JPH03133967A - ２―アリール―２ｈ―ベンゾトリアゾールの精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを精
製するための改良された方法に関する。

【従来の技術】 ２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールはプラスチッ
ク、塗料またはその他の材料中の紫の用途には高純度、
特に着色された汚染物のないことが要求される。

【発明が解決しようとする課題】

それ故に２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは一
般的に付加的な精製、例えば結晶化、蒸留または抽出に
晒されなければならない。所望の純度を達成するために
これらの方法の組合せが通常必要である。これは追加の
工程段階を必要とし、そのために余分なエネルギー、原
料および廃棄コストを必要とする。

【課題を解決するための手段】

２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから着色され
た汚染物を除去するための改良方法を今見出した。新規
方法は、イオン交換基の無極性環境におけるイオン交換
体の選択されたタイプが着色された汚染物のための吸着
剤として使用され得るという観察に基づいている。これ
らの条件下で着色された汚染物の除去はイオン交換がほ
とんど起こらずに進行する。精製操作後の汚染物のＲｔ
ｉＪＩはイオン交換樹脂を極性溶媒で再生することによ
るイオン交換基の環境の極性における変化により実質的
に行われ得る。 新規精製方法は吸着剤の少ない消費により区別される。 さらに、吸着剤は周期的に再生され得る。消耗した吸着
剤は完全に焼却され得、その結果として不要物廃棄の問
題は生じない。さらに、本精製方法は２−アリール−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成に使用され得る溶媒とと
もに実施され得る。これらの溶媒はプロセスに戻され得
る。その他の利点は、精製物の改良された品質であり、
そこで結晶化段階を行わずに直接単離が可能である。本
発明の精製方法は環境汚染を実質的に減らす。 具体的に本発明は、 ２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの溶融体また
は有機無極性溶媒中の２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールの溶液を少なくともいくつかがプロトン化され
た形態にある強酸性基を含む合成陽イオン交換樹脂で処
理することからなる着色された汚染物を含有する２−ア
リール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの精製方法に関する
。 本発明の方法において使用される２−アリール−２Ｈ−
ベンゾトリアゾールはアリール基、好ましくは２位にフ
ェニル基を有する非置換または置換２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールであってよい。好ましくはそれらは非置換または
置換２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾールであり、特に次式Ｉ： に＠ （式中、Ｒ１は水素原子、塩素原子または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ１は水素原子、塩素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし９の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基、カルボキシル基または一５ａｓＨ基を
表し、Ｒ１は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、５もしくは６個の環炭素原子を含有
するシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ない
し８のアルキル基により置換されたフェニル基、または
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ
４は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはヒ
ドロキシル基を表し、そしてＲ，は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、〒＃味＝１ミ５もしくは６個の環炭素原子を含有す
るシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし
８のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基または一〇、Ｈ＊、
−ＣＧＯＲｓ基を表し、ｎは０ないし４の整数を表し、
そしてＲ１は水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表す。）で表される化合物である。 そのような化合物は、例えば米国特許第４０４１０４４
号明細書または欧州特許出願第０５７１６０号に開示さ
れている。２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは
、例えば０−ニトロアニリンのジアゾ化および適当なカ
ップリング成分との反応を順に行うことにより得ること
ができる０−ニトロアゾベンゼンの還元的環化により製
造され得る。そのような反応は、例えば米国特許第４０
４１０４４号明細書または欧州特許出願第０５７１６０
号、および英国特許第１４９４８２４号、第１４９４８
２５号および第１４９４８２６号明細書に開示されてい
る。 これらの参考文献中に開示されていることは本発明の範
囲内に含まれる。 本発明の実施において、上記式Ｉ中、Ｒ１が水素原子、
塩素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
好ましくは水素原子または塩素原子を表し、Ｒ８が水素
原子を表し、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３の
アルキル基、好ましくはα、α−ジメチルベンジル基を
表し、Ｒ４が水素原子を表し、Ｒ１が炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアル
キル基、好ましくはα、α−ジメチルベンジル基を表す
か、または−ＣｓＨｎ−ＣＯＯＲ＊基を表し、そしてＲ
１が水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、そ
して特に好ましくは水素原子または炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表す化合物を精製することが好ましい
。 本発明の実施において、上記式Ｉ中、Ｒ１が水素原子ま
たは塩素原子を表し、Ｒ８が水素原子を表し、Ｒ８が水
素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し
、Ｒ４が水素原子を表し、Ｒ，が炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す化合物を精製することが特に好まし
い。 着色された汚染物の性質は知られていない。 それらは粗生成物中にわずかな量、典型的には粗生成物
に基づいて１％未満存在している。溶液または溶融体か
らのこれら汚染物の除去は通常の方法、例えばン！望さ
れた、または精製された溶液または溶融体の選択された
波長での透過を観察することにより追跡され得る。 本発明の方法において使用される陽イオン交換樹脂は強
酸性基を含有していなければならず、そしてこれらの基
のいくつかはプロトン化された形態になければならない
。 強酸性基の例は、スルホン酸基または匹敵するかもしく
はより強い酸性度の交換基である。 強酸基は好ましくはスルホン酸基である。 使用される陽イオン交換樹脂の吸着能は、とりわけ精製
を所望する材料に利用可能であるプロトン化された交換
体基の量に依存する。それ故に、大きい表面積および高
い比率で交換体基を有する陽イオン交換樹脂が通常選択
されるであろう。使用される陽イオン交換樹脂は通常４
０ｒｒｆ／ｇより大きい表面積（ＢＥＴ法により測定）
を有するであろう。 強酸性マクロ多孔性合成陽イオン交換樹脂が好ましい。 「マクロ多孔性」という用語は当業者には一般的であり
、そして未膨張の状態で孔が樹脂中に既に含まれており
、そして膨張により孔が形成されないかまたは全く形成
されない合成樹脂を意味する。これらのイオン交換体は
、通常４０ｎｆ／ｇ以上の大きい表面積（ＢＥＴ法によ
り測定）を有し、そしてそれらは多孔性である。 平均孔径は通常７０００ｎｍより小さい。平均孔径は好
ましくは２０００ないし７０００ｎｍである。 しかしながら大きい表面積を得るために細かい１状の形
態にある陽イオン交換樹脂を使用することも可能である
。 特に好ましい陽イオン交換樹脂は、ポリスチレンに基づ
いており、そして大環状構造を形成するのに十分な量の
ジビニルベンゼンで架橋されているスルホン酸基含有マ
クロ多孔性陽イオン交換樹脂である。 そのようなマクロ多孔性イオン交換体の例はバイエル（
Ｂａｙｅｒ）により販売されている製品である登録商標
レワタイト（Ｌｅｗａｔｉｔｅ＠）２６４１、レワタイ
ト２６６１およびレワタイト２６１１、ローム・アンド
・ハース（Ｒｏｈｍ　＆　Ｈａａｓ）により販売されて
いる製品である登録商標アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌ
ｙｓｔ＠）　　１５、アンバーリストＮ−１０１０およ
びアンバーリスト２００．およびダウ・ケミカルズ（Ｄ
ｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）により販売されている製品
である登録商標ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ■）ＭＳＣ−
１である。 イオン交換樹脂はあらゆる所望の形態で、例えば膜、繊
維、または好ましくは粒状の形態で使用され得る。 陽イオン交換樹脂の酸性基の少なくともいくつかはプロ
トン化された形態になければならない。精製効果は利用
可能なプロトン化された基の数とともに高まるので、そ
れぞれの場合に十分なプロトン化された酸性基の数は通
常の試験により当業者により決定され得る。 好ましくは陽イオン交換樹脂のほとんど全ての酸性基が
プロトン化された形態にあるであろう。 精製効果はまた、とりわけ、使用される溶媒の極性によ
り影響される。極性溶媒、例えばアルコールでは十分な
精製効果が達成されないことが試験により示された。 無極性有機溶媒は陽イオン交換樹脂中のプロトン化され
た酸性基との交換を生じるいかなる基をも含有し得す、
そしてそれは通常０．３０より低い極性Ｅ響を有すべき
である。ｇＮはピリジニウム−Ｎ−フェノキシトベタイ
ンの溶媒和発色から誘導される経験的溶媒パラメータで
ある。それに関する詳細はＣｈ、　Ｒｅ１ｃｈｅｒｔに
よる’５ｏｌｖｅｎｔｓ　ａｎｄ　５ｏｌｖｅｎｔ　Ｂ
ｆｆｅｃｔｓ　ｉｎ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ’　ｐｐ＋４０７−４１１．　　Ｖｅｒｌａｇｓｇｅ
ｓｅｌｌｓｈａｆｔＶＣｈ（１９８８）に記載されてい
る。 適当な有機無極性溶媒の代表例は、ハロゲン化されてい
てよくそして室温で液体である脂肪族または芳香族炭化
水素、または脂肪族エーテルである。 適当な脂肪族炭化水素の例はｎ−ヘキサン、ｎ−オクタ
ン、石油エーテル、シクロヘキサンまたはメチルシクロ
ヘキサンである。適当な芳香族炭化水素の例はベンゼン
、トルエン、キシレンまたはメシチレンである。適当な
ハロゲン化炭化水素の例はジクロロメタン、クロロホル
ム、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベ
ンゼンまたはジクロロベンゼンである。 適当な脂肪族エーテルの例はジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンであ
る。 無極性有機溶媒を使用することもまた可能である。 室温で液１体である芳香族炭化水素、中でも特にトルエ
ンまたはキシレンを使用することがとりわけ好ましい。 精製されるべき２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ルは無極性有機溶媒中の溶液、または溶融体の形態であ
ってよい。 ２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの合成方法に
応じて、精製されるべき溶液または溶融体は、溶媒およ
び着色された汚染物の他に固体汚染物、特に非溶解性ま
たは部分的に溶解性の塩、例えば硫酸ナトリウムを含有
していてもよい。イオン交換が起こり、その結果、一方
で精製されるべき溶液または溶融体が酸性化され、そし
て他方で陽イオン交換樹脂中の酸性基のプロトン化体が
消費され、通常吸着能の低下または精製効果の損失を発
生するので、塩は着色された汚染物の除去を妨害する可
能性がある。 本発明の方法の好ましい実施態様において、有機無極性
溶媒中の汚染された２−アリール２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールの溶液を、陽イオン交換樹脂での処理前にろ過によ
り清澄化し、固体のまたは部分的に溶解した塩を除去す
る。 通常これは、フィルター手段例えばセルロースまたは好
ましくは活性炭を用いてそれ自体公知の方法で出発溶液
を処理し、そして該溶液をろ過することにより行われる
。 本発明の方法はバッチ様式で、または好ましくは連続的
に行われ得る。 プロセスパラメータ、例えば陽イオン交換樹脂の量、精
製されるべき汚染された溶液または溶融体の陽イオン交
換樹脂での処理時間および精製されるべき汚染された溶
液または溶融体の温度は、本発明の方法の実施には実質
的には重要ではない。これらのパラメータは所望の精製
度が達成されるように選択される。これらのパラメータ
の最適化は当業者には公知である。プロセスの温度の上
ＦＩ！範囲は通常陽イオン交換樹脂の分解温度により制
限されるであろうし、−方温度の下限範囲は精製される
べき溶液または溶融体の固化温度により通常前もって決
定される。 精製は大気圧下または高められた圧力の下で実施され得
る。大気圧下で実施されるのが好ましい。 バッチ様式操作において、精製されるべき溶融体または
溶液は陽イオン交換樹脂を含有する反応槽に通常仕込ま
れる。溶液が精製される場合には、次に陽イオン交換樹
脂は有機無極性溶媒、好ましくは精製されるべき溶液が
含有するのと同じ溶媒と一緒に反応槽に仕込まれるであ
ろう。溶液の所望の精製度に達した後、陽イオン交換樹
脂は例えばろ過により除去される。 連続操作において、陽イオン交換樹脂は通常交換カラム
に充填される。−殻内にカラムは陽イオン交換樹脂の他
に有機無極性溶媒、好ましくは精製されるべき溶液が含
有するのと同じ溶媒を含むであろう。多数の交換カラム
を連続して結合し得る。 本発明の好ましい実施態様において、汚染された２−ア
リール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを含む溶融体または
溶液は少なくとも１本の交換カラム、好ましくはカラム
精製に適当な形態、例えばビーズまたはペレットの形態
のような粒状の形態にある陽イオン交換樹脂を含む連続
して結合されている２本の交換カラムに通す。 本発明の特に好ましい実施態様において、２本の交換カ
ラムは連続して結合され、第１のカラムからの流出液は
例えば選択された波長で溶液の透過を追跡することによ
り観察される。第１のカラムの吸着能が消耗した場合、
該カラムは再生のために外される。精製操作をほとんど
妨害することなく、１丘たｆｊカラムは次に最初の第２
のカラムに結合されるか、または最初の第２のカラムを
第１のカラムとして使用し、新たに第２のカラムをそれ
に結合する。 交換カラムに通す流速は通常０．５ないし３０ベツド容
量／時間（ｂｅｄ　ｖｏｌｕｍｅｓ／ｈ）　、好ましく
は１ないし６ベツド容量／時間である。 精製された２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは
、溶媒を蒸発させることにより通常単離される。例えば
結晶化または蒸留によるその他の精製は一般にはもはや
不必要である。もし必要ならば、得られた精製物は粉砕
することにより粉末化される。 本発明の特に好ましい変法において、溶媒は流動層造粒
装置、噴霧乾燥機または両方の装置の組合せで蒸発させ
る。この変法では精製物はそのまま使用できる流動性で
非粉塵性の形態で直接得られる。 消耗したイオン交換樹脂の再生は溶媒の極性の変化によ
る単純な方法で行われ得る。消耗したイオン交換樹脂が
実質的に依然としてプロトン化された形態にあり、そも
故に汚染物の単純な排除により再生されるか、または例
えば精製されるべき溶液中の塩の存在の結果としてイオ
ン交換が大部分の酸性基に生じており、汚染物の単純な
排除が十分な精製効果を生むには不十分であるかのいず
れかに再生の工程は実質的に依存する。 実質的にプロトン化された形態にある陽イオン交換４＃
脂の再生は以下の工程： ｌ）充填された陽イオン交換樹脂を有機無極性溶媒でそ
の上に吸着されたほぼ全体の２−アリール−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールが除去されるまで洗浄し、 ｉｉ）吸着された化合物が十分に溶解性である極性溶媒
または無極性溶媒と極性溶媒とを含有する混合物、好ま
しくは有機極性溶媒または有機無極性溶媒と有機極性溶
媒とを含有すｖ）吸着された化合物が十分により陽イオ
ン交換樹脂上の汚染物を脱離し、そして ｉＮ）有機無極性溶媒で極性溶媒を排除する、からなる
。 実質的にプロトン化されていない形態にある陽イオン交
換樹脂の再生は以下の工程：ｉｖ）充填された陽イオン
交換樹脂を有機無極性溶媒でその上に吸着されたほぼ全
体の２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが除去さ
れるまで洗浄し、 Ｖ）吸着された化合物が十分に溶解性である極性溶媒ま
たは無極性溶媒と極性溶媒とを含有する混合物、好まし
くは有機極性溶媒または有機無極性溶媒と有機極性溶媒
とを含有すｖ）吸着された化合物が十分により陽イオン
交換樹脂上の汚染物を脱離し、 ｖｉ）酸との処理により陽イオン交換樹脂のプロトン化
された形態を再生し、そして ｖｉ　ｉ）有機無極性溶媒で極性溶媒と酸を排除する、
からなる。 工程Ｖ）およびｖｉ）は同時に行われ得る。 脱離工程のための適当な極性溶媒の例はアルコール、フ
ェノールまたはカルボン酸である。 アルコールを用いることが特に好ましく、中でも一価の
脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノール、ペンタノールまたはヘキサノ
ールを用いることが好ましい。 脱離工程において、吸着工程において使用された有機無
極性溶媒と有機極性溶媒との混合物を使用することが特
に好ましい。 陽イオン交換樹脂のプロトン化されていない形態が再生
される場合、このときはスルホン酸例えばＩ）−トルエ
ンスルホン酸が溶解される一価の脂肪族アルコールを用
いることが好ましい。 本発明の非常に好ましい変法において、精製されるべき
２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの溶液のため
に、および工程ｉ’）、　１ｆｆ）。 ｉｖ）およびｖｉｉ）、そして適当である場合には工程
ｉｉ）おおよびｖｉｉ）において使用される有機無極性
溶媒は芳香族炭化水素、好ましくはキシレンまたはトル
エンであり、そして工程ｉｔ）おおよびｖｉｉ）におい
て使用される極性溶媒は一価の脂肪族アルコール、好ま
しくはブタノールである。 工程ｉｉ）おおよびｖｉｉ）においてはキシレンと２−
ブタノールとの混合物を用いることが最も好ましい。

【実施例】

以下、実施例に基づいて本発明を説明する。 実施例１：次式 で表される化合物の精製 キシレン中に溶液全体に基づいて４０ｆｆｉ量％の２−
（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェニ
ル’）−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾールを含有す
る非常に濃く着色された溶液（着色汚染物の量は１重量
％未満）を活性炭で８５℃にてろ過して清澄化し、次に
連続して結合されそしてアンバーリスト１５を含む２本
の交換カラムに通す。カラムに通す流速は２ベツド容量
／時間である。第２のカラムから流出する溶液はほとん
ど無色である。 精製された溶液の質を第１のカラムおよび第２のカラム
の出口で追跡する。第１のカラムへの充填を増加させる
と精製の間に質における低下が生じるが、これは第２の
カラムにより補償される。第１のカラム吸着能が消耗し
たら、カラムを交換し、そして充填されたイオン交換樹
脂を再生する。 実施例２：充填されたイオン交換樹脂の再生実施例１の
充填されたイオン交換樹脂は３段階の工程で再生される
。最初に、カラムをキシレンにより８５℃で洗浄して２
−ヒドロキシアリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを除
去する。次に、着色された汚染物の脱離は、キシレンと
２−ブタノールとの混合物（２０：８０．容量部で）を
カラムに流すことにより行われる。溶出液がほとんど無
色になったらカラムをキシレンで７０℃にて洗浄して極
性溶媒を排除する。これでカラムは精製工程に再使用で
きる。 実施例３：次式 の２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾールを含有する
非常に濃く着色された溶液を実施例１と同様にしてろ過
により清澄化し、次に連続して結合されそしてアンバー
リスト１５を含む２本の交換カラムに通して精製する。 カラムに通す溶液の流速は２ベツド容量部時間である。 第２のカラムから流出する溶液はほとんど無色である。 実施例４：次式 で表される化合物の精製 キシレン中に溶液全体に基づいて５０重量％で表される
化合物の精製 キシレン中に溶液全体に基づいて５０重量％の２−（２
−ヒドロキシ−３−イソブチル−５−第三ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを含有する非常に濃（
着色された溶液を実施例１と同様にしてろ過により清澄
化し、次に連続して結合されそしてアンバーリスト１５
を含む２本の交換カラムに通して精製する。カラムに通
す溶液の流速は１ベツド容量部時間である。第２のカラ
ムから流出する溶液はほとんど無色である。 実施例５′：次式 で表される化合物の清澄ろ過を行わない精製実施例１の
操作を前段階で活性炭での清澄ろ過を行わずに繰り返す
。２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾールの初
め非常に濃く着色されていた溶液は、交換カラムを通し
た後ではほとんど無色である。 実施例６：次式 で表される化合物の溶融体としての精製実施例４に記載
した操作を前段階で活性炭での清澄ろ過を行って、また
はそれを行わずに繰り返す。２−（２−ヒドロキシ−３
−イソブチル−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾールの初め非常に濃く着色されていた溶融体
は、交換カラムを通した後では脱色されている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの溶融
   体または有機無極性溶媒中の２−アリール−２Ｈ−ベン
   ゾトリアゾールの溶液を少なくともいくつかがプロトン
   化された形態にある強酸性基を含む合成陽イオン交換樹
   脂で処理することからなる着色された汚染物を含有する
   ２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの精製方法。 （２）２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが次式
   I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、塩素原子または炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ＿２は水素原子、
   塩素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
   ９のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７ないし９の
   フェニルアルキル基、カルボキシル基または−ＳＯ＿３
   Ｈ基を表し、Ｒ＿３は水素原子、塩素原子、炭素原子数
   １ないし１２のアルキル基、５もしくは６個の環炭素原
   子を含有するシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
   数１ないし８のアルキル基により置換されたフェニル基
   、または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
   表し、Ｒ＿４は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基またはヒドロキシル基を表し、そしてＲ＿５は炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、 ５もしくは６個の環炭素原子を含有するシクロアルキル
   基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキル基に
   より置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフ
   ェニルアルキル基または−Ｃ＿ｎＨ＿２ｎ−ＣＯＯＲ＿
   ■基を表し、ｎは０ないし４の整数を表し、そしてＲ＿
   ■は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基を表す。）で表される化合物である請求項１記載の方
   法。 （３）強酸性基がスルホン酸基である請求項１記載の方
   法。 （４）陽イオン交換樹脂が強酸性マクロ多孔性合成陽イ
   オン交換樹脂である請求項１記載の方法。 （５）ポリスチレンに基づいており、そして大環状構造
   を形成するのに十分な量のジビニルベンゼンで架橋され
   ているスルホン酸基含有マクロ多孔性陽イオン交換樹脂
   を使用することからなる請求項４記載の方法。 （６）使用される有機無極性溶媒が室温で液体である芳
   香族炭化水素、好ましくはトルエンまたはキシレンであ
   る請求項１記載の方法。 （７）有機無極性溶媒中に汚染された２−アリール−２
   Ｈ−ベンゾトリアゾールを含有する溶液を陽イオン交換
   樹脂での処理前にろ過により清澄化し、固体のまたは部
   分的に溶解した塩を除去する請求項１記載の方法。 （８）清澄ろ過が活性炭で溶液を処理することにより行
   われる請求項７記載の方法。 （９）汚染された２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
   ールを含有する溶融体または溶液を少なくとも１本の交
   換カラム、好ましくは連続して結合されそして粒状の形
   態にある陽イオン交換樹脂を含む２本の交換カラムに通
   す請求項１記載の方法。 （１０）交換カラムに通す流速が１ないし６ベッド容量
   ／時間である請求項９記載の方法。 （１１）無極性有機溶媒中の２−アリール−２Ｈ−ベン
   ゾトリアゾールの溶液が陽イオン交換樹脂に通す精製の
   後に溶媒を蒸発させることにより単離される請求項１記
   載の方法。（１２）溶媒の蒸発が流動層造粒装置、噴霧
   乾燥機または両方の装置の組合せで行われる請求項１１
   記載の方法。 （１３）実質的にプロトン化された形態にある陽イオン
   交換樹脂の吸着能が消耗した後の再生が以下の工程： ｉ）充填された陽イオン交換樹脂を有機無極性溶媒でそ
   の上に吸着されたほぼ全体の２−アリール−２Ｈ−ベン
   ゾトリアゾールが除去されるまで洗浄し、 ｉｉ）吸着された化合物が十分に溶解性である極性溶媒
   または無極性溶媒と極性溶媒とを含有する混合物での処
   理により陽イオン交換樹脂上の汚染物を脱離し、そして ｉｉｉ）有機無極性溶媒で極性溶媒を排除する、からな
   る請求項１記載の方法。 （１４）実質的にプロトン化されていない形態にある陽
   イオン交換樹脂の吸着能が消耗した後の再生が以下の工
   程： ｉｖ）充填された陽イオン交換樹脂を有機無極性溶媒で
   その上に吸着されたほぼ全体の２−アリール−２Ｈ−ベ
   ンゾトリアゾールが除去されるまで洗浄し、 ｖ）吸着された化合物が十分に溶解性である極性溶媒ま
   たは無極性溶媒と極性溶媒とを含有する混合物での処理
   により陽イオン交換樹脂上の汚染物を脱離し、 ｖｉ）酸との処理により陽イオン交換樹脂のプロトン化
   された形態を再生し、そして ｖｉｉ）有機溶媒で極性溶媒と酸を排除する、からなる
   請求項１記載の方法。 （１５）２−アリール−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの溶
   液のために、および工程ｉ）、ｉｉｉ）、ｉｖ）および
   ｖｉｉ）、そして適当である場合には工程ｉｉ）および
   り）において使用される有機無極性溶媒が芳香族炭化水
   素、好ましくはキシレンまたはトルエンであり、そして
   工程ｉｉ）およびｖ）において使用される極性溶媒が一
   価の脂肪族アルコール、好ましくはブタノールである請
   求項１３または１４のいずれかに記載の方法。