JPH02255717A - チオフェン系共重合体及びその製造方法 - Google Patents
チオフェン系共重合体及びその製造方法Info
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- JPH02255717A JPH02255717A JP7750689A JP7750689A JPH02255717A JP H02255717 A JPH02255717 A JP H02255717A JP 7750689 A JP7750689 A JP 7750689A JP 7750689 A JP7750689 A JP 7750689A JP H02255717 A JPH02255717 A JP H02255717A
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Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なチオフェン系重合体及びその製造方法に
関するものである。さらに詳しく言えば、本発明は、有
機導電性材料の素材や各種用途の高分子素材として有用
な、高電導度を有し、かつ、溶剤に可溶で良好な成形性
を有する高重合度の新規なチオフェン系共重合体、及び
このものを電気化学的方法によって容易に製造する方法
に関するものである。
関するものである。さらに詳しく言えば、本発明は、有
機導電性材料の素材や各種用途の高分子素材として有用
な、高電導度を有し、かつ、溶剤に可溶で良好な成形性
を有する高重合度の新規なチオフェン系共重合体、及び
このものを電気化学的方法によって容易に製造する方法
に関するものである。
従来の技術
これまで、チオフェン系重合体としては、チオフェンや
３−メチルチオフェンを電解重合させ、次いで電解還元
して得られたポＩＪ−（２，５−チェニレン）やポリ−
（２，５−（３−メチルチェニレン）〕が知られている
が、これらの重合体は各種溶媒に不溶で、かつ不融であ
るため成形が極めて困難であって、高分子素材としての
実用的価値は少ない。
３−メチルチオフェンを電解重合させ、次いで電解還元
して得られたポＩＪ−（２，５−チェニレン）やポリ−
（２，５−（３−メチルチェニレン）〕が知られている
が、これらの重合体は各種溶媒に不溶で、かつ不融であ
るため成形が極めて困難であって、高分子素材としての
実用的価値は少ない。
また、チオフェン３位に長鎖アルキル基（炭素数が６〜
１２のもの）−を有する３−長鎖アルキルチオフェンを
電解重合させ、次いで電解還元して得られたポリ−（２
，５−（３−長鎖アルキルチェニレン）〕のホモ重合体
が知られている〔「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
イエテイー・ケミカル・コミｓＱケージｗ ン（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 Ｃｈｅｍ。
１２のもの）−を有する３−長鎖アルキルチオフェンを
電解重合させ、次いで電解還元して得られたポリ−（２
，５−（３−長鎖アルキルチェニレン）〕のホモ重合体
が知られている〔「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
イエテイー・ケミカル・コミｓＱケージｗ ン（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 Ｃｈｅｍ。
（Ｏｎ＋ａ＋ｕｎ、、） Ｊ第８３７〜８７４ページ
（１９８６年）〕。
（１９８６年）〕。
これらの〕ポリー２．５− （３−長鎖アルキルチェニ
レン）〕は、有機溶媒に可溶であるが、延伸等の処置を
行わない限り、ドーピングされた状態の電気伝導度は１
００ｓ／ｃ＋ｍ以下と低く、有機導電材料の素材や、各
種電気・電子的機能用途の素材として実用的でない。
レン）〕は、有機溶媒に可溶であるが、延伸等の処置を
行わない限り、ドーピングされた状態の電気伝導度は１
００ｓ／ｃ＋ｍ以下と低く、有機導電材料の素材や、各
種電気・電子的機能用途の素材として実用的でない。
ところで、近年、電気・電子産業にふける著しい技術発
展に伴い、新しい優れた電気・電子的機能を有するもの
が求められており、高分子化学の分野においても各種の
電気・電子特性を有する材料が見出され、すでに多くの
ものが実用化されているが、より一層優れた電気・電子
特性を有する有機導電性材料の開発が望まれている。
展に伴い、新しい優れた電気・電子的機能を有するもの
が求められており、高分子化学の分野においても各種の
電気・電子特性を有する材料が見出され、すでに多くの
ものが実用化されているが、より一層優れた電気・電子
特性を有する有機導電性材料の開発が望まれている。
本発明の目的は、このような事情のもとで、有機導電性
材料の素材や各種電気・電子的機能用途の高分子素材と
して有用な、高電導度を有しかつ溶第に可溶で良好な成
形性を有する高重合度の新規なチオフェン系共重合体を
提供することにある。
材料の素材や各種電気・電子的機能用途の高分子素材と
して有用な、高電導度を有しかつ溶第に可溶で良好な成
形性を有する高重合度の新規なチオフェン系共重合体を
提供することにある。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前期のような望ましい特性を有する新規
な有機導電性材料を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メチルチオフェ
ンを電解重合し、次いで電解還元して得られる共重合体
により、その目的を達成しうろことを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
な有機導電性材料を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メチルチオフェ
ンを電解重合し、次いで電解還元して得られる共重合体
により、その目的を達成しうろことを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、−最大
で表わされる繰返し単位（Ａ）および
−最大
で表わされる繰返し単位［Ｂ］がランダムかつ直鎖状に
配列されるとともに、繰返し単位（Ｂ）の含有割合が３
４〜６５モル％である重量平均分子量６０、０００〜１
００．０００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチ
ルチオフェン共重合体を提供するものである。
配列されるとともに、繰返し単位（Ｂ）の含有割合が３
４〜６５モル％である重量平均分子量６０、０００〜１
００．０００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチ
ルチオフェン共重合体を提供するものである。
本発明の共重合体は、例えば支持電解質を含有する溶媒
中において、３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メチル
チオフェンを電解重合し、次いで電解還元することによ
って、好適に製造することができる。
中において、３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メチル
チオフェンを電解重合し、次いで電解還元することによ
って、好適に製造することができる。
本発明の共重合体は、文献未載の新規なものであって６
０．０００〜ＩＯ０，０００の重量平均分子量を有し、
かつ、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、テトラヒドロナフタレンなどの溶剤に可
溶である。また、本発明の共重リン酸イオン、ヘキサフ
ルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、過
塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンな
どの陰イオンがドーピングされた状態では、実用化され
るのに十分高い電気伝導度（１２０〜２４Ｏ３／ ｃａ
＋ ）を有する導電体となる。
０．０００〜ＩＯ０，０００の重量平均分子量を有し、
かつ、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、テトラヒドロナフタレンなどの溶剤に可
溶である。また、本発明の共重リン酸イオン、ヘキサフ
ルオロヒ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、過
塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンな
どの陰イオンがドーピングされた状態では、実用化され
るのに十分高い電気伝導度（１２０〜２４Ｏ３／ ｃａ
＋ ）を有する導電体となる。
本発明において、電解重合に用いる２種類の単量体の中
で、長鎖アルキルチオフェンである３−ｎ−ドデシルチ
オフェンを３−ｎ−ブチルチオフェン、３−へキシルチ
オフェン、３−ｎ−オクチルチオフェン、３−ｎ−デシ
ルチオフェンのいずれか１種類を用い、３−メチルチオ
フェンとの共重合によって得られた共重合体は、その溶
解性が著しく小さくなってしまう。
で、長鎖アルキルチオフェンである３−ｎ−ドデシルチ
オフェンを３−ｎ−ブチルチオフェン、３−へキシルチ
オフェン、３−ｎ−オクチルチオフェン、３−ｎ−デシ
ルチオフェンのいずれか１種類を用い、３−メチルチオ
フェンとの共重合によって得られた共重合体は、その溶
解性が著しく小さくなってしまう。
本発明における支持電解質については、特に制限はなく
、通常の電解重合に慣用されているものを用いることが
できるが、陰イオンがドーピングされ、優れた電気伝導
度を有する重合体を所望する場合は、ヘキサフルオロリ
ン酸イオン、ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフル
オロホウ酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸イオンなどを含む塩を用いることが好まし
い。
、通常の電解重合に慣用されているものを用いることが
できるが、陰イオンがドーピングされ、優れた電気伝導
度を有する重合体を所望する場合は、ヘキサフルオロリ
ン酸イオン、ヘキサフルオロヒ素酸イオン、テトラフル
オロホウ酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸イオンなどを含む塩を用いることが好まし
い。
本発明において電解重合に用いられる電極としては、例
えば金、白金などの貴金属やニッケル、炭素から成るも
の、あるいは酸化第二インジウム、酸化第二スズなどを
ガラス表面に蒸着したガラス電極などが挙げられ、また
、陰掻にはこれらの外にアルミニウムや水銀から成るも
のも用いることができる。
えば金、白金などの貴金属やニッケル、炭素から成るも
の、あるいは酸化第二インジウム、酸化第二スズなどを
ガラス表面に蒸着したガラス電極などが挙げられ、また
、陰掻にはこれらの外にアルミニウムや水銀から成るも
のも用いることができる。
１１１重合は、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、炭酸
プロピレンなどの溶媒中に、支持電解質を０．０１〜０
．２モル／１の濃度になるように、また単量体として３
−ドデシルチオフェンと３−メチルチオフェンを４：１
〜１．５：１の混合比で、合わせた濃度が０．１５〜０
．３５モル／ｌになるように溶解して成る電解液中に右
いて、好ましく、は窒素やアルゴンなどの不活性雰囲蒐
下、定電流電解、定電位電解、定電圧電解などの方法に
従って行われる。
プロピレンなどの溶媒中に、支持電解質を０．０１〜０
．２モル／１の濃度になるように、また単量体として３
−ドデシルチオフェンと３−メチルチオフェンを４：１
〜１．５：１の混合比で、合わせた濃度が０．１５〜０
．３５モル／ｌになるように溶解して成る電解液中に右
いて、好ましく、は窒素やアルゴンなどの不活性雰囲蒐
下、定電流電解、定電位電解、定電圧電解などの方法に
従って行われる。
□１．よ、□洒１う□ゎ、□。０□
が所望の厚みになるように適宜選ばれる。
このようにして得られた共重合体には、使用した支持電
解質中の陰イオンがドーピングされており、したがって
、支持電解質として、前記陰イオンを含む塩を用いるこ
とにより、優れた電気伝導度を有する実用的価値の高い
導電性共重合体組成物を得ることができる。このものは
テトラヒドロナフタレンやトルエンなどの溶剤に可溶で
あって、成形性が良好である。
解質中の陰イオンがドーピングされており、したがって
、支持電解質として、前記陰イオンを含む塩を用いるこ
とにより、優れた電気伝導度を有する実用的価値の高い
導電性共重合体組成物を得ることができる。このものは
テトラヒドロナフタレンやトルエンなどの溶剤に可溶で
あって、成形性が良好である。
本発明方法においては、このような電解重合を行ったの
ち、さらに電解還元処理を行う。この電解還元処理によ
り、前記の陰イオンがドーピングされた共重合体組成物
から該陰イオンが脱離し、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る繰返し単位（Ａ）、および前記一般式（ｎ）で表わさ
れる繰返し単位ＣＢ）がランダムかつ直鎮状に配列され
るとともに、繰返し単位ＣＢ）の含育割合が３４〜６５
モル％である重量平均分子量６０．０００〜１００．０
００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチルチオフ
ェン共重合体が得られる。
ち、さらに電解還元処理を行う。この電解還元処理によ
り、前記の陰イオンがドーピングされた共重合体組成物
から該陰イオンが脱離し、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る繰返し単位（Ａ）、および前記一般式（ｎ）で表わさ
れる繰返し単位ＣＢ）がランダムかつ直鎮状に配列され
るとともに、繰返し単位ＣＢ）の含育割合が３４〜６５
モル％である重量平均分子量６０．０００〜１００．０
００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチルチオフ
ェン共重合体が得られる。
この共重合体は塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン
、トルエン、テトラしドロナフタレンなどの溶媒に可溶
であって、容易に成形することができる。このものは、
赤外吸収スペクトルに右いて８２０ ｃｍ−’波長域に
吸収が認められ、２．３．５−）す置換チオフェン環を
有することが確認された。ま単位ＣＢ）の割合が決定さ
れた。また、共重合体の重り′０ロホルム溶液の’）ｌ
−Ｎ）ＪＨによっても、その（ＢＥの割合は確認され
た。なお、重量平均分子量はクロロホルムを使用したＧ
ＰＣによって求められた。
、トルエン、テトラしドロナフタレンなどの溶媒に可溶
であって、容易に成形することができる。このものは、
赤外吸収スペクトルに右いて８２０ ｃｍ−’波長域に
吸収が認められ、２．３．５−）す置換チオフェン環を
有することが確認された。ま単位ＣＢ）の割合が決定さ
れた。また、共重合体の重り′０ロホルム溶液の’）ｌ
−Ｎ）ＪＨによっても、その（ＢＥの割合は確認され
た。なお、重量平均分子量はクロロホルムを使用したＧ
ＰＣによって求められた。
この共重合体の可視スペクトルは、１本のπ−π′遷移
に基づく吸収しか観測されず、電子構造が均一であると
考えられることから、この共重合体はランダム共重合体
であることがわかった。
に基づく吸収しか観測されず、電子構造が均一であると
考えられることから、この共重合体はランダム共重合体
であることがわかった。
電極の極性を反転して、電流を流すことにより、容易に
行うことができる。
行うことができる。
発明の効果
本発明のチオフェン系共重合体は、溶剤に可溶で良好な
成形性を有し、かつドーピングされたものが優れた電気
伝導性を有する新規な高重合度のものであうで、有機導
電性材料の素材や各種電気・電子的機能用途の高分子素
材として有用である。
成形性を有し、かつドーピングされたものが優れた電気
伝導性を有する新規な高重合度のものであうで、有機導
電性材料の素材や各種電気・電子的機能用途の高分子素
材として有用である。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１
３−ｎ−ドデシルチオフェン０゜４０４ ｇ （１，６
ミリモル）と３−メチルチオフェン０．０３９ ｇ （
０，４ミリモル）を１０ｒＲ１のニトロベンゼンに溶解
し、これに支持電解質としてヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウム０．０６９ ｇ （０，２５ミＩ
Ｊモル）を加えた溶液を調製した。
ミリモル）と３−メチルチオフェン０．０３９ ｇ （
０，４ミリモル）を１０ｒＲ１のニトロベンゼンに溶解
し、これに支持電解質としてヘキサフルオロリン酸テト
ラエチルアンモニウム０．０６９ ｇ （０，２５ミＩ
Ｊモル）を加えた溶液を調製した。
次に、陽極としてＩＴＯガラス電極を、陰極として白金
板を用いた電解槽に、前記溶液を入れ、アルゴンガスを
１５分間吹込んだのち、５℃で電解重合を行った。電流
密度２ｍＡ／ ｃｄで８分間重合すると、陽極上にヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜共重
合体組成物が得られた。
板を用いた電解槽に、前記溶液を入れ、アルゴンガスを
１５分間吹込んだのち、５℃で電解重合を行った。電流
密度２ｍＡ／ ｃｄで８分間重合すると、陽極上にヘキ
サフルオロリン酸イオンがドーピングされた黒色膜共重
合体組成物が得られた。
この膜状共重合体組成物は厚みが、６．６μｍであり、
１２１Ｓ／ａｍの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに約９０％（１１／Ｗ）溶解した
。
１２１Ｓ／ａｍの電導度を示した。また、トルエン、テ
トラヒドロナフタレンに約９０％（１１／Ｗ）溶解した
。
参考例２
参考例１における３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メ
チルチオフェンの重量を、３−ｎ−ドデルチオフェンが
０．３７９ｇ （１，５ミリモル）に、３−メチルチオ
フェンが０．０４９ｇ（０，５ミリモル）に増減させる
以外は、参考例１と全く同様にして電解重合を行ったと
ころ、ヘキサフルオロリン酸イオンがれた。
チルチオフェンの重量を、３−ｎ−ドデルチオフェンが
０．３７９ｇ （１，５ミリモル）に、３−メチルチオ
フェンが０．０４９ｇ（０，５ミリモル）に増減させる
以外は、参考例１と全く同様にして電解重合を行ったと
ころ、ヘキサフルオロリン酸イオンがれた。
この共重合体組成物は厚みが６．０μｍであり、かつ１
５５Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、テトラヒドロナ
フタレンに約８５％（１１／Ｉｆ）溶解した。
５５Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、テトラヒドロナ
フタレンに約８５％（１１／Ｉｆ）溶解した。
参考例３
参考例１における３−ｎ−ドデシルチオフェンと３−メ
チルチオフェンの重量を、３−ｎ−ドデシルチオフェン
が０．３３６ｇ （１，３３ミリモル）に、３−メチ、
ルチオフェンが０．０６６ｇ （０，ロアミリモル）に
増減させる以外は、参考例１と全く同様にして電解重合
を行ったところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状共重合体組成物が得られた。
チルチオフェンの重量を、３−ｎ−ドデシルチオフェン
が０．３３６ｇ （１，３３ミリモル）に、３−メチ、
ルチオフェンが０．０６６ｇ （０，ロアミリモル）に
増減させる以外は、参考例１と全く同様にして電解重合
を行ったところ、ヘキサフルオロリン酸イオンがドーピ
ングされた黒色膜状共重合体組成物が得られた。
この共重合体組成物は厚みが５，１μ山であり、かつ２
３９Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、テトラヒドロナ
フタレンに約７０％（１１／１１）溶解し・た。
３９Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、テトラヒドロナ
フタレンに約７０％（１１／１１）溶解し・た。
実施例１
参考例１と同様にして、３−ｎ−ドデシルチオフェンと
３−メチルチオフェンを電流密度２ｆｆｌ＾／ｃｄで８
分間電解重合したところ、陽極上にヘキサフルオロオロ
リン酸イオンがドーピングされた黒色膜状共重合体組成
物が得られた。
３−メチルチオフェンを電流密度２ｆｆｌ＾／ｃｄで８
分間電解重合したところ、陽極上にヘキサフルオロオロ
リン酸イオンがドーピングされた黒色膜状共重合体組成
物が得られた。
次に、電極の極性を反転し、電流密度を０．５ｎ＋Ａ／
ｃｄで両極の電圧差が５Ｖを越え、かつ一定電圧になる
まで電流を流して電解還元を行い、該組成物からヘキサ
フルオロリン酸イオンを除去した。
ｃｄで両極の電圧差が５Ｖを越え、かつ一定電圧になる
まで電流を流して電解還元を行い、該組成物からヘキサ
フルオロリン酸イオンを除去した。
次いで、このものをメタノール洗浄後、乾燥して、赤色
膜状共重合体を得た。この共重合体の赤外スペクトルの
７２０ｃｍ−’と６２０ｃｍ−’のピークの吸光度比か
ら、共重合体中に含まれる３−メチルチオフェンのユニ
ットの割合は、３７モル％であることがわかった。
膜状共重合体を得た。この共重合体の赤外スペクトルの
７２０ｃｍ−’と６２０ｃｍ−’のピークの吸光度比か
ら、共重合体中に含まれる３−メチルチオフェンのユニ
ットの割合は、３７モル％であることがわかった。
この共重合体は塩化メチレン、ベンゼン、クロロホルム
に９７％（１１／貰）以上溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｈ−ＮＭＲから、共重合体中に
含まれる３−メチルチオフェンのユニックロロホルムを
使用したＧＰＣから、この共重合体はｆｌｒ５．０００
の重量平均分子量を有することがわかった。
に９７％（１１／貰）以上溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｈ−ＮＭＲから、共重合体中に
含まれる３−メチルチオフェンのユニックロロホルムを
使用したＧＰＣから、この共重合体はｆｌｒ５．０００
の重量平均分子量を有することがわかった。
の割合は４２モル％である；と−、がわかうた。また、
クロロホルムを使用したＧＰＣから、この共重合体は７
５．０００の重量平均分子量を有することがわかった。
クロロホルムを使用したＧＰＣから、この共重合体は７
５．０００の重量平均分子量を有することがわかった。
実施例２
参考例２と同様にして、３−ｎ−ドデシルチオフェンと
３−メチルチオフェンを電解重合して黒色膜状共重合体
組成物を得たのち、実施例１と同様にして電解還元を行
った。
３−メチルチオフェンを電解重合して黒色膜状共重合体
組成物を得たのち、実施例１と同様にして電解還元を行
った。
生成物をメタノールで洗浄したのち乾燥して、赤色膜状
共重合体を得た。
共重合体を得た。
この共重合体の赤外スペクトルのピークの吸光度比から
、共重合体中に含まれる３−メチルチオフェンのユニッ
トの割合は、４８モル％であることがわかった。
、共重合体中に含まれる３−メチルチオフェンのユニッ
トの割合は、４８モル％であることがわかった。
この共重合体は塩化メチレン、ベンゼン、クロロホルム
に約９１％（Ｗ／Ｗ） 溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｎ ＮＭＲから、共重合体中
に含まれる３−メチルチオフェンのユニット実施例３ 参考例３と同様にして、３−ｎ−ドデシルチオフェンと
３−メチルチオフェンを電解重合して黒色膜状共重合体
組成物を得たのち、実施例１と同様にして電解還元を行
った。生成物をメタノールで洗浄したのち乾燥して、赤
色膜状共重合体を得た。
に約９１％（Ｗ／Ｗ） 溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｎ ＮＭＲから、共重合体中
に含まれる３−メチルチオフェンのユニット実施例３ 参考例３と同様にして、３−ｎ−ドデシルチオフェンと
３−メチルチオフェンを電解重合して黒色膜状共重合体
組成物を得たのち、実施例１と同様にして電解還元を行
った。生成物をメタノールで洗浄したのち乾燥して、赤
色膜状共重合体を得た。
この共重合体の赤外スペクトルを第１図に示す。
その赤外スペクトルの７２０ＣＩ−’と６２０ｃ＋ａ−
’のピークの吸光度比から、共重合体中に含まれる３−
メチルチオフェンのユニットの割合は、６１モル％であ
ることがわかった。
’のピークの吸光度比から、共重合体中に含まれる３−
メチルチオフェンのユニットの割合は、６１モル％であ
ることがわかった。
この共重合は塩化メチレン、ベンゼン、クロロホルムに
約７５％（Ｗ／Ｉｆ） 溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｈ−ＮＭＲを第２図に示す。
約７５％（Ｗ／Ｉｆ） 溶解した。重クロロホルムに
溶解させた共重合体の’Ｈ−ＮＭＲを第２図に示す。
その’Ｈ−ＮＭＲから、共重雰謀ｌに含まれる３−メチ
ルチオフェンのユニットの割合は５２モル％であること
がわかった。また、クロロホルムを使用したＧＰＣから
、この共重合体は８２．０００の重量平均分子量を有す
ることがわかった。
ルチオフェンのユニットの割合は５２モル％であること
がわかった。また、クロロホルムを使用したＧＰＣから
、この共重合体は８２．０００の重量平均分子量を有す
ることがわかった。
第１図は実施例３で得られた共重合体の赤外吸収スペク
トルである。第２図は実施例３で得られた共重合体の’
）ｌ−、ＮＭＲである。
トルである。第２図は実施例３で得られた共重合体の’
）ｌ−、ＮＭＲである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位〔Ａ〕および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位〔Ｂ〕がランダムかつ直鎖状に
配列されるとともに、繰返し単位〔Ｂ〕の含有割合が３
４〜６５モル％である重量平均分子量６０，０００〜１
００，０００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチ
ルチオフェン共重合体。 - （２）支持電解質を含有する溶媒中において３−ｎ−ド
デシルチオフェンと３−メチルチオフェンを電解重合し
、次いで電解還元することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位〔Ａ〕および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位〔Ｂ〕がランダムかつ直鎖状に
配列されるとともに、繰返し単位〔Ｂ〕の含有割合が３
４〜６５モル％である重量平均分子量６０，０００〜１
００，０００の３−ｎ−ドデシルチオフェン−３−メチ
ルチオフェン共重合体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7750689A JPH02255717A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | チオフェン系共重合体及びその製造方法 |
| US07/487,440 US5069823A (en) | 1989-03-29 | 1990-03-02 | Thiophene compound and method for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7750689A JPH02255717A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | チオフェン系共重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255717A true JPH02255717A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13635853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7750689A Pending JPH02255717A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | チオフェン系共重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255717A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01161013A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-06-23 | Hoechst Ag | 変性された導電性重合体およびその製造方法 |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP7750689A patent/JPH02255717A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01161013A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-06-23 | Hoechst Ag | 変性された導電性重合体およびその製造方法 |
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