JPH03279393A - ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 - Google Patents
ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法Info
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- JPH03279393A JPH03279393A JP7912890A JP7912890A JPH03279393A JP H03279393 A JPH03279393 A JP H03279393A JP 7912890 A JP7912890 A JP 7912890A JP 7912890 A JP7912890 A JP 7912890A JP H03279393 A JPH03279393 A JP H03279393A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はショ糖肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量
を減少させる方法に関する。
を減少させる方法に関する。
現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステルは
、工業的にショ糖と炭素数８〜２２の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（？
８媒法：特持分和３５−１３１０２号）又は溶媒を用い
ずに水を使って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物
とした後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと
反応させること（水媒法：持分昭和５１−１４４８５号
）により得られている。しかし、これら二種の合成法の
いずれによっても、その反応混合物中には、目的とする
ショ糖脂肪酸エステルに加えて、石鹸と遊離脂肪酸の合
計量として１〜５％、も−しくはそれ以上が、そして、
比較的多量の未反応の糖、その他が含まれている。この
うち、後者の未反応の糖は従来の技術においても除去す
ることができる。しかし、前者の石鹸と遊離脂肪酸の合
計量の減少を可能とする技術はまだ見出されていなかっ
た。
、工業的にショ糖と炭素数８〜２２の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（？
８媒法：特持分和３５−１３１０２号）又は溶媒を用い
ずに水を使って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物
とした後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと
反応させること（水媒法：持分昭和５１−１４４８５号
）により得られている。しかし、これら二種の合成法の
いずれによっても、その反応混合物中には、目的とする
ショ糖脂肪酸エステルに加えて、石鹸と遊離脂肪酸の合
計量として１〜５％、も−しくはそれ以上が、そして、
比較的多量の未反応の糖、その他が含まれている。この
うち、後者の未反応の糖は従来の技術においても除去す
ることができる。しかし、前者の石鹸と遊離脂肪酸の合
計量の減少を可能とする技術はまだ見出されていなかっ
た。
前述した通り、工業的に製造されるショ糖脂肪酸エステ
ルは、不純物として石鹸と遊離の脂肪酸（以下脂肪酸）
等を含有している。 この石鹸と脂肪酸の合計量としては、前述の通り、通宮
市販されているショ糖脂肪酸エステルでは、１〜５％で
あることが多い。これは、従来からあるショ糖脂肪酸エ
ステルの精製法では減少することはできず、そのまま製
品中に混入してしまってくるという問題があった。そこ
で、石鹸と脂肪酸の合計量を選択的に減少させることは
、一般に、ショ糖脂肪酸エステルの純度を上げ、商品の
価値を高めるうえで、要望されていたものである−が、
その方法が見出されていなかったものである。
ルは、不純物として石鹸と遊離の脂肪酸（以下脂肪酸）
等を含有している。 この石鹸と脂肪酸の合計量としては、前述の通り、通宮
市販されているショ糖脂肪酸エステルでは、１〜５％で
あることが多い。これは、従来からあるショ糖脂肪酸エ
ステルの精製法では減少することはできず、そのまま製
品中に混入してしまってくるという問題があった。そこ
で、石鹸と脂肪酸の合計量を選択的に減少させることは
、一般に、ショ糖脂肪酸エステルの純度を上げ、商品の
価値を高めるうえで、要望されていたものである−が、
その方法が見出されていなかったものである。
本発明者らは、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結
果、本発明に到達したものである。すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒に溶解し、炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウ
ムと水酸化マグネシウムを加λて、金属石鹸として沈殿
させて、除去することを特徴とするショ糖脂肪酸エステ
ル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法を提供す
るものである。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられたショ糖脂肪酸
エステル可溶性の溶媒中にショ糖脂肪酸エステルを溶解
させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）のショ
糖脂肪酸エステル可溶性の溶媒中に炭酸マグネシウム又
は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを加え攪拌を
続ける。 （３）その（２）において（炭酸マグネシウムの場合〕
、 （ＲＣＯＯＨ又はＲＣＯＯＸ） ＋ＭｇＣ０３ ＲＣＯＯＸ Ｍｇ ↓ ＲＣＯＯＸ ［Ｘ・Ｎａ又はに、Ｒ：炭素数６〜２４脂肪酸残基コな
る反応によって、ショ糖脂肪酸エステルと共存下にある
の石鹸及び脂肪酸は、溶媒に不溶性の ＲＣＯＯＸ
すなわちＭｇ ＲＣＯＯＸ マグネシウム石鹸として沈殿する。 （４）炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化
マグネシウムの添加 ショ糖脂肪酸エステル、そして脂肪酸、及び石鹸を溶解
している上記（２）で調整された溶液に炭酸マグネシウ
ム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを添加す
る。この際、撹拌を要し、１００℃以下の加温をするこ
とが好ましい。 また、炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシウムは、好
ましくは粉末のものが、反応を促進するので好ましい。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことに炭酸マグネシウム又は水酸化マ
グネシウムの加水分解作用によってショ糖脂肪酸エステ
ルが分解する。 このとき、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エス
テルやトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモノ
脂肪酸エステルを多く望む場合、この溶液中の水分は１
％以下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばなら
ない。 なお、本発明で使用する炭酸マグネシウムは結晶水を含
有しているものでも良く、また無水物でも良い。また、
炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムとの混合物でも
使用することができる。 （５）金属石鹸の分離・除去 前記の（１）〜（４）で沈殿し金属石鹸を形成した脂肪
酸や石鹸は、通常の分離装置によって、容易に分離され
、ケーキとして除去される。得られた０液はより少ない
総脂肪酸のショ糖脂肪酸エステルを含んでいるので、例
えばＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）が溶媒である場
合は、真空下（５−１０Ｔｏｒｒ）、１１０−１００℃
で留去して除けば、残留物として、石鹸と脂肪酸の合計
量の少ないショ糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の
目的が達成される。 もし、石鹸と脂肪酸の合計量を更に、もつと減少したい
場合には、前記（１）〜（５）の操作を全面的に、又は
部分的に繰り返すことである。か（して、石鹸と脂肪酸
の合計量のより少ないショ糖脂肪酸エステルが得られる
。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、７／３なる脂肪酸メチルエステルより構
成されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ ９４．６％未反
応の脂肪酸メチルエステルその他 ０．９％石鹸
３．５％脂肪酸 ■ 。 ０％ 計 １００゜ ０％ （石鹸＋脂肪酸）＝４．５％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ 組成は下記の通り。 モノエステル ７０．５％ ジエステル １９．２％ トリエステルその他１０．３％ ・ジエステル 上記組成のショ糖脂肪酸エステル２５ｇを、水分０．６
％を含むジメチルスルホキシド１５０ｇに混合し、８０
℃で、１０分間撹拌し、ＭｇＣＯ２の粉末を２５．０ｇ
を添加して３０分間、８０’Ｃで攪拌し、沈殿を濾過し
て、除去し、その後ジメチルスルホキシドを留去した石
鹸ならびに脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした
）の含有量を第１表に示した。 実施例２ 実施例１において、ショ糖脂肪酸エステルの組成が。 ショ糖脂肪酸エステル［注］ ９８．２％未反
応脂肪酸メチルエステルその他 １．６％石鹸
１．４％脂肪酸
０．８％計 １００゜ ０％ （石鹸＋脂肪酸）＝２．２％ ［注］ ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジ・ ル組成は下記の通り。 モノエステル ５３．３％ ジエステル ３５．０％ トリエステ トリエステルその他 １１ ７％ なる点を除いて、同一の操作を行なった後、石鹸ならび
に脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有
量を第２表に示した。 実施例３ 実施例１においてｆｆＭｇｃＯ３の粉末２５．０ｇ１の
代わりに、「ＭｇＣＯ３の粉末１８．０ｇ及びＭｇ （
ＯＨ）２ の粉末７．０ｇ（７）合計２５．ＯｇＪとな
る以外は同じ条件での実験結果を第３表に示した。
果、本発明に到達したものである。すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒に溶解し、炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウ
ムと水酸化マグネシウムを加λて、金属石鹸として沈殿
させて、除去することを特徴とするショ糖脂肪酸エステ
ル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法を提供す
るものである。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられたショ糖脂肪酸
エステル可溶性の溶媒中にショ糖脂肪酸エステルを溶解
させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）のショ
糖脂肪酸エステル可溶性の溶媒中に炭酸マグネシウム又
は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを加え攪拌を
続ける。 （３）その（２）において（炭酸マグネシウムの場合〕
、 （ＲＣＯＯＨ又はＲＣＯＯＸ） ＋ＭｇＣ０３ ＲＣＯＯＸ Ｍｇ ↓ ＲＣＯＯＸ ［Ｘ・Ｎａ又はに、Ｒ：炭素数６〜２４脂肪酸残基コな
る反応によって、ショ糖脂肪酸エステルと共存下にある
の石鹸及び脂肪酸は、溶媒に不溶性の ＲＣＯＯＸ
すなわちＭｇ ＲＣＯＯＸ マグネシウム石鹸として沈殿する。 （４）炭酸マグネシウム又は炭酸マグネシウムと水酸化
マグネシウムの添加 ショ糖脂肪酸エステル、そして脂肪酸、及び石鹸を溶解
している上記（２）で調整された溶液に炭酸マグネシウ
ム又は炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムを添加す
る。この際、撹拌を要し、１００℃以下の加温をするこ
とが好ましい。 また、炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシウムは、好
ましくは粉末のものが、反応を促進するので好ましい。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことに炭酸マグネシウム又は水酸化マ
グネシウムの加水分解作用によってショ糖脂肪酸エステ
ルが分解する。 このとき、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エス
テルやトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモノ
脂肪酸エステルを多く望む場合、この溶液中の水分は１
％以下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばなら
ない。 なお、本発明で使用する炭酸マグネシウムは結晶水を含
有しているものでも良く、また無水物でも良い。また、
炭酸マグネシウムと水酸化マグネシウムとの混合物でも
使用することができる。 （５）金属石鹸の分離・除去 前記の（１）〜（４）で沈殿し金属石鹸を形成した脂肪
酸や石鹸は、通常の分離装置によって、容易に分離され
、ケーキとして除去される。得られた０液はより少ない
総脂肪酸のショ糖脂肪酸エステルを含んでいるので、例
えばＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）が溶媒である場
合は、真空下（５−１０Ｔｏｒｒ）、１１０−１００℃
で留去して除けば、残留物として、石鹸と脂肪酸の合計
量の少ないショ糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の
目的が達成される。 もし、石鹸と脂肪酸の合計量を更に、もつと減少したい
場合には、前記（１）〜（５）の操作を全面的に、又は
部分的に繰り返すことである。か（して、石鹸と脂肪酸
の合計量のより少ないショ糖脂肪酸エステルが得られる
。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、７／３なる脂肪酸メチルエステルより構
成されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ ９４．６％未反
応の脂肪酸メチルエステルその他 ０．９％石鹸
３．５％脂肪酸 ■ 。 ０％ 計 １００゜ ０％ （石鹸＋脂肪酸）＝４．５％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ 組成は下記の通り。 モノエステル ７０．５％ ジエステル １９．２％ トリエステルその他１０．３％ ・ジエステル 上記組成のショ糖脂肪酸エステル２５ｇを、水分０．６
％を含むジメチルスルホキシド１５０ｇに混合し、８０
℃で、１０分間撹拌し、ＭｇＣＯ２の粉末を２５．０ｇ
を添加して３０分間、８０’Ｃで攪拌し、沈殿を濾過し
て、除去し、その後ジメチルスルホキシドを留去した石
鹸ならびに脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした
）の含有量を第１表に示した。 実施例２ 実施例１において、ショ糖脂肪酸エステルの組成が。 ショ糖脂肪酸エステル［注］ ９８．２％未反
応脂肪酸メチルエステルその他 １．６％石鹸
１．４％脂肪酸
０．８％計 １００゜ ０％ （石鹸＋脂肪酸）＝２．２％ ［注］ ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジ・ ル組成は下記の通り。 モノエステル ５３．３％ ジエステル ３５．０％ トリエステ トリエステルその他 １１ ７％ なる点を除いて、同一の操作を行なった後、石鹸ならび
に脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有
量を第２表に示した。 実施例３ 実施例１においてｆｆＭｇｃＯ３の粉末２５．０ｇ１の
代わりに、「ＭｇＣＯ３の粉末１８．０ｇ及びＭｇ （
ＯＨ）２ の粉末７．０ｇ（７）合計２５．ＯｇＪとな
る以外は同じ条件での実験結果を第３表に示した。
ショ糖脂肪酸エステルで１〜５％程度の石鹸と脂肪酸の
合計量を含むものに、本発明を適用することにより、石
鹸と脂肪酸の合計量２〜５％を、０．５〜１．６％程度
の含有量に減少させることができる。 すなわち、ショ糖脂肪酸エステルの純分が、その分アッ
プするのである。このように見掛は上のショ糖脂肪酸エ
ステルの純分が上がる他に、石鹸や脂肪酸の削減によっ
て、例えば、味覚などが大−幅に改良できるという優れ
た効果が期待できる。
合計量を含むものに、本発明を適用することにより、石
鹸と脂肪酸の合計量２〜５％を、０．５〜１．６％程度
の含有量に減少させることができる。 すなわち、ショ糖脂肪酸エステルの純分が、その分アッ
プするのである。このように見掛は上のショ糖脂肪酸エ
ステルの純分が上がる他に、石鹸や脂肪酸の削減によっ
て、例えば、味覚などが大−幅に改良できるという優れ
た効果が期待できる。
Claims (6)
- （１）ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル
可溶性の溶媒に溶解し、炭酸マグネシウム又は炭酸マグ
ネシウムと水酸化マグネシウムを加えて、金属石鹸とし
て沈殿させて、除去することを特徴とするショ糖脂肪酸
エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法。 - （２）前記溶媒がジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、及びプロピレングリコールから選択された請
求項第１項記載の方法。 - （３）前記溶媒中の水分が１．０重量％以下である請求
項第１項記載の方法。 - （４）前記炭酸マグネシウム又は水酸化マグネシウムが
粉末である請求項第１項記載の方法。 - （５）前記炭酸マグネシウムが無水物である請求項第１
項記載の方法。 - （６）前記炭酸マグネシウムが結晶水を含有するところ
の請求項第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7912890A JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
| EP19910103375 EP0448996B1 (en) | 1990-03-08 | 1991-03-06 | Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7912890A JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279393A true JPH03279393A (ja) | 1991-12-10 |
| JPH0676427B2 JPH0676427B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=13681308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7912890A Expired - Lifetime JPH0676427B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-28 | ショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676427B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-28 JP JP7912890A patent/JPH0676427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0676427B2 (ja) | 1994-09-28 |
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