JPH0240358A - カロテンの回収方法 - Google Patents

カロテンの回収方法

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JPH0240358A
JPH0240358A JP1153561A JP15356189A JPH0240358A JP H0240358 A JPH0240358 A JP H0240358A JP 1153561 A JP1153561 A JP 1153561A JP 15356189 A JP15356189 A JP 15356189A JP H0240358 A JPH0240358 A JP H0240358A
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ショー　ユエン　メイ
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オーギュスチン　オン　スーン　ホック
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    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカロチノイド濃縮物の製造方法に関し、そして
特に、しかし専用的ではないが、パーム油からカロテン
濃縮物を製造する方法への応用に関する。
カロチノイドは植物および動物中に見出される主要な油
溶性黄乃至橙赤色色素である。一般に、カロチノイドに
は二つのクラスがある。すなわち、カロテンおよびキサ
ントフィルである。カロテンは炭化水素カロチノイドで
あるのに対し、キサントフィルは酸素化カロチノイドで
ある。カロチノイドは高度に不飽和な化合物であり、熱
、光および酸素により容易に分解される。
更に周知のカロテンはα−１β−およびγ−カロテンな
らびにリコペンである。若干のカロテンはビタミンＡの
前駆体である。β−カロテンはビタミンＡの前駆体であ
り、腫瘍進行の抑制を示して来たので、癌の生成を減少
させるものである。
カロテンは天゛烈の化合物であって、ビタミンＡ特性を
備えているので、製薬および栄養補給品中の商業的利用
に際して広く用いられている。。
カロテンの最も重要な供給源は野菜、果物および植物油
、たとえば赤色パーム油（ｒｅｄ　ｐａｌｍ　ｏｉｌ）
である。これらの供給源の中でパーム油はカロテンの最
も豊富な供給源である。パーム油の橙赤色はカロテンの
存在に起因するものである。パーム油中のカロテンの濃
度はその油が得られるパーム果実の種によって５００ｐ
ｐｍ乃至３ｏｏｏｐｐｍの範囲に及んでいる。市販の赤
色パーム油はカロテン約５００−７ｏｏｐｐｍを含有し
ており、その全カロテンの９０％までをα−およびβ−
カロテンが形成している。
今までのところ、天然カロテンの工業的生産は主として
人参に由来するものであり、一方パーム油からのカロテ
ンの工業的抽出は非常に成功しているとは言えない。
パーム油からのカロテンの回収において利用される一般
的技術には鹸化に引き続く抽出、吸着剤法、選択的溶媒
による抽出、結晶化およびパーム油からのカロテンの分
子蒸留がある。これら技術の殆どのものにおいて、パー
ム油からのカロテンの大規模生産は非常に高価なものと
なり、かつその方法中に多過ぎる工程を包含するものと
なる。
従って、本発明は簡単なカロテンの回収方法およびパー
ム油からのカロテン濃縮物の製造方法を提供するもので
あって、該方法はカロテンを含有するエステル化パーム
油またはカロテンを含有する他の溶液に当該混合物の部
分的な量の食用油を混合する工程と、得られた混合物を
、この方法中にカロテンの実質的な分解を受けることな
く、圧力０．０６０トル未満および温度２００℃未満の
影響下に置く工程とを含んで構成されるものである。
温度は好ましくは５０乃至２００℃、より好ましくは７
０乃至１９０℃の範囲内にある。その圧力は０、００２
乃至０．０６０　トルの範囲が好ましい。カロテンを含
有するエステル化油またはカロテンを含有するその他の
溶液に対し添加される食用油の百分率はその混合物の０
．１乃至５０重量％、より好ましくは１乃至１０重量％
の範囲内である。
本発明の一つの好ましい実施態様によれば、カロテンを
含むエステル化油またはカロテンを含むその他の溶液は
食用油０．１乃至５０重量％と混合し、そして得られた
混合物をして、好ましくは温度５０乃至２００℃の範囲
、かつ圧力０．００２乃至０．０６０　トルの範囲で蒸
留装置中を通過させるものとする。
カロテンを含むエステル化油またはカロテンを含むその
他の溶液はアルキルエステル、たとえばパーム油の脂肪
酸のメチルエステル、エチルニスデル、イソプロピルエ
ステルまたはブチルエステルおよびその生成物、あるい
はその溶液を調製するあらゆる食品グレードの溶媒であ
ればよい。使用される食用油は好ましくはパーム油およ
びその生成物、たとえばパームオレイン、パームステア
リン、中和パーム油、中和パームオレイン、あるいは他
の植物油である。この方法において、あるいはカロテン
を含有する溶液のその他の食品グレードの溶媒を留去さ
れるのに対し、それらのカロテンは食用油留分中で濃縮
される。このカロテン濃縮物は暗赤色を呈する。この濃
縮物または食用油中のカロテンは長時間に亙り実質的に
安定であり、そして濃度少なくとも１１０００ｐｐまた
はそれ以上を有している。カロテンの濃度は、出発原料
の濃度またはカロテンを含むエステル化油またはカロテ
ンを含む溶液に添加される食用油の割合によって１１０
００ｐｐ乃至３００００ｐｐｍの範囲内となる。
好ましいのは混合物が所要温度に加熱されることであり
、次いで蒸留装置を通過させるものとするが、そこでは
混合物の温度が維持され、そして所要圧力が、生成され
る。蒸留したアルキルエステルまたは食品グレードの溶
媒はカロテン濃縮物から別の容器に収集される。
カロテンを含有するエステル化油またはエステル化パー
ム油はカロテンを含有するパーム油のエステル化または
エステル交換を経て調製するのが好ましい。エステル化
またはエステル交換に使用する油はパーム油、パームオ
レインまたはパームステアリンあるいはカロテンを含有
するあらゆる他の植物油であるのが好ましい。エステル
化またはエステル交換法で生成されるアルキルエステル
は好ましくは脂肪酸のメチル、エチル、イソプロピルま
たはブチルエステルである。カロテンを含むエステル化
油またはカロテンを含む溶液に添加される食用油は好ま
しくはパーム油およびパーム油生成物、たとえばパーム
オレインおよびパームステアリン、他の植物油、たとえ
ば落花生油、大豆油、トウモロコシ油、菜種油、ヒマワ
リ油、オリーブ油、パート仁油、ヤシ油ならびに魚油で
あり、何れの場合も未精製、脱ガムおよび漂白、精製漂
白および脱臭または精製されたものである。
本発明を以下の実施例により例示する。
実施例　１ 濃度６４５ｐｐｍおよび遊離脂肪酸５％未満を有する未
精製パーム油２００重量部エタノール７９乃至１２０重
量部および塩基触媒０．５乃至１．０重量部をもってエ
ステル交換した。エステル交換反応後、このエステルを
グリセロールから分離し、洗液が中性となるまで水で洗
浄した。次にこのエステルを乾燥剤または真空を利用し
て乾燥した。この乾燥エステルは依然として橙赤色を呈
し、そしてカロテン含有１７００ｐｐｍを有していた。
次いで、乾燥エステル２００重量部に精製および脱臭（
ＲＤ）赤色パーム油２０重量部を添加した。次に得られ
た混合物として、圧力０．０２０乃至０．０２５トル、
そして温度９０℃において真空蒸留カラト（分子蒸留器
）を通過させた。蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃
度は６５７０ｐｐｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第１表中に示す。
第１表 温度（ｔ）　　　１１０　１３０　１５０　１７０カロ
テン濃縮物（ｐｐｍ）　　　６６５０　　６６８７　　
６７５４　　６９８５実施例　２ 実施例１において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色パーム油１０重量部
を添加した。次に得られた混合物として、圧力０．０２
０乃至０．０２５　トル、そして温度９０℃において真
空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。
蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃度は９６７３ｐｐ
ｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第２表中に示す。
第２表 温度（ｔ）　　　１１０　１３０　１５０　１７０カロ
テン濃縮物（ｐｐｍ）　　　９７５４　　９７９９　　
９８６１　　９９８０実施例　３ 実施例１において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色パーム油５重量部を
添加した。次に得られた混合物として、圧力０．０２０
乃至０．０２５　トル、そして温度９０℃において真空
蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。
蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃度は１８７６２ｐ
ｐｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第３表中に示す。
第３表 温度（ｔ）　　　１１０　１３０　１５０　１７０カロ
テン濃縮物（ｐｐｍ）　　１８７９８　１８８６１　１
８８９０　１８９９４実施例　４ 濃度６４５ｐｐｍおよび遊離脂肪酸５％未満を有する未
精製パーム油２００重量部をエタノール７９乃至１３５
重量部および塩基触媒０．５乃至１．０重量部をもって
エステル交換した。エステル交換反応後、このエステル
をグリセロールから分離し、洗液が中性となるまで水で
洗浄した。次にこのエステルを乾燥剤または真空を利用
して乾燥した。この乾燥エステルは依然として橙赤色を
呈し、そしてカロテン含有ｆｆｉ７０５ｐｐｍを有して
いた。
次いで、乾燥エステル２００重量部に精製および脱臭（
ＲＤ）赤色パーム油２０重量部を添加した。次に得られ
た混合物をして、圧力０．０２０乃至０．０２５トル、
そして温度９０℃において真空蒸留カラム（分子蒸留器
）を通過させた。蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃
度は５５９ｇｐｐｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第４表中に示す。
第４表 温度（ｔ）　　　１１（１１３０４５０１７０カロテン
濃縮物（ｐｐｍ）　　　６５９７　　６６３７　　６７
６１　　６８８７実施例　５ 実施例４において調製した通り乾燥エステル２００重量
部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色パーム油１０重量部を
添加した。次に得られた混合物として、圧力０．０２０
乃至０．０２５　）　／ぺそして温度９０℃において真
空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。
蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃度は９５５８ｐｐ
ｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第５表中に示す。
第５表 温度（ｔ）　　　１１０　１３０　１５０　１７０加テ
ン濃縮物（ｐｐｍ）　　９６１７　９６９５　９７８２
　９９０１実施例　６ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色７　ＮＩＬ−ム油５
重量部を添加した。次に得られた混合物として、圧力０
．０２０乃至０．０２５　トル、そして温度９０℃にお
いて真空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。
蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃度は１８４０９ｐ
ｐｍであった。
蒸留に関し、異なった温度を用いて実験を反復した。そ
れらの結果を第６表中に示す。
第６表 、温度（ｔ）　　　１１０　１３０　１５０　１７０加
テン濃縮物（ｐｐｍ）　１８５１５１８５９０１８６９
５１８７４１実施例　７ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色パーム油５重量部を
添加した。次に得られた混合物をして、圧力０．０２０
乃至０．００４　トル、そして温度１５０℃において真
空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。蒸留後に得
られた濃縮物のカロテン濃度は２０７８３ｐｐｍであっ
た。
実施例　８ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製、漂白および脱臭（ＲＢＤ）パームオレイン
５重量部を添加した。次に得られた混合物として、圧力
０．０２０乃至０．０２５　トル、そして温度１３０℃
において真空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。
蒸留後に得られた濃縮物のカロテン濃度は１８５７１ｐ
ｐｍであった。
実施例　９ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に中和、漂白および脱ガム（ＮＢＤ）パート油５重
量部を添加した。次に得られた混合物として、圧力０．
０２０乃至０．０２５トル、そして温度９０℃において
真空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。蒸留後に
得られた濃縮物のカロテン濃度は１９０４８ｐＩ）ｆｆ
ｌであった。
実施例　１０ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製、漂白および脱臭（ＲＢＤ）パーム油５重量
部を添加した。次に得られた混合物として、圧力０．０
２０乃至０．０２５トル、そして温度１３０℃において
真空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。蒸留後に
得られた濃縮物のカロテン濃度は１８６５０ｐｐｍであ
った。
実施例　１１ 実施例４において調製した通りの乾燥エステル２００重
量部に精製および脱臭（ＲＤ）赤色パームオレイン５重
量部を添加した。次に得られた混合物として、圧力０．
０２０乃至０．０２５　トル、そして温度１３０℃にお
いて真空蒸留カラム（分子蒸留器）を通過させた。蒸留
後に得られた濃縮物のカロテン濃度は１９７０８ｐＩ）
ｍであった。
当業者はここに記載した発明が具体的に説明したちの以
外に変更および変形の余地のあることを察知するであろ
う。本発明はその種の変更および変形の全てを包含する
ものであることを理解すべきである。
本発明はまた、本明細書中で参照され、あるいは示され
た工程、特徴、組成物および化合物の全てを個別的また
は集合的包含し、更に如何なる２種類以上の前記工程ま
たは特徴の、如何なるまたあらゆる組合せをも包含する
ものである。

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）カロテンを含有するエステル交換油またはカロテ
    ンを含有する溶液に食用油０．１％乃至５０％を添加し
    、そして得られた混合物を圧力０．０６０トル未満およ
    び温度２００℃未満の影響下に置くことを特徴とする、
    カロテン濃縮物中に存在するカロテンを実質的に破壊す
    ることの無い、カロテンを含有する油のエステル交換お
    よび真空蒸留の工程を含んで構成されるカロテンの回収
    方法。
  2. （２）エステル交換法において使用される油が未精製パ
    ーム油である請求項１記載の方法。
  3. （３）エステル交換法において使用される油が未精製パ
    ームオレインである請求項１記載の方法。
  4. （４）エステル交換法において使用される油が未精製パ
    ームステアリンである請求項１記載の方法。
  5. （５）エステル交換法において使用される油が中和パー
    ム油である請求項１記載の方法。
  6. （６）エステル交換法において使用される油が中和パー
    ムオレインである請求項１記載の方法。
  7. （７）カロテンを含有するエステル交換した油が脂肪酸
    のメチルエステルである請求項１記載の方法。
  8. （８）カロテンを含有するエステル交換した油が脂肪酸
    のエチルエステルである請求項１記載の方法。
  9. （９）カロテンを含有するエステル交換した油が脂肪酸
    のイソプロピルエステルである請求項１記載の方法。
  10. （１０）カロテンを含有する溶液があらゆる食品グレー
    ドの溶媒または食品グレード溶媒の混合物である請求項
    １記載の方法。
  11. （１１）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が未精製パ
    ーム油である請求項１乃至９記載の方法。
  12. （１２）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製およ
    び脱臭（ＲＤ）赤色パーム油である請求項１乃至９記載
    の方法。
  13. （１３）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製、漂
    白および脱臭（ＲＢＤ）パーム油である請求項１乃至９
    記載の方法。
  14. （１４）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が中和、漂
    白および脱ガム（ＮＢＤ）パーム油である請求項１乃至
    ９記載の方法。
  15. （１５）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が未精製パ
    ームオレインである請求項１乃至９記載の方法。
  16. （１６）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が中和、漂
    白および脱ガム（ＮＢＤ）パームオレインである請求項
    １乃至９記載の方法。
  17. （１７）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製、漂
    白および脱臭（ＲＢＤ）パームオレインである請求項１
    乃至９記載の方法。
  18. （１８）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製およ
    び脱臭（ＲＤ）赤色パームオレインである請求項１乃至
    ９記載の方法。
  19. （１９）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製およ
    び中和パーム油である請求項１乃至９記載の方法。
  20. （２０）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製およ
    び中和パームオレインである請求項１乃至９記載の方法
    。
  21. （２１）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が精製、漂
    白および脱臭パームステアリンである請求項１乃至９記
    載の方法。
  22. （２２）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油が大豆油、
    トウモロコシ油、菜種油、ヒマワリ油、オリーブ油、落
    花生油、パーム仁油、ヤシ油、魚油または人参油、ある
    いはそれらの混合物のいずれかである請求項１乃至９記
    載の方法。
  23. （２３）請求項１ならびに後記実施例のいずれかに実質
    的に記載される方法。
  24. （２４）カロテンを含有するエステル交換した油または
    カロテンを含有する溶液に添加される食用油の量が、得
    られた混合物の１％乃至１０％の範囲内にある請求項１
    ならびに前記請求項のいずれかに記載される方法。
  25. （２５）得られた混合物の蒸留工程が７０乃至１９０℃
    の温度範囲で行われる前記請求項のいずれかに記載され
    る方法。
  26. （２６）得られた混合物の蒸留が０．００２乃至０．０
    ６０トルの圧力範囲で行われる前記請求項のいずれかに
    記載される方法。
JP1153561A 1988-06-15 1989-06-15 カロテンの回収方法 Expired - Lifetime JPH0780834B2 (ja)

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