JPH0371447B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明は耐熱性に優れた硬化物を与える樹脂組
成物に関し、この組成物は特に作業性及び安定性
の改善されたワニス及び硬化性及び硬化後の物性
の優れた成形品を提供する。 マレイミド系樹脂は耐熱性のすぐれた樹脂とし
て知られ、マレイミド系化合物の単独重合体であ
るポリマレイミド樹脂やマレイミド系化合物をア
ミン類とともに重合させたポリマレイミド・ポリ
アミン系樹脂として用いられている。このマレイ
ミド系樹脂は一般に、耐熱性の面では十分満足で
きる性能を有するが、硬化前の化合物は融点が高
く、しかもワニスや積層板の製造に通常使用され
ている汎用有機溶媒には殆んど溶解せず、高沸点
でしかも吸湿性の大な極性溶媒にのみ溶解すると
いう不利な性質をもつているので、N−メチル−
2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミドなどによつて
代表される極性溶媒を用いて含浸ワニスを作らざ
るを得ず、従つてこれらの溶媒が高価であること
はもとよりいずれも皮膚に浸透し吸収される性質
が大で毒性が強く、作業上好ましくないものであ
る。しかもこれらの溶媒を使用したワニスより積
層板を製造する場合、加熱硬化して得られた製品
中の溶媒が残存しやすく、性能を低下させる大き
な要因となつている。 また分子中にアリル基を有するアリル化合物は
重合により非常に性質の優れた樹脂を形成するこ
とが知られている。アリル化合物より得られるア
リル系重合体は、特に電気的特性、耐熱性及び機
械性にも優れており、アリル化合物を共重合させ
たマレイミド系樹脂を製造できれば両成分単独の
場合よりもさらに性能の高められた重合体が得ら
れることが従来より予想されていた。 しかしながら、公知のマレイミド樹脂は、アリ
ル化合物への溶解性あるいはそれとの相溶性が著
しく低く、そのため両者を混合して硬化させても
期待された性能の硬化物を得ることが困難であつ
た。これは両者相互の溶解性が乏しいため均一な
共重合を進行させることが難しく、したがつて優
れた物性を有する硬化物が得られないためであ
る。 本発明者らは、アリル化合物との相溶性が優れ
しかも一般に使用される汎用有機溶媒への溶解性
が大なマレイミド化合物を見い出す目的で検討を
重ねて来た結果、分子中のマレイミド基以外の部
分にオレフイン性二重結合を有するマレイミド化
合物を用いると、上記の目的が容易に達成でき、
しかも該マレイミド化合物とアリル化合物とを配
合した硬化物の物性が非常に優れていることを見
い出し本発明を完成するに至つた。 特に液状のアリル化合物を使用した場合はこれ
に本発明のマレイミド化合物が容易に溶解するた
め無溶媒で両樹脂の均一混合溶液が得られ、これ
は多くの用途に有利に用いることができる。 すなわち、本発明は、 (A) 一般式(1) [ここでDはオレフイン性炭素−炭素二重結合
を少なくとも1個含む炭素原子数2〜200個の
n価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、R1〜
R3はそれぞれ水素原子、炭素原子数1〜20個
の炭化水素基、又はハロゲン原子であつて互い
に同一でも異なつてもよく、m1、m2は正の整
数で、m1+m2=5であり、m1が2以上のとき
はR1は互いに同一でも異なつてもよく、nは
正の整数である]で表わされるマレイミド誘導
体、その2量体及び多量体からなる群より選ば
れた少くとも1種のマレイミド化合物、 (B) 分子内に少くとも1個のアリル基を有するア
リル化合物(但し1,3−ジアリルヒダントイ
ン化合物及びその誘導体は除く)の1種または
2種以上、及び (C) 一般式() Q−(NH2)m ……() (ここでQは水素、酸素、イオウ、ハロゲン、
窒素、リン又はケイ素の各原子を有していても
よい炭素原子数1〜150個のm価の有機基であ
り、mは正の整数である)で表わされるアミン
化合物、 の3成分からなり、A成分:B成分の重量比が
3:97〜97:3であり、A成分:C成分の重量比
が3:97〜97:3であるか、または該重量比での
上記3成分のうちの任意の2成分の反応物と残余
の1成分からなることを特徴とする熱硬化性樹脂
組成物である。 本発明の組成物に使用されるマレイミド化合物
は、分子中のマレイミド基以外の部分に1個以上
のオレフイン性炭素−炭素二重結合を有する化合
物であり、一般式(1)で示される構造よりなつてい
るマレイミド誘導体、その2量体及び多量体から
なる群より選ばれた少くとも1種のマレイミド化
合物である。一般式(1)で湿されるマレイミド誘導
体の例としては、N−(o−ビニルフエニル)マ
レイミド、N−(m−ビニルフエニル)マレイミ
ド、N−(p−ビニルフエニル)マレイミド、N
−(o−イソプロペニルヘエニル)マレイミド、
N−(m−イソプロペニルフエニル)マレイミド、
N−(p−イソプロペニルフエニル)マレイミド、
N−(ビニルトリル)マレイミド(o−,m−又
はp−の各異性体をすべて含む)、N−(イソプロ
ペニルトリル)マレイミド(o−,m−又はp−
の各異性体をすべて含む)、N−(p−α−エチル
ビニルフエニル)マレイミド、N−(m−α−エ
チルビニルフエニル)マレイミド、N−(p−α,
β−ジメチルビニルフエニル)マレイミド、N−
(m−α,β−ジメチルビニルフエニル)マレイ
ミド、N−(p−α−メチル−β−イソプロピル
ビニルフエニル)マレイミド、N−(m−α−メ
チル−β−イソプロピルフエニル)マレイミド、
N−(p−α−イソブチルビニルフエニル)マレ
イミド、N−(m−α−イソブチルビニルフエニ
ル)マレイミド、N−(p−1−シクロヘキセニ
ルフエニル)マレイミド、N−(m−1−シクロ
ヘキセルフエニル)マレイミド、N−(o−ビニ
ルフエニル)−3,4−ジクロルマレイミド、N
−(m−ビニルフエニル)−3,4−ジクロルマレ
イミド、N−(p−ビニルフエニル)−3,4−ジ
クロルマレイミド、N−(p−イソプロペニルフ
エニル)−3,4−ジクロルマレイミド、N−(m
−イソプロペニルフエニル)−3,4−ジクロル
マレイミド、N−(o−イソプロペニルフエニル)
−3,4−ジクロルマレイミド、N−(p−イソ
プロペニルフエニル)−3,4−ジプロモマレイ
ミド、N−(p−イソプロペニルフエニル)−3,
4−ジフルオルマレイミド、N,N′−(1−ビニ
ル−2,4−フエニレン)ビスマレイミド、N,
N′−(1−ビニル−3,5−フエニレン)ビスマ
レイミド、N,N′−(1−イソプロペニル−2,
4−フエニレン)ビスマレイミド、N,N′−(1
−イソプロペニル−3,5−フエニレン)ビスマ
レイミド、N−(p−ビニルフエニル)−3,4−
ジ−t−ブチルマレイミド、N−(p−イソプロ
ペニルフエニル)−3,4−ジイソプロピルマレ
イミド、N−[4−α−メチル−β−(m−クロロ
フエニル)ビニルフエニル]マレイミド、N−
(m−イソプロペニルフエニル)−3(p−クロロ
フエニル)マレイミド、2−イソプロペニル−4
−N−マイレミド−4′−クロロピフエニル、4−
イソプロペニル−2−N−マレイミド−4′−メチ
ルピフエニル、2,4,6−トリス(N−マイレ
ミド)スチレン、3,4,5−トリス(N−マイ
レミド)スチレン、1−イソプロペニル−2,
4,6−トリス(N−マレイミド)ベンゼン、
4,4′−ビス(N−マレイミド)cis−スチレン
ペン、4,4′−ビス(N−マレイミド)trans−
スチルペン、1,3−ビス(p−N−マレイミド
フエニル)プロペン−1、1,4−ビス(p−N
−マイレミドフエニル)ブテン−1、1,3−ビ
ス(p−N−マレイミドフエニル)−3−メチル
−ブテン−1、2,4−ビス(p−N−マレイミ
ドフエニル)−ペンテン−2、2,4−ビス(p
−N−マレイミドフエニル)−ペンテン−1、4
−メチル−2,4−ビス(p−N−マレイミドフ
エニル)ペンテン−2、4,6−ジメチル−2,
4,6−トリス−(p−N−マレイミドフエニル)
ヘプテン−1、4,6−ジメチル−2,4,6−
トリス(p−N−マレイミドフエニル)ヘプテン
−2、4,6,8−トリスメチル−2,4,6,
8−テトラキス(p−N−マレイミドフエニル)
ノネン−1、4,6,8−トリメチル−2,4,
6,8−テトラキス(p−N−マレイミドフエニ
ル)ノネン−2などを挙げることができる。 本発明の組成物に用いられる分子内に少くとも
1個のアリル基を有するアリル化合物としては、
公知のアリル化合物(但し1,3−ジアリルヒダ
ントイン化合物及びその誘導体は除く)がすべて
含まれる。 本発明に用いられる代表的なアリル化合物の例
としては、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジア
リル、テレフタル酸ジアリル、安息香酸アリル、
トリメリツト酸トリアリル、トリメシン酸トリア
リル、ピロメリツト酸テトラリル、酢酸アリル、
マロン酸ジアリル、コハク酸ジアリル、マレイン
酸ジアリル、アクリル酸アリル、メタクリル酸ア
リル、p−クロル安息香酸アリル、4−メチルフ
タル酸ジアリル、イソシアヌル酸トリアリル、シ
アヌル酸トリアリル、ヘキサアリルメラミン、
2,4−ビス(ジアリルアミノ)−6−フエニル
−sym−トリアジンやフエノール類のアリルエー
テル類、さらに、これらを高温で熱処理し、いわ
ゆるクライゼン転移せしめて得られるアリルフエ
ノール類及びその誘導体がある。 フエノールのアリルエーテル類及びアリルフエ
ノール類を形成する原料フエノール類としては、
フエノール、p−クレゾール、m−クレゾール、
o−クレゾール、レゾルシン、ハイドロキノン、
カテコール、p−クロロフエノール、m−クロロ
フエノール、ピロガロール、フロログルシン、p
−ニトロフエノール、m−ニトロフエノール、p
−アミフエノール、m−アミノフエノール、p−
アミノフエノール、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフエニル)プロパン、2−(p−ヒドロキシフ
エニル)−2−(p−アミノフエニル)プロパン、
ビス(p−ヒドロキシフエニル)エーテル、ビス
(p−ヒドロキシフエニル)スルフイド、ビス
(p−ヒドロキシフエニル)スルホン、ビス(p
−ヒドロキシフエニル)ケトン、1,5−ジヒド
ロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタ
レンなどを挙げることができる。フエノール類の
アリルエーテルは、通常ハロゲン化アリルと各種
フエノール類を、脱塩化水素剤の存在下に縮合す
ることによつて得られる。さらに、アリルフエノ
ール類は、フエノール類のアリルエーテルを、通
常180℃以上に加熱して、クライゼン転移させて
得られる。 また、上記のアリル化合物の低分子量重合体で
残存する二重結合を有するもの(オリゴマーまた
はプレポリマー)も本発明のアリル化合物成分と
して用いることができる。 例えば、フタル酸ジアリルプレポリマー、イソ
フタル酸ジアリルプレポリマー、イソシアヌル酸
トリアリルプレポリマーなどを挙げることができ
るが、すでにアリル化合物として列挙した化合物
はいずれもプレポリマーを形成することができ、
それらはいずれも本発明に用いることができる。
このようなアリル化合物のプレポリマーは、公知
の方法で容易に製造でき、また、市販されている
ものも多い。イソシアヌル酸トリアリルのプレポ
リマーを例にとるとイソシアヌル酸トリアリルを
四塩化炭素または他の有機溶媒に溶解し、少量の
ラジカル触媒を加えて加温し、一定時間反応さ
せ、冷却し、沈殿剤を加えることによつて白色粉
末として得られる。このようにして得られたプレ
ポリマーは、通常臭素価が50〜100で分子量が
1500〜4000程度の化合物である。 以上のアリル化合物は、単独または2種類以上
の混合物として、本発明に使用することができ
る。 本発明の組成物において使用されるアリル化合
物のマレイミド化合物に対する重量基準での組成
比は使用目的及びアリル化合物とマレイミド化合
物又はさらにアミノ化合物の種類等によつて変化
するが通常3:97〜97:3の範囲であり、好まし
くは5:95〜95:5の範囲である。アリル化合物
の使用量が上記の範囲より少いと、混合物の粘度
が非常に高く、溶媒を多量に使用しないと低粘度
化ができないので実用上不利となるばかりか硬化
物の特性を低下させる。一方、アリル化合物を上
記範囲以上に使用すると低粘度化は可能となる
が、重合性が著しく低下し、硬化条件を厳しくし
ても十分な硬化速度が得られなくなる。したがつ
て重合触媒を多量に用いて硬化させる必要が生
じ、硬化物の特性を低下させることになる。 本発明においては、上記したマレイミド化合物
及びアリル化合物の他に一般式()で表わされ
るアミノ化合物を使用する。このアミノ化合物の
使用により、上記のマレイミド化合物とアリル化
合物よりなる組成物が有する、優れた相溶性や汎
用溶媒に対する溶解性、硬化生成物の耐衝撃性な
どをさらに高める効果が得られる。 一般式()で示されるアミノ化合物例として
は、アニリン、トルイジン類、キシリジン類、ビ
ニルアニリン類、イソプロペニルアニリン類、フ
エニレンジアミン類、ジアミノシクロヘキサン
類、2,4−ジアミノトルエン、4,4′−ジアミ
ノジフエニルメタン、3,4′−ジアミノジフエニ
ルメタン、2,2′−ビス(4′−アミノフエニル)
プロパン、4,4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル、4,4′−ジアミノジフエニルスルフイド、
4,4′−ジアミノジフエニルスルホン、4,4′ジ
アミノジシクロヘキシルメタン、m−キシリレン
ジアミン、p−キシリレンギアミン、ビス(4−
アミノフエニル)ジフエニルシラン、ビス(4−
アミノフエニル)メチルホスフインオキシド、ビ
ス(4−アミノフエニル)メチルフオスフインオ
キシド、トリス(4−アミノフエニル)チオフオ
スフエート、トリス(4−アミノフエニル)ホス
フエート、1,5−ジアミノナフタン、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチ
レンジアミン、4−メチル−2,4−ビス(p−
アミノフエニル)ペンテン−1、4−メチル−
2,4−(p−アミノフエニル)ペンテン−2、
さらに三量体以上のイソプロペニルアニリン類の
重合体、ビニルアニリン類の重合体、芳香族アミ
ン類(例えば、アニリン、トルイジン類、キシリ
ジン類、アニシジン類)とアルデヒド類、ケトン
類(たとえばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、アセトン)との反応で得られるポリアミン
類、特にアニリンとホルムアルデヒドとの反応に
より得られるポリ(フエニレンメチレン)ポリア
ミンなどを挙げることができる。上記のポリ(フ
エニレンメチレン)ポリアミンは、ポリウレタン
原料として工業的に製造されており、MDA−
150(三井東圧化学(株)製)として市販されている。 以上のように一般式()のアミノ化合物の種
類としては脂肪族、脂環族、芳香族のいずれであ
つてもよく、さらに各種置換基により置換されて
いてもよい。さらに、分子中に酸素、ハロゲン、
イオウ、リン又はケイ素の各原子を有していても
よく、勿論アミノ化合物の製造工程等に由来する
不純分として各種金属原子が含まれていてもよ
い。 本発明の組成物に使用されるアミノ化合物の使
用量に特に制約はないが、アミノ化合物のマレイ
ミド成分に対する重量比が3:97〜97:3の範囲
が好ましく、さらに5:95〜95:5の範囲が良
い。アミノ化合物の使用量が上記範囲より少ない
とアミノ化合物を用いた際に得られる前記した効
果が殆んど認められなくなる。 一方、アミノ化合物の使用量が上記範囲より多
いと、得られる硬化物の耐熱性が著しく低下し、
絶縁ワニス、銅張り積層板などに使用した場合、
銅の腐食を促進する恐れがある他、ガラス布を使
用して含浸積層成形する等の際、本発明組成物の
流れが大になりすぎるなどの欠点が現われる。ア
ミノ化合物の使用量の最適値は、マレイミド化合
物中のマレイミド基及びマレイミド基以外の二軸
結合の量、アリル化合物中のアリル基の存在量に
よつて変化するが、混合した組成物の粘度、硬化
速度など本発明の組成物の実用時の作業性を左右
する要因も含めて定めるとよい。 本発明の組成物には、上記説明したマレイミド
化合物とアリル化合物、及び一般式()のアミ
ノ化合物を用いるが、これら3成分のうち、任意
の2成分の反応物と残余の成分より構成すること
も可能である。 すなわち、上記マレイミド化合物とアミノ化合
物をあらかじめ反応させた後、アリル化合物と一
緒にして、本発明の組成物を調製することができ
る。マレイミド化合物とアミノ化合物を反応させ
る際の両成分の混合比については、特に制約はな
いが好ましくは、マレイミド成分中の全マレイミ
ド基数に対するアミノ基数の比(式()が1以
下、さらに好ましくは1〜0.01の範囲が適当であ
る。この比が1を越えると硬化物の耐熱性、鋼の
腐食、流れの過大など実用上の問題が出やすくま
たこの比が0.01未満では両者の反応物が実質的に
得られない場合が多い。 (ma・na/Ma)/(mi・ni/Mi) () (式中、mi、ni及びMiはそれぞれ、マレイミド
化合物の、使用重量、分子中のマレイミド基数の
平均値及び平均分子量を示し、ma、na及びMa
は、それぞれアミノ化合物の、使用重量、分子中
のアミノ基数の平均値及び平均分子量を示す。) この際のマレイミド化合物とアミノ化合物との
反応は、両成分を無溶媒で直接混合し、加熱均一
化して反応させるか、または溶媒を使用して両成
分の均一溶液または懸濁液として反応させるのが
一般的であるが、具体的な反応方法に制約はな
い。反応は50〜200℃の温度で1分〜20時間の範
囲で通常実施されるが、触媒や添加剤などを必要
に応じて使用することも可能である。 また、上記マレイミド化合物とアリル化合物を
あらかじめ混合、反応させた後、一般式()で
示されるアミノ化合物とともに用いて、本発明の
硬化性組成物を調製することができる。両成分の
反応物としては比較的分子量の低いオリゴマーが
好ましく、これにアミノ化合物を混合して本発明
の組成物を調製することができる。 さらに本発明の組成物においてはアリル化合物
とアミノ化合物とをあらかじめ必要に応じて触媒
や溶媒を用いて反応させてプレポリマーを作り、
得られたプレポリマーとマレイミド化合物とを混
合して本発明の組成物を調製することができる。 本発明の組成物は、各成分を単に混合均一化し
て用いる無溶剤タイプの使用法に適用可能であ
る。特にアリル化合物は、比較的低粘度の液体で
ある場合が多く、この場合本発明で用いられるマ
レイミド化合物は、アリル化合物との相容性が優
れているため、室温においてもアリル化合物と均
一な液状の組成物を形成する。さらにアミノ化合
物を上記成分に加えて用いる場合でも、通常アミ
ノ化合物は溶解性がよいため均一な液状の組成物
が得られる。またアリル化合物及びマレイミド化
合物の種類や組成によつては均一な液相を形成す
ることが困難な場合もあるが、通常僅かに加温す
るのみで均一な液状の組成物を得ることができ
る。 このようにして得られる液状の組成物は硬化の
際溶媒を必要とせず、従つて溶媒を除去する操作
が不要で、工程が大巾に簡略化される等の利点を
有し、含浸、注型などの分野に直接用いることが
可能である。 本発明の組成物は、上記の通り溶媒を使用しな
いでも優れた性能の硬化物を得ることができる
が、特に粘度低下等の必要があれば溶媒を使用し
てもよい。溶媒を用いる場合、使用される溶媒の
種類に特に制限はないが好ましい溶媒の例とし
て、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、クロロホルム、塩
化メチレン、トリクロロエタン、ベンゼン、トル
エン、キシレン類、アセトニトリル、2−メトキ
シエタノール、2−エトキシエタノール、2−n
−ブトキシエタノール、2−エトキシエチルアセ
テートなどを挙げることができる。また、N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミデー
トなどを使用しても均一に溶解した組成物が得ら
れるが、これらの溶媒はすでに述べたように大き
な欠点があるため特別な目的や制約がある場合以
外は使用を控える方が好ましい。 溶媒を使用する際の本発明の組成物の溶液中の
濃度は、実際に本発明の組成物を用いる用途、使
用条件等により異なるが、通常の含浸ワニスの場
合には5〜90%の範囲が好ましい。例えば、ガラ
ス布を基材とした積層板の製造に使用される場
合、上記濃度が5%より低いと、実質的な必要量
の本発明の組成物をガラス布に含浸させることが
困難となり、含浸工程を繰返したり長時間行なう
必要があり、作業性が著しく低下する。一方、上
記濃度が90%以上では一般に溶媒を用いる目的が
果されないことが多い。特に好ましい濃度は10〜
80重量%の範囲に内にある。 また、本発明の組成物は乳化液(エマルジヨ
ン)や懸濁液(サスペンシヨン)の形態でも使用
することができる。 本発明の組成物は、無触媒でも容易に硬化す
る。特に、アリル化合物は比較的安定であること
が知られているのに対し、本発明に従つてアリル
化合物をマレイミド化合物と均一混合系で共存さ
せると硬化が促進される。この効果に、アミノ化
合物が存在していることで更に顕著であり、通常
重合触媒を必要としない。 しかし、さらに短時間での硬化を必要とする場
合は、ラジカル重合触媒、アニオン重合触媒、カ
チオン重合触媒などを使用することができる。と
りわけ、ラジカル重合触媒が本発明の組成物の硬
化に有効に作用し、硬化時間を著しく短縮するこ
とが可能である。通常知られているラジカル重合
触媒がすべて利用できるが、一例として代表的な
ものを示すとジクミルパーオキサイド、ジーt−
ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、t−ブチルパ
ーオキシベンゾエート、メチルエチルケトンパー
オキサイドなどである。更に、これらの過酸化物
とともに用いると重合促進作用を発揮するカルボ
ン酸金属塩を併用することも有効である。アニオ
ン重合触媒としては、第二級アミン、第三級アミ
ン、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム
塩、アルカリ金属化合物、遷移金属アセチルアセ
トナートなどを使用することができる。カチオン
重合触媒としては各種三フツ化ホウ素錯体が有効
である。 触媒類の使用量に特に制約がないが、全組成物
の重量を基準として0.001〜10%の範囲であり、
通常0.01〜3%の範囲で使用される。 さらに本発明の組成物には、下記の成分を加え
ることができる。 粉末状の補強剤、充填剤や増粘剤、例えばア
ルミナ、ケイソウ土粉、マグネシア、カオリ
ン、炭酸マグネウム、塩基性ケイ酸マグネウ
ム、焼成クレイ、微粉末シリカ、カーボンブラ
ツクなど、さらに繊維質の補強剤や充填剤、例
えばガラス繊維、ロツクウール、セラミツク繊
維、アスベスト及びカーボンフアイバーなどの
無機質繊維や紙、パルプ、木粉、リンターなら
びにポリアミド繊維などである。これらの粉末
もしくは繊維質の補強剤や充填剤の使用量は用
途により異なるが、積層材料や成形材料の場
合、本発明の組成物に対し通常4倍重量まで使
用できる。 カツプリング剤、例えば、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキ
シ)シラン、γ−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、(トリメトキシシリルプロ
ピル)エチレンジアミン、(ジメトキシメチル
−シリルプロピル)エチレンジアミン、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリ
クロロシラン、β−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−メ
ルカブトプロピルトリエトキシシランなどが挙
げられる。通常カツプリング剤の使用量は、本
発明の組成物の重量基準で0.001〜10.0%の範
囲内、好ましくは、0.01〜5%の範囲が適当で
ある。 難燃剤、耐炎剤類、例えばテトラブロモビス
フエノールA、テトラブロモ無水フタル酸、臭
素化エポキシ樹脂(臭素化ビスフエノールA、
臭素化ノボラツク等やその他のハロゲン化合物
のエポキサイド)、デカブロモジフエニルエー
テル、ヘキサブロモベンゼン、テトラブロモテ
レフタル酸、塩素化パラフイン、ヘキサクロロ
シクロペンタジエンのデイールスアルダー付加
物、赤リン、トリクレジルホスフエート、ホス
ホン酸エステル類、ホスフイン酸エステル類、
ホスホロアミデート類、三酸化アンチモンなど
であり、本発明の組成物に対して重量基準で通
常1〜70%、好ましくは5〜40%を用いるとよ
い。 接着層、成形品、塗膜などにおける本発明の
組成物の性質を更に向上させる目的で、種々の
樹脂系物質を配合することができる。このよう
な物質として、例えば乾性油、半乾性油、オレ
オレジン、ロジン、シエラツク、油変性ロジ
ン、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、アルキツ
ド樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、シリ
コン樹脂の1種または2種以上の組合せを挙げ
ることができる。これらの物質の好ましい使用
量は、本発明の組成物本来の性質を損わない範
囲の量、すなわち、一般に本発明の組成物量の
30重量%以下である。 本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化生成物とす
る硬化条件はその組成によつて異なり、また得ら
れる硬化生成物の形態によつて変化する。一般に
本発明の組成物は、接着剤層、塗膜として基本に
塗布するか、または粉末、ペレツトさらには例え
ばガラスクロスのような基本中に含浸させた状態
で成形または積層した後加熱して硬化させる。硬
化温度は一般的には0〜300%、好ましくは100〜
250℃の範囲にあるのがよい。硬化のための加熱
時間は特に形態の影響を受けるが、一般的には30
秒〜10時間の範囲で樹脂成分が完全に硬化するの
に十分な時間を選択すればよい。さらに成形品、
積層品または接着構造物などの製造に用いる場合
には、加熱硬化時に圧力をかけることが望まし
く、適用圧力の範囲は1〜100Kg/cm2でよい。 本発明を実施する際の具体的態様については特
に制約はないが、態様の例として含浸用ワニス、
プリプレグ、積層板の調製例を以下に示す。 マレイミド化合物、アリル化合物及びアミノ化
合物、もしくはこれら3者中何れか2種の化合物
の反応物と残余の1種を含む均一液体あるいは更
に有機溶剤を含む均一溶液を調製する。溶媒を用
いる場合、溶液中における本発明の組成物の濃度
は、10〜80%の範囲に入るようにするのが好まし
い。このようにして得られた均一溶液に、必要に
応じ硬化触媒、シランカツプリング剤、難燃剤な
どを加え、均一に配合してワニスとする。 上記のようにして得られたワニスのうち、特に
無溶剤のものは、電気機器用コイルの含浸などに
直接用いられる他、シート状補強材に含浸され、
プリプレグや硬化成形物とされる。各種シート状
補強材の含浸処理には、溶液タイプや無溶剤タイ
プのワニスがいずれも用いられ、例えばガラス
布、ガラスペーパー、ガラス不織布、アスベスト
紙、マイカテープなどを挙げることができる。こ
要らの材料にワニスの含浸処理を行なつた後、必
要に応じて一定時間風乾させた後、60〜160℃の
オーブン中で予備硬化させてプリプレグを得る。
プリプレグのまま各種絶縁材として用いられる場
合も多く、プリプレグマイカテープなどがその例
である。本発明の組成物により調製された均一な
ワニスより得られたプリプレグは、成分の分離や
発泡が起こらず、しかも好ましい指触乾燥性を有
する。このようにして得られたプリプレグシート
は室温においても長期にわたり安定に保存可能で
あり、その可撓性が持続される。 ガラス布製プリプレグシートを複数枚重ねた後
必要に応じてその一面もしくは両面に銅箔を重
ね、圧縮成形機で温度100〜250℃、圧力1〜100
Kg/cm2にて加圧成形を行なうことにより、配線基
板用の積層板を得ることができる。 以下本発明を実施例及び比較例により説明する
が本発明は以下の実施例に限定されるのものでは
ない。なお実施例中の部及び%は特記せぬ限り重
量による。 また実施例中の各種測定方法は次のとおり。 熱重量分析:島津製作所製DTG−30Mにより空
気中5℃/minの昇温速度により測定。 半田耐熱試験:JIS C6481によつたが、半田浴温
300℃とし、銅箔面にふくれたまたははがれの
生ずるまでの時間(秒)を測定。 銅箔剥離強度:JIS C6481によつた。 体積抵抗率:JIS C6481によつた。 実施例 1 N−(p−イソプロペニルフエニル)マレイミ
ドオリゴマー(組成、単量体3.1%、2量体76.5
%、3量体8.3%、4量体以上12.1%)35部、フ
タル酸ジアリル20部、イソシアヌル酸トリアリル
30部、4,4′−ジアミノジフエニルメタン5部を
混合し、溶解、均一化させたところ、赤褐色透明
の無溶剤ワニスが得られた。 このワニスを底面の平滑な内径20mm、深さ5mm
のふつ素樹脂製ビーカーにより、70℃に加熱し20
分保持した後180℃まで30分かけて昇温し、180℃
にて1時間保持して硬化させた。さらに、200℃
にて3時間アフターキユアーした後、赤褐色透明
な硬化物を得た。 得られた硬化物の一部を取り、破砕して、熱重
量分析(昇温速度5℃/分)を行なつた結果、5
%重量減少温度は428℃であつた。 比較例 1〜2 実施例1に記載した方法において、マレイミド
成分としてN,N′−(メチレンジ−p−フエニレ
ン)ビスマレイミドまたはN,N′−m−フエニ
レンビスマレイミドを使用し、実施例1と同様に
行なつたが、いずれの場合もマレイミド成分が不
溶で沈澱となり、均一な無溶剤ワニスは得られな
かつた。 実施例 2〜6 表−1に示した成分とその使用量にさらにジオ
キサン110部を加えて充分に撹拌混合し、溶液タ
イプのワニスを調製した。実施例2〜6のワニス
をガラス布(厚さ0.18mm)に含浸させ、さらに
110℃で10分間乾燥してプリプレグを得た。この
プリプレグシートを9枚重ね、上下に銅箔を重
ね、プレス圧を40Kg/cm2として、180℃にて20分
間加熱加圧し、両面銅張り積層板を得た。このよ
うにして得られた積層板を200℃のオーブン中で
3時間アフターキユアーを行なつた。得られた積
層板の各種試験の結果を表−2に示す。 実施例 7〜8 表−3に示した成分と使用量からなる樹脂組成
物を、厚さ1.5mmの2枚のガラス板間に流しこみ、
110℃で1時間、さらに170℃で8時間加熱硬化さ
せて厚さ1.5mmの樹脂板を得た。このようにした
得た樹脂板の状態を観察してから10×10mmの板を
切り出し、オーブンで200℃又は250℃に1000時間
加熱し、加熱減量を測定した。その結果を表−3
に示す。 実施例 9〜11 表−4に示した成分と使用量からなる樹脂組成
物を実施例1と同時に硬化させ、褐色透明な硬化
物を得た。硬化物の一部を破砕し、熱重量分析
(昇温速度5℃/min)を行ない、得られた5%
重量減少温度を表−4に示す。 比較例 3〜7 実施例4で用いたN−(p−イソプロペニルフ
エニル)マレイミドオリゴマーの代わりに、表−
5に示した各マレイミド化合物を60部使用し、
4,4′−ジアミノジフエニルエーテルの代わりに
アリルアミンを16部使用した以外は実施例4と同
様に実施して積層板を作成し、半田耐熱性及び銅
箔剥離強度を測定した。その結果を表−5に示
す。
成物に関し、この組成物は特に作業性及び安定性
の改善されたワニス及び硬化性及び硬化後の物性
の優れた成形品を提供する。 マレイミド系樹脂は耐熱性のすぐれた樹脂とし
て知られ、マレイミド系化合物の単独重合体であ
るポリマレイミド樹脂やマレイミド系化合物をア
ミン類とともに重合させたポリマレイミド・ポリ
アミン系樹脂として用いられている。このマレイ
ミド系樹脂は一般に、耐熱性の面では十分満足で
きる性能を有するが、硬化前の化合物は融点が高
く、しかもワニスや積層板の製造に通常使用され
ている汎用有機溶媒には殆んど溶解せず、高沸点
でしかも吸湿性の大な極性溶媒にのみ溶解すると
いう不利な性質をもつているので、N−メチル−
2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミドなどによつて
代表される極性溶媒を用いて含浸ワニスを作らざ
るを得ず、従つてこれらの溶媒が高価であること
はもとよりいずれも皮膚に浸透し吸収される性質
が大で毒性が強く、作業上好ましくないものであ
る。しかもこれらの溶媒を使用したワニスより積
層板を製造する場合、加熱硬化して得られた製品
中の溶媒が残存しやすく、性能を低下させる大き
な要因となつている。 また分子中にアリル基を有するアリル化合物は
重合により非常に性質の優れた樹脂を形成するこ
とが知られている。アリル化合物より得られるア
リル系重合体は、特に電気的特性、耐熱性及び機
械性にも優れており、アリル化合物を共重合させ
たマレイミド系樹脂を製造できれば両成分単独の
場合よりもさらに性能の高められた重合体が得ら
れることが従来より予想されていた。 しかしながら、公知のマレイミド樹脂は、アリ
ル化合物への溶解性あるいはそれとの相溶性が著
しく低く、そのため両者を混合して硬化させても
期待された性能の硬化物を得ることが困難であつ
た。これは両者相互の溶解性が乏しいため均一な
共重合を進行させることが難しく、したがつて優
れた物性を有する硬化物が得られないためであ
る。 本発明者らは、アリル化合物との相溶性が優れ
しかも一般に使用される汎用有機溶媒への溶解性
が大なマレイミド化合物を見い出す目的で検討を
重ねて来た結果、分子中のマレイミド基以外の部
分にオレフイン性二重結合を有するマレイミド化
合物を用いると、上記の目的が容易に達成でき、
しかも該マレイミド化合物とアリル化合物とを配
合した硬化物の物性が非常に優れていることを見
い出し本発明を完成するに至つた。 特に液状のアリル化合物を使用した場合はこれ
に本発明のマレイミド化合物が容易に溶解するた
め無溶媒で両樹脂の均一混合溶液が得られ、これ
は多くの用途に有利に用いることができる。 すなわち、本発明は、 (A) 一般式(1) [ここでDはオレフイン性炭素−炭素二重結合
を少なくとも1個含む炭素原子数2〜200個の
n価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、R1〜
R3はそれぞれ水素原子、炭素原子数1〜20個
の炭化水素基、又はハロゲン原子であつて互い
に同一でも異なつてもよく、m1、m2は正の整
数で、m1+m2=5であり、m1が2以上のとき
はR1は互いに同一でも異なつてもよく、nは
正の整数である]で表わされるマレイミド誘導
体、その2量体及び多量体からなる群より選ば
れた少くとも1種のマレイミド化合物、 (B) 分子内に少くとも1個のアリル基を有するア
リル化合物(但し1,3−ジアリルヒダントイ
ン化合物及びその誘導体は除く)の1種または
2種以上、及び (C) 一般式() Q−(NH2)m ……() (ここでQは水素、酸素、イオウ、ハロゲン、
窒素、リン又はケイ素の各原子を有していても
よい炭素原子数1〜150個のm価の有機基であ
り、mは正の整数である)で表わされるアミン
化合物、 の3成分からなり、A成分:B成分の重量比が
3:97〜97:3であり、A成分:C成分の重量比
が3:97〜97:3であるか、または該重量比での
上記3成分のうちの任意の2成分の反応物と残余
の1成分からなることを特徴とする熱硬化性樹脂
組成物である。 本発明の組成物に使用されるマレイミド化合物
は、分子中のマレイミド基以外の部分に1個以上
のオレフイン性炭素−炭素二重結合を有する化合
物であり、一般式(1)で示される構造よりなつてい
るマレイミド誘導体、その2量体及び多量体から
なる群より選ばれた少くとも1種のマレイミド化
合物である。一般式(1)で湿されるマレイミド誘導
体の例としては、N−(o−ビニルフエニル)マ
レイミド、N−(m−ビニルフエニル)マレイミ
ド、N−(p−ビニルフエニル)マレイミド、N
−(o−イソプロペニルヘエニル)マレイミド、
N−(m−イソプロペニルフエニル)マレイミド、
N−(p−イソプロペニルフエニル)マレイミド、
N−(ビニルトリル)マレイミド(o−,m−又
はp−の各異性体をすべて含む)、N−(イソプロ
ペニルトリル)マレイミド(o−,m−又はp−
の各異性体をすべて含む)、N−(p−α−エチル
ビニルフエニル)マレイミド、N−(m−α−エ
チルビニルフエニル)マレイミド、N−(p−α,
β−ジメチルビニルフエニル)マレイミド、N−
(m−α,β−ジメチルビニルフエニル)マレイ
ミド、N−(p−α−メチル−β−イソプロピル
ビニルフエニル)マレイミド、N−(m−α−メ
チル−β−イソプロピルフエニル)マレイミド、
N−(p−α−イソブチルビニルフエニル)マレ
イミド、N−(m−α−イソブチルビニルフエニ
ル)マレイミド、N−(p−1−シクロヘキセニ
ルフエニル)マレイミド、N−(m−1−シクロ
ヘキセルフエニル)マレイミド、N−(o−ビニ
ルフエニル)−3,4−ジクロルマレイミド、N
−(m−ビニルフエニル)−3,4−ジクロルマレ
イミド、N−(p−ビニルフエニル)−3,4−ジ
クロルマレイミド、N−(p−イソプロペニルフ
エニル)−3,4−ジクロルマレイミド、N−(m
−イソプロペニルフエニル)−3,4−ジクロル
マレイミド、N−(o−イソプロペニルフエニル)
−3,4−ジクロルマレイミド、N−(p−イソ
プロペニルフエニル)−3,4−ジプロモマレイ
ミド、N−(p−イソプロペニルフエニル)−3,
4−ジフルオルマレイミド、N,N′−(1−ビニ
ル−2,4−フエニレン)ビスマレイミド、N,
N′−(1−ビニル−3,5−フエニレン)ビスマ
レイミド、N,N′−(1−イソプロペニル−2,
4−フエニレン)ビスマレイミド、N,N′−(1
−イソプロペニル−3,5−フエニレン)ビスマ
レイミド、N−(p−ビニルフエニル)−3,4−
ジ−t−ブチルマレイミド、N−(p−イソプロ
ペニルフエニル)−3,4−ジイソプロピルマレ
イミド、N−[4−α−メチル−β−(m−クロロ
フエニル)ビニルフエニル]マレイミド、N−
(m−イソプロペニルフエニル)−3(p−クロロ
フエニル)マレイミド、2−イソプロペニル−4
−N−マイレミド−4′−クロロピフエニル、4−
イソプロペニル−2−N−マレイミド−4′−メチ
ルピフエニル、2,4,6−トリス(N−マイレ
ミド)スチレン、3,4,5−トリス(N−マイ
レミド)スチレン、1−イソプロペニル−2,
4,6−トリス(N−マレイミド)ベンゼン、
4,4′−ビス(N−マレイミド)cis−スチレン
ペン、4,4′−ビス(N−マレイミド)trans−
スチルペン、1,3−ビス(p−N−マレイミド
フエニル)プロペン−1、1,4−ビス(p−N
−マイレミドフエニル)ブテン−1、1,3−ビ
ス(p−N−マレイミドフエニル)−3−メチル
−ブテン−1、2,4−ビス(p−N−マレイミ
ドフエニル)−ペンテン−2、2,4−ビス(p
−N−マレイミドフエニル)−ペンテン−1、4
−メチル−2,4−ビス(p−N−マレイミドフ
エニル)ペンテン−2、4,6−ジメチル−2,
4,6−トリス−(p−N−マレイミドフエニル)
ヘプテン−1、4,6−ジメチル−2,4,6−
トリス(p−N−マレイミドフエニル)ヘプテン
−2、4,6,8−トリスメチル−2,4,6,
8−テトラキス(p−N−マレイミドフエニル)
ノネン−1、4,6,8−トリメチル−2,4,
6,8−テトラキス(p−N−マレイミドフエニ
ル)ノネン−2などを挙げることができる。 本発明の組成物に用いられる分子内に少くとも
1個のアリル基を有するアリル化合物としては、
公知のアリル化合物(但し1,3−ジアリルヒダ
ントイン化合物及びその誘導体は除く)がすべて
含まれる。 本発明に用いられる代表的なアリル化合物の例
としては、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジア
リル、テレフタル酸ジアリル、安息香酸アリル、
トリメリツト酸トリアリル、トリメシン酸トリア
リル、ピロメリツト酸テトラリル、酢酸アリル、
マロン酸ジアリル、コハク酸ジアリル、マレイン
酸ジアリル、アクリル酸アリル、メタクリル酸ア
リル、p−クロル安息香酸アリル、4−メチルフ
タル酸ジアリル、イソシアヌル酸トリアリル、シ
アヌル酸トリアリル、ヘキサアリルメラミン、
2,4−ビス(ジアリルアミノ)−6−フエニル
−sym−トリアジンやフエノール類のアリルエー
テル類、さらに、これらを高温で熱処理し、いわ
ゆるクライゼン転移せしめて得られるアリルフエ
ノール類及びその誘導体がある。 フエノールのアリルエーテル類及びアリルフエ
ノール類を形成する原料フエノール類としては、
フエノール、p−クレゾール、m−クレゾール、
o−クレゾール、レゾルシン、ハイドロキノン、
カテコール、p−クロロフエノール、m−クロロ
フエノール、ピロガロール、フロログルシン、p
−ニトロフエノール、m−ニトロフエノール、p
−アミフエノール、m−アミノフエノール、p−
アミノフエノール、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフエニル)プロパン、2−(p−ヒドロキシフ
エニル)−2−(p−アミノフエニル)プロパン、
ビス(p−ヒドロキシフエニル)エーテル、ビス
(p−ヒドロキシフエニル)スルフイド、ビス
(p−ヒドロキシフエニル)スルホン、ビス(p
−ヒドロキシフエニル)ケトン、1,5−ジヒド
ロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタ
レンなどを挙げることができる。フエノール類の
アリルエーテルは、通常ハロゲン化アリルと各種
フエノール類を、脱塩化水素剤の存在下に縮合す
ることによつて得られる。さらに、アリルフエノ
ール類は、フエノール類のアリルエーテルを、通
常180℃以上に加熱して、クライゼン転移させて
得られる。 また、上記のアリル化合物の低分子量重合体で
残存する二重結合を有するもの(オリゴマーまた
はプレポリマー)も本発明のアリル化合物成分と
して用いることができる。 例えば、フタル酸ジアリルプレポリマー、イソ
フタル酸ジアリルプレポリマー、イソシアヌル酸
トリアリルプレポリマーなどを挙げることができ
るが、すでにアリル化合物として列挙した化合物
はいずれもプレポリマーを形成することができ、
それらはいずれも本発明に用いることができる。
このようなアリル化合物のプレポリマーは、公知
の方法で容易に製造でき、また、市販されている
ものも多い。イソシアヌル酸トリアリルのプレポ
リマーを例にとるとイソシアヌル酸トリアリルを
四塩化炭素または他の有機溶媒に溶解し、少量の
ラジカル触媒を加えて加温し、一定時間反応さ
せ、冷却し、沈殿剤を加えることによつて白色粉
末として得られる。このようにして得られたプレ
ポリマーは、通常臭素価が50〜100で分子量が
1500〜4000程度の化合物である。 以上のアリル化合物は、単独または2種類以上
の混合物として、本発明に使用することができ
る。 本発明の組成物において使用されるアリル化合
物のマレイミド化合物に対する重量基準での組成
比は使用目的及びアリル化合物とマレイミド化合
物又はさらにアミノ化合物の種類等によつて変化
するが通常3:97〜97:3の範囲であり、好まし
くは5:95〜95:5の範囲である。アリル化合物
の使用量が上記の範囲より少いと、混合物の粘度
が非常に高く、溶媒を多量に使用しないと低粘度
化ができないので実用上不利となるばかりか硬化
物の特性を低下させる。一方、アリル化合物を上
記範囲以上に使用すると低粘度化は可能となる
が、重合性が著しく低下し、硬化条件を厳しくし
ても十分な硬化速度が得られなくなる。したがつ
て重合触媒を多量に用いて硬化させる必要が生
じ、硬化物の特性を低下させることになる。 本発明においては、上記したマレイミド化合物
及びアリル化合物の他に一般式()で表わされ
るアミノ化合物を使用する。このアミノ化合物の
使用により、上記のマレイミド化合物とアリル化
合物よりなる組成物が有する、優れた相溶性や汎
用溶媒に対する溶解性、硬化生成物の耐衝撃性な
どをさらに高める効果が得られる。 一般式()で示されるアミノ化合物例として
は、アニリン、トルイジン類、キシリジン類、ビ
ニルアニリン類、イソプロペニルアニリン類、フ
エニレンジアミン類、ジアミノシクロヘキサン
類、2,4−ジアミノトルエン、4,4′−ジアミ
ノジフエニルメタン、3,4′−ジアミノジフエニ
ルメタン、2,2′−ビス(4′−アミノフエニル)
プロパン、4,4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル、4,4′−ジアミノジフエニルスルフイド、
4,4′−ジアミノジフエニルスルホン、4,4′ジ
アミノジシクロヘキシルメタン、m−キシリレン
ジアミン、p−キシリレンギアミン、ビス(4−
アミノフエニル)ジフエニルシラン、ビス(4−
アミノフエニル)メチルホスフインオキシド、ビ
ス(4−アミノフエニル)メチルフオスフインオ
キシド、トリス(4−アミノフエニル)チオフオ
スフエート、トリス(4−アミノフエニル)ホス
フエート、1,5−ジアミノナフタン、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチ
レンジアミン、4−メチル−2,4−ビス(p−
アミノフエニル)ペンテン−1、4−メチル−
2,4−(p−アミノフエニル)ペンテン−2、
さらに三量体以上のイソプロペニルアニリン類の
重合体、ビニルアニリン類の重合体、芳香族アミ
ン類(例えば、アニリン、トルイジン類、キシリ
ジン類、アニシジン類)とアルデヒド類、ケトン
類(たとえばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、アセトン)との反応で得られるポリアミン
類、特にアニリンとホルムアルデヒドとの反応に
より得られるポリ(フエニレンメチレン)ポリア
ミンなどを挙げることができる。上記のポリ(フ
エニレンメチレン)ポリアミンは、ポリウレタン
原料として工業的に製造されており、MDA−
150(三井東圧化学(株)製)として市販されている。 以上のように一般式()のアミノ化合物の種
類としては脂肪族、脂環族、芳香族のいずれであ
つてもよく、さらに各種置換基により置換されて
いてもよい。さらに、分子中に酸素、ハロゲン、
イオウ、リン又はケイ素の各原子を有していても
よく、勿論アミノ化合物の製造工程等に由来する
不純分として各種金属原子が含まれていてもよ
い。 本発明の組成物に使用されるアミノ化合物の使
用量に特に制約はないが、アミノ化合物のマレイ
ミド成分に対する重量比が3:97〜97:3の範囲
が好ましく、さらに5:95〜95:5の範囲が良
い。アミノ化合物の使用量が上記範囲より少ない
とアミノ化合物を用いた際に得られる前記した効
果が殆んど認められなくなる。 一方、アミノ化合物の使用量が上記範囲より多
いと、得られる硬化物の耐熱性が著しく低下し、
絶縁ワニス、銅張り積層板などに使用した場合、
銅の腐食を促進する恐れがある他、ガラス布を使
用して含浸積層成形する等の際、本発明組成物の
流れが大になりすぎるなどの欠点が現われる。ア
ミノ化合物の使用量の最適値は、マレイミド化合
物中のマレイミド基及びマレイミド基以外の二軸
結合の量、アリル化合物中のアリル基の存在量に
よつて変化するが、混合した組成物の粘度、硬化
速度など本発明の組成物の実用時の作業性を左右
する要因も含めて定めるとよい。 本発明の組成物には、上記説明したマレイミド
化合物とアリル化合物、及び一般式()のアミ
ノ化合物を用いるが、これら3成分のうち、任意
の2成分の反応物と残余の成分より構成すること
も可能である。 すなわち、上記マレイミド化合物とアミノ化合
物をあらかじめ反応させた後、アリル化合物と一
緒にして、本発明の組成物を調製することができ
る。マレイミド化合物とアミノ化合物を反応させ
る際の両成分の混合比については、特に制約はな
いが好ましくは、マレイミド成分中の全マレイミ
ド基数に対するアミノ基数の比(式()が1以
下、さらに好ましくは1〜0.01の範囲が適当であ
る。この比が1を越えると硬化物の耐熱性、鋼の
腐食、流れの過大など実用上の問題が出やすくま
たこの比が0.01未満では両者の反応物が実質的に
得られない場合が多い。 (ma・na/Ma)/(mi・ni/Mi) () (式中、mi、ni及びMiはそれぞれ、マレイミド
化合物の、使用重量、分子中のマレイミド基数の
平均値及び平均分子量を示し、ma、na及びMa
は、それぞれアミノ化合物の、使用重量、分子中
のアミノ基数の平均値及び平均分子量を示す。) この際のマレイミド化合物とアミノ化合物との
反応は、両成分を無溶媒で直接混合し、加熱均一
化して反応させるか、または溶媒を使用して両成
分の均一溶液または懸濁液として反応させるのが
一般的であるが、具体的な反応方法に制約はな
い。反応は50〜200℃の温度で1分〜20時間の範
囲で通常実施されるが、触媒や添加剤などを必要
に応じて使用することも可能である。 また、上記マレイミド化合物とアリル化合物を
あらかじめ混合、反応させた後、一般式()で
示されるアミノ化合物とともに用いて、本発明の
硬化性組成物を調製することができる。両成分の
反応物としては比較的分子量の低いオリゴマーが
好ましく、これにアミノ化合物を混合して本発明
の組成物を調製することができる。 さらに本発明の組成物においてはアリル化合物
とアミノ化合物とをあらかじめ必要に応じて触媒
や溶媒を用いて反応させてプレポリマーを作り、
得られたプレポリマーとマレイミド化合物とを混
合して本発明の組成物を調製することができる。 本発明の組成物は、各成分を単に混合均一化し
て用いる無溶剤タイプの使用法に適用可能であ
る。特にアリル化合物は、比較的低粘度の液体で
ある場合が多く、この場合本発明で用いられるマ
レイミド化合物は、アリル化合物との相容性が優
れているため、室温においてもアリル化合物と均
一な液状の組成物を形成する。さらにアミノ化合
物を上記成分に加えて用いる場合でも、通常アミ
ノ化合物は溶解性がよいため均一な液状の組成物
が得られる。またアリル化合物及びマレイミド化
合物の種類や組成によつては均一な液相を形成す
ることが困難な場合もあるが、通常僅かに加温す
るのみで均一な液状の組成物を得ることができ
る。 このようにして得られる液状の組成物は硬化の
際溶媒を必要とせず、従つて溶媒を除去する操作
が不要で、工程が大巾に簡略化される等の利点を
有し、含浸、注型などの分野に直接用いることが
可能である。 本発明の組成物は、上記の通り溶媒を使用しな
いでも優れた性能の硬化物を得ることができる
が、特に粘度低下等の必要があれば溶媒を使用し
てもよい。溶媒を用いる場合、使用される溶媒の
種類に特に制限はないが好ましい溶媒の例とし
て、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、クロロホルム、塩
化メチレン、トリクロロエタン、ベンゼン、トル
エン、キシレン類、アセトニトリル、2−メトキ
シエタノール、2−エトキシエタノール、2−n
−ブトキシエタノール、2−エトキシエチルアセ
テートなどを挙げることができる。また、N,N
−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミデー
トなどを使用しても均一に溶解した組成物が得ら
れるが、これらの溶媒はすでに述べたように大き
な欠点があるため特別な目的や制約がある場合以
外は使用を控える方が好ましい。 溶媒を使用する際の本発明の組成物の溶液中の
濃度は、実際に本発明の組成物を用いる用途、使
用条件等により異なるが、通常の含浸ワニスの場
合には5〜90%の範囲が好ましい。例えば、ガラ
ス布を基材とした積層板の製造に使用される場
合、上記濃度が5%より低いと、実質的な必要量
の本発明の組成物をガラス布に含浸させることが
困難となり、含浸工程を繰返したり長時間行なう
必要があり、作業性が著しく低下する。一方、上
記濃度が90%以上では一般に溶媒を用いる目的が
果されないことが多い。特に好ましい濃度は10〜
80重量%の範囲に内にある。 また、本発明の組成物は乳化液(エマルジヨ
ン)や懸濁液(サスペンシヨン)の形態でも使用
することができる。 本発明の組成物は、無触媒でも容易に硬化す
る。特に、アリル化合物は比較的安定であること
が知られているのに対し、本発明に従つてアリル
化合物をマレイミド化合物と均一混合系で共存さ
せると硬化が促進される。この効果に、アミノ化
合物が存在していることで更に顕著であり、通常
重合触媒を必要としない。 しかし、さらに短時間での硬化を必要とする場
合は、ラジカル重合触媒、アニオン重合触媒、カ
チオン重合触媒などを使用することができる。と
りわけ、ラジカル重合触媒が本発明の組成物の硬
化に有効に作用し、硬化時間を著しく短縮するこ
とが可能である。通常知られているラジカル重合
触媒がすべて利用できるが、一例として代表的な
ものを示すとジクミルパーオキサイド、ジーt−
ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、t−ブチルパ
ーオキシベンゾエート、メチルエチルケトンパー
オキサイドなどである。更に、これらの過酸化物
とともに用いると重合促進作用を発揮するカルボ
ン酸金属塩を併用することも有効である。アニオ
ン重合触媒としては、第二級アミン、第三級アミ
ン、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム
塩、アルカリ金属化合物、遷移金属アセチルアセ
トナートなどを使用することができる。カチオン
重合触媒としては各種三フツ化ホウ素錯体が有効
である。 触媒類の使用量に特に制約がないが、全組成物
の重量を基準として0.001〜10%の範囲であり、
通常0.01〜3%の範囲で使用される。 さらに本発明の組成物には、下記の成分を加え
ることができる。 粉末状の補強剤、充填剤や増粘剤、例えばア
ルミナ、ケイソウ土粉、マグネシア、カオリ
ン、炭酸マグネウム、塩基性ケイ酸マグネウ
ム、焼成クレイ、微粉末シリカ、カーボンブラ
ツクなど、さらに繊維質の補強剤や充填剤、例
えばガラス繊維、ロツクウール、セラミツク繊
維、アスベスト及びカーボンフアイバーなどの
無機質繊維や紙、パルプ、木粉、リンターなら
びにポリアミド繊維などである。これらの粉末
もしくは繊維質の補強剤や充填剤の使用量は用
途により異なるが、積層材料や成形材料の場
合、本発明の組成物に対し通常4倍重量まで使
用できる。 カツプリング剤、例えば、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキ
シ)シラン、γ−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドオキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、(トリメトキシシリルプロ
ピル)エチレンジアミン、(ジメトキシメチル
−シリルプロピル)エチレンジアミン、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリ
クロロシラン、β−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−メ
ルカブトプロピルトリエトキシシランなどが挙
げられる。通常カツプリング剤の使用量は、本
発明の組成物の重量基準で0.001〜10.0%の範
囲内、好ましくは、0.01〜5%の範囲が適当で
ある。 難燃剤、耐炎剤類、例えばテトラブロモビス
フエノールA、テトラブロモ無水フタル酸、臭
素化エポキシ樹脂(臭素化ビスフエノールA、
臭素化ノボラツク等やその他のハロゲン化合物
のエポキサイド)、デカブロモジフエニルエー
テル、ヘキサブロモベンゼン、テトラブロモテ
レフタル酸、塩素化パラフイン、ヘキサクロロ
シクロペンタジエンのデイールスアルダー付加
物、赤リン、トリクレジルホスフエート、ホス
ホン酸エステル類、ホスフイン酸エステル類、
ホスホロアミデート類、三酸化アンチモンなど
であり、本発明の組成物に対して重量基準で通
常1〜70%、好ましくは5〜40%を用いるとよ
い。 接着層、成形品、塗膜などにおける本発明の
組成物の性質を更に向上させる目的で、種々の
樹脂系物質を配合することができる。このよう
な物質として、例えば乾性油、半乾性油、オレ
オレジン、ロジン、シエラツク、油変性ロジ
ン、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、アルキツ
ド樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、シリ
コン樹脂の1種または2種以上の組合せを挙げ
ることができる。これらの物質の好ましい使用
量は、本発明の組成物本来の性質を損わない範
囲の量、すなわち、一般に本発明の組成物量の
30重量%以下である。 本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化生成物とす
る硬化条件はその組成によつて異なり、また得ら
れる硬化生成物の形態によつて変化する。一般に
本発明の組成物は、接着剤層、塗膜として基本に
塗布するか、または粉末、ペレツトさらには例え
ばガラスクロスのような基本中に含浸させた状態
で成形または積層した後加熱して硬化させる。硬
化温度は一般的には0〜300%、好ましくは100〜
250℃の範囲にあるのがよい。硬化のための加熱
時間は特に形態の影響を受けるが、一般的には30
秒〜10時間の範囲で樹脂成分が完全に硬化するの
に十分な時間を選択すればよい。さらに成形品、
積層品または接着構造物などの製造に用いる場合
には、加熱硬化時に圧力をかけることが望まし
く、適用圧力の範囲は1〜100Kg/cm2でよい。 本発明を実施する際の具体的態様については特
に制約はないが、態様の例として含浸用ワニス、
プリプレグ、積層板の調製例を以下に示す。 マレイミド化合物、アリル化合物及びアミノ化
合物、もしくはこれら3者中何れか2種の化合物
の反応物と残余の1種を含む均一液体あるいは更
に有機溶剤を含む均一溶液を調製する。溶媒を用
いる場合、溶液中における本発明の組成物の濃度
は、10〜80%の範囲に入るようにするのが好まし
い。このようにして得られた均一溶液に、必要に
応じ硬化触媒、シランカツプリング剤、難燃剤な
どを加え、均一に配合してワニスとする。 上記のようにして得られたワニスのうち、特に
無溶剤のものは、電気機器用コイルの含浸などに
直接用いられる他、シート状補強材に含浸され、
プリプレグや硬化成形物とされる。各種シート状
補強材の含浸処理には、溶液タイプや無溶剤タイ
プのワニスがいずれも用いられ、例えばガラス
布、ガラスペーパー、ガラス不織布、アスベスト
紙、マイカテープなどを挙げることができる。こ
要らの材料にワニスの含浸処理を行なつた後、必
要に応じて一定時間風乾させた後、60〜160℃の
オーブン中で予備硬化させてプリプレグを得る。
プリプレグのまま各種絶縁材として用いられる場
合も多く、プリプレグマイカテープなどがその例
である。本発明の組成物により調製された均一な
ワニスより得られたプリプレグは、成分の分離や
発泡が起こらず、しかも好ましい指触乾燥性を有
する。このようにして得られたプリプレグシート
は室温においても長期にわたり安定に保存可能で
あり、その可撓性が持続される。 ガラス布製プリプレグシートを複数枚重ねた後
必要に応じてその一面もしくは両面に銅箔を重
ね、圧縮成形機で温度100〜250℃、圧力1〜100
Kg/cm2にて加圧成形を行なうことにより、配線基
板用の積層板を得ることができる。 以下本発明を実施例及び比較例により説明する
が本発明は以下の実施例に限定されるのものでは
ない。なお実施例中の部及び%は特記せぬ限り重
量による。 また実施例中の各種測定方法は次のとおり。 熱重量分析:島津製作所製DTG−30Mにより空
気中5℃/minの昇温速度により測定。 半田耐熱試験:JIS C6481によつたが、半田浴温
300℃とし、銅箔面にふくれたまたははがれの
生ずるまでの時間(秒)を測定。 銅箔剥離強度:JIS C6481によつた。 体積抵抗率:JIS C6481によつた。 実施例 1 N−(p−イソプロペニルフエニル)マレイミ
ドオリゴマー(組成、単量体3.1%、2量体76.5
%、3量体8.3%、4量体以上12.1%)35部、フ
タル酸ジアリル20部、イソシアヌル酸トリアリル
30部、4,4′−ジアミノジフエニルメタン5部を
混合し、溶解、均一化させたところ、赤褐色透明
の無溶剤ワニスが得られた。 このワニスを底面の平滑な内径20mm、深さ5mm
のふつ素樹脂製ビーカーにより、70℃に加熱し20
分保持した後180℃まで30分かけて昇温し、180℃
にて1時間保持して硬化させた。さらに、200℃
にて3時間アフターキユアーした後、赤褐色透明
な硬化物を得た。 得られた硬化物の一部を取り、破砕して、熱重
量分析(昇温速度5℃/分)を行なつた結果、5
%重量減少温度は428℃であつた。 比較例 1〜2 実施例1に記載した方法において、マレイミド
成分としてN,N′−(メチレンジ−p−フエニレ
ン)ビスマレイミドまたはN,N′−m−フエニ
レンビスマレイミドを使用し、実施例1と同様に
行なつたが、いずれの場合もマレイミド成分が不
溶で沈澱となり、均一な無溶剤ワニスは得られな
かつた。 実施例 2〜6 表−1に示した成分とその使用量にさらにジオ
キサン110部を加えて充分に撹拌混合し、溶液タ
イプのワニスを調製した。実施例2〜6のワニス
をガラス布(厚さ0.18mm)に含浸させ、さらに
110℃で10分間乾燥してプリプレグを得た。この
プリプレグシートを9枚重ね、上下に銅箔を重
ね、プレス圧を40Kg/cm2として、180℃にて20分
間加熱加圧し、両面銅張り積層板を得た。このよ
うにして得られた積層板を200℃のオーブン中で
3時間アフターキユアーを行なつた。得られた積
層板の各種試験の結果を表−2に示す。 実施例 7〜8 表−3に示した成分と使用量からなる樹脂組成
物を、厚さ1.5mmの2枚のガラス板間に流しこみ、
110℃で1時間、さらに170℃で8時間加熱硬化さ
せて厚さ1.5mmの樹脂板を得た。このようにした
得た樹脂板の状態を観察してから10×10mmの板を
切り出し、オーブンで200℃又は250℃に1000時間
加熱し、加熱減量を測定した。その結果を表−3
に示す。 実施例 9〜11 表−4に示した成分と使用量からなる樹脂組成
物を実施例1と同時に硬化させ、褐色透明な硬化
物を得た。硬化物の一部を破砕し、熱重量分析
(昇温速度5℃/min)を行ない、得られた5%
重量減少温度を表−4に示す。 比較例 3〜7 実施例4で用いたN−(p−イソプロペニルフ
エニル)マレイミドオリゴマーの代わりに、表−
5に示した各マレイミド化合物を60部使用し、
4,4′−ジアミノジフエニルエーテルの代わりに
アリルアミンを16部使用した以外は実施例4と同
様に実施して積層板を作成し、半田耐熱性及び銅
箔剥離強度を測定した。その結果を表−5に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 一般式() 〔ここでDはオレフイン性炭素−炭素二重結合
を少なくとも1個含む炭素原子数2〜200個の
n価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、R1〜
R3はそれぞれ水素原子、炭素原子数1〜20個
の炭化水素基、又はハロゲン原子であつて互い
に同一でも異なつてもよく、m1、m2は正の整
数でm1+m2=5であり、m1が2以上のときは
R1は互いに同一でも異なつてもよく、nは正
の整数である〕で表わされるマレイミド誘導
体、その2量体及び多量体からなる群より選ば
れた少なくとも1種のマレイミド化合物、 (B) 分子内に少なくとも1個のアリル基を有する
アリル化合物(但し、1,3−ジアリルヒダン
トイン化合物及びその誘導体は除く)の1種又
は2種以上、及び (C) 一般式() Q−(NH2)m ……() (ここでQは水素、酸素、イオウ、ハロゲン、
窒素、リン又はケイ素の各原子を有していても
よい炭素原子数1〜150個のm価の有機基であ
り、mは正の整数である)で表わされるアミン
化合物、 の3成分からなり、A成分:B成分の重量比が
3:97〜97:3であり、A成分:C成分の重量比
が3:97〜97:3であるか、または該重量比での
上記3成分のうちの任意の2成分の反応物と残余
の1成分からなることを特徴とする熱硬化性樹脂
組成物。
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JP13526889A JPH0222314A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3885351B2 (ja) * | 1998-03-31 | 2007-02-21 | 日立化成工業株式会社 | 回路接続材料、回路端子の接続構造および回路端子の接続方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947487A (ja) * | 1972-09-08 | 1974-05-08 | ||
JPS55129266A (en) * | 1979-03-28 | 1980-10-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Isopropenylphenyl maleimide derivative, its dimer, and their preparation |
JPS56151711A (en) * | 1980-04-25 | 1981-11-24 | Hitachi Ltd | Heat-resistant resin composition |
JPS5749621A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-23 | Hitachi Ltd | Preparation of heat-resistant resin |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP13526889A patent/JPH0222314A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS4947487A (ja) * | 1972-09-08 | 1974-05-08 | ||
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JPS5749621A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-23 | Hitachi Ltd | Preparation of heat-resistant resin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0222314A (ja) | 1990-01-25 |
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