JPH03172191A - δ―アミノレブリン酸および除草剤の製造法 - Google Patents
δ―アミノレブリン酸および除草剤の製造法Info
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- JPH03172191A JPH03172191A JP30721689A JP30721689A JPH03172191A JP H03172191 A JPH03172191 A JP H03172191A JP 30721689 A JP30721689 A JP 30721689A JP 30721689 A JP30721689 A JP 30721689A JP H03172191 A JPH03172191 A JP H03172191A
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Landscapes
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はδ−アミノレブリン酸および除草剤の製造法に
関し、更に詳細には有機廃棄物を有効利用した光合戊細
菌によるδ−アミノレブリン酸および除草剤の実用的な
製造法に関する。
関し、更に詳細には有機廃棄物を有効利用した光合戊細
菌によるδ−アミノレブリン酸および除草剤の実用的な
製造法に関する。
δ−アミノレブリン酸は医薬品、農薬もしくは化学薬品
原料として、また除草剤として有用な化合物である。δ
−アミノレブリン酸の製造法としては、有機合或化学的
な方法および光合成細菌を利用する方法が知られている
。光合成細菌を利用するδ−アミノレブリン酸の製法は
、レブリン酸にグリシンおよびコハク酸を添加した培地
中で光合成細菌を培養するというものであった。
原料として、また除草剤として有用な化合物である。δ
−アミノレブリン酸の製造法としては、有機合或化学的
な方法および光合成細菌を利用する方法が知られている
。光合成細菌を利用するδ−アミノレブリン酸の製法は
、レブリン酸にグリシンおよびコハク酸を添加した培地
中で光合成細菌を培養するというものであった。
しかしながら、従来の光合成ｍｖａを用いるδーアミノ
レプリン酸の製法は、培養液中に産生されるδ−アミノ
レブリン酸の濃度が低く、また培養条件も殺菌処理、嫌
気処理等を必要とする煩雑なものであり、実用的な方法
ではなかった。
レプリン酸の製法は、培養液中に産生されるδ−アミノ
レブリン酸の濃度が低く、また培養条件も殺菌処理、嫌
気処理等を必要とする煩雑なものであり、実用的な方法
ではなかった。
一方、人間および家畜の糞尿、食物残滓等の高ロロロ排
水は、その廃棄処理において問題となっている。すなわ
ち、これらの高ＢＵＤ排水は、一般に水で希釈し、活性
汚泥法を用いて処理されているが、水で希釈するため処
理量が膨大となり、処理コストが高くなるという問題が
ある。また、高ＢＯＤ排水を無希釈で嫌気的に処理する
メタン発酵システムが研究され、一部では実際に用いら
れている。しかし処理後の脱離液を活性汚泥処理しなけ
れば廃棄できず、トータル処理コストは高くなり、この
方法も有効な処理手段とはなり得ていない。また従来の
活性汚泥処理法においては、大量の余剰汚泥が発生し、
その処理方法も問題となっている。また、柑橘類の消費
に伴ない排出される皮等、特に柑橘類を原料としたジュ
ース工場等から排出される皮等の廃棄物処理が問題とな
っている。これら廃棄物は一部は陳皮等の漢方薬に用い
られるが、一駿的には焼却処理されているのが実状であ
る。しかしこれら廃棄物は一般に水分が多量に含まれて
おり、焼却には多額な燃料費が必要である。この問題を
解決すべく廃棄物をメタン発酵処理する研究が進められ
ており成果を上げつつあるが、メタン発酵後の廃液中に
柑橘類由来の各種抗菌物質が含まれていることから、こ
の後の活性汚泥処理が困難となるという欠点を有してい
る。
水は、その廃棄処理において問題となっている。すなわ
ち、これらの高ＢＵＤ排水は、一般に水で希釈し、活性
汚泥法を用いて処理されているが、水で希釈するため処
理量が膨大となり、処理コストが高くなるという問題が
ある。また、高ＢＯＤ排水を無希釈で嫌気的に処理する
メタン発酵システムが研究され、一部では実際に用いら
れている。しかし処理後の脱離液を活性汚泥処理しなけ
れば廃棄できず、トータル処理コストは高くなり、この
方法も有効な処理手段とはなり得ていない。また従来の
活性汚泥処理法においては、大量の余剰汚泥が発生し、
その処理方法も問題となっている。また、柑橘類の消費
に伴ない排出される皮等、特に柑橘類を原料としたジュ
ース工場等から排出される皮等の廃棄物処理が問題とな
っている。これら廃棄物は一部は陳皮等の漢方薬に用い
られるが、一駿的には焼却処理されているのが実状であ
る。しかしこれら廃棄物は一般に水分が多量に含まれて
おり、焼却には多額な燃料費が必要である。この問題を
解決すべく廃棄物をメタン発酵処理する研究が進められ
ており成果を上げつつあるが、メタン発酵後の廃液中に
柑橘類由来の各種抗菌物質が含まれていることから、こ
の後の活性汚泥処理が困難となるという欠点を有してい
る。
従って、δ−アミノレブリン酸が高濃度で得られ、有機
廃巣物の処理も同時に可能な方法が望まれていた。
廃巣物の処理も同時に可能な方法が望まれていた。
かかる実状において本発明者らは上記の問題点を解決す
べく種々検討した結果、従来その処理が問題となってい
た有機廃棄物およびレブリン酸を含有するｊｇ地中で光
合成細菌を培養ずれば、高濃度でδ−アミノレブリン酸
が得られること、更にこの培養物が除草剤として有用で
あることを見い出し、本発明を完成するに至った。
べく種々検討した結果、従来その処理が問題となってい
た有機廃棄物およびレブリン酸を含有するｊｇ地中で光
合成細菌を培養ずれば、高濃度でδ−アミノレブリン酸
が得られること、更にこの培養物が除草剤として有用で
あることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわら、本発明は（ａ）有機廃棄物および（ｂ）レブ
リン酸を含有する培地中において光合成細菌を培養し、
該培養物からδ−アミノレブリン酸を採取することを特
徴とする、δ−アミノレブリン酸の製造法を提供するも
のである。
リン酸を含有する培地中において光合成細菌を培養し、
該培養物からδ−アミノレブリン酸を採取することを特
徴とする、δ−アミノレブリン酸の製造法を提供するも
のである。
また、本発明は（ａ）有機廃棄物およびわ）レブリン酸
を含有する培地中において光合成細閑を培養し、δ−ア
ミノレブリン酸を生成せしめることを特徴とする除草剤
の製造法をも提供するものである。
を含有する培地中において光合成細閑を培養し、δ−ア
ミノレブリン酸を生成せしめることを特徴とする除草剤
の製造法をも提供するものである。
本発明において用いられる微生物としては、光合成細菌
に屈するδ−アミンレブリン酸生産菌であれば特に制限
されないが、例えばロドスピリウムｍ （ｌｔｈｏｄｏ
ｓｐｉｒｉｌｌｕｍ） ， ｏドヒュードモナス属（
Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）またはクロマチウ
ム属（ＣＩ＋ｒｏｍａｔｉｕｍ）等に属する細菌が挙げ
られる。
に屈するδ−アミンレブリン酸生産菌であれば特に制限
されないが、例えばロドスピリウムｍ （ｌｔｈｏｄｏ
ｓｐｉｒｉｌｌｕｍ） ， ｏドヒュードモナス属（
Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）またはクロマチウ
ム属（ＣＩ＋ｒｏｍａｔｉｕｍ）等に属する細菌が挙げ
られる。
本発明に用いられる培地は、（ａ）有機廃棄物および（
ｂ）レブリン酸を含有するものである。
ｂ）レブリン酸を含有するものである。
従来、光合成細菌によるδ−アミノレブリン酸の生産培
地には、グリシンおよびコハク酸の添加が必須であると
考えられていたが、本発明においてはグリシンおよびコ
ハク酸の添加なしに、δーアミノレブリン酸が生産され
る。
地には、グリシンおよびコハク酸の添加が必須であると
考えられていたが、本発明においてはグリシンおよびコ
ハク酸の添加なしに、δーアミノレブリン酸が生産され
る。
有機廃棄物（ａ）としては、例えば糞、尿、下水汚泥、
食物残滓、高８ロロ排水およびこれらの嫌気消化液等、
更に柑橘類廃棄物等が挙げられる。糞または尿としては
、人、豚、牛、鶏等の補乳類や家内類のものが好ましい
。具体的には、糞、尿および水の混合物を消化したもの
；返送汚泥を加熱処理したもの；残飯；またはこれらの
混合物などが挙げられる。柑橘類廃棄物としては、光合
成細菌を死滅させるものでなければすべて用いることが
できるが、柑橘類廃棄物処理廃水が好ましい。この例と
しては柑橘類メタン発酵液上澄を挙げることができる。
食物残滓、高８ロロ排水およびこれらの嫌気消化液等、
更に柑橘類廃棄物等が挙げられる。糞または尿としては
、人、豚、牛、鶏等の補乳類や家内類のものが好ましい
。具体的には、糞、尿および水の混合物を消化したもの
；返送汚泥を加熱処理したもの；残飯；またはこれらの
混合物などが挙げられる。柑橘類廃棄物としては、光合
成細菌を死滅させるものでなければすべて用いることが
できるが、柑橘類廃棄物処理廃水が好ましい。この例と
しては柑橘類メタン発酵液上澄を挙げることができる。
これらの有機廃棄物は通常利用価値がないばかりか、高
コストを要して処理されていたものであり、これを有効
に利用できることは極めて重要である。
コストを要して処理されていたものであり、これを有効
に利用できることは極めて重要である。
レブリン酸わ）は、光合成細菌によって生戒された本発
明の目的物質であるδ−アミノレブリン酸がポルフィリ
ンに代謝されるのを防止するとともに、δ−アミノレブ
リン酸の生成を促進させる目的で添加される。レブリン
酸（ｂ）の培地への添加量は、培地全体に対し約５〜１
５０ｍｍｏｊｉ！／１、更に約２ ０〜’ｌ ３ ０ｍ
ｍｏ１／ ｊ！，特に約４０〜１１０ｍｍｏｆ！／１が
好ましい。レブリン酸（ｂ）の添加量は、多すぎても少
なすぎてもδ−アミノレブリン酸の生戒に好ましくなく
、特にレブリン酸（ｂ）の添加量が多すぎるときは、光
合或細菌が溶菌するため約５〜６ ０ｍｍｏｊ！／ｊ！
−ｄａｙの割合で連続的にまたは継続的に添加するのが
好ましい。
明の目的物質であるδ−アミノレブリン酸がポルフィリ
ンに代謝されるのを防止するとともに、δ−アミノレブ
リン酸の生成を促進させる目的で添加される。レブリン
酸（ｂ）の培地への添加量は、培地全体に対し約５〜１
５０ｍｍｏｊｉ！／１、更に約２ ０〜’ｌ ３ ０ｍ
ｍｏ１／ ｊ！，特に約４０〜１１０ｍｍｏｆ！／１が
好ましい。レブリン酸（ｂ）の添加量は、多すぎても少
なすぎてもδ−アミノレブリン酸の生戒に好ましくなく
、特にレブリン酸（ｂ）の添加量が多すぎるときは、光
合或細菌が溶菌するため約５〜６ ０ｍｍｏｊ！／ｊ！
−ｄａｙの割合で連続的にまたは継続的に添加するのが
好ましい。
本発明に用いられる培地は上記（ａ）、（ｂ）を含有す
れば、他の或分は特に必要としないが、ラッセルズ培地
等の通常の培地のほか通常光合成細菌の培養に用いられ
る戊分を添加することができる。例えばキレート剤の添
加は、培地中に存在する鉄やコバルト等の金属を除去し
、δ−アミノレブリン酸の生戒を促進するため特に好ま
しい。用いられるキレート剤としては、例えばエチレン
ジアミンテトラ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢
酸、クリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、ジエチレ
ンドリアミンペンタ酢酸、トリエチレンテトラミンヘキ
サ酢酸、ニトリロトリ酢酸、α，α′ジビリジル等が挙
げられる。キレート剤の培地への添加量は、培地全体に
対し約１−１０ｍｍｏｊ２／ｌ，特に１〜４ ｍｍｏｊ
！ ／ １が好ましい。添加量が少なすぎると鉄やコバ
ルト等の金属を充分除去できず、添加量が多すぎるとδ
−アミノレブリン酸生戒の阻害となる。添加方法は、培
養開始時に全量添加してもよいが、連続的にまたは継続
的に添加してもよい。
れば、他の或分は特に必要としないが、ラッセルズ培地
等の通常の培地のほか通常光合成細菌の培養に用いられ
る戊分を添加することができる。例えばキレート剤の添
加は、培地中に存在する鉄やコバルト等の金属を除去し
、δ−アミノレブリン酸の生戒を促進するため特に好ま
しい。用いられるキレート剤としては、例えばエチレン
ジアミンテトラ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢
酸、クリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、ジエチレ
ンドリアミンペンタ酢酸、トリエチレンテトラミンヘキ
サ酢酸、ニトリロトリ酢酸、α，α′ジビリジル等が挙
げられる。キレート剤の培地への添加量は、培地全体に
対し約１−１０ｍｍｏｊ２／ｌ，特に１〜４ ｍｍｏｊ
！ ／ １が好ましい。添加量が少なすぎると鉄やコバ
ルト等の金属を充分除去できず、添加量が多すぎるとδ
−アミノレブリン酸生戒の阻害となる。添加方法は、培
養開始時に全量添加してもよいが、連続的にまたは継続
的に添加してもよい。
なお、グリシンの添加は光合成細菌によるδアミノレブ
リン酸の生戒反応を促進させるため、特に好ましい。グ
リシンの培地への添加量は、培地全体に対し約１０〜８
０ ａｏｎｏｊ！ ／ １、特に約３ ０〜７ ０ｍ
ｍｏｊ！／ｊ！が好ましい。
リン酸の生戒反応を促進させるため、特に好ましい。グ
リシンの培地への添加量は、培地全体に対し約１０〜８
０ ａｏｎｏｊ！ ／ １、特に約３ ０〜７ ０ｍ
ｍｏｊ！／ｊ！が好ましい。
またコハク酸の添加は特に必要としないが、培地全体に
対し約ｌＯ〜８０ｍｍｏＪ！／１、特に約３ ０ 〜７
０ｍｍｏｉ／ｊ！添加してもよい。
対し約ｌＯ〜８０ｍｍｏＪ！／１、特に約３ ０ 〜７
０ｍｍｏｉ／ｊ！添加してもよい。
本発明方法を実施するには、上記（ａ）およびい）を含
有ずる培地に光合成細菌を接穂し、光照射下に培養する
ことにより行なわれる。
有ずる培地に光合成細菌を接穂し、光照射下に培養する
ことにより行なわれる。
使用する光の照度は、光合成細菌が充分に発育する程度
であればよく特に限定されないが、約０． ５〜５ ０
Ｋｌ ｕｘ，特に約１〜ｌＯＫ１ｕｘが好ましい。培
養温度は約１５〜４５℃、特に２７〜３３℃が好ましい
。培養期間は、通常約１−１０日間で終了するが、培養
条件に応じて適宜変更することができる。
であればよく特に限定されないが、約０． ５〜５ ０
Ｋｌ ｕｘ，特に約１〜ｌＯＫ１ｕｘが好ましい。培
養温度は約１５〜４５℃、特に２７〜３３℃が好ましい
。培養期間は、通常約１−１０日間で終了するが、培養
条件に応じて適宜変更することができる。
培養液のｐｌ＋は光合戊細菌が死滅しない範囲であれば
良いが、約５〜８が好ましい。またｐＨセンサー等を用
い、水酸化ナトリウム水溶液等でｐｔｌを一定に保つこ
とにより生産されるδ−アミノレブリン酸量を向上させ
ることもできる。
良いが、約５〜８が好ましい。またｐＨセンサー等を用
い、水酸化ナトリウム水溶液等でｐｔｌを一定に保つこ
とにより生産されるδ−アミノレブリン酸量を向上させ
ることもできる。
かくして得られた培養物、上澄液またはその水希釈液は
除草剤として使用することができる。
除草剤として使用することができる。
培養液からのδ−アミノレブリン酸の採取は、自体公知
の方法によって行なうことができる。すなわち、δ−ア
ミノレブリン酸は主として光合或細菌の菌体外に分泌さ
れるので、例えば培養物を濾過、遠心分離等することに
より得られた上澄を、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することにより採取できる。一例として、培養物
から菌体を除去しｐｌ＋を酸性に調整した後、Ｎａ”型
のイオン交換樹脂に吸着させρ１１約５．０のクエン酸
ナ｝ ＩＪウム、クエン酸緩衝液で溶出する方法等が挙
げられる。
の方法によって行なうことができる。すなわち、δ−ア
ミノレブリン酸は主として光合或細菌の菌体外に分泌さ
れるので、例えば培養物を濾過、遠心分離等することに
より得られた上澄を、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することにより採取できる。一例として、培養物
から菌体を除去しｐｌ＋を酸性に調整した後、Ｎａ”型
のイオン交換樹脂に吸着させρ１１約５．０のクエン酸
ナ｝ ＩＪウム、クエン酸緩衝液で溶出する方法等が挙
げられる。
本発明によれば従来、殺菌、嫌気処理等非常に限定され
た条件下でのみ生産可能であった光合成細菌によるδ−
アミノレブリン酸が、従来法よりもはるかに高濃度で、
しかも煩雑な処理を必要とせず工業的に生産できる。
た条件下でのみ生産可能であった光合成細菌によるδ−
アミノレブリン酸が、従来法よりもはるかに高濃度で、
しかも煩雑な処理を必要とせず工業的に生産できる。
本発切は従来高コストをかけて廃棄処理していた有機廃
棄物を培地として有効利用できる。また本発明の培養液
または培養物中には、高濃度のδーアミノレプリン酸が
含有されているため、これをそのままの状態または水等
で希釈することにより優れた除草剤として使用できる。
棄物を培地として有効利用できる。また本発明の培養液
または培養物中には、高濃度のδーアミノレプリン酸が
含有されているため、これをそのままの状態または水等
で希釈することにより優れた除草剤として使用できる。
この場合、培地として用いた有機廃棄物は肥料戊分とし
て作用する。
て作用する。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、これら
は単に例示の目的でかかげられるものであって、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
は単に例示の目的でかかげられるものであって、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
豚糞：豚尿：水道水＝１：２：２（容量比）の割合で混
合した混合液を常温で４日間消化した後、遠心分離機で
上澄液を分離した。ラッセルズ培地中で３０℃、５κｌ
ｕｘの光照射下で２日間予備培養した光合成細菌ロドヒ
ュードモナス セファロイデス（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ Ｓｐｈｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０
３を、この上澄液に１．５ｇ／ｊ！となるように接種し
た。次いでグリシンを６ ０ ｍｍｏ １ ／ ｌ ｓ
レブリン酸を１ ５ ｍｍｏｌ／ １となるように添加
し、３０℃、５Ｋ１ｕｙ．の光１１（エ財下で２日間培
養した。
合した混合液を常温で４日間消化した後、遠心分離機で
上澄液を分離した。ラッセルズ培地中で３０℃、５κｌ
ｕｘの光照射下で２日間予備培養した光合成細菌ロドヒ
ュードモナス セファロイデス（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ Ｓｐｈｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０
３を、この上澄液に１．５ｇ／ｊ！となるように接種し
た。次いでグリシンを６ ０ ｍｍｏ １ ／ ｌ ｓ
レブリン酸を１ ５ ｍｍｏｌ／ １となるように添加
し、３０℃、５Ｋ１ｕｙ．の光１１（エ財下で２日間培
養した。
培養液中のδ−アミノレブリン酸ｍをエールリッヒ拭薬
による発色定量法によって定量したところ、生産された
δ−アミノレブリン酸量はｌ．Ｏｍｍｏｊ！／ｊ’であ
った。
による発色定量法によって定量したところ、生産された
δ−アミノレブリン酸量はｌ．Ｏｍｍｏｊ！／ｊ’であ
った。
実施例２
グリシンを添加しない以外は、実施例１と同様に実施し
た。生産されたδ−アミノレブリン酸量は、０． ０８
ａ＋ｍｏ １ ／ １であった。
た。生産されたδ−アミノレブリン酸量は、０． ０８
ａ＋ｍｏ １ ／ １であった。
この結果から、グリシンの添加によりδ−アミノレブリ
ン酸の生産量が増大していることがわかる。ここで用い
た培地にはコハク酸は含まれていないことから、この有
機廃棄物を用いるとレブリン酸の添加のみで、δ−アミ
ノレブリン酸が生産できることがわかる。
ン酸の生産量が増大していることがわかる。ここで用い
た培地にはコハク酸は含まれていないことから、この有
機廃棄物を用いるとレブリン酸の添加のみで、δ−アミ
ノレブリン酸が生産できることがわかる。
実施例３
実施例ｌの培地に、さらにコハク酸（ｉＱｍｍｏｊ！／
１を添加ずる以外は実施例ｌと同様に実施した。
１を添加ずる以外は実施例ｌと同様に実施した。
生産されたδ−アミノレブリン酸量は１． ２ｍｍｏｌ
／ｌであった。
／ｌであった。
実施例４
実施例ｌの培地に、更にコハクｉ！ｉ！２６ ０ ｍｍ
ｏＩｌ／ｌおよびロロＴ＾（エチレンジアミンテトラ酢
酸）を添加する以外は実施例ｌと同様に実施した。圓Ｔ
八の添加量と生産されたδ−アミノレブリンｌ！ｉｌ２
ｆｆｉの関係を表−ｌに示す。
ｏＩｌ／ｌおよびロロＴ＾（エチレンジアミンテトラ酢
酸）を添加する以外は実施例ｌと同様に実施した。圓Ｔ
八の添加量と生産されたδ−アミノレブリンｌ！ｉｌ２
ｆｆｉの関係を表−ｌに示す。
以下余白
実施例３と比較して、ＥＤＴ＾の添加によりδ−アミノ
レブリン酸の生産量が増大していることがわかる。
レブリン酸の生産量が増大していることがわかる。
実施例５
グリシン添加量を２ ０ ｍｍｏｆ ／ ｌ、レブリン
酸添加量を表−２に記載の通りとした以外は実施例ｌと
同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸量を
表−２に示す。
酸添加量を表−２に記載の通りとした以外は実施例ｌと
同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸量を
表−２に示す。
以下余白
実施例６
レブリン酸添加量を表−３に記載の通りとした以外は実
施例ｌと同様に実施した。生産されたδ一アミノレプリ
ン酸量を表−３に示す。
施例ｌと同様に実施した。生産されたδ一アミノレプリ
ン酸量を表−３に示す。
以下余白
実施例７
レブリン酸の添加ｍおよび添加方法を培養開始時３ ０
ｍｍｏｆ ／ １、培養開始後１日目に３０ｍｍｏ１
／Ａ’とした以外は、実施例ｌと同様に実施した。生産
されたδ−アミノレブリンｉ！ｉｌｌは３．７９ｍｍｏ
ｊ！／ｉ’であった。
ｍｍｏｆ ／ １、培養開始後１日目に３０ｍｍｏ１
／Ａ’とした以外は、実施例ｌと同様に実施した。生産
されたδ−アミノレブリンｉ！ｉｌｌは３．７９ｍｍｏ
ｊ！／ｉ’であった。
実施例６のうちレブリン酸添加ｍＧ Ｏ ｒｎｍｏｆ
／ｌの場合と比較して、レブリン酸の添加は、培養開始
時に全量添加するよりも、定期的に数回に分けて添加し
た方がδ−アミノレブリン酸の生産量が増大することが
わかる。
／ｌの場合と比較して、レブリン酸の添加は、培養開始
時に全量添加するよりも、定期的に数回に分けて添加し
た方がδ−アミノレブリン酸の生産量が増大することが
わかる。
実施例８
培養器を容量１１の平面ビンとし、光合戊細菌ロドヒュ
ードモナス セ７丁ロイデス ＩＦＯ１２２０３の接種
濃度を２ｇ／１、レブリン酸の添加量および添加方法を
培養開始時３ ０ ｍｍ，ｏ１／ ｌ ，培養開始後１
日目に３０１ｌｌＩＩｌｏ１／ｉ、２日目に３ ０ ｍ
ｍｏｊ！ ／ ｌ加え、培養期間を３日間とした以外は
実施例ｌと同様に実施した。生産されたδ一アミノレプ
リン［ｔは４． ２３ｍｍｏ ｌ ／ ｌであった。
ードモナス セ７丁ロイデス ＩＦＯ１２２０３の接種
濃度を２ｇ／１、レブリン酸の添加量および添加方法を
培養開始時３ ０ ｍｍ，ｏ１／ ｌ ，培養開始後１
日目に３０１ｌｌＩＩｌｏ１／ｉ、２日目に３ ０ ｍ
ｍｏｊ！ ／ ｌ加え、培養期間を３日間とした以外は
実施例ｌと同様に実施した。生産されたδ一アミノレプ
リン［ｔは４． ２３ｍｍｏ ｌ ／ ｌであった。
実施例９
培地に対する添加剤として、グリシン６０ｍｍｏｊ！／
ｊ！、［！ＯＴ＾２ｍｍｏＪ！ ／ １およびコハク酸
６ ０ ｍｍｏ１／ １を添加し、レブリン酸の添加Ｉ
ｎよび添加方法を培養開始時に３ ０ ｍｍｏｊ！ ／
１、その後１ ｍｍｏｌ／ １−ｈｒの割合で連続的
に添加した以外は実施例６と同様に実施した。生産され
たδアミノレブリン酸量はＧ， ６２ｍｍｏ １ ／
１であった。
ｊ！、［！ＯＴ＾２ｍｍｏＪ！ ／ １およびコハク酸
６ ０ ｍｍｏ１／ １を添加し、レブリン酸の添加Ｉ
ｎよび添加方法を培養開始時に３ ０ ｍｍｏｊ！ ／
１、その後１ ｍｍｏｌ／ １−ｈｒの割合で連続的
に添加した以外は実施例６と同様に実施した。生産され
たδアミノレブリン酸量はＧ， ６２ｍｍｏ １ ／
１であった。
実施例１０
実地例６のうちレブリン酸添加１４ （ｉ ０ ｍｍｏ
ｊ！ ／ｌで得られた培養液を遠心分離し、その上澄を
表４に示す各種植物に約５０ｄ／ｍ’の割合で敗布し、
２日後の効果を評価した。結果を表−４にボす。
ｊ！ ／ｌで得られた培養液を遠心分離し、その上澄を
表４に示す各種植物に約５０ｄ／ｍ’の割合で敗布し、
２日後の効果を評価した。結果を表−４にボす。
以下余白
表−４
表−４より本発明除草剤は、特に双子葉類に効果がある
ことがわかる。このため稲，大麦，小麦およびトウモロ
コシ等の穀類に害がなくスベリヒュ、シＵツメグサ等の
雑草に効果的であるため選択性を存ずる除草剤として使
用できる。
ことがわかる。このため稲，大麦，小麦およびトウモロ
コシ等の穀類に害がなくスベリヒュ、シＵツメグサ等の
雑草に効果的であるため選択性を存ずる除草剤として使
用できる。
実施例ｌ１
実施例６のうちレブリン酸添加量（ｉＱｍｍｏ１／ｌで
ＩＩＩられたＪｇ養液をそのまま各種植物に添加した以
外は実施例１０と同様に実施した。結果は、実施例ｌＯ
と同様であった。
ＩＩＩられたＪｇ養液をそのまま各種植物に添加した以
外は実施例１０と同様に実施した。結果は、実施例ｌＯ
と同様であった。
実施例ｌ２
返送汚泥を１２１℃で１時＋１１１加熱したものを遠心
分離８ｌご遠心分離した上澄を培地として用いレブリン
酸添加量３ ０ ｍｍｏ１／ １とした以外は実施例Ｉ
と同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸徂
は０． ９３ｍｍｏｊ！ ／ １であった。
分離８ｌご遠心分離した上澄を培地として用いレブリン
酸添加量３ ０ ｍｍｏ１／ １とした以外は実施例Ｉ
と同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸徂
は０． ９３ｍｍｏｊ！ ／ １であった。
得られた培養液を遠心分離機で遠心分離し、その上澄を
スベリヒュおよびシロツメグサがところどころに生えた
芝生に約１ ０ ０ ｍｌ／ ｍ’の割合で敗布した。
スベリヒュおよびシロツメグサがところどころに生えた
芝生に約１ ０ ０ ｍｌ／ ｍ’の割合で敗布した。
２日後、スベリヒュおよびシロツメグサは全て枯死し芝
生には悪影響を及ぼさなかった。
生には悪影響を及ぼさなかった。
実施例１３
牛ｌＩ：水道水＝１：４（容量比）で混合し３５℃で４
日間消化したものを遠心分離機で遠心分離した上澄を培
地として用いレブリン酸添加量を６ ０ ｍｍｏｆ ／
１とした以外は実施例１と同様に実施した。生産され
たδ−アミノレブリンＭｌは１． ４２ｍｍｏ ｌ ／
ｉｔであった。
日間消化したものを遠心分離機で遠心分離した上澄を培
地として用いレブリン酸添加量を６ ０ ｍｍｏｆ ／
１とした以外は実施例１と同様に実施した。生産され
たδ−アミノレブリンＭｌは１． ４２ｍｍｏ ｌ ／
ｉｔであった。
実施例１４
実施例１０で各種植物に敗布した溶液を、水道水で１０
倍に希釈した水溶液と水道水を用いて発芽試験を実施し
た。キュウリ、コマツナ、ダイコンについて、水道水を
用いたものは３日ですべて発芽したが、本発明の水溶液
を用いたものは２０日間ａ！！察したが全く発芽しなか
った。これより本発明の方法により生産されたδ−アミ
ノレブリン酸を含む水溶液は発芽抑制効果を有すること
がわかった。
倍に希釈した水溶液と水道水を用いて発芽試験を実施し
た。キュウリ、コマツナ、ダイコンについて、水道水を
用いたものは３日ですべて発芽したが、本発明の水溶液
を用いたものは２０日間ａ！！察したが全く発芽しなか
った。これより本発明の方法により生産されたδ−アミ
ノレブリン酸を含む水溶液は発芽抑制効果を有すること
がわかった。
実施例１５
みかん外皮粉砕物：水道水＝１：１（容量比）の割合で
混合した混合液にメタン発酵汚泥を２０％（容１Ｉ１比
）添加し３７℃にて４日間メタン発酊させた後、遠心分
ｆｉ機で上澄液を分離した。
混合した混合液にメタン発酵汚泥を２０％（容１Ｉ１比
）添加し３７℃にて４日間メタン発酊させた後、遠心分
ｆｉ機で上澄液を分離した。
ラッセルズ培地中で３０℃、５Ｋｊ！ｕｘの光照射下で
２ ＩＪ間Ｐ備培養した光構成細菌ロドヒュードモナス
セファロイデス（ Ｉｔ ｈ ｏ ｄ ｏ ｐ ｓ ｅ
ｕ ｄ ｏ ｍ ｏ ｎ ａ ｓＳｐｌ＋ｅｒｏｉｄ
ｅｓ） ＩＦ０ １２２０３を、この上澄液に１．５ｇ
／ｌとなるように接抽した。次いでレブリン酸を３ ０
ｍｍｏｉ！ ／ １となるように添加し３０℃、５κ
１ｕ×の光ｊｊｌ１射下で培養した。培養液中のδ−ア
ミノレブリン５Ｒ量をエールリッヒ試薬による発色定量
法によって定量したところ生産されたδ−アミノレブリ
ン酸量は培養１日で０． ０５ｍｍｏ ｌ ／ １、５
日間で０， ｌｌｍｍｏ ！ ／ １であった。
２ ＩＪ間Ｐ備培養した光構成細菌ロドヒュードモナス
セファロイデス（ Ｉｔ ｈ ｏ ｄ ｏ ｐ ｓ ｅ
ｕ ｄ ｏ ｍ ｏ ｎ ａ ｓＳｐｌ＋ｅｒｏｉｄ
ｅｓ） ＩＦ０ １２２０３を、この上澄液に１．５ｇ
／ｌとなるように接抽した。次いでレブリン酸を３ ０
ｍｍｏｉ！ ／ １となるように添加し３０℃、５κ
１ｕ×の光ｊｊｌ１射下で培養した。培養液中のδ−ア
ミノレブリン５Ｒ量をエールリッヒ試薬による発色定量
法によって定量したところ生産されたδ−アミノレブリ
ン酸量は培養１日で０． ０５ｍｍｏ ｌ ／ １、５
日間で０， ｌｌｍｍｏ ！ ／ １であった。
この実施例においてそれぞれの時点での培養液上澄の重
クロム酸カリウムによる化学的酸素要求徂（以下、ｒｃ
ＯＤｃｒＪという）を測定したところ、それぞれ メタン発酊前 １０１００■／１メタン発酵後
４２００ｍｇ／ １光合或菌培１１５日後
４９０■７１であった。
クロム酸カリウムによる化学的酸素要求徂（以下、ｒｃ
ＯＤｃｒＪという）を測定したところ、それぞれ メタン発酊前 １０１００■／１メタン発酵後
４２００ｍｇ／ １光合或菌培１１５日後
４９０■７１であった。
これらのことより、みかん外皮廃棄物よりδ一アミノレ
ブリン酸が生産されることがわかる。またＣＯＤｃｒは
メタン発酵前の約５％まで低下しており廃棄物処理方法
としても優れた処理方法であることがわかる。
ブリン酸が生産されることがわかる。またＣＯＤｃｒは
メタン発酵前の約５％まで低下しており廃棄物処理方法
としても優れた処理方法であることがわかる。
比較例１
実施例ｌ５と同様の培養で得た光合成細菌ロドヒュード
モナス セファロイデス （ＲｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏＩＩｌｏｎａｓ Ｓｐｈｅｒ
ｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ １２２０３を１．５ｇ／１相当に
なる量とり、１２１ｔ１５分間加熱殺菌した上で上澄液
に添加し実施例ｌと同様に実施したところ、δ−アミノ
レブリン酸（ま、培１１日目、５日目共に検出でき１エ
カ１つた。５日後のＣＯＤｃｒは５１００ｍｇ／ １で
あった。このことより光合戊細菌の作用によりはじめて
ＣＯＤｃｒ力｛低下することおよびδ−アミノレブリン
酸力｛生或することがわかる。
モナス セファロイデス （ＲｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏＩＩｌｏｎａｓ Ｓｐｈｅｒ
ｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ １２２０３を１．５ｇ／１相当に
なる量とり、１２１ｔ１５分間加熱殺菌した上で上澄液
に添加し実施例ｌと同様に実施したところ、δ−アミノ
レブリン酸（ま、培１１日目、５日目共に検出でき１エ
カ１つた。５日後のＣＯＤｃｒは５１００ｍｇ／ １で
あった。このことより光合戊細菌の作用によりはじめて
ＣＯＤｃｒ力｛低下することおよびδ−アミノレブリン
酸力｛生或することがわかる。
実施例１６
培地にグリシンを６ ０ ｍｍｏｉ！ ／ １添加する
こと以外は実施例１５と同様に実施したところ培養１日
後のδ−アミノレブリン酸は０． ４１ｍｍｏ １２
／ Ｊ！であっｔこ。
こと以外は実施例１５と同様に実施したところ培養１日
後のδ−アミノレブリン酸は０． ４１ｍｍｏ １２
／ Ｊ！であっｔこ。
実施例１５と比較して１日目のδ−アミノレブリン酸生
産量は約８倍に向上しておリグリシンの添加が効果的で
あることがわかる。
産量は約８倍に向上しておリグリシンの添加が効果的で
あることがわかる。
実施例ｌ７
添加する光合成細菌量を４．０ｇ／１とした以外は実施
例ｌ６と同様に実施したところ培養１日後のδ−アミノ
レブリン酸量はｌ， ６ｍｍｏ ｌ ／ Ｉｔであった
。
例ｌ６と同様に実施したところ培養１日後のδ−アミノ
レブリン酸量はｌ， ６ｍｍｏ ｌ ／ Ｉｔであった
。
実施例１８
実施例１６の培地に、更にコノ＼ク酸６０ｍｍｏｊ！／
ｌおよび［ＥＤＴ＾（エチレンジアミンテトラ酢酸）を
添加する以外は実施例ｌ６と同様に実施した。
ｌおよび［ＥＤＴ＾（エチレンジアミンテトラ酢酸）を
添加する以外は実施例ｌ６と同様に実施した。
Ｅ［］Ｔ八の添加量と生産されたδ−アミノレブリン酸
量の関係を表−５に示す。
量の関係を表−５に示す。
実施例１６と比較して、００Ｔ＾の添加によりδアミノ
レブリン酸の生産量が増大していることがわかる。
レブリン酸の生産量が増大していることがわかる。
実施例ｌ９
培養器を容ｆｆｌｌＪの平面ビンとし、光合成細菌口ド
ヒュードモナス セフγロイデス ＩＦ０１２２０３の
接種濃度を２ｇ／１、レブリン酸の添加量および添加方
法を培養開始時３ ０ ｍｍｏ１／ １、培養開始後１
日目に３ ０ ｍｍｏｉ／ １２、２日目以降は毎日１
５ ｍｍｏ／ ／ Ｉｌ加え、培養期間を５日間とし
、培養期間中３Ｎ水酸化ナ｝ ＩＪウム水溶液で連続的
にｐｌ１７．０に調整しながら培養した以外は実施例】
６と同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸
量は１９． ２ｍｒｎｏ１／ １であった。
ヒュードモナス セフγロイデス ＩＦ０１２２０３の
接種濃度を２ｇ／１、レブリン酸の添加量および添加方
法を培養開始時３ ０ ｍｍｏ１／ １、培養開始後１
日目に３ ０ ｍｍｏｉ／ １２、２日目以降は毎日１
５ ｍｍｏ／ ／ Ｉｌ加え、培養期間を５日間とし
、培養期間中３Ｎ水酸化ナ｝ ＩＪウム水溶液で連続的
にｐｌ１７．０に調整しながら培養した以外は実施例】
６と同様に実施した。生産されたδ−アミノレブリン酸
量は１９． ２ｍｒｎｏ１／ １であった。
実施例２０
実鬼例ｌ９で得られた培養液を遠心分離し、その上澄を
表−６に示す各種植物に約５ ０ ｍｉ／ ｔｎ’の割
合で散布し、２日後の効果を評価した。結果を表−６に
示す。
表−６に示す各種植物に約５ ０ ｍｉ／ ｔｎ’の割
合で散布し、２日後の効果を評価した。結果を表−６に
示す。
表−６
表−６より、この除草剤は前記実施例ｌＯのものとほぼ
同様な効果を持つことがわかる。
同様な効果を持つことがわかる。
実施例２１
実施例ｌ９で得られた培養液をそのまま各種植物に添加
した以外は実施例２０と同様に実施した。
した以外は実施例２０と同様に実施した。
結果は実施例２０と同様であった。
実施例２２
実施例２０で各種植物に敗布した溶液を、水道水でＩＯ
倍に希釈した水溶液と水道水を用いて発芽拭験を実施し
た。キュウリ、コマツナ、ダイコン、キャベツについて
、水道水を用いたものは３日ですべて発芽したが、本発
明の水溶液を用いたものは２０日間観察したが全く発芽
しなかった。
倍に希釈した水溶液と水道水を用いて発芽拭験を実施し
た。キュウリ、コマツナ、ダイコン、キャベツについて
、水道水を用いたものは３日ですべて発芽したが、本発
明の水溶液を用いたものは２０日間観察したが全く発芽
しなかった。
これより本発明の方法により生産されたδ−アミノレブ
リン酸を含む水溶液は発芽抑制効果を有することがわか
った。
リン酸を含む水溶液は発芽抑制効果を有することがわか
った。
以 上
手
続
補
正
書く自発）
ｌ．
２．
３．
４．
事件の表示
平ｔ？．１年特許願第３０７２１６号
発明の名称
δ−アミノレブリン酸および除草剤の製造法補正をする
者 事件との関係 出願人
者 事件との関係 出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）有機廃棄物および（ｂ）レブリン酸を含有す
る培地中において光合成細菌を培養し、該培養物からδ
−アミノレブリン酸を採取することを特徴とする、δ−
アミノレブリン酸の製造法。 ２、（ａ）有機廃棄物および（ｂ）レブリン酸を含有す
る培地中において光合成細菌を培養し、δ−アミノレブ
リン酸を生成せしめることを特徴とする除草剤の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30721689A JPH0757196B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | δ―アミノレブリン酸および除草剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30721689A JPH0757196B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | δ―アミノレブリン酸および除草剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03172191A true JPH03172191A (ja) | 1991-07-25 |
| JPH0757196B2 JPH0757196B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=17966444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30721689A Expired - Fee Related JPH0757196B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | δ―アミノレブリン酸および除草剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0757196B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007077A1 (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | The Norwegian Radium Hospital Research Foundation | Photochemotherapeutic compositions containing 5-aminolevulinic acid |
-
1989
- 1989-11-27 JP JP30721689A patent/JPH0757196B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007077A1 (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | The Norwegian Radium Hospital Research Foundation | Photochemotherapeutic compositions containing 5-aminolevulinic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0757196B2 (ja) | 1995-06-21 |
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