JPH035378B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は亜臭素酸ナトリウム（NaBrO2）の特
異的な反応を利用した２−シクロペンテン−１−
オンの製造法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention utilizes the specific reaction of sodium bromite (NaBrO 2 ) to produce 2-cyclopentene-1-
Regarding the manufacturing method of on.
さらに詳しくは、シクロペンテンと亜臭素酸ナ
トリウムとを反応させて得られるα−ブロモシク
ロペンタノールを酸化し、次いで脱臭化水素して
２−シクロペンテン−１−オンを製造する方法に
関するものである。 More specifically, the present invention relates to a method for producing 2-cyclopenten-1-one by oxidizing α-bromocyclopentanol obtained by reacting cyclopentene with sodium bromite and then dehydrobromating it.
２−シクロペンテン−１−オンは５員環を有す
る種々の生理活性物質例えばプロスタグランジン
の中間原料として医薬品合成の分野において使用
される。 2-Cyclopenten-1-one is used in the field of pharmaceutical synthesis as an intermediate raw material for various physiologically active substances having a five-membered ring, such as prostaglandins.
（従来技術）
２−シクロペンテン−１−オンの製法としては
次の方法が知られている。(Prior Art) The following method is known as a method for producing 2-cyclopenten-1-one.
(1) ジシクロペンタジエンに二酸化セレンを作用
させて、得られるジシクロペンタジエンのアル
コールをパラジウム／炭素系触媒の存在下で熱
分解することにより２−シクロペンテン−１−
オンを製造する方法。(1) 2-cyclopentene-1-
How to manufacture on.
(2) シクロペンタジエンに塩化水素（HCl）ガス
を反応させて、得られた１−クロロ−２−シク
ロペンテンを重クロム酸で酸化して２−シクロ
ペンテン−１−オンを製造する方法。(2) A method of producing 2-cyclopenten-1-one by reacting cyclopentadiene with hydrogen chloride (HCl) gas and oxidizing the resulting 1-chloro-2-cyclopentene with dichromic acid.
(1)の製法は２−シクロペンテン−１−オンの収
率が約20％であり、実用的でない。又(2)の製法は
(1)の製法に代わるものとして提案され利用されて
いる方法であるが(2)の製法も原料のシクロペンタ
ジエンから２−シクロペンテン−１−オンへの収
率が50〜60％と必ずしも満足できるものではな
い。 The production method (1) has a yield of about 20% of 2-cyclopenten-1-one and is not practical. Also, the manufacturing method of (2) is
Although this method has been proposed and used as an alternative to the production method (1), the production method (2) is also not necessarily satisfactory as the yield from the raw material cyclopentadiene to 2-cyclopenten-1-one is 50 to 60%. It's not a thing.
一方亜臭素酸ナトリウムはこれまであまり知ら
れていない物質であるが、この物質は特異な酸化
力を有することから繊維の糊抜剤あるいは工業用
水のスライムコントロール剤として限られた分野
で使用されている。 On the other hand, sodium bromite is a little-known substance, but because it has a unique oxidizing power, it is used in limited fields as a desizing agent for textiles and a slime control agent for industrial water. .
（発明の経緯）
本発明者らは従来アルカリ性の希薄な水溶液と
して製造、販売されている亜臭素酸ナトリウムを
精製し、その特異な反応作用を利用した有機化合
物との反応について種々研究し、その結果、シク
ロペンテンと亜臭素酸ナトリウムとを反応させ、
高収率でα−ブロモシクロペンタノールを生成さ
せることを見出し、さらに該α−ブロモシクロペ
ンタノールは容易に酸化され次いで脱臭化水素さ
れて、２−シクロペンテン−１−オンとなること
を見出して本発明を完成するにいたつた。(Background of the invention) The present inventors purified sodium bromite, which has been conventionally produced and sold as an alkaline dilute aqueous solution, and conducted various studies on its reaction with organic compounds using its unique reaction action. As a result, cyclopentene and sodium bromite were reacted,
It has been discovered that α-bromocyclopentanol can be produced in high yield, and that the α-bromocyclopentanol is easily oxidized and then dehydrobromated to form 2-cyclopenten-1-one. We have now completed the present invention.
（発明の構成）
即ち、本発明は、シクロペンテンと亜臭素酸ナ
トリウムとを鉱酸を用いてPHを10以下に保ちなが
ら反応させα−ブロモシクロペンタノールを得る
第１反応とこれに酸化してα−ブロモペンタノン
とする第２反応と、さらにこれを脱臭化水素して
２−シクロペンテン−１−オンとする第３反応か
らなる２−シクロペンテン−１−オンの製造法で
ある。(Structure of the Invention) That is, the present invention involves a first reaction in which cyclopentene and sodium bromite are reacted using a mineral acid while keeping the pH at 10 or less to obtain α-bromocyclopentanol, and a first reaction in which α-bromocyclopentanol is obtained. This is a method for producing 2-cyclopenten-1-one, which comprises a second reaction to produce α-bromopentanone, and a third reaction to further dehydrobromide this to produce 2-cyclopenten-1-one.
本発明の上記第１〜３反応を化学反応式で表わ
すと次の通りである。 The chemical reaction formulas for the first to third reactions of the present invention are as follows.
（作用及び効果）
本発明の最大の特徴は上記(1)の反応でこれまで
知られていないこの反応によつて、ほぼ定量的に
α−ブロモシクロペンタノールを得るところにあ
り、得られたα−ブロモシクロペンタノールを酸
化し脱臭化水素して２−シクロペンテン−１−オ
ンとするものである。 (Actions and Effects) The greatest feature of the present invention is that α-bromocyclopentanol can be obtained almost quantitatively by the reaction (1) above, which is hitherto unknown. α-bromocyclopentanol is oxidized and dehydrogenated to form 2-cyclopenten-1-one.
この第１反応は、PHが10を越えると亜臭素酸ナ
トリウムが安定してしまうため、進行しない。よ
つて、PHを10以下に保つものである。 This first reaction does not proceed when the pH exceeds 10 because sodium bromite becomes stable. Therefore, it keeps the pH below 10.
第１反応に使用する鉱酸水溶液は特別なもので
ある必要はなく、一般の硫酸、塩酸等の鉱酸を含
む酸性水溶液を用いれば良い。該水溶液にシクロ
ペンテンを撹拌により懸濁させ、亜臭素酸ナトリ
ウム水溶液を添加することによりα−ブロモシク
ロペンタノールが生成する。 The mineral acid aqueous solution used in the first reaction does not need to be a special one, and any general acidic aqueous solution containing a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid may be used. Cyclopentene is suspended in the aqueous solution by stirring, and an aqueous sodium bromite solution is added to produce α-bromocyclopentanol.
シクロペンテンの沸点は46℃であり、揮発しや
すいが氷水浴中などで冷却しながら反応させるこ
とによりシクロペンテンの揮発損失を防ぐことが
できる。本発明に使用する亜臭素酸ナトリウムは
必ずしも精製品である必要はない。亜臭素酸ナト
リウムの公知の製法には、水酸化ナトリウム水溶
液に塩素と臭素を順次通じて製造する方法、又水
酸化ナトリウムに臭素のみを通じる製法がある
が、上記の方法で製造された亜臭素酸ナトリウム
にはその安定化のため及び製法上の理由によりPH
が13〜14になる濃度の水酸化ナトリウムが含まれ
ている。さらには臭化ナトリウムなど、亜臭素酸
ナトリウムの生成の際に副生する塩類が含まれて
いるが、前記(1)又は(2)の反応にこれらはそのま
ま、あるいは希釈して使用することができる。 The boiling point of cyclopentene is 46°C, and it is easily volatile, but the loss of cyclopentene can be prevented by cooling the reaction in an ice-water bath or the like. The sodium bromite used in the present invention does not necessarily have to be a purified product. Known methods for producing sodium bromite include a method in which chlorine and bromine are sequentially introduced into an aqueous solution of sodium hydroxide, and a method in which only bromine is introduced into sodium hydroxide. PH is added to sodium chloride for stabilization and manufacturing process reasons.
Contains sodium hydroxide at a concentration of 13 to 14. Furthermore, it contains salts such as sodium bromide that are by-produced during the production of sodium bromite, but these can be used as they are or diluted in the reaction (1) or (2) above. can.
また、上記亜臭素酸ナトリウム水溶液から濃縮
及び析出操作によつて亜臭素酸ナトリウムの結晶
を得、この水溶液を用いることもできる。尚、亜
臭素酸塩としては亜臭素酸ナトリウムが最も入手
しやすいものであるが、反応(1)には他の亜臭素酸
塩例えばカルシウム塩、カリウム塩を用いること
ができ、ナトリウム塩と同様α−ブロモシクロペ
ンタノールを得ることができる。 It is also possible to obtain crystals of sodium bromite from the above sodium bromite aqueous solution by concentration and precipitation operations, and use this aqueous solution. Although sodium bromite is the most easily available bromite, other bromite salts such as calcium salts and potassium salts can be used in reaction (1), and they can be used in the same way as sodium bromite. α-bromocyclopentanol can be obtained.
反応(1)の主生成物はα−ブロモシクロペンタノ
ールであるが、反応条件によつてはα−ブロモシ
クロペンタノン及びジブロモシクロペンタンが少
量副生する。 The main product of reaction (1) is α-bromocyclopentanol, but depending on the reaction conditions, small amounts of α-bromocyclopentanone and dibromocyclopentane are produced as by-products.
反応液の酸性が極端に強いとα−ブロモシクロ
ペンタノールへの選択率は下がる傾向がある。反
応液のPHは１〜６の範囲、特に２〜３が好まし
い。亜臭素酸ナトリウム水溶液を添加し反応が進
行することによりPHはアルカリ性に移行するから
PHを測定し、適宜酸を加えることによつて反応液
のPHを10以下に保つことが必要である。亜臭素酸
ナトリウム水溶液は一度に全量を加えるより時間
をかけてゆつくり添加することによつて選択率が
高くなる傾向がある。 If the acidity of the reaction solution is extremely strong, the selectivity to α-bromocyclopentanol tends to decrease. The pH of the reaction solution is preferably in the range of 1 to 6, particularly 2 to 3. As the reaction progresses by adding sodium bromite aqueous solution, the PH changes to alkaline.
It is necessary to maintain the PH of the reaction solution at 10 or less by measuring the PH and adding an acid as appropriate. The selectivity of the sodium bromite aqueous solution tends to be higher by slowly adding it over time rather than adding the entire amount at once.
副生物のうちα−ブロモシクロペンタノンは反
応(3)で２−シクロペンテン−１−オンになるので
副生しても問題にならない。 Among the by-products, α-bromocyclopentanone becomes 2-cyclopenten-1-one in reaction (3), so even if it is produced as a by-product, there is no problem.
ジブロモペンタンの生成を抑制できる条件で反
応させることで定量的にα−ブロモシクロペンタ
ノールが得られる。 α-bromocyclopentanol can be obtained quantitatively by reacting under conditions that can suppress the production of dibromopentane.
反応(2)のα−ブロモシクロペンタノールから２
−ブロモシクロペンタノンへの酸化は、２級アル
コールのケトンへの酸化剤として知られている重
クロム酸塩、ハロゲン、Ｎ−ハロゲン酸アミドな
どによつて容易に進行する。尚反応(2)には上記以
外に一般の酸化剤も使うことができる。 2 from α-bromocyclopentanol in reaction (2)
- Oxidation to bromocyclopentanone easily proceeds with dichromate, halogen, N-halogen acid amide, etc., which are known as oxidizing agents for secondary alcohols to ketones. In addition to the above, general oxidizing agents can also be used in reaction (2).
酸化剤としても作用する亜臭素酸ナトリウムを
反応(1)でα−ブロモシクロペンタノール生成量以
上に過剰に加えることによつてもα−ブロモシク
ロペンタノンは生成する。この場合反応(1)と反応
(2)は続けて行わすことができる。 α-bromocyclopentanone can also be produced by adding sodium bromite, which also acts as an oxidizing agent, in excess of the amount of α-bromocyclopentanol produced in reaction (1). In this case reaction (1) and reaction
(2) can be performed consecutively.
２級アルコールのケトンへの酸化剤として一番
良く使われる重クロム酸塩を使用した場合90〜95
％の収率でα−ブロモシクロペンタノンが得られ
る。ただし酸化の条件が強すぎると副生物が多く
なることがある。反応(3)のα−ブロモシクロペン
タノンの脱臭化水素は、通常使われているα−ハ
ロケトン等の脱ハロゲン化水素剤によつて容易に
進行し、２−シクロペンテン−１−オンが生成す
る。 90-95 when using dichromate, which is the most commonly used oxidizing agent for secondary alcohols to ketones.
α-bromocyclopentanone is obtained with a yield of %. However, if the oxidation conditions are too strong, the amount of by-products may increase. The dehydrogenation of α-bromocyclopentanone in reaction (3) proceeds easily with a commonly used dehydrohalogenating agent such as α-haloketone, producing 2-cyclopenten-1-one. .
脱ハロゲン化水素剤としては炭酸リチウム−塩
化リチウム、コリジン−塩化リチウム、炭酸カリ
ウム、炭酸リチウム−ジメチルホルムアミド
（DMF）酸化マグネシウム、臭化リチウム−炭酸
リチウムなどがある。 Examples of dehydrohalogenation agents include lithium carbonate-lithium chloride, collidine-lithium chloride, potassium carbonate, lithium carbonate-dimethylformamide (DMF) magnesium oxide, and lithium bromide-lithium carbonate.
臭化リチウムと炭酸リチウムに溶媒としてＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い、α−ブロモシ
クロペンタノンの脱臭化水素を行つたところその
結果２−シクロペンテン−１−オンを85〜95％の
高収率で取得することができた。 Lithium bromide and lithium carbonate with N as a solvent,
When α-bromocyclopentanone was dehydrobrominated using N-dimethylformamide, 2-cyclopenten-1-one could be obtained in a high yield of 85 to 95%.
本発明の方法は、反応(1)でシクロペンテノンと
亜臭素酸ナトリウムから容易にほぼぼ定量的にα
−ブロモシクロペンタノールを製造し、続く(2)，
(3)の反応で酸化脱臭化水素することによつて２−
シクロペンテン−１−オンを製造するものであ
る。 The method of the present invention allows cyclopentenone and sodium bromite to be easily and almost quantitatively converted into α in reaction (1).
-Produce bromocyclopentanol, followed by (2),
By oxidative dehydrobromination in reaction (3), 2-
Cyclopenten-1-one is produced.
本発明方法は亜臭素酸ナトリウムというあまり
知られていない物質を用いることによつて簡便に
２−シクロペンテン−１−オンを80〜90％の高収
率で製造するものである。 The method of the present invention uses sodium bromite, a little-known substance, to easily produce 2-cyclopenten-1-one in a high yield of 80 to 90%.
（実施例）
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。(Example) Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples.
実施例 １
撹拌装置を有し、氷水浴中に設置された反応容
器に水200mlを仕込み、これにシクロペンテン0.1
モルを添加し撹拌して懸濁させ、これに硫酸水溶
液を滴下し、PHが２〜３になるよう調節しつつ、
亜臭素酸ナトリウム結晶（純度94.3％）を水に溶
解して調製した0.5mol／の亜臭素酸ナトリウ
ム水溶液を0.4２時間かけて滴下した。Example 1 200 ml of water was charged into a reaction vessel equipped with a stirring device and placed in an ice water bath, and 0.1 ml of cyclopentene was added to the reaction vessel.
Add mole and stir to suspend, add dropwise sulfuric acid aqueous solution to this, adjust the pH to 2 to 3,
A 0.5 mol/aqueous sodium bromite solution prepared by dissolving sodium bromite crystals (purity 94.3%) in water was added dropwise over 0.42 hours.
次いで、硫酸水溶液を滴下してPHを１に調節
し、上記と同じ結晶を用いて調製した1mol／
の亜臭素酸ナトリウム水溶液0.2を加え、室温
で10時間撹拌反応させた。反応後、ジエチルエー
テルを用いて生成物を抽出し、該抽出液をガスク
ロマトグラフイーで分析したところα−ブロモシ
クロペンタノンの含有率は96％であつつた。さら
に該抽出液のジエチルエーテルを減圧蒸留した残
留物の重量は16.0ｇであつた。この結果、シクロ
ペンテンからα−ブロモシクロペンタノンの収率
は94％であつた。 Then, a sulfuric acid aqueous solution was added dropwise to adjust the pH to 1, and 1 mol/ml was prepared using the same crystals as above.
0.2 of an aqueous solution of sodium bromite was added, and the mixture was stirred and reacted at room temperature for 10 hours. After the reaction, the product was extracted using diethyl ether, and the extract was analyzed by gas chromatography, and the content of α-bromocyclopentanone was found to be 96%. Furthermore, diethyl ether of the extract was distilled under reduced pressure, and the weight of the residue was 16.0 g. As a result, the yield of α-bromocyclopentanone from cyclopentene was 94%.
α−ブロモシクロペンタノンを96％含有する該
残留物10.0ｇを臭化リチウム（LiBr・H2O）9.0
ｇ、炭酸リチウム10.0ｇ、ジメチルホルムアミド
（DMF）50mlとともに窒素ガス流通下撹拌しなが
ら100℃で２時間反応させた後放冷し、これに水
500mlを加え、生成物をジエチルエーテルで抽出
した。 10.0 g of the residue containing 96% α-bromocyclopentanone was mixed with 9.0 g of lithium bromide (LiBr.H 2 O).
g, 10.0 g of lithium carbonate, and 50 ml of dimethylformamide (DMF) were reacted at 100°C for 2 hours with stirring under a nitrogen gas flow, and then allowed to cool.
500ml was added and the product was extracted with diethyl ether.
該抽出液を減圧蒸留した後、シリカゲルカラム
で分離し溶媒を除去し、２−シクロペンテン−１
−オン4.5ｇを得た。 After distilling the extract under reduced pressure, it was separated using a silica gel column to remove the solvent, and 2-cyclopentene-1
4.5 g of -one was obtained.
この結果、α−ブロモシクロペンタノンから２
−シクロペンテン−１−オンへの収率は91％で、
シクロペンテンからの２−シクロペンテン−１−
オンへの収率は85.5％であつた。 As a result, 2
-The yield to cyclopenten-1-one was 91%,
2-cyclopentene-1- from cyclopentene
The yield to ion was 85.5%.
実施例 ２
実施例１での0.5mol／の亜臭素酸ナトリウ
ム水溶液0.4の代わりに、水酸化ナトリウム水
溶液に塩素、臭素を順次滴下して製造した亜臭素
酸ナトリウムを82.2ｇ／含む水溶液を水で希釈
した0.2mol／の亜臭素酸ナトリウム水溶液１
を用い、該水溶液を４時間かけて滴下した。そ
れ以外は実施例１と同様の条件と方法でα−ブロ
モシクロペンタノールを製造した。反応後生成物
をクロロホルムで抽出したところ該抽出液のα−
ブロモシクロペンタノールの含有率はガスクロマ
トグラフイー分析の結果97％であつた。Example 2 Instead of 0.4 of the 0.5 mol/aqueous sodium bromite solution in Example 1, an aqueous solution containing 82.2 g of sodium bromite produced by sequentially dropping chlorine and bromine into an aqueous sodium hydroxide solution was added with water. Diluted 0.2mol/aqueous sodium bromite solution 1
The aqueous solution was added dropwise over 4 hours. Other than that, α-bromocyclopentanol was produced under the same conditions and method as in Example 1. After the reaction, the product was extracted with chloroform, and the α-
The content of bromocyclopentanol was 97% as a result of gas chromatography analysis.
該抽出液の溶媒を減圧蒸留した後の残留物は
16.5ｇであつた。 The residue after distilling the solvent of the extract under reduced pressure is
It weighed 16.5g.
該残留物10.0ｇを重クロム酸カリウム
（K2Cr2O7・2H2O）18.0ｇ、硫酸９ml、水100ml、
ジエチルエーテル100mlとともに室温で18時間撹
拌した。 10.0 g of the residue was mixed with 18.0 g of potassium dichromate (K 2 Cr 2 O 7・2H 2 O), 9 ml of sulfuric acid, 100 ml of water,
Stirred with 100 ml of diethyl ether at room temperature for 18 hours.
反応後、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄
した抽出液をガスクロマトグラフイーで分析し
た。その結果α−ブロモシクロペンタノンの含有
率は96％であつた。尚溶媒を減圧留出した後の残
留物は9.9ｇであつた。該残留物9.9ｇを実施例１
の脱臭化水素反応と同様の条件、方法で反応、抽
出、カラム分離した。その結果２−シクロペンテ
ン−１−オン4.6ｇを得た。即ちα−ブロモシク
ロペンタンから２−シクロペンテン−１−オンへ
の収率は95％であつた。従つてシクロペンテンか
らの収率は91％であつた。 After the reaction, the mixture was extracted with diethyl ether and washed with water, and the extract was analyzed by gas chromatography. As a result, the content of α-bromocyclopentanone was 96%. The residue after distilling off the solvent under reduced pressure was 9.9 g. 9.9 g of the residue was added to Example 1.
The reaction, extraction, and column separation were carried out under the same conditions and method as the dehydrobromation reaction. As a result, 4.6 g of 2-cyclopenten-1-one was obtained. That is, the yield of 2-cyclopenten-1-one from α-bromocyclopentane was 95%. Therefore, the yield from cyclopentene was 91%.
Claims (1)
クロペンテン−１−オンの製造法。 (イ) シクロペンテンと亜臭素酸ナトリウムとを、
鉱酸を用いてPHを10以下に保ちながら反応さ
せ、α−ブロモシクロペンタノールとする第１
反応。 (ロ) α−ブロモシクロペンタノールを酸化してα
−ブロモシクロペンタノンとする第２反応。 (ハ) α−ブロモシクロペンタノンを脱臭化水素し
て、２−シクロペンテン−１−オンとする第３
反応。 ２ 第２反応において、酸化を亜臭素酸ナトリウ
ムを用いて行なうことを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の２−シクロペンテン−１−オンの
製造法。 ３ 第２反応において、酸化を重クロム酸塩を用
いて行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の２−シクロペンテン−１−オンの製造
法。 ４ 第３反応で脱臭化水素を臭化リチウム及び炭
酸リチウムを用いて行なうことを特徴とする特許
請求の範囲第１項第２項及び第３項記載の２−シ
クロペンテン−１−オンの製造法。[Scope of Claims] 1. A method for producing 2-cyclopenten-1-one, characterized by comprising the following reaction. (a) Cyclopentene and sodium bromite,
The first step is to react with mineral acid while keeping the pH below 10 to produce α-bromocyclopentanol.
reaction. (b) By oxidizing α-bromocyclopentanol, α
-Second reaction to bromocyclopentanone. (c) The third step is to dehydrobromate α-bromocyclopentanone to form 2-cyclopenten-1-one.
reaction. 2. The method for producing 2-cyclopenten-1-one according to claim 1, characterized in that in the second reaction, the oxidation is carried out using sodium bromite. 3. Claim 1, characterized in that in the second reaction, the oxidation is carried out using dichromate.
A method for producing 2-cyclopenten-1-one as described in 2. 4. The method for producing 2-cyclopenten-1-one according to claim 1, paragraphs 2 and 3, characterized in that in the third reaction, dehydrogenation is carried out using lithium bromide and lithium carbonate. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13648783A JPS6028948A (en) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Preparation of 2-cyclopenten-1-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13648783A JPS6028948A (en) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Preparation of 2-cyclopenten-1-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028948A JPS6028948A (en) | 1985-02-14 |
| JPH035378B2 true JPH035378B2 (en) | 1991-01-25 |
Family
ID=15176289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13648783A Granted JPS6028948A (en) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Preparation of 2-cyclopenten-1-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028948A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6787673B2 (en) | 2002-11-08 | 2004-09-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 2-bromocyclopentanone |
| WO2004060845A1 (en) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Manac Inc. | Process for producing 2-cyclopenten-1-one |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13648783A patent/JPS6028948A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6028948A (en) | 1985-02-14 |
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