JPH03294357A - Curable polyorganosiloxane carrying powder, production thereof, production of fine powder of polyorganosiloxane elastic material and synthetic resin composition - Google Patents
Curable polyorganosiloxane carrying powder, production thereof, production of fine powder of polyorganosiloxane elastic material and synthetic resin compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を担持
した粉体およびその製造方法に関するものであり、また
硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉体を硬化させたポ
リオルガノシロキサン弾性体微粉末の製造方法に関し、
さらにポリオルガノシロキサン硬化物のミクロドメイン
が形成される合成樹脂組成物にも関するものである。Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention relates to a powder supporting a curable polyorganosiloxane composition and a method for producing the same, and also relates to a method for curing a powder supporting a curable polyorganosiloxane composition. Regarding the manufacturing method of polyorganosiloxane elastomer fine powder,
The present invention also relates to a synthetic resin composition in which microdomains of cured polyorganosiloxane are formed.
［従来の技術およびその問題点］
弾性を示すポリオルガノシロキサン組成物は、いわゆる
シリコーンゴムとして知られ、種々の産業分野で広く用
いられている。 このシリコーンゴムには、プレス成形
や押し出し成形などで加工されるミラブル型シリコーン
ゴムや、流動状態あるいはペースト状態から空気中の湿
気や加熱等によって固まる液状シリコーンゴムなどがあ
るが、いずれも成形体や、ボッティング物、コーティン
グ層、接着剤層などの形状で利用されてきた。[Prior Art and its Problems] Polyorganosiloxane compositions exhibiting elasticity are known as so-called silicone rubbers, and are widely used in various industrial fields. This silicone rubber includes millable silicone rubber that is processed by press molding or extrusion molding, and liquid silicone rubber that hardens from a fluid or paste state when exposed to humidity in the air or heat. It has been used in the form of , botting objects, coating layers, adhesive layers, etc.
ところが、最近になって、それらとは別の形状を特徴と
するポリオルガノシロキサンが種々開発されてきた。
たとえば特開昭６３−７７９４０号公報には真球状ポリ
オルガノシロキサン粉体が開示されており、また特開昭
６３−１０６６３号公報にはシリコーンゴムファイバー
が開示されている。 これらのものはポリオルガノシロ
キサンという材質に基づく特性のみならず、その形状に
由来する新たな特性をも有しており、特異な機能を発揮
することが期待されている。However, recently, various polyorganosiloxanes featuring different shapes have been developed.
For example, JP-A-63-77940 discloses a truly spherical polyorganosiloxane powder, and JP-A-63-10663 discloses a silicone rubber fiber. These materials have not only properties based on the polyorganosiloxane material, but also new properties derived from their shape, and are expected to exhibit unique functions.
すなわち、シリコーンゴムの粉体は、シリコーンの持つ
耐熱耐寒性や、耐候性、挽水性などの性質を有する一方
、弾性をもった粉体として、例えば、合成樹脂などに配
合することにより、応力緩相性の付与や、成形歪みの緩
和、離型性の向上、撓水性の付与などを行うことができ
る。 また、堕料に添加することにより、可撓性や耐衝
撃性の向上を図ることができる。In other words, while silicone rubber powder has the properties of silicone, such as heat and cold resistance, weather resistance, and water grindability, it can also be used as an elastic powder to relieve stress by blending it into synthetic resins. It is possible to impart compatibility, alleviate molding distortion, improve mold releasability, impart water repellency, etc. In addition, by adding it to the decomposition material, flexibility and impact resistance can be improved.
従来、かかるシリコーンゴム粉体の製造には、一般の有
機ゴム微粉末の場合と同じく、シリコーンゴム硬化物の
機械的な粉砕による方法が取られてきた。 しかしなが
ら、機械的な粉砕では粒径をこまかくすることが困難で
あり、かつシリコーンゴムは耐寒性に優れていて、凍結
粉砕の方法がとれないから、微粒子化の点で限界があっ
た。Conventionally, such silicone rubber powders have been produced by mechanically pulverizing cured silicone rubber products, as in the case of general organic rubber fine powders. However, mechanical pulverization makes it difficult to finely refine the particle size, and silicone rubber has excellent cold resistance, so freezing and pulverization cannot be used, so there are limits to how fine particles can be made.
そのため、機械的な粉砕以外の方法によるシリコーンゴ
ム微粉末化の検肘がいろいろとなされて−きた。 その
一つとして、未硬化の組成物を微粒子化しその後に硬化
させて、シリコーンゴム微粉末を形成するという考えが
ある。 すなわち、アルケニル基含有ポリオルガノシロ
キサンと、ケイ素原子に結合した水素原子を含有するポ
リオルガノシロキサンと、しドロシリル化反応触蝶とか
ら本質的になる、いわゆる付加型液状シリコーンゴムを
、未硬化の状態でそれと相溶性のない加温された液体中
に滴下し硬化させる方法（特開昭６１−２２３０３２号
公報など）が開示されている。Therefore, various attempts have been made to pulverize silicone rubber by methods other than mechanical pulverization. One such idea is to form fine particles of silicone rubber by pulverizing an uncured composition and then curing it. That is, a so-called addition-type liquid silicone rubber, which essentially consists of an alkenyl group-containing polyorganosiloxane, a polyorganosiloxane containing a hydrogen atom bonded to a silicon atom, and a hydrosilylation reaction compound, is prepared in an uncured state. A method has been disclosed in which the resin is dropped into a heated liquid that is incompatible with the resin and cured (Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-223032, etc.).
しかしながら、未硬化の状態で微粒子化しその後に硬化
させるという、上記のシリコーンゴム微粉末の製造方法
は、微粉末化しうるポリオルガノシロキサン組成物の粘
度とか硬化機構が限られ、あるいは複雑な製造装置や、
媒体分離等の後工程を必要として、製造性に問題があっ
た。However, the above-mentioned method for producing fine silicone rubber powder, in which it is made into fine particles in an uncured state and then cured, has limitations in the viscosity and curing mechanism of the polyorganosiloxane composition that can be made into fine powder, or requires complicated manufacturing equipment. ,
This posed a problem in manufacturability because post-processes such as medium separation were required.
次にシリコーンゴム粉末の用途面を説明すると、合成樹
脂は、その特性を向上させるために種々の添加剤などを
配合することが行われている。 添加剤の例として、ジ
オクチルフタレートのような可塑化剤、ヒンダードフェ
ノールのような老化防止剤など低分子化合物が多かった
が、近年は高分子化合物を添加し、ポリマーアロイやＩ
ＰＮ（ＩｎｔｅｒｐｅｎｅｔｒａｔｉｎｇＰｏｌｙｍｅ
ｒ Ｎｅｔｗｏｒｋ）に似たポリマー構造を形成させて
、特性向上を図る例が多く見られるようになった。Next, the use of silicone rubber powder will be explained. Various additives and the like are added to synthetic resins in order to improve their properties. Examples of additives used to be low-molecular compounds such as plasticizers such as dioctyl phthalate and anti-aging agents such as hindered phenol, but in recent years, high-molecular compounds have been added, such as polymer alloys and I
PN (Interpenetrating Polymer)
There are now many examples of attempts to improve properties by forming polymer structures similar to those of R Network.
このように用いられる添加用ポリマーの一つとしてポリ
オルガノシロキサンがあげられる。 ポリオルガノシロ
キサンとして直鎖状のシリコーンオイルが用いられるこ
ともあるが、このものは結晶化温度が低く、樹脂中では
マクロな相分離を引き起こし易いため、離型性向上など
の表面特性改質以外にはあまり適切でない。One of the additive polymers used in this way is polyorganosiloxane. Linear silicone oil is sometimes used as polyorganosiloxane, but this oil has a low crystallization temperature and tends to cause macroscopic phase separation in the resin, so it cannot be used for purposes other than surface property modification such as improving mold releasability. is not very appropriate.
マクロな相分離の問題を解決するために、２つの方法が
考えられてきた。 一つは、合成樹脂のベースポリマー
に対しポリオルガノシロキサンを結合させて、グラフト
もしくはブロック共重合体とするやり方である。 もう
一つは、架橋させたポリオルガノシロキサンを合成樹脂
中に配合分散させて、ミクロドメインを形成させる方法
である。Two methods have been considered to solve the problem of macroscopic phase separation. One method is to bond polyorganosiloxane to a base polymer of synthetic resin to form a graft or block copolymer. The other method is to form microdomains by blending and dispersing crosslinked polyorganosiloxane in a synthetic resin.
後者の配合分散方法は合成樹脂の成形加工段階で行うこ
とができるから、ユーザーサイドでの選択自由度が高い
利点を持っている。 具体的には、硬化したシリコーン
ゴムを粉砕して粉体とし、それを樹脂に練り込んだり、
また、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を未硬化の
状態で樹脂に練り込み、樹脂中で分散したポリオルガノ
シロキサン組成物を硬化させるなどといった方法が取ら
れてきた。The latter method of blending and dispersing can be carried out at the stage of molding and processing the synthetic resin, so it has the advantage of a high degree of freedom of selection on the user's side. Specifically, hardened silicone rubber is crushed into powder, which is then kneaded into resin.
Additionally, methods have been used in which a curable polyorganosiloxane composition is kneaded into a resin in an uncured state and the polyorganosiloxane composition dispersed in the resin is cured.
しかしながら、シリコーンゴム粉を練り込む方法は、粉
砕できるゴムの細かさに一定の限界があって、ミクロ構
造の特性を発揮させるのに不十分であるのみならず、シ
リコーンゴム粉と合成樹脂の界面が剥離しやすいという
問題があった。 また、硬化性ポリオルガノシロキサン
組成物を未硬化の状態で樹脂に練り込む方法は、合成樹
脂とポリオルガノシロキサン組成物との相互の濡れ性が
悪くて均一に分散しに＜＜、作業性が悪いという難点が
あった。However, the method of kneading silicone rubber powder has a certain limit to the fineness of the rubber that can be crushed, and is not only insufficient for demonstrating the characteristics of the microstructure, but also the interface between silicone rubber powder and synthetic resin. There was a problem that it was easy to peel off. In addition, the method of kneading the curable polyorganosiloxane composition into the resin in an uncured state has poor mutual wettability between the synthetic resin and the polyorganosiloxane composition, making it difficult to disperse uniformly and resulting in poor workability. There was a drawback that it was bad.
［発明の目的］
本発明の目的は、適用範囲が広く、簡便で製造性に優れ
た、硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉体、硬化性ポ
リオルガノシロキサン担持粉体の製造方法、及びポリオ
ルガノシロキサン弾性体微粉末の製造方法を提供するこ
とである。[Object of the Invention] The object of the present invention is to provide a curable polyorganosiloxane-supported powder, a method for producing the curable polyorganosiloxane-supported powder, and a method for producing the curable polyorganosiloxane-supported powder, which has a wide range of applicability, is simple, and has excellent manufacturability. An object of the present invention is to provide a method for producing a fine body powder.
また、別の本発明の目的は、硬化性を有するポリオルガ
ノシロキサンがミクロに均一分散される合成樹脂組成物
を提供することである。Another object of the present invention is to provide a synthetic resin composition in which a curable polyorganosiloxane is microuniformly dispersed.
［発明の構成］
本発明者らは、種々の検討を行った結果、未硬化状態の
ポリオルガノシロキサン組成物を粉体表面に担持させた
中間段階の粉末を生成させ、しかるのちにそのものを硬
化させることによりポリオルガノシロキサン弾性体微粉
末が得られることを見いだした。 また新規な中間段階
粉末である未硬化状態のポリオルガノシロキサン担持粉
末が有用であることを見いだした。 すなわちこの中間
段階の粉末を合成樹脂に配合して硬化させれば、架橋ポ
リオルガノシロキサンがミクロドメイン構造となる合成
樹脂組成物が得られることを見いだし、ここに本発明と
なすに至った。[Structure of the Invention] As a result of various studies, the present inventors produced an intermediate powder in which an uncured polyorganosiloxane composition was supported on the powder surface, and then cured the powder. It has been found that a polyorganosiloxane elastomer fine powder can be obtained by doing this. We have also found that a new intermediate stage powder, an uncured polyorganosiloxane supported powder, is useful. That is, the inventors have discovered that by blending this intermediate powder into a synthetic resin and curing it, a synthetic resin composition in which the crosslinked polyorganosiloxane has a microdomain structure can be obtained, leading to the present invention.
すなわち、第１発明の硬化性ポリオルガノシロキサン担
持粉末は、未硬化状態の硬化性ポリオルガノシロキサン
組成物が粉体の表面に担持されていることを特徴とする
。That is, the curable polyorganosiloxane-supported powder of the first invention is characterized in that an uncured curable polyorganosiloxane composition is supported on the surface of the powder.
第２発明の硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉末の製
造方法は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を未硬
化の状態で粉体と混合して、該ポリオルガノシロキサン
組成物を該粉体の表面に担持させた微粒子を生成させる
ことを特徴とする。The method for producing a curable polyorganosiloxane-supported powder according to the second invention includes mixing a curable polyorganosiloxane composition with powder in an uncured state, and supporting the polyorganosiloxane composition on the surface of the powder. It is characterized by producing fine particles.
第３発明のポリオルガノシロキサン弾性体微粉末の製造
方法は、硬化して弾性体を与えるポリオルガノシロキサ
ン組成物を、未硬化の状態で粉体と混合して、該ポリオ
ルガノシロキサン組成物を該粉体の表面に担持させ、し
かる後肢ポリオルガノシロキサンの硬化条件で硬化させ
て、弾性体微粒子を生成させることを特徴とする。The method for producing a polyorganosiloxane elastomer fine powder according to the third invention is to mix a polyorganosiloxane composition that hardens to give an elastic body with powder in an uncured state, and to mix the polyorganosiloxane composition into a powder. It is characterized in that it is supported on the surface of powder and cured under the appropriate curing conditions of the hindlimb polyorganosiloxane to produce elastic particles.
第４発明の合成樹脂組成物は、未硬化状態の硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物が粉体の表面に担持された粉
末を含有することを特徴とする。The synthetic resin composition of the fourth invention is characterized in that it contains powder in which an uncured curable polyorganosiloxane composition is supported on the surface of the powder.
以下に本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
第１発明を構成する要素は、硬化性ポリオルガノシロキ
サン組成物とそれを担持する粉体とからなっている。The elements constituting the first invention consist of a curable polyorganosiloxane composition and a powder supporting the same.
本発明（第１発明〜第４発明）において用いられる硬化
性ポリオルガノシロキサン組成物は、これまでに知られ
ている様々な硬化機構を取るものを用いることができる
。 例えば、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン
と、ケイ素原子に結合した水素原子を含有するポリオル
ガノシロキサンと、ヒドロシリル化反応触媒とから本質
的になる付加型反応により硬化するもの、シラノール含
有ポリオルガノシロキサンと、加水分解性基を有する有
機ゲイ素化合物と、縮合触媒とから本質的になる網台型
反応により硬化するもの、アルケニル基含有ポリオルガ
ノシロキサンと過酸化物とから本質的になるラジカル型
反応により硬化するものなどがあげられる。 それらを
構成するペースポリマーの重合度は、液状で流動性を示
すものから半塑性を示すものまで用いることができる。As the curable polyorganosiloxane composition used in the present invention (first to fourth inventions), those having various curing mechanisms known up to now can be used. For example, a polyorganosiloxane containing an alkenyl group, a polyorganosiloxane containing a hydrogen atom bonded to a silicon atom, and a polyorganosiloxane that is cured by an addition type reaction consisting essentially of a hydrosilylation reaction catalyst, a polyorganosiloxane containing a silanol, Those that are cured by a network type reaction consisting essentially of an organogayelic compound having a hydrolyzable group and a condensation catalyst, and those that are cured by a radical type reaction consisting essentially of an alkenyl group-containing polyorganosiloxane and a peroxide. Examples include things to do. The degree of polymerization of the pace polymer constituting them can range from liquid and fluid to semi-plastic.
また硬化後の性状も、レジン状のものからゴム状のもの
、さらにはゲル状となるものまで用いることができる。Furthermore, the properties after curing can range from resin-like to rubber-like and even gel-like.
上記した硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の種類に
より、これを粉体表面に担持させる工程条件や、その表
面担持粉体の使用条件が左右される。 これらの条件の
自由度が一番大きいという点から、付加型反応により硬
化するものが好ましい。The type of the above-mentioned curable polyorganosiloxane composition influences the process conditions for supporting it on the powder surface and the usage conditions of the surface-supported powder. Since the degree of freedom in these conditions is the greatest, those that are cured by an addition type reaction are preferred.
本発明において、前述の硬化性ポリオルガノシロキサン
組成物を担持する粉体はとくに限定されるものではない
が、シリカ、炭酸カルシウム、ケイソウ土、カオリン、
タルクなどの無機質粉体、ナイロン粉、テフロン粉、ポ
リオルガノシルセスキオキサン粉体などの有機質粉体が
例示される。In the present invention, the powder supporting the aforementioned curable polyorganosiloxane composition is not particularly limited, but includes silica, calcium carbonate, diatomaceous earth, kaolin,
Examples include inorganic powders such as talc, and organic powders such as nylon powder, Teflon powder, and polyorganosilsesquioxane powder.
なかでも不純物が少なく、シリコーンと類似の化学構造
であるシリカ粉体やポリオルガノシルセスキオキサン粉
体がより好ましい、 粉体の平均粒径としては一定以上
の吸油量が必要であることから１．０μ園以下であるこ
とが望ましい。Among these, silica powder and polyorganosilsesquioxane powder, which have few impurities and have a chemical structure similar to silicone, are more preferable, as the average particle size of the powder requires a certain amount of oil absorption or more. It is desirable that it be less than .0μ.
第２発明にかかる硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉
末の製造方法は、前述の硬化性ポリオルガノシロキサン
組成物を、未硬化の状態で前記の粉体と混合して、その
ポリオルガノシロキサン組成物を粉体表面に担持させる
という方法である。A method for producing a curable polyorganosiloxane-supported powder according to a second aspect of the invention is to mix the above-mentioned curable polyorganosiloxane composition with the powder in an uncured state, and to powder the polyorganosiloxane composition. This is a method in which it is carried on the body surface.
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物と粉体の混合比率
は粉体の性状によるのでとくに定まったものではないが
、未硬化状態のポリオルガノシロキサン担持粉末が使用
された後に最終的に形成される架橋ポリオルガノシロキ
サンの特性等を考えあわせて未担持粉体に対して同一重
量以上のポリオルガノシロキサン組成物を混合するのが
好ましい。The mixing ratio of the curable polyorganosiloxane composition and the powder is not particularly determined because it depends on the properties of the powder, but the crosslinked polyester that is finally formed after the uncured polyorganosiloxane-supported powder is used Taking into consideration the properties of the organosiloxane, it is preferable to mix at least the same weight of the polyorganosiloxane composition with respect to the unsupported powder.
ただし、未担持粉体の吸油量以上にポリオルガノシロキ
サン組成物を混合すると、多くは該組成物の連続相が形
成されて、粉体とならない、 混合は、両者の材料を適
当な混合機で混ぜ合わせることにより達成される。 硬
化性ポリオルガノシロキサン組成物が低粘度である場合
は双腕型混練機やアトライターのような装置を用いるこ
とができるが、非常に高粘度である場合はニーダ−やヘ
ンシェルミキサーなどの装置を用いると効果的である。However, if the polyorganosiloxane composition is mixed in an amount exceeding the oil absorption amount of the unsupported powder, a continuous phase of the composition will be formed in most cases, and the powder will not be obtained. This is achieved by mixing. If the curable polyorganosiloxane composition has a low viscosity, equipment such as a double-arm kneader or attritor can be used, but if the curable polyorganosiloxane composition has a very high viscosity, equipment such as a kneader or Henschel mixer can be used. It is effective when used.
このようにして得られた硬化性ポリオルガノシロキサ
ン担持粉末には、分級等の後処理を行うこともできる。The curable polyorganosiloxane-supported powder thus obtained can also be subjected to post-treatments such as classification.
次に第３発明のポリオルガノシロキサン弾性体微粉末の
製造は、第２発明の方法により得られた弾性体となる未
硬化のポリオルガノシロキサン担持粉末を適切な方法に
より硬化させて得られる。Next, the polyorganosiloxane elastomer fine powder of the third invention is produced by curing the uncured polyorganosiloxane-supported powder, which becomes the elastic body obtained by the method of the second invention, by an appropriate method.
硬化方法と硬化条件は、ポリオルガノシロキサン組成物
の硬化機構に従って適切なものを選べば良いが、付加型
反応、ラジカル型反応のものは加熱により、また網台型
反応のものは湿気により硬化するので、その様な環境を
作る加熱炉、加湿槽の中に保持してやればよい、 なお
、ポリオルガノシロキサン組成物の組成によっては大気
中に放置することにより硬化させることも可能である。Appropriate curing methods and curing conditions can be selected according to the curing mechanism of the polyorganosiloxane composition; addition-type reaction and radical-type reaction types are cured by heating, and net-type reaction types are cured by moisture. Therefore, it is sufficient to hold the polyorganosiloxane composition in a heating furnace or humidification tank that creates such an environment. Depending on the composition of the polyorganosiloxane composition, it is also possible to cure it by leaving it in the atmosphere.
硬化後、分級等の後処理を行ってもよい、 この第３発
明の弾性体微粉末の製造方法は、前記した従来方法に比
較してはるかに簡便で、製造性に優れている。After curing, post-processing such as classification may be performed.The method for producing the elastic fine powder of the third invention is much simpler and superior in productivity than the above-described conventional method.
また、第１発明および第２発明方法にて得られる硬化性
ポリオルガノシロキサン担持粉末は、もとのポリオルガ
ノシロキサン組成物を粉体に担持させず組成物のまま使
用した場合に比べ、合成樹脂に配合しやすく、容易にミ
クロな均一分散をする合成樹脂組成物が得られる。 こ
の配合工程では、合成樹脂と担持粉末とをバッチミキサ
ーで混合することも、また、樹脂の連続成形のため樹脂
の型注入まえにミキサーと計量器、フィーダーとを置い
て連続混合をすることもできる。In addition, the curable polyorganosiloxane-supported powder obtained by the methods of the first invention and the second invention has a higher synthetic resin content than when the original polyorganosiloxane composition is not supported on the powder and is used as a composition. It is possible to obtain a synthetic resin composition that can be easily blended into a synthetic resin composition and easily dispersed in microscopic uniformity. In this compounding process, the synthetic resin and supported powder can be mixed using a batch mixer, or for continuous molding of the resin, a mixer, a scale, and a feeder can be placed before the resin is injected into the mold. can.
上述のように硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉末を
含有させた、第４発明の合成樹脂組成物は、適当な方法
で未硬化ポリオルガノシロキサン組成物を硬化させると
、合成樹脂中に安定な架橋ポリオルガノシロキサンのミ
クロドメインが形成される。The synthetic resin composition of the fourth invention containing the curable polyorganosiloxane-supported powder as described above can be obtained by curing the uncured polyorganosiloxane composition by an appropriate method to form a stable crosslinked polyester in the synthetic resin. Organosiloxane microdomains are formed.
［発明の効果］
本発明のポリオルガノシロキサン弾性体微粉末の製造方
法は、微粉末化しうるポリオルガノシロキサン組成物の
適用範囲が広く、また製造工程や使用装置が簡便で製造
性に優れたものである。[Effects of the Invention] The method for producing a polyorganosiloxane elastomer fine powder of the present invention has a wide range of applications for polyorganosiloxane compositions that can be made into a fine powder, and the production process and equipment used are simple and excellent in productivity. It is.
これにより、ポリオルガノシロキサン弾性体微粉末の特
性のバラエティ−を広げることができるのみならず、経
済的にも有利にポリオルガノシロキサン弾性体微粉末を
量産できるようになり、新しい機能を持たせた複合体の
開発におおいに寄与するものである。 また、未硬化状
態の硬化性ボリオルガノシロキサン担持粉末は、それを
合成樹脂等に配合すると、優れた特性を発揮するに十分
な架橋ポリオルガノシロキサンのミクロ機構が形成でき
、かつ合成樹脂に配合しやすくまた均一分散しやすいも
のである。 これにより、架橋ポリオルガノシロキサン
のミクロドメインが形成されて、合成樹脂の特性の向上
とともに製造の効率化、簡便化を図ることが可能である
。This not only makes it possible to expand the variety of properties of polyorganosiloxane elastomer fine powder, but also makes it possible to mass-produce polyorganosiloxane elastomer fine powder economically. This will greatly contribute to the development of complexes. Furthermore, when the uncured curable polyorganosiloxane-supported powder is blended into a synthetic resin, it is possible to form a crosslinked polyorganosiloxane microstructure sufficient to exhibit excellent properties. It is easy to disperse and uniformly disperse. As a result, microdomains of crosslinked polyorganosiloxane are formed, and it is possible to improve the properties of the synthetic resin and to improve the efficiency and ease of production.
［実施例］
次に本発明の実施例を示すが、本発明は下記の実施例に
よって制限を受けるものではない、 また、以下に記す
「粘度」は２５℃における値であり、「部」は重量部を
意味する。[Example] Next, examples of the present invention will be shown, but the present invention is not limited by the following examples. In addition, "viscosity" described below is a value at 25 ° C., and "parts" are values at 25 ° C. Means parts by weight.
実施例 １
粘度８００ ｃＰの両末端ビニル基封鎖ポリジメチルシ
ロキサン１００部、粘度３０ｃＰで活性水素含有量０．
８６％のメチルハイドロジエンポリシロキサン３部、塩
化白金酸オクタツール錯体（白金含有量４％） ０．
０３部、３−メチル−１−ブチン−３−オール０．０３
部を均一になるまで混合し、ポリオルガノシロキサン組
成物−１を得た。 ポリオルガノシロキサン組成物−１
１５０部に平均粒径０．０１５μ−の湿式シリカ粉１０
０部を加え、冷却下に双腕型混練機で混合することによ
り、ポリオルガノシロキサン担持粉末−１を得た。 こ
の微粉末の平均粒径は４μｍで、粒径は０．２〜８０μ
ｍの範囲に分布していた。Example 1 100 parts of polydimethylsiloxane with a viscosity of 800 cP and a polydimethylsiloxane endblocked with vinyl groups at both ends, a viscosity of 30 cP and an active hydrogen content of 0.
3 parts of 86% methylhydrodiene polysiloxane, chloroplatinic acid octatool complex (4% platinum content) 0.
03 parts, 3-methyl-1-butyn-3-ol 0.03
The components were mixed until homogeneous to obtain polyorganosiloxane composition-1. Polyorganosiloxane composition-1
150 parts of wet silica powder with an average particle size of 0.015 μ-10
By adding 0 parts and mixing with a double-arm kneader while cooling, polyorganosiloxane-supported powder-1 was obtained. The average particle size of this fine powder is 4 μm, and the particle size is 0.2 to 80 μm.
It was distributed over a range of m.
実施例 ２〜６、比較例 １
第１表に示した未担持粉＃１００部とポリオルガノシロ
キサン組成物−１１５０部とを、実施例１に示した方法
で混合し、ポリオルガノシロキサン担持粉体−２〜６を
得た。 比較例１の未担持粉体を用いた場合には、双腕
型混練機で混合後に組成物は連続相となり、ポリオルガ
ノシロキサン担持粉末は得られなかった。Examples 2 to 6, Comparative Example 1 100 parts of the unsupported powder shown in Table 1 and 1150 parts of the polyorganosiloxane composition were mixed by the method shown in Example 1 to form a polyorganosiloxane supported powder. −2 to 6 were obtained. When the unsupported powder of Comparative Example 1 was used, the composition became a continuous phase after mixing with a double-arm kneader, and no polyorganosiloxane supported powder was obtained.
第１表
実施例 ７
粘度３０００ ｃＰのα、ω−ポリジメチルシロキサン
ジオール１００部、粘度１５ ｃＰのα、ω−ポリジメ
チルシロキサンジオール３部、エチルシリケート２部、
ジブチルスズジラウレー） ０．３５部を湿気を遮断し
て均一になるまで混合し、ポリオルガノシロキサン組成
物−２を得た。 ポリオルガノシロキサン組成物−２１
８０部に平均粒径０．０１２μｍの煙震質シリカ粉１０
０部を加え、湿気遮断下に双腕型混練機で混合すること
により、ポリオルガノシロキサン担持粉末−７を得た。Table 1 Example 7 100 parts of α,ω-polydimethylsiloxane diol with a viscosity of 3000 cP, 3 parts of α,ω-polydimethylsiloxane diol with a viscosity of 15 cP, 2 parts of ethylsilicate,
0.35 parts of dibutyltin dilaure were mixed in a homogeneous manner while blocking moisture to obtain polyorganosiloxane composition-2. Polyorganosiloxane composition-21
80 parts of smoke-based silica powder with an average particle size of 0.012 μm
0 parts was added and mixed in a double-arm kneader under moisture exclusion to obtain polyorganosiloxane-supported powder-7.
この微粉末の平均粒径は５μｍであった。The average particle size of this fine powder was 5 μm.
実施例 ８
粘度１５０００００ｃＰで、ビニル基含有量０．４１１
０１％のメチルビニルポリシロキサン生ゴム１００部に
過酸化２．４−ジクロロベンゾイル０．２部をロールで
均一になるまで混合し、ポリオルガノシロキサン組成物
−３を得た。 ポリオルガノシロキサン組成物−３１５
０部に平均粒径０．０１５の湿式シリカ粉１００部を加
え、冷却下にニーグーで混合することにより、ポリオル
ガノシロキサン担持粉末−８を得た。 この微粉末の平
均粒径は３０μｍであった。Example 8 Viscosity 1500000 cP, vinyl group content 0.411
0.2 parts of 2,4-dichlorobenzoyl peroxide was mixed with 100 parts of 01% methylvinyl polysiloxane raw rubber using a roll until the mixture became uniform, to obtain polyorganosiloxane composition-3. Polyorganosiloxane composition-315
100 parts of wet silica powder having an average particle size of 0.015 was added to 0 parts, and the mixture was mixed with a niegu while cooling to obtain polyorganosiloxane-supported powder-8. The average particle size of this fine powder was 30 μm.
実施例 ９
粘度７００ ｃＰの片末端ビニル基封鎖ポリジメチルシ
ロキサン１００部、粘度３０ ｃＰで活性水素含有量０
．８６％のメチルハイドロジエンポリシロキサン０．８
部、塩化白金酸オクタツール錯体（白金含有量４％）
０．０１部、トリアリルイソシアヌレート０．２部を
均一になるまで混合し、ポリオルガノシロキサン組成物
−４を得た。 ポリオルガノシロキサン組成物−４１５
０部に平均粒径０．０１μ−のポリメチルシルセスキオ
キサン粉末１００部を加え、冷却下に双腕型混練機で混
合することにより、ポリオルガノシロキサン担持粉末−
９を得た。 この微粉末の平均粒径は４μ−で、０．２
〜７０μ腸の範囲で粒径は分布していた。Example 9 100 parts of polydimethylsiloxane endblocked with a vinyl group at one end, viscosity 700 cP, viscosity 30 cP, active hydrogen content 0
．． 86% methylhydrodiene polysiloxane 0.8
Part, chloroplatinic acid octatool complex (platinum content 4%)
0.01 part of triallylisocyanurate and 0.2 part of triallyl isocyanurate were mixed until uniform, to obtain polyorganosiloxane composition-4. Polyorganosiloxane composition-415
By adding 100 parts of polymethylsilsesquioxane powder with an average particle size of 0.01μ to 0 parts and mixing with a double-arm kneader while cooling, a polyorganosiloxane-supported powder was prepared.
I got a 9. The average particle size of this fine powder is 4 μ- and 0.2
The particle size was distributed in the range of ~70μ intestines.
実施例 １０
実施例１のポリオルガノシロキサン担持粉末−１を乾燥
８中に１３０℃で１時間放置することにより、ポリオル
ガノシロキサン弾性体微粉末−１０を得た。 この微粉
末の平均粒径は４μｍで、０．２〜８０μｍの範囲で粒
径は分布していた。 ちなみに、この微粉末をトルエン
に常温で４８時間浸漬させても実質的にポリオルガノシ
ロキサンは抽出されてこなかったので、この微粉末は硬
化物であるといえる。Example 10 Polyorganosiloxane-supported powder-1 of Example 1 was allowed to stand at 130° C. for 1 hour during drying 8 to obtain polyorganosiloxane elastomer fine powder-10. The average particle size of this fine powder was 4 μm, and the particle size was distributed in the range of 0.2 to 80 μm. Incidentally, even when this fine powder was immersed in toluene at room temperature for 48 hours, substantially no polyorganosiloxane was extracted, so it can be said that this fine powder is a cured product.
実施例 １１〜１５、比較例 ２
実施例２〜６のポリオルガノシロキサン担持粉末−２〜
６を、実施例１０と同じ方法にて第２表に示すポリオル
ガノシロキサン弾性体微粉末−１１〜１５を得た。 前
記しなとおり、比較例１でポリオルガノシロキサン担持
粉末は得られず連続相となったが、比較例２ではこの連
続相になったものを実施例１０と同じ処理をしてみたが
、当然のことながら実施例１１〜１５のようなポリオル
ガノシロキサン弾性体微粉末は得られなかった。Examples 11 to 15, Comparative Example 2 Polyorganosiloxane-supported powders-2 to Examples 2 to 6
Polyorganosiloxane elastomer fine powders 11 to 15 shown in Table 2 were obtained using the same method as in Example 10. As mentioned above, in Comparative Example 1, polyorganosiloxane-supported powder was not obtained and a continuous phase was obtained, but in Comparative Example 2, this continuous phase was treated in the same manner as in Example 10, but of course However, polyorganosiloxane elastomer fine powders such as those in Examples 11 to 15 were not obtained.
第２表
（単位）
実施例 １６
実施例７で得られたポリオルガノシロキサン担持粉末−
７を２５℃、６０％ＲＨの環境下に４８時間放置するこ
とにより、ポリオルガノシロキサン弾性体微粉末−１６
°を得た。 この微粉末の平均粒径は５μｍであった。Table 2 (Units) Example 16 Polyorganosiloxane-supported powder obtained in Example 7
By leaving 7 in an environment of 25°C and 60% RH for 48 hours, polyorganosiloxane elastomer fine powder-16
Got °. The average particle size of this fine powder was 5 μm.
ちなみに、この微粉末をトルエンに常温で４８時間浸
漬させても実質的にポリオルガノシロキサンは抽出され
てこなかった。Incidentally, even when this fine powder was immersed in toluene for 48 hours at room temperature, substantially no polyorganosiloxane was extracted.
実施例 １７
実施例８で得られたポリオルガノシロキサン担持粉末−
８を１５０℃の熱風乾燥機中に１時間放置することによ
り、ポリオルガノシロキサン弾性体微粉末−１７を得た
。 この微粉末の平均粒径は３０μｍであった。 ちな
みに、この微粉末をトルエンに常温で４８時間浸漬させ
ても実質的にポリオルガノシロキサンは抽出されてこな
かった。Example 17 Polyorganosiloxane-supported powder obtained in Example 8
Polyorganosiloxane elastomer fine powder-17 was obtained by leaving Sample No. 8 in a hot air dryer at 150° C. for 1 hour. The average particle size of this fine powder was 30 μm. Incidentally, even when this fine powder was immersed in toluene for 48 hours at room temperature, substantially no polyorganosiloxane was extracted.
実施例 １８
実施例９で得られたポリオルガノシロキサン担持粉末−
９を１５０℃の熱風乾燥機中に１時間放置することによ
り、ポリオルガノシロキサン弾性体微粉末−１８を得た
。 この微粉末の平均粒径は４μｌで、０．２〜７０μ
ｍの範囲で粒径は分布していた。 ちなみに、この微粉
末をトルエンに常温で４８時間浸漬させても想定される
以上にポリオルガノシロキサンは抽出されてこなかった
。 なお、担持させたポリオルガノシロキサン組成物−
４は、それ自体を硬化させると針入度８０のゲル状物を
与える。Example 18 Polyorganosiloxane-supported powder obtained in Example 9
Polyorganosiloxane elastomer fine powder-18 was obtained by leaving Sample 9 in a hot air dryer at 150° C. for 1 hour. The average particle size of this fine powder is 4 μl, and is 0.2 to 70 μl.
The particle size was distributed over a range of m. Incidentally, even when this fine powder was immersed in toluene for 48 hours at room temperature, no more polyorganosiloxane was extracted than expected. In addition, the supported polyorganosiloxane composition -
No. 4 gives a gel-like material with a penetration of 80 when cured.
実施例 １９
ノボラック形フェノール樹脂１００部を １５０℃に加
熱して溶融させ、これを撹拌しながらポリオルガノシロ
キサン担持粉末−１５１部を添加した。Example 19 100 parts of a novolac type phenolic resin was heated to 150° C. to melt it, and 151 parts of a polyorganosiloxane-supported powder was added thereto while stirring.
ポリオルガノシロキサン担持粉体−１はすみやかに均一
混合することができた。 そのまま１時間撹拌した後、
冷却し取り出した。 このものを切断しその表面を走査
型電子顕微鏡で観察したところ、シリコーンのミクロド
メインがきれいにかつ均質に形成されていることがみち
れた。Polyorganosiloxane-supported powder-1 could be quickly and uniformly mixed. After stirring for 1 hour,
It was cooled and taken out. When this material was cut and its surface was observed using a scanning electron microscope, it was found that the silicone microdomains were neatly and uniformly formed.
比較例 ３
実施例１９において、ポリオルガノシロキサン担持粉体
−１５１部の代わりに、ポリオルガノシロキサン組成物
−１３０部を用い（ポリオルガノシロキサン組成物量と
しては実施例１９と等しい）、実施例１９と同様な操作
を行った。 ポリオルガノシロキサン組成物−１は、そ
れを少量ずつ添加してもなかなか食い込まず、均一とな
るまでには実施例１９の３倍以上に時間がかかった。
生成物を切断しその表面を走査型電子顕微鏡で観察した
結果は、実施例１９に比べ、シリコーンのミクロドメイ
ンが不揃いでありかつ均質ではなかった。Comparative Example 3 In Example 19, 130 parts of polyorganosiloxane composition was used instead of 151 parts of polyorganosiloxane-supported powder (the amount of polyorganosiloxane composition was the same as in Example 19), and Example 19 and A similar operation was performed. Polyorganosiloxane Composition-1 did not penetrate easily even when added little by little, and it took more than three times as long as in Example 19 to become uniform.
The result of cutting the product and observing its surface with a scanning electron microscope revealed that, compared to Example 19, the silicone microdomains were irregular and not homogeneous.
実施例 ２０
ポリプロピレン樹脂ペレット１００部にポリオルガノシ
ロキサン担持粉体−２５部を混合し、スクリューエクス
トルーダーにより金型温度１５０℃の金型内に射出して
成形体を得た。 成形体を切断しその表面を走査型電子
顕微鏡で観察したところ、シリコーンのミクロドメイン
がきれいにかつ均質に形成されていることがみられた。Example 20 100 parts of polypropylene resin pellets were mixed with 25 parts of polyorganosiloxane-supporting powder, and the mixture was injected into a mold with a mold temperature of 150° C. using a screw extruder to obtain a molded product. When the molded body was cut and its surface was observed using a scanning electron microscope, it was found that the silicone microdomains were neatly and uniformly formed.
Claims (1)
が粉体の表面に担持されていることを特徴とする硬化性
ポリオルガノシロキサン担持粉末。 ２ 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を、未硬化の
状態で粉体と混合して、該ポリオルガノシロキサン組成
物を該粉体の表面に担持させた微粒子を生成させること
を特徴とする硬化性ポリオルガノシロキサン担持粉末の
製造方法。 ３ 硬化して弾性体を与えるポリオルガノシロキサン組
成物を、未硬化の状態で粉体と混合して、該ポリオルガ
ノシロキサン組成物を該粉体の表面に担持させ、しかる
後該ポリオルガノシロキサンの硬化条件で硬化させて、
弾性体微粒子を生成させることを特徴とするポリオルガ
ノシロキサン弾性体微粉末の製造方法。 ４ 未硬化状態の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
が粉体の表面に担持された粉末を含有することを特徴と
する合成樹脂組成物。[Scope of Claims] 1. A curable polyorganosiloxane-supported powder, characterized in that an uncured curable polyorganosiloxane composition is supported on the surface of the powder. 2. A curable polyorganosiloxane composition, which is characterized by mixing a curable polyorganosiloxane composition with powder in an uncured state to produce fine particles having the polyorganosiloxane composition supported on the surface of the powder. A method for producing organosiloxane-supported powder. 3. A polyorganosiloxane composition that cures to give an elastic body is mixed with powder in an uncured state, so that the polyorganosiloxane composition is supported on the surface of the powder, and then the polyorganosiloxane composition is Cured under curing conditions,
A method for producing polyorganosiloxane elastomer fine powder, which comprises producing elastomer fine particles. 4. A synthetic resin composition characterized in that the curable polyorganosiloxane composition in an uncured state contains powder supported on the surface of the powder.
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|---|---|---|---|
| JP2095473A JP3032229B2 (en) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | Curable polyorganosiloxane-supported powder, method for producing the same, method for producing polyorganosiloxane elastic fine powder, and synthetic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2009073956A (en) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
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-
1990
- 1990-04-11 JP JP2095473A patent/JP3032229B2/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2009073956A (en) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
| JP4716043B2 (en) * | 2007-09-21 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
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| CN102028636A (en) * | 2009-06-22 | 2011-04-27 | 信越化学工业株式会社 | Composite particles, method for preparing the same and cosmetic compositon |
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