JPH0291156A - 高度に促進した耐候試験下に低下したラジカルの生成を有するポリアリーレンスルフイド混合物 - Google Patents
高度に促進した耐候試験下に低下したラジカルの生成を有するポリアリーレンスルフイド混合物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
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- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアリーレンスルフィド（ＰＡＳ）、好まし
くはポリフェニレンスルフィド（ｐ Ｐ Ｓ）、及びピ
レン類の混合物に関する。本発明の混合物は高度に促進
した耐候試験（ＵＶ照射）下に低下したラジカルの生成
を示す。
くはポリフェニレンスルフィド（ｐ Ｐ Ｓ）、及びピ
レン類の混合物に関する。本発明の混合物は高度に促進
した耐候試験（ＵＶ照射）下に低下したラジカルの生成
を示す。
ポリアリーレンスルフィド及びその製造は公知である（
たとえば米国特許第３，３５４．１２９号、ヨーロッパ
特許公開第１７１０２１号参照）。
たとえば米国特許第３，３５４．１２９号、ヨーロッパ
特許公開第１７１０２１号参照）。
ポリアリーレンスルフィド樹脂は、その熱安定性、耐溶
剤性、耐炎性及びその他の性質において、多くの熱可塑
性プラスチックよりもすぐれている。
剤性、耐炎性及びその他の性質において、多くの熱可塑
性プラスチックよりもすぐれている。
しかしながら、それらは、特に酸素の存在において、紫
外線（Ｕ Ｖ）照射に対する低い安定性を示す。それ故
、たとえば、ＰＡＳの成形品、フィルム及び繊維は、外
部使用に対しては限られた範囲で適するのみである。
外線（Ｕ Ｖ）照射に対する低い安定性を示す。それ故
、たとえば、ＰＡＳの成形品、フィルム及び繊維は、外
部使用に対しては限られた範囲で適するのみである。
ＰＡＳは、他のプラスチックと同様に、重量で少なくと
も１０％のカーボンブラックで安定化することができる
（たとえば、日本特許公開第１００１３９号参照）。こ
のようなＰＡＳ配合物の欠点は、それらが黒色の部品に
対してのみ使用できるにすぎないこと及びそれらがポリ
アリーレンスルフィドのきわめて良好な電気絶縁性を害
するということを含んでいる。
も１０％のカーボンブラックで安定化することができる
（たとえば、日本特許公開第１００１３９号参照）。こ
のようなＰＡＳ配合物の欠点は、それらが黒色の部品に
対してのみ使用できるにすぎないこと及びそれらがポリ
アリーレンスルフィドのきわめて良好な電気絶縁性を害
するということを含んでいる。
ＰＡＳは銅（Ｉ）ハロゲン化物の添加によって安定化で
きるということもまた公知である（たとえば、ドイツ特
許公開第３６１７１３８号参照）。
きるということもまた公知である（たとえば、ドイツ特
許公開第３６１７１３８号参照）。
しかしながら、ＰＰＳ中の硫黄化合物は銅化合物によっ
て暗色化を生じる。たとえば、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケルのようなニッケル含有安定剤も同様な挙動
を示す。（たとえば、米国特許第４．４１３．０８１号
参照）。
て暗色化を生じる。たとえば、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケルのようなニッケル含有安定剤も同様な挙動
を示す。（たとえば、米国特許第４．４１３．０８１号
参照）。
その上、ＰＰＳは、遅延硬化によって、たとえば、すず
カルボン酸塩及び酸化物（たとえばヨーロッパ特許第９
４０３８号参照）、立体障害をもつフェノール（たとえ
ばヨーロツ／＜特許Ｗｇ９４０９２号参照）、Ｎ−アセ
チル化アミノトリアゾール（たとえばヨーロッパ特許第
９４０９１号参照）の添加によって、加工中に安定化す
ることができる。
カルボン酸塩及び酸化物（たとえばヨーロッパ特許第９
４０３８号参照）、立体障害をもつフェノール（たとえ
ばヨーロツ／＜特許Ｗｇ９４０９２号参照）、Ｎ−アセ
チル化アミノトリアゾール（たとえばヨーロッパ特許第
９４０９１号参照）の添加によって、加工中に安定化す
ることができる。
残念ながら、この添加剤は、ラジカルに基づく損傷への
保護を全く与えない。紫外線に対する不適切な安定性（
結合の切断）の直接的な尺度は、照射下のラジカルの濃
度を測定することによって取得することができる。テト
ラメチルピペリジンをＰＰＳ安定剤として使用した場合
（たとえば米国特許第４．３７０．４３０号参照）のこ
の方法によって、ラジカル生成の低下は全く認められな
かった。
保護を全く与えない。紫外線に対する不適切な安定性（
結合の切断）の直接的な尺度は、照射下のラジカルの濃
度を測定することによって取得することができる。テト
ラメチルピペリジンをＰＰＳ安定剤として使用した場合
（たとえば米国特許第４．３７０．４３０号参照）のこ
の方法によって、ラジカル生成の低下は全く認められな
かった。
ここに、ポリアリーレンスルフィド、好ましくはポリフ
ェニレンスルフィド、と選択したピレン類の混合物は、
空気中のＵＶ照射下に、従来の方法で処理した非安定化
製品よりも著しく低いラジカル生成速度を示すことが見
出された。
ェニレンスルフィド、と選択したピレン類の混合物は、
空気中のＵＶ照射下に、従来の方法で処理した非安定化
製品よりも著しく低いラジカル生成速度を示すことが見
出された。
かくして本発明は
Ａ）重量で９９．１〜９０％のポリアリーレンスルフィ
ド、好ましくはポリフェニレンスルフィド、 Ｂ）重量で０．１〜１０％の式Ｉに相当するピレン 式中で Ｘ１〜ｘ４は相互に無関係に−５−Ｒ基、水素、Ｆ％Ｃ
Ｑ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ基又はスルホン酸基あるいはその
アルカリ（Ｎａ、Ｋ）塩を表わし、但し置換基Ｘ１〜Ｘ
′の中の二つのみを水素とすることができ、且つＲはＣ
１〜Ｃｔｔアルキル、Ｃ，〜Ｃ１，シクロアルキル、Ｃ
７〜Ｃ，アラルキル又はアルキルアリール、Ｃ６〜Ｃ１
，アリール、好ましくはフェニルを表わし；アリール基
は場合よっては置換（たとえば、ハロゲン、０１〜Ｃ，
アルキルなどにより）してあってもよい、 及び Ｃ）任意的に、成分Ａ＋Ｈの重量の合計に基づいて、重
量で０．０１〜１００％のその他の添加剤 の混合物に関するものである。
ド、好ましくはポリフェニレンスルフィド、 Ｂ）重量で０．１〜１０％の式Ｉに相当するピレン 式中で Ｘ１〜ｘ４は相互に無関係に−５−Ｒ基、水素、Ｆ％Ｃ
Ｑ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ基又はスルホン酸基あるいはその
アルカリ（Ｎａ、Ｋ）塩を表わし、但し置換基Ｘ１〜Ｘ
′の中の二つのみを水素とすることができ、且つＲはＣ
１〜Ｃｔｔアルキル、Ｃ，〜Ｃ１，シクロアルキル、Ｃ
７〜Ｃ，アラルキル又はアルキルアリール、Ｃ６〜Ｃ１
，アリール、好ましくはフェニルを表わし；アリール基
は場合よっては置換（たとえば、ハロゲン、０１〜Ｃ，
アルキルなどにより）してあってもよい、 及び Ｃ）任意的に、成分Ａ＋Ｈの重量の合計に基づいて、重
量で０．０１〜１００％のその他の添加剤 の混合物に関するものである。
基−５−Ｒ中の置換基Ｒの例はメチル、エチル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔｅｒｔブチル
、ｎ−アミル、イソアミル、２−エチルヘキシル、ドデ
シル、パルミチル、ステアリル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル、クレシル、クロロフェニル、ニトロフ
ェニル、ナフチルである。
ロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔｅｒｔブチル
、ｎ−アミル、イソアミル、２−エチルヘキシル、ドデ
シル、パルミチル、ステアリル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル、クレシル、クロロフェニル、ニトロフ
ェニル、ナフチルである。
本発明における使用に対して適するピレン類は公知であ
り且つピレンのハロゲン化（ドイツ特許公開第３．５３
２，８８２号、リービッヒス アナーレン デル ヒエ
ミー ５３１，２（Ｉ９３７））、ニトロ化又はスルホ
ン化によって製造することができる。
り且つピレンのハロゲン化（ドイツ特許公開第３．５３
２，８８２号、リービッヒス アナーレン デル ヒエ
ミー ５３１，２（Ｉ９３７））、ニトロ化又はスルホ
ン化によって製造することができる。
チオエーテル基含有ピレンは、１．２，６．８−テトラ
ハロピレンを極性非プロトン溶剤中で相当するメルカプ
チドと反応させることによって製造する（たとえばドイ
ツ特許公告第３，８１４．５３４号参照）。
ハロピレンを極性非プロトン溶剤中で相当するメルカプ
チドと反応させることによって製造する（たとえばドイ
ツ特許公告第３，８１４．５３４号参照）。
本発明による混合物は、場兄よっては、成分Ａ十Ｂの重
量の合計に基づいて、重量で０．０１〜ｌＯＯ％の、た
とえば、ガラス繊維、炭素繊維、タルク、炭酸カルシウ
ム又は硫酸カルシウムなどのような、標準的な充填剤を
含有することができる。
量の合計に基づいて、重量で０．０１〜ｌＯＯ％の、た
とえば、ガラス繊維、炭素繊維、タルク、炭酸カルシウ
ム又は硫酸カルシウムなどのような、標準的な充填剤を
含有することができる。
本発明による混合物は、ＵＶ光（＞ ３０５ ｎｍ）の
照射下に未安定化ポリアリーレンスルフィドよりも低い
ラジカル生成速度（−１１０℃においてＥＳＲによって
測定）を示すという利点を有している。力）＜シて、そ
れらは、ｊことえば、日光のような気候の影響にさらさ
れる成形製品を成形するために加工することができる。
照射下に未安定化ポリアリーレンスルフィドよりも低い
ラジカル生成速度（−１１０℃においてＥＳＲによって
測定）を示すという利点を有している。力）＜シて、そ
れらは、ｊことえば、日光のような気候の影響にさらさ
れる成形製品を成形するために加工することができる。
実施例
比較例
４４Ｐａ（３０６℃、１０００ｓ−つの溶融粘度を有す
るｌＯＩのポリ−ｐ−フェニレンスルフィドから溶融物
を調製する。フランダム スクレーバーを使用して、こ
の溶融物からＰＰＳフレークをかき取り、ＥＳＲ管（直
径３ ｌＩｌｍ）中に入れ、その中でそれを、空気中で
一１１０℃において、短波長成分（＜ ３０５ ｎｍ）
がフィルターにより除去しである５００ワツト水銀灯で
照射する。低温は照射によって生じるラジカルのその後
の反応を防止する。
るｌＯＩのポリ−ｐ−フェニレンスルフィドから溶融物
を調製する。フランダム スクレーバーを使用して、こ
の溶融物からＰＰＳフレークをかき取り、ＥＳＲ管（直
径３ ｌＩｌｍ）中に入れ、その中でそれを、空気中で
一１１０℃において、短波長成分（＜ ３０５ ｎｍ）
がフィルターにより除去しである５００ワツト水銀灯で
照射する。低温は照射によって生じるラジカルのその後
の反応を防止する。
６０分で生じるラジカルと３０分で生じるラジカルの間
の差をラジカル生成速度の尺度として使用する。差：１
８２ （比較値） 実施例１ １０７のＰＰＳと０．５９の１．３．６．８−ピレンテ
トラスルホン酸、Ｎａ、塩から溶融したブロックを調製
する。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：
１２６゜ 実施例２ １０２のＰＰＳと０．５２の１．３．６．８−テトラブ
ロモピレンから溶融したブロックを調製する。
の差をラジカル生成速度の尺度として使用する。差：１
８２ （比較値） 実施例１ １０７のＰＰＳと０．５９の１．３．６．８−ピレンテ
トラスルホン酸、Ｎａ、塩から溶融したブロックを調製
する。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：
１２６゜ 実施例２ １０２のＰＰＳと０．５２の１．３．６．８−テトラブ
ロモピレンから溶融したブロックを調製する。
その後の手順は比較例に記すとおりである。
差： １０４゜
実施例３
１０２のＰＰＳと０．５２の１．３．６．８−テトラメ
チルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：１３
０゜ 実施例４ １０１のｐｐｓと０．５２の１．３，６．８−テトラエ
チルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：１６
９゜ 実施例５ １１のＰＰＳと０．５２の１．３．６．８−テトラフェ
ニルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差＝７４
゜ 実施例６ １０、？のＰＰＳと０．５．？の１．３．６−ドリブロ
モピレンから溶融したブロックを調製する。その後の手
順は比較例に記すとおりである。
チルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：１３
０゜ 実施例４ １０１のｐｐｓと０．５２の１．３，６．８−テトラエ
チルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差：１６
９゜ 実施例５ １１のＰＰＳと０．５２の１．３．６．８−テトラフェ
ニルメルカプトピレンから溶融したブロックを調製する
。その後の手順は比較例に記すとおりである。差＝７４
゜ 実施例６ １０、？のＰＰＳと０．５．？の１．３．６−ドリブロ
モピレンから溶融したブロックを調製する。その後の手
順は比較例に記すとおりである。
差：６５゜
実施例７
１０、？のｐｐｓと０．５２の１．３，６．８−テトラ
クロロピレンから溶融したブロックを調製する。
クロロピレンから溶融したブロックを調製する。
その後の手順は比較例に記すとおりである。
差＝１３４゜
本発明の主な特徴及び態様を記すと次のとおりである。
１．Ａ）重量で９９．９〜９０％のポリアリ−Ｌ／ ７
７． ルフイト、好ましくはポリフェニレンスルフィ
ド、 Ｂ）重量で０．１〜１０％の式（Ｉ）のピレン式中で ｘ ｌ、、、 ｘ ４は相互に無関係に基−３−Ｒ，水
素、Ｆ、ＣＱ％Ｂ「、■、ニトロ基又はスルホン酸基あ
るいはそのアルカリ（Ｎａ、Ｋ）塩を表わし、但し置換
基Ｘ Ｉ、、 Ｘ ４の中の二つのみを水素とすること
ができ、且つ ＲはＣ，−ＷＣ，、アルキル、Ｃ６〜ＣＸＺシクロアル
キル、ｃ１〜Ｃ，アラルキル又はアルキルアリール、Ｃ
，〜Ｃ，アリール、好ましくはフェニルを表わし、アリ
ール基は場合よっては置換（ハロダン％Ｃ１〜Ｃ，アル
キルなどにより）置換してあってもよい、 及び Ｃ）任意的に、成分Ａ＋Ｈの重量の合計に基づいて、重
量で０．０ｌ−１００％のその他の添加剤 の混合物。
７． ルフイト、好ましくはポリフェニレンスルフィ
ド、 Ｂ）重量で０．１〜１０％の式（Ｉ）のピレン式中で ｘ ｌ、、、 ｘ ４は相互に無関係に基−３−Ｒ，水
素、Ｆ、ＣＱ％Ｂ「、■、ニトロ基又はスルホン酸基あ
るいはそのアルカリ（Ｎａ、Ｋ）塩を表わし、但し置換
基Ｘ Ｉ、、 Ｘ ４の中の二つのみを水素とすること
ができ、且つ ＲはＣ，−ＷＣ，、アルキル、Ｃ６〜ＣＸＺシクロアル
キル、ｃ１〜Ｃ，アラルキル又はアルキルアリール、Ｃ
，〜Ｃ，アリール、好ましくはフェニルを表わし、アリ
ール基は場合よっては置換（ハロダン％Ｃ１〜Ｃ，アル
キルなどにより）置換してあってもよい、 及び Ｃ）任意的に、成分Ａ＋Ｈの重量の合計に基づいて、重
量で０．０ｌ−１００％のその他の添加剤 の混合物。
２、ポリ−ｐ−フェニレンスルフィドをポリアリーレン
スルフィドとして使用する、上記１に記載の混合物。
スルフィドとして使用する、上記１に記載の混合物。
３．１．３．６−１〜リブロモピレンをピレンとして使
用する、上記ｌに記載の混合物。
用する、上記ｌに記載の混合物。
４、成形製品の製造のだめの上記ｌに記載の混合物の使
用。
用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）重量で９９．９〜９０％のポリアリーレンスル
フイド、好ましくはポリフエニレンスルフイド、 Ｂ）重量で０．１〜１０％の式（ I ）のピレン▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｘ＾１〜Ｘ＾４は相互に無関係に基−Ｓ−Ｒ、水素、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ基又はスルホ ン酸基あるいはそのアルカリ（Ｎａ、Ｋ）塩を表わし、
但し置換基Ｘ＾１〜Ｘ＾４の中の二つのみは水素とする
ことができ、且つ ＲはＣ＿１〜Ｃ＿２＿２アルキル、Ｃ＿６〜Ｃ＿２＿２
シクロアルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿２アラルキル又はア
ルキルアリール、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４アリール、好まし
くはフェニルを表わし、アリール基は場合よっては（ハ
ロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルなどにより）置換して
あつてもよい、 及び Ｃ）任意的に、成分Ａ＋Ｂの重量の合計に基づいて、重
量で０．０１〜１００％のその他の添加剤 の混合物。 ２、成形製品の製造のための特許請求の範囲第１項記載
の混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3827644A DE3827644A1 (de) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | Polyarylensulfid-mischungen mit verringerter radikalbildung bei ultrakurzbewitterung |
| DE3827644.5 | 1988-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291156A true JPH0291156A (ja) | 1990-03-30 |
Family
ID=6360879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1205841A Pending JPH0291156A (ja) | 1988-08-16 | 1989-08-10 | 高度に促進した耐候試験下に低下したラジカルの生成を有するポリアリーレンスルフイド混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4952624A (ja) |
| EP (1) | EP0355002A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0291156A (ja) |
| DE (1) | DE3827644A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014506232A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-03-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258442A (en) * | 1989-10-31 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Polyphenylene sulfide resin composition |
| DE4025783A1 (de) * | 1990-08-15 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Mischungen aus polyarylensulfiden, nitroarylmethyliden-ketonen, glasfasern und gegebenenfalls weiteren fuellstoffen |
| DE4106124A1 (de) * | 1991-02-27 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Pas mit verminderter schwimmhautbildung und guten mechanischen eigenschaften |
| WO2005108335A1 (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ３，８－ジハロゲノ－１，６－置換ピレン及びその製造方法 |
| KR20130050929A (ko) * | 2010-03-22 | 2013-05-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 폴리아릴렌 설파이드 조성물 |
| CA2792930A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyarylene sulfide-containing polymer melt |
| US8846857B2 (en) | 2011-09-21 | 2014-09-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Solution phase processing of polyarylene sulfide |
| US9394430B2 (en) | 2012-04-13 | 2016-07-19 | Ticona Llc | Continuous fiber reinforced polyarylene sulfide |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557218A (en) * | 1965-10-20 | 1971-01-19 | Geigy Chem Corp | Polysubstituted dihydropyrenes |
| JPS5640445A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-16 | Hitachi Plant Eng & Constr Co Ltd | Dust collector |
| DE3532882A1 (de) * | 1985-09-14 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1,3,6,8-tetrabrompyren |
| DE3814165A1 (de) * | 1988-04-27 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyarylensulfide und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1988
- 1988-08-16 DE DE3827644A patent/DE3827644A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-03 US US07/389,267 patent/US4952624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-03 EP EP19890114313 patent/EP0355002A3/de not_active Withdrawn
- 1989-08-10 JP JP1205841A patent/JPH0291156A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014506232A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-03-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0355002A2 (de) | 1990-02-21 |
| US4952624A (en) | 1990-08-28 |
| DE3827644A1 (de) | 1990-02-22 |
| EP0355002A3 (de) | 1991-07-17 |
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