JPH0362686B2 - - Google Patents

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JPH0362686B2
JPH0362686B2 JP57210397A JP21039782A JPH0362686B2 JP H0362686 B2 JPH0362686 B2 JP H0362686B2 JP 57210397 A JP57210397 A JP 57210397A JP 21039782 A JP21039782 A JP 21039782A JP H0362686 B2 JPH0362686 B2 JP H0362686B2
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JP
Japan
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hair
oil
amino acid
lower alkyl
mono
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JP57210397A
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Japanese (ja)
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Masaru Tajima
Shigemi Nakamura
Mutsumi Mizushima
Isamu Nakashige
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Lion Corp
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Lion Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は毛髪に対して「櫛通り性」「なめらか
さ」及び「しつとり感」を付与する上で優れた効
果を有する毛髪化粧料に関する。 通常、毛髪はヘアクリームやヘアオイル等の動
植物油及び毛髪自身から分泌される皮脂等に覆わ
れているが、石ケンや合成洗剤等で洗髪するとそ
れらの油脂成分は必要以上に除去されてしまう。
そのため、洗髪後の毛髪はなめらかさが失なわ
れ、パサパサした硬い感触となり、櫛通りが悪く
なつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしまう。 このような不都合を解消するため洗髪後の毛髪
処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使用
されている。これら毛髪化粧料はジアルキルジメ
チルアンモニウムクロライドやアルキルトリメチ
ルアンモニウムクロライドに代表される第4級ア
ンモニウム塩を主要有効成分とするものである。 このようなアンモニウム塩には、水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つて、それに対
応して毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のもの
と、「すすがないタイプ」のものとがあつてそれ
ぞれの使用形態を異ならしめている。洗髪後等の
毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾いた状態の仕上
り感をよくするためには、上記アンモニウム塩が
毛髪に吸着されていなければならない。しかし、
従来の毛髪化粧料は、どの使用形態によつても、
上記アンモニウム塩の離脱性や吸着性に問題があ
り、満足すべきものとは言えなかつた。また、従
来、繊維柔軟剤等の各種繊維処理剤が知られてい
るが、繊維特に動物性繊維は、その化学的構造に
おいて毛髪と類似であるが、物理的構造において
毛髪とは全く異なつているため、そのような繊維
処理剤の毛髪への適用は困難である。 さらに、最近の天然系志向の中でより安全性の
高いものを求める風潮が強くなつてきている。 この発明の目的は、毛髪に「櫛通り性」「なめ
らかさ」及び「しつとり感」を付与する上で優れ
た効果を有する毛髪化粧料を提供することであ
る。 この目的は、0.1ないし10重量%のモノN−長
鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩
と0.1ないし10重量%の天然油分又はアミノ酸と
を含有することを特徴とする毛髪化粧料を提供す
ることによつて達成される。 以下、本発明の毛髪化粧料について更に詳細に
説明する。 本発明の毛髪化粧料の第1の必須成分であるモ
ノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキル
エステル塩は、オルニチン、リジン、アルギニン
などの塩基性アミノ酸を原料にして、例えば特公
昭42−11926号又は特公昭43−9529号に記載の方
法によつて容易に製造することができる。 また、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級
アルキルエステル塩の塩基性アミノ酸成分として
はオルニチン、リジン、アルギニン等の天然のも
のの他、α,γ−ジアミノ酪酸のような合成アミ
ノ酸も用いることができる。これらは光学性体で
あつてもラセミ体であつてもよい。 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステル塩のアシル基は、炭素数8ないし22の
飽和又は不飽和の天然又は合成脂肪酸残基であ
り、例えばラウロイル基、ミリストイル基、パル
ミトイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸残
基の他、ヤシ油脂肪酸残基、牛脂脂肪酸残基など
の天然系の混合脂肪酸残基であつてもよい。 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ三低級アルキ
ルエステル塩の低級アルキルエステル成分として
は、メチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、
ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、オクチル
エステルが適当である。 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステルの塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩
のような無機酸塩、又は例えば酢酸塩、酒石酸
塩、クエン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、脂
肪酸塩、酸性アミノ酸塩、ピロリドンカルボン酸
塩のような有機酸塩が用いられる。これらのう
ち、酸性アミノ酸塩、塩酸塩、並びにL及びDL
−ピロリドンカルボン酸塩が好ましい。 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステル塩の毛髪化粧料への配合量は0.1ない
し10重量%であり、好ましくは0.2ないし5重量
%である。 本発明の第2の必須成分の1種である天然油分
としては、例えばアプリコツトカーネルオイル、
プリスタン、スクワラン、ミンク油、卵黄油、オ
リーブ油、グレープシード油、コムギ胚芽油、ア
ーモンド油、ツバキ油、ホホバ油、ひまわり油、
大豆油、サザンカオイル、トウモロコシ油、アマ
ニ油、アボガドオイル、高級脂肪酸及びこれらの
混合物を用いることができる。これらのうち、ミ
ンク油、大豆油、卵黄油、スクワラン、ツバキ
油、ステアリン油、ホホバ油、サザンカオイル、
アマニ油、アボガドオイルが好ましい。 本発明の第2の必須成分他の1種であるアミノ
酸としては、例えばグリシン、バリン、イソロイ
シン、セリン、スレオニン、フエニルアラニン、
トリプトフアン、システイン、プロリン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸ヒスチジン、アルギニ
ン、リジン等を挙げることができ、好ましいアミ
ノ酸は、グリシン、イソロイシン、プロリン、ヒ
スチジン、及びシステイン等の酸性又は中性アミ
ン酸である。これらのアミン酸はL又はDL体が
使用できる。これらの1種又は2種以上を使用す
る事が可能である。 又、これらのアミノ酸はフリーのアミノ酸の他
ナトリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム等
のアルカリ土類金属塩又は、塩酸等の無機酸塩が
好ましく使用される。 これらの天然油分又はアミノ酸の配合量は、本
発明の毛髪化粧料全体に対し、0.1ないし10重量
%であり、好ましくは0.1ないし5重量%である。 本発明の化粧料は上述した必須成分の他に下記
の品位成分が本発明の効果に影響のない範囲で配
合されてもよい。即ち、任意成分としては流動パ
ラフイン、ワセリン、固型パラフイン、及びオレ
フインオリゴマー等の炭化水素;イソプロピルミ
リステート、イソプロピルパルミテート、ステア
リルステアレート、ミリスチン酸オクチルドデシ
ル、オレイン酸オクチルドデシル及び2−エチル
ヘキサン酸トリグリセライド等のエステル;ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチ
レンステアリン酸エステル及びポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウレート等の乳化剤;塩化ベ
ンザルコニウム、塩化セチルトリメチルアンモニ
ウム、塩化セトステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩
化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム等のカチオン界面活
性剤;N−(2−ヒドロキシエチル)−N−〔ビス
(2−カルボキシエチル)アミノエチル〕ラウリ
ルアマイドジナトリウム塩、2−ココイル−N−
カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダ
ゾリウムベタイン等の両性界面活性剤;高級アル
コールサルフエート、アルコールエーテルサルフ
エート、α−オレフインスルホネート等のアニオ
ン界面活性剤;ラウリルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコ
ール等の高級アルコール;パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘニン酸等の高級脂肪酸;エチレング
リコール、プロピレングリコール、1,3−ブチ
レングリコール、グリセリン及びソルビトール等
の保湿剤;及びその他溶剤、防腐剤、香料等の小
量成分である。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアローシヨン等の各種毛髪処理剤の形態
で用いることができる。 本発明の毛髪化粧料は、「すすぐタイプ」及び
「すすがないタイプ」のいずれのタイプに適用し
ても、毛髪に優れた櫛通り性なめらかさ及びしつ
とり感を与える。 次に、本発明の実施例と比較例を示し、本発明
の効果をより具体的に説明する。なお各例の説明
に先立つて、各例で採用した試験法について説明
する。 試験法 シヤンプー処理された毛束(5g、20cm)に試
料0.5gを直接塗布し、手で均一にのばした後、
25℃、65%RHの雰囲気中で乾燥させ、一昼夜放
置した後の毛束の「櫛通り性」「なめらかさ」及
び「しつとり感」を20名のパネラーにより官能評
価した。評価は1.0重量%のステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、3重量%のセチルア
ルコール、10重量%のプロピレングリコール、及
び水(残部)からなる試料を用いて得た評価を基
準とした5段階評価である。 5段階評価 ◎:良い ○:やや良い △:(基準)同等 ×:やや劣る ××:劣る なお、各例において、配合量は全て重量%で示
されている。 試験例 1 第1〜2表に示す組成を有する32種の毛髪化粧
料を調製し、性能を試験した。その結果を同表に
示す。
The present invention relates to a hair cosmetic that has excellent effects in imparting "combability,""smoothness," and "moisture feeling" to hair. Normally, hair is covered with animal and vegetable oils such as hair creams and hair oils, as well as sebum secreted from the hair itself, but when hair is washed with soap, synthetic detergents, etc., these oil and fat components are removed more than necessary.
As a result, the hair after washing loses its smoothness, becomes dry and hard, and becomes difficult to comb, making it more likely to cause split ends and split ends. In order to eliminate such inconveniences, various hair cosmetics have been developed and used as hair treatment agents after hair washing. These hair cosmetics contain quaternary ammonium salts such as dialkyldimethylammonium chloride and alkyltrimethylammonium chloride as the main active ingredient. There are two types of ammonium salts: those that are poorly soluble in water and those that are easily soluble in water.Therefore, hair cosmetics are divided into ``rinsing type'' and ``non-rinsing type''. This makes their usage patterns different. In order to prevent hair from squeaking and tangling after washing, etc., and to improve the finish when dry, the above ammonium salt must be adsorbed to the hair. but,
Conventional hair cosmetics, no matter how they are used,
There were problems with the releasability and adsorption of the ammonium salt, and it could not be said to be satisfactory. In addition, various fiber treatment agents such as fiber softeners have been known, but fibers, especially animal fibers, have a chemical structure similar to hair, but a physical structure that is completely different from hair. Therefore, it is difficult to apply such fiber treatment agents to hair. Furthermore, with the recent trend towards natural products, there has been a growing trend to seek safer products. An object of the present invention is to provide a hair cosmetic that has excellent effects in imparting "combability,""smoothness," and "moisture feel" to hair. The object of the present invention is to provide a hair cosmetic containing 0.1 to 10% by weight of mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and 0.1 to 10% by weight of natural oil or amino acid. achieved by. Hereinafter, the hair cosmetic of the present invention will be explained in more detail. The lower alkyl ester salt of a mono-N-long chain acyl basic amino acid, which is the first essential component of the hair cosmetic of the present invention, is prepared using basic amino acids such as ornithine, lysine, and arginine as raw materials, for example, It can be easily produced by the method described in No. 11926 or Japanese Patent Publication No. 43-9529. In addition, as the basic amino acid component of the mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt, in addition to natural amino acids such as ornithine, lysine, and arginine, synthetic amino acids such as α,γ-diaminobutyric acid can also be used. . These may be optical bodies or racemic bodies. The acyl group of the mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt is a saturated or unsaturated natural or synthetic fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms, such as lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group. In addition to single fatty acid residues such as these, it may also be natural mixed fatty acid residues such as coconut oil fatty acid residues and beef tallow fatty acid residues. The lower alkyl ester component of the mono N-long chain acyl basic amino tri-lower alkyl ester salt includes methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester,
Hexyl esters, heptyl esters, octyl esters are suitable. Salts of mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl esters include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, or for example acetate, tartrate, citrate, p-toluenesulfonate, fatty acid Salts, acidic amino acid salts, organic acid salts such as pyrrolidone carboxylates are used. Among these, acidic amino acid salts, hydrochloride, and L and DL
-Pyrrolidone carboxylic acid salts are preferred. The amount of the mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt added to the hair cosmetic is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 5% by weight. Examples of the natural oil that is one of the second essential ingredients of the present invention include apricot kernel oil,
Pristane, squalane, mink oil, egg yolk oil, olive oil, grapeseed oil, wheat germ oil, almond oil, camellia oil, jojoba oil, sunflower oil,
Soybean oil, sasanqua oil, corn oil, linseed oil, avocado oil, higher fatty acids and mixtures thereof can be used. Among these, mink oil, soybean oil, egg yolk oil, squalane, camellia oil, stearin oil, jojoba oil, sasanqua oil,
Linseed oil and avocado oil are preferred. Examples of the other amino acid as the second essential component of the present invention include glycine, valine, isoleucine, serine, threonine, phenylalanine,
Examples include tryptophan, cysteine, proline, aspartic acid, histidine glutamate, arginine, lysine, etc. Preferred amino acids are acidic or neutral amino acids such as glycine, isoleucine, proline, histidine, and cysteine. These amino acids can be used in the L or DL form. It is possible to use one or more of these. In addition to free amino acids, alkali metal salts such as sodium salts, alkaline earth metal salts such as magnesium salts, or inorganic acid salts such as hydrochloric acid are preferably used as these amino acids. The blending amount of these natural oils or amino acids is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total hair cosmetic composition of the present invention. In addition to the above-mentioned essential ingredients, the cosmetic of the present invention may contain the following quality ingredients within a range that does not affect the effects of the present invention. That is, optional components include hydrocarbons such as liquid paraffin, vaseline, solid paraffin, and olefin oligomer; isopropyl myristate, isopropyl palmitate, stearyl stearate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate, and 2-ethylhexanoic acid. Esters such as triglyceride; Emulsifiers such as polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearate, and polyoxyethylene sorbitan monolaurate; benzalkonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetostearyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, Cationic surfactants such as behenyltrimethylammonium chloride and distearyldimethylammonium chloride; N-(2-hydroxyethyl)-N-[bis(2-carboxyethyl)aminoethyl] laurylamide disodium salt, 2-cocoyl-N −
Amphoteric surfactants such as carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolium betaine; anionic surfactants such as higher alcohol sulfates, alcohol ether sulfates, α-olefin sulfonates; lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, etc. Higher alcohols; higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and behenic acid; humectants such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, and sorbitol; and other small amounts of ingredients such as solvents, preservatives, and fragrances. It is. The hair cosmetic composition of the present invention can be used in the form of various hair treatment agents such as a hair rinse, a spray-type or dispenser-type hair conditioner, and a hair lotion. The hair cosmetic of the present invention provides excellent combing smoothness and moisturizing feeling to the hair, whether it is applied to either the "rinsing type" or the "non-rinsing type". Next, Examples and Comparative Examples of the present invention will be shown to explain the effects of the present invention more specifically. Before explaining each example, the test method adopted in each example will be explained. Test method: Apply 0.5g of sample directly to a shampooed hair bundle (5g, 20cm), spread it evenly by hand,
After drying in an atmosphere of 25° C. and 65% RH and leaving it for a day and night, 20 panelists sensory-evaluated the ``combability,''``smoothness,'' and ``moisture feel'' of the hair tresses. The evaluation is a 5-level evaluation based on the evaluation obtained using a sample consisting of 1.0% by weight stearyltrimethylammonium chloride, 3% by weight cetyl alcohol, 10% by weight propylene glycol, and water (the balance). Five-point evaluation ◎: Good ○: Fairly good △: (Basic) Equal ×: Slightly inferior XX: Inferior In each example, all blending amounts are shown in weight %. Test Example 1 Thirty-two types of hair cosmetics having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared and their performance was tested. The results are shown in the same table.

【表】【table】

【表】 第1表から明らかなように、比較例1はモノN
−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステ
ル塩と天然油分の両方を含有しないために、比較
例2は天然油分を含有しないために、比較例3〜
9はモノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩を含有しないために、毛髪に優れ
た櫛通り性なめらかさ及びしつとり感を与えるこ
とができない。これに対し、本発明の実施例1〜
7は優れた効果を示す。
[Table] As is clear from Table 1, Comparative Example 1
- Comparative Example 2 does not contain both long-chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and natural oil; Comparative Example 2 does not contain natural oil;
Since No. 9 does not contain a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt, it cannot impart excellent combability and moisturizing feeling to the hair. In contrast, Examples 1 to 1 of the present invention
7 indicates an excellent effect.

【表】【table】

【表】 第2表から明らかなように、比較例10はモノN
−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステ
ル塩とアミノ酸の両方を含有しないために、比較
例11はアミノ酸を含有しないために、比較例12〜
14はモノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩を含有しないために、満足できる
「櫛通り性」「なめらかさ」及び「しつとり感」付
与効果を示さない。これに対し、本発明の実施例
8〜13は満足できる効果を示す。 試験例 2 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステル塩とアミノ酸との配合量を変化させた
8種類の毛髪化粧料を調製し、性能を試験した。
結果を第3表に示す。
[Table] As is clear from Table 2, Comparative Example 10 has mono-N
-Comparative Example 11 does not contain both the long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and the amino acid, so Comparative Example 12 does not contain the amino acid.
Since No. 14 does not contain a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt, it does not exhibit satisfactory effects on imparting "combability", "smoothness" and "moist feeling". In contrast, Examples 8 to 13 of the present invention show satisfactory effects. Test Example 2 Eight types of hair cosmetics containing varying amounts of mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and amino acid were prepared and tested for performance.
The results are shown in Table 3.

【表】 第3表から明らかなように、モノN−長鎖アシ
ル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩とアミ
ノ酸との配合量が本発明の範囲外にある比較例
10,11,12及び13は本発明の目的を達成できな
い。 実施例 20 第4表に示すヘアトリートメント組成物を調製
し、その性能を評価した。
[Table] As is clear from Table 3, comparative examples in which the blending amount of mono N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and amino acid is outside the range of the present invention.
10, 11, 12 and 13 cannot achieve the purpose of the present invention. Example 20 Hair treatment compositions shown in Table 4 were prepared and their performance evaluated.

【表】【table】

【表】 このヘアトリートメント剤は、毛髪に対する優
れた「櫛通り」「なめらかさ」及び「しつとり感」
付与効果を示した。 実施例 21、22 第5、6表に示す組成を有するヘアクリーム組
成物を調製し、その性能を評価した。
[Table] This hair treatment agent has excellent "combability", "smoothness" and "moisture feeling" on the hair.
The effect of the addition was shown. Examples 21 and 22 Hair cream compositions having the compositions shown in Tables 5 and 6 were prepared and their performance was evaluated.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 この発明のヘアクリーム組成物は従来のヘアク
リームないし優れた「櫛通り性」「なめらかさ」
及び「しつとり感」付与効果を示した。 実施例 23 第7表に示す組成を有するエゾアールタイプの
ヘアコンデイシヨナーを製造しその性能を評価し
た。
[Table] The hair cream composition of this invention has superior "combability" and "smoothness" compared to conventional hair creams.
It also showed the effect of imparting a "moist feeling". Example 23 Ezoar type hair conditioner having the composition shown in Table 7 was manufactured and its performance was evaluated.

【表】 このヘアコンデイシヨナーは、従来のヘアコン
デイシヨナーにない優れた「櫛通り性」及び「な
めらかさ」「しつとり感」付与効果を示した。
[Table] This hair conditioner exhibited excellent ``combability'', ``smoothness'', and ``moisture feeling'' effects not found in conventional hair conditioners.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
キルエステル塩を0.1ないし10重量%、及び天然
油分又はアミノ酸の1種又は2種以上を0.1ない
し10重量%含有することを特徴とする毛髪化粧
料。
1. A hair cosmetic containing 0.1 to 10% by weight of a mono-N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salt and 0.1 to 10% by weight of one or more natural oils or amino acids.
JP21039782A 1982-11-30 1982-11-30 Hair cosmetic Granted JPS59101415A (en)

Priority Applications (1)

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JP21039782A JPS59101415A (en) 1982-11-30 1982-11-30 Hair cosmetic

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JPS57109711A (en) * 1980-12-26 1982-07-08 Lion Corp Hair cosmetic
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