JPH03185051A - Resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、成形性が良好で、かつ耐熱性の優れた成形品
を与えるポリエステル樹脂組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a polyester resin composition that provides molded articles with good moldability and excellent heat resistance.
さらに詳しくは、結晶化速度が大きく、射出成形時にお
いて約１２０℃以下の金型温度でも優れた外観を示し、
かつ優れた耐熱エージング性能を有する成形品を提供す
るポリエステル樹脂組成物に関するものである。More specifically, it has a high crystallization rate and exhibits an excellent appearance even at a mold temperature of about 120°C or less during injection molding,
The present invention also relates to a polyester resin composition that provides a molded article having excellent heat-resistant aging performance.
ポリエチレンテレフタレートは機械的性質、電気的性質
、耐熱性、耐薬品性等に優れ、繊維、フィルムとして多
くの工業製品に使用されている。Polyethylene terephthalate has excellent mechanical properties, electrical properties, heat resistance, chemical resistance, etc., and is used in many industrial products as fibers and films.
このように繊維、フィルムとして使用される場合には、
通常、延伸処理されたものが使用されているが、例えば
射出成形品としてプラスチック用途に使用しようとする
場合には、上記のような延伸処理がなされていないため
、成形上および物性工種々の問題点の発生することが知
られている。すなわち、低温における結晶化速度が小さ
いために、通常、他のプラスチックを射出成形する際に
用いられる金型温度約１２０℃以下では結晶化速度が不
十分であるために、得られた成形品はその表面と内部に
結晶化度の差が生じ、そのため機械的性質、寸法安定性
、形状安定性が不均一となり、実用に耐えるような成形
品を得ることは極めて困難である。When used as fibers and films in this way,
Normally, stretched products are used, but when trying to use them for plastic applications as injection molded products, for example, since the stretching process described above has not been done, there are various problems in molding and physical properties. It is known that points occur. In other words, since the crystallization rate at low temperatures is low, the crystallization rate is insufficient at mold temperatures of about 120°C or lower, which are normally used when injection molding other plastics, so the obtained molded product is There is a difference in crystallinity between the surface and the inside, resulting in nonuniform mechanical properties, dimensional stability, and shape stability, and it is extremely difficult to obtain a molded product that can be put to practical use.
従来、このような問題点を解決する方法として、結晶核
剤や結晶化促進剤を添加する方法や、ポリエチレングリ
コールを共重合する方法（Ｐｏｌｙｓ＋ｅｒ第１０巻１
７６９年）等が提案されている。Conventionally, methods to solve such problems include adding a crystal nucleating agent or crystallization promoter, and copolymerizing polyethylene glycol (Polys+er Vol. 10, 1).
769) etc. have been proposed.
しかしながら、結晶核剤、結晶化促進剤を添加する外部
添加法ではポリエチレンテレフタレート自身の本質を変
えることができず、ある程度の改良は出来るものの格段
の効果は期待できない。However, the external addition method of adding a crystal nucleating agent and a crystallization promoter cannot change the essence of polyethylene terephthalate itself, and although improvements can be made to some extent, no significant effects can be expected.
また、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリ
コールを共重合しまたものは優れた低温結晶性を有する
ものの、ポリアルキレングリコールの有するエーテル結
合により耐熱性が劣るという欠点がある。Furthermore, although products made by copolymerizing polyalkylene glycols such as polyethylene glycol have excellent low-temperature crystallinity, they have the disadvantage of poor heat resistance due to the ether bonds of polyalkylene glycols.
特に、熱エージングにより着色、劣化するという問題点
があった。In particular, there was a problem in that it became discolored and deteriorated due to thermal aging.
本発明は、このような従来技術の問題点を解決し、低温
成形性に優れ、かつ耐熱性、特に耐熱エージング性の優
れた樹脂組成物を提供することを目的とするものである
。The object of the present invention is to solve the problems of the prior art and provide a resin composition that has excellent low-temperature moldability and excellent heat resistance, particularly heat aging resistance.
本発明者らは、このような問題点を解決するために鋭意
検討した結果、分子９３０，０００以上のポリカプロラ
クトンを配合することにより、耐熱性、特に耐熱エージ
ング性を改良することを見出し本発明に到達した。As a result of intensive studies to solve these problems, the present inventors discovered that heat resistance, especially heat aging resistance, could be improved by blending polycaprolactone with a molecular weight of 930,000 or more. reached.
すなわち、本発明は、ポリエチレンテレフタレート４０
〜９７重量部と分子量約５００〜２０ 、０００のポリ
アルキレングリコールまたはその誘導体のうち少なくと
も一種を２〜２５重景％重量合したエチレンテレフタレ
ート系ポリエステル３〜６０重量部とからなるポリエス
テル１００重量部に対し、分子量３０゜０００以上のポ
リカプロラクトン３〜２０重量部及び繊維状強化材Ｏ〜
１５０重景部を重量してなる樹脂組成物に関するもので
ある。That is, the present invention provides polyethylene terephthalate 40
97 parts by weight of polyester and 3 to 60 parts by weight of an ethylene terephthalate polyester prepared by combining 2 to 25 weight percent of at least one polyalkylene glycol or its derivative having a molecular weight of about 500 to 20,000 to 100 parts by weight of a polyester. On the other hand, 3 to 20 parts by weight of polycaprolactone with a molecular weight of 30°000 or more and fibrous reinforcing material O to
The present invention relates to a resin composition having a weight of 150 parts by weight.
本発明において用いられるポリエチレンテレフタレート
とは、テレフタル酸またはそのエステル誘導体とエチレ
ングリコールから溶融重合したもの、ないしはそれを固
相重合して得られるものでその分子量を特に限定するも
のではない。The polyethylene terephthalate used in the present invention is obtained by melt polymerizing terephthalic acid or its ester derivative and ethylene glycol, or by solid phase polymerization thereof, and its molecular weight is not particularly limited.
また、ポリエチレンテレフタレートと共に使用するエチ
レンテレフタレート系ポリエステルとしては、共重合ポ
リエチレンテレフタレート、特にポリアルキレングリコ
ールまたはその誘導体を共重合したものが有効であり、
その分子量が約５００より小さいと重量当りのモル数が
増え、同重量共重合した場合、その分、融点降下が大き
くなり好ましくない。In addition, as the ethylene terephthalate-based polyester to be used with polyethylene terephthalate, copolymerized polyethylene terephthalate, especially those copolymerized with polyalkylene glycol or its derivatives, are effective.
If the molecular weight is less than about 500, the number of moles per weight increases, and when the same weight is copolymerized, the melting point decreases accordingly, which is not preferable.
逆に分子量が約２０ 、０００より大きくなると共重合
ポリエチレンテレフタレートの製造そのものが難しくな
るので好ましくない。そして、共重合割合に関しては２
重量％より少ない場合には結晶化促進効果が小さくなる
ので望ましくない。逆に共重合割合が２５重量％を越え
ると樹脂組成物としての耐熱性が低下するので好ましく
ない。したがって、ポリアルキレングリコールまたはそ
の誘導体の共重合割合は２〜２５重量％で、望ましくは
１０〜２０重量％である。On the other hand, if the molecular weight is greater than about 20,000, it is not preferable because the production of the copolymerized polyethylene terephthalate itself becomes difficult. As for the copolymerization ratio, 2
If it is less than % by weight, the effect of promoting crystallization will be reduced, which is not desirable. On the other hand, if the copolymerization ratio exceeds 25% by weight, the heat resistance of the resin composition will decrease, which is not preferable. Therefore, the copolymerization ratio of polyalkylene glycol or its derivative is 2 to 25% by weight, preferably 10 to 20% by weight.
そしてポリエチレンテレフタレートとエチレンテレフタ
レート系ポリエステルとの割合に関しては、共重合ポリ
エチレンテレフタレートの種類によって変わるが、一般
にエチレンテレフタレート系ポリエステルの配合量が全
ポリエステル成分中３重量部より少ないと、結晶化促進
効果が小さく、６０重量部を越えると熱的性質が低下す
るので好ましくない。したがってポリアルキレングリコ
ールまたはその誘導体を共重合したエチレンテレフタレ
ート系ポリエステルの配合量は全ポリエステル中、３〜
６０重量部、好ましくは１０〜５０重量部である。The ratio of polyethylene terephthalate to ethylene terephthalate polyester varies depending on the type of copolymerized polyethylene terephthalate, but in general, if the amount of ethylene terephthalate polyester is less than 3 parts by weight of the total polyester component, the effect of promoting crystallization will be small. If the amount exceeds 60 parts by weight, the thermal properties will deteriorate, which is not preferable. Therefore, the amount of ethylene terephthalate polyester copolymerized with polyalkylene glycol or its derivatives should be 3-3 to 30% of the total polyester.
The amount is 60 parts by weight, preferably 10 to 50 parts by weight.
なおポリアルキレングリコールの具体例としてはポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコールを挙げることができ、ポリアル
キレンゲリコールの誘導体としては、ビスフェノールＡ
等のビスフェノール化合物のフェノール性水酸基にエチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
等を開環付加させて得られるポリエーテル化合物等を挙
げることができる。Specific examples of polyalkylene glycol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polytetramethylene glycol, and derivatives of polyalkylene glycol include bisphenol A.
Examples include polyether compounds obtained by ring-opening addition of ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc. to the phenolic hydroxyl group of bisphenol compounds such as.
また、ポリカプロラクトンとしては、分子量３０゜００
０以上のものが用いられる。特に好ましくは分子量３０
，０００〜１００ 、０００のものである。In addition, polycaprolactone has a molecular weight of 30°00
0 or more are used. Particularly preferably molecular weight 30
,000 to 100,000.
分子量が３０ 、０００未満であると、耐熱エージング
性が劣り好ましくない。If the molecular weight is less than 30,000, the heat aging resistance will be poor and undesirable.
ポリカプロラクトンは市販のものであれば使用する事が
でき、特に限定されるものではない。Polycaprolactone can be used as long as it is commercially available, and is not particularly limited.
配合量は、ポリエステル１００重量部に対し、３〜２０
重量部であり、特に５〜１５重量部が好ましい。The blending amount is 3 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of polyester.
Parts by weight, particularly preferably 5 to 15 parts by weight.
３重量部未満であると、耐熱エージング性が劣り、２０
重量部を越えると耐熱性、特に熱変形温度が低下し好ま
しくない。If it is less than 3 parts by weight, the heat aging resistance will be poor, and the
If the amount exceeds 1 part by weight, the heat resistance, especially the heat distortion temperature, decreases, which is undesirable.
本発明において用いられる繊維状強化材としては、たと
えばガラス繊維、炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維、炭
化ケイ素繊維、チタン酸繊維等を具体例として挙げるこ
とができるが、通常はガラス繊維がよく使用される。ま
た各種繊維の直径および長さについては特に制限される
ものではないが、繊維長が長すぎるとポリエステルや他
の配合成分と均一に混合、分散させることが難しく、逆
に繊維長が短かすぎると強化材としての効果が不十分と
なるため、通常は０．１〜１０ＩＩＩ１１の繊維長のも
のが使用され、特に繊維状強化材がガラス繊維である場
合には繊維長としては０．１〜７ｍｍが好ましく、さら
には０．３〜４ＩＩ１１が望ましい。また繊維状強化材
は、ポリエステルの界面接着力を向上させて補強効果を
挙げる目的で必要に応じて種々の化合物で処理したもの
を使用することができるが、繊維状強化材としてガラス
繊維を使用する際には、種々の表面処理剤、たとえばビ
ニルトリエトキシシラン、Ｔ−メタクリロキシプロピル
メトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロへキシ
ル−エチルトリメトキシシラン、Ｔ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、γ−クロロプロピルメトキシシラン、Ｔ−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシラン系処
理剤、メタクリレートクロミンククロリド等のクロム系
処理剤で処理したものが使用される。Specific examples of the fibrous reinforcing material used in the present invention include glass fibers, carbon fibers, aromatic polyamide fibers, silicon carbide fibers, and titanate fibers, but glass fibers are usually often used. Ru. There are no particular restrictions on the diameter and length of the various fibers; however, if the fiber length is too long, it will be difficult to mix and disperse uniformly with polyester and other ingredients; Since the effect as a reinforcing material becomes insufficient, a fiber length of 0.1 to 10III11 is usually used, and especially when the fibrous reinforcing material is glass fiber, the fiber length is 0.1 to 10III11. 7 mm is preferable, and 0.3 to 4II11 is more preferable. In addition, the fibrous reinforcing material can be treated with various compounds as necessary in order to improve the interfacial adhesion of polyester and achieve a reinforcing effect. In this case, various surface treatment agents such as vinyltriethoxysilane, T-methacryloxypropylmethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl-ethyltrimethoxysilane, T-glycidoxypropyltrimethoxysilane) are used. Silane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-chloropropylmethoxysilane, T-
Those treated with a silane treatment agent such as mercaptopropyltrimethoxysilane or a chromium treatment agent such as methacrylate chromic chloride are used.
さらに本発明の組成物にタルク、マイカ、シリカ等の結
晶核剤を併用すると、さらに結晶化が促進され好ましい
２
また、ヒンダードフェノール系とリン系あるいはイオウ
系を併用した酸化防止剤を使用すると、さらに耐熱エー
ジング性が向上され好ましい。Furthermore, when a crystal nucleating agent such as talc, mica, or silica is used in combination with the composition of the present invention, crystallization is further promoted, which is preferable. , furthermore, the heat aging resistance is improved, which is preferable.
また、必要に応じて結晶化、耐熱性を著シ、＜低下させ
ることのない範囲で紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、
着色剤、充填剤等を配合することができる。In addition, if necessary, ultraviolet absorbers, flame retardants, flame retardant aids,
Colorants, fillers, etc. can be added.
そして、本発明の＆ＩＩ或物放物造法は特に限定される
ものではなく、種々の形態、たとえば各種成形品シート
、繊維状物、管状物等の形態に成形し使用することがで
きる。The &II parabolic manufacturing method of the present invention is not particularly limited, and can be used by molding into various shapes, such as various molded sheets, fibrous materials, and tubular materials.
本発明による組成物が優れた低温成形性を示すのは、共
重合成分であるポリアルキレングリコールの内部可塑化
効果により、ポリエチレンテレフタレート分子が低温域
においても、モビリティ−を有するためと考えられる。The reason why the composition according to the present invention exhibits excellent low-temperature moldability is thought to be because polyethylene terephthalate molecules have mobility even in a low temperature range due to the internal plasticizing effect of polyalkylene glycol, which is a copolymerization component.
また、本発明による組成物が優れた耐熱性を示すのは、
ポリカプロラクトンが成形特に表面にブリードし、その
ポリカプロラクトンが連続層を形威し、ポリエステル内
部のエーテル結合の劣化を抑制したためと考えられる。In addition, the composition according to the present invention exhibits excellent heat resistance because
This is thought to be because polycaprolactone bled during molding, especially on the surface, and the polycaprolactone formed a continuous layer, suppressing deterioration of the ether bonds inside the polyester.
次に実施例と比較例により本発明を具体的に説明する。 Next, the present invention will be specifically explained using Examples and Comparative Examples.
実施例１〜５及び比較例１〜３
固有粘度（フェノール／テトラクロロエタン−６フ４中
、濃度０．５％、、 ′ａ度２０°Ｃテ（７１ｍ定）０
．６８ （７）ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
、各種ポリアルキレングリコールを共重合したエチレ
ンテレフタレート系共重合体（共重合ＰＥＴ）、各種分
子量のポリカプロラクトン、さらにガラス繊維（旭ファ
イバーグラス■３−長チョップドストランド品番Ｎ１１
４２９）、タルク（日本タルク■ ミクロエースに−１
）を表１に示したように所定混合し、この混合物を同方
向回転二軸押出機を用いて、シリンダー温度２６０℃、
スクリュー回転数２０ｏｒρ重の条件で混練押出し、ペ
レットを作成した。ペレットを水分率０．０２％以下に
なるまで減圧乾燥した後、シリンダ−温度２６０℃、射
出圧カフ００ｋｇ／ｃｄ、冷却時間２０秒及び全サイク
ル３５秒の成形条件で１／８インチ×１７２インキ×５
インチの試験片を成形し、外観及びＡＳＴＭ ｒｌ−７
９Ｑに準じ、萌げ強度を測定し、さらにＡＳＴＭ Ｄ−
６４８に準じ１８．５６ ｋｇ／ｄ荷重下における熱変
形温度を測定した。Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 Intrinsic viscosity (in phenol/tetrachloroethane-6F4, concentration 0.5%, 20°C (71m constant) 0
．． 68 (7) Polyethylene terephthalate (PET)
, ethylene terephthalate copolymer copolymerized with various polyalkylene glycols (copolymerized PET), polycaprolactone of various molecular weights, and glass fiber (Asahi Fiberglass ■3-Long Chopped Strand Product No. N11)
429), talc (Japanese talc■ -1 to Micro Ace)
) as shown in Table 1, and this mixture was heated using a co-rotating twin-screw extruder at a cylinder temperature of 260°C.
Pellets were prepared by kneading and extrusion at a screw rotation speed of 20 or ρ. After drying the pellets under reduced pressure until the moisture content is 0.02% or less, 1/8 inch x 172 ink was molded under the following molding conditions: cylinder temperature 260°C, injection pressure cuff 00 kg/cd, cooling time 20 seconds, and total cycle 35 seconds. ×5
Inch specimens were molded to meet the appearance and ASTM rl-7
The sprouting strength was measured according to 9Q, and further ASTM D-
The heat distortion temperature was measured under a load of 18.56 kg/d according to 648.
耐熱エージング性能は１５０°Ｃ，１０００時間後の而
げ強度保持率にて評価した。The heat aging performance was evaluated by the strength retention rate after 1000 hours at 150°C.
結果をまとめて表−１に示す。The results are summarized in Table-1.
本発明によれば、ポリアルキレングリコールを共重合し
たエチレンテレフタレート系ポリエステルと高分子量の
ポリカプロラクトンを併用することによりポリエチレン
テレフタレートの成形性を改良し、１００°Ｃ程度の金
型温度で良好な表面外観と長！ＵＩ熱エージング性能に
優れた成形品の提供を特徴とするAccording to the present invention, the moldability of polyethylene terephthalate is improved by using a combination of ethylene terephthalate polyester copolymerized with polyalkylene glycol and high molecular weight polycaprolactone, and a good surface appearance can be achieved at a mold temperature of about 100°C. And long! Characterized by providing molded products with excellent UI heat aging performance
Claims (1)
量約５００〜２０，０００のポリアルキレングリコール
またはその誘導体のうち少なくとも一種を２〜２５重量
％共重合したエチレンテレフタレート系ポリエステル３
〜６０重量部とからなるポリエステル１００重量部に対
し、分子量３０，０００以上のポリカプロラクトン３〜
２０重量部及び繊維状強化材０〜１５０重量部を配合し
てなることを特徴とする樹脂組成物。Ethylene terephthalate polyester 3 obtained by copolymerizing 40 to 97 parts by weight of polyethylene terephthalate and 2 to 25% by weight of at least one type of polyalkylene glycol or derivative thereof having a molecular weight of about 500 to 20,000.
3 to 60 parts by weight of polycaprolactone with a molecular weight of 30,000 or more per 100 parts by weight of polyester consisting of 60 parts by weight
A resin composition comprising 20 parts by weight and 0 to 150 parts by weight of a fibrous reinforcing material.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327017A JP2788083B2 (en) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | Resin composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327017A JP2788083B2 (en) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | Resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03185051A true JPH03185051A (en) | 1991-08-13 |
| JP2788083B2 JP2788083B2 (en) | 1998-08-20 |
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ID=18194383
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|---|---|---|---|
| JP1327017A Expired - Lifetime JP2788083B2 (en) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | Resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2788083B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1621091A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-02-01 | Stanbee Company, Inc. | Stiffeners for use in footwear |
| JP2022118093A (en) * | 2020-02-21 | 2022-08-12 | 三菱ケミカル株式会社 | Adhesive composition and adhesive |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP1327017A patent/JP2788083B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1621091A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-02-01 | Stanbee Company, Inc. | Stiffeners for use in footwear |
| US7975404B2 (en) | 2004-07-01 | 2011-07-12 | Stanbee Company, Inc. | Stiffeners for use in footwear |
| JP2022118093A (en) * | 2020-02-21 | 2022-08-12 | 三菱ケミカル株式会社 | Adhesive composition and adhesive |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2788083B2 (en) | 1998-08-20 |
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