JPH032293A - Production of acrylic adhesive - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、アクリル系接着剤の製造方法に関し、さらに
詳しくは、特にアクリル系樹脂を主成分とするエマルジ
ョン型の感圧接着剤の製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field of the Invention The present invention relates to a method for producing an acrylic adhesive, and more particularly to a method for producing an emulsion-type pressure-sensitive adhesive containing an acrylic resin as a main component.
発明の技術的背景ならびにその問題点
従来からアクリル系樹脂は、感圧接着剤などとして利用
されている。Technical background of the invention and its problems Acrylic resins have been used as pressure-sensitive adhesives and the like.
このようなアクリル系樹脂を感圧接着剤として使用する
場合、通常、アクリル系樹脂をエマルジョンの形態で剥
離紙などの上に塗布することにより使用されている。こ
のようにして使用されるアクリル系接着剤は、剥離紙な
どに対するぬれ性(耐ハジキ性)に優れていることが望
ましい。When such an acrylic resin is used as a pressure-sensitive adhesive, the acrylic resin is usually applied in the form of an emulsion onto a release paper or the like. It is desirable that the acrylic adhesive used in this manner has excellent wettability (repellency resistance) to release paper and the like.
またアクリル系接着剤は、高粘度のものより低粘度のも
のの方が均一に塗布しやすいという傾向がある。しかし
アクリル系接着剤の粘度を低下させると、剥離紙などに
対するぬれ性が低下する。Furthermore, acrylic adhesives with low viscosity tend to be easier to apply uniformly than those with high viscosity. However, if the viscosity of the acrylic adhesive is lowered, its wettability to release paper etc. will be lowered.
従って、このようなアクリル系接着剤を使用する場合に
は、界面活性剤などを添加することによりぬれ性を調製
した後使用するのが一般的である。Therefore, when such an acrylic adhesive is used, it is generally used after adjusting the wettability by adding a surfactant or the like.
しかしながら、このよう゛な界面活性剤などの添加によ
って、アクリル系接着剤が有している接着剤としての特
性が低下することがある。すなわち、界面活性剤の添加
によって、接着剤が親水性を帯びるようになり、さらに
粘着性および接着力などの特性が低下するという問題が
ある。また界面活性剤を使用することに伴ない、アクリ
ル系接着剤が起泡性を帯びるようになるため、アクリル
系接着剤を塗工する際の作業性が低下するという問題が
ある。However, the addition of such a surfactant may deteriorate the properties of the acrylic adhesive as an adhesive. That is, there is a problem in that the addition of a surfactant makes the adhesive hydrophilic and further deteriorates properties such as tackiness and adhesive strength. Further, the use of a surfactant causes the acrylic adhesive to become foamy, resulting in a problem that the workability when applying the acrylic adhesive is reduced.
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題を解決し
ようとするものであって、低粘度であって、しかも剥離
紙などに対するぬれ性に優れたアクリル系接着剤を製造
する方法を提供することを目的としている。Purpose of the Invention The present invention aims to solve the above-mentioned problems associated with the prior art, and aims to produce an acrylic adhesive that has low viscosity and excellent wettability to release paper, etc. The purpose is to provide a method to do so.
さらに本発明は、上記のような優れた特性を有すると共
に、製造時および塗布時に泡立ちが少ないアクリル系接
着剤の製造方法を提供することを目的としている。A further object of the present invention is to provide a method for producing an acrylic adhesive that has the above-mentioned excellent properties and generates less foaming during production and application.
発明の概要
本発明に係るアクリル系接着剤の製造方法は、重合性官
能基を1個以上有する重合性乳化剤の存在下に、塩基性
水溶液を添加しながら、水性媒体中で、炭素原子数4〜
12のアルキル基を有するアクリル酸エステルを含む単
量体成分を重合させることを特徴している。Summary of the Invention The method for producing an acrylic adhesive according to the present invention is a method for producing an acrylic adhesive in which a basic aqueous solution is added in an aqueous medium in the presence of a polymerizable emulsifier having one or more polymerizable functional groups. ~
It is characterized in that a monomer component containing an acrylic ester having 12 alkyl groups is polymerized.
本発明に係るアクリル系接着剤の製造方法によれば、上
記のように重合性乳化剤を使用し、しかも塩基性水溶液
を添加しながら単量体成分の重合を行っているため、不
揮発分含有率が高く、低粘度であって、しかも剥離紙な
どに対するぬれ性に優れたアクリル系接着剤を製造する
ことができる。According to the method for producing an acrylic adhesive according to the present invention, a polymerizable emulsifier is used as described above, and since the monomer components are polymerized while adding a basic aqueous solution, the nonvolatile content is It is possible to produce an acrylic adhesive that has high viscosity, low viscosity, and excellent wettability to release paper and the like.
しかも重合性乳化剤を使用しているため、重合時および
アクリル系樹脂の塗布時の発泡を抑制することができる
。Moreover, since a polymerizable emulsifier is used, foaming can be suppressed during polymerization and during application of the acrylic resin.
発明の詳細な説明
次に本発明をアクリル系接着剤の製造方法にっいて具体
的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Next, the present invention will be specifically explained with reference to a method for producing an acrylic adhesive.
本発明のアクリル系接着剤の製造方法においては、特定
の炭素原子数のアルキル基を有するアクリル酸エステル
を含む単量体成分を使用する。In the method for producing an acrylic adhesive of the present invention, a monomer component containing an acrylic ester having an alkyl group having a specific number of carbon atoms is used.
本発明において使用されるアクリル酸エステルは、炭素
原子数2〜12、好ましくは4〜8のアルキル基を有し
ている。The acrylic ester used in the present invention has an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, preferably 4 to 8 carbon atoms.
このようなアクリル酸エステルの例としては、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、ア
クリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸2
−エチルヘキシル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸
イソペンチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸イソ
デシルおよびアクリル酸デシルを挙げることができる。Examples of such acrylic esters include ethyl acrylate, butyl acrylate, pentyl acrylate, hexyl acrylate, octyl acrylate, and diacrylate.
- Ethylhexyl, isobutyl acrylate, isopentyl acrylate, isononyl acrylate, isodecyl acrylate and decyl acrylate.
これらのアクリル酸エステルのうちでも、特にアクリル
酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシルを用いること
が好ましい。このようなアクリル酸エステルは、単独で
使用することもできるし、組合わせて使用することもで
きる。Among these acrylic esters, it is particularly preferable to use butyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate. Such acrylic esters can be used alone or in combination.
本発明で使用される単量体成分は、上記のアクリル酸エ
ステルの他に、他の単量体成分を含んでいてもよい。The monomer component used in the present invention may contain other monomer components in addition to the above-mentioned acrylic ester.
本発明で使用される上記能の単量体成分としては、アク
リル酸エステルと共重合可能な反応性二重結合を有する
化合物を挙げることができる。As the monomer component having the above ability used in the present invention, there can be mentioned a compound having a reactive double bond copolymerizable with an acrylic acid ester.
このような化合物の例としては、
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸およびイタコン
酸などのα、β−不飽和カルボン酸、上記のα、β−不
飽和カルボン酸(ただし、アクリル酸を除く)のアルキ
ルエステル、アクリルアマイド、アクリロニトリル、酢
酸ビニルおよびスチレンを挙げることができる。Examples of such compounds include α,β-unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid and itaconic acid; Mention may be made of alkyl esters, acrylamide, acrylonitrile, vinyl acetate and styrene.
このような他の化合物のうちで、特にメタアクリル酸、
アクリル酸およびアクリルアマイドが好ましく使用され
る。Among other such compounds, methacrylic acid,
Acrylic acid and acrylamide are preferably used.
本発明において、単量体成分中におけるアクリル酸エス
テルの含有率は、通常は50〜100重量%、好ましく
は50〜70重量%である。従って、単量体成分中にお
ける他の単量体成分単位の含有率は、0〜50重量%で
ある。In the present invention, the content of acrylic ester in the monomer components is usually 50 to 100% by weight, preferably 50 to 70% by weight. Therefore, the content of other monomer component units in the monomer component is 0 to 50% by weight.
この共重合は、重合性官能基を1個以上有する重合性乳
化剤の存在下に行われる。This copolymerization is carried out in the presence of a polymerizable emulsifier having one or more polymerizable functional groups.
本発明で使用することができる重合性乳化剤は、重合性
官能基を少なくとも1個有し、かつ疎水性基および親水
性基を有している。The polymerizable emulsifier that can be used in the present invention has at least one polymerizable functional group, and also has a hydrophobic group and a hydrophilic group.
このような重合性乳化剤の例としては、次式[I]〜[
m]で表わされる乳化剤を挙げることができる。Examples of such polymerizable emulsifiers include the following formulas [I] to [
Examples include emulsifiers represented by m].
ただし、上記式[I]〜[I[[]において、Rはアル
キル基を表わし、nは通常2〜20の整数である。However, in the above formulas [I] to [I[[], R represents an alkyl group, and n is usually an integer of 2 to 20.
上記の重合性乳化剤は、単独で使用することもできるし
、さらに組合わせて用いることもできる。The above polymerizable emulsifiers can be used alone or in combination.
このような重合性乳化剤は、単量体成分100重量部に
対して通常0.5〜5重量部、好ましくは1〜3重量部
の量で使用される。Such a polymerizable emulsifier is generally used in an amount of 0.5 to 5 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, per 100 parts by weight of the monomer components.
また、本発明においては、乳化剤として上記の重合性乳
化剤の他に、通常の乳化剤を併用することができる。Further, in the present invention, ordinary emulsifiers can be used in combination with the above-mentioned polymerizable emulsifiers.
このような他の乳化剤としては、アニオン性乳化剤およ
び非イオン性乳化剤を使用することができる。As such other emulsifiers, anionic emulsifiers and nonionic emulsifiers can be used.
本発明において好ましく使用することができるアニオン
系乳化剤の例としては、脂肪酸石鹸、n−アシルアミル
酸およびその塩、アルキルエステルカルボン酸塩、アシ
ル化ペプチドのようなカルボン酸塩;
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムな
どのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩;
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキル
ベンゼンスルホン酸塩;
アルキルナフタレンスルホン酸塩;
ナフタレンスルホン酸の塩ホルマリン縮合物;ジアルキ
ルスルホコハク酸エステル塩;アルキルスルホ酢酸塩:
および
α−オレフィンスルホン酸塩を挙げることができ、また
非イオン系の乳化剤の例としては、ポリオキシアルキル
エステル、単一鎖長ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン2級アルコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンラノリン誘導体、アルキルフェノールホルマリ
ン縮合物の酸化エチレン誘導体、ポリオキシエチレポリ
オキシブロピレンアルキルエーテル;
ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンヒマシ油および硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
トール脂肪酸エステル;ポリエチレングリコール脂肪酸
エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレング
リコール脂肪酸エステルおよび
脂肪酸アルカノールアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸
アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミンなどを挙げ
ることができる。Examples of anionic emulsifiers that can be preferably used in the present invention include fatty acid soaps, n-acyl amyl acids and their salts, alkyl ester carboxylates, carboxylates such as acylated peptides; polyoxyethylene lauryl ether sulfate. Polyoxyethylene alkyl ether sulfates such as sodium; alkylbenzenesulfonates such as sodium dodecylbenzenesulfonate; alkylnaphthalenesulfonates; salt formalin condensates of naphthalenesulfonic acid; dialkylsulfosuccinate ester salts; alkylsulfoacetates:
and α-olefin sulfonates, and examples of nonionic emulsifiers include polyoxyalkyl esters, single chain length polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene secondary alcohol ethers, polyoxyethylene Alkyl phenyl ether, polyoxyethylene lanolin derivative, ethylene oxide derivative of alkylphenol formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether; polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil and hydrogenated castor oil, polyoxyethylene sorbitan Fatty acid ester, polyoxysorbitol fatty acid ester; include polyethylene glycol fatty acid ester, fatty acid monoglyceride, polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester and fatty acid alkanolamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene alkylamine, etc. I can do it.
このような他の乳化剤を使用する場合、この他の乳化剤
は、単量体成分100重量部に対して、通常は0.5〜
5重量%、好ましくは0.5〜3重量%の量で使用され
る。When such other emulsifier is used, the amount of the other emulsifier is usually 0.5 to 100 parts by weight of the monomer component.
It is used in an amount of 5% by weight, preferably 0.5-3% by weight.
上記のような単量体成分、重合性乳化剤および所望によ
り配合される他の乳化剤を用いた重合は、水性媒体中で
行なわれる。水性媒体としては、通常は脱イオン水ある
いは蒸溜水などが用いられる。Polymerization using the above monomer components, a polymerizable emulsifier, and other emulsifiers blended as desired is carried out in an aqueous medium. As the aqueous medium, deionized water or distilled water is usually used.
水性媒体は、単量体成分100重量部に対して、通常は
80〜130重量部、好ましくは100〜110重量部
の量で用いられる。The aqueous medium is generally used in an amount of 80 to 130 parts by weight, preferably 100 to 110 parts by weight, based on 100 parts by weight of the monomer components.
本発明の方法では、所定量の単量体成分、重合性乳化剤
および他の乳化剤などを水性媒体に添加して単量体成分
の分散液を調製して反応を行うこともできるが、以下に
記載する方法で反応を行うことが好ましい。In the method of the present invention, the reaction can be carried out by adding a predetermined amount of the monomer component, a polymerizable emulsifier, other emulsifiers, etc. to an aqueous medium to prepare a dispersion of the monomer component. Preference is given to carrying out the reaction in the manner described.
まず、単量体成分と乳化剤とを含む単量体水性分散液を
調製する。First, an aqueous monomer dispersion containing a monomer component and an emulsifier is prepared.
この場合、単量体水性分散液を調整するために使用され
る乳化剤としては、重合性乳化剤以外の通常の乳化剤を
主成分とすることもできるし、さらに重合性乳化剤と通
常の乳化剤とを混合して使用することもできる。また重
合性乳化剤を単独で使用することもできる。In this case, the emulsifier used to prepare the monomer aqueous dispersion can be based on a normal emulsifier other than a polymerizable emulsifier, or a polymerizable emulsifier and a normal emulsifier may be mixed together. It can also be used as Moreover, a polymerizable emulsifier can also be used alone.
この単量体水性分散液中において、単量体成分と乳化剤
とは、100:0.5〜100:5の範囲内の重量比で
使用することが好ましく、特に100:0.5〜100
:3の範囲内の重量比で使用することが好ましい。また
、この単量体水性分散液中における固形分含有率は、通
常50〜85重量%、好ましくは60〜75重量%の範
囲内に調整される。In this monomer aqueous dispersion, the monomer component and the emulsifier are preferably used in a weight ratio within the range of 100:0.5 to 100:5, particularly 100:0.5 to 100:
It is preferable to use the weight ratio within the range of :3. Further, the solid content in this monomer aqueous dispersion is usually adjusted within the range of 50 to 85% by weight, preferably 60 to 75% by weight.
上記の単量体水性分散液とは別に、反応開始剤などを含
む水性反応母液を調製する。Separately from the above monomer aqueous dispersion, an aqueous reaction mother liquor containing a reaction initiator and the like is prepared.
本発明において使用することができる反応開始剤に特に
制限はなく、通常の反応開始剤を使用することができる
。このような反応開始剤としては、過硫酸カリウム、過
硫酸アンモニウムおよびアゾビスシアノ吉草酸を挙げる
ことができる。このような反応開始剤の使用量は、通常
は水性分散液中の単量体成分100重量部に対して0.
05〜0.5重量部である。There is no particular restriction on the reaction initiator that can be used in the present invention, and ordinary reaction initiators can be used. Such reaction initiators include potassium persulfate, ammonium persulfate and azobiscyanovaleric acid. The amount of such a reaction initiator used is usually 0.00 parts by weight per 100 parts by weight of monomer components in the aqueous dispersion.
05 to 0.5 parts by weight.
またこの水性反応母液中には乳化剤を配合することもで
きる。Further, an emulsifier can also be blended into this aqueous reaction mother liquor.
この場合、水性反応母液を調製するために使用される乳
化剤としては、重合性乳化剤を使用することが好ましい
。In this case, it is preferable to use a polymerizable emulsifier as the emulsifier used to prepare the aqueous reaction mother liquor.
またこの水性反応母液には、少量の単量体成分を配合す
ることもできる。この場合に使用される単量体成分とし
ては、アクリル酸エステルを使用することが好ましい。Further, a small amount of monomer components can also be blended into this aqueous reaction mother liquor. As the monomer component used in this case, it is preferable to use acrylic ester.
この水性反応母液に配合される単量体成分の濃度は、通
常は、10重量%以下、好ましくは5重量%以下である
。The concentration of the monomer components added to this aqueous reaction mother liquor is usually 10% by weight or less, preferably 5% by weight or less.
この水性反応母液中における固形分含有率は、通常2〜
20重量%、好ましくは4〜10重量%の範囲内に調整
される。The solid content in this aqueous reaction mother liquor is usually 2 to 2.
It is adjusted within the range of 20% by weight, preferably 4 to 10% by weight.
本発明においては、水性反応母液が単量体成分を含む場
合には、上記のようにして調製された水性反応母液を加
熱することにより、また単量体成分を含まない場合には
、加熱された水性反応母液に単量体水性分散液を添加す
ることにより反応を開始させる。そして、この重合反応
の開始直後からこの溶液に塩基性水溶液を添加する。塩
基性水溶液の添加方法としては、塩基性水溶液を滴下す
る方法、塩基性水溶液を噴霧する方法などを挙げること
ができる。これらの方法のうちで、特に塩基性水溶液を
滴下する方法を採用゛することが好ましい。In the present invention, when the aqueous reaction mother liquor contains a monomer component, the aqueous reaction mother liquor prepared as described above is heated, and when it does not contain a monomer component, it is heated. The reaction is initiated by adding the aqueous monomer dispersion to the aqueous reaction mother liquor. Then, a basic aqueous solution is added to this solution immediately after the start of this polymerization reaction. Examples of the method for adding the basic aqueous solution include a method of dropping the basic aqueous solution, a method of spraying the basic aqueous solution, and the like. Among these methods, it is particularly preferable to adopt the method of dropping a basic aqueous solution.
本発明において使用される塩基性水溶液としては、アル
カリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、ア
ンモニアおよびアミン類などの水溶液を挙げることがで
きる。殊に本発明においては、アンモニア水溶液を使用
することが好ましい。Examples of the basic aqueous solution used in the present invention include aqueous solutions of alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, ammonia, and amines. Particularly in the present invention, it is preferable to use an ammonia aqueous solution.
ここで使用される塩基性水溶液の濃度は、通常0.1〜
2.5重量%、好ましくは0.2〜1.0重量%の範囲
内にある。The concentration of the basic aqueous solution used here is usually 0.1 to
2.5% by weight, preferably in the range 0.2-1.0% by weight.
単量体水性分散液は、等速滴下する。The aqueous monomer dispersion is added dropwise at a uniform rate.
また反応時間は、通常は1〜5時間、好ましくは、2〜
3時間である。The reaction time is usually 1 to 5 hours, preferably 2 to 5 hours.
It is 3 hours.
上記のような塩基性水溶液は、重合反応が終了した後も
添加することができるが、通常は反応させようとする単
量体成分の97重量%以上、好ましくは99重量%以上
が反応するまでは添加し続けることが望ましい。The basic aqueous solution described above can be added even after the polymerization reaction is completed, but it is usually added until at least 97% by weight, preferably at least 99% by weight of the monomer components to be reacted. It is desirable to continue adding.
なお、上記のような重合反応は、窒素ガスなどの不活性
ガス雰囲気で行うことが好ましい。Note that the above polymerization reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
このようにして得られた反応液は、そのままアクリル系
接着剤として使用することができる。そしてこのアクリ
ル系接着剤は、通常45〜60重量%の固形分含有率を
有し、しかもBM型粘度計(NcL4−6rpm)を用
いて測定した25℃における粘度は、通常10〜100
P/25℃の範囲内にあり、塩基性水溶液を添加しな
い場合と比較するとその粘度は通常50〜100%程度
低下する。さらに、この反応液は、剥離紙などに対する
ぬれ性に優れている。従って、特に界面活性剤などのぬ
れ性を改善する成分を添加することなく、アクリル系接
着剤を剥離紙上に塗布することができる。The reaction solution thus obtained can be used as is as an acrylic adhesive. This acrylic adhesive usually has a solid content of 45 to 60% by weight, and the viscosity at 25°C measured using a BM type viscometer (NcL4-6 rpm) is usually 10 to 100%.
The viscosity is within the range of P/25°C, and the viscosity is usually about 50 to 100% lower than when no basic aqueous solution is added. Furthermore, this reaction solution has excellent wettability to release paper and the like. Therefore, the acrylic adhesive can be coated on the release paper without adding any component that improves wettability, such as a surfactant.
発明の効果
本発明に係るアクリル系接着剤の製造方法は、上記のよ
うに重合性乳化剤を使用し、しかも塩基性水溶液を添加
しながら単量体成分の重合を行っているため、低粘度で
あって、しかも剥離紙などに対するぬれ性に優れたアク
リル系接着剤を製造することができる。Effects of the Invention The method for producing an acrylic adhesive according to the present invention uses a polymerizable emulsifier as described above and polymerizes the monomer components while adding a basic aqueous solution, so it has a low viscosity. Moreover, it is possible to produce an acrylic adhesive that has excellent wettability to release paper and the like.
さらに本発明の製造方法では、重合性乳化剤を使用して
いるので重合中および得られたアクリル系接着剤を剥離
紙上に塗布する際の泡立ちがすくない。Furthermore, in the production method of the present invention, since a polymerizable emulsifier is used, foaming is less likely to occur during polymerization and when applying the obtained acrylic adhesive onto a release paper.
次に本発明を実施例および比較例を示して説明するが、
本発明はこれらによって限定的に解釈されるべきではな
い。なお、以下に示す実施例および比較例において1部
」との表現は、特に限定しない限り「重量部jを表わす
。Next, the present invention will be explained by showing examples and comparative examples.
The present invention should not be construed as being limited by these. In the Examples and Comparative Examples shown below, the expression "1 part" means "part by weight j" unless otherwise specified.
実施例1
脱イオン水50部に、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル硫酸ナトリウム1部を溶解させた乳化剤水溶液に、
アクリル酸ブチル94部、アクリル酸3部、アクリルア
マイド1部を撹拌下に分散させて単量体水性分散液14
9部を調製した。Example 1 An emulsifier aqueous solution prepared by dissolving 1 part of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate in 50 parts of deionized water,
94 parts of butyl acrylate, 3 parts of acrylic acid, and 1 part of acrylamide were dispersed under stirring to form a monomer aqueous dispersion 14.
9 parts were prepared.
また脱イオン水10部に、25%アンモニア水溶液0.
5部を混合して塩基性水溶液10.5部を調製した。Additionally, 0.0% of a 25% ammonia aqueous solution is added to 10 parts of deionized water.
5 parts were mixed to prepare 10.5 parts of a basic aqueous solution.
別に、撹拌機、温度計、滴下ロート、窒素ガス吹き込み
口および還流冷却装置を供えたガラス製反応器に、脱イ
オン水40部をいれ、さらに過硫酸カリウム0.2部、
前記式[11で示す重合性乳化剤(Anlox H5−
60、日本乳化剤■製)2部およびアクリル酸ブチル2
部を加えて水性反応母液を調製した。Separately, in a glass reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping funnel, a nitrogen gas inlet, and a reflux condenser, 40 parts of deionized water was added, and 0.2 parts of potassium persulfate was added.
The polymerizable emulsifier represented by the formula [11] (Anlox H5-
60, Nippon Nyukazai ■) 2 parts and butyl acrylate 2 parts
An aqueous reaction mother liquor was prepared.
次いで、このガラス製反応器内に窒素ガスを導入して反
応器内の空気を窒素ガスで置換した後、水性反応母液を
82℃に加熱して反応を開始させた。Next, nitrogen gas was introduced into the glass reactor to replace the air in the reactor with nitrogen gas, and then the aqueous reaction mother liquor was heated to 82° C. to initiate the reaction.
反応が開始した直後より、この滴下ロートから、上記単
量体水性分散液149部と塩基性水溶液10.5部とを
180分かけて滴下し、乳化重合を行った。この間反応
液の温度を82℃に保持した。Immediately after the reaction started, 149 parts of the aqueous monomer dispersion and 10.5 parts of the basic aqueous solution were added dropwise from this dropping funnel over 180 minutes to carry out emulsion polymerization. During this time, the temperature of the reaction solution was maintained at 82°C.
180分経過後、さらに120分間反応液の温度を82
℃に維持して重合反応を完結させた。反応液を25℃に
冷却した後、反応液のpH値を7.0付近に調整した。After 180 minutes, the temperature of the reaction solution was increased to 82℃ for another 120 minutes.
The polymerization reaction was completed by maintaining the temperature at °C. After cooling the reaction solution to 25° C., the pH value of the reaction solution was adjusted to around 7.0.
上記のようにして得られた反応液(アクリル系接着剤)
の粘度をBM型粘度計(Nn4−6rpm)を使用して
測定した。Reaction liquid obtained as above (acrylic adhesive)
The viscosity was measured using a BM type viscometer (Nn4-6 rpm).
結果を第1表に示す。The results are shown in Table 1.
また、得られたアクリル系接着剤を剥離紙に乾燥後の膜
厚が25μmになるように塗布し、次いで常温(23℃
)で乾燥させ、このようにして形成された膜状態を観察
してアクリル系接着剤のぬれ性を評価した。In addition, the obtained acrylic adhesive was applied to release paper so that the film thickness after drying was 25 μm, and then at room temperature (23 ° C.
), and the state of the film thus formed was observed to evaluate the wettability of the acrylic adhesive.
結果を併せて第1表に記載する。The results are also listed in Table 1.
なお、第1表に付した記号の意味は次の通りである。The meanings of the symbols added to Table 1 are as follows.
A・・・剥離紙全面に均一に膜が形成される。A: A film is uniformly formed over the entire surface of the release paper.
B・・・剥離紙上の一部に膜が形成されない部分がある
。B: There is a part on the release paper where no film is formed.
C・・・剥離紙上に相当広い面積で膜が形成されない部
分がある。C: There is a fairly wide area on the release paper where no film is formed.
なお、本発明において、粘度およびぬれ性は上記のよう
にして測定し、あるいは評価した。In the present invention, the viscosity and wettability were measured or evaluated as described above.
実施例2
実施例1において、単量体水性分散液149部の代りに
、脱イオン水50部に、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル硫酸ナトリウム1部および重合性乳化剤(Anl
oXH3−60%日本乳化剤■製)2部を溶解させた乳
化剤水溶液に、アクリル酸ブチル96部、アクリル酸3
部、アクリルアマイド1部を撹拌下に分散させた単量体
水性分散液153部を使用し、また脱イオン水40部に
過硫酸カリウム0.2重量部を溶解させて水性反応母液
を調製した。Example 2 In Example 1, 1 part of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate and a polymerizable emulsifier (Anl) were added to 50 parts of deionized water instead of 149 parts of the aqueous monomer dispersion.
96 parts of butyl acrylate and 3 parts of acrylic acid were added to an emulsifier aqueous solution in which 2 parts of oXH3-60% (manufactured by Nippon Nyukazai ■) were dissolved.
An aqueous reaction mother liquor was prepared using 153 parts of an aqueous monomer dispersion in which 1 part of acrylamide was dispersed under stirring, and 0.2 parts by weight of potassium persulfate was dissolved in 40 parts of deionized water. .
上記のような水性反応母液を82℃に加熱し、次いで単
量体水性分散液と塩基性水溶液とを、それぞれ水性反応
母液中に60分間かけて滴下し、滴下終了後120分間
反応液を82℃に保持した以外は、実施例1と同様に重
合を行い、アクリル系接着剤を製造した。The aqueous reaction mother liquor as described above was heated to 82°C, and then the monomer aqueous dispersion and the basic aqueous solution were each dropped into the aqueous reaction mother liquor over 60 minutes. Polymerization was carried out in the same manner as in Example 1, except that the temperature was maintained at 0.degree. C., to produce an acrylic adhesive.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
実施例3
実施例1において、単量体水性分散液中におけるアクリ
ル酸の配合量を8部とし、また塩基性水溶液中の25%
アンモニア水の使用量を1.3部とした以外は、同様に
重合を行い、アクリル系接着剤を製造した。Example 3 In Example 1, the amount of acrylic acid in the aqueous monomer dispersion was 8 parts, and the amount of acrylic acid in the aqueous basic solution was 25%.
An acrylic adhesive was produced by polymerization in the same manner except that the amount of ammonia water used was 1.3 parts.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
実施例4
実施例1において、式[I]で表わされる重合性乳化剤
の代りに、前記式[1]で表わされる重合性乳化剤(エ
レミノールl5−2、三洋化成工業■製)を使用した以
外は、同様に重合を行い、アクリル系接着剤を製造した
。Example 4 In Example 1, the polymerizable emulsifier represented by formula [1] was used instead of the polymerizable emulsifier represented by formula [I] (Eleminol 15-2, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.). , Polymerization was carried out in the same manner to produce an acrylic adhesive.
得られたアクリル系接着剤の粘度および耐ハジキ性を第
1表に記載する。The viscosity and repellency resistance of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
実施例5
実施例1において、式[I]で表わされる重合性乳化剤
の代りに、前記式[111]で表わされる重合性乳化剤
にューフロンティアNl77E1第一工業製薬■製)を
使用した以外は、同様に重合を行い、アクリル系接着剤
を製造した。Example 5 Same as in Example 1 except that U Frontier Nl77E1 (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku ■) was used as the polymerizable emulsifier represented by formula [111] instead of the polymerizable emulsifier represented by formula [I]. Polymerization was carried out to produce an acrylic adhesive.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
比較例1
実施例1において、式[I]で表わされる重合性乳化剤
2部の代りに、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
2部を使用し、25%アンモニア水溶液0.5部を使用
しなかった以外は、同様に重合を行い、アクリル系接着
剤を製造した。Comparative Example 1 In Example 1, 2 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate was used instead of 2 parts of the polymerizable emulsifier represented by formula [I], and 0.5 part of the 25% ammonia aqueous solution was not used. , Polymerization was carried out in the same manner to produce an acrylic adhesive.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
比較例2
実施例1において、25%アンモニア水溶液0.5部を
使用しなかった以外は、同様に重合を行い、アクリル系
接着剤を製造した。Comparative Example 2 An acrylic adhesive was produced in the same manner as in Example 1, except that 0.5 part of the 25% ammonia aqueous solution was not used.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
比較例3
実施例2において、25%アンモニア水溶液0.5部を
使用しなかった以外は、同様に重合を行い、アクリル系
接着剤を製造した。Comparative Example 3 An acrylic adhesive was produced in the same manner as in Example 2, except that 0.5 part of the 25% ammonia aqueous solution was not used.
得られたアクリル系接着剤の粘度およびぬれ性を第1表
に記載する。The viscosity and wettability of the obtained acrylic adhesive are listed in Table 1.
第1表Table 1
Claims (3)
在下に、塩基性水溶液を添加しながら、水性媒体中で、
炭素原子数4〜12のアルキル基を有するアクリル酸エ
ステルを含む単量体成分を重合させることを特徴とする
アクリル系接着剤の製造方法。(1) In the presence of a polymerizable emulsifier having one or more polymerizable functional groups, in an aqueous medium while adding a basic aqueous solution,
A method for producing an acrylic adhesive, which comprises polymerizing a monomer component containing an acrylic ester having an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms.
徴とする請求項第1項記載のアクリル系接着剤の製造方
法。(2) The method for producing an acrylic adhesive according to claim 1, wherein the basic aqueous solution is an ammonia aqueous solution.
ル基を有するアクリル酸エステルの他に、メタクリル酸
、アクリル酸およびアクリルアマイドのうち1種類もし
くは2種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項
第1項記載のアクリル系接着剤の製造方法。(3) The monomer component contains one or more compounds among methacrylic acid, acrylic acid, and acrylamide, in addition to the acrylic ester having an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms. The method for producing an acrylic adhesive according to claim 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13673789A JPH032293A (en) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | Production of acrylic adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13673789A JPH032293A (en) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | Production of acrylic adhesive |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH032293A true JPH032293A (en) | 1991-01-08 |
Family
ID=15182329
Family Applications (1)
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH032293A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13673789A patent/JPH032293A/en active Pending
Cited By (1)
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US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
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