JPH0247742B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Description
本発明は、新規な光導電性被膜及びそれを用い
た高感度の電子写真感光体に関するものである。
従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。
例えば、“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。
この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。特
に、近年低出力の半導体レーザの開発に伴ない
700nm以上の様な長波長光に対して高感度特性を
もつ有機半導体の開発が活発になつて来ている
が、長波長光に大きな吸光係数をもつ化合物は、
一般的に熱などに対して不安定であることが多
く、わずかな温度上昇によつて分解されやすいな
どの問題点を有しておりこのため赤外感光性電子
写真感光体の製造を実質的に困難なものとしてい
る。
従つて、本発明の第１の目的は、新規な有機半
導体を提供することにある。
本発明の第２の目的は、新規な有機半導体被膜
を提供することにある。
本発明の第３の目的は、新規な有機半導体被膜
を用いた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の第４の目的は、電子写真式複写機に適
した電子写真感光体を提供することにある。
本発明の第５の目的は、レーザ光線走査型電子
写真方式プリンタに適した電子写真感光体を提供
することにある。
本発明の第６の目的は、長波長域の光線に対し
て高感度な特性を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式［］、ま
たは［］で表わされるアズレニウム塩化合物に
よつて達成される。
一般式［］
一般式［］
一般式において、R1〜R7は、水素原子、ハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は
１価の有機残基を表わす。１価の有機残基として
は、広範なものから選択することができるが、特
にアルキル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、
イソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―ア
ミル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチル
ヘキシル、ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシな
ど）、置換もしくは未置換のアリール基（フエニ
ル、トリル、キシリル、エチルフエニル、メトキ
シフエニル、エトキシフエニル、クロロフエニ
ル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニル、
α―ナフチル、β―ナフチルなど）、置換もしく
は未置換のアラルキル基（ベンジル、２―フエニ
ルエチル、２―フエニル―１―メチルエチル、ブ
ロモベンンル、２―ブロモフエニルエチル、メチ
ルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジ
ル）、アシル基（アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、バレリル、ベンゾイル、トリオイル、ナフ
トイル、フタロイル、フロイルなど）、置換もし
くは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換もしくは未
置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチ
リル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミ
ノスチリル、メトキシスチリル、エトキシスチリ
ル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、シアノ基又は置換もしく
は未置換アリールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナ
フチルアゾ、β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノ
フエニルアゾ、クロロフエニルアゾ、ニトロフエ
ニルアゾ、メトキシフエニルアゾ、トリルアゾな
ど）を挙げることができる。又、R1とR2、R3と
R4、R4とR5、R5とR6およびR6とR7の組合せのう
ち、少なくとも１つの組合で置換又は未置換の芳
香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチルベ
ンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼンな
ど）を形成してもよい。
Ａは、２重結合によつて結合した２価の有機残
基を表わす。かかるＡを含む本発明の具体的な例
を下記一般式(1)〜(8)で表わされるものを挙げるこ
とができる。但し、式中のＱ
は下記のアズレニ
ウム骨格を示し、式中のＱ
を除く右辺がＡを示
している。
アズレニウム骨格（Ｑ
）
式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有
機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範
なものから選択することができるが、特にアルキ
ル基（メチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロ
ピル、ｎ―ブチル、ｔブチル、ｎ―アミル、ｎ―
ヘキシル、ｎ―オクチル、２―エチルヘキシル、
ｔ―オクチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置換も
しくは未置換のアリール基（フエニル、トリル、
キシリル、エチルフエニル、メトキシフエニル、
エトキシフエニル、クロロフエニル、ニトロフエ
ニル、ジメチルアミノフエニル、α―ナフチル、
β―ナフチルなど）、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基（ベンジル、２―フエニルエチル、２―
フエニル―１―メチルエチル、ブロモベンジル、
２―ブロモフエニルエチル、メチルベンジル、メ
トキシベンジル、ニトロベンジル）、アシル基
（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、
ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイ
ル、フロイルなど）、置換若しくは未置換アミノ
基（アミノ、ジメチルアミノ。ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなど）、置換若しくは未置換スチリル基
（スチリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチル
アミノスチリル、ジプロピルアミノスチリル、メ
トキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチ
リルなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、シアノ基、又は置換若しくは未置換アリ
ールアゾ基（フエニルアゾ、α―ナフチルアゾ、
β―ナフチルアゾ、ジメチルアミノフエニルア
ゾ、クロロフエニルアゾ、ニトリフエニルアゾ、
メトキシフエニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げ
ることができる。又、R1′とR2′、R3′とR4′、
R4′とR4′とR5′、R5′とR6′、およびR6′とR7′の組
合
せのうち少なくとも１つの組合で置換又は未置換
の芳香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロベン
ゼン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチル
ベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン
など）、を形成してもよい。又、Ｑ
で示すアズ
レニウム骨格と前記式(C)における右辺のアズレン
骨格とは対称であつてもよく又は非対称であつて
もよい。Ｚ
は、前記で定義したものと同一の定
義を有す。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブ
チルなど）又はアリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）を表わし、ｎは０，１又は２を表
わす。
式中、R1〜R7およびＺ
は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。
式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ
は前記で
定義したものと同一の定義を有する。
式中、Ｘはビリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
又はインドールなどの含窒素複素環を完成するに
必要な非金属原子群を表わし、かかる複素環に
は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど）、アリール基（フエニル、トリル、
キシリルなど）などによつて置換されていてもよ
い。R9はアルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなど）、置換アルキル基（２―ヒドロ
キシエチル、２―メトキシエチル、２―メトキシ
エチル、３―ヒドロキシプロピル、３―メトキシ
プロピル、３―エトキシプロピル、３―クロロプ
ロピル、３―プロモプロピル、３―カルボキシプ
ロピルなど）、環式アルキル基（シクロヘキシル、
シクロプロピル）、アリル、アラルキル基（ベン
ジル、２―フエニルエチル、３―フエニルプロピ
ル、４―フエニルブチル、α―ナフチルメチル、
β―ナフチルメチル）、置換アラルキル基（メチ
ルベンジル、エチルベンジル、ジメチルベンジ
ル、トリメチルベンジル、クロロベンジル、プロ
モベンジルなど）、アリール基（フエニル、トリ
ル、キシリル、α―ナフチル、β―ナフチル）又
は置換アリール基（クロロフエニル、ジクロフエ
ニル、トリクロロフエニル、エチルフエニル、メ
トキシフエニル、ジメトキシフエニル、アミノフ
エニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニルな
ど）を表わす。ｍは０又は１を表わしＺ
は前記
で定義したものと同一の定義を有する。
式中、R10は置換又は未置換のアリール基（フ
エニル、トリル、キシリル、ビフエニル、α―ナ
フチル、β―ナフチル、アントラリル、ピレニ
ル、メトキシフエニル、ジメトキシフエニル、ト
リメトキシフエニル、エトキシフエニル、ジエト
キシフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、トリクロロフエニル、プロモフエニル、ジプ
ロモフエニル、トリプロモフエニル、エチルフエ
ニル、ジエチルフエニル、ニトロフエニル、アミ
ノフエニル、ジメチルアミノフエニル、ジエチル
アミノフエニル、ジベンジルアミノフエニル、ジ
プロピルアミノフエニル、モルホリノフエニル、
ピペリジニルフエニル、ピペラジノフエニル、ジ
フエニルアミノフエニル、アセチルアミノフエニ
ル、ベンゾイルアミノフエニル、アセチルフエニ
ル、ベンゾイルフエニル、シアノフエニルなど）
を表わし、Ｚ
は前記で定義したものと同一の定
義を有する。
式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジン、ピリジン
などの複素環から誘導された１価の複素環基を表
わし、Ｚ
は前記で定義したものと同一の定義を
有する。
式中、R12は水素原子、アルキル基（メチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）又は置換もしく
は未置換のアリール基（フエニル、トリル、キシ
リル、ビフエニル、エチルフエニル、クロロフエ
ニル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ニ
トロフエニル、アミノフエニル、ジメチルアミノ
フエニル、ジエチルアミノフエニル、アセチルア
ミノフエニル、α―ナフチル、β―ナフチル、ア
ントラリル、ピレニルなど）を表わす。R10およ
びＺ
は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。
式中、R10およびＺ
は前記で定義したものと
同一の定義を有する。
又、式中のＺ
はパークロレート、フルオロボ
レート、スルフオアセテート、アイオダイド、ク
ロライド、ブロマイド、Ｐ―トルエンスルホネー
ト、アルキルスルホネート、アルキルジスルホネ
ート、ベンゼンジスルホネート、ハロスルホネー
ト、ピクラート、テトラシアノエチレンアニオ
ン、テトラシアノキノジメタンアニオンななどの
アニオン残基を表わす。
以下、本発明で用いるアズレニウム塩化化合物
の具体例を下記に列挙する。
前記一般式(1)で表わされる化合物の例
前記一般式(2)で表わされる化合物の例
前記一般式(3)で表わされる化合物の例
前記一般式(4)で表わされる化合物の例
前記一般式(5)で表わされる化合物の例
前記一般式(6)で表わされる化合物の例
前記一般式(7)で表わされる化合物の例
前記一般式(8)で表わされる化合物の例
合成例１ （化合物No.１）
アズレン0.64ｇ、オルトギ酸エチル7.5mlそし
てエタノール15mlより成る溶液を室温下に攪拌
し、この液中に70％過塩素酸1.25mlとエタノール
7.5mlより成る液を加えた。すぐに、黒色の針状
晶の析出が認められた。この液を40分間室温で攪
拌した後、吸引濾過し化合物No.１を得た。エタノ
ール20mlで２回洗浄濾過した後、水30ml中に入れ
30分間攪拌後濾過した。次にエタノール20mlで再
度洗浄後乾燥した。得量0.87ｇ（収率95％）
融点：260℃以上（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中
λmax＝623nm
元素分析： 分子式 C21H15ClO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 68.76 68.61
Ｈ 4.13 4.03
Cl 9.66 9.34
合成例２ （化合物No.２）
アズレン1.0ｇ、３―エトキシメチレングアイ
アズレニウムパークロレート2.77ｇおよびメタノ
ール47mlより成る液を５分間攪拌環流させ、反応
液を一晩放置した。析出物を濾過し、20mlのメタ
ノールで洗浄後乾燥し、粗生成物2.35ｇを得た。
（粗収率69％）、組生成物2.0ｇをアセトントリル
により再結晶し、1.3ｇの化合物No.２を得た。
融点：194〜196℃（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：
λmax＝648nm
元素分析： 分子式 C26H25ClO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 71.46 71.24
Ｈ 5.78 5.81
Cl 8.11 8.17
合成例３ （化合物No.10）
１，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレン
2.4ｇ、40％グリオキザール水溶液3.0ｇ、アセト
ニトリル50mlそして70％過塩素酸3.0mlより成る
液を75〜80℃で４分間加熱攪拌し、放冷した。翌
日析出物を濾過し、アセトニトリル15mlで洗浄・
濾過後乾燥して化合物No.10を1.53ｇを得た。（収
率40.8％）
融点：260℃以上（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中
λmax＝534nm
元素分析： 分子式 C32H36ClO8
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 62.03 61.97
Ｈ 5.87 5.96
Cl 11.44 11.78
合成例４ （化合物No.15）
氷酢酸70ml中に1.3―ジフオルミルアズレン1.4
ｇと１，４―ジメチル―７―イソプロピルアズレ
ン3.0ｇを加え、加熱攪拌し、105℃とした。この
液に70％過塩素酸3.4mlを加え、同温度で５分間
加熱後一晩放置した。析出物を濾過し氷酢酸10ml
で洗浄濾過後、水50mlで２回洗浄濾過後乾燥し、
粗染料2.4ｇを得た。（粗収率65％）粗生成物2.0
ｇをアセトニトリルにより再結晶して化合物No.15
を1.2ｇ得た。
融点：260℃以上（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：氷酢酸中
λmax＝660nm
元素分析： 分子式 C42H42ClO2O3
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 67.64 67.76
Ｈ 5.69 5.78
Cl 9.51 9.31
合成例５ （化合物No.23）
１―フオルミル―５―イソプロピル―３，８―
ジメチルアズレン0.60ｇ、４―メチル―１―エチ
ルキノリニウムアイオダイド0.79ｇ、ピペリジン
1.8mlそしてエタノール22mlより成る液を加熱攪
拌し、液温75〜80℃で10分間反応させた後、一晩
放置した。析出した結晶を濾過し、エタノール10
mlで２回洗浄濾過後乾燥し、0.72ｇの化合物No.23
を得た。（収率：55％）
融点：243〜５℃以上（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中
λmax＝644nm
元素分析： 分子式 C28H20IN
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 66.26 66.34
Ｈ 5.97 5.81
Ｎ 2.76 2.71
Ｉ 25.01 25.14
合成例６ （化合物No.28）
Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド5.96ｇ、
70％過塩素酸10mlとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る液に、１，４―ジメチル―７―イソプロピ
ルアズレン7.92ｇとテトラヒドロフラン400mlよ
り成る溶液を室温下に滴下し、２時間攪拌し、一
晩放置した。析出物を濾過し、テトラヒドロフラ
ン100mlで３回洗浄濾過を行つた。次に水200mlで
２回洗浄濾過し、さらにテトラヒドロフラン100
mlで洗浄濾過後乾燥し、化合物No.28を10.40ｇ得
た。（収率60.6％）
融点：160.5〜162℃（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：アセトン中
λmax＝640nm
元素分析： 分子式 C24H28ClNO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 67.04 67.17
Ｈ 6.58 6.68
Ｎ 3.26 3.19
Cl 8.25 8.16
合成例７ （化合物No.39）
Ｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド1.50ｇ、
70％過塩素酸5.0mlと酢酸150mlよりなる溶液中に
アズレン1.28ｇと酢酸150mlよりなる溶液を室温
下に滴下し、１時間攪拌した。析出物を濾過し、
酢酸100mlで洗浄後、水250ml中に投入し、30分攪
拌後濾過した。次に水200mlで洗浄濾過を７回行
なつた後乾燥し、化合物No.39を2.41ｇ得た。（収
率67.0％）
融点：260℃以上（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：アセトニトリル中
λmax＝634nm
元素分析： 分子式 C19H18ClNO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 63.42 64.58
Ｈ 5.05 5.32
Ｎ 3.89 4.04
Cl 9.85 9.64
合成例８ （化合物No.43）
テトラヒドロフラン160ml中にＮ―エチル―３
―ホルミルカルバゾール2.26ｇとグアイアズレン
（アルドリツチ・ケミカル社製：G1100―４）2.0
ｇを加えて加熱し、溶解した後、室温下で70％過
塩素酸5.0mlを加えて加熱し、液温60℃〜65℃で
10分間反応させた。その後、冷却し、一昼夜放置
後、生成した析出物を濾別した後、40mlのテトラ
ヒドロフランで４回洗浄および濾過を繰り返し、
乾燥して粗生成物3.37ｇ（粗収率66.2％）を得
た。次にこの粗生成物0.9ｇをメチルエチルケト
ンとアセトニトリルの混合溶媒（メチルエチルケ
トン：アセトニトリル＝８：５）により再結晶
し、精製化合物No.43を0.42ｇ得た。
融点：206℃〜208℃（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：ジクロルメタン中
λmax＝612nm
元素分析： 分子式 C30H30ClNO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 71.48 72.04
Ｈ 6.01 6.14
Ｎ 2.78 2.80
Cl 7.03 7.01
赤外吸収スペクトル：第１図に示す特性
合成例９ （化合物No.52）
酢酸50ml中にｐ―ジメチルアミノシンナミツク
アルデヒド1.77ｇとグアイアズレン（アルドリツ
チ・ケミカル社製：C1100―４）2.0ｇを加えて、
溶解した後、103℃に加熱した。次いで、70％過
塩素酸10mlを加えた後、103℃〜106℃で20分間加
熱しながら攪拌した後冷却した。この反応液を一
昼夜放置して生成した析出物を濾別し、これを50
mlの酢酸で３回洗浄した。次に、250mlの水で２
回洗浄および濾過を繰り返した後、250mlのエチ
ルアルコールで２回洗浄および濾過を繰り返して
から、乾燥したところ1.88ｇ（収率40.9％）の化
合物No.52を得た。
溶液吸収スペクトル（ジクロルメタン中）：
λmax＝728nm
元素分析： 分子式 C26H30ClNO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 68.48 68.57
Ｈ 6.64 6.73
Ｎ 3.07 3.14
Cl 7.77 7.64
赤外吸収スペクトル：第２図に示す特性
合成例10 （化合物No.57）
グアイアズレン3.0ｇ、70％過塩素酸2.5mlそし
てアセトニトリル40mlより成る液に、フエニルプ
ロパラギルアルデヒド（アルドリツチ・ケミカル
社製：P3100―０）2.0ｇとアセトニトリル20mlよ
り成る液を室温下に滴下し、２時間攪拌した。析
出物を濾過し、アセトニトリル20mlで２回洗浄濾
過し、乾燥した。得量3.73ｇ（収率60.0％）
融点：199℃〜200℃（キヤピラリー法）
溶液吸収スペクトル：
λmax＝501nm
元素分析： 分子式 C24H23ClO4
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ 70.15 70.06
Ｈ 5.65 5.74
Cl 8.63 8.68
前述のアズレニウム塩化合物を有する被膜は光
導電性を示し、従つて下述する電子写真感光体の
感光層に用いることができる。
すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のアズレニウム塩化合物を真空蒸着法に
より被膜形成するか、あるいは適当なバインダー
中に分散含有させて被膜形成することにより電子
写真感光体を調製することができる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、かつ発生した電荷キヤリアの飛程を短くす
るために薄膜層、例えば５ミクロン以下、好まし
くは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。
電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基本の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層が下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノー、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７―トリニ
トロ―９―フルオレノン、２，４，５，７―テト
ラニトロ―９―フルオレノン、２，４，７―トリ
ニトロ―９―ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７―テトラニトロキサントン、２，
４，８―トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれらの電子吸引性物質を高分子化した
もの等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ―エチル
カルバゾール、Ｎ―イソプロピルカルバゾール、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルヒドラジノ―３―メチ
リデン―９―エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ―ジフ
エニルヒドラジノ―３―メチリデン―10―エチル
フエノチアジン、Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラジノ
―３―メチリデン―10―エチルフエノキサジン、
Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―Ｎ，Ｎ―
ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルアミノベン
ズアルデヒド―Ｎ―α―ナフチル―Ｎ―フエニル
ヒドラゾン、Ｐ―ピロリジノベンズアルデヒド―
Ｎ，Ｎ―ジフエニルヒドラゾン、１，３，３―ト
リメチルインドレニン―ω―アルデヒド―Ｎ，Ｎ
―ジフエニルヒドラゾン、Ｐ―ジエチルベンズア
ルデヒド―３―メチルベンズチアゾリノン―２―
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５―ビス（Ｐ
―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、１―フエニル―３―（Ｐ―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔キノリン(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジル
(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔６―メトキシ―ピリジル(2)〕―３―（Ｐ―
ジエチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１―〔ピリジン
(3)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―５
―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１―〔レピジル(2)〕―３―（Ｐ―ジエチルアミノ
スチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１―〔ピリジル(2)〕―３―（Ｐ
―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―５―
（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
―〔ピリジル(2)〕―３―（α―メチル―Ｐ―ジエ
チルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１―フエニル―３―
（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―４―メチル―
５―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１―フエニル―３―（α―ベンジル―Ｐ―ジ
エチルアミノスチリル）―５―（Ｐ―ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンな
どのピラゾリン類、２―（Ｐ―ジエチルアミノス
チリル）―６―ジエチルアミノベンズオキサゾー
ル、２―（Ｐ―ジエチルアミノフエニル）―４―
（Ｐ―ジメチルアミノフエニル）―５―（２―ク
ロロフエニル）オキサゾール等のピサゾール系化
合物、２―（Ｐ―ジエチルアミノスチリル）―６
―ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾー
ル系化合物、ビス（４―ジエチルアミノ―２―メ
チルフエニル）―フエニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１―ビス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジメチルアミノ―２―メチルフエニル）エタン等
のポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ―９―ビニルフエニルアントラセ
ン、ピレン―ホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン―テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合わせて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル―スチレンコポリマー、アクリロニト
リル―ブタジエンコポリマ―、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ―Ｎ―ビニカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。
電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する基体の上に設
けられる。導電層を有する基体としては、基体自
体が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、ア
ルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、
インジウム、金や白金などを用いることができ、
その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム―酸化錫合
金などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を
有するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン―アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。
下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。これを直接定着するか、あるい
はトナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法を公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキアゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の化合物を含有させた感
光被膜とすることができる。この感光被膜は、こ
れらの光導電性物質と前述の化合物をバインダー
とともに塗工によつて被膜形成される。
いずれの感光体においても、一般式［］また
は［］で示される化合物から選ばれる少なくと
も１種類のアズレニウム塩を含有し、必要に応じ
て光吸収の異なる他の光導電性顔料や染料を組合
わせて使用することによつて、この感光体の感度
を高めたり、あるいはパンクロマチツクな感光体
として調製することも可能である。
以下、本発明を実施例に従つて説明する。
実施例 １〜19
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロンと
なるように塗布し、乾燥した。
次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％）２ｇをイソプロピルアルコール95mlで溶かし
た溶液に、下記表に挙げた19種のアズレニウム塩
５ｇを各々加えて19種の塗工液を調製した。
各塗工液をアトライターで分散した後、それぞ
れ前述のカゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成せさた。
次いで、構造式
のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した19種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置Model NP―
428を用いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で10秒間保持した後、照度５uxで
露光し帯電特性を調べた。
帯電特性としては、初期帯電電位（V0）と10
秒間暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必
要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第
１表に示す。また、10秒間暗減衰させた時の電荷
保持率をVK（％）で表わした。
The present invention relates to a novel photoconductive coating and a highly sensitive electrophotographic photoreceptor using the same. Conventionally, pigments and dyes exhibiting photoconductivity have been published in numerous publications. For example, “RCA Review” Vol.23, P.413～
P.419 (September 1962), there was a presentation on the photoconductivity of phthalocyanine pigments, and electrophotographic photoreceptors using this phthalocyanine pigment were shown in U.S. Pat. No. 3,397,086, U.S. Pat. No. 3,816,118, etc. ing. In addition, as organic semiconductors used in electrophotographic photoreceptors, for example, US Pat.
4315983, U.S. Patent No. 4327169 and “Reseach Disclosure” 20517 (May 1981), pyrylium dyes, U.S. Patent No. 3824099, methine squaritate dyes, U.S. Patent No. 3898084 Publication, U.S. Patent No.
Examples include disazo pigments disclosed in Publication No. 4251613 and the like. Such organic semiconductors are easier to synthesize than inorganic semiconductors, and can be synthesized as compounds that have photoconductivity for light in the required wavelength range. An electrophotographic photoreceptor formed on a conductive support has the advantage of improved color sensitivity, but only a few of them are practical in terms of sensitivity and durability. In particular, with the recent development of low-power semiconductor lasers,
The development of organic semiconductors with high sensitivity to long wavelength light such as 700 nm or more is becoming active, but compounds with a large extinction coefficient for long wavelength light are
In general, it is often unstable to heat, etc., and has problems such as being easily decomposed by a slight rise in temperature. It is difficult to do so. Therefore, the first object of the present invention is to provide a novel organic semiconductor. A second object of the present invention is to provide a novel organic semiconductor coating. A third object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor using a novel organic semiconductor coating. A fourth object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor suitable for electrophotographic copying machines. A fifth object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor suitable for a laser beam scanning type electrophotographic printer. A sixth object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity to light in a long wavelength range. This object of the present invention is achieved by an azulenium salt compound represented by the following general formula [] or []. General formula [] General formula [] In the general formula, R 1 to R 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues can be selected from a wide range of options, but especially alkyl groups (methyl, ethyl, n-propyl,
isopropyl, n-butyl, t-butyl, n-amyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, t-octyl, etc.), alkoxy groups (methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, etc.), substituted or unsubstituted Aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, ethyl phenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, dimethylaminophenyl,
α-naphthyl, β-naphthyl, etc.), substituted or unsubstituted aralkyl groups (benzyl, 2-phenylethyl, 2-phenyl-1-methylethyl, bromobenzyl, 2-bromophenylethyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, nitrobenzyl) ), acyl groups (acetyl, propionyl, butyryl, valeryl, benzoyl, triooyl, naphthoyl, phthaloyl, furoyl, etc.), substituted or unsubstituted amino groups (amino, dimethylamino,
diethylamino, dipropylamino, acetylamino, benzoylamino, etc.), substituted or unsubstituted styryl groups (styryl, dimethylaminostyryl, diethylaminostyryl, dipropylaminostyryl, methoxystyryl, ethoxystyryl, methylstyryl, etc.), nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group (phenylazo, α-naphthylazo, β-naphthylazo, dimethylaminophenylazo, chlorophenylazo, nitrophenylazo, methoxyphenylazo, tolylazo, etc.) be able to. Also, R 1 and R 2 , R 3 and
Aromatic rings substituted or unsubstituted in at least one combination of R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , and R 6 and R 7 (benzene, naphthalene, chlorobenzene, bromobenzene, methylbenzene , ethylbenzene, methoxybenzene, ethoxybenzene, etc.). A represents a divalent organic residue bonded via a double bond. Specific examples of the present invention containing such A are those represented by the following general formulas (1) to (8). However, Q in the formula represents the azulenium skeleton shown below, and the right side excluding Q in the formula represents A. Azulenium skeleton (Q) In the formula, R 1 ' to R 7 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues can be selected from a wide variety of groups, but in particular alkyl groups (methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl, n-amyl, n-
hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl,
t-octyl, etc.), alkoxy groups (methoxy,
ethoxy, propoxy, butoxy), substituted or unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl,
xylyl, ethyl phenyl, methoxyphenyl,
Ethoxyphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, dimethylaminophenyl, α-naphthyl,
β-naphthyl, etc.), substituted or unsubstituted aralkyl groups (benzyl, 2-phenylethyl, 2-
Phenyl-1-methylethyl, bromobenzyl,
2-bromophenylethyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, nitrobenzyl), acyl groups (acetyl, propionyl, butyryl, valeryl,
benzoyl, trioyl, naphthoyl, phthaloyl, furoyl, etc.), substituted or unsubstituted amino groups (amino, dimethylamino, diethylamino,
dipropylamino, acetylamino, benzoylamino, etc.), substituted or unsubstituted styryl groups (styryl, dimethylaminostyryl, diethylaminostyryl, dipropylaminostyryl, methoxystyryl, ethoxystyryl, methylstyryl, etc.), nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group (phenylazo, α-naphthylazo,
β-naphthylazo, dimethylaminophenylazo, chlorophenylazo, nitriphenylazo,
methoxyphenylazo, tolylazo, etc.). Also, R 1 ′ and R 2 ′, R 3 ′ and R 4 ′,
Substituted or unsubstituted aromatic rings ( benzene , naphthalene , chlorobenzene, bromobenzene, methylbenzene, ethylbenzene, methoxybenzene, ethoxybenzene, etc.). Further, the azulenium skeleton represented by Q 1 and the azulene skeleton on the right side in the above formula (C) may be symmetrical or asymmetrical. Z has the same definition as defined above. R8 is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group (methyl, ethyl, propyl, butyl, etc.) or an aryl group (phenyl, tolyl,
xylyl, etc.), and n represents 0, 1 or 2. where R 1 to R 7 and Z have the same definitions as defined above. In the formula, R1 to R7 , R1 ' to R7 ' and Z have the same definitions as defined above. In the formula, Represents a group of nonmetallic atoms necessary for
butyl), aryl groups (phenyl, tolyl,
xylyl, etc.). R 9 is an alkyl group (methyl, ethyl, propyl, butyl, etc.), a substituted alkyl group (2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 3-hydroxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-chloropropyl, 3-promopropyl, 3-carboxypropyl, etc.), cyclic alkyl groups (cyclohexyl,
cyclopropyl), allyl, aralkyl group (benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, α-naphthylmethyl,
β-naphthylmethyl), substituted aralkyl groups (methylbenzyl, ethylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, chlorobenzyl, promobenzyl, etc.), aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl), or substituted aryl Represents a group (chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, ethyl phenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, aminophenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, etc.). m represents 0 or 1 and Z has the same definition as defined above. In the formula, R 10 is a substituted or unsubstituted aryl group (phenyl, tolyl, xylyl, biphenyl, α-naphthyl, β-naphthyl, anthralyl, pyrenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, trimethoxyphenyl, ethoxyphenyl) , diethoxyphenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, promophenyl, dipromophenyl, tripromophenyl, ethyl phenyl, diethylphenyl, nitrophenyl, aminophenyl, dimethylaminophenyl, diethylaminophenyl, dibenzylaminophenyl, propylaminophenyl, morpholinophenyl,
piperidinyl phenyl, piperazinophenyl, diphenylaminophenyl, acetylaminophenyl, benzoylaminophenyl, acetylphenyl, benzoyl phenyl, cyanophenyl, etc.)
and Z has the same definition as defined above. In the formula, R 11 represents a monovalent heterocyclic group derived from a heterocycle such as furan, thiophene, benzofuran, thionaphthene, dibenzofuran, carbazole, phenothiazine, phenoxazine, or pyridine, and Z is the same as defined above. have a definition. In the formula, R12 is a hydrogen atom, an alkyl group (methyl,
ethyl, propyl, butyl) or substituted or unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, biphenyl, ethylphenyl, chlorophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, nitrophenyl, aminophenyl, dimethylaminophenyl, diethylaminophenyl, acetyl) (aminophenyl, α-naphthyl, β-naphthyl, anthralyl, pyrenyl, etc.). R 10 and Z have the same definitions as defined above. where R 10 and Z have the same definitions as defined above. In addition, Z in the formula represents perchlorate, fluoroborate, sulfoacetate, iodide, chloride, bromide, P-toluenesulfonate, alkylsulfonate, alkyldisulfonate, benzene disulfonate, halosulfonate, picrate, tetracyanoethylene anion, tetra Represents an anionic residue such as cyanoquinodimethane anion. Specific examples of the azulenium chloride compounds used in the present invention are listed below. Examples of compounds represented by the above general formula (1) Examples of compounds represented by the above general formula (2) Examples of compounds represented by the above general formula (3) Examples of compounds represented by the above general formula (4) Examples of compounds represented by the above general formula (5) Examples of compounds represented by the above general formula (6) Examples of compounds represented by the above general formula (7) Examples of compounds represented by the above general formula (8) Synthesis Example 1 (Compound No. 1) A solution consisting of 0.64 g of azulene, 7.5 ml of ethyl orthoformate and 15 ml of ethanol was stirred at room temperature, and 1.25 ml of 70% perchloric acid and ethanol were added to the solution.
A solution consisting of 7.5 ml was added. Immediately, the precipitation of black needle-like crystals was observed. This liquid was stirred at room temperature for 40 minutes and then filtered under suction to obtain Compound No. 1. Wash and filter twice with 20ml of ethanol, then pour into 30ml of water.
After stirring for 30 minutes, it was filtered. Next, it was washed again with 20 ml of ethanol and dried. Yield 0.87g (yield 95%) Melting point: 260℃ or higher (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax = 623nm in dichloromethane Elemental analysis: Molecular formula C 21 H 15 ClO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 68.76 68.61 H 4.13 4.03 Cl 9.66 9.34 Synthesis Example 2 (Compound No. 2) A solution consisting of 1.0 g of azulene, 2.77 g of 3-ethoxymethyleneguaia azulenium perchlorate and 47 ml of methanol was stirred and refluxed for 5 minutes, and the reaction solution was left overnight. did. The precipitate was filtered, washed with 20 ml of methanol, and dried to obtain 2.35 g of a crude product.
(crude yield 69%), 2.0 g of the combined product was recrystallized from acetone trile to obtain 1.3 g of Compound No. 2. Melting point: 194-196℃ (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax=648nm Elemental analysis: Molecular formula C 26 H 25 ClO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 71.46 71.24 H 5.78 5.81 Cl 8.11 8.17 Synthesis example 3 ( Compound No.10) 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene
A solution consisting of 2.4 g, 3.0 g of 40% glyoxal aqueous solution, 50 ml of acetonitrile, and 3.0 ml of 70% perchloric acid was heated and stirred at 75 to 80° C. for 4 minutes, and then allowed to cool. The next day, filter the precipitate and wash with 15 ml of acetonitrile.
After filtration and drying, 1.53 g of Compound No. 10 was obtained. (Yield 40.8%) Melting point: 260℃ or higher (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax = 534 nm in acetonitrile Elemental analysis: Molecular formula C 32 H 36 ClO 8 Calculated value (%) Analytical value (%) C 62.03 61.97 H 5.87 5.96 Cl 11.44 11.78 Synthesis Example 4 (Compound No. 15) 1.3-diformyl azulene in 70 ml of glacial acetic acid
g and 3.0 g of 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene were added, and the mixture was stirred and heated to 105°C. 3.4 ml of 70% perchloric acid was added to this solution, heated at the same temperature for 5 minutes, and then left overnight. Filter the precipitate and add 10ml of glacial acetic acid.
After washing and filtering with water, wash and filter twice with 50ml of water and dry.
2.4 g of crude dye was obtained. (crude yield 65%) crude product 2.0
Recrystallize g from acetonitrile to obtain compound No. 15.
1.2g of was obtained. Melting point: 260℃ or higher (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax=660nm in glacial acetic acid Elemental analysis: Molecular formula C 42 H 42 ClO 2 O 3 Calculated value (%) Analytical value (%) C 67.64 67.76 H 5.69 5.78 Cl 9.51 9.31 Synthesis Example 5 (Compound No. 23) 1-formyl-5-isopropyl-3,8-
Dimethyl azulene 0.60g, 4-methyl-1-ethylquinolinium iodide 0.79g, piperidine
A solution consisting of 1.8 ml and 22 ml of ethanol was heated and stirred, reacted for 10 minutes at a temperature of 75 to 80°C, and then left overnight. Filter the precipitated crystals and add 10% ethanol.
ml twice, filtered and dried, 0.72 g of compound No. 23
I got it. (Yield: 55%) Melting point: 243-5℃ or higher (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax = 644 nm in dichloromethane Elemental analysis: Molecular formula C 28 H 20 IN Calculated value (%) Analytical value (%) C 66.26 66.34 H 5.97 5.81 N 2.76 2.71 I 25.01 25.14 Synthesis Example 6 (Compound No. 28) P-dimethylaminobenzaldehyde 5.96 g,
A solution consisting of 7.92 g of 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene and 400 ml of tetrahydrofuran was added dropwise to a solution consisting of 10 ml of 70% perchloric acid and 400 ml of tetrahydrofuran at room temperature, stirred for 2 hours, and left overnight. The precipitate was filtered and washed and filtered three times with 100 ml of tetrahydrofuran. Next, wash and filter twice with 200ml of water, and then add 100ml of tetrahydrofuran.
After washing, filtering and drying, 10.40 g of Compound No. 28 was obtained. (Yield 60.6%) Melting point: 160.5-162℃ (capillary method) Solution absorption spectrum: in acetone λmax = 640nm Elemental analysis: Molecular formula C 24 H 28 ClNO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 67.04 67.17 H 6.58 6.68 N 3.26 3.19 Cl 8.25 8.16 Synthesis Example 7 (Compound No. 39) P-dimethylaminobenzaldehyde 1.50g,
A solution of 1.28 g of azulene and 150 ml of acetic acid was added dropwise to a solution of 5.0 ml of 70% perchloric acid and 150 ml of acetic acid at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour. Filter the precipitate,
After washing with 100 ml of acetic acid, the mixture was poured into 250 ml of water, stirred for 30 minutes, and then filtered. Next, the mixture was washed and filtered seven times with 200 ml of water, and then dried to obtain 2.41 g of Compound No. 39. (Yield 67.0%) Melting point: 260℃ or higher (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax = 634 nm in acetonitrile Elemental analysis: Molecular formula C 19 H 18 ClNO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 63.42 64.58 H 5.05 5.32 N 3.89 4.04 Cl 9.85 9.64 Synthesis Example 8 (Compound No. 43) N-ethyl-3 in 160 ml of tetrahydrofuran
- Formylcarbazole 2.26g and guaiazulene (manufactured by Aldrich Chemical Company: G1100-4) 2.0
Add 5.0ml of 70% perchloric acid and heat at room temperature.
The reaction was allowed to proceed for 10 minutes. After that, it was cooled and left to stand for a day and night, and the formed precipitate was filtered out, and the washing and filtration were repeated four times with 40 ml of tetrahydrofuran.
After drying, 3.37 g of crude product (crude yield 66.2%) was obtained. Next, 0.9 g of this crude product was recrystallized from a mixed solvent of methyl ethyl ketone and acetonitrile (methyl ethyl ketone:acetonitrile = 8:5) to obtain 0.42 g of purified compound No. 43. Melting point: 206℃~208℃ (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax=612nm in dichloromethane Elemental analysis: Molecular formula C 30 H 30 ClNO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 71.48 72.04 H 6.01 6.14 N 2.78 2.80 Cl 7.03 7.01 Infrared absorption spectrum: Characteristics shown in Figure 1 Synthesis Example 9 (Compound No. 52) 1.77 g of p-dimethylaminocinnamic aldehyde and 2.0 g of guaiazulene (manufactured by Aldrich Chemical Co., Ltd.: C1100-4) in 50 ml of acetic acid Add
After dissolving, it was heated to 103°C. Next, 10 ml of 70% perchloric acid was added, and the mixture was stirred while heating at 103°C to 106°C for 20 minutes, and then cooled. This reaction solution was allowed to stand overnight, and the precipitate formed was filtered out.
Washed three times with ml of acetic acid. Next, add 250ml of water.
After repeating washing and filtration twice, washing and filtration were repeated twice with 250 ml of ethyl alcohol, and then drying, yielding 1.88 g (yield: 40.9%) of Compound No. 52. Solution absorption spectrum (in dichloromethane): λmax = 728 nm Elemental analysis: Molecular formula C 26 H 30 ClNO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 68.48 68.57 H 6.64 6.73 N 3.07 3.14 Cl 7.77 7.64 Infrared absorption spectrum: 2nd Synthesis Example 10 with properties shown in the figure (Compound No. 57) Add 2.0 g of phenylproparagyl aldehyde (manufactured by Aldrich Chemical Co., Ltd.: P3100-0) to a solution consisting of 3.0 g of guaiazulene, 2.5 ml of 70% perchloric acid, and 40 ml of acetonitrile. A solution consisting of g and 20 ml of acetonitrile was added dropwise at room temperature and stirred for 2 hours. The precipitate was filtered, washed twice with 20 ml of acetonitrile, filtered, and dried. Yield: 3.73g (yield 60.0%) Melting point: 199°C to 200°C (capillary method) Solution absorption spectrum: λmax = 501nm Elemental analysis: Molecular formula C 24 H 23 ClO 4 Calculated value (%) Analytical value (%) C 70.15 70.06 H 5.65 5.74 Cl 8.63 8.68 The coating containing the azulenium salt compound described above exhibits photoconductivity and can therefore be used in the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor described below. That is, in a specific example of the present invention, an electrophotographic photoreceptor is formed by forming a film of the azulenium salt compound on a conductive support by vacuum evaporation, or by forming a film by dispersing the azulenium salt compound in a suitable binder. It can be prepared. In a preferred embodiment of the present invention, the photoconductive coating described above can be applied as a charge generation layer in an electrophotographic photoreceptor in which the photosensitive layer is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer. The charge generation layer contains as much of the above-mentioned photoconductive compound as possible in order to obtain sufficient absorbance, and is a thin film layer, for example, 5 microns or less, in order to shorten the range of the generated charge carriers. Preferably, the thin film layer has a thickness of 0.01 micron to 1 micron. This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer and generates a large number of charge carriers, and that the generated charge carriers are not deactivated by recombination or trapping, and the charge transport layer This is due to the need to inject. The charge generation layer can be formed by dispersing the above compound in a suitable binder and coating it on the base, or it can be obtained by forming a deposited film using a vacuum deposition apparatus. . The binder that can be used when forming the charge generation layer by coating can be selected from a wide range of insulating resins.
It can also be selected from organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene and polyvinylpyrene. Preferably, polyvinyl butyral, polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide resin, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, urethane. Examples include insulating resins such as resin, epoxy resin, casein, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone. The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less. The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and it is preferable to select a solvent that does not dissolve the undercoat layer in the charge transport layer described below. Specific organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, N,N-dimethylformamide,
Amides such as N,N-dimethylacetamide,
Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, aliphatic halogens such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene. Hydrocarbons or aromatics such as benzene, toluene, xylene, ligroin, monochlorobenzene, dichlorobenzene, etc. can be used. Coating can be carried out using coating methods such as dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating, Meyer bar coating, blade coating, roller coating, and curtain coating. For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying at a temperature of 30℃ to 200℃ for 5 minutes to 2
It can be carried out stationary or under ventilation for a range of hours. The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and has the function of receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. ing. At this time, this charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer. However, it is desirable that the charge transport layer is laminated on the charge generation layer. The substance that transports charge carriers in the charge transport layer (hereinafter simply referred to as charge transport substance) is preferably substantially insensitive to the wavelength range of electromagnetic waves to which the charge generation layer is sensitive. The term "electromagnetic waves" used herein includes a broad definition of "light rays" that includes gamma rays, X-rays, ultraviolet rays, visible light, near infrared rays, infrared rays, far infrared rays, and the like. When the photosensitive wavelength range of the charge transport layer coincides with or overlaps that of the charge generation layer, charge carriers generated in both layers capture each other, resulting in a decrease in sensitivity. Charge-transporting substances include electron-transporting substances and hole-transporting substances, and electron-transporting substances include chloranyl, bromoanil, tetracyanoethylene,
Tetracyanoquinodimethane, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone, 2,4,7-trinitro-9-dicyanomethylenefluorenone,
2,4,5,7-tetranitroxanthone, 2,
Examples include electron-withdrawing substances such as 4,8-trinitrothioxanthone, and polymerization of these electron-withdrawing substances. Examples of hole-transporting substances include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole,
N-Methyl-N-phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, N,N-diphenylhydrazino- 3-methylidene-10-ethylphenoxazine,
P-diethylaminobenzaldehyde-N,N-
Diphenylhydrazone, P-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazone, P-pyrrolidinobenzaldehyde-
N,N-diphenylhydrazone, 1,3,3-trimethylindolenine-ω-aldehyde-N,N
-Diphenylhydrazone, P-diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-
Hydrazones such as hydrazone, 2,5-bis(P
-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-phenyl-3-(P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1 -[Quinoline (2)]-3-(P
-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl
(2)〕-3-(P-diethylaminostyryl)-5
-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline,
1-[6-methoxy-pyridyl(2)]-3-(P-
diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridine
(3)〕-3-(P-diethylaminostyryl)-5
-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline,
1-[Lepidyl (2)]-3-(P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[Pyridyl(2)]-3-(P
-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-
(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1
-[Pyridyl(2)]-3-(α-methyl-P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-
(P-diethylaminostyryl)-4-methyl-
Pyrazolines such as 5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(α-benzyl-P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, spiropyrazoline, 2-(P- diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzoxazole, 2-(P-diethylaminophenyl)-4-
Pisazole compounds such as (P-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorophenyl)oxazole, 2-(P-diethylaminostyryl)-6
- Thiazole compounds such as diethylaminobenzothiazole, triarylmethane compounds such as bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)-phenylmethane, 1,1-bis(4-N,N-
diethylamino-2-methylphenyl)heptane, 1,1,2,2-tetrakis(4-N,N-
Polyarylalkanes such as dimethylamino-2-methylphenyl)ethane, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, poly-9-vinylphenylanthracene, pyrene-formaldehyde resin, ethyl Examples include carbazole formaldehyde resin. In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used. Moreover, these charge transport substances may be one or two types.
More than one species can be used in combination. When the charge transport material does not have film-forming properties,
A film can be formed by selecting an appropriate binder. Resins that can be used as binders are:
For example, insulating resins such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polysulfone, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber, or poly-N -Organic photoconductive polymers such as vinylcarbazole, polyvinylanthracene, polyvinylpyrene, etc. may be mentioned. Since the charge transport layer has a limit in its ability to transport charge carriers, it cannot be made thicker than necessary. Typically it is between 5 microns and 30 microns, with a preferred range between 8 microns and 20 microns. When forming the charge transport layer by coating, an appropriate coating method as described above can be used. A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer. Examples of the substrate having a conductive layer include those whose substrate itself is conductive, such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel,
Indium, gold, platinum, etc. can be used.
In addition, plastics (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin conductive particles (e.g., carbon black, etc.), conductive particles (e.g., carbon black,
A substrate made of plastic coated with silver particles (silver particles, etc.) together with a suitable binder, a substrate made of plastic or paper impregnated with conductive particles, a plastic containing a conductive polymer, etc. can be used. A subbing layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive layer and the photosensitive layer. The undercoat layer is made of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon
610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. The thickness of the undercoat layer is 0.1 micron to 5 micron.
Preferably, 0.5 micron to 3 micron is appropriate. When using a photoreceptor in which a conductive layer, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, and the charge transport material is an electron transport material, the surface of the charge transport layer must be positively charged, and exposure after charging is required. Then, in the exposed area, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer, and then reach the surface and neutralize the positive charge, causing a decrease in surface potential and creating an electrostatic contrast with the unexposed area. . A visible image is obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a negatively charged toner. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper, plastic film, etc. and then developed and fixed. Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known or known methods, and are not limited to specific ones. On the other hand, when the charge transport material consists of a hole transport material, the surface of the charge transport layer must be negatively charged.
After charging, when exposed to light, holes generated in the charge generation layer in the exposed area are injected into the charge transport layer, and then reach the surface and neutralize the negative charge, causing a decrease in the surface potential and static electricity between the exposed area and the unexposed area. Electrocontrast occurs. During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used. In another specific example of the present invention, organic photoconductive materials such as the aforementioned hydrazones, pyrazolines, oxazoles, thiazoles, triarylmethanes, polyarylalkanes, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazoles, etc. The photosensitive coating may contain the above-mentioned compounds as sensitizers for inorganic photoconductive substances such as photoconductive substances, zinc oxide, cadmium sulfide, and selenium. This photosensitive film is formed by coating these photoconductive substances and the above-mentioned compounds together with a binder. Each photoreceptor contains at least one kind of azulenium salt selected from the compounds represented by the general formula [] or [], and may be combined with other photoconductive pigments or dyes with different light absorption as necessary. By using this photoreceptor, it is possible to increase the sensitivity of the photoreceptor or to prepare it as a panchromatic photoreceptor. Hereinafter, the present invention will be explained according to examples. Examples 1 to 19 Ammonia aqueous solution of casein (11.2 g of casein, 1 g of 28% ammonia water, 222 ml of water) on an aluminum plate
It was applied with a Mayer bar so that the film thickness after drying was 1.0 microns, and then dried. Next, 19 types of coating liquids were prepared by adding 5 g of each of the 19 types of azulenium salts listed in the table below to a solution of 2 g of butyral resin (degree of butyralization: 63 mol %) dissolved in 95 ml of isopropyl alcohol. After dispersing each coating liquid with an attritor, the dry film thickness is
Apply with a Mayer bar to a thickness of 0.1 micron,
A charge generation layer was formed by drying. Then, the structural formula 5 g of hydrazone compound and 5 g of polymethyl methacrylate resin (number average molecular weight 100,000) were added to benzene.
The mixture was dissolved in 70 ml and applied onto the charge generation layer using a Mayer bar so that the dry film thickness was 12 microns, and dried to form a charge transport layer. The 19 types of electrophotographic photoreceptors created in this way were tested using an electrostatic copying paper tester Model NP manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
428 using a static method with a corona charge of -5 KV, held in a dark place for 10 seconds, and then exposed to light at an illuminance of 5 ux to examine charging characteristics. The charging characteristics are the initial charging potential (V 0 ) and 10
The amount of exposure (E1/2) required to attenuate the potential to 1/2 when dark decaying for a second was measured. The results are shown in Table 1. In addition, the charge retention rate when dark decayed for 10 seconds was expressed as V K (%).
【表】
実施例 20
ポリエステル樹脂（東洋紡績社製、バイロン
200）５ｇと１―〔ピリジル―(2)〕―３―（４―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―
Ｎ，Ｎジエチルアミノフエニル）ピラゾリン５ｇ
をメチルエチルケトン80mlに溶解した後、前述の
アズレニウム塩化合物No.１，1.0ｇを添加し分散
後、アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム
上に塗布乾燥し、乾燥膜厚13ミクロンの感光層を
有する感光体を作成した。
この感光体の特性を実施例１と同様の方法によ
つて初期帯電電位（V0）、10秒間暗減衰させた時
の電荷保持率（VK）及び10秒間暗減衰させた時
の帯電電位を1/2に減衰するに必要な露光量（Ｅ
１／２）を測定したところ、下記のとおりであつた。
V0：−500V
VK：86％
Ｅ1/2：28.1lux・sec
実施例 21〜25
前記実施例20の感光体を調製した時に用いたア
ズレニウム塩化合物No.１に代えて、下記表に挙げ
たアズレニウム塩化合物を用いたほかは、実施例
20と全く同様の方法によつて感光体を作成し、各
感光体の帯電特性を測定した。
これらの結果を第２表に示す。[Table] Example 20 Polyester resin (manufactured by Toyobo Co., Ltd., Byron
200) 5g and 1-[pyridyl-(2)]-3-(4-
N,N-diethylaminostyryl)-5-(4-
N,N diethylaminophenyl) pyrazoline 5g
was dissolved in 80 ml of methyl ethyl ketone, 1.0 g of the above-mentioned azulenium salt compound No. 1 was added and dispersed, and then coated on a polyester film coated with aluminum and dried to create a photoreceptor having a photosensitive layer with a dry film thickness of 13 microns. did. The characteristics of this photoreceptor were determined by the same method as in Example 1, including the initial charging potential (V 0 ), the charge retention rate (V K ) when dark decayed for 10 seconds, and the charging potential when dark decay was carried out for 10 seconds. The amount of exposure required to attenuate by half (E
1/2) was measured, and the results were as follows. V 0 : -500V V K : 86% E1/2: 28.1lux・sec Examples 21 to 25 In place of azulenium salt compound No. 1 used when preparing the photoreceptor of Example 20, the compounds listed in the table below were used. Example except that an azulenium salt compound was used.
Photoreceptors were prepared in exactly the same manner as No. 20, and the charging characteristics of each photoreceptor were measured. These results are shown in Table 2.
【表】
実施例 26
ポリ―Ｎ―ビニルカバゾール１ｇと前述のアズ
レニウム塩化合物No.28 ５mgを１，２ジクロルエ
タン10ｇに加えた後、十分に攪拌した。こうして
調製した塗工液をアルミニウム蒸着したポリエチ
レンテレフタレートフイルムの上に乾燥膜厚が15
ミクロンとなるようにドクターブレードにより塗
布した。
この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
によつて測定した。但し、帯電極性はとした。
この結果を下記に示す。
V0：＋470ボルト
VK：83％
Ｅ1/2：29.7lux・sec
実施例 27
前記実施例26の電子写真感光体を調製した時に
用いたアズレニウム塩化合物No.28に代えて、前述
のアズレニウム塩化合物No.１を用いたほかは、実
施例26と全く同様の方法で感光体を調製した後、
この感光体の帯電特性を測定した。この結果を下
記に示す。但し帯電極性をとした。
V0：＋460ボルト
VK：81％
Ｅ1/2：35.7lux・sec
実施例 28
微粒子酸化亜鉛（堺化学(株)製Sazex2000）10
ｇ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン(株)製ダイヤナ
ールLR009）４ｇ、トルエン10ｇおよび前記例示
のアズレニウム塩化合物No.９ 10mgをボールミル
中で十分に混合し、得られた塗工液をアルミニウ
ム蒸着したポリエチレンテレフタレートフイルム
の上にドクターブレードにより乾燥膜厚が21ミク
ロンになるように塗布し、乾燥して電子写真感光
体を調製した。
この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の
分光写真により測定したところ、前述のアズレニ
ウム塩化合物を含有していない酸化亜鉛被膜に較
べて、本実施例の感光体は長波長側に感度を有し
ていることが判明した。
実施例 29
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、８％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m3の下引層を形成した。
次に、前述のアズレニウム塩化合物No.１の１重
量部、ブチラール樹脂（エスレツクBM―２：積
水化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール
30重量部をボールミル分散機で４時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コー
テイング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成
した。この時の膜厚は0.3ミクロンであつた。
次に、Ｐ―ジエチルアミノベンズアルデヒド―
Ｎ―フエニル―Ｎ―α―ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バオド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。
こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量Ｅ1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム、アルミニウム・ヒ素半導体レーザー
（発振波長780nm）を用いた。こらの結果は、次
のとおりであつた。
V0：−550ボルト
VK：82％
Ｅ1/2：6.5マイクロジユール／cm2
実施例 30〜37
実施例29で用いたアズレニウム塩化合物No.１に
代えて、第３表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例29と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。
これらの結果を第３表に示す。[Table] Example 26 1 g of poly-N-vinylcabazole and 5 mg of the aforementioned azulenium salt compound No. 28 were added to 10 g of 1,2 dichloroethane, and the mixture was thoroughly stirred. The coating solution thus prepared was coated on polyethylene terephthalate film deposited with aluminum to a dry film thickness of 15 mm.
It was applied with a doctor blade so that the thickness was in microns. The charging characteristics of this photoreceptor were measured in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was determined.
The results are shown below. V 0 : +470 volts V K : 83% E1/2: 29.7 lux·sec Example 27 The azulenium salt compound No. 28 used in preparing the electrophotographic photoreceptor of Example 26 was replaced with the azulenium salt compound No. 28 described above. After preparing a photoreceptor in exactly the same manner as in Example 26 except for using compound No. 1,
The charging characteristics of this photoreceptor were measured. The results are shown below. However, the charging polarity was determined. V 0 : +460 volts V K : 81% E1/2: 35.7lux・sec Example 28 Particulate zinc oxide (Sazex2000 manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) 10
g, 4 g of acrylic resin (Dyanal LR009 manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), 10 g of toluene, and 10 mg of the above-mentioned azulenium salt compound No. 9 were thoroughly mixed in a ball mill, and the resulting coating solution was subjected to aluminum vapor deposition. It was applied onto a polyethylene terephthalate film using a doctor blade to a dry film thickness of 21 microns, and dried to prepare an electrophotographic photoreceptor. When the spectral sensitivity of this electrophotographic photoreceptor was measured using spectrophotography using electrophotography, it was found that the photoreceptor of this example showed sensitivity on the long wavelength side compared to the aforementioned zinc oxide coating that did not contain an azulenium salt compound. It turned out that it has. Example 29 An ammonia aqueous solution of casein (11.2 g of casein, 1 g of 8% ammonia water, 222 ml of water) was coated on an aluminum cylinder by dip coating,
It was dried to form a subbing layer with a coating weight of 1.0 g/m 3 . Next, 1 part by weight of the aforementioned azulenium salt compound No. 1, 1 part by weight of butyral resin (Eslec BM-2: manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) and isopropyl alcohol.
30 parts by weight was dispersed for 4 hours using a ball mill disperser.
This dispersion was applied onto the previously formed subbing layer by a dip coating method and dried to form a charge generation layer. The film thickness at this time was 0.3 microns. Next, P-diethylaminobenzaldehyde-
1 part by weight of N-phenyl-N-α-naphthylhydrazone, 1 part by weight of polysulfone resin (P1700: manufactured by Union Carbaod), and monochlorobenzene 6
Parts by weight were mixed and dissolved by stirring with a stirrer. This liquid was applied onto the charge generation layer by dip coating and dried to form a charge transport layer. The film thickness at this time was 12 microns. A -5 kV corona discharge was applied to the photoreceptor thus prepared. The surface potential at this time was measured (initial potential V 0 ). Furthermore, the surface potential of this photoreceptor was measured after it was left in a dark place for 5 seconds (dark decay V K ). Sensitivity was evaluated by measuring the exposure amount E 1/2 microjoules/cm 2 required to attenuate the potential V K to 1/2 after dark decay. At this time, a gallium, aluminum arsenide semiconductor laser (oscillation wavelength 780 nm) was used as a light source. The results were as follows. V 0 : -550 volts V K : 82% E1/2: 6.5 microjoules/cm 2 Examples 30 to 37 In place of azulenium salt compound No. 1 used in Example 29, the compounds shown in Table 3 were used. A photoreceptor was prepared in exactly the same manner as in Example 29, except that each of these materials was used, and the characteristics of this photoreceptor were measured. These results are shown in Table 3.
第１図は、化合物No.43の赤外吸収スペクトルを
示す説明図、第２図は、化合物No.52の赤外吸収ス
ペクトルを示す説明図である。
FIG. 1 is an explanatory diagram showing the infrared absorption spectrum of compound No. 43, and FIG. 2 is an explanatory diagram showing the infrared absorption spectrum of compound No. 52.
Claims (1)
ズレニウム塩化合物を有する光導電性被膜。 一般式［］ 一般式［］ （但し、一般式［］および［］において、
R1，R2，R3，R4，R5，R6、およびR7は水素原
子、ハロゲン原子または１価の有機残基を表し、
１価の有機残基としてはアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアラルキル基、アシル基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のス
チリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基または置換もしくは未置換のアリ
ールアゾ基を表す。また、R1とR2、R3とR4、R4
とR5、R5とR6、およびR6とR7の組み合わせのう
ち、少なくとも１つの組み合わせで置換または未
置換の芳香族環を形成しても良い。Ａは、２重結
合によつて結合した(1)〜(8)に示す２価の有機残基
を表す。Ｚ は、アニオン残基を表す。 Ａは、下記一般式(1)〜(8)で表される。 ただし、式中のＱ は下記のアズレニウム骨格
を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示してい
る。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 一般式(1) 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）または１価
の有機残基を表す。１価の有機残基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換の
アリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、
置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基または置
換もしくは未置換のアリールアゾ基を表す。ま
た、R1′とR2′、R3′とR4′、R4′とR5′、R5′とR6′
お
よびR6′とR7′の組み合わせのうち、少なくとも１
つの組み合わせで置換または未置換の芳香族を形
成していても良い。また、Ｑ で示すアズレニウ
ム骨格と前記一般式(1)における右辺のアズレン骨
格とは対称であつても非対称であつても良い。 Ｚ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基またはアリール基を表し、ｎは、０，
１または２を表す。 一般式(2) 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 一般式(3) 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 一般式(4) 式中、Ｘはピリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
またはインドールの含窒素複素環を完成するのに
必要な非金属原子群を表わし、斯かる複素環は、
ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基によ
つて置換されていても良い。R9は置換されてい
ても良いアルキル基、環式アルキル基、アリル
基、置換されていても良いアラルキル基または置
換されていても良いアリール基を表す。ｍは０ま
たは１を表し、Ｚ は前記で定義したものと同一
の定義を有する。 一般式(5) 式中、R10は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 一般式(6) 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジンまたはビリ
ジンの複素環から誘導された１価の複素環基を表
し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有
する。 一般式(7) 式中、R12は水素原子、アルキル基または置換
もしくは未置換のアリール基を表す。R10および
Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有す
る。 一般式(8) 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。） ２ 導電性支持体に、下記一般式［］または
［］で表されるアズレニウム塩化合物を含有す
る感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光
体。 一般式［］ 一般式［］ （但し、一般式［］および［］において、
R1，R2，R3，R4，R5，R6、およびR7は水素原
子、ハロゲン原子または１価の有機残基を表し、
１価の有機残基としてはアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアラルキル基、アシル基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のス
チリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
ル基、シアノ基または置換もしくは未置換のアリ
ールアゾ基を表す。また、R1とR2、R3とR4、R4
とR5、R5とR6、およびR6とR7の組み合わせのう
ち、少なくとも１つの組み合わせで置換または未
置換の芳香族環を形成しても良い。Ａは、２重結
合によつて結合した(1)〜(8)に示す２価の有機残基
を表す。Ｚ は、アニオン残基を表す。 Ａは、下記一般式(1)〜(8)で表される。 ただし、式中のＱ は下記のアズレニウム骨格
を示し、式中のＱ を除く右辺がＡを示してい
る。 アズレニウム骨格（Ｑ ） 一般式(1) 式中、R1′〜R7′は、水素原子、ハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）または１価
の有機残基を表す。１価の有機残基としては、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換の
アリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、
置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基または置
換もしくは未置換のアリールアゾ基を表す。ま
た、R1′とR2′、R3′とR4′、R4′とR5′、R5′とR6′
お
よびR6′とR7′の組み合わせのうち、少なくとも１
つの組み合わせで置換または未置換の芳香族を形
成していても良い。また、Ｑ で示すアズレニウ
ム骨格と前記一般式(1)における右辺のアズレン骨
格とは対称であつても非対称であつても良い。 Ｚ は、前記で定義したものと同一の定義を有
する。R8は、水素原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基またはアリール基を表し、ｎは、０，
１または２を表す。 一般式(2) 式中、R1〜R7およびＺ は前記で定義したも
のと同一の定義を有する。 一般式(3) 式中、R1〜R7、R1′〜R7′およびＺ は前記で
定義したものと同一の定義を有する。 一般式(4) 式中、Ｘはピリジン、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、２―キノリン、４―キノリン、イソキノリン
またはインドールの含窒素複素環を完成するのに
必要な非金属原子群を表わし、斯かる複素環は、
ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基によ
つて置換されていても良い。R9は置換されてい
ても良いアルキル基、環式アルキル基、アリル
基、置換されていても良いアラルキル基または置
換されていても良いアリール基を表す。ｍは０ま
たは１を表し、Ｚ は前記で定義したものと同一
の定義を有する。 一般式(5) 式中、R10は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を
有する。 一般式(6) 式中、R11はフラン、チオフエン、ベンゾフラ
ン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾー
ル、フエノチアジン、フエノキサジンまたはピリ
ジンの複素環から誘導された１価の複素環基を表
し、Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有
する。 一般式(7) 式中、R12は水素原子、アルキル基または置換
もしくは未置換のアリール基を表す。R10および
Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有す
る。 一般式(8) 式中、R10およびＺ は前記で定義したものと
同一の定義を有する。）[Claims] 1. A photoconductive coating having an azulenium salt compound represented by the following general formula [] or []. General formula [] General formula [] (However, in the general formulas [] and [],
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic residue,
Monovalent organic residues include alkyl groups, alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, acyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted styryl groups, nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group. Also, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 4
and R 5 , R 5 and R 6 , and R 6 and R 7 , at least one combination may form a substituted or unsubstituted aromatic ring. A represents a divalent organic residue shown in (1) to (8) bonded via a double bond. Z represents an anionic residue. A is represented by the following general formulas (1) to (8). However, Q in the formula represents the azulenium skeleton shown below, and the right side excluding Q in the formula represents A. Azulenium skeleton (Q) General formula (1) In the formula, R 1 ' to R 7 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues include alkyl groups, alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, acyl groups, substituted or unsubstituted amino groups,
Represents a substituted or unsubstituted styryl group, nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group. Also, R 1 ′ and R 2 ′, R 3 ′ and R 4 ′, R 4 ′ and R 5 ′, R 5 ′ and R 6 ′
and at least one combination of R 6 ′ and R 7 ′
A combination of these may form a substituted or unsubstituted aromatic group. Furthermore, the azulenium skeleton represented by Q 1 and the azulene skeleton on the right side of the general formula (1) may be symmetrical or asymmetrical. Z has the same definition as defined above. R 8 is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group,
Represents an alkyl group or an aryl group, and n is 0,
Represents 1 or 2. General formula (2) where R 1 to R 7 and Z have the same definitions as defined above. General formula (3) In the formula, R1 to R7 , R1 ' to R7 ' and Z have the same definitions as defined above. General formula (4) In the formula, represents the nonmetallic atomic group necessary for
It may be substituted with a halogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 9 represents an optionally substituted alkyl group, a cyclic alkyl group, an allyl group, an optionally substituted aralkyl group, or an optionally substituted aryl group. m represents 0 or 1 and Z has the same definition as defined above. General formula (5) In the formula, R 10 represents a substituted or unsubstituted aryl group, and Z has the same definition as defined above. General formula (6) In the formula, R 11 represents a monovalent heterocyclic group derived from a heterocycle of furan, thiophene, benzofuran, thionaphthene, dibenzofuran, carbazole, phenothiazine, phenoxazine or pyridine, and Z has the same definition as defined above. has. General formula (7) In the formula, R 12 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. R 10 and Z have the same definitions as defined above. General formula (8) where R 10 and Z have the same definitions as defined above. ) 2. An electrophotographic photoreceptor characterized in that a photosensitive layer containing an azulenium salt compound represented by the following general formula [] or [] is provided on a conductive support. General formula [] General formula [] (However, in the general formulas [] and [],
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic residue,
Monovalent organic residues include alkyl groups, alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, acyl groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted styryl groups, nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group. Also, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 4
and R 5 , R 5 and R 6 , and R 6 and R 7 , at least one combination may form a substituted or unsubstituted aromatic ring. A represents a divalent organic residue shown in (1) to (8) bonded via a double bond. Z represents an anionic residue. A is represented by the following general formulas (1) to (8). However, Q in the formula represents the azulenium skeleton shown below, and the right side excluding Q in the formula represents A. Azulenium skeleton (Q) General formula (1) In the formula, R 1 ' to R 7 ' represent a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues include alkyl groups, alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, acyl groups, substituted or unsubstituted amino groups,
Represents a substituted or unsubstituted styryl group, nitro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group, or substituted or unsubstituted arylazo group. Also, R 1 ′ and R 2 ′, R 3 ′ and R 4 ′, R 4 ′ and R 5 ′, R 5 ′ and R 6 ′
and at least one combination of R 6 ′ and R 7 ′
A combination of these may form a substituted or unsubstituted aromatic group. Furthermore, the azulenium skeleton represented by Q 1 and the azulene skeleton on the right side of the general formula (1) may be symmetrical or asymmetrical. Z has the same definition as defined above. R 8 is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group,
Represents an alkyl group or an aryl group, n is 0,
Represents 1 or 2. General formula (2) where R 1 to R 7 and Z have the same definitions as defined above. General formula (3) In the formula, R1 to R7 , R1 ' to R7 ' and Z have the same definitions as defined above. General formula (4) In the formula, represents the nonmetallic atomic group necessary for
It may be substituted with a halogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 9 represents an optionally substituted alkyl group, a cyclic alkyl group, an allyl group, an optionally substituted aralkyl group, or an optionally substituted aryl group. m represents 0 or 1 and Z has the same definition as defined above. General formula (5) In the formula, R 10 represents a substituted or unsubstituted aryl group, and Z has the same definition as defined above. General formula (6) In the formula, R 11 represents a monovalent heterocyclic group derived from a heterocycle of furan, thiophene, benzofuran, thionaphthene, dibenzofuran, carbazole, phenothiazine, phenoxazine or pyridine, and Z has the same definition as defined above. has. General formula (7) In the formula, R 12 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. R 10 and Z have the same definitions as defined above. General formula (8) where R 10 and Z have the same definitions as defined above. )
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165263A JPS5953850A (en) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Photoconductive film and electrophotographic receptor using it |
| US06/500,978 US4548886A (en) | 1982-06-08 | 1983-06-03 | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
| DE3348197A DE3348197C2 (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | |
| DE19833320674 DE3320674A1 (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | RADIATION-SENSITIVE THIN FILM |
| GB08315676A GB2124616B (en) | 1982-06-08 | 1983-06-08 | Radiation-sensitive film |
| US06/620,821 US4565761A (en) | 1982-06-08 | 1984-06-15 | Electrophotographic process utilizing an azulenium salt-containing photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165263A JPS5953850A (en) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Photoconductive film and electrophotographic receptor using it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953850A JPS5953850A (en) | 1984-03-28 |
| JPH0247742B2 true JPH0247742B2 (en) | 1990-10-22 |
Family
ID=15809002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57165263A Granted JPS5953850A (en) | 1982-06-08 | 1982-09-22 | Photoconductive film and electrophotographic receptor using it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953850A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH052356U (en) * | 1991-06-25 | 1993-01-14 | オムロン株式会社 | Contact opening and closing mechanism of electromagnetic relay |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60262163A (en) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Canon Inc | Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using it |
| JPS60263946A (en) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Canon Inc | Electrophotographic sensitive body |
| US5492786A (en) * | 1993-08-26 | 1996-02-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP57165263A patent/JPS5953850A/en active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH052356U (en) * | 1991-06-25 | 1993-01-14 | オムロン株式会社 | Contact opening and closing mechanism of electromagnetic relay |
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|---|---|
| JPS5953850A (en) | 1984-03-28 |
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