JPH0283355A - Ester derivative of diallylbiphenols and liquid crystal composition containing the same derivative - Google Patents
Ester derivative of diallylbiphenols and liquid crystal composition containing the same derivativeInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はジアリルビフェノール類のエステル誘導体およ
び該化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to an ester derivative of diallyl biphenols and a liquid crystal composition containing the compound as an active ingredient.
液晶を利用した表示素子は、時計、電卓等に広く使用さ
れている。Display elements using liquid crystals are widely used in watches, calculators, and the like.
これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
電異方性を利用したものである。液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうちネマチック液晶相を利用したものか最も
広く実用化されている。These liquid crystal display elements utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy of liquid crystal substances. Liquid crystal phases include a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase, and among these, the one that utilizes the nematic liquid crystal phase is the one that is most widely put into practical use.
それらには、液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
る。These display elements include TN (twisted nematic) type, DS (dynamic scattering) type, guest-host type, DAP type, etc. corresponding to the electro-optic effect applied to liquid crystal displays.
それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。It is desirable that the liquid crystal substances used in each case exhibit a liquid crystal phase over as wide a natural temperature range as possible.
現在のところ、単一の液晶物質で、そのような条件をみ
たす物質はなく、数種の液晶物質、またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。At present, there is no single liquid crystal substance that satisfies these conditions, and several types of liquid crystal substances or even non-liquid crystal substances are mixed and put into practical use.
これらの物質は、また水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求されている。These substances are also required to be stable against moisture, light, heat, air, and the like.
前記のような液晶混合物、すなわち液晶組成物は低温か
ら高温までネマチック液晶温度範囲を有することが望ま
れる。It is desired that the liquid crystal mixture, ie, the liquid crystal composition, has a nematic liquid crystal temperature range from low to high temperatures.
本発明の目的は、広い温度範囲で液晶相を示し、また他
の液晶混合物あるいは液晶混合物と非液晶物質との混合
物に少量混合して、液晶温度範囲を拡大する新規の液晶
化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。The object of the present invention is to provide a novel liquid crystal compound that exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range, and which expands the liquid crystal temperature range when mixed in a small amount with other liquid crystal mixtures or mixtures of liquid crystal mixtures and non-liquid crystal substances. An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition containing the following.
更に不飽和二重結合を有している液晶化合物を提供する
ことによって、スーパートウイステッドネマチック（Ｓ
ＴＮ）型標示素子に有利に応用できる液晶化合物を提供
することである。Furthermore, by providing a liquid crystal compound having an unsaturated double bond, super twisted nematic (S
An object of the present invention is to provide a liquid crystal compound that can be advantageously applied to a TN) type display element.
本発明者は前記課題を解決するため鋭意研究を行った。 The present inventor conducted extensive research in order to solve the above problems.
その結果、ジアリルビフェノール類のエステル誘導体が
、約１２０℃から３００℃以上の温度範囲で液晶相を示
し、また他の液晶組成物に少量加えることにより、液晶
組成物のＮ−１点を上昇させることができることを見い
出し本発明を完成した。As a result, the ester derivatives of diallyl biphenols exhibit a liquid crystal phase in the temperature range from about 120°C to 300°C or higher, and when added in small amounts to other liquid crystal compositions, they can increase the N-1 point of the liquid crystal composition. They discovered that it is possible to do this and completed the present invention.
すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるジアリ
ルビフェノール類のエステル誘導体である。That is, the present invention is an ester derivative of diallyl biphenols represented by the following general formula (I).
但し、（１）式において、Ｒ、Ｒはそれぞれ直鎖または
枝分れした炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、−■−及び−■からなる群から選ばれた一
つであることを示す。However, in formula (1), R and R each represent a linear or branched alkyl group or alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, and are one selected from the group consisting of -■- and -■. Show that something is true.
また本発明は、該化合物を有効成分として含有する液晶
組成物である。The present invention also provides a liquid crystal composition containing the compound as an active ingredient.
本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得または
すなわち２環からなるカルボン酸誘導体を塩化チオニル
と反応して酸クロリドとし、これを０．５モルの３．３
′−ジアリル−４，４′ −ジヒドロキシビフェニルと
反応させて、目的のエステルを製造し得る。The compound of the present invention can be produced, for example, by the reaction shown by the following reaction formula, or by reacting a two-ring carboxylic acid derivative with thionyl chloride to form an acid chloride, which is converted into an acid chloride of 0.5 mol of 3 .3
The desired ester can be prepared by reaction with '-diallyl-4,4'-dihydroxybiphenyl.
また、非対称のエステル化合物は、１モルのＲ１−■−
ｃｃｇを１モルの３．３′ −ジアリル−４，４’
−ジヒドロキシビフェニルと反応し、中間体を分離精製
後、１モルのＲ２−■−ＣＣΩと反応して、非対称のエ
ステルを製造し得る。In addition, the asymmetric ester compound has 1 mol of R1-■-
ccg to 1 mol of 3.3'-diallyl-4,4'
-dihydroxybiphenyl, and after separating and purifying the intermediate, it can be reacted with 1 mol of R2--CCΩ to produce an asymmetric ester.
また、本発明の液晶組成物は、前記の式に示す本発明の
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。Further, the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that it contains at least one component of the compound of the present invention represented by the above formula.
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物をあげることができる。Other components other than the compound of the present invention that can be used as components of the liquid crystal composition of the present invention include, for example, ester-based, Schiff base-based, biphenyl-based, phenylcyclohexane-based, and heterocyclic-based compounds.
これらの化合物の具体例としては、エステル系の液晶化
合物としては
トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４
−アルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキル
シクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエ
ステル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキルフェニ
ルエステル、
４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエステル、
４− （トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸−４−シアノフェニルエステル等、シッフ塩基系液
晶化合物としては、
４−アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシ
アニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、
ビフェニル系液晶化合物としては、
４′ 〜アルキルー４−シアノビフェニル、４′ −ア
ルコキシ−４−シアノビフェニル、４′ −アルコキシ
−４−アルキルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン
系化合物としては、トランス−４−アルキル−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン、
トランス−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）
シクロヘキサン等、
複素環系液晶化合物としては、
５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）１．３−ジ
オキサン、
５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリ ミ
ジ ン
５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン
等をあげることができる。Specific examples of these compounds include trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4 as an ester-based liquid crystal compound.
-alkylphenyl ester, trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4-alkoxyphenyl ester, 4-alkoxybenzoic acid-4-alkylphenyl ester, 4-alkylbenzoic acid-4-cyanophenyl ester, 4- (trans-4 Schiff base liquid crystal compounds such as -alkylcyclohexyl)benzoic acid-4-cyanophenyl ester include 4-alkoxybenzylidene-4-alkanoyloxyaniline, 4-alkoxybenzylidene-4-alkylaniline, 4-alkoxybenzylidene-4- Biphenyl liquid crystal compounds such as cyanoaniline include 4'-alkyl-4-cyanobiphenyl, 4'-alkoxy-4-cyanobiphenyl, 4'-alkoxy-4-alkylbiphenyl, etc., and phenylcyclohexane compounds include trans- 4-alkyl-(4-cyanophenyl)cyclohexane, trans-4-alkyl-(4-alkoxyphenyl)
Examples of heterocyclic liquid crystal compounds such as cyclohexane include 5-alkyl-2-(4-cyanophenyl)1,3-dioxane, 5-alkyl-2-(4-cyanophenyl)pyrimidine 5-cyano-2 -(4-alkylphenyl)pyrimidine and the like.
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック液晶相を示
し、かつ液晶から液体になる温度（Ｎ−１点）が高い。The compound of the present invention exhibits a nematic liquid crystal phase over a wide temperature range, and has a high temperature (N-1 point) at which it changes from liquid crystal to liquid.
また液晶組成物に少量添加することにより、液晶組成物
の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上昇させることができる
。Further, by adding a small amount to the liquid crystal composition, the liquid crystal-liquid point (N-1 point) of the liquid crystal composition can be raised.
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわち、エス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶化合物に少量添加することによってΔｎ（Ｅ
ｎｌｌ、７ｎ□、即ち液晶軸方向に平行な屈折率と直角
な屈折率との差）を大きくすることができる。The compound of the present invention has good compatibility with many liquid crystal compounds, such as esters, Schiff bases, biphenyls, phenylcyclohexane, heterocyclics, etc., and the compound of the present invention can be added in small amounts to liquid crystal compounds. Δn(E
nll, 7n□, that is, the difference between the refractive index parallel to the liquid crystal axis direction and the refractive index perpendicular to the liquid crystal axis direction) can be increased.
また不飽和二重結合を有することにより、ＳＴＮ （ス
ーパートウイステッドネマチック）型標示方式に対して
、有利に利用することができる。Furthermore, since it has an unsaturated double bond, it can be advantageously used in STN (super twisted nematic) type marking systems.
以下実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこの実施例によって同等限定されるものでは
ない。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to the same extent by these Examples.
（実施例１）
３．３′−ジアリル−４，４′ −ビス〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルカルボニルオキシフビフェニルの製造
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸１０．１ｇ （０，０４
モル）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で
４時間還流下に加熱した。ついで水流ポンプで減圧にし
て、過剰の塩化チオニルを留去した。(Example 1) 3.3'-diallyl-4,4'-bis[trans-4
-Production of (trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxyfuphenyltrans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid 10.1g (0,04
molar) and a large excess of thionyl chloride were heated under reflux on a heating mantle for 4 hours. Then, the pressure was reduced using a water pump to distill off excess thionyl chloride.
残った油状物がトランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロへキシルカルボン酸クロリド
である。The remaining oil is trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylic acid chloride.
別のフラスコに３．３′−ジアリル−４，４′−ジヒド
ロキシビフェニル（Ｂｅｔ ｌ５ｔｅｌｎ、 Ｅ ｍ
６ 。In a separate flask, 3,3'-diallyl-4,4'-dihydroxybiphenyl (Bet15teln, Em
6.
５７１６頁記載による方法で製造した）４．８ｇ（０，
０２モル）をピリジン１００ ｍｌに溶解した溶液を準
備し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更にトル
エン３００ ｍｌを加え、よく攪拌した。4.8g (produced by the method described on page 5716) (0,
A solution was prepared by dissolving 02 mol) in 100 ml of pyridine, to which was added the previously produced acid chloride, and further 300 ml of toluene, followed by thorough stirring.
一晩放置してから、水５００ ｍｌ中にあけ、トルエン
１００ｍ１を加えて抽出した。トルエン層を２Ｎ苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。After standing overnight, it was poured into 500 ml of water, and extracted with 100 ml of toluene. The toluene layer was washed with a 2N aqueous sodium hydroxide solution and then washed with water until it became neutral.
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で
留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用いて
、トルエン溶媒でクマロト処理を行った。溶出したトル
エン溶液を減圧にしてトルエンを留去し、残った油状物
をエタノールで再結晶を行って、目的とする３、３′
−ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカル
ボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。収量は６．５ｇ
（収率４６％）、結晶−ネマチック液晶転移点（Ｃ−Ｎ
点）１２５．７〜１２６．７℃、ネマチック液晶−等方
性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）３００℃以上であった。After drying over anhydrous sodium sulfate, the toluene was distilled off under reduced pressure, and the remaining oil was treated with a toluene solvent using an activated alumina column. The eluted toluene solution was reduced in pressure to remove the toluene, and the remaining oil was recrystallized with ethanol to obtain the desired 3,3'
-Diallyl-4°4'-bis[trans-4(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy]biphenyl was produced. Yield: 6.5g
(yield 46%), crystalline-nematic liquid crystal transition point (C-N
point) was 125.7 to 126.7°C, and the nematic liquid crystal-isotropic liquid transition point (N-I point) was 300°C or higher.
（実施例２）
実施例１において、トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代
りに、トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸を用いて、３．３
’ −ジアリル−４゜４′ −ビス〔トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルカルボニルオキシ〕ビフェニルを製造した。(Example 2) In Example 1, trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid was used instead of trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid, and 3. 3
'-diallyl-4゜4' -bis[trans-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy]biphenyl was produced.
Ｃ−Ｎ点は１１８．４〜１１９．０℃、Ｎ−１点は３０
０℃以上であった。C-N point is 118.4-119.0℃, N-1 point is 30
The temperature was 0°C or higher.
（実施例３）・・・応用例１
なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は５２．３℃、
Δε（＝８１１−ε上液晶軸方向に平行な誘電率と直角
な誘電率との差）は＋１０．７．２０℃におけるΔｎは
０．１１９、粘度は２１．７ｃ、ｐ、である。(Example 3) Application example 1 The N-1 point of liquid crystal composition (A) having the following composition is 52.3°C,
Δε (=811−ε, the difference between the dielectric constant parallel to and perpendicular to the liquid crystal axis direction) is +10.7. Δn at 20° C. is 0.119, and the viscosity is 21.7 c,p.
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた。電極間距離が９μｍのものを用意し、前記の
液晶混合物（Ａ）を封入して、２０℃で、その特性を測
定したところ、しきい値電圧ｖｔｈは１．６０Ｖであっ
た。A liquid crystal cell was assembled by facing substrates having tin oxide transparent electrodes coated with silicon oxide and subjected to rubbing treatment. A device with an inter-electrode distance of 9 μm was prepared, the liquid crystal mixture (A) described above was sealed, and its characteristics were measured at 20° C., and the threshold voltage vth was 1.60V.
この液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明の実施例１で
製造した３、３′−ジアリル−４，４′ビス〔トランス
−４（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ１点は５９．４℃、Δεは＋９．７、
Δｎは０．１２２、粘度は２２．９ｃ、ｐ、であった。90% by weight of this liquid crystal composition (A) was added to 3,3'-diallyl-4,4'bis[trans-4(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxyfuphenyl 10] produced in Example 1 of the present invention. The N1 point of the composition in which % by weight was dissolved is 59.4°C, Δε is +9.7,
Δn was 0.122, and the viscosity was 22.9c,p.
またｖｔｈは１．７０Ｖであった。このようにＮ−１点
を上昇したにもかかわらず、粘度は少し高くなったが、
Δｎも大きくなった。Further, vth was 1.70V. Although the N-1 point was raised in this way, the viscosity was slightly higher,
Δn also increased.
（実施例４）・・・応用例２
液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明の実施例２で製造
した３ ３′−ジアリル−４，４′ −ビス〔トランス
−４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシフビフェニル１０重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は６６．１℃、Δεは＋１０，
３、Δｎは０．１２１、粘度は２７．７ｃ、ｐ、であっ
た。(Example 4) Application example 2 33'-diallyl-4,4'-bis[trans-4 (trans-4 The N-I point of the composition in which 10% by weight of cyclohexylcarbonyloxyfuphenyl (pentylcyclohexyl) cyclohexylcarbonyloxyfuphenyl is dissolved is 66.1°C, Δε is +10,
3.Δn was 0.121, and viscosity was 27.7c,p.
またこのもののｖｔｈは１．６５Ｖであった。Further, the vth of this product was 1.65V.
このように本発・明の液晶化合物の添加によって、Ｎ−
１点を上昇させることができたにも拘らず、粘度の上昇
は少ない。またΔｎも大きくなった。In this way, by adding the liquid crystal compound of the present invention, N-
Even though it was possible to increase the viscosity by 1 point, the increase in viscosity was small. Furthermore, Δn also increased.
本発明の化合物は、広い温度範囲でネマチック液晶相を
示し、且つ高いＮ−Ｉ点を示し、液晶組成物に少量添加
することにより、粘度をそれ程高めることなく、液晶組
成物のＮ−１点を上昇させることができる。The compound of the present invention exhibits a nematic liquid crystal phase in a wide temperature range and a high N-I point, and by adding a small amount to a liquid crystal composition, the N-1 point of the liquid crystal composition can be increased without significantly increasing the viscosity. can be raised.
多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって、粘度をそれ程上昇させ
ずに、Δｎを大きくすることができる。It has good compatibility with many liquid crystal compounds, such as esters, Schiff bases, biphenyls, phenylcyclohexanes, and heterocyclics, and by adding a small amount of the compound of the present invention to a liquid crystal composition, the viscosity can be reduced. Δn can be increased without increasing it much.
本発明の化合物は不飽和二重結合を有しているので、５
ＴＮ（スーパートウイステッドネマチック）型標示素子
に有利に応用できる。Since the compound of the present invention has an unsaturated double bond, 5
It can be advantageously applied to TN (super twisted nematic) type indicating elements.
実用上の効果の大きい発明である。This invention has great practical effects.
Claims (1)
類のエステル誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （但し、〔 I 〕式においてＲ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ
直鎖または枝分れした炭素数１〜１５のアルキル基また
はアルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれた一つであることを示す。）２、
請求項１記載のジアリルビフェノール類のエステル誘導
体を少なくとも一種類含有する液晶組成物。[Claims] 1. Ester derivatives of diallyl biphenols represented by the general formula [I]. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...[I] (However, in the [I] formula, R^1 and R^2 are each a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or alkoxy ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ and ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Indicates that it is one selected from the group consisting of. )2,
A liquid crystal composition containing at least one ester derivative of diallyl biphenol according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23380988A JPH0283355A (en) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | Ester derivative of diallylbiphenols and liquid crystal composition containing the same derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23380988A JPH0283355A (en) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | Ester derivative of diallylbiphenols and liquid crystal composition containing the same derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283355A true JPH0283355A (en) | 1990-03-23 |
Family
ID=16960921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23380988A Pending JPH0283355A (en) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | Ester derivative of diallylbiphenols and liquid crystal composition containing the same derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0283355A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017154986A (en) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 富士フイルム株式会社 | Polymerizable compound, polymerizable composition, and film |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP23380988A patent/JPH0283355A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017154986A (en) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 富士フイルム株式会社 | Polymerizable compound, polymerizable composition, and film |
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