JPH0248083B2 - GOSEIJUSHIRENZU - Google Patents

GOSEIJUSHIRENZU

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JPH0248083B2
JPH0248083B2 JP16468984A JP16468984A JPH0248083B2 JP H0248083 B2 JPH0248083 B2 JP H0248083B2 JP 16468984 A JP16468984 A JP 16468984A JP 16468984 A JP16468984 A JP 16468984A JP H0248083 B2 JPH0248083 B2 JP H0248083B2
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JP
Japan
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weight
lens
polymerization
hours
lenses
Prior art date
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JP16468984A
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JPS6142602A (en
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Yoshio Nakai
Yasunobu Shimomura
Yoshiaki Matsumoto
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、寸法安定性の高い合成樹脂レンズに
関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a synthetic resin lens with high dimensional stability.

〔従来技術〕[Prior art]

メチルメタクリレートを主成分とするメタクリ
ル系樹脂は、透明性ならびに耐候性に極めて優れ
た特性を有しているばかりでなく、機械的性質、
熱的性質、成形加工性等にもバランスのとれた性
質を有しており、種々の光学的用途に使用されて
いる。
Methacrylic resin, whose main component is methyl methacrylate, not only has excellent transparency and weather resistance, but also has excellent mechanical properties and
It has well-balanced thermal properties, moldability, etc., and is used for various optical applications.

特に、光学レンズとして使用した場合、従来の
無機ガラスと比較して、軽量化、大量生産化等の
利点から、今後さらにその需要が増大してゆくこ
とが予想される。
In particular, when used as optical lenses, it is expected that the demand for it will further increase in the future due to its advantages such as lighter weight and mass production compared to conventional inorganic glasses.

ところが一方では、メタクリル系樹脂は他の透
明材料、例えばポリスチレン、ポリカーボネート
等と比較して吸湿性が高く、長期間多湿下の環境
におかれた場合製品が変形する、反る等の欠点を
も合わせ持つている。このために、精密光学分野
においてはメタクリル系樹脂製レンズの使用が制
約されている分野もある。
However, on the other hand, methacrylic resin has higher hygroscopicity than other transparent materials such as polystyrene and polycarbonate, and has disadvantages such as deformation and warping of products when left in humid environments for long periods of time. I have both. For this reason, there are some fields in the field of precision optics where the use of methacrylic resin lenses is restricted.

〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、上述した如き従来技術に鑑
み、寸法安定性の高い合成樹脂レンズを開発する
ことにある。
[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to develop a synthetic resin lens with high dimensional stability in view of the prior art as described above.

〔問題点を解決するための手段) 本発明の合成樹脂レンズは、メチルメタクリレ
ート10〜90重量%およびフエニルメタクリレート
10〜90重量%の共重合体からなる。
[Means for solving the problems] The synthetic resin lens of the present invention contains 10 to 90% by weight of methyl methacrylate and phenyl methacrylate.
Consisting of 10-90% by weight copolymer.

本発明のレンズに用いる樹脂は、その構成成分
としてメチルメタクリレートを10〜90重量%含有
させることが必要である。10重量%未満ではメタ
クリル樹脂本来の特性が損われ、また90重量%を
越えると吸湿性低減の効果が少ない。また、第2
成分であるフエニルメタクリレートは、共重合体
中に10〜90重量%含まれることが重要である。10
重量%未満では吸湿性の低減効果がなく、また90
重量%を超えると機械的性質が低下する。さら
に、他の構成成分として、他の共重合可能な単量
体、例えばメチルアクリレート、エチル(メタ)
アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2
−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の炭素
数1〜8の直鎖あるいは分枝のアルキル基を有す
るアルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシ
ル(メタ)アクリレート、スチレン、アクリロニ
トリル等を20重量%まで、好ましくは1〜15重量
%導入することができる。
The resin used in the lens of the present invention needs to contain 10 to 90% by weight of methyl methacrylate as a constituent component. If it is less than 10% by weight, the inherent properties of the methacrylic resin will be impaired, and if it exceeds 90% by weight, the effect of reducing hygroscopicity will be small. Also, the second
It is important that the component phenyl methacrylate is contained in the copolymer in an amount of 10 to 90% by weight. Ten
If it is less than 90% by weight, there is no effect of reducing hygroscopicity.
If it exceeds % by weight, the mechanical properties will deteriorate. Furthermore, other copolymerizable monomers such as methyl acrylate, ethyl (meth)
Acrylate, butyl (meth)acrylate, 2
- Alkyl (meth)acrylate having a straight chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as ethylhexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, styrene, acrylonitrile, etc. up to 20% by weight, preferably 1 to 8% by weight; 15% by weight can be introduced.

本発明のレンズに用いる上記成分から構成され
る樹脂は、それらの単量体成分組成を共重合させ
ることにより容易に得ることができる。重合は従
来公知の方法、例えば懸濁重合、乳化重合、塊状
重合、溶液重合等いずれの方法も採用できる。
The resin composed of the above components used in the lens of the present invention can be easily obtained by copolymerizing the monomer component compositions thereof. For the polymerization, any conventionally known method such as suspension polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, solution polymerization, etc. can be employed.

懸濁重合法では、例えば懸濁分散剤を溶解した
水中にラジカル重合開始剤ならびに分子量調節の
ための連鎖移動剤を添加した単量体混合物を分散
させた後に、50〜130℃の温度範囲で数時間重合
させればよい。
In the suspension polymerization method, for example, a monomer mixture containing a radical polymerization initiator and a chain transfer agent for controlling molecular weight is dispersed in water in which a suspension dispersant is dissolved, and then the monomer mixture is dispersed at a temperature range of 50 to 130°C. It is sufficient to polymerize for several hours.

また注型による塊状重合法では、所定の割合に
配合した単量体混合物にラジカル重合開始剤を添
加した後に、塩化ビニル製枠を取付けた強化ガラ
スまたはステンレス鋼製のセル中に注入し、例え
ば45〜90℃で0.3〜15時間、次いで80〜150℃で10
分〜5時間かけて行なわれる。
In addition, in the bulk polymerization method by casting, a radical polymerization initiator is added to a monomer mixture blended in a predetermined ratio, and then poured into a reinforced glass or stainless steel cell fitted with a vinyl chloride frame. 0.3-15 hours at 45-90℃, then 10 hours at 80-150℃
It takes between minutes and 5 hours.

上記各重合法において使用される重合開始剤と
しては、例えばジアシルパーオキサイド、パーオ
キシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ケト
ンパーオキサイド、ならびにアゾビス系化合物な
どのフリーラジカル開始剤があげられる。また酸
化還元系の重合開始剤、例えばパーオキサイド類
とアミン類の組み合せを使用することもできる。
これらの重合開始剤は、単独のみならず二種類以
上を混合して使用でき、その使用量は、単量体混
合物100重量部に対して0.001〜1重量部である。
Examples of the polymerization initiator used in each of the above polymerization methods include free radical initiators such as diacyl peroxide, peroxy ester, dialkyl peroxide, ketone peroxide, and azobis-based compounds. It is also possible to use a redox polymerization initiator, such as a combination of peroxides and amines.
These polymerization initiators can be used not only alone but also in combination of two or more types, and the amount used is 0.001 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the monomer mixture.

また、上記各重開法においては、重合度調節用
の連鎖移動剤として、例えばアルキルメルカプタ
ン、チオグリコール酸およびそのエステル、β−
メルカプトプロピオン酸およびそのエステル、チ
オフエノール、チオクレゾール等の芳香族メルカ
プタン等が用いられる。
In addition, in each of the above-mentioned polymerization methods, as a chain transfer agent for controlling the degree of polymerization, for example, alkyl mercaptan, thioglycolic acid and its ester, β-
Aromatic mercaptans such as mercaptopropionic acid and its esters, thiophenol, and thiocresol are used.

さらに、必要に応じて樹脂中に、酸化防止剤、
帯電防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、その他の添
加剤を添加してもよ。
Furthermore, antioxidants,
Antistatic agents, ultraviolet absorbers, mold release agents, and other additives may be added.

本発明に係る合成樹脂レンズは、前記単量体混
合物またその部分重合物をレンズ型に注入して注
型重合する方法、あるいは前記の重合方法によつ
て製造された共重合体を射出成形もしくは圧縮成
形する方法、あるいは共重合体ブロツクを切削研
摩する方法等により容易に得ることができる。
The synthetic resin lens according to the present invention can be produced by a method of injecting the monomer mixture or a partial polymer thereof into a lens mold and polymerizing it by casting, or by injection molding or molding a copolymer produced by the polymerization method described above. It can be easily obtained by compression molding or by cutting and polishing a copolymer block.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例および比較例に基づき、本発明を
さらに詳細に説明する。
Hereinafter, the present invention will be explained in more detail based on Examples and Comparative Examples.

実施例 1 メチルメタクリレート100gおよびフエニルメ
タクリレート100gの混合物に、2,2′−アゾビ
ス(2,4−ジメチル)バレロニトリル0.1gを
添加して均一に溶解した。この混合物をガスケツ
トを介してなるレンズ型に注入し、65℃で6時
間、次いで120℃で3時間加熱し硬化させた。冷
却後型から取り出した中心部厚さ3mm、直径20mm
のレンズは、極めて透明性が良く、面精度は50
℃、水中に12時間放置した娯、光学測定法による
ニユートン環の変化数で全く変化が見られなかつ
た。また、このレンズの熱変形温度は、ASTM
−D648法で105℃を示した。
Example 1 To a mixture of 100 g of methyl methacrylate and 100 g of phenyl methacrylate, 0.1 g of 2,2'-azobis(2,4-dimethyl)valeronitrile was added and uniformly dissolved. This mixture was injected into a lens mold through a gasket and heated at 65°C for 6 hours and then at 120°C for 3 hours to cure. After cooling, the center part was removed from the mold with a thickness of 3 mm and a diameter of 20 mm.
The lens has extremely good transparency and a surface accuracy of 50
℃, and after being left in water for 12 hours, no change was observed in the number of changes in Newton's ring by optical measurement. Also, the heat distortion temperature of this lens is ASTM
−D648 method showed 105℃.

一方、メチルメタクリレート100%を同様の方
法で重合したものはニユートン環の変化数は5本
であつた。
On the other hand, when 100% methyl methacrylate was polymerized in the same manner, the number of Newton rings changed was five.

実施例 2 単量体組成をメチルメタクリレート60gおよび
フエニルメタクリレート140gと変えた以外は、
実施例1と全く同様の方法をくり返してレンズを
作成した。このレンズは、ニユートン環の変化は
全く観測されず、熱変形温度も107℃と高かつた。
Example 2 Except that the monomer composition was changed to 60 g of methyl methacrylate and 140 g of phenyl methacrylate,
A lens was produced by repeating the same method as in Example 1. No change in Newton's ring was observed in this lens, and the thermal deformation temperature was as high as 107°C.

実施例 3 撹拌機、還流冷却器を取り付けた20ガラス製
フラスコに、イオン交換水9000gを入れ、次いで
分散剤としてメチルメタクリレートと2−スルホ
エチルメタクリレートのナトリウム塩の共重合体
1.2gと硫酸ナトリウム30gを添加して溶解させ
た。その後、メチルメタクリレート3900g、フエ
ニルメタクリレート1800g、メチルアクリレート
300gとからなる単量体混合物に、重合開始剤と
してアゾビスイソブチロニトリル60g、連鎖移動
剤としてn−オクチルメルカプタン12g、および
離形剤としてステアリン酸モノグリセリド6.0g
を加えて溶解させた重合原料を、フラスコ中へ投
入した。窒素置換を行つた後、350rpmで撹拌し
ながら、80℃で2時間、さらに98℃で2時間重合
させた。得られたビーズ状ポリマーを水洗後、
別し、75℃で24時間乾燥した後、ベント付30mm押
出機で押出してペレツトとした。得られたペレツ
トをシリンダー温度240℃、金型温度60℃で射出
成形し、中心部厚さ2.5mm、直径20mmのレンズを
得た。このレンズを50℃の水中に12時間放置した
後のニユートン環の変化数は0〜1本と少なかつ
た。
Example 3 9000 g of ion-exchanged water was placed in a 20 glass flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, and then a copolymer of methyl methacrylate and sodium salt of 2-sulfoethyl methacrylate was added as a dispersant.
1.2 g and 30 g of sodium sulfate were added and dissolved. After that, 3900g of methyl methacrylate, 1800g of phenyl methacrylate, methyl acrylate
300 g of monomer mixture, 60 g of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator, 12 g of n-octyl mercaptan as a chain transfer agent, and 6.0 g of stearic acid monoglyceride as a mold release agent.
The polymerization raw material which had been added and dissolved was put into the flask. After purging with nitrogen, polymerization was carried out at 80°C for 2 hours and then at 98°C for 2 hours while stirring at 350 rpm. After washing the obtained beaded polymer with water,
The mixture was separated and dried at 75°C for 24 hours, and then extruded into pellets using a 30 mm extruder with a vent. The obtained pellets were injection molded at a cylinder temperature of 240°C and a mold temperature of 60°C to obtain a lens with a center thickness of 2.5 mm and a diameter of 20 mm. After this lens was left in water at 50° C. for 12 hours, the number of Newton rings changed was as small as 0 to 1.

一方、通常のメタクリル樹脂(アクリペツト
VH、登録商標、三菱レイヨン(株)製)の射出成形
品では、ニユートン環の変化数は5本であつた。
On the other hand, ordinary methacrylic resin
In the injection molded product manufactured by VH (registered trademark, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), the number of Newton rings changed was five.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

以上のべたとおり、本発明の合成樹脂レンズは
従来のメタクリル樹脂製レンズに比べて吸湿性が
低く、寸法安定性にすぐれるために、眼鏡用レン
ズ、サングラスレンズ、カメラ用レンズ、自動車
ランプ用レンズのほかに、無機材料では加工に困
難を有する特殊な形状をしたフレネルレンズ、レ
ンチキユラレンズ、マイクロプリズムマツトレン
ズ等の光学用レンズ等として有用である。
As mentioned above, the synthetic resin lens of the present invention has lower hygroscopicity and excellent dimensional stability than conventional methacrylic resin lenses, so it can be used for eyeglass lenses, sunglass lenses, camera lenses, and automobile lamp lenses. In addition, it is useful as optical lenses such as Fresnel lenses, lenticular lenses, and microprism matte lenses that have special shapes that are difficult to process using inorganic materials.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 メチルメタクリレート10〜90重量%およびフ
エニルメタクリレート10〜90重量%の共重合体か
らなる合成樹脂レンズ。
1. A synthetic resin lens made of a copolymer of 10 to 90% by weight of methyl methacrylate and 10 to 90% by weight of phenyl methacrylate.
JP16468984A 1984-08-06 1984-08-06 GOSEIJUSHIRENZU Expired - Lifetime JPH0248083B2 (en)

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JPS6142602A JPS6142602A (en) 1986-03-01
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