NH... Any known amino acid or peptide can be used as the above amino acid or peptide. . Examples of amino acids include glycine, alanine,
Examples include valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, cystine, methionine, aspartic acid, glutamic acid, lysine, arginine, tyrosine, phenylalanine, histidine, tryptophan, proline, and oxyproline. Furthermore, peptides in which two or more of these amino acids are bonded can also be used.

アルコール系及びカルボン酸系香料成分としては、前記
と同じものを例示でき、アミン系香料成分としては、例
えばインドール、スカトール、2−メチルテトラヒドロ
キノリン、6−メチルキノリン等を例示することができ
る。
Examples of the alcohol-based and carboxylic acid-based fragrance ingredients include those mentioned above, and examples of the amine-based fragrance ingredients include indole, skatole, 2-methyltetrahydroquinoline, 6-methylquinoline, and the like.

本発明は、調合香料中の香料成分の少なくとも一種の全
部又は一部、或いは香料成分の二種以上を前駆体物質の
形態で配合することを必須とする。
The present invention requires that all or a portion of at least one type of perfume component in a prepared perfume, or two or more types of perfume components, be blended in the form of a precursor substance.

前駆体物質として配合される上記香料成分としては、調
合される他の香料成分との組み合わせにより適宜選択す
ることができ、必要に応じて複数の前駆体物質を組み合
わせて配合することもできる。
The above perfume component to be blended as a precursor substance can be appropriately selected depending on the combination with other perfume components to be blended, and a plurality of precursor substances can be combined and blended as necessary.

特に好ましくは、従来の調合香料において使用初期にそ
の多(が揮散し減少してしまうトップノート成分の不足
分を補う目的でその前駆体物質を配合することである。
Particularly preferably, the precursor substance is blended in order to compensate for the lack of the top note component, which is largely volatilized and reduced in the initial stage of use in conventional blended perfumes.

上記前駆体物質は、香料成分として従来の調合香料の処
方と変わりなく種々の処方で用いられ得る。
The precursor substances described above can be used as perfume ingredients in a variety of formulations, similar to those of conventional compounded perfumes.

一方、本発明において上記前駆体物質を分解するのに使
用される酵素としては、配合された前駆体物質に作用し
香料成分を生成させ得るものであれば特に限定されるこ
はなく、前駆体物質と組み合わせて用いられる。本発明
における酵素の代表的なものを下記に例示する。
On the other hand, in the present invention, the enzyme used to decompose the precursor substance is not particularly limited as long as it can act on the blended precursor substance and produce a fragrance component. Used in combination with substances. Typical enzymes in the present invention are illustrated below.

配糖体に作用し香料成分と糖を生成させるもの:α−ア
ミラーゼ、β−アミラーゼ、リゾチーム、α−グルコシ
ダーゼ、β−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、
β−ガラクトシダーゼ、α−マンノシダーゼ、β−マン
ノシダーゼ、β−フルクトフラノシダーゼ等 グリセライドに作用し香料成分とグリセリンを生成させ
るもの: リパーゼ、アセチルコリンエステラーゼ、コリンエステ
ラーゼ等 アミノ酸もしくはペプチドの誘導体に作用し香料成分と
アミノ酸又はペプチドを生成させるものニアミノペプチ
ダーゼ、カルボキシペプチダーゼ、ジペプチダーゼ、パ
パイン、ペプシン、トリプシン、キモトリプシン等 上記酵素の使用量としては、酵素反応を生起させる量以
上であれば特に制限されないが、通常前駆体物質に対し
て0.01〜20重量%程度、より好ましくは0. 1
〜10重量%程度とするのがよい。
Those that act on glycosides to produce flavor components and sugars: α-amylase, β-amylase, lysozyme, α-glucosidase, β-glucosidase, α-galactosidase,
β-galactosidase, α-mannosidase, β-mannosidase, β-fructofuranosidase, etc., which act on glyceride to produce fragrance ingredients and glycerin; Lipase, acetylcholinesterase, cholinesterase, etc., which act on amino acids or peptide derivatives, and produce fragrance ingredients. Enzymes that produce amino acids or peptides Niaminopeptidase, carboxypeptidase, dipeptidase, papain, pepsin, trypsin, chymotrypsin, etc. The amount of the above-mentioned enzymes to be used is not particularly limited as long as it is at least the amount that causes the enzymatic reaction, but usually the precursor About 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.01% to 20% by weight based on the body substance. 1
The content is preferably about 10% by weight.

本発明調合香料は、前駆体物質と酵素とを分離した状態
とし使用時に接触させて用いる二剤型としてもよいし、
両者を配合した一剤型としてもよい。
The blended fragrance of the present invention may be a two-part type in which the precursor substance and the enzyme are separated and brought into contact with each other at the time of use.
A single dosage form containing both may be used.

本発明調合香料は、従来のものの代替品とじて各種の商
品、例えば香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、
石鹸、整髪料、洗口液、制汗剤等の化粧品、清涼飲料、
菓子、冷菓、乳製品、酒類、肉、歯磨粉、タバコ等の食
品、衣料用、台所用、住居用、風呂用等の芳香剤、浴用
剤、洗剤等に適用することができる。より具体的には、
次のような適用例を例示できる。
The blended fragrance of the present invention can be used in various products such as perfumes, colognes, shampoos, conditioners, etc. as substitutes for conventional ones.
Cosmetics such as soap, hair conditioner, mouthwash, antiperspirant, soft drinks,
It can be applied to foods such as confectionery, frozen desserts, dairy products, alcoholic beverages, meat, toothpaste, and tobacco, fragrances for clothing, kitchens, homes, baths, etc., bath additives, detergents, etc. More specifically,
The following application examples can be given.

・前駆体物質を配合した調合香料を含む液剤、粉剤、ゲ
ル剤又は錠剤である主剤と酵素を含む液剤、粉剤、ゲル
剤又は錠剤である副剤との組み合わせによる芳香剤、浴
用剤、洗剤等。
・Fragrances, bath additives, detergents, etc. that are a combination of a main ingredient in the form of a liquid, powder, gel, or tablet containing a compounded fragrance containing a precursor substance and an adjunct agent in the form of a liquid, powder, gel, or tablet containing an enzyme. .

・前駆体物質を配合した調合香料を含む液剤を芯材を介
して酵素を固定化した揮散紙を通して揮発させる芳香剤
・A fragrance that evaporates a liquid containing a blended fragrance containing a precursor substance through a volatilization paper on which enzymes are immobilized via a core material.

実施例 以下実施例及び比較例を示し、本発明の特徴とするとこ
ろをより一層明確なものとする。
EXAMPLES Below, Examples and Comparative Examples will be shown to further clarify the characteristics of the present invention.

尚、以下において「%」とあるのは、「重量%」を意味
する。
In the following, "%" means "% by weight".

実施例1(芳香剤への適用) シトラスグリーン系調合香料  3.00%青葉アルコ
ールグルコシド   0.15%ポリオキシエチレンノ
ニル フェニルエーテル  3.00% エタノール           5.00%水   
              88.85%100.0
0% 上記組成の液剤を次のようにして調製した。
Example 1 (Application to fragrance) Citrus green blended fragrance 3.00% Green leaf alcohol glucoside 0.15% Polyoxyethylene nonylphenyl ether 3.00% Ethanol 5.00% Water
88.85%100.0
0% A liquid preparation having the above composition was prepared as follows.

水を除く上記原料を室温で10分間撹拌混合し、その後
水を加えて更に10分間混合溶解させた。
The above raw materials except for water were stirred and mixed at room temperature for 10 minutes, and then water was added and mixed and dissolved for an additional 10 minutes.

得られた液剤100m1をボトルに入れ芯材を介してα
−グルコシダーゼ10mgを予め固定化した揮散紙を通
して揮散させたときの香りを下記の基準で官能評価を行
なった。その結果を第1表に示す。比較例1 実施例1において、青葉アルコールグルコシドに代えて
青葉アルコールを使用した以外は同様にして一般的な液
状芳香剤を調製した。
Pour 100ml of the obtained liquid into a bottle and pass α through the core material.
- The aroma when 10 mg of glucosidase was volatilized through pre-immobilized volatilization paper was sensory evaluated using the following criteria. The results are shown in Table 1. Comparative Example 1 A general liquid fragrance was prepared in the same manner as in Example 1 except that green leaf alcohol was used instead of green leaf alcohol glucoside.

この芳香剤100m1をボトルに入れ芯材を介して揮散
紙を通して揮散させたときの香りを下記の基準で官能評
価を行なった。その結果を第1表に示す。
When 100 ml of this aromatic agent was placed in a bottle and volatilized through volatilization paper through a core material, the aroma was sensory evaluated using the following criteria. The results are shown in Table 1.

第1表 経過    実施例1     比較例1時間 香 質
 香気力価 香 質 香気力価直後4.0 4.04.
0 4.0 1週間 4.0  4.03.8  3.72週間 4
.0  4.03.5  3.63週間 3.8  3
.73.2  3.44週間 3.6  3.73.0
  3.2実施例2(浴用剤への適用) ミント系調合香料      0.500%メンチルグ
ルコシド     0.025%ポリエチレングリコー
ル   s、ooo%リンゴ酸         20
.000%ソーダ灰          71.475
%100.000% 上記組成の浴剤(錠剤)を次のようにして調製した。
Table 1 Progress Example 1 Comparative Example 1 hour Aroma quality Aroma titer Aroma quality Aroma titer immediately after 4.0 4.04.
0 4.0 1 week 4.0 4.03.8 3.72 weeks 4
.. 0 4.03.5 3.63 weeks 3.8 3
.. 73.2 3.44 weeks 3.6 3.73.0
3.2 Example 2 (Application to bath additives) Mint-based mixed fragrance 0.500% menthyl glucoside 0.025% polyethylene glycol s, ooo% malic acid 20
.. 000% soda ash 71.475
%100.000% A bath agent (tablet) having the above composition was prepared as follows.

ポリエチレングリコール、リンゴ酸及びソーダ灰をヘン
シェルミキサーにて10分間撹拌混合した後、撹拌を続
けながらミント系調合香料及びメンチルグルコシドを噴
霧付番した。
After stirring and mixing polyethylene glycol, malic acid, and soda ash in a Henschel mixer for 10 minutes, a mint-based blended fragrance and menthyl glucoside were sprayed and numbered while stirring was continued.

得られた浴剤50gとα−アミラーゼの粉末5mgを別
々に浴槽の湯(約40℃)に入れて1分間撹拌した後、
香りを下記の基準で官能評価を行なった。その結果を第
2表に示す。
50 g of the obtained bath additive and 5 mg of α-amylase powder were separately placed in hot water (approximately 40°C) in a bathtub and stirred for 1 minute.
A sensory evaluation of the fragrance was performed using the following criteria. The results are shown in Table 2.

尚、上記α−アミラーゼの粉末に代えて下記組成の錠剤
5g又は液剤1.7gを用いたときも上記と同様、良好
な結果であった。
In addition, when 5 g of tablets or 1.7 g of a liquid preparation having the following composition was used in place of the α-amylase powder described above, good results were obtained similarly to the above.

錠剤 α−アミラーゼ       0.1%ポリエチレング
リコール   8.0%リンゴ酸         2
0.0%ソーダ灰         71.9%100
.0% 液剤 水               99.7%α−アミ
ラーゼ       0.3%100.0% 比較例2 実施例2において、メンチルグルコシドに代えてρ−メ
ントールを使用した以外は同様にして一般的な浴用剤を
調製した。
Tablet α-amylase 0.1% polyethylene glycol 8.0% malic acid 2
0.0% soda ash 71.9%100
.. 0% Liquid water 99.7% α-amylase 0.3% 100.0% Comparative example 2 A general bath agent was prepared in the same manner as in Example 2, except that ρ-menthol was used instead of menthyl glucoside. did.

この浴用剤を浴槽の湯(約40℃)に入れて1分間撹拌
した後、香りを下記の基準で官能評価を行なった。その
結果を第2表に示す。
This bath preparation was placed in hot water (approximately 40° C.) in a bathtub and stirred for 1 minute, and then the scent was sensory evaluated using the following criteria. The results are shown in Table 2.

第2表 経過時   実施例2     比較例2間(分)香 
質 香気力価 香 質 香気力価直後4.5 4.24
.5 4.2 30 4.5  4.0 4.3  3.960 4.
3  3.9 4.0  3.690 4.3  3.
6 3.8  3.2120 4.0  3.6 3.
5  3.0官能評価 [方法コ 室温25℃における容質及び香気力価を)々ホラ−6名
により評価した。尚、前記第1表及び第2表中には、上
記6名の平均値として示しである。
Table 2 Elapsed time Example 2 Comparative example 2 (minutes)
Quality Aroma titer Aroma Quality Immediately after aroma titer 4.5 4.24
.. 5 4.2 30 4.5 4.0 4.3 3.960 4.
3 3.9 4.0 3.690 4.3 3.
6 3.8 3.2120 4.0 3.6 3.
5 3.0 Sensory Evaluation [Method: Quality and aroma titer at room temperature of 25° C.] were evaluated by 6 people. Note that in Tables 1 and 2 above, the average values of the six people listed above are shown.

[評価基準] 基 準   香 質   香気力価 5     良い    強い 4    やや良い  やや強い 3     どちらでもない 2    やや悪い  やや弱い 1     悪い    弱い (以 上) 特許庁長官   深 沢  亘  殿 1 事件の表示     ・ 平成2年特許願第298396号 2 発明の名称 調合香料 3 補正をする者 事件との関係  特許出願人 日本精化株式会社 4代理人 大阪市中央区平野町2−1−2沢の鶴ビルtx  06
 (203) 0941 自   発 6 補正の対象 明細書中「特許請求の範囲」の項及び「発明の詳細な説
明」の項        ′。
[Evaluation criteria] Criteria Fragrance quality Fragrance titer 5 Good Strong 4 Fairly good Fairly strong 3 Neutral 2 Fairly bad Fairly weak 1 Bad Weak (or higher) Commissioner of the Japan Patent Office Wataru Fukasawa 1 Display of cases ・1990 Patent Application No. 298396 2 Name of the invention Mixed fragrance 3 Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 4 Agent 2-1-2 Hirano-cho, Chuo-ku, Osaka-shi Sawanotsuru Building TX 06
(203) 0941 Spontaneous 6 The ``Claims'' section and the ``Detailed Description of the Invention'' section in the specification to be amended.

補正の内容 1.明細書中「特許請求の範囲」の項の記載を別紙の通
り訂正する。
Contents of amendment 1. The statement in the "Claims" section of the specification is corrected as shown in the attached sheet.

2、明細書第2頁第6行に「改良」とあるを[改良及び
改良された該調合香料を含有する芳香性組成物」と訂正
する。
2. On page 2, line 6 of the specification, the word "improvement" is corrected to read "improved and aromatic composition containing the improved blended fragrance."

3、明細書第3頁第11行に「調合香料」とあるを「調
合香料及び該調合香料を含有する芳香性組成物」と訂正
する。
3. On page 3, line 11 of the specification, the phrase "compounded fragrance" is corrected to "mixed fragrance and aromatic composition containing the blended fragrance."

4、明細書第3頁第15行〜第16行に「配合される」
とあるを削除する。
4. "Incorporated" in page 3 of the specification, lines 15 to 16
Delete certain.

5、明細書第3頁第18行に「配合し」とあるを「配合
すると共に」と訂正する。
5. On page 3, line 18 of the specification, the words "combined" should be corrected to "combined".

6、明細書第4頁第1行〜第2行に「と共に・・・・・
・調合香料」とあるを「を配合したことを特徴とする調
合香料及び該調合香料を含有する芳香性組成物」と訂正
する。
6. In the 4th page of the specification, lines 1 and 2, ``Along with...''
・The phrase ``mixed fragrance'' has been corrected to ``mixed fragrance characterized by blending with it, and an aromatic composition containing the prepared fragrance.''

7、明細書第14頁第15行〜第16行に「二剤型とし
てもよいし」とあるを「二剤型として配合してもよいし
」と訂正する。
7. On page 14, lines 15 and 16 of the specification, the phrase "it may be prepared in a two-dose form" is corrected to "it may be combined in a two-dose form."

8、明細書第14頁第18行〜第15頁第1行に「本発
明・・・・・・各種の商品」とあるを以下の様に訂正す
る。
8. In the specification, page 14, line 18 to page 15, line 1, the phrase "the present invention...various products" is corrected as follows.

「本発明は、上記の本発明調合香料を含有する芳香性組
成物にも係るものである。本発明芳香性組成物は、上記
本発明調合香料が配合され該香料に基づく芳香を発する
各種の組成物を包含する。具体的には」 9、明細書第15頁第5行〜第6行に「に適用する」と
あるを「を挙げる」と訂正する。
``The present invention also relates to an aromatic composition containing the above-mentioned perfume composition of the present invention. 9. In the specification, page 15, lines 5 and 6, the phrase ``applies to'' is corrected to ``includes''.

10、明細書第15頁第8行に「前駆体・・・・・・香
料を」とあるを「調合香料を構成する香料と前駆体物質
を」と訂正する。
10. In the 8th line of page 15 of the specification, the phrase "precursor...fragrance" is corrected to "the perfume and precursor substance that make up the blended perfume."

11、明細書第15頁第12行〜第13行に「前駆体・
・・・・・揮散紙」とあるを「調合香料を構成する香料
と前駆体物質を含む液剤を酵素を固定化した芯材又は揮
散紙」と訂正する。
11. On page 15 of the specification, lines 12 to 13, “precursor.
...The phrase "volatile paper" has been corrected to read "a core material or volatile paper on which enzymes are immobilized for liquid preparations containing fragrances and precursor substances constituting mixed fragrances."

12、明細書20頁下から第6行に「官能評価」とある
を以下の様に訂正する。
12. In the 6th line from the bottom of page 20 of the specification, the phrase "sensory evaluation" is corrected as follows.

[実施例3 フローラル系調合香料     3.00%フェニル酢
酸グリセライド   0.15%ポリオキシエチレンノ
ニル フェニルエーテル  3.00% エタノール           5.00%水   
             88.85%100.00
% 上記組成の液剤を実施例1と同様にして調製した。即ち
、水を除く上記原料を室温でlO分間撹拌混合し、その
汲水を加えて更に10分間混合溶解させた。
[Example 3 Floral blended fragrance 3.00% Phenylacetic acid glyceride 0.15% Polyoxyethylene nonylphenyl ether 3.00% Ethanol 5.00% Water
88.85%100.00
% A liquid preparation having the above composition was prepared in the same manner as in Example 1. That is, the above raw materials except for water were stirred and mixed at room temperature for 10 minutes, and the water was added and mixed and dissolved for an additional 10 minutes.

得られた液剤100m1をボトルに入れ芯材を介して、
リパーゼ10+*gを予め固定化した揮散紙を通して揮
散させたときの香りを、下記の基準で官能評価を行なっ
た。その結果を第3表に示す。
Put 100ml of the obtained liquid into a bottle and pass it through the core material.
The aroma when 10+*g of lipase was volatilized through the volatilization paper on which it had been immobilized in advance was subjected to a sensory evaluation based on the following criteria. The results are shown in Table 3.

比較例3 実施例3において、フェニル酢酸グリセライドに代えて
フェニル酢酸を使用し、リパーゼを使用しない以外は、
実施例3と同様にして液状芳香剤を調製した。
Comparative Example 3 Example 3 except that phenylacetic acid was used instead of phenylacetic acid glyceride and lipase was not used.
A liquid fragrance was prepared in the same manner as in Example 3.

この芳香剤100m1をボトルに入れ、芯材を介して揮
散紙を通して揮散させたときの香りを下記の基準で官能
評価を行なった。その結果を第3表に示す。
100 ml of this aromatic agent was put into a bottle, and when it was volatilized through volatilization paper through a core material, the aroma was sensory evaluated using the following criteria. The results are shown in Table 3.

第3表 実施例4 寒天             1.5 %グリセリン
         1.0  %ウツデイ系調合香料 
     3.0  %サンタロリルグルコシド   
 、0.15%α−アミラーゼ        0.0
1%ポリオキシエチレンノニル フェニルエーテル  1.0  % 水       適量 100  % 上記組成の芳香剤(ゲル状)を次のようにして調製した
Table 3 Example 4 Agar 1.5% Glycerin 1.0% Utsudashi-based mixed fragrance
3.0% Santarolyl Glucoside
, 0.15% α-amylase 0.0
1% Polyoxyethylene nonylphenyl ether 1.0% Water Appropriate amount 100% A fragrance (gel-like) having the above composition was prepared as follows.

水、寒天、グリセリンを混合し、97℃で30分間攪拌
溶解した。溶解後、60℃まで冷却し、ウツデイ系調合
香料、サンタロリルグルコシド及びポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルを加え、更にα−アミラーゼを
添加漬水を適量加えて100gに調整し、10分間混合
した。混合後、ゲル状芳香剤用容器に充填し冷却固化し
、揮散させたときの香りを下記の基準で官能評価を行な
った。その結果を第4表に示す。
Water, agar, and glycerin were mixed and dissolved by stirring at 97°C for 30 minutes. After dissolving, the mixture was cooled to 60° C., and the mixed fragrance, santarolyl glucoside, and polyoxyethylene nonylphenyl ether were added, and α-amylase was added thereto.The mixture was adjusted to 100 g by adding an appropriate amount of soaking water, and mixed for 10 minutes. After mixing, the mixture was filled into a container for a gel aromatic agent, cooled and solidified, and the scent when volatilized was evaluated based on the following criteria. The results are shown in Table 4.

比較例4 実施例4において、サンタロリルグルコシドに代えてサ
ンタロールを使用し、α−アミラーゼを使用しない以外
は実施例4と同様にして、ゲル状芳香剤を調製し、揮散
させたときの香りを下記の基準で官能評価を行なった。
Comparative Example 4 A gel fragrance was prepared in the same manner as in Example 4 except that santalol was used instead of santarolyl glucoside and α-amylase was not used. A sensory evaluation of the fragrance was performed using the following criteria.

その結果を第4表に示す。The results are shown in Table 4.

第4表 実施例5 フローラル系調合香料    50   %ゲラニオー
ルグルコシド   lO% α−グルコシダーゼ      0.05%イソパラフ
ィン       適 量 100   % 上記原料を室温で10分間攪拌混合して調製した。
Table 4 Example 5 Floral blended fragrance 50% Geraniol glucoside 1O% α-glucosidase 0.05% Isoparaffin Appropriate amount 100% The above raw materials were stirred and mixed at room temperature for 10 minutes to prepare.

混合した液剤10gを、直径的10cm、厚さ約0.5
cmの不織布に含浸させ、芳香剤を調製した。
10g of the mixed liquid agent is 10cm in diameter and about 0.5cm thick.
A fragrance was prepared by impregnating a cm of nonwoven fabric.

この芳香剤から揮散させたときの香りを下記の基準で官
能評価を行なった。その結果を第5表に示す。
The aroma when volatilized from this aromatic agent was subjected to a sensory evaluation based on the following criteria. The results are shown in Table 5.

比較例5 実施例5において、ゲラニオールグルコシドに代えてゲ
ラニオールを使用し、α−グルコシダーゼを使用しない
以外は実施例5と同様にして、含浸された芳香剤を調製
し、揮散させたときの香りを下記の基準で官能評価を行
なった。
Comparative Example 5 An impregnated fragrance was prepared in the same manner as in Example 5 except that geraniol was used instead of geraniol glucoside and α-glucosidase was not used. Sensory evaluation was performed based on the following criteria.

その結果を第5表に示す。The results are shown in Table 5.

第5表 官能評価」 13、明細書第20頁下から第3行〜第2行に「第1表
及び第2表」とあるを「第1表〜第5表」と訂正する。
"Table 5 Sensory Evaluation" 13. In the third to second lines from the bottom of page 20 of the specification, the words "Table 1 and Table 2" are corrected to "Tables 1 to 5."

(以 上) 特許請求の範囲 ■ トップノート、ミドルノート及びベースノートの夫
々に属する一種又は二種以上の香料成分を配合した調合
香料において、香料成分中の少なくとも一種の香料成分
の全部乃至一部を、酵素の作用により分解して該香料成
分となる前駆体物質の形態で配合すると共に、該前駆体
物質を分解する酵素を配合したことを特徴とする調合香
料。
(Above) Scope of Claims■ In a blended fragrance containing one or more fragrance ingredients belonging to each of the top note, middle note, and base note, all or part of at least one fragrance ingredient among the fragrance ingredients. What is claimed is: 1. A compounded fragrance characterized in that it is blended in the form of a precursor substance that becomes the fragrance component by being decomposed by the action of an enzyme, and an enzyme that decomposes the precursor substance is also blended.

■ トップノート、ミドルノート及びベースノートの夫
々に属する一種又は二種以上の香料成分を配合した調合
香料において、香料成分中のトップノートに属する少な
くとも一種の香料成分の全部乃至一部を、酵素の作用に
より分解して該香料成分となる前駆体物質の形態で配合
すると共に、該前駆体物質を分解する酵素を配合したこ
とを特徴とする調合香料。
■ In a blended fragrance containing one or more fragrance ingredients belonging to each of the top note, middle note, and base note, all or part of at least one fragrance ingredient belonging to the top note among the fragrance ingredients is added to the enzyme. 1. A blended fragrance, characterized in that it is formulated in the form of a precursor substance that decomposes into the fragrance component by action, and contains an enzyme that decomposes the precursor substance.

■ トップノート、ミドルノート及びベースノートの夫
々に属する一種又は二種以上の香料成分組成物。
■ One or more fragrance ingredient compositions belonging to each of top notes, middle notes, and base notes.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)トップノート、ミドルノート及びベースノートの
夫々に属する一種又は二種以上の香料成分を配合した調
合香料において、配合される香料成分中の少なくとも一
種の香料成分の全部乃至一部を、酵素の作用により分解
して該香料成分となる前駆体物質の形態で配合し、該前
駆体物質を分解する酵素と共に使用することを特徴とす
る調合香料。
(1) In a blended fragrance containing one or more fragrance ingredients belonging to each of the top note, middle note, and base note, all or a part of at least one fragrance ingredient among the fragrance ingredients to be mixed with enzymes. 1. A blended fragrance characterized in that it is formulated in the form of a precursor substance that decomposes to become the fragrance component by the action of, and is used together with an enzyme that decomposes the precursor substance.
(2)トップノート、ミドルノート及びベースノートの
夫々に属する一種又は二種以上の香料成分を配合した調
合香料において、配合される香料成分中のトップノート
に属する少なくとも一種の香料成分の全部乃至一部を、
酵素の作用により分解して該香料成分となる前駆体物質
の形態で配合し、該前駆体物質を分解する酵素と共に使
用することを特徴とする調合香料。
(2) In a blended fragrance containing one or more fragrance ingredients belonging to each of the top note, middle note, and base note, all or one of at least one fragrance ingredient belonging to the top note among the fragrance ingredients blended. Department,
A blended fragrance characterized by being formulated in the form of a precursor substance that decomposes into the fragrance component by the action of an enzyme, and used together with an enzyme that decomposes the precursor substance.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1996014827A1 (en) * 1994-11-10 1996-05-23 Kanebo, Ltd. Sustained-release aromatic and method of detecting microorganism by using the same
EP1116788A1 (en) * 2000-01-12 2001-07-18 The Procter & Gamble Company Pro-perfume composition
JP2017538747A (en) * 2014-12-18 2017-12-28 ロレアル Use of tryptophan ester derivatives as deodorants and / or fragrances

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