JPH03128388A - フルオロリン酸ジエステルとその製法 - Google Patents
フルオロリン酸ジエステルとその製法Info
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- JPH03128388A JPH03128388A JP23118388A JP23118388A JPH03128388A JP H03128388 A JPH03128388 A JP H03128388A JP 23118388 A JP23118388 A JP 23118388A JP 23118388 A JP23118388 A JP 23118388A JP H03128388 A JPH03128388 A JP H03128388A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は一般式（ＰＯ） ｘＰ （＝Ｏ） Ｆ（Ｒはア
ラルオル、アルキル、アリール基をあられす）であられ
されるフルオロリン酸ジエステルおよびその製法に関す
る（２）従来の技術 従来 リン酸ジエステルのハロゲン化物として塩化物、
臭化物は知られている。
ラルオル、アルキル、アリール基をあられす）であられ
されるフルオロリン酸ジエステルおよびその製法に関す
る（２）従来の技術 従来 リン酸ジエステルのハロゲン化物として塩化物、
臭化物は知られている。
ジベンジルリン酸クロライド、プロミ
ドは極めて不安定で精製することは不可能□である。し
たがって純粋なジベンジルリン酸クロリド、プロミドは
得られていない。
たがって純粋なジベンジルリン酸クロリド、プロミドは
得られていない。
（３）発明が解決しようとする問題点
ジ置換ホスホリル化を円滑に行うための試薬を見出すこ
と。
と。
（４）問題を解決するための手段
フルオロリン酸ジエステルを合成した。
すなわち ジベンジルリン酸に２−フルオロピリジニウ
ム塩を室温で作用させるとフルオロリン酸ジベンジルが
得られる又 テトラベンジルピロホスフェートにぶつ化
セシウムを室温で作用させることによってもフルオロリ
ン酸ジベンジルが得られることを見出した。
ム塩を室温で作用させるとフルオロリン酸ジベンジルが
得られる又 テトラベンジルピロホスフェートにぶつ化
セシウムを室温で作用させることによってもフルオロリ
ン酸ジベンジルが得られることを見出した。
同様にしてフルオロリン酸ジアルキル。
フルオロリン酸ジアリール、ベンジル以外のアラルキル
のフルオロリン酸ジアラルキルが得られる。
のフルオロリン酸ジアラルキルが得られる。
フルオロリン酸ジエステルは、塩化物臭化物に比べて反
応性はによいが化合物自体が安定であり、カラムクロマ
トグラフによって？［することができる。そして各種水
酸基をジ置換リン酸化するために好適な試薬である。
応性はによいが化合物自体が安定であり、カラムクロマ
トグラフによって？［することができる。そして各種水
酸基をジ置換リン酸化するために好適な試薬である。
次に本発明の方法を実施例により述べる実施例１゜
ジベンジルリン酸（１，５４ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、
２−フルオロピリジニウム塩（２，０３ｇ、７．１７ｍ
ｍｏ Ｉ）を塩化メチレン２０ｍ１に溶かし、Ｎ２雰囲
気下でトリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ｍｍｏｌ）
加え１．５時間撹拌後、原料の消失しているのを確かめ
て、飽和重ｄ水を加えて２回分液をし、さらに水で２回
分液を行う。そして乾燥、濃縮後ゲルＣ−３００を用い
てカラムによって（エーテル：クロロホルム ヘキサン
＝ｌ：ｌ：５）で精製を行いフルオロリン酸ジベンジル
１．３９ｇ（収率９０％〉を得た。
２−フルオロピリジニウム塩（２，０３ｇ、７．１７ｍ
ｍｏ Ｉ）を塩化メチレン２０ｍ１に溶かし、Ｎ２雰囲
気下でトリエチルアミン（１ｍｌ、７．１７ｍｍｏｌ）
加え１．５時間撹拌後、原料の消失しているのを確かめ
て、飽和重ｄ水を加えて２回分液をし、さらに水で２回
分液を行う。そして乾燥、濃縮後ゲルＣ−３００を用い
てカラムによって（エーテル：クロロホルム ヘキサン
＝ｌ：ｌ：５）で精製を行いフルオロリン酸ジベンジル
１．３９ｇ（収率９０％〉を得た。
実施例２゜
１００ ｍ ｌのナスフラスコにピロリン酸テトラベン
ジル（２，５１ｇ、４．６６ｍｍｏ１〉、ぶつ化セシウ
ム（１，７７ｇ、１１．６５ｍｍｏｌ）を加え、チンソ
雰囲気下アセトニトリル４０ｍ１を加える。そして１時
間後原料の消失しているのを確かめてジベンジルリン酸
のセシウム塩を濾別しその濾液を濃縮したのちベンゼン
を加え。
ジル（２，５１ｇ、４．６６ｍｍｏ１〉、ぶつ化セシウ
ム（１，７７ｇ、１１．６５ｍｍｏｌ）を加え、チンソ
雰囲気下アセトニトリル４０ｍ１を加える。そして１時
間後原料の消失しているのを確かめてジベンジルリン酸
のセシウム塩を濾別しその濾液を濃縮したのちベンゼン
を加え。
飽和Ｎ ａ ＨＣ０３で１回分液をしその接水で１回分
液を行う。
液を行う。
そして乾燥、濃縮後 ゲルＣ−３００を用いてカラムに
よって（エーテル；クロロホルム：ヘキサン＝１：１：
６）で精製を行い、フルオロリン酸ジベンジル１．０５
ｇ（収率８０％）を得た。
よって（エーテル；クロロホルム：ヘキサン＝１：１：
６）で精製を行い、フルオロリン酸ジベンジル１．０５
ｇ（収率８０％）を得た。
コ ’ＰＮＭＲδ −８，２０（ｄ、ＪＰ、 、＝９
８６Ｈエ）ｒＲ（ニート） １２９０ｃｍ−’
（Ｐ ＝ Ｏ）１０００−１０５０ｃｍ−’、
９００ｃｌ’ （Ｐ−ＱＣ）１．−）元素分析 実
験Ｍ Ｃ５９，６（ＨＨ４，９８！計算Ｍ ６
０．００＄ ５．０４Ｘ実施例３ 、 （Ｂｕ
Ｏ）、Ｐ（＝０）Ｆの反応１０ｍ１のへルッナスにβフ
ェネチルアルコール（５０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏ ｌ
）フッ化セシウム（１８６ｍｇ、１，２２７ｍｍｏｌ）
のＮ、雰囲気下のアセトニトリル溶液を調整しフルオロ
リン酸ジベンジル（１６０ｍｇ、０．５７３ｍｍｏ ｌ
）を加え室温で１７時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水
で２回分液を行い乾燥濃縮後、ＴＬＣＭＡ離（ＡｃＯＥ
ｔ ：Ｈｅｘ＝１ ： ３）して、フェネチル、ジベン
ジルホスフェート１５２．８ｍｇ （収率９８％）を得
た。
８６Ｈエ）ｒＲ（ニート） １２９０ｃｍ−’
（Ｐ ＝ Ｏ）１０００−１０５０ｃｍ−’、
９００ｃｌ’ （Ｐ−ＱＣ）１．−）元素分析 実
験Ｍ Ｃ５９，６（ＨＨ４，９８！計算Ｍ ６
０．００＄ ５．０４Ｘ実施例３ 、 （Ｂｕ
Ｏ）、Ｐ（＝０）Ｆの反応１０ｍ１のへルッナスにβフ
ェネチルアルコール（５０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏ ｌ
）フッ化セシウム（１８６ｍｇ、１，２２７ｍｍｏｌ）
のＮ、雰囲気下のアセトニトリル溶液を調整しフルオロ
リン酸ジベンジル（１６０ｍｇ、０．５７３ｍｍｏ ｌ
）を加え室温で１７時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水
で２回分液を行い乾燥濃縮後、ＴＬＣＭＡ離（ＡｃＯＥ
ｔ ：Ｈｅｘ＝１ ： ３）して、フェネチル、ジベン
ジルホスフェート１５２．８ｍｇ （収率９８％）を得
た。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
２．９０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈ、２Ｈ） Ｃ，Ｈ，ＣＩｌ
□ＣＨ。
□ＣＨ。
４、１６（ｄｔ、 Ｊ＝７．６８．、 Ｊ、、、 、＝
７．６８ｔ、 ２Ｈ）Ｃ，Ｈ，Ｃ１，ＣＨ。
７．６８ｔ、 ２Ｈ）Ｃ，Ｈ，Ｃ１，ＣＨ。
４．９２（ｄ、Ｊ、、Ｐ＝７．６Ｈ，，１４Ｈ） Ｃ，
＋（、ＣＩ（。
＋（、ＣＩ（。
７．２８（ｂ、 １５Ｈ）フェニル基
１２６０ｃｍ”’ （Ｐ＝０） ９８０−１０２０ｃｍ
−’ （Ｐ−ＯＣＩｌ、）元素分析 実験値 Ｃ６９，
０３工 Ｈ６，１８％計算値 ６９．１１！
６．０６１実施例４゜ １０ ｍ ｌのへルツナスにＯ−クロロベンジルアルコ
ール（６５ｍｇ、０．４５６ｍｍｏｆ）フッ化セシウム
（２０８ｍｇ。
−’ （Ｐ−ＯＣＩｌ、）元素分析 実験値 Ｃ６９，
０３工 Ｈ６，１８％計算値 ６９．１１！
６．０６１実施例４゜ １０ ｍ ｌのへルツナスにＯ−クロロベンジルアルコ
ール（６５ｍｇ、０．４５６ｍｍｏｆ）フッ化セシウム
（２０８ｍｇ。
１．３６８ｍｍｏりを加え、Ｎ２雰囲気下アセトニトリ
ル溶液を調整しくＢ、Ｏ）、Ｐ（０）Ｆ （１７９ｍｇ
０．６３８ｍｍｏ ｌ）を加え室温で１８時間撹拌
後、酢酸エチルを加え水で２回分液を行い、乾燥濃縮後
ＴＬＣ単離（ＡｃＥｔ ：Ｈｅｘ＝１ ：３）してＯ−
クロロベンジル、ジベシベルホスフエート１８４ｍｇ（
収率１００％）を得た。
ル溶液を調整しくＢ、Ｏ）、Ｐ（０）Ｆ （１７９ｍｇ
０．６３８ｍｍｏ ｌ）を加え室温で１８時間撹拌
後、酢酸エチルを加え水で２回分液を行い、乾燥濃縮後
ＴＬＣ単離（ＡｃＥｔ ：Ｈｅｘ＝１ ：３）してＯ−
クロロベンジル、ジベシベルホスフエート１８４ｍｇ（
収率１００％）を得た。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３）
５．０２（ｄ、 Ｊ□、ｐ＝８．０Ｈｚ ４Ｈ） Ｃ
，Ｈ，Ｃ１１，０５，１０（ｄ 、 Ｊｌｌ、 Ｐ＝８
．ＯＨ２２Ｈ） Ｃ−１１−Ｃｌ−０７，２８（ｂ 、
１４Ｈ）フェニル水素Ｉ Ｒ１２４０ｃｍ−’ （
Ｐ＝０）９６０−１０００ｃｍ−’ （Ｐ−ＯＣＨ，）
元素分析 実験値 Ｃ６０，９６Ｘ ８ ４．９８Ｘ
計算値 ６２．６２Ｘ Ｈ５，００Ｘ実施例５゜ １０ｍ１のへルッナスにステアリルアルコール（５３ｍ
ｇ ０．１９６ｍｍｏｌ）とＤＢＵ ＜８８ｐ ｌ
０，５８８ｍｍｏ Ｉ）のＮ。
，Ｈ，Ｃ１１，０５，１０（ｄ 、 Ｊｌｌ、 Ｐ＝８
．ＯＨ２２Ｈ） Ｃ−１１−Ｃｌ−０７，２８（ｂ 、
１４Ｈ）フェニル水素Ｉ Ｒ１２４０ｃｍ−’ （
Ｐ＝０）９６０−１０００ｃｍ−’ （Ｐ−ＯＣＨ，）
元素分析 実験値 Ｃ６０，９６Ｘ ８ ４．９８Ｘ
計算値 ６２．６２Ｘ Ｈ５，００Ｘ実施例５゜ １０ｍ１のへルッナスにステアリルアルコール（５３ｍ
ｇ ０．１９６ｍｍｏｌ）とＤＢＵ ＜８８ｐ ｌ
０，５８８ｍｍｏ Ｉ）のＮ。
■
雰囲気下の垣化メチレン溶液を調整し、（ＢｎＯ）ｘＰ
（０）Ｆ （７７ｍｇ ０．２７４ｍｍｏｌ）を加
え、室温で２２時間撹拌後エーテルを加え飽和Ｎ ａ
Ｈ５０４，ｓａｔ、Ｎ ａ ＨＣＯ３，飽和 ＮａＣｌ
で分液視、乾燥濃縮後ＴＬＣ単１１１１ （ＡｃＯＥｔ
： Ｈｅｘ＝ １ ： ５ ） してオクタデンルジベ
ンジルホスフェート１００ｍｇ（収率９６％）を得た。
（０）Ｆ （７７ｍｇ ０．２７４ｍｍｏｌ）を加
え、室温で２２時間撹拌後エーテルを加え飽和Ｎ ａ
Ｈ５０４，ｓａｔ、Ｎ ａ ＨＣＯ３，飽和 ＮａＣｌ
で分液視、乾燥濃縮後ＴＬＣ単１１１１ （ＡｃＯＥｔ
： Ｈｅｘ＝ １ ： ５ ） してオクタデンルジベ
ンジルホスフェート１００ｍｇ（収率９６％）を得た。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）
０．８８（ｂ、３Ｈ） ＣＨ，（Ｃ貼）、。
１．２６（ｂ、 ３５８）
３．９４（ｇ、 Ｊ＝６．４８．、 Ｊ、、、 、−６
，４Ｈ，，２Ｈ）ＣＨ，（Ｃ１，）、、ＣＨ，−
，４Ｈ，，２Ｈ）ＣＨ，（Ｃ１，）、、ＣＨ，−
Claims (2)
- （１）一般式 （ＲＯ）＿２Ｐ（＝Ｏ）Ｆ （Ｒはアラルキル、アルキル、アリール基をあらわす）
であらわされるフルオロリン酸ジエステル - （２）ジリン酸エステルに２−フルオロピリジニウム塩
を作用させる。又はピロリン酸テトラエステルにふっ化
セシウムを作用させることを特徴とする特許請求の範囲
（１）記載のフルオロリン酸ジエステルの製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23118388A JPH03128388A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | フルオロリン酸ジエステルとその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23118388A JPH03128388A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | フルオロリン酸ジエステルとその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03128388A true JPH03128388A (ja) | 1991-05-31 |
Family
ID=16919625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23118388A Pending JPH03128388A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | フルオロリン酸ジエステルとその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03128388A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019001700A (ja) * | 2017-06-12 | 2019-01-10 | 上海如鯤新材料有限公司 | ジフルオロリン酸エステルを用いたジフルオロリン酸リチウムの製造方法 |
-
1988
- 1988-09-13 JP JP23118388A patent/JPH03128388A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019001700A (ja) * | 2017-06-12 | 2019-01-10 | 上海如鯤新材料有限公司 | ジフルオロリン酸エステルを用いたジフルオロリン酸リチウムの製造方法 |
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