JPH03174723A - Exfoliating solution for resist - Google Patents
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Landscapes
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、レジスト剥離液に関する。本発明のレジスト
剥離液は、各種のレジストの剥離に汎用することができ
る。例えば、半導体装置等の電子材料あるいはその他の
材料を形成する場合に用いられるフォトリソグラフィ技
術等において使用されるレジストについて、該レジスト
の剥離のために利用することができる。本発明は特に、
従来は剥離が困難であったレジストについても、これを
容易に剥離して除去できるレジスト剥離液を提供するも
のである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a resist stripping solution. The resist stripping solution of the present invention can be used for stripping various resists. For example, it can be used to peel off a resist used in photolithography techniques used to form electronic materials such as semiconductor devices or other materials. In particular, the present invention
The present invention provides a resist stripping solution that can easily strip and remove resists that have conventionally been difficult to strip.
本発明のレジスト剥離液は、ヘキザメチルホスホリック
トリアミド、ジメチルスルホキシド、及びスルホランか
ら成る化合物群から任意に選ばれる少なくとも１種の溶
剤を含有するものであって、この構成により従来は溶剤
による剥離が困難であった各種レジストをも容易に剥離
できるようにして、もって汎用性に富むレジスト剥離液
としたものである。The resist stripper of the present invention contains at least one solvent arbitrarily selected from the group of compounds consisting of hexamethylphosphoric triamide, dimethyl sulfoxide, and sulfolane. This resist stripping solution is designed to be able to easily strip off various types of resists that are difficult to strip, thereby providing a highly versatile resist stripping solution.
各種加工技術においてレジストが用いられている。例え
ば、フォトリソグラフィ技術によりレジストをパターニ
ングし、８亥レジストをマスクにエツチングを行って所
望のパターンを得たり、あるいはイオン注入を行って必
要な場所にのみ不純物をドープすることなどが行われて
いる。Resists are used in various processing techniques. For example, resist is patterned using photolithography technology, etching is performed using the 8-layer resist as a mask to obtain a desired pattern, or ion implantation is performed to dope impurities only in the necessary locations. .
これらレジストは、必要な工程が終了した後、除去され
なければならない。These resists must be removed after the necessary steps are completed.
しかしレジストの中には、除去が必ずしも容易でばない
ものがある。However, some resists are not always easy to remove.
例えば、エツチング後のレジストや、高ドーズ量でのイ
オン注入後のレジストなどは、高いエネルギーが照射さ
れたことによる硬化の進行等の各種理由で、剥離が困難
になることがある。For example, resists after etching or resists after high-dose ion implantation may become difficult to peel off due to various reasons such as progression of hardening due to irradiation with high energy.
従来このような剥離困難なレジストの除去には、酸素プ
ラズマによるアッシング技術が用いられている。しかし
これらプラズマを用いる手法は、基板等に不純物を叩き
こむ等の悪影響がある。このため最近は、もともとレジ
ストが含有している不純物を減らすことによりプラズマ
処理しても不純物が入り込まないようにしたり、あるい
はアッシング方法そのものを低ダメージ化することが、
開発目標となっている。とは言え、上記のようなプラズ
マなどの高エネルギーを用いる処理は、不可避的に基板
等の被処理体に影響を及ぼすものであり、ダメージを与
える可能性を拭いきれない。Conventionally, ashing technology using oxygen plasma has been used to remove such resist that is difficult to peel off. However, these methods using plasma have negative effects such as injecting impurities into the substrate and the like. For this reason, recent efforts have been made to reduce the impurities originally contained in the resist so that impurities do not enter even during plasma processing, or to reduce the damage caused by the ashing method itself.
This is a development goal. However, the process using high energy such as plasma as described above inevitably affects the object to be processed such as a substrate, and the possibility of damage cannot be eliminated.
上記説明したとおり、基板等の被処理体に不純物を叩き
こまずにこれを清浄に保つためには、また、ダメージ等
の悪影響を与えないためには、上記の如きプラズマ処理
はなるべく避けるのが好ましい。よって、レジストを溶
剤により除去すべく、レジスト剥離液が開発されている
。これらは総称で、リムーバーと呼ばれている。これら
リムーバーの成分としては、フェノール系のものや、強
アルカリの液、またエタノールアミン類等の溶剤などが
挙げられる。As explained above, in order to keep the object to be processed such as a substrate clean without introducing impurities into it, and to prevent harmful effects such as damage, it is best to avoid the above plasma processing as much as possible. preferable. Therefore, resist stripping solutions have been developed to remove the resist using a solvent. These are collectively called removers. Components of these removers include phenolic ones, strong alkaline liquids, and solvents such as ethanolamines.
しかしながら、これらリムーバーと称される従来のレジ
スト剥離液は、必ずしも汎用性が無く、例えば上述した
ような除去困難なレジストについては、充分な剥離作用
を示さないことがある。例えば剥離を充分に行おうとす
ると、剥離時に加熱が必要で、結局加熱に伴う問題を生
ずるものであったり、あるいは取り扱いが危険だったり
するものが多かった。However, these conventional resist stripping solutions called removers are not necessarily versatile, and may not exhibit sufficient stripping action for, for example, the resist that is difficult to remove as described above. For example, in order to perform sufficient peeling, heating is required during peeling, which often results in problems associated with heating or is dangerous to handle.
また、レジス１−自体の性質により剥離が難しいものが
あり、近年注目されているいわゆる化学増幅型のレジス
トは、従来の剥離液によっては充分に剥離することが困
難である。Further, some resists are difficult to remove due to their properties, and so-called chemically amplified resists, which have been attracting attention in recent years, are difficult to remove sufficiently using conventional stripping solutions.
本発明は上記問題点を解決して、取り扱いが容易でしか
も剥離作用が大きく、よって従来は除去困難だったレジ
ストをも容易に剥離できる、汎用性に冨むレジスト剥離
液を提供することを目的とする。The purpose of the present invention is to solve the above-mentioned problems and provide a highly versatile resist stripping solution that is easy to handle, has a strong stripping action, and can therefore easily strip resists that were previously difficult to remove. shall be.
本発明のレジスト剥離液は、ヘキサメチルホスホリック
トリアミド （化学式： （〔ｃＨ３）Ｊ） ３ＰＯ
）、ジメチルスルホキシド（化学式： （ＣＩ＋３）
２ＳＯ）、選ばれる少なくとも１種の溶剤を含有するも
のであって、この構成により上述した目的を遠戚したも
のである。The resist stripping solution of the present invention is hexamethylphosphoric triamide (chemical formula: ([cH3)J) 3PO
), dimethyl sulfoxide (chemical formula: (CI+3)
2SO), which contains at least one selected solvent, and this configuration provides a distant relative of the above-mentioned purpose.
本発明のレジスト剥離液は、上記３種の化合物のいずれ
か少なくとも１種を、レジスト剥離のための有効主成分
として含んでいればよい。The resist stripping solution of the present invention may contain at least one of the above three types of compounds as an effective main component for resist stripping.
上記３種の化合物はいずれも取り扱いが容易で、そのま
ま使用しても問題ないので、それぞれの化合物１００％
のものを好ましく使用できる。勿論、上記化合物同士、
あるいは他の溶剤と混和して用いてもよい。All three of the above compounds are easy to handle and can be used as is without any problem, so each compound is 100%
The following can be preferably used. Of course, the above compounds,
Alternatively, it may be used in combination with other solvents.
上記３種の化合物はいずれも水に溶は易く、従って水で
洗浄除去できるので取り扱いが容易である。毒性もない
。All of the above three types of compounds are easily soluble in water and can therefore be removed by washing with water, making them easy to handle. Not toxic.
いずれも蒸気圧が比較的低く、この点でも取り扱い性が
良好である。蒸気圧が低いという点等では、ヘキサメチ
ルホスホリックトリアごド（以下適宜ｒＨＭＰＡＪと略
記する）が最も好ましい。Both have relatively low vapor pressure and are easy to handle in this respect as well. Hexamethylphosphoric triagodide (hereinafter appropriately abbreviated as rHMPAJ) is most preferred in terms of low vapor pressure.
本発明のレジスト剥離液は、剥離能力が高く、比較的剥
離困難な状態になったレジスト（エッチフグ後や、イオ
ン注入後のレジストなど）や、もともど剥離困難なレジ
スト（例えばいわゆる化学増幅型レジスト）などをも、
室温中性条件下で、容易に剥離できる。The resist stripping solution of the present invention has high stripping ability and can be used to remove resists that are relatively difficult to strip (such as resists after etch blowing or after ion implantation) and resists that are originally difficult to strip (for example, so-called chemically amplified resists). Resist) etc.
It can be easily peeled off under neutral conditions at room temperature.
本発明のレジスト剥離液が各種のレジストについてこの
ようなすくれた剥離性能を示す理由は必ずしも明らかで
はないがこれは本発明における各化合物の溶剤としての
性質に由来するものと考えられる。また、取り扱い性等
の利点も、各化合物の性質に基づくものである。The reason why the resist stripping solution of the present invention exhibits such poor stripping performance for various resists is not necessarily clear, but it is thought that this is due to the properties of each compound in the present invention as a solvent. Further, advantages such as ease of handling are also based on the properties of each compound.
次に本発明の実施例について説明する。但し当然のこと
ではあるが、本発明は以下に述べる実施例により限定さ
れるものではなく、種々の態様をとることができるもの
である。Next, examples of the present invention will be described. However, it goes without saying that the present invention is not limited to the examples described below, and can take various forms.
実施例−１
本実施例では、主成分としてＨＭＰＡを含有する剥離液
をレジスト剥離液とした。特に、本実施例のレジスト剥
離液は、ＨＭＰＡに特に他の溶剤を混和することなく、
１００χのＨＭＰＡをそのまま用いて剥離液としたもの
である。Example-1 In this example, a stripping solution containing HMPA as a main component was used as a resist stripping solution. In particular, the resist stripping solution of this example can be used without mixing any other solvent with HMPA.
100χ HMPA was used as it was as a stripping solution.
本実施例では、次の３種のレジストの剥離を実施した。In this example, the following three types of resists were removed.
■ノボラックーナフトキノンジアジド系の汎用ポジレジ
スト（具体的には東京応化（株）製ＴＳＭＲ−ｕ３を使
用）から形成されたパターンであって、ＣＦ、反応ガス
中でプラズマエツチングを施した後のレジストパターン
。■A pattern formed from a novolaknaphthoquinone diazide-based general-purpose positive resist (specifically, TSMR-u3 manufactured by Tokyo Ohka Co., Ltd. is used), which is a resist that has been subjected to plasma etching in CF and reactive gas. pattern.
■上記■と同しレジストのパターンであって、基板にヒ
素Ａｓを高ドーズ量（具体的には１０１５／ ｃ＋＋Ｔ
）イオン注入した場合に用いた後のレジストパターン
。■It is the same resist pattern as in ■ above, and a high dose of arsenic As (specifically 1015/c++T) is applied to the substrate.
)Resist pattern after ion implantation.
■ノボラック樹脂をペースレジンとし、光酸発生剤と、
重合剤であるヘキサメチロールメラミンとを含有する化
学増幅型レジスト（具体的にはシラプレー社製ＳＡＬ
６０１−ＥＲ７を使用）のレジストパターン。■ Novolak resin is used as a pace resin, and a photoacid generator is used.
A chemically amplified resist containing hexamethylolmelamine as a polymerization agent (specifically, SAL manufactured by Silapray)
601-ER7) resist pattern.
即ち、上記のはエツチングのマスクとして使用したレジ
ストパターンの残りを除去する場合であり、また上記■
は高ドーズ量でイオン注入するときのマスクとして使用
したレジストパターンを除去する場合である。いずれも
従来は除去が困難で、下地にダメージを与えるおそれの
ある酸素プラズマアッシングによって除去しなければな
らないものであった。また、上記■は、レジスト自体の
性質として除去が困難なものである。That is, the above case is for removing the remainder of the resist pattern used as an etching mask, and the above case
This is a case where a resist pattern used as a mask for high-dose ion implantation is removed. Conventionally, both were difficult to remove and had to be removed by oxygen plasma ashing, which could damage the underlying layer. Furthermore, the above item (2) is difficult to remove due to the nature of the resist itself.
本実施例では、本発明に係るレジスト剥離液として上記
ＨＭＰＡを用いるとともに、比較のレジスト剥離液とし
て、Ｎ−メチルピロリドン系溶剤から成るシラプレー１
１１２Ａ （シラプレー社）を水で１＝１に希釈したも
のを用いた。In this example, the above-mentioned HMPA was used as the resist stripping solution according to the present invention, and Silapray 1 made of N-methylpyrrolidone-based solvent was used as a comparative resist stripping solution.
112A (Silapray) diluted with water at a ratio of 1:1 was used.
処理条件は、比較のレジスト剥離液については、５０°
Ｃで３分と、８０°Ｃで５分の２条件で行った。また本
発明に係るレジスト剥離液であるＨＭＰＡについては、
２５°Ｃで３分と、同じ＜２５°Ｃで３分であるが超音
波を加える条件の２条件で行った。なお、比較の剥離液
についても本発明に係るレジスト剥離液を用いた場合と
同し条件での剥離も試みたが、いずれのレジストに対し
ても剥離不可能であった。The processing conditions are 50° for the comparative resist stripping solution.
The test was carried out under two conditions: 3 minutes at 80°C and 5 minutes at 80°C. Regarding HMPA, which is the resist stripping solution according to the present invention,
The test was carried out under two conditions: 25°C for 3 minutes and the same temperature <25°C for 3 minutes but with the addition of ultrasound. In addition, although stripping was also attempted using the comparative stripping solution under the same conditions as when using the resist stripping solution according to the present invention, stripping was not possible for any of the resists.
結果を次の表−１に示す。表−１中、剥離結果の評価は
、次のとおりとした。The results are shown in Table 1 below. In Table 1, the peeling results were evaluated as follows.
◎・・・レジスト剥離が充分で、レジストが完全に除去
された。◎...Resist peeling was sufficient and the resist was completely removed.
○・・・レジスト剥離が良好であった。但し若干の残渣
が残る場合がある。○...Resist peeling was good. However, some residue may remain.
Δ・・・レジストはおおむね剥離されるが、残渣が残り
、剥離が充分でなく、実用不可。Δ: The resist is mostly removed, but a residue remains and the removal is not sufficient, making it impractical.
０
表−１から理解されるように、本発明に係るレジスト剥
離液によれば、室温、中性条件下で各種のレジストを剥
離除去できる。特に、従来から剥離困難とされてきたエ
ツチング後のレジスＩ・パターンや、イオン注入後のレ
ジストパターンについて良好なレジスト剥離が行えると
ともに、これに加え、最近注目されている化学増幅型レ
ジストパターンのようなそれ自体剥離の難しいレジスト
までをも、室温、中性条件下で剥離できる。0 As understood from Table 1, the resist stripping solution according to the present invention can strip and remove various resists at room temperature and under neutral conditions. In particular, it is possible to successfully remove the resist I pattern after etching, which has traditionally been considered difficult to remove, and the resist pattern after ion implantation. Even resists that are difficult to remove can be removed at room temperature and under neutral conditions.
即ち、表−１から明らかなように、被剥離レジストとし
て用いた■〜■の各レジストのパターンについては、従
来の比較のレジスト剥離液を用いると、レジスト剥離が
できないか、あるいは８０°Ｃの如き高温で５分にわた
って処理した場合でも、実用的なレジスト除去は達成で
きない。これに対し、本発明に係るレジスト剥離液であ
ると、２５°Ｃという室温条件下で、つまり特別に加温
等を要さずに、３分という短時間でレジスト剥離を良好
に達成できる。更に、超音波洗浄等の場合に用いるよう
な超音波をかけることで、除去効果を一層完全にできる
。That is, as is clear from Table 1, for each of the resist patterns (■ to ■) used as resists to be stripped, when using the conventional comparative resist stripping solution, the resist could not be stripped, or the resist could not be stripped at 80°C. Even when treated at such high temperatures for 5 minutes, no practical resist removal can be achieved. On the other hand, with the resist stripping solution according to the present invention, resist stripping can be successfully achieved in a short time of 3 minutes under room temperature conditions of 25° C., that is, without special heating or the like. Furthermore, by applying ultrasonic waves such as those used in ultrasonic cleaning, the removal effect can be made even more complete.
また、本実施例で用いるＨ Ｍ Ｐ Ａは、ジメチルス
ルホキシドや、スルホランと同様、水洗できれいに落ち
るので、後の処理も容易である。毒性、蒸気圧の点でも
取り扱い易い。Furthermore, like dimethyl sulfoxide and sulfolane, HMPA used in this example can be easily removed by washing with water, making post-treatment easy. Easy to handle in terms of toxicity and vapor pressure.
また、従来のアルカリ性の剥離液の如く、目に危険なも
のを用いる必要なく、更に特に、加熱して用いる必要が
ないので、多くの点で安全である。In addition, unlike conventional alkaline stripping solutions, there is no need to use substances that are dangerous to the eyes, and in particular, there is no need to heat them, so they are safe in many respects.
なおこの実施例では化学増幅型レジストとして１種類に
対してのみ試験を行ったが、そのほかのいわゆる化学増
幅型のレジストである光酸発生剤と、架橋剤と、ヘース
樹脂との３成分（あるいはその内の２威分）から戒るレ
ジスト（化学増幅型レジストについては、例えば山岡亜
夫、西亀正志ｒ新しいポジ型ディープＵＶレジストＡプ
レスジャーナル社刊「月刊Ｓｅｍ１ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ
Ｗｏｒｌｄ Ｊ １９８８年９月４４〜４６頁など参
照）について、好ましく汎用できる。In this example, only one type of chemically amplified resist was tested, but other three components (or (For chemically amplified resists, see, for example, Ao Yamaoka, Masashi Nishikame's New Positive Deep UV Resist A Press Journal, "Monthly Sem1conductor")
World J, September 1988, pages 44-46), can be preferably used for general purposes.
実施例−２
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を、特に他３
ｔ
の溶剤と混和することなく１００％で、本発明に係るレ
ジスト剥離液として用いて、実施例−１と同様にレジス
ト剥離を行った。本実施例でも、実施例−１とほぼ同様
のレジスト剥離効果ゐ（得られた。Example 2 Resist stripping was performed in the same manner as in Example 1 using dimethyl sulfoxide (DMSO) at 100% without being mixed with any other solvent as the resist stripping solution according to the present invention. In this example, almost the same resist peeling effect as in Example-1 was obtained.
実施例−３
本実施例では、スルホランを特に他の溶剤と混和するこ
となく１００％で、本発明に係るレジスト剥離液として
用いて、実施例−１と同様にレジスト剥離を行った。本
実施例でも、実施例−１とほぼ同様のレジスト剥離効果
が得られた。Example 3 In this example, resist was removed in the same manner as in Example 1 using 100% sulfolane as the resist removing solution according to the present invention without mixing it with any other solvent. In this example as well, almost the same resist peeling effect as in Example-1 was obtained.
上述の如く、本発明のレジスト剥離液は、取り扱いが容
易でしかも剥離作用が大きく、よって従来は除去困難だ
ったレジストをも容易に剥離できる、汎用性に冨むレジ
スト剥離液を提供できるという効果を有する。As mentioned above, the resist stripping solution of the present invention is easy to handle and has a strong stripping action, and therefore has the advantage of being able to easily strip resists that were conventionally difficult to remove, and providing a versatile resist stripping solution. has.
Claims (1)
ルホキシド、及びスルホランから成る化合物群から任意
に選ばれる少なくとも１種の溶剤を含有することを特徴
とするレジスト剥離液。1. A resist stripping solution containing at least one solvent arbitrarily selected from the group of compounds consisting of hexamethylphosphoric triamide, dimethyl sulfoxide, and sulfolane.
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| JP (1) | JP2924022B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102540776A (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 苏州瑞红电子化学品有限公司 | Stripping liquid for removing residual photoresist in semiconductor technology |
| JP2012518716A (en) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | アバントール パフォーマンス マテリアルズ， インコーポレイテッド | Stripping composition for cleaning ion-implanted photoresist from semiconductor device wafers |
-
1989
- 1989-12-04 JP JP1314573A patent/JP2924022B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012518716A (en) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | アバントール パフォーマンス マテリアルズ， インコーポレイテッド | Stripping composition for cleaning ion-implanted photoresist from semiconductor device wafers |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2924022B2 (en) | 1999-07-26 |
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