JPH0356552A - 耐衝撃性改良剤として酸化エチレンコポリマーを含む静電散逸高分子物質 - Google Patents
耐衝撃性改良剤として酸化エチレンコポリマーを含む静電散逸高分子物質Info
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- JPH0356552A JPH0356552A JP18735790A JP18735790A JPH0356552A JP H0356552 A JPH0356552 A JP H0356552A JP 18735790 A JP18735790 A JP 18735790A JP 18735790 A JP18735790 A JP 18735790A JP H0356552 A JPH0356552 A JP H0356552A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高衝撃強さを有する静電散逸物質に関する．
さらに特に、本発明の静電散逸物質は耐衝撃性改良剤と
して酸化エチレンコポリマーを含む。
さらに特に、本発明の静電散逸物質は耐衝撃性改良剤と
して酸化エチレンコポリマーを含む。
ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）及び同様のタイプのガラス状
ポリマーは通常その製造の間耐衝撃性改良剤を配合しな
い限り耐衝撃性が乏しい．概して、耐衝撃性改良剤はポ
リマーネットワーク内で小さな衝撃吸収体として作用し
、かなりの変形又は集中応力に耐えるポリマーの能力を
改良する．耐衝撃性改良剤は通常公知であり、ガラス状
ポリマーと混合したゴム状ポリマーである．ある種のエ
チレンコポリマーはＰＶＣと混合した場合有効な耐衝撃
性改良剤となることが公知であり、このコポリマーは塩
素化ポリエチレン（ＣＰＥ） 、エチレンービニルアセ
テート（ＥＶＡ） 、エチレンアルキルアクリレート、
エチレンーアクリレートでグラフトされたブロビレン、
及び塩素化エチレン−１−ブテンを含む． Ｍｙｅｒｓの米国特許第４． ２３０． ８２７号はＰ
ＶＣ用の耐衝撃性改良剤と同様に有効なある種の酸化エ
チレンポリマーを開示している。Ｍｙｅｒｓの特許は少
なくとも約８０重量パーセント酸化エチレンを含み、約
２００， ０００〜約１０． ０００， ０００の粘度
平均分子量を有する酸化エチレンポリマーに関する。
ポリマーは通常その製造の間耐衝撃性改良剤を配合しな
い限り耐衝撃性が乏しい．概して、耐衝撃性改良剤はポ
リマーネットワーク内で小さな衝撃吸収体として作用し
、かなりの変形又は集中応力に耐えるポリマーの能力を
改良する．耐衝撃性改良剤は通常公知であり、ガラス状
ポリマーと混合したゴム状ポリマーである．ある種のエ
チレンコポリマーはＰＶＣと混合した場合有効な耐衝撃
性改良剤となることが公知であり、このコポリマーは塩
素化ポリエチレン（ＣＰＥ） 、エチレンービニルアセ
テート（ＥＶＡ） 、エチレンアルキルアクリレート、
エチレンーアクリレートでグラフトされたブロビレン、
及び塩素化エチレン−１−ブテンを含む． Ｍｙｅｒｓの米国特許第４． ２３０． ８２７号はＰ
ＶＣ用の耐衝撃性改良剤と同様に有効なある種の酸化エ
チレンポリマーを開示している。Ｍｙｅｒｓの特許は少
なくとも約８０重量パーセント酸化エチレンを含み、約
２００， ０００〜約１０． ０００， ０００の粘度
平均分子量を有する酸化エチレンポリマーに関する。
静電散逸物質は通常公知であり、以下の特許がプラスチ
ックへの高分子量静電散逸剤の混入に関する． Ｆｅｄｅｒａｌ らの米国特許第４，５８８．７７３号
は、アクリロニトリル、ブタジエン、及びスチレンのコ
ポリマー（ＡＢＳ）並びにエピハロヒドリイのコポリマ
ーを含む静電散逸熱可塑性組底物を開示している。
ックへの高分子量静電散逸剤の混入に関する． Ｆｅｄｅｒａｌ らの米国特許第４，５８８．７７３号
は、アクリロニトリル、ブタジエン、及びスチレンのコ
ポリマー（ＡＢＳ）並びにエピハロヒドリイのコポリマ
ーを含む静電散逸熱可塑性組底物を開示している。
この組或物はエピハロヒドリンコポリマーを２０重量％
以上有すると規定されている。
以上有すると規定されている。
Ｋｉｐｏｕｒａｓらの米国特許第４． ７７５． ７１
６号は、エピハロヒドリンーオキシランコポリマーを含
む静電散逸ＡＢＳブレンド（ＡＢＳの量は８０！量％以
上である）を開示している．オキシランに対するエビハ
ロヒドリンの必要な比はｌ：ｌ以下であると規定されて
いる。
６号は、エピハロヒドリンーオキシランコポリマーを含
む静電散逸ＡＢＳブレンド（ＡＢＳの量は８０！量％以
上である）を開示している．オキシランに対するエビハ
ロヒドリンの必要な比はｌ：ｌ以下であると規定されて
いる。
Ｂａｒｎｈｏｕｓｅらの米国特許第４．７１９．２６３
号は、エピハロヒドリンホモポリマーもしくはコポリマ
ー及び塩素化もしくはポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、エボキシ、フェノール樹脂、それら
の混合物を含む静電散逸組成物を開示している。Ｙｕら
の公開欧州出願第２８２， ９８５号は、静電散逸添加
剤としてのエピハロヒドリン及び酸化エチレンのコポリ
マーを開示している．好ましい組或物は少なくとも６０
重量％酸化エチレンであると規定されている． Ｙｕの１９８７年４月１７日出願の米国出願第０３９，
２５８号は、環式エーテル、環式アセタール、及び環
式エステルからなる群より選ばれるコモノマー及び酸化
エチレンの静電散逸コポリマーを含む静電散逸高分子組
威物に関する．この高分子＆Ｉｌ或物はさらに熱可塑性
樹脂、熱可塑性エラストマーを含んでよい。
号は、エピハロヒドリンホモポリマーもしくはコポリマ
ー及び塩素化もしくはポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、エボキシ、フェノール樹脂、それら
の混合物を含む静電散逸組成物を開示している。Ｙｕら
の公開欧州出願第２８２， ９８５号は、静電散逸添加
剤としてのエピハロヒドリン及び酸化エチレンのコポリ
マーを開示している．好ましい組或物は少なくとも６０
重量％酸化エチレンであると規定されている． Ｙｕの１９８７年４月１７日出願の米国出願第０３９，
２５８号は、環式エーテル、環式アセタール、及び環
式エステルからなる群より選ばれるコモノマー及び酸化
エチレンの静電散逸コポリマーを含む静電散逸高分子組
威物に関する．この高分子＆Ｉｌ或物はさらに熱可塑性
樹脂、熱可塑性エラストマーを含んでよい。
公開欧州出願第２９４ ． ７２２号は、エピクロロヒ
ドリンコポリマーを含むＳＡＮのブレンド中のポリメチ
ルメタクリレート（ＰＭＭＡ）の使用を開示している。
ドリンコポリマーを含むＳＡＮのブレンド中のポリメチ
ルメタクリレート（ＰＭＭＡ）の使用を開示している。
また、ある種の耐衝撃性改良剤が高分子物質の耐候性能
を低下させることも公知である．多くのプラスチックが
少なくともある程度まで老化又は屋外暴露を経験する．
そのような老化又は屋外暴露を経験する。そのような老
化又は屋外暴露は通常周囲条件、特に日光（ＵＶ輻射）
、極限温度、大気中ラジカル（例えばオゾン）、湿気等
のため開始又は促進される望ましくない反応によりおこ
る． 従って、本発明の目的は、衝撃強さが高くかなりの耐候
性を有する有効な静電散逸物質を提供することである。
を低下させることも公知である．多くのプラスチックが
少なくともある程度まで老化又は屋外暴露を経験する．
そのような老化又は屋外暴露を経験する。そのような老
化又は屋外暴露は通常周囲条件、特に日光（ＵＶ輻射）
、極限温度、大気中ラジカル（例えばオゾン）、湿気等
のため開始又は促進される望ましくない反応によりおこ
る． 従って、本発明の目的は、衝撃強さが高くかなりの耐候
性を有する有効な静電散逸物質を提供することである。
本発明の他の目的は、射出戒形の間もしくは同様の環境
において分解に耐え、広範囲で加えてい静電物質用の耐
衝撃性改良剤を提供すること゛ある。
において分解に耐え、広範囲で加えてい静電物質用の耐
衝撃性改良剤を提供すること゛ある。
本発明の他の目的は、従来のＰＶＣ製造工程｛おいて混
入及び使用が簡単及び容易である耐衝１性改良剤を提供
することである。
入及び使用が簡単及び容易である耐衝１性改良剤を提供
することである。
本発明の他の目的及び特徴は以下の記載より！業者には
容易に明らかとなるであろう。
容易に明らかとなるであろう。
本発明は、２５℃以上のガラス転移温度を有す・第１の
ポリマー及び実質的に以下のコモノマーｉ）約６０〜約
９５重量バーセントの酸化エチレ及び ｉｔ ）約５〜約４０ｆｉＩｌバーセントの少なくとも
種の複素環式コモノマー（環式コモノマーは１｛の酸素
原子及び少なくとも２個の炭素原子を含巴より得られる
耐衝撃性改良剤として作用する第のポリマーを含み、か
なりの耐候性能を有する？耐衝撃性静電散逸物質に関す
る（第２のポリマーのポリスチレンに対するＧＰＣ分子
量は２００．００以下であり、第１のポリマー１００重
量部あたり卑１０〜２５重量部の第２のポリマーが存在
する）．本発明の好ましい実施態様において、第２のポ
リマーは、約２０部以上のエピクロロヒドリンに対し約
８０部以下の酸化エチレンの重量比を有する酸化エチレ
ン及びエピクロロヒドリンコポリマーであり、第２のポ
リマーのポリスチレンに対するＧＰＣ分子量は約１．０
００．０００未満である。
ポリマー及び実質的に以下のコモノマーｉ）約６０〜約
９５重量バーセントの酸化エチレ及び ｉｔ ）約５〜約４０ｆｉＩｌバーセントの少なくとも
種の複素環式コモノマー（環式コモノマーは１｛の酸素
原子及び少なくとも２個の炭素原子を含巴より得られる
耐衝撃性改良剤として作用する第のポリマーを含み、か
なりの耐候性能を有する？耐衝撃性静電散逸物質に関す
る（第２のポリマーのポリスチレンに対するＧＰＣ分子
量は２００．００以下であり、第１のポリマー１００重
量部あたり卑１０〜２５重量部の第２のポリマーが存在
する）．本発明の好ましい実施態様において、第２のポ
リマーは、約２０部以上のエピクロロヒドリンに対し約
８０部以下の酸化エチレンの重量比を有する酸化エチレ
ン及びエピクロロヒドリンコポリマーであり、第２のポ
リマーのポリスチレンに対するＧＰＣ分子量は約１．０
００．０００未満である。
本発明の好ましい実施Ｂ様はポリ塩化ビニルと酸化エチ
レン耐衝撃性改良剤のアロイ又はブレンドに関する。好
ましい耐衝撃性改良剤は以下のコモノマーのポリマー生
戒物を含む。
レン耐衝撃性改良剤のアロイ又はブレンドに関する。好
ましい耐衝撃性改良剤は以下のコモノマーのポリマー生
戒物を含む。
ｉ）約５〜約９５重量％の酸化エチレン；及びｉｉ）約
９５〜約５重量％の少なくとも１種の複素環式コモノマ
ー（環式コモノマーは１個の酸素原子及び少なくとも２
個の炭素原子を含み、環は側基を含まないか又は置換し
たもしくは未置換、飽和、不飽和、もしくは一部飽和し
たａ）脂肪族、特にアルキル及びハロアルキル；ｂ）環
式脂肪族；Ｃ）芳香族；もしくはｄ）それらの組み合せ
である側基を含む） 好ましい酸化エチレンコポリマーは、酸化エチレン及び
エビハロヒドリンを含む。最も好ましい酸化エチレンコ
ポリマーは約６０〜９５：５〜４ｏ、最も好ましくは約
７５ ： ２５の重量比の酸化エチレン及びエピクロロ
ヒドリンを含む。
９５〜約５重量％の少なくとも１種の複素環式コモノマ
ー（環式コモノマーは１個の酸素原子及び少なくとも２
個の炭素原子を含み、環は側基を含まないか又は置換し
たもしくは未置換、飽和、不飽和、もしくは一部飽和し
たａ）脂肪族、特にアルキル及びハロアルキル；ｂ）環
式脂肪族；Ｃ）芳香族；もしくはｄ）それらの組み合せ
である側基を含む） 好ましい酸化エチレンコポリマーは、酸化エチレン及び
エビハロヒドリンを含む。最も好ましい酸化エチレンコ
ポリマーは約６０〜９５：５〜４ｏ、最も好ましくは約
７５ ： ２５の重量比の酸化エチレン及びエピクロロ
ヒドリンを含む。
ポリスチレンに対するＧＰＣ分子量は好ましくは１０，
０００以上１，０００．０００以下（より好ましくは
２００， ０００以下、最も好ましくは１５０．０００
以下）である。コポリマーは好ましくは側基を含まない
。
０００以上１，０００．０００以下（より好ましくは
２００， ０００以下、最も好ましくは１５０．０００
以下）である。コポリマーは好ましくは側基を含まない
。
好ましくは従来のポリマー混合法及び装置を用いてコポ
リマーをＰＶｃと混合する．本発明においてあらゆるＰ
ＶＣが好適であり、通常のＰｖｃ充填剤又は添加剤を用
いてよく、それは着色剤、抗酸化剤、熱安定剤、等を含
む。このブレンドは好ましくはＰＶＣ １００！１部あ
たり約１０〜２５重量部（ｐｐｈ）の酸化エチレンを含
む。
リマーをＰＶｃと混合する．本発明においてあらゆるＰ
ＶＣが好適であり、通常のＰｖｃ充填剤又は添加剤を用
いてよく、それは着色剤、抗酸化剤、熱安定剤、等を含
む。このブレンドは好ましくはＰＶＣ １００！１部あ
たり約１０〜２５重量部（ｐｐｈ）の酸化エチレンを含
む。
好ましい実施態様において、酸化エチレンコポリマーを
まず少なくとも約１３０″Ｃに少なくとも約ｌ５分間加
熱する。酸化エチレンコボリマ゜一のこの予備処理はコ
ポリマー中に存在するあらゆる低分子量異物を揮発させ
、それにより最終生底物の特性を改良する。
まず少なくとも約１３０″Ｃに少なくとも約ｌ５分間加
熱する。酸化エチレンコボリマ゜一のこの予備処理はコ
ポリマー中に存在するあらゆる低分子量異物を揮発させ
、それにより最終生底物の特性を改良する。
以下の例を参照することによりさらに本発明は理解され
るであろう。
るであろう。
班工
狙歪里ユ皿究
耐衝撃性研究の結果を表１に示す。表１に示すように、
テストしたサンプルはｐｖｃ （対照）、従来の耐衝撃
性改良剤を１０及び１４ｐｐｈ有するＰＶＣ１酸化エチ
レン（ＥＯ）及びエピクロロヒドリン（ＥＣ｝Ｉ）コポ
リマーを含むコポリマー（７６ ： ２４のＥＯ ：
ＥＣ｝Ｉ重量比及びポリスチレンに対し約１５０， ０
００（７）ＧＰＣ分子量を有する）を１０ ． １４及
び２２ｐｐｈ有するｐｖｃであった。
テストしたサンプルはｐｖｃ （対照）、従来の耐衝撃
性改良剤を１０及び１４ｐｐｈ有するＰＶＣ１酸化エチ
レン（ＥＯ）及びエピクロロヒドリン（ＥＣ｝Ｉ）コポ
リマーを含むコポリマー（７６ ： ２４のＥＯ ：
ＥＣ｝Ｉ重量比及びポリスチレンに対し約１５０， ０
００（７）ＧＰＣ分子量を有する）を１０ ． １４及
び２２ｐｐｈ有するｐｖｃであった。
．表一」一
対照は耐衝撃性改良剤又は酸化エチレンコポリマーを仝
く含まないＰｖＣを含む。
く含まないＰｖＣを含む。
用いた改良剤はＭ ＆ Ｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎよ
り商品名ｒ ＤＵＲＡＳＴＲＥＮＧＴＨ Ｊとして販売
されている従来のアクリレート改良剤であった． 用いた８０／ＥＣＨは７８ ： ２２（７）ＥＯ／ＥＣ
Ｈ重量比及び約１５０，０００のＧＰＣ分子量を有する
酸化エチレンエピクロロヒドリンポリマーであった。
り商品名ｒ ＤＵＲＡＳＴＲＥＮＧＴＨ Ｊとして販売
されている従来のアクリレート改良剤であった． 用いた８０／ＥＣＨは７８ ： ２２（７）ＥＯ／ＥＣ
Ｈ重量比及び約１５０，０００のＧＰＣ分子量を有する
酸化エチレンエピクロロヒドリンポリマーであった。
用いた改良剤はＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓより商品名ｒＫ
Ｍ ３３４Ｊとして販売されている従来のアクリレート
改良剤であった。
Ｍ ３３４Ｊとして販売されている従来のアクリレート
改良剤であった。
５
６
ノッチ付アイゾットテストはＡｍｅｒｉｃａｎ Ｔｅｓ
ｔＳｔａｎｄａｒｄ Ｄ２５６に示されている従来用い
られている耐衝撃性テストである。
ｔＳｔａｎｄａｒｄ Ｄ２５６に示されている従来用い
られている耐衝撃性テストである。
ＶＨＩＴテストはＡｎ＋ｅｒｉｃａｎ Ｔｅｓｔ Ｓｔ
ａｎｄａｒｄ Ｄ４２２６に示されている従来用いられ
ている耐衝撃性テストである。
ａｎｄａｒｄ Ｄ４２２６に示されている従来用いられ
ている耐衝撃性テストである。
ＥＯ ： ＥＣＨコポリマー（約７６ ： ２４のＥＯ
： ＥＣＨ重量比及びポリスチレンに対し約１５０．
０００のＧＰＣ分子量を有する）約１４重量部をＰＶ
Ｃ １００部と混合し、得られる物質を色分光計で測定
し、次いで約３００時間強い紫外線に暴露し、再び同じ
分光計で測定した．紫外線への暴露前及び後に従来の「
Ｌ」、「ａ」及び「ｂ」スケールを測定し（ナノメータ
ー）、得られるデルタＥ値を各スケールの読みの差を加
えることにより計算した。１未満のデルタＥは典型的に
は良好な耐候性を示すと考えられる。テストしたサンプ
ルのデルタＥは０．１８及び０．３３であった．
： ＥＣＨ重量比及びポリスチレンに対し約１５０．
０００のＧＰＣ分子量を有する）約１４重量部をＰＶ
Ｃ １００部と混合し、得られる物質を色分光計で測定
し、次いで約３００時間強い紫外線に暴露し、再び同じ
分光計で測定した．紫外線への暴露前及び後に従来の「
Ｌ」、「ａ」及び「ｂ」スケールを測定し（ナノメータ
ー）、得られるデルタＥ値を各スケールの読みの差を加
えることにより計算した。１未満のデルタＥは典型的に
は良好な耐候性を示すと考えられる。テストしたサンプ
ルのデルタＥは０．１８及び０．３３であった．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２５℃以上のガラス転移温度を有する第１のポリマ
ー及び実質的に以下のコモノマー： ｉ）約６０〜約９５重量パーセントの酸化エチレン；及
び ｉｉ）約５〜約４０重量パーセントの少なくとも１種の
複素環式コモノマー（環式コモノマーは１個の酸素原子
及び少なくとも２個の炭素原子を含む環を含む） より得られる耐衝撃性改良剤として作用する第２のポリ
マーを含み、かなりの耐候性能を有する高耐衝撃性静電
散逸物質（第２のポリマーのポリスチレンに対するＧＰ
Ｃ分子量は２００，０００以下であり、第１のポリマー
１００重量部あたり約１０〜２５重量部の第２のポリマ
ーが存在する）。 ２、第１のポリマーがポリ塩化ビニルである、請求項１
記載の物質。 ３、第２のポリマーがエピクロロヒドリン約２０部以上
に対し約８０部未満の酸化エチレンの重量比を有する酸
化エチレン及びエピクロロヒドリンコポリマーであり、
第２のポリマーのポリスチレンに対するＧＰＣ分子量が
約１，０００，０００未満である、請求項２記載の物質
。 ４、かなりの耐候性能を有する高耐衝撃性静電散逸物質
の製造方法であって、約２５℃以上のガラス転移温度を
有する第１のポリマーを実質的に以下のコモノマー： ｉ）約６０〜約９５重量パーセントの酸化エチレン；及
び ｉｉ）約５〜約４０重量パーセントの少なくとも１種の
複素環式コモノマー（環式コモノマーは１個の酸素原子
及び少なくとも２個の炭素原子を含む環を含む） より得られる耐衝撃性改良剤として作用する第２のポリ
マーと混合する工程を含む方法（前記第２のポリマーは
ポリスチレンに対し約２００，０００未満のＧＰＣ分子
量を有し、最終混合物は第１のポリマー１００重量部あ
たり約１０〜２５重量部の第２のポリマーを含み、第２
のポリマーを第１のポリマーと混合する前に第２のポリ
マーを少なくとも約１３０℃に少なくとも約１５分間加
熱する）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38133589A | 1989-07-18 | 1989-07-18 | |
| US381335 | 1989-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356552A true JPH0356552A (ja) | 1991-03-12 |
Family
ID=23504627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18735790A Pending JPH0356552A (ja) | 1989-07-18 | 1990-07-17 | 耐衝撃性改良剤として酸化エチレンコポリマーを含む静電散逸高分子物質 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0408975A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0356552A (ja) |
| CA (1) | CA2020426A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262329A2 (en) | 2001-05-29 | 2002-12-04 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material, and recording method of ink-jet recording and recorded material using the same |
| EP1491351A1 (en) | 2003-06-27 | 2004-12-29 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material and method for preparing the same |
| EP1655142A1 (en) | 2004-10-12 | 2006-05-10 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material and method for preparing the same |
| DE112004002698T5 (de) | 2004-02-03 | 2008-09-04 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4168256A (en) * | 1978-01-13 | 1979-09-18 | Rca Corporation | PVC molding composition |
| EP0282985A3 (en) * | 1987-03-20 | 1990-09-19 | The B.F. Goodrich Company | A polymer of ethylene oxide and epihalohydrin as an antistatic additive |
| CA1318740C (en) * | 1987-04-17 | 1993-06-01 | Simon Hsiao-Pao Yu | Copolymers of ethylene oxide as antistatic additives |
-
1990
- 1990-07-03 EP EP19900112651 patent/EP0408975A3/en not_active Withdrawn
- 1990-07-04 CA CA 2020426 patent/CA2020426A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-17 JP JP18735790A patent/JPH0356552A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262329A2 (en) | 2001-05-29 | 2002-12-04 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material, and recording method of ink-jet recording and recorded material using the same |
| EP1491351A1 (en) | 2003-06-27 | 2004-12-29 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material and method for preparing the same |
| DE112004002698T5 (de) | 2004-02-03 | 2008-09-04 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Tintenstrahlaufzeichnungsmaterial |
| EP1655142A1 (en) | 2004-10-12 | 2006-05-10 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Ink-jet recording material and method for preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0408975A2 (en) | 1991-01-23 |
| EP0408975A3 (en) | 1992-04-15 |
| CA2020426A1 (en) | 1991-01-19 |
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