JPH02306966A - イミダゾリン誘導体の製造方法 - Google Patents
イミダゾリン誘導体の製造方法Info
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- JPH02306966A JPH02306966A JP12990089A JP12990089A JPH02306966A JP H02306966 A JPH02306966 A JP H02306966A JP 12990089 A JP12990089 A JP 12990089A JP 12990089 A JP12990089 A JP 12990089A JP H02306966 A JPH02306966 A JP H02306966A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ニトリルとポリエチレンポリアミンとを反応
させて、界面活性剤や対応するイミダゾール誘導体の製
造原料として有用なアミノアルキル置換イミダシリン誘
導体を製造する方法に関するものである。
させて、界面活性剤や対応するイミダゾール誘導体の製
造原料として有用なアミノアルキル置換イミダシリン誘
導体を製造する方法に関するものである。
従来の技術
これまで、アミノアルキル置換イミダシリン誘導体、例
えば一般式 （式中のｎは１以上の数である） で表わされるイミダシリン誘導体の製造方法としては、
脂肪酸とエチレンジアミン又はポリエチレンポリアミン
きを縮合させる方法が知られている（米国特許第２，３
５５．８３７号明細書）。
えば一般式 （式中のｎは１以上の数である） で表わされるイミダシリン誘導体の製造方法としては、
脂肪酸とエチレンジアミン又はポリエチレンポリアミン
きを縮合させる方法が知られている（米国特許第２，３
５５．８３７号明細書）。
しかしながら、この方法は２００〜３００°Ｃという高
温下で反応を行わなければならないこと、脂肪酸に対し
エチレンジアミン又はポリエチレンポリアミンをモル過
剰に用いなければならないこと、イミダシリンへの転換
率が低いこと、生成物の純度か低いため精製が煩雑にな
ることなどの欠点ををし、工業的に実施するには必ずし
も満足しうるものとはいえない。
温下で反応を行わなければならないこと、脂肪酸に対し
エチレンジアミン又はポリエチレンポリアミンをモル過
剰に用いなければならないこと、イミダシリンへの転換
率が低いこと、生成物の純度か低いため精製が煩雑にな
ることなどの欠点ををし、工業的に実施するには必ずし
も満足しうるものとはいえない。
一方、ｌ、２−ジアミノアルカ〉とニトリル又はジニト
リルとを反応させてアルキル置換イミダシリンを製造す
ることは知られているが（特公昭３９−２４９６５号公
報）、ポリエチレンポリアミンとニトリルとを反応させ
た場合に、３個以上存在するアミノ基とニトリルとがど
のような反応をするか全く予測できないため、これをア
ミノアルキル置換イミダシリン誘導体の製造に適用する
ことは全く試みられていなかった。
リルとを反応させてアルキル置換イミダシリンを製造す
ることは知られているが（特公昭３９−２４９６５号公
報）、ポリエチレンポリアミンとニトリルとを反応させ
た場合に、３個以上存在するアミノ基とニトリルとがど
のような反応をするか全く予測できないため、これをア
ミノアルキル置換イミダシリン誘導体の製造に適用する
ことは全く試みられていなかった。
発明が解決しようとする課題
本発明は、前記した従来方法の欠点を克服し、簡単な操
作で効率よくアミノアルキル置換イミダシリン誘導体を
製造する方法を提供することを目的としてなされたもの
である。
作で効率よくアミノアルキル置換イミダシリン誘導体を
製造する方法を提供することを目的としてなされたもの
である。
課題を解決するための手段
本発明者らは、アミノアルキル置換イミダシリン誘導体
を工業的に得る方法について鋭意研究を重ねた結果、ニ
トリルとポリエチレンポリアミンを硫黄の存在下に反応
させるとその目的を達成できることを見出し、この知見
に基づいて本発明をなすに至った。
を工業的に得る方法について鋭意研究を重ねた結果、ニ
トリルとポリエチレンポリアミンを硫黄の存在下に反応
させるとその目的を達成できることを見出し、この知見
に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＲは炭素数３０以下の直鎖あるいは分枝アルキ
ル基又はアルケニル基である）で表わされるニトリルと
、一般式 ％式％） （式中のｎは２以上の数である） で表わされるポリエチレンポリアミンとを、硫黄の存在
下で反応させて、一般式 （式中のＲ及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るイミダシリン誘導体の製造方法に関する。
ル基又はアルケニル基である）で表わされるニトリルと
、一般式 ％式％） （式中のｎは２以上の数である） で表わされるポリエチレンポリアミンとを、硫黄の存在
下で反応させて、一般式 （式中のＲ及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るイミダシリン誘導体の製造方法に関する。
本発明は、化学反応式で表わすと次のようになる。
ＲＣＮ＋ Ｈ，Ｎ−（−ＣＨ，ＣＨ，Ｎｌ（＋１（−（
式中のＲ及びｎは前記と同じ意味をもつ）本発明の方法
は、原料のニトリルとポリエチレンポリアミンを混合し
、触媒の硫黄を添加して加熱することによって行われる
。その際に用いる原料のニトリルは、アセトニトリル、
グロピオニトリル、ラウロニトリル、ステアロニトリル
、ベヘ７ニトリル等の飽和二トリノ呟アクリロニトリル
、才しオニトリル、牛脂ニトリル等の不飽和ニトリルが
用いられる。
式中のＲ及びｎは前記と同じ意味をもつ）本発明の方法
は、原料のニトリルとポリエチレンポリアミンを混合し
、触媒の硫黄を添加して加熱することによって行われる
。その際に用いる原料のニトリルは、アセトニトリル、
グロピオニトリル、ラウロニトリル、ステアロニトリル
、ベヘ７ニトリル等の飽和二トリノ呟アクリロニトリル
、才しオニトリル、牛脂ニトリル等の不飽和ニトリルが
用いられる。
もう一方の原料であるポリエチレンポリアミンとしては
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン等
が挙げられる。
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テ
トラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン等
が挙げられる。
これらの原料は、使用目的、用途等ｊこよって選択され
る。原料のニトリル及びポリエチレンポリアミンの使用
量は、ニトリル／ポリエチレンポリアミンの反応モル比
で１．１／１．０〜１．０／１．１の範囲であり、さら
に好ましくは１．０５／１．０〜１．０／１．０５の範
囲がよい。反応温度は１００〜ｌＳＯ′Ｃの範囲であり
、さらに好ましくは１２０〜１３０℃の範囲である。そ
して、触媒として用いる硫黄は、通常市販されている粉
末硫黄、ゴム状硫黄などが使用できるが、取り扱い上粉
末硫黄が好ましい。硫黄の使用量は、通常ポリエチレン
ポリアミンに対して０．１−１０％の範囲であるが、ア
ミンの種類、ニトリルのアルキル又はアルケニル基の鎖
長に関連して最適触媒量は若干具なってくる。
る。原料のニトリル及びポリエチレンポリアミンの使用
量は、ニトリル／ポリエチレンポリアミンの反応モル比
で１．１／１．０〜１．０／１．１の範囲であり、さら
に好ましくは１．０５／１．０〜１．０／１．０５の範
囲がよい。反応温度は１００〜ｌＳＯ′Ｃの範囲であり
、さらに好ましくは１２０〜１３０℃の範囲である。そ
して、触媒として用いる硫黄は、通常市販されている粉
末硫黄、ゴム状硫黄などが使用できるが、取り扱い上粉
末硫黄が好ましい。硫黄の使用量は、通常ポリエチレン
ポリアミンに対して０．１−１０％の範囲であるが、ア
ミンの種類、ニトリルのアルキル又はアルケニル基の鎖
長に関連して最適触媒量は若干具なってくる。
本発明により得られるイミダシリン誘導体は、アスファ
ルト乳化剤、防錆剤、解乳化剤等の原料として用いられ
る。また、本願発明のアミノアルキル置換イミダシリン
誘導体は対応するイミダゾールの原料として使用するこ
とができる。
ルト乳化剤、防錆剤、解乳化剤等の原料として用いられ
る。また、本願発明のアミノアルキル置換イミダシリン
誘導体は対応するイミダゾールの原料として使用するこ
とができる。
発明の効果
本発明のアミノアルキル置換イミダシリン誘導体の製造
方法は、非常に簡単な操作で９８％以上の非常に高い収
率で得ることができる。また従来方法の反応温度（２０
０〜３００’Ｃ）に比し、その半分の１００〜１５０°
Ｃの温度で実施できること、ポリエチレンポリアミンの
使用量は従来法より少なくてニトリル等量程度のモル比
で十分反応することができるなど効率的な製法であり、
工業的に有利なアミノアルキル置換イミダシリン誘導体
の製方法を提供するものである。
方法は、非常に簡単な操作で９８％以上の非常に高い収
率で得ることができる。また従来方法の反応温度（２０
０〜３００’Ｃ）に比し、その半分の１００〜１５０°
Ｃの温度で実施できること、ポリエチレンポリアミンの
使用量は従来法より少なくてニトリル等量程度のモル比
で十分反応することができるなど効率的な製法であり、
工業的に有利なアミノアルキル置換イミダシリン誘導体
の製方法を提供するものである。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
牛脂ニトリル２５ｈ（２モル）とジエチレントリアミン
１０３．２ｇ（１モル）を四つ口の反応フラスコに採取
し、粉末イオウをＩＯ，２ｇ（対アミンｌＯ％）を加え
、撹拌して下記温度で反応を行った。この条件下で触媒
量を一定とし、加温条件をふらせて一定時間後のイミダ
シリンへの転換率をＮＭＲより調べ を二。
１０３．２ｇ（１モル）を四つ口の反応フラスコに採取
し、粉末イオウをＩＯ，２ｇ（対アミンｌＯ％）を加え
、撹拌して下記温度で反応を行った。この条件下で触媒
量を一定とし、加温条件をふらせて一定時間後のイミダ
シリンへの転換率をＮＭＲより調べ を二。
第 １ 表
第１表の結果から反応温度は１２０〜１３０℃が最も収
率より製造できることがわかった。
率より製造できることがわかった。
実施例２
牛脂ニトリル２５４ｇ（１モル）と各種ポリアミンを１
モル、四つ口反応フラスコに採取し、触媒であるイ才つ
粉末の量をふらして、反応温度を１２０〜１３０’Ｃと
し一定反応時間後のニトリルから各種置換イミダシリン
の転換率をＮＭＲにて測定した。
モル、四つ口反応フラスコに採取し、触媒であるイ才つ
粉末の量をふらして、反応温度を１２０〜１３０’Ｃと
し一定反応時間後のニトリルから各種置換イミダシリン
の転換率をＮＭＲにて測定した。
第 ２ 表
第２表のようにポリアミンの種類によりイオウ粉末（触
媒）の最適配合量は異なっている。
媒）の最適配合量は異なっている。
比較例
工業用ステアリン酸２７５ｇ（１モル）とジエチレント
リアミン１７５ｋｇ（約１．７モル）とを２５０℃で１
７時間反応せしめて得られる縮合物を減圧で過剰のジエ
チレントリアミンを留去し、ステアリン酸からイミダシ
リンへの転換率をＮＭＲにて測定した結果７８％であっ
た。
リアミン１７５ｋｇ（約１．７モル）とを２５０℃で１
７時間反応せしめて得られる縮合物を減圧で過剰のジエ
チレントリアミンを留去し、ステアリン酸からイミダシ
リンへの転換率をＮＭＲにて測定した結果７８％であっ
た。
特許出願人 ライオン・アクゾ株式会社代 理 人
阿 形 明（ほか２名）
阿 形 明（ほか２名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ＲＣＮ （式中のＲは炭素数３０以下の直鎖あるいは分枝アルキ
ル基又はアルケニル基である） で表わされるニトリルと、一般式 Ｈ＿Ｎ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ）−＿ｎＨ（式中のｎ
は２以上の数である） で表わされるポリエチレンポリアミンとを、硫黄の存在
下で反応させることを特徴とする、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中のＲ及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るイミダゾリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12990089A JPH02306966A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | イミダゾリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12990089A JPH02306966A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | イミダゾリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306966A true JPH02306966A (ja) | 1990-12-20 |
Family
ID=15021158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12990089A Pending JPH02306966A (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | イミダゾリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02306966A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109081926A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-12-25 | 江苏金阳新材料科技有限公司 | 一种含咪唑啉的两性离子型沥青乳化剂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-05-23 JP JP12990089A patent/JPH02306966A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109081926A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-12-25 | 江苏金阳新材料科技有限公司 | 一种含咪唑啉的两性离子型沥青乳化剂及其制备方法 |
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