JPH02296248A - Positive type resist composition - Google Patents

Positive type resist composition

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JPH02296248A
JPH02296248A JP11816289A JP11816289A JPH02296248A JP H02296248 A JPH02296248 A JP H02296248A JP 11816289 A JP11816289 A JP 11816289A JP 11816289 A JP11816289 A JP 11816289A JP H02296248 A JPH02296248 A JP H02296248A
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尾家 正行
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正司 河田
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三平 能之
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Abstract

PURPOSE:To obtain a positive type photoresist superior in various characteristics, such as sensitivity, resolution, residual film rate, heat resistance, and storage stability, and adapted to microfabrication by incorporating an alkali-soluble phenol resin and as a photosensitive agent a specified quinonediazidosulfonic acid ester. CONSTITUTION:The positive type resist composition contains the alkali-soluble phenol resin and as the photosensitive agent the quinonediazidosulfonic acid ester represented by formula I in which each of R<1> - R<5> ks H, halogen, 1 - 4 C alkyl, alkenyl, alkoxy, or hydroxy and A is -S-, -O-, or the like. The alkali- soluble phenol resin to be used is embodied by the condensation reaction products between phenols and aldehydes or ketones and the like, thus permitting various characteristics, such as sensitivity, resolution, residual film rate, heat resistance, and storage stability, and especially adapted to submicron microfabrication.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳しく
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a positive resist composition, and more particularly, to a positive resist composition for microfabrication necessary for manufacturing semiconductor devices, magnetic bubble memory devices, integrated circuits, etc. The present invention relates to a resist composition.

(従来の技術) 半導体を製造する場合、シリコンウェハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が行わ
れている。
(Prior art) When manufacturing semiconductors, a resist is applied to the surface of a silicon wafer to create a photoresist film, and a latent image is formed by irradiating the film with light.
Semiconductor elements are formed by lithography technology in which the image is then developed to form a negative or positive image.

従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物とし
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
Conventionally, as a resist composition for forming a semiconductor element, a negative resist composed of cyclized polyisoprene and a bisazide compound is known.

しかしながら、このネガ型レジストは有機溶剤で現像す
るので、膨潤が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する。一方、
このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レジスト組
成物は、解像性に優れているために半導体の高集積化に
十分対応できると考えられている。
However, since this negative resist is developed with an organic solvent, it has a drawback that it cannot be used in the manufacture of highly integrated semiconductors because it swells significantly and has a limited resolution. on the other hand,
In contrast to this negative resist composition, a positive resist composition has excellent resolution and is therefore considered to be able to sufficiently cope with high integration of semiconductors.

現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジス
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
Currently, positive resist compositions commonly used in this field are composed of a novolac resin and a quinonediazide compound.

しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。
However, conventional positive resist compositions lack sensitivity,
Satisfactory results have not always been obtained with respect to various properties such as resolution, residual film rate, heat resistance, and storage stability, and improvements in performance are strongly desired.

(発明が解決しようとする目的) 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性の優
れた、特に1μm以下の微細加工に適したポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。
(Objects to be Solved by the Invention) The objects of the present invention are to solve the above-mentioned drawbacks of the prior art, improve sensitivity,
The object of the present invention is to provide a positive resist composition that has excellent properties such as resolution, residual film rate, heat resistance, and storage stability, and is particularly suitable for microfabrication of 1 μm or less.

(課題を解決するための手段) 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂と
感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該感
光剤として下記−・船人(1)で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
(Means for Solving the Problems) This object of the present invention is to provide a positive resist composition containing an alkali-soluble phenol resin and a photosensitizer, in which a compound represented by the following - Funato (1) is used as the photosensitizer. This is achieved by a positive resist composition characterized by containing a quinonediazide sulfonic acid ester.

R1、R5、水素、ハロゲン、C0〜C4のアルキル基
、アルケニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少な
くともひとつは R6、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基R7R8
,水素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基 n=0.1又は2 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹
脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加反
応生成物などが挙げられる。
R1, R5, hydrogen, halogen, C0 to C4 alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or hydroxyl group, provided that at least one is R6, halogen, alkyl group or alkenyl group R7R8
, hydrogen, alkyl group, alkenyl group, or phenyl group n=0.1 or 2 Examples of the alkali-soluble phenol resin used in the present invention include condensation reaction products of phenols and aldehydes, phenols and ketones, etc. Examples include condensation reaction products of, vinylphenol polymers, isopropenylphenol polymers, and hydrogenation reaction products of these phenol resins.

ここで、用いるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノール、などの−価のフェノール類、レゾルシノール、
ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1
 ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げら
れる。
Here, specific examples of phenols used include phenol, cresol, xylenol, ethylphenol,
-valent phenols such as propylphenol, butylphenol, phenylphenol, resorcinol,
Pyrocatechol, hydroquinone, bisphenol A1
Examples include polyhydric phenols such as pyrogallol.

ここで、用いるアルデヒド類の具体例としては、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
Here, specific examples of the aldehydes used include formaldehyde, acetaldehyde, benzaldehyde, terephthalaldehyde, and the like.

ここで、用いるケトン類の具体例としては、アセトン、
メチルエチルケ1〜ン、ジエチルケトン、ジフェニルケ
トンなどが挙げられる。
Here, specific examples of ketones used include acetone,
Examples include methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diphenyl ketone, and the like.

これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。These condensation reactions can be carried out according to conventional methods.

また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成分
との共重合体から選択される。
Moreover, the vinylphenol-based polymer is selected from a homopolymer of vinylphenol and a copolymer of vinylphenol and a copolymerizable component.

共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導体
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
Specific examples of copolymerizable components include acrylic acid derivatives, methacrylic acid derivatives, styrene derivatives, maleic anhydride, maleic acid imide derivatives, vinyl acetate, acrylonitrile, and the like.

また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプロ
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な成分との共重合体から選択される
The isopropenylphenol polymer is selected from a homopolymer of isopropenylphenol and a copolymer of isopropenylphenol and a copolymerizable component.

共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導体
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
Specific examples of copolymerizable components include acrylic acid derivatives, methacrylic acid derivatives, styrene derivatives, maleic anhydride, maleic acid imide derivatives, vinyl acetate, acrylonitrile, and the like.

これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知の
方法によって実施することが可能であって、フェノ−モ
レ樹脂を有機溶剤に溶解し、均−系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
The hydrogenation reaction of these phenolic resins can be carried out by any known method, in which the phenomole resin is dissolved in an organic solvent, and in the presence of a homogeneous or heterogeneous hydrogenation catalyst, This can be achieved by introducing hydrogen.

これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用い
られるが、2種類以上を混合して用いても良い。
These alkali-soluble phenolic resins may be used alone, or two or more types may be used in combination.

本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現像
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラツクなどを添加することができる
If necessary, the positive resist composition of the present invention may contain, for example, a copolymer of styrene and acrylic acid, methacrylic acid, or maleic anhydride, in order to improve developability, storage stability, heat resistance, etc. Copolymers of alkenes and maleic anhydride, vinyl alcohol polymers, vinyl pyrrolidone polymers, rosin, shellac, etc. can be added.

添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100重
量部に対して0〜50重量部、好ましくは5〜20重量
部である。
The amount added is 0 to 50 parts by weight, preferably 5 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble phenol resin.

本発明において用いられる感光剤は、前記一般式(I)
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
であれば、特に限定されるものではない。その具体例と
して、エステル部分が1.2ベンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
The photosensitizer used in the present invention has the general formula (I)
It is not particularly limited as long as it is a quinonediazide sulfonic acid ester of a compound represented by the formula. As a specific example, the ester moiety is 1.2benzoquinonediazide-4
-Sulfonic acid ester, 1.2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid ester, 1.2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester, 2.1-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid ester, 2.1-naphthoquinonediazide- Examples include compounds such as 5-sulfonic acid esters and other sulfonic acid esters of quinonediazide derivatives.

一般式(I)で示される化合物の具体例としては、以下
のものが挙げられる。
Specific examples of the compound represented by general formula (I) include the following.

CI(3 H CI。CI(3 H C.I.

H H3 ■ 本発明における感光剤は、一般式(I)で示される化合
物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反応
によって合成することが可能であって、永松元太部、乾
英夫著[感光性高分子J(1980)講談社(東京)な
どに記載されている常法に従って、合成することができ
る。
H H3 ■ The photosensitizer in the present invention can be synthesized by an esterification reaction of the compound represented by the general formula (I) and a quinonediazide sulfonic acid compound, It can be synthesized according to the conventional method described in Molecule J (1980) Kodansha (Tokyo).

本発明における感光剤は単独でも用いられるが、2種以
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂100重量部に対して1〜100重量部であり、好ま
しくは3〜40重量部である。
The photosensitizers in the present invention can be used alone, or two or more types can be used in combination. The amount of the photosensitizer to be blended is 1 to 100 parts by weight, preferably 3 to 40 parts by weight, based on 100 parts by weight of the resin.

1重量部未満では、パターンの形成が不可能となり、1
00重量部を越えると、残像残りが発生しやすくなる。
If the amount is less than 1 part by weight, it will be impossible to form a pattern;
If the amount exceeds 0.00 parts by weight, afterimages tend to remain.

本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に熔解して用い
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ールなどのケトン類、nプロピルアルコール、1so−
プロピルアルコール、n−ブチルアルコールなどのアル
コール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどのエ
ーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール
エーテル類、ギ酸プロピル、キ酸フチル、酢酸プロピル
、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル
などのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロ
ピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテー
トなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコール
、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリ
コール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエ
−チルなどのジエチレングリコール類、トリクロロエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、N−メチルアセトアミドなどの極性
溶媒などが挙げられる。
The positive resist composition of the present invention is used by being dissolved in a solvent, and examples of the solvent include acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as cyclohexanone, cyclopentanone, cyclohexanol, n-propyl alcohol, 1so-
Alcohols such as propyl alcohol and n-butyl alcohol, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and dioxane, alcohol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether, propyl formate, phthyl oxalate, Esters such as propyl acetate, butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, methyl butyrate, ethyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, etc. Esters, propylene glycols such as propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether,
Diethylene glycols such as diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methylethyl ethyl, halogenated hydrocarbons such as trichloroethylene, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, dimethylacetamide, dimethylformamide, N - Polar solvents such as methylacetamide, etc. can be mentioned.

これらは、単独でも2種類以上を混合して用いてもよい
These may be used alone or in combination of two or more.

本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界面
活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤
、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させることが
できる。
The positive resist composition of the present invention may contain compatible additives such as surfactants, storage stabilizers, sensitizers, anti-striation agents, and plasticizers, if necessary.

本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、アル
カリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなど
の無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの第三アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩
などが挙げられる。
As the developer for the positive resist composition of the present invention, an alkaline aqueous solution is used. Specifically, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate, ammonia, ethylamine, propylamine, etc. Primary amines, tertiary amines such as diethylamine and dipropylamine, tertiary amines such as trimethylamine and triethylamine, alcohol amines such as diethylethanolamine and triethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide , trimethylhydroxymethylammonium hydroxide, triethylhydroxymethylammonium hydroxide, trimethylhydroxyethylammonium hydroxide, and other quaternary ammonium salts.

更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール、
エタノール、プロパツール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
Furthermore, if necessary, add methanol or
Appropriate amounts of water-soluble organic solvents such as ethanol, propatool, and ethylene glycol, surfactants, storage stabilizers, resin dissolution inhibitors, and the like can be added.

(実施例) 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例中の部及び%は特に断りのない限り重量
基準である。
(Example) The present invention will be described in more detail with reference to Examples below. Note that parts and percentages in the examples are based on weight unless otherwise specified.

実施孤土 m−クレゾールとP−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(13)の−〇H基90%以上がL2−ナフ
トキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキノ
ンジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μmのテフロンフィルターで
濾過しレジスト溶液を調製した。
Novolac resin 100 obtained by mixing m-cresol and p-cresol at a molar ratio of 6:4, adding formalin to this, and condensing the mixture in a conventional manner using an oxalic acid catalyst.
30 parts of a quinonediazide compound in which 90% or more of the -○H groups of compound (13) are esters of L2-naphthoquinonediazide-5 sulfonic acid were dissolved in 320 parts of ethyl cellosolve acetate and filtered with a 0.1 μm Teflon filter. A resist solution was prepared.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ヘークし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506Eにコン社製、NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23°C21分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
After applying the above resist solution on a silicon wafer with a coater, it was baked at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.1
A resist film of 7 μm was formed. This wafer was placed on a g-line stepper N5R-150506E manufactured by Kon Co., Ltd., NA=0.
.. 54) and a test reticle. Next, a positive pattern was obtained by developing with a 2.38% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide at 23° C. for 21 minutes using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0゜45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200(テンコー社製)で測定すると1.15μm
であった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0°45 μm were resolved. The film thickness of the pattern is 1.15 μm when measured with a film thickness meter Alpha Step 200 (manufactured by Tenco).
Met.

ざらに、このパターンの形成されたウェハーをドライエ
ツチング装置DEM−451T (日型アネルバ社製)
を用いてパワー300W、圧力0.03Torr、ガス
CF4/H=3/1.周波数13.56M1lzでエツ
チングしたところ、パターンのなかったところのみエツ
チングされていることが観察された。
Roughly, the wafer on which this pattern was formed was dry-etched using a DEM-451T (manufactured by Nikkei Anelva Co., Ltd.).
using a power of 300 W, a pressure of 0.03 Torr, and a gas of CF4/H=3/1. When etching was performed at a frequency of 13.56 M11z, it was observed that only the areas where there was no pattern were etched.

災胤拠I 実施例1のレジスト溶液をシリコンウェハー上にコータ
ーで塗布した後、80°Cで90秒間べ一りし、厚さ1
.2μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線
ステンパーN5R−1505G6Eとテスト用レチクル
を用いて露光を行った。
Disaster Cause I After applying the resist solution of Example 1 onto a silicon wafer using a coater, it was plated at 80°C for 90 seconds to a thickness of 1.
.. A resist film of 2 μm was formed. This wafer was exposed using a g-line stencil N5R-1505G6E and a test reticle.

次にこのウェハーを110°Cで60秒間PEB(PO
3T EXPO5URE BAKING) した後、2
.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23°C21分間、パドル法により現像してポジ型パ
ターンをえた。
This wafer was then subjected to PEB (PO) at 110°C for 60 seconds.
3T EXPO5URE BAKING), then 2
.. A positive pattern was obtained by developing with a 38% aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23°C for 21 minutes using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.20μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.40 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.20 μm.

尖旌尉ユ m−クレゾールとp−クレゾールと3,5−ギシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホル
マリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合し
てえたノボラック樹脂100部、化合物(13)の−〇
H基85%以上がL2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物33部
を乳酸エチル300部に溶解して0.1μmのテフロン
フィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
It was obtained by mixing m-cresol, p-cresol, and 3,5-gislenol in a molar ratio of 50:20:30, adding formalin to this, and condensing it using an oxalic acid catalyst by a conventional method. 100 parts of novolak resin and 33 parts of a quinonediazide compound in which 85% or more of the -〇H groups of compound (13) are esters of L2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid were dissolved in 300 parts of ethyl lactate and filtered with a 0.1 μm Teflon filter. was filtered to prepare a resist solution.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.1
A resist film of 7 μm was formed. This wafer was exposed using a g-line stepper N5R-150506E (NA=0.54) and a test reticle. Next 2.38
% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
'C: Developed by paddle method for 1 minute to obtain a positive pattern.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.16μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.16 μm.

尖旌尉土 ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比6:4
)100部、化合物(13)の−〇H基80%以上が1
,2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸のエステル
であるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブ
アセテート320部に溶解して0.1μmのテフロンフ
ィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
Copolymer of vinylphenol and styrene (mole ratio 6:4)
) 100 parts, 80% or more of -〇H groups of compound (13) are 1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester was dissolved in 320 parts of ethyl cellosolve acetate and filtered through a 0.1 μm Teflon filter to prepare a resist solution.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、l 00 ’Cで90秒間ベークし、厚さ1
.17μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg
taステッパーN5R−1505G6E(NA=0.5
4)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2
.38%テトラメチルアンモニア ラムヒドロキシド水溶液で23’C,1分間.パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was baked at 100'C for 90 seconds to a thickness of 1
.. A resist film of 17 μm was formed. G this wafer
ta stepper N5R-1505G6E (NA=0.5
4) and a test reticle were used for exposure. Next 2
.. 23'C for 1 minute with 38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution. A positive pattern was obtained by development using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.10 μm.

実施阻l イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体(モル
比7:3)100部、化合物(26)の○H基90%以
上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸の
エステルであるキノンジアジド化合物28部をエチルセ
ロソルブアセテート310部に溶解して0.1μmのテ
フロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
100 parts of a copolymer of isopropenylphenol and styrene (molar ratio 7:3), quinonediazide in which 90% or more of the ○H groups of compound (26) are esters of 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid. 28 parts of the compound was dissolved in 310 parts of ethyl cellosolve acetate and filtered through a 0.1 μm Teflon filter to prepare a resist solution.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テンパーNSR−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
°C,  1分間,パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.1
A resist film of 7 μm was formed. This wafer was exposed using a g-line stencil NSR-150506E (NA=0.54) and a test reticle. Next 2.38
% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
℃ for 1 minute using the paddle method to obtain a positive pattern.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.10 μm.

災旌炎旦 m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(26)の−〇H基85%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−4スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解
して0. 1μmのテフロンフィルターで濾過しレジス
ト溶液を調製した。
A novolac resin 100 obtained by mixing m-cresol and p-cresol in a molar ratio of 4:6, adding formalin to this, and condensing it using an oxalic acid catalyst in a conventional manner.
30 parts of a quinonediazide compound in which 85% or more of -○H groups of compound (26) are esters of 1,2-naphthoquinonediazide-4 sulfonic acid are dissolved in 300 parts of diglyme. A resist solution was prepared by filtering through a 1 μm Teflon filter.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、lOOoCで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS  WAFER3TEP  2142i
(GCA社製 NA=0.54)とテスト用レチクルを
用いて露光を行った。次に2.38%テトラメチルアン
モニウトヒドロキシI・′水溶液で23°C,1分間、
パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at lOOoC for 90 seconds to a thickness of 1.2
A resist film of 0 μm was formed. This wafer is transferred to i-line stepper ALS WAFER3TEP 2142i.
(manufactured by GCA, NA=0.54) and a test reticle were used for exposure. Next, with a 2.38% tetramethylammonium hydroxy I.' aqueous solution at 23°C for 1 minute,
A positive pattern was obtained by development using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したとごろ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.15 μm.

災施釘↑ ビニルフェノールとスチレンの共1fZ合体(モ/l/
比6:4)100部、化合物(26)の−011基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸
のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグラ
イム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィルタ
ーで濾過しレジスト溶液を調製した。
Disaster nail ↑ Co-1fZ combination of vinylphenol and styrene (mo/l/
ratio 6:4) 100 parts, -011 group 85 of compound (26)
A resist solution was prepared by dissolving 30 parts of a quinonediazide compound of which % or more was an ester of 1.2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid in 300 parts of diglyme and filtering the solution with a 0.1 μm Teflon filter.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS  WAFER3TEP  2142i
  (NA=O154)とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次に2.38%テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23°C21分間、パト′ル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.2
A resist film of 0 μm was formed. This wafer is transferred to i-line stepper ALS WAFER3TEP 2142i.
(NA=O154) and a test reticle were used for exposure. Next, a positive pattern was obtained by developing with a 2.38% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide at 23°C for 21 minutes by the pathol method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1,15μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.15 μm.

実差■工 m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基90%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−53■ スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物28
部をエチルセロソルブアセテート320部に溶解して0
.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
Novolac resin 100 obtained by mixing m-cresol and p-cresol at a molar ratio of 6:4, adding formalin to this, and condensing the mixture in a conventional manner using an oxalic acid catalyst.
Quinonediazide compound 28, in which 90% or more of the -〇H groups of compound (28) are esters of 1,2-naphthoquinonediazide-53sulfonic acid
1 part was dissolved in 320 parts of ethyl cellosolve acetate and 0
.. A resist solution was prepared by filtering through a 1 μm Teflon filter.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−1505G6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
”C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.1
A resist film of 7 μm was formed. This wafer was exposed using a g-line stepper N5R-1505G6E (NA=0.54) and a test reticle. Next 2.38
% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
"C. Developed for 1 minute using the paddle method to obtain a positive pattern.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.15 μm.

実隻桝1 m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6=4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基80%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解
して0.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。
Novolac resin 100 obtained by mixing m-cresol and p-cresol at a molar ratio of 6=4, adding formalin to this, and condensing the mixture using an oxalic acid catalyst in a conventional manner.
20 parts of a quinonediazide compound in which 80% or more of the -○H groups of compound (28) are esters of 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid are dissolved in 300 parts of ethyl lactate and filtered with a 0.1 μm Teflon filter. A resist solution was prepared.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.17
μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ステ
ッパーN5R−1505C;6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.17 cm.
A resist film of μm thickness was formed. This wafer was exposed using a g-line stepper N5R-1505C; 6E (NA=0.54) and a test reticle. Next 2.38
% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
'C: Developed by paddle method for 1 minute to obtain a positive pattern.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察・したところ、0.45μmのライン&スペース
が解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファス
テップ200で測定すると1.15μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 1.15 μm.

実11殊↓」− ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物〔水素添
加率35%〕100部、化合物(28)の−〇H基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
- 100 parts of hydrogenation reaction product of vinylphenol polymer [hydrogenation rate 35%], -〇H group 85 of compound (28)
A resist solution was prepared by dissolving 30 parts of a quinonediazide compound of which % or more was an ester of 1.2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid in 300 parts of diglyme and filtering the solution with a 0.1 μm Teflon filter.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーク−で塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをクリプ
トン/フッ素を封入したエキシマレーザ−装置C=29
26(浜松ホトニクス社製)とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23°C,1分間、パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
After coating the above resist solution on a silicon wafer with coke, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.0
A resist film of 0 μm was formed. Eximer laser device C = 29 which sealed this wafer with krypton/fluorine
26 (manufactured by Hamamatsu Photonics) and a test mask. Next, a positive pattern was obtained by developing with a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution at 23°C for 1 minute using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.95μmであった・ 実施桝上上 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物(水素添
加率30%)100部、化合物(13)の−〇H基90
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物28部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.45 μm were resolved. When the film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200, it was 0.95 μm. On the test chamber: 100 parts of hydrogenation reaction product of vinyl phenol polymer (hydrogenation rate 30%), compound (13) -〇H group 90
A resist solution was prepared by dissolving 28 parts of a quinonediazide compound of which % or more was an ester of 1.2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid in 300 parts of diglyme and filtering the solution with a 0.1 μm Teflon filter.

上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーを遠紫外
線照射装置PLA−521FA(キャノン社製)とテス
ト用マスクを用いて露光ヲ行った。次にテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23°C,1分間、パ
ドル法により現像してポジ型パターンをえた。
After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a coater, it was betatized at 100°C for 90 seconds to a thickness of 1.0
A resist film of 0 μm was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA (manufactured by Canon) and a test mask. Next, a positive pattern was obtained by developing with a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution at 23°C for 1 minute using the paddle method.

パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.92μmであった。
When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, lines and spaces of 0.40 μm were resolved. The film thickness of the pattern was measured with a film thickness meter Alpha Step 200 and was found to be 0.92 μm.

(発明の効果) 本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、耐
熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特に
1μm以下の微細加工に通している。
(Effects of the Invention) The resist composition of the present invention has excellent properties such as sensitivity, resolution, residual film rate, heat resistance, and storage stability, so it is particularly suitable for microfabrication of 1 μm or less.

特許出願人 日本ゼオン株式会社Patent applicant: Zeon Corporation

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を含有す
るポジ型レジスト組成物において、該感光剤として、下
記一般式( I )で示される化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ型レ
ジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) R^1〜R^5;水素、ハロゲン、C_1〜C_4のア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は水酸基、た
だし少なくともひとつは ▲数式、化学式、表等があります▼ A;−S−、−O−、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ R^6;ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基R^7
、R^8;水素、アルキル基、アルケニル基又はフェニ
ル基 n=0、1又は2
(1) A positive resist composition containing an alkali-soluble phenol resin and a photosensitizer, which is characterized by containing a quinonediazide sulfonic acid ester of a compound represented by the following general formula (I) as the photosensitizer. Resist composition. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) R^1~R^5; Hydrogen, halogen, C_1~C_4 alkyl groups, alkenyl groups, alkoxy groups, or hydroxyl groups, provided that at least one of them is ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. There are ▼ A; -S-, -O-, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, Chemical formula,
There are tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ R^6; Halogen, alkyl group or alkenyl group R^7
, R^8; hydrogen, alkyl group, alkenyl group or phenyl group n=0, 1 or 2
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