JPH04100896A - Viscosity index improver - Google Patents
Viscosity index improverInfo
- Publication number
- JPH04100896A JPH04100896A JP22080690A JP22080690A JPH04100896A JP H04100896 A JPH04100896 A JP H04100896A JP 22080690 A JP22080690 A JP 22080690A JP 22080690 A JP22080690 A JP 22080690A JP H04100896 A JPH04100896 A JP H04100896A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl
- meth
- segment
- viscosity index
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 vinyl alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims abstract description 4
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 10
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 abstract description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 8
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N n-dodecylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)C=C XQPVIMDDIXCFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、潤滑油用粘度指数向上剤に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application fields] The present invention relates to a viscosity index improver for lubricating oil.
［従来の技術］
従来、オレフィン系重合体は増粘効果の特徴を生かし、
エンジン油等の潤滑油の粘度指数向上剤として広く用い
られている。また、メタクリル酸エステル系重合体は粘
度指数向上能が高く、また流動点降下作用ををするため
エンジン油，ギヤ油。[Conventional technology] Conventionally, olefin polymers have been used to make use of their thickening effect.
It is widely used as a viscosity index improver for lubricating oils such as engine oil. In addition, methacrylic acid ester polymers have a high ability to improve the viscosity index and have a pour point lowering effect, so they are used in engine oils and gear oils.
作動油等の潤滑油の粘度指数向上剤および／または流動
点降下剤として広く用いられている。It is widely used as a viscosity index improver and/or pour point depressant for lubricating oils such as hydraulic oils.
［本発明が解決しようとする課題］
しかし、オレフィン系重合体を添加した潤滑油は低温で
の粘度が高いため、例えば清浄分散剤を添加すると許容
範囲以上に低温粘度が高くなるという問題があった。ま
た、 （メタ）アクリル酸エステル系重合体は上記のよ
うに優れた特性ををするものであるが、増粘効果に関し
てはオレフィン系重合体の方が冨り、この点で改良が求
められていた。[Problems to be solved by the present invention] However, since lubricating oils containing olefin polymers have high viscosity at low temperatures, there is a problem that, for example, when detergent-dispersing agents are added, the low-temperature viscosity becomes higher than the allowable range. Ta. Furthermore, although (meth)acrylic acid ester polymers have excellent properties as mentioned above, olefin polymers have a higher thickening effect, and improvements are needed in this respect. Ta.
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記課題を解決するため粘度指数向上能
及び低温粘度特性に優れ、増粘効果にも優れる、潤滑油
用粘度指数向上剤につき鋭意検討した結果、本発明に到
達した。即ち本発明は、オレフィン系および／またはジ
エン系炭化水素（１）１種または２種以上が重合したセ
グメント（Ａ）と他のビニル系モノマー（２）１種また
は２種以上が重合したセグメント（Ｂ）とのブロック共
重合体（Ｃ）からなる潤滑油用粘度指数向上剤において
、 （２）が（メタ）アクリル酸、 （メタ）アクリル
酸エステル類、 （メタ）アクリルアミド類、 （メタ
）アクリロニトリル、 ビニルアルコール類、 ビニル
エーテル類、アリルエーテル類。[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the present inventors have made extensive studies on a viscosity index improver for lubricating oils that has excellent viscosity index improving ability, low-temperature viscosity properties, and has an excellent viscosity thickening effect. As a result, we have arrived at the present invention. That is, the present invention provides a segment (A) polymerized with one or more olefinic and/or diene hydrocarbons (1) and a segment (A) polymerized with one or more other vinyl monomers (2). In the viscosity index improver for lubricating oil consisting of a block copolymer (C) with B), (2) is (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid esters, (meth)acrylamides, (meth)acrylonitrile. , vinyl alcohols, vinyl ethers, allyl ethers.
ビニルエステル類、アリルエステル類、ハロゲン化ビニ
ル類、Ｎ−ビニルピロリドンおよびビニルピリジンから
なる群より選ばれるビニル系モノマーであり、 （Ｃ）
の重量平均分子量が５００〜５００，０００であること
を特徴とする粘度指数向上剤、である。A vinyl monomer selected from the group consisting of vinyl esters, allyl esters, vinyl halides, N-vinylpyrrolidone and vinylpyridine, (C)
A viscosity index improver characterized by having a weight average molecular weight of 500 to 500,000.
本発明において、該オレフィン系および／またはジエン
系炭化水素（１）としては例えば、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、４−メチルペンテン−１等のオレフ
ィン系炭化水素、並ヒニ、シクロペンタジェン、ジシク
ロペンタジェン、エチリデンノルボルネン
等のジエン系炭化水素があげられる。これらのうち好ま
しいものは、エチレン、プロピレンの併用であり、この
場合特に、該セグメント（Ａ）がエチレン単位とプロピ
レン単位が２： １〜１： ２のモル比であり、これら
のランダム共重合により誘導されるセグメントである場
合が本発明の向上剤の増結効果の点で特に好ましい。な
お、このエチレン、プロピレンの併用については、セグ
メント（Ａ）の重量に基づき１０重量％以下の他のオレ
フィン系および／またはジエン系炭化水素を含仔する場
合を含む。In the present invention, examples of the olefinic and/or diene hydrocarbon (1) include olefinic hydrocarbons such as ethylene, propylene, isobutylene, and 4-methylpentene-1; Examples include diene hydrocarbons such as diene and ethylidene norbornene. Among these, preferred is the combination of ethylene and propylene, and in this case, in particular, the segment (A) has ethylene units and propylene units in a molar ratio of 2:1 to 1:2, and by random copolymerization of these. It is particularly preferable that the segment is a derived segment from the viewpoint of the increasing effect of the improver of the present invention. Note that the combined use of ethylene and propylene includes cases in which 10% by weight or less of other olefinic and/or diene hydrocarbons are included based on the weight of segment (A).
本発明において、該他のビニル系モノマー（２）のうち
、該（メタ）アクリル酸エステル類としては、例えば、
メチルメタクリレート、ブチルアクリレート、 ドデシ
ルメタクリレート、オフタデノルメタクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ヒドロ
キシエチルメタクリレートおよびヒドロキシエチルメタ
クリレートのエチレンオキシド付加物が挙げられる。該
（メタ）アクリルアミド類としては、例えば、Ｎ−メチ
ルメタクリルアミド、Ｎ， Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ−ドデシルアクリルアミド及び−数式％式％
（式中Ｒ，は、Ｈまたはメチル基、Ｒ２はＨまたは炭素
数１〜ａＯのアルキル基、ｎはＯ〜１０の整数）で示さ
れる（メタ）アクリル酸とポリアミン化合物とのアミド
が挙げられる。該ビニルアルコール類としては、例えば
、ビニルアルコールおよび２−プロペニルアルコールが
挙げられる。Ｈ７リルアルコール類としては、例えば、
アリルアルコールおよび２−クロル−３−ヒドロキンプ
ロペンが挙げられる。該ビニルエーテル類としては、例
えば、メチルビニルエーテル、ブチルメチルエーテルお
よびビニルアルコールのプロピレンオキンド付加物が挙
げられる。該アリルエーテル類としては、例えば、アリ
ルアルコールのエチレンオキシド付加物が挙げられる。In the present invention, among the other vinyl monomers (2), the (meth)acrylic esters include, for example:
Methyl methacrylate, butyl acrylate, dodecyl methacrylate, oftadenol methacrylate, N,
N-dimethylaminoethyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate and ethylene oxide adducts of hydroxyethyl methacrylate are mentioned. Examples of the (meth)acrylamides include N-methylmethacrylamide, N,N-dimethylacrylamide, N-dodecylacrylamide and -formula% (in the formula, R is H or a methyl group, R2 is H or Examples include amides of (meth)acrylic acid represented by an alkyl group having 1 to aO carbon atoms, where n is an integer of 0 to 10, and a polyamine compound. Examples of the vinyl alcohols include vinyl alcohol and 2-propenyl alcohol. Examples of H7lyl alcohols include:
Allyl alcohol and 2-chloro-3-hydroquine propene are mentioned. Examples of the vinyl ethers include methyl vinyl ether, butyl methyl ether, and propylene Oquindo adducts of vinyl alcohol. Examples of the allyl ethers include ethylene oxide adducts of allyl alcohol.
該ビニルエステル類としては、例えば、酢酸ビニル、酪
酸ビニルおよび安息香酸ビニルが挙げられる。該アリル
エステル類としては、例えば、酢酸アリル等が挙げられ
る。該ハロゲン化ビニル類としては、例えば、塩化ビニ
ルが挙げられる。該他のビニル系モノマー（２）のうち
好ましいものは、粘度指数向上能の点から、 （メタ）
アクリル酸エステル類であり、より好ましいものは（メ
タ）アクリル酸と炭素数４以下のアルコール類から合成
されるエステル、さらに好ましいものはメチルメタクリ
レートである。なお、この（メタ）アクリル酸エステル
類の場合、セグメント （Ｂ）の重量に基づき１０重量
％以下の他のビニル系モノマーを含仔する場合を含む。Examples of the vinyl esters include vinyl acetate, vinyl butyrate, and vinyl benzoate. Examples of the allyl esters include allyl acetate. Examples of the vinyl halides include vinyl chloride. Among the other vinyl monomers (2), preferable ones are (meta) from the viewpoint of the ability to improve the viscosity index.
Among the acrylic esters, more preferred are esters synthesized from (meth)acrylic acid and alcohols having 4 or less carbon atoms, and even more preferred is methyl methacrylate. The (meth)acrylic esters may contain other vinyl monomers in an amount of 10% by weight or less based on the weight of segment (B).
本発明において、該ブロック共重合体（Ｃ）は、該セグ
メント（Ａ）とセグメント（Ｂ）がＡ −Ｂ。In the present invention, in the block copolymer (C), the segment (A) and the segment (B) are A-B.
Ａ−Ｂ−ＡおよびＢ−Ａ−Ｂブロック共重合体であるも
のが好ましく、、Ａ−Ｂブロック共重合体が特に好まし
い。A-B-A and B-A-B block copolymers are preferred, with A-B block copolymers being particularly preferred.
本発明において、セグメント（Ａ）とセグメント（Ｂ）
の重量の比率は通常５０： １〜１：１０であり、特に
好ましくは、 １０：１〜１： ５である。In the present invention, segment (A) and segment (B)
The weight ratio is usually 50:1 to 1:10, particularly preferably 10:1 to 1:5.
また、本発明において該ブロック共重合体（Ｃ）の重量
平均分子量は、通常５００〜５００．θ００であり、３
０．０００〜３００，０００の場合が粘度指数、増粘効
果、せん断安定性の点で好ましい。Further, in the present invention, the weight average molecular weight of the block copolymer (C) is usually 500 to 500. θ00 and 3
A value of 0.000 to 300,000 is preferable in terms of viscosity index, thickening effect, and shear stability.
本発明における該ブロック共重合体（Ｃ）は、公知の方
法 ［例えば、 マクロモレキュラー ケミ−（Ｄｌ
ｅ Ｍａｋｒｏｉｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｌｅ
） １８１１ｉ、１１（１９８５）に記載の方法コなど
により製造される。例えば、バナジウム化合物とアルミ
ニウム化合物を触媒として、該オレフィン系および／ま
たはジエン系炭化水素（１）を重合した後、咳他のビニ
ル系モノマ−（２）を共重合して製造される。The block copolymer (C) in the present invention can be prepared by a known method [for example, macromolecular chemistry (Dl
e Makroiolekulare Chemle
) 1811i, 11 (1985). For example, it is produced by polymerizing the olefinic and/or diene hydrocarbon (1) using a vanadium compound and an aluminum compound as catalysts, and then copolymerizing the other vinyl monomer (2).
用いられるバナジウム化合物としては、！クナジウムト
リスアセチルアセトネートＣＶ（ａｃａｃｈと略記］、
バナジウムトリス（２−メチル−１，３−ブタンジオネ
ート［Ｙ（＋ｏｍｈ）ｚと略記コ等があげられる。アル
ミニウム化合物としては、ジエチルアルミニウムクロリ
ド、トリエチルシアルミニウムトリクロリド、エチルア
ルミニウムジクロリド等力（あげられる。助触媒として
アニソール等を用いることもできる。アルミニウム化合
物として好ましいのは、ジエチルアルミニウムクロリド
である。Vanadium compounds used include! Cunadium trisacetylacetonate CV (abbreviated as acach),
Examples of aluminum compounds include vanadium tris(2-methyl-1,3-butanedionate [Y(+omh)z). Examples of aluminum compounds include diethylaluminum chloride, triethylsialuminum trichloride, ethylaluminum dichloride, etc. Anisole etc. can also be used as a co-catalyst. Diethylaluminum chloride is preferred as the aluminum compound.
反応は通常、適当な溶媒（トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ヘプタン、精製灯油、精製鉱物油、ジクロルエタン
、等）を用いて行われる。The reaction is usually carried out using a suitable solvent (toluene, xylene, hexane, heptane, refined kerosene, refined mineral oil, dichloroethane, etc.).
触媒濃度は、目的とする重合体の分子量により変化する
が、通常バナジウム化合物として、０．１〜５０ｉｏ１
／ｄｍ３、アルミニウム化合物として、 ０．１〜３
０００ｍｏ Ｉ／ｄｍ３である。The catalyst concentration varies depending on the molecular weight of the target polymer, but is usually 0.1 to 50 io1 as a vanadium compound.
/dm3, as an aluminum compound, 0.1-3
000moI/dm3.
反応温度は、通常−４０゛Ｃ以下、好ましくは、−ｅ
ｏ ’ｃ以下であり、反応時間は、目的とする共重合体
の分子量によって変化するが、通常０．５〜８時間であ
る。The reaction temperature is usually -40°C or lower, preferably -e
o'c or less, and the reaction time varies depending on the molecular weight of the desired copolymer, but is usually 0.5 to 8 hours.
上記例示した共重合反応が終了した溶液を常法によって
処理することによって該ブロック共重合体（Ｃ）が得ら
れる。The block copolymer (C) can be obtained by treating the solution in which the copolymerization reaction exemplified above has been completed by a conventional method.
本発明の向上剤は、潤滑油組成物の基油に混合する形で
用いられる。ここで用いられる基油としては、特に限定
はなく、公知の基油すべてが使用可能である。例えば、
パラフィン系、ナフテン系の基油あるいはこれらの混合
物があげられる。The improver of the present invention is used in the form of being mixed with the base oil of the lubricating oil composition. The base oil used here is not particularly limited, and all known base oils can be used. for example,
Examples include paraffinic and naphthenic base oils, or mixtures thereof.
重合体の添加量は基油の種類、潤滑油組成物の用途等に
より変化するが、通常、潤滑油組成物全体の重量を基準
として０．３〜ｌＯ重量％である。The amount of the polymer added varies depending on the type of base oil, the use of the lubricating oil composition, etc., but is usually 0.3 to 10% by weight based on the weight of the entire lubricating oil composition.
本発明の向上剤は、必要に応じて通常潤滑油添加剤とし
て用いられる他の任意成分（本発明の向上剤以外の粘度
指数向上剤および／または流動点降下剤、清浄分散剤、
抗酸化剤、摩擦低減剤等）を加えたうえで基油に混合す
ることもでき、本発明の向上剤と他の任意成分を別個に
基油に混合することもできる。The improver of the present invention may optionally contain other optional components normally used as lubricating oil additives (viscosity index improvers and/or pour point depressants, detergent dispersants, detergent dispersants, etc. other than the improver of the present invention).
Antioxidants, friction reducers, etc.) may be added to the base oil, or the improver of the present invention and other optional components may be separately mixed into the base oil.
［実施例コ
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されない。以下において部は重量部を表す
。[Example] Hereinafter, the present invention will be further explained with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. In the following, parts represent parts by weight.
製造例１
窒素置換されたガラス製反応器にトルエン３０部為
Ｖ（ａｃａｃ）ｚ ０． ３ ５ 干ルを仕込み、
ト°ライ１イスーメタノール浴で一７８°Ｃに冷却
後、プロピレン２，８部とエチレン０．７部を導入し、
ＡＩ（Ｃ２Ｈｓ）２ｃ１ １． ２モルを加えることに
より重合を開始した。３時間後、メチルメタクリレート
を２．０部仕込み、水浴により２５℃に昇温し、５時間
反応させ、本発明の向上剤（Ｉ）を得た。Production Example 1 Add 30 parts of toluene to a glass reactor purged with nitrogen.
V(acac)z 0. 3 5 Prepare the dried ingredients,
After cooling to -78°C in a tri-iso-methanol bath, 2.8 parts of propylene and 0.7 parts of ethylene were introduced.
AI(C2Hs)2c1 1. Polymerization was initiated by adding 2 mol. After 3 hours, 2.0 parts of methyl methacrylate was added, the temperature was raised to 25°C in a water bath, and the mixture was reacted for 5 hours to obtain the improver (I) of the present invention.
向上剤（Ｉ）の分子量は２０万で、エチレン単位とプロ
ピレン単位のモル比は１： ０． ９、エチレン−プ
ロピレン共重合体セグメントとポリメチルメタクリレー
トセグメントの重量比は１：０゜８であった。The molecular weight of the improver (I) was 200,000, and the molar ratio of ethylene units to propylene units was 1:0. 9. The weight ratio of the ethylene-propylene copolymer segment and polymethyl methacrylate segment was 1:0.8.
製造例２
エチレンとプロピレンの重合時間を２時間とし、メチル
メタクリレートの代わりにＮ、 Ｎ−ンメチルアミノ
エチルメタクリレートを用いた以外は製造例１と同様に
行ない本発明の向上剤（ｎ）を得た。Production Example 2 The improver (n) of the present invention was obtained in the same manner as Production Example 1, except that the polymerization time of ethylene and propylene was 2 hours, and N,N-methylaminoethyl methacrylate was used instead of methyl methacrylate. Ta.
向上剤（ＩＩ）の分子量は１４万で、エチレン単位トプ
ロピレン単位のモル比は１： ０． ７５、！チレン
ープロピレン共重合体セグメントとポリＮ。The molecular weight of the improver (II) was 140,000, and the molar ratio of ethylene units to topropylene units was 1:0. 75,! Tyrene-propylene copolymer segment and poly-N.
Ｎ−ジメチルアミ／エチルメタクリレートセグメントの
重量比は１： １．２であった。The weight ratio of N-dimethylamino/ethyl methacrylate segments was 1:1.2.
製造例３
Ｖ（ａｃａｃ）２の代わりに、ｖ（ｌｌＩＩｌｈ）３を
用い、メチルメタクリレート２． ０部の代わりにＮ、
Ｎ−ジメチルアクリルアミド１．５部を用いた以外
は製造例１と同様に行ない本発明の向上剤（ＩＩＩ）を
得た。Production Example 3 Using v(llllh)3 instead of V(acac)2, methyl methacrylate 2. N instead of 0 parts,
An improver (III) of the present invention was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 1.5 parts of N-dimethylacrylamide was used.
向上剤（Ｉ［Ｉ）の分子量は１９万で、エチレン単位と
プロピレンのモル比は１： １． ２、エチレン−プ
ロピレン共重合体セグメントとポリＮ、Ｎ−ジメチルア
クリルアミドセグメントの重量比は２：１であった。The molecular weight of the improver (I[I) was 190,000, and the molar ratio of ethylene units to propylene was 1:1. 2. The weight ratio of the ethylene-propylene copolymer segment and the poly N,N-dimethylacrylamide segment was 2:1.
実施例１〜３
ＳＡＥ−３２の基油の各特性値を測定し、これに対する
、製造例１〜３で得られた向上剤（１）〜（ＤＩ）を各
々１．５重量％加えた場合の、増粘効果、重合体の粘度
指数向上能及び、低温粘度特性を確認した結果を表１に
示す。Examples 1 to 3 Each characteristic value of SAE-32 base oil was measured, and 1.5% by weight of each of the improvers (1) to (DI) obtained in Production Examples 1 to 3 were added thereto. Table 1 shows the results of confirming the thickening effect, ability to improve the viscosity index of the polymer, and low-temperature viscosity characteristics.
表１
の要望を一挙に解決したものである。従って本発明の向
上剤はエンジン油などの潤滑油用粘度指数向上剤として
極めて有用である。This solves all the demands in Table 1 all at once. Therefore, the improver of the present invention is extremely useful as a viscosity index improver for lubricating oils such as engine oils.
Claims (1)
）１種または２種以上が重合したセグメント（Ａ）と他
のビニル系モノマー（２）１種または２種以上が重合し
たセグメント（Ｂ）とのブロック共重合体（Ｃ）からな
る潤滑油用粘度指数向上剤において、（２）が（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）
アクリルアミド類、（メタ）アクリロニトリル、ビニル
アルコール類、ビニルエーテル類、アリルエーテル類、
ビニルエステル類、アリルエステル類、ハロゲン化ビニ
ル類、Ｎ−ビニルピロリドンおよびビニルピリジンから
なる群より選ばれるビニル系モノマーであり、（Ｃ）の
重量平均分子量が５００〜５００，０００であることを
特徴とする粘度指数向上剤。 ２、（Ａ）と（Ｂ）の重量の比率が１０：１〜１：５で
ある請求項１記載の向上剤。 ３、（１）がエチレンおよびプロピレンであり、（２）
が（メタ）アクリル酸エステル類である請求項１または
２記載の向上剤。 ４、（Ａ）が、エチレン単位とプロピレン単位が２：１
〜１：２のモル比からなるランダム共重合体セグメント
である請求項１〜３いずれか記載の向上剤。[Claims] 1. Olefinic and/or diene hydrocarbon (1.
) For lubricating oils consisting of a block copolymer (C) of a segment (A) polymerized with one or more types of other vinyl monomers (2) and a segment (B) polymerized with one or more types of other vinyl monomers In the viscosity index improver, (2) is (meta)
Acrylic acid, (meth)acrylic esters, (meth)
Acrylamides, (meth)acrylonitrile, vinyl alcohols, vinyl ethers, allyl ethers,
A vinyl monomer selected from the group consisting of vinyl esters, allyl esters, vinyl halides, N-vinylpyrrolidone, and vinylpyridine, characterized in that (C) has a weight average molecular weight of 500 to 500,000. Viscosity index improver. 2. The improver according to claim 1, wherein the weight ratio of (A) and (B) is 10:1 to 1:5. 3, (1) are ethylene and propylene, (2)
The improving agent according to claim 1 or 2, wherein is a (meth)acrylic ester. 4, (A) has ethylene units and propylene units in a ratio of 2:1
4. The improver according to claim 1, which is a random copolymer segment having a molar ratio of ˜1:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22080690A JPH04100896A (en) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | Viscosity index improver |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22080690A JPH04100896A (en) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | Viscosity index improver |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04100896A true JPH04100896A (en) | 1992-04-02 |
Family
ID=16756857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22080690A Pending JPH04100896A (en) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | Viscosity index improver |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04100896A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016017093A (en) * | 2014-07-04 | 2016-02-01 | 第一工業製薬株式会社 | Viscosity index improver and lubricant composition containing the same |
-
1990
- 1990-08-21 JP JP22080690A patent/JPH04100896A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016017093A (en) * | 2014-07-04 | 2016-02-01 | 第一工業製薬株式会社 | Viscosity index improver and lubricant composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7820607B2 (en) | Viscosity modifier for lubricating oils, additive composition for lubricating oils, and lubricating oil compositions | |
| JPS6322897A (en) | Liquid polymer composition and use thereof | |
| JPS626600B2 (en) | ||
| KR20010108416A (en) | Viscosity regulator for lubricating oil and lubricating oil composition | |
| KR19990037293A (en) | Novel Pour Point Reducing Agent Through Anionic Polymerization of (meth) acrylic Monomers | |
| US3816314A (en) | Block copolymers of unsaturated ester and a nitrogen containing monomer as v.i.improving and dispersant additives for oils | |
| JP4634300B2 (en) | Lubricating oil composition and lubricating oil for internal combustion engine | |
| US3679644A (en) | Polyalkylmethacrylates as pour point depressants for lubricating oils | |
| CA2121706A1 (en) | Compatibilizer for a viscosity index improving polymer blend | |
| JPS6230194A (en) | Lubricant composition containing two-component additive combination for enhancing low temperature viscosity | |
| US3856685A (en) | Lubricant compositions | |
| US5484866A (en) | Concentrates of a highly branched polymer and functional fluids prepared therefrom | |
| JPH0830099B2 (en) | Copolymer composition usable as an additive for lubricating oil | |
| US4018695A (en) | Polymer-modified automatic transmission fluid | |
| CN1047195C (en) | Multifunctional additive for lubricating oils | |
| JPH04100896A (en) | Viscosity index improver | |
| US6228819B1 (en) | Process for making a viscosity index improving copolymer | |
| JPH07150181A (en) | Additive composition for lubricating oil and its production | |
| JP3319780B2 (en) | Terminally modified polyolefin | |
| JP4632547B2 (en) | Improved process for producing free radical polymerized copolymers | |
| JPWO2006057229A1 (en) | Method for producing low molecular weight olefin polymer containing double bond at one end | |
| KR20150104103A (en) | Preparation of low-viscosity polymers | |
| KR0159261B1 (en) | Viscosity modification of mineral oil | |
| WO2020194542A1 (en) | Lubrication oil composition and method for producing same | |
| US5489649A (en) | Star-branched polymers and functional fluids prepared therefrom |