JPH02232602A - Plastic lens material - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチックレンズ材料、更に詳しくは、高
い屈折率を有し、染色性およびハードコート層の被着性
に優れたプラスチックレンズ材料に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a plastic lens material, and more particularly, to a plastic lens material that has a high refractive index and has excellent dyeability and adhesion of a hard coat layer. .
一般に、視力矯正のために眼鏡レンズふよびコンタクト
レンズが用いられているが、このうち眼鏡レンズとして
は、無機ガラスレンズの他に、軽量性、加工の容易性、
安定性、染色性等の有用な利点を有することから、合成
樹脂よりなるプラスチックレンズが広く使用されている
。Generally, spectacle lenses and contact lenses are used for vision correction, but among these, spectacle lenses are lightweight, easy to process, and inorganic glass lenses.
Plastic lenses made of synthetic resin are widely used because they have useful advantages such as stability and dyeability.
このようなプラスチックレンズには種々の特性が求めら
れているが、その中でも、屈折率が高いことおよび光の
分舷性が低いことが基本的に重要である。すなわち、レ
ンズが高屈折率を有することは、所要の特性を有するレ
ンズの設計が容易であるだけでなく、レンズの周縁部の
厚さ（いわゆるコバ厚）を実質的に小さくすることがで
き、同時に軽量化も達成されることから、きわめて好ま
しいことである。Such plastic lenses are required to have various properties, among which a high refractive index and low light beam distribution are fundamentally important. In other words, when a lens has a high refractive index, it is not only easy to design a lens having desired characteristics, but also the thickness of the peripheral edge of the lens (so-called edge thickness) can be substantially reduced. This is extremely preferable since weight reduction is also achieved at the same time.
また、無機ガラスレンズに比して染色性に富むことがプ
ラスチックレンズの脊利な点であり、これによって種々
の用途に適した光学特性をレンズに賦与することができ
る。Another advantage of plastic lenses is that they are more dyeable than inorganic glass lenses, and this allows lenses to be endowed with optical properties suitable for various uses.
例えば眼鏡レンズにおいて、その機能として視力矯正作
用は第一義であるが、最近では眼鏡自体が一種のファッ
ション的要素とされる傾向が強くなってきており、単に
視力矯正だけの機能ではその商品価値が低下しつつある
。すなわち、レンズの色調などについても、使用される
眼鏡フレームに適合するよう重要視され始めたのであり
、これに応える意味から、眼鏡レンズについては、これ
に各種の染色を施すことが重要となりつつある。For example, the primary function of eyeglass lenses is to correct vision, but recently there has been a strong tendency for eyeglasses themselves to be seen as a kind of fashion element, and the product value of eyeglass lenses is limited by their mere function of vision correction. is declining. In other words, importance has begun to be placed on the color tone of lenses to match the eyeglass frames being used, and in response to this, it has become important to apply various types of dyeing to eyeglass lenses. .
ここにプラスチックレンズが無機ガラスレンズに代替し
て使用され始めた大きな一因があり、プラスチックレン
ズが良好な染色性を有することは、その実用面を考．慮
するとき、不可欠のことというべきである。This is a major reason why plastic lenses have begun to be used as an alternative to inorganic glass lenses, and the fact that plastic lenses have good dyeability is a major factor in their practical use. When considering this, it should be said to be essential.
現在、眼鏡用のプラスチックレンズの材料として最も普
及しているものは、ポリジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートである。しかしながら、この樹脂材料は
屈折率が低く、温度２０℃における屈折率（ｎ管》が．
１．５０前後である。また、ポリメチルメタクリレート
も知られているが、この樹脂材料も屈折＊（ｎＷ）．が
１．４９と低いものである。Currently, the most popular material for plastic lenses for eyeglasses is polydiethylene glycol bisallyl carbonate. However, this resin material has a low refractive index (n tube) at a temperature of 20°C.
It is around 1.50. Polymethyl methacrylate is also known, but this resin material also has a refraction*(nW). is as low as 1.49.
以上のような事情から、高屈折率のプラスチックレンズ
を得るための重合体または共重合体の研究が多方面にお
いてなされており、一部では実用化されつつある。Under the above circumstances, research on polymers or copolymers for obtaining high refractive index plastic lenses has been conducted in various fields, and some of them are being put into practical use.
例えば、特公昭５ｇ−１４４４９号公報によれば、核ハ
ロゲン置換芳香環がアルキレングリコール基を介してメ
タクロイルオキシ基またはアクロイルオキシ基に結合し
たジメタクリレートまたはジアクリレート共重合体が提
案されている。また特開昭６０−５１７０６号公報、特
開昭６０−１１５１３号公報および特開昭６１−８８２
０１号公報によれば、水酸基を有する芳香族単量体およ
び芳香族プロム系単量体と多官能イソシアネート化合物
を反応させたウレタン化（メタ）アクリルモノマーによ
る重合体が提案されている。For example, according to Japanese Patent Publication No. 5g-14449, a dimethacrylate or diacrylate copolymer in which a halogen-substituted aromatic ring is bonded to a methacroyloxy group or an acroyloxy group via an alkylene glycol group is proposed. . Also, JP-A-60-51706, JP-A-60-11513, and JP-A-61-882.
According to No. 01, a polymer is proposed using a urethanized (meth)acrylic monomer obtained by reacting an aromatic monomer having a hydroxyl group or an aromatic prone monomer with a polyfunctional isocyanate compound.
また、特開昭６０−６３２１４号公報では、《メタ》ア
クリロキシポリエトキシー２， ４．６− ｝リブロモ
ベンゼンと２．２−ビス−（４−メタクリ口牛シエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）プロパンとの共重合体
により、また特開昭６１−７３１４号公報では、２．４
．６−トリョード安息香酸アリルやオルトヨード安息香
酸メタクリロキシエトキシエチルの重合体により、高屈
折率で分散性の低いプラスチックレンズが得られること
が記載されている。Moreover, in JP-A-60-63214, <<meth>>acryloxypolyethoxy-2,4,6-}ribromobenzene and 2,2-bis-(4-methacryloxypolyethoxy-3,5-dibromobenzene) By a copolymer with phenyl)propane, and in JP-A-61-7314, 2.4
．． It is described that a polymer of allyl 6-triodobenzoate or methacryloxyethoxyethyl orthoiodobenzoate provides a plastic lens with a high refractive index and low dispersion.
一方、プラスチックレンズは、一般にガラス製のレンズ
に比較して表面硬度が小さくて表面に傷がつき易く、そ
のため、特に高い透明性や美観が要求される分野におい
て使用されるレンズや、高い表面精度が要求される分野
において使用される各種の光学レンズにおいては、通常
、その表面にハードコート層を設けることが必須のこと
とされている。On the other hand, plastic lenses generally have a lower surface hardness than glass lenses and are more prone to scratches on the surface. Therefore, plastic lenses are used in fields where particularly high transparency and aesthetics are required, or lenses with high surface precision. It is usually essential to provide a hard coat layer on the surface of various optical lenses used in fields that require the following.
しかしながら、上記の公報に記載されている重合体は、
ハロゲン原子や芳香族基を多量に含有することによって
高い屈折率を有する点については一応満足すべきである
かもしれないが、染色性がきわめて小さかったり、実際
に染色することが困難であるという欠点を有し、また当
該重合体よりなるレンズは、その表面に被着性の大きい
ハードコート層を形成することが困難であり、形成され
たハードコート層が容易に剥離するという問題点がある
。However, the polymer described in the above publication is
Although it may be satisfactory that it has a high refractive index by containing a large amount of halogen atoms and aromatic groups, the drawbacks are that the dyeability is extremely low and that it is difficult to actually dye the product. Lenses made of the polymer have the problem that it is difficult to form a highly adhesive hard coat layer on the surface thereof, and the formed hard coat layer easily peels off.
このように、高屈折率で染色性およびハードコート層の
被着性に優れたプラスチックレンズ材料を求めて各方面
から模索が行われているが、未だ十分に満足すべきもの
が得られていないのが現状である。As described above, various efforts have been made to find plastic lens materials with a high refractive index and excellent dyeability and adhesion of hard coat layers, but so far nothing has been found that is fully satisfactory. is the current situation.
本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高い屈折率を有していてしかも優れた染色性およ
び高いハードコート層の被着性を有するプラスチックレ
ンズ材料を提供することを目的とする。The present invention has been made based on the above circumstances, and aims to provide a plastic lens material having a high refractive index, excellent dyeability, and high hard coat layer adhesion. purpose.
本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Δ成分と下記
Ｂ成分とのウレタン化反応および当ＩＢ成分と下記Ｃ成
分との共重合反応を行うことによって得られる共重合体
よりなり、
前記ウレタン化反応は、前記Ａ成分のイソシアネート基
のモル数をａ、前記Ｂ成分の水酸基のモル数をｂとする
とき、比ｂ／ａ の値αが２．５〈α＜３０
となる相対的割合で行われ、
前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
的に得られる共重合体にふいて１０〜９０重量％の範囲
であることを特徴とする。The plastic lens material of the present invention consists of a copolymer obtained by performing a urethanization reaction between the following Δ component and the following B component, and a copolymerization reaction between the IB component and the following C component, and the urethanization reaction is , when the number of moles of isocyanate groups in the A component is a, and the number of moles of hydroxyl groups in the B component is b, it is carried out at a relative ratio such that the value α of the ratio b/a is 2.5<α<30. , The proportion of the C component used in the copolymerization reaction is in the range of 10 to 90% by weight based on the copolymer finally obtained.
Ａｔｃ分：ポリイソシアネート化合物
日成分二分子中に、芳香族基を有すると共に、少なくと
も１個の水酸基と、少なくとも１個のラジカル重合性不
飽和基とを有する重合性化合物
Ｃ成分：前記Ｂ成分と共重合可能な単量体〔効果〕
本発明によるプラスチックレンズ材料は、高屈折率であ
ると共に、優れた染色性と良好なハードコート層の被着
性とを有するものである。すなわち、Ａ成分とＢ成分と
のウレタン化反応によりウレタン結合が形成されると共
に、当該Ｂ成分とＣ成分とが共重合されることにより、
基本的にウレタン結合を有する三次元架橋構造が形成さ
れるため、十分な耐溶剤性および耐熱性を有する共重合
体が形成される。しかも、この共重合体は、当該Ｂ成分
が芳香族基を有する重合性化合物であることにより、例
えばｎ雪が１．５５以上と高い屈折率を有するものとな
ると共に、当該Ｂ成分による全水酸基の量がＡ成分によ
る全イソシアネート基の量よりも過剰とされるため、ウ
レタン化反応には関与しない水酸基が相当の割合で当該
共重合体に残留することとなり、この残留水酸基によっ
て、当該共重合体に優れた染色性と良好なハードコート
層の被着性とが実現される。Atc component: Polyisocyanate compound component A polymerizable compound having an aromatic group, at least one hydroxyl group, and at least one radically polymerizable unsaturated group in two molecules Component C: The above-mentioned component B Copolymerizable Monomer [Effect] The plastic lens material according to the present invention has a high refractive index, excellent dyeability, and good hard coat layer adhesion. That is, a urethane bond is formed by the urethanization reaction between the A component and the B component, and the B component and the C component are copolymerized.
Since a three-dimensional crosslinked structure basically having urethane bonds is formed, a copolymer having sufficient solvent resistance and heat resistance is formed. Moreover, since the B component is a polymerizable compound having an aromatic group, this copolymer has a high refractive index, for example, n snow is 1.55 or more, and the B component has a high refractive index of 1.55 or more. Since the amount of isocyanate groups in component A is in excess of the total amount of isocyanate groups, a considerable proportion of hydroxyl groups that do not participate in the urethanization reaction remain in the copolymer, and this residual hydroxyl group causes Excellent dyeability and good adhesion of the hard coat layer are achieved.
以下、本発明について具体的に説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明のプラスチックレノズ材料である共重合体は、以
下に説明するウレタン化反応と、共重合反応とを行うこ
とにより、得られるものである。The copolymer that is the plastic resin material of the present invention is obtained by performing a urethanization reaction and a copolymerization reaction as described below.
〈ウレタン化反応〉
このウレタン化反応は、
■分子中に少なくとも２個または３個以上のイソシアネ
ート基を有するポリイソシアネート化合物よりなるＡ成
分と、
■分子中に芳香族基を有すると共に、少なくとも１個の
水酸基と、少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基と
を有する重合性化合物よりなるＢ成分と
を、特定の相対的比率において反応させることにより、
Ａ成分のイソシアネート基とＢ成分の水酸基とによって
ウレタン結合を形成させる反応である。<Urethanization reaction> This urethanization reaction consists of: (1) component A consisting of a polyisocyanate compound having at least two or three or more isocyanate groups in the molecule; (2) having an aromatic group in the molecule and at least one By reacting a hydroxyl group of and a component B consisting of a polymerizable compound having at least one radically polymerizable unsaturated group in a specific relative ratio,
This is a reaction in which a urethane bond is formed between the isocyanate group of component A and the hydroxyl group of component B.
このウレタン化反応においては、使用するＡ成分のイソ
シアネート基のモル数をａ，Ｂ成分の水酸基のモル数を
ｂとするとき、それらの比ｂ ／ ａの値αが２．５よ
り大きくなるよう、Ｂ成分を過剰に使用することが必要
である。In this urethanization reaction, when the number of moles of isocyanate groups in component A used is a and the number of moles of hydroxyl groups in component B is b, the value α of their ratio b / a is set to be larger than 2.5. , it is necessary to use component B in excess.
Ｂ成分の使用量をこのような条件が満足される量とする
ことにより、得られる共重合体に相当量の水酸基が残留
することとなり、その結果、当該共重合体に十分な染色
性と良好なハードコート層の被着性とを得ることができ
る。このαの値は、それが大きくなるほど共重合体に残
留する水酸基の量が増加するので、染色性とハードコー
ト層の被着性が向上する点では有利である。Ａ成分とＢ
成分とによるウレタン構造を有する重合体は、本来、そ
れ自体で良好な染色性やハードコート層の被着性をある
程度有するものであるが、更に水酸基を残留させた場合
には、この効果がきわめて著しいものとなる。By setting the amount of component B to an amount that satisfies these conditions, a considerable amount of hydroxyl groups will remain in the resulting copolymer, and as a result, the copolymer will have sufficient dyeability and good dyeability. It is possible to obtain good adhesion of the hard coat layer. As the value of α increases, the amount of hydroxyl groups remaining in the copolymer increases, which is advantageous in terms of improving the dyeability and adhesion of the hard coat layer. A component and B
Polymers with a urethane structure by themselves inherently have good dyeing properties and adhesion of hard coat layers to some extent, but when hydroxyl groups are left in addition, this effect becomes extremely poor. It becomes remarkable.
しかし、日成分の使用量が大過剰でαの値が３０以上と
なる場合には、相対的にＡ成分の使用量がきわめて少量
となるため、得られる共重合体におけるウレタン結合の
割合が低くなって架橋構造の程度が低くなり、従って共
重合体に実用上十分な耐溶剤性および耐熱性を得ること
ができないおそれがある。このような事情から、αの値
は３０より小さいことが必要であり、特に２０以下であ
ることが好ましい。However, if the amount of component A is used in large excess and the value of α is 30 or more, the amount of component A used will be relatively small, resulting in a low proportion of urethane bonds in the resulting copolymer. As a result, the degree of crosslinking structure becomes low, and therefore, there is a possibility that the copolymer may not have practically sufficient solvent resistance and heat resistance. Under these circumstances, the value of α needs to be smaller than 30, and particularly preferably 20 or less.
〈共重合反応〉
この共重合反応は、Ｂ成分におけるラジカル重合性不飽
和基を利用して、共重合性単量体よりなるＣ成分を、当
該Ｂ成分と共重合させて共重合体を得る反応である。<Copolymerization reaction> This copolymerization reaction utilizes the radically polymerizable unsaturated group in component B to copolymerize component C, which is a copolymerizable monomer, with component B to obtain a copolymer. It is a reaction.
この共重合反応において、Ｃ成分は、最終的に得られる
共重合体における割合がＩθ〜９０重量％の範囲となる
量で使用される。In this copolymerization reaction, component C is used in an amount such that the proportion in the finally obtained copolymer is in the range of Iθ to 90% by weight.
Ａ成分
本発明においてＡ成分として用いられるポリイソシアネ
ート化合物は、その分子中に２個または３個以上のイソ
シアネート基を有する化合物である。その具体例として
は、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメ
チレンジイソシアネート、インホロンジイソシアネート
， ２，２．４−トリメチルへキサメチレンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
テトラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート， ４． ４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネー｝、３．３゜−ジメチ
ル−４，４゛−ビスフェニレンジイソシアネート、メタ
キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのとニウレフト化反応生成物、トリマー構造の
化合物あるいはトリメチロールプロパンとのアダクト反
応生成物、インホロンジイソシアネートから誘導される
３官能乃至４官能ポリイソシアネート化合物、２−イソ
シアネートエチル−２．６−ジイソシアネートエチルヘ
キサノエートなどを挙げることができるが、これらのみ
に限定されるものではない。Component A The polyisocyanate compound used as component A in the present invention is a compound having two or more isocyanate groups in its molecule. Specific examples include hexamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, inphorone diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate,
Tetramethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4. 4'-diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate}, 3.3゜-dimethyl-4,4゛-bisphenylene diisocyanate, meta-xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and diureft reaction products, compounds with trimer structure or trimer structure. Examples include adduct reaction products with methylolpropane, trifunctional to tetrafunctional polyisocyanate compounds derived from inphorone diisocyanate, and 2-isocyanate ethyl-2,6-diisocyanate ethylhexanoate. It is not limited.
このポリイソシアネート化合物は、１種のみでなく２種
以上を用いることもできる。Not only one type of polyisocyanate compound but also two or more types can be used.
以上のうち、得られる共重合体が熱や光によって黄変を
生じ易いものとなる芳香族系のイソシアネート化合物よ
り、そのような黄変が生じにくい重合体を与える脂肪族
系イソシアネート化合物あるいはへキサメチレンジイソ
シアネートの多官能誘導体などを用いるのが望ましい。Among the above, aliphatic isocyanate compounds or hexyl isocyanate compounds that produce polymers that are less likely to yellow than aromatic isocyanate compounds that tend to cause yellowing of the resulting copolymer due to heat or light. It is desirable to use polyfunctional derivatives of methylene diisocyanate.
一本発明において、Ａ成分として特に好ましいポリイソ
シアネート化合物は、下記構造式（Ｉ）で示される゜ヘ
キサメチレンνイソシアネートの環状三景体である。In the present invention, a particularly preferable polyisocyanate compound as component A is a cyclic trigonic compound of ゜hexamethylene ν isocyanate represented by the following structural formula (I).
構造式（Ｉ）
（ＣＨａ）ｇＮｃｏ
Ｎ
このヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体によ
れば、Ｂ成分とのウレタン化反応によって多官能性のウ
レタン単量体が生成されるので、得られる共重合体は、
好適な架橋構造を有する、プラスチックレンズ材料とし
て要求される無色透明性の安定したものとなる。Structural formula (I) (CHa)gNco N According to this cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate, a polyfunctional urethane monomer is produced by the urethanization reaction with component B, so the resulting copolymer teeth,
It has a suitable crosslinked structure and is stable, colorless and transparent, which is required as a plastic lens material.
日成分
本発明において日成分として用いられる重合性化合物は
、その分子中に、芳香族基と、少なくとも１個の水酸基
と、少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基とを有す
るものである。この重合性化合物は、具体的には、
（Ｍ）．
（Ｒ’は水素原子またはメチル基を表わす。》または
式（２） Ｚ（Ｙ）．−Ｒ−ＣＨ：ＣＨ２（Ｍ）．
で示される化合物を挙げることができる。Nikon Ingredients The polymerizable compound used as Nikin Ingredients in the present invention has an aromatic group, at least one hydroxyl group, and at least one radically polymerizable unsaturated group in its molecule. Specifically, this polymerizable compound includes (M). (R' represents a hydrogen atom or a methyl group) or a compound represented by the formula (2) Z(Y).-R-CH:CH2(M).
ここに、Ｚは芳香族骨格を有する芳香族基を表わす。こ
の芳香族骨格の例としては、
などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。Here, Z represents an aromatic group having an aromatic skeleton. Examples of this aromatic skeleton include, but are not limited to, these.
Ｙは、当該芳呑族基Ｚにおける置換基であってハロゲン
原子、アルキル基、アルコヰシ基、チオアルコヰシ基な
どを表わし、ｍは当該置換基Ｙの数であってθ〜５の整
数を表わす。Y represents a substituent on the aromatic group Z, such as a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a thioalcosy group, and m represents the number of the substituent Y, an integer from θ to 5.
Ｍは、−ＯＨ，−＋ＯＣＨ２ＣＨ．栂ＯＨまたは−Ｒ’
ＯＨを示し、ｐは１〜２の整数、Ｒ２は炭素原子数が２
以上のアルキレン基である。ｎは当該萱換基Ｍの数であ
って１〜３の整数を表わす。M is -OH, -+OCH2CH. Toga OH or -R'
OH, p is an integer of 1 to 2, and R2 has 2 carbon atoms.
These are the above alkylene groups. n is the number of the substituent groups M and represents an integer of 1 to 3.
Ｒは芳香族基を結合するセグメントであって、Ｒ３
０ ＋ Ｃ Ｈ ｚ Ｃ Ｈ ２ ０〜Ｒ ’ ＋Ｏ
Ｃ Ｈ ｚ Ｃ Ｈ ｚ升〇一または
−Ｒ’−０−＋ＣＨ２ＣＨｔＯｋＲ４−÷○ＣＨ．ＣＨ
ｉ｝Ｏ−Ｒ３−
（ここで、Ｒ′は炭素原子数３以上のアルキレン基、Ｒ
４は炭素原子数２以上のアルキレン基、ｑおよび『は０
〜２の整数である。）を表わす。R is a segment that connects an aromatic group, and R3 0 + C H z C H 2 0 to R' + O
C H z C H z square 〇1 or -R'-0-+CH2CHtOkR4-÷○CH. CH
i}O-R3- (where R' is an alkylene group having 3 or more carbon atoms, R
4 is an alkylene group having 2 or more carbon atoms, q and " are 0
It is an integer between ~2. ).
この日成分は、本発明にふいて重要な役割を果たす成分
である。すなわち、ウレタン化反応を共重合反応に先行
して行うと、当該Ｂ成分によって多官能性のウレタン単
量体が生成されてこれが共重合されるため、最終的に得
られる共重合体は三次元的な架橋構造を有し、従って基
本的に高い耐溶剤性および耐熱性を有するものとなる。This daily ingredient is an ingredient that plays an important role in the present invention. In other words, when the urethanization reaction is performed prior to the copolymerization reaction, a polyfunctional urethane monomer is generated by the B component and copolymerized, so that the final copolymer has a three-dimensional structure. It has a highly crosslinked structure, and therefore basically has high solvent resistance and heat resistance.
しかも、当該Ｂ成分が芳香族基を有することにより、得
られる共重合体は、例えばｎτが１，５５以上と高い屈
折率を有するものとなる。そして、当該芳審族基の水素
原子がフッ素以外のハロゲン原子、すなわち塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子によって置換されているとき
は、一層高い屈折率を有する共重合体が得られる。Furthermore, since the B component has an aromatic group, the obtained copolymer has a high refractive index, for example, nτ of 1.55 or more. and the hydrogen atom of the aromatic group is a halogen atom other than fluorine, that is, a chlorine atom,
When substituted by bromine or iodine atoms, copolymers with higher refractive index are obtained.
このＢ成分としては、その芳香族基が特にビフェニル基
またはハロゲン原子によって置換されたビフェニル基で
ある重合性化合物を用いることがきわめて好ましい。こ
の場合には、弊害を伴わずに共重合体における芳香族基
の含存率を高くすることが可能であり、結局、高い屈折
率を有すると共に安定な耐候性を有する共重合体を容易
に得ることができる。As component B, it is highly preferable to use a polymerizable compound whose aromatic group is particularly a biphenyl group or a biphenyl group substituted with a halogen atom. In this case, it is possible to increase the content of aromatic groups in the copolymer without causing any adverse effects, and as a result, it is possible to easily produce a copolymer that has a high refractive index and stable weather resistance. Obtainable.
以上の日成分の重合性化合物は、１種のみでなく２種以
上を使用することもできる。Not only one kind but two or more kinds of the above-mentioned polymerizable compounds can be used.
Ｃ成分
本発明にふいてＣ成分として用いられる共重合性単量体
の具体例としては、例えばスチレン、α−メチルスチレ
ン、クロロメチルスチレン、ジビニルベンゼンなどの芳
香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジアリルイ
ソフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレート、
２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−プチルアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１．
３−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメタクリ
レー｝、２．２−ビス（４−メタクリ口キシエトキシフ
ェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類およびメ
タクリレート類などを挙げることができるが、これらの
みに限定されるものではない。この共重合性単量体は、
１種のみでなく２種以上を用いることもできる。Specific examples of copolymerizable monomers used as component C in the present invention include aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, chloromethylstyrene, and divinylbenzene, diallyl phthalate, and diallyl. Isophthalate, allyl compounds such as diethylene glycol bisallyl carbonate, methyl methacrylate,
2-ethylhexyl methacrylate, n-butyl acrylate, diethylene glycol dimethacrylate, 1.
Examples include, but are not limited to, various acrylates and methacrylates such as 3-butanediol diacrylate, phenyl methacrylate, and 2,2-bis(4-methacrylicoxyethoxyphenyl)propane. It's not a thing. This copolymerizable monomer is
Not only one type but two or more types can also be used.
具体的製法
本発明のプラスチックレンズ材料を製造するための代表
的な方法においては、先ず、上記のＡ成分とＢ成分とが
、既述の特定の相対的割合で混合され、ウレタン化反応
により、芳香族基を含有すると共にラジカル重合性不飽
和基を有するウレタン単量体が形成される。このウレタ
ン化反応は、通常、室温から２００℃までの範囲の温度
で行うことができる。このウレタン化反応においては反
応時間を短縮させるために、通常のポリウレタンの製造
に用いられる反応触媒、例えばジブチルチンジラウレー
ト、スタナスオクトエート、ジメチルチンジクロライド
、塩化第二錫などを適宜使用することができる。Specific Manufacturing Method In a typical method for manufacturing the plastic lens material of the present invention, first, the above-mentioned components A and B are mixed in the specific relative proportions described above, and by a urethanization reaction, A urethane monomer containing an aromatic group and a radically polymerizable unsaturated group is formed. This urethanization reaction can usually be carried out at a temperature ranging from room temperature to 200°C. In this urethanization reaction, in order to shorten the reaction time, reaction catalysts used in ordinary polyurethane production, such as dibutyltin dilaurate, stannath octoate, dimethyltin dichloride, and tin chloride, may be used as appropriate. can.
このウレタン化反応は、ウレタン結合の形成反応に対し
て不活性の有機溶媒中で行えばよく、反応終了後に有機
溶媒を除去することによって、ウレタン単量体が得られ
る。また、このウレタン化反応は、後続する共重合反応
において使用されるべきＣ成分の存在下において行うこ
とも可能である。この場合には、ウレタン化反応の結果
得られる反応液をそのまま共重合反応のための単量体組
成物として使用することができるので、きわめて有用で
ある。This urethanization reaction may be carried out in an organic solvent that is inert to the urethane bond formation reaction, and the urethane monomer can be obtained by removing the organic solvent after the reaction is completed. Moreover, this urethanization reaction can also be carried out in the presence of the C component to be used in the subsequent copolymerization reaction. In this case, the reaction solution obtained as a result of the urethanization reaction can be used as it is as a monomer composition for the copolymerization reaction, which is extremely useful.
このウレタン化反応においては、既述のようにＡ成分と
Ｂｊｉｉ分との割合は、比ｂ ／ ａ の値αが２．５
＜α＜３０
の範囲内となる相対的割合とされる。そして、この条件
が満足されることにより、Ａ成分における実質上全部の
イソシアネート基にＢ成分が結合して多官能性ウレタン
単量体が形成されると共に、ウレタン化反応に関与しな
かった水酸基が相当の割合で残留する。In this urethanization reaction, as mentioned above, the ratio of the A component to the Bjii component is such that the value α of the ratio b/a is 2.5.
The relative proportion is within the range <α<30. When this condition is satisfied, component B is bonded to substantially all of the isocyanate groups in component A to form a polyfunctional urethane monomer, and the hydroxyl groups that did not participate in the urethanization reaction are removed. A considerable proportion remains.
次に、このウレタン単量体がＣ成分の共重合性単量体と
共重合され、これにより、本発明のプラスチックレンズ
材料とされる共重合体が形成される。Next, this urethane monomer is copolymerized with the copolymerizable monomer of component C, thereby forming a copolymer which is the plastic lens material of the present invention.
このＣ成分との共重合反応において形成される共重合体
は、三次元架橋構造を有するものであってしかも相当量
の水酸基を含有するものとなる。The copolymer formed in this copolymerization reaction with component C has a three-dimensional crosslinked structure and contains a considerable amount of hydroxyl groups.
その結果、得られる共重合体は優れた耐溶剤性、耐熱性
および耐候性などの好適な機械的特性を有すると共に、
水酸基によって優れた染色性と良好なハードコート層の
被着性とが実現され、また既述のように高い屈折率が実
現される。As a result, the resulting copolymer has favorable mechanical properties such as excellent solvent resistance, heat resistance and weather resistance, as well as
The hydroxyl group provides excellent dyeing properties and good adhesion of the hard coat layer, and also achieves a high refractive index as described above.
本発明においてＣ成分として共重合性単量体が使用され
る理由の一つは、Ａ成分と日成分との反応生成物である
ウレタン単量体が粘稠な液体または固体となることがあ
るからである。すなわち、そのような場合においても、
適当な共重合性単量体を用いることにより、重合される
単量体組成物を低粘度の液状とすることができるため、
重合処理を容易に行うことが可能となる。このような観
点から、共重合性単量体として用いられる単量体は、粘
度の低い液状物であることが好ましい。また、使用する
共重合性単量体の種類を選択することにより、得られる
共重合体に、目的とする用途に応じた特性を得ることが
可能となる。One of the reasons why a copolymerizable monomer is used as component C in the present invention is that the urethane monomer, which is a reaction product of component A and component A, may become a viscous liquid or solid. It is from. In other words, even in such cases,
By using an appropriate copolymerizable monomer, the monomer composition to be polymerized can be made into a low viscosity liquid.
It becomes possible to perform polymerization treatment easily. From this point of view, it is preferable that the monomer used as the copolymerizable monomer be a liquid substance with low viscosity. Furthermore, by selecting the type of copolymerizable monomer to be used, it is possible to obtain properties in the resulting copolymer that are appropriate for the intended use.
共重合反応に右けるＡ成分およびＢ成分の合計とＣ成分
との割合は、目的とするプラスチックレンズ材料の用途
に応じて加減することができるが、本発明においては、
Ａ成分右よびＢ成分の合計の割合は全単量体に対して１
０〜９０重量％、特に２０〜８０重量％であることが好
ましい。また、Ｃ成分の割合は、全単量体に対してｌＯ
〜９０重量％であり、特に２０〜８０重量％であること
が好ましい。The ratio of the sum of component A and component B to component C in the copolymerization reaction can be adjusted depending on the intended use of the plastic lens material, but in the present invention,
The total ratio of A component right and B component is 1 to the total monomer.
It is preferably 0 to 90% by weight, particularly 20 to 80% by weight. In addition, the ratio of C component is lO
~90% by weight, particularly preferably 20~80% by weight.
Ａ成分およびＢ成分の合計の割合がｌＯ重量％未渦の場
合には、共重合体全体における日成分の比率が小さいも
のとなるため、優れた染色性と良好なハードコート層の
被着性を得ることができない。When the total proportion of A component and B component is 10% by weight, the proportion of the day component in the entire copolymer is small, resulting in excellent dyeability and good adhesion of the hard coat layer. can't get it.
一方、この割合が９０重量％を越える場合には、単量体
組成物の粘度が過度に高くなることがあり、この場合に
は単量体組成物は十分な流動性を有しないため、これを
注型重合用の型枠内に直接注入することが不可能となり
、プラスチックレンズの製造法として好ましい注型重合
法を利用することができない。この点から、Ａ成分およ
びＢ成分の合計の割合は、実用上、全単量体の８０重量
％以下であることが好ましい。On the other hand, if this proportion exceeds 90% by weight, the viscosity of the monomer composition may become excessively high, and in this case, the monomer composition does not have sufficient fluidity. It becomes impossible to directly inject into a mold for cast polymerization, making it impossible to use the cast polymerization method preferred as a method for producing plastic lenses. From this point of view, it is practically preferable that the total proportion of component A and component B is 80% by weight or less of the total monomers.
以上のように、共重合反応に先行してウレタン化反応を
行う場合には、既述のように得られる共重合体が架橋構
造を有するものとなるため、当該共重合体を用いて溶融
成型を行うことは殆ど不可能である。従って、この場合
には、注型重合法が好ましく利用される。As mentioned above, when the urethanization reaction is performed prior to the copolymerization reaction, the resulting copolymer has a crosslinked structure as described above, so the copolymer is melt-molded. It is almost impossible to do so. Therefore, in this case, the cast polymerization method is preferably used.
注型重合法によって本発明のプラスチックレンズ材料を
得る場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド》を用意し、これに、所定の割合のＡ成分
とＢ成分との反応生成物であるウレタン単量体およびＣ
成分をラジカル重合開始剤と共に混合して単量体組成物
をｌ製し、この単量体組成物をモールド内に注入し、こ
れを昇湿させて重合処理すればよい。In the case of obtaining the plastic lens material of the present invention by the cast polymerization method, glass, plastic, metal, etc., which are plate-shaped, lens-shaped, cylindrical, prismatic, conical, spherical, or otherwise designed according to the purpose, can be used. A mold or mold is prepared, and a urethane monomer, which is a reaction product of components A and B in a predetermined ratio, and C are prepared.
The components may be mixed together with a radical polymerization initiator to prepare a monomer composition, and this monomer composition may be poured into a mold and subjected to polymerization treatment by raising the humidity.
重合処理に際して、単量体組成物には必要に応じて各種
の添加剤を添加することができる。ここに添加剤として
は、得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫
外線吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる
。During the polymerization treatment, various additives can be added to the monomer composition as necessary. As additives, colorants, ultraviolet absorbers, antioxidants, heat stabilizers, and others are used depending on the intended use of the resulting lens.
得られた成型物は、そのままで目的とするレンズとして
もよいし、当該成型物を更に研削、研磨することにより
目的とするレンズとすることも可能である。The obtained molded product may be used as the desired lens as it is, or it may be further ground and polished to obtain the desired lens.
以上、本発明のプラスチックレンズ材料を得るために、
Ａ成分とＢ成分とによるウレタン化反応を、ｃ成分との
共重合反応に先行して行う場合について説明したが、本
発明においては、ウレタン化反応を先行して行うことは
必ずしも必須のことではない。すなわち、先ずＢ成分と
Ｃ成分とによる共重合反応を先行して行って反応性共重
合体を得、その後、この反応性共重合体におけるＢ成分
による水酸基とＡ成分のイソシアネート基とによるウレ
タン化反応を行ってウレタン結合を形成させるようにし
てもよい。As described above, in order to obtain the plastic lens material of the present invention,
Although the case where the urethanization reaction between component A and component B is carried out prior to the copolymerization reaction with component c has been described, in the present invention, it is not necessarily essential to carry out the urethanization reaction in advance. do not have. That is, first, a copolymerization reaction between component B and component C is carried out in advance to obtain a reactive copolymer, and then, this reactive copolymer is converted into urethane by the hydroxyl group of component B and the isocyanate group of component A. A reaction may be performed to form a urethane bond.
またＢ成分とＣ成分との共重合反応をある程度行い、そ
の後ウレタン化反応を実行し、更にその後にＢ成分とＣ
成分との共重合を完結させるようにすることもできる。In addition, a copolymerization reaction between the B component and the C component is carried out to a certain extent, and then a urethanization reaction is carried out, and further thereafter, the B component and the C component are copolymerized.
It is also possible to complete the copolymerization with the components.
これらの場合に右いても、最終的に得られる共重合体に
おいて、Ａ成分とＢ成分との相対的割合およびＣ成分の
含有割合は、上述の場合と同様の範囲とされることが必
要である。なお、共重合反応を先行して行うとその後の
ウレタン化反応が円滑に進行しな《なるおそれがある。Even in these cases, the relative proportions of component A and component B and the content of component C in the final copolymer need to be within the same range as in the above cases. be. Note that if the copolymerization reaction is carried out in advance, the subsequent urethanization reaction may not proceed smoothly.
このような場合には、既述のようにウレタン化反応を先
行して行うことが好ましい。In such a case, it is preferable to carry out the urethanization reaction in advance as described above.
以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料は、通常、所望のレンズとしての形態のものとされ
、その上で所望の色に染色される。The plastic lens material of the present invention obtained as described above is usually shaped into a desired lens, and then dyed in a desired color.
然るに本発明のプラスチックレンズ材料は染色性が良好
であるため、例えば通常の染色剤の水溶液中に単に浸漬
させることにより、特殊な条件を必要とせずに、きわめ
て容易に所期の染色を行うことができる。However, since the plastic lens material of the present invention has good dyeability, desired dyeing can be carried out very easily, for example, by simply immersing it in an aqueous solution of a common dye, without requiring any special conditions. Can be done.
また本発明のプラスチックレンズ材料によるレンズの表
面には、無機あるいは有機のハードコート層を形成する
ことができ、これにより高い表面硬度を有するプラスチ
ックレンズが得られる。Furthermore, an inorganic or organic hard coat layer can be formed on the surface of the lens made of the plastic lens material of the present invention, thereby providing a plastic lens with high surface hardness.
ハードコート層は、ハードコート剤が塗布され硬化され
ることによって形成される。用いられるハードコート剤
は特に制限されず、例えばシリコーン樹脂系ハードコー
ト剤、多官能アクリル樹脂系ハートコート剤、メラミン
樹脂系ハートコート剤、ウレタン樹脂系ハードコート剤
、アルキド樹脂系ハードコート剤、シリカゾル系ハード
コート剤などを好ましく使用することができる。The hard coat layer is formed by applying and curing a hard coat agent. The hard coating agent used is not particularly limited, and includes, for example, a silicone resin hard coating agent, a polyfunctional acrylic resin heart coating agent, a melamine resin heart coating agent, a urethane resin hard coating agent, an alkyd resin hard coating agent, and a silica sol. Hard coating agents and the like can be preferably used.
ハードコート剤の塗布には、通常の塗布手段、例えば浸
漬法、スプレー法、スビンナー塗布法などを利用するこ
とができる。ハードコート剤の塗布後、当該ハードコー
ト剤の樹脂の種類または特性に応じた硬化手段、例えば
乾燥、加熱硬化あるいは紫外線照射、エレクトロンビー
ム照射などによる硬化処理がなされる。For application of the hard coat agent, usual application methods such as a dipping method, a spray method, and a sintering method can be used. After the hard coating agent is applied, a curing treatment is performed using a curing method depending on the type or characteristics of the resin of the hard coating agent, such as drying, heat curing, ultraviolet irradiation, electron beam irradiation, or the like.
このようにハードコート層が形成された場合には、本発
明のプラスチックレンズ材料にはＢ成分による相当の量
の水酸基が残留しているため、当該ハードコート層がレ
ンズに強固に被着してその一体性が高く、容易に剥離し
ないものとなり、例えばクロスカットテープテストにお
いても完全な被着性が示される。When a hard coat layer is formed in this way, since a considerable amount of hydroxyl groups from component B remain in the plastic lens material of the present invention, the hard coat layer is not firmly adhered to the lens. Its integrity is high and it does not peel off easily, showing perfect adhesion even in cross-cut tape tests, for example.
また、本発明のプラスチックレンズ材料によるレンズに
対しては、必要に応じて、表面研磨、帯電防止処理を行
うことにより、レンズとしての諸特性を更に向上させる
こと、並びに無反射コートを設けることも勿論可能であ
る。In addition, the lenses made of the plastic lens material of the present invention may be subjected to surface polishing and antistatic treatment, if necessary, to further improve various properties as a lens, and may also be provided with an anti-reflection coating. Of course it is possible.
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.
実施例ｌ
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネート
（ＯＣＮ（ＣＨ．）．ＮＣＯ１ ６．８６重量
郎Ｂ成分：
■下記構造式で示される２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロビルアクリレート ４８． １４重量部Ｃ成分
：
■下記構造式で示される２．４．６−ト！Ｊブロモフェ
ニルメタクリレート２０ 重量郎
■α−メチルスチレン １５ 重ＩＩ■ジ
ビニルベンゼン １０ 重１１Ｂ以上の
化合物を十分に混合し、これにジブチルチンジラウレー
ト０．０１重量部を添加し、６０℃で２時間反応させて
ウレタン化反応を行い、液状のウレタン単量体を得た。Example 1 A component: ■ Hexamethylene diisocyanate (OCN(CH.).NCO1 6.86 parts by weight) B component: ■ 2-hydroxy-3-phenoxyprobyl acrylate represented by the following structural formula 48.14 parts by weight C component : ■ 2.4.6-t!J bromophenyl methacrylate shown by the following structural formula 20 Weight weight ■ α-methylstyrene 15 Weight II ■ Divinylbenzene 10 A compound with a weight of 11B or more is thoroughly mixed, and dibutyltin is added to this. 0.01 part by weight of dilaurate was added and reacted at 60° C. for 2 hours to perform a urethane conversion reaction to obtain a liquid urethane monomer.
ここに、α＝２．６６である。Here, α=2.66.
このウレタン単量体にラウロイルパーオキサイド１．０
重量部を添加して単量体組成物を得、これを球面状の内
面を有するガラス製モールド中に注入し、４０℃で１０
時間、６０℃で４時間、８０℃で２時間、９０℃で１時
間と条件を変えて共重合反応を行って、中心厚１．２ｓ
ｍ，直径？２ｎの無色透明な共重合体よりなる凹レンズ
を得た。This urethane monomer contains 1.0 lauroyl peroxide.
parts by weight to obtain a monomer composition, which was poured into a glass mold with a spherical inner surface and heated at 40°C for 10
The copolymerization reaction was carried out by changing the conditions for 4 hours at 60°C, 2 hours at 80°C, and 1 hour at 90°C, and the center thickness was 1.2 seconds.
m, diameter? A concave lens made of a 2N colorless and transparent copolymer was obtained.
この共重合体の屈折率をアッペ屈折計により測定したと
ころ、ｎｌｌ ＝１．５９４であった。When the refractive index of this copolymer was measured using an Appe refractometer, it was nll = 1.594.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズの染色性を調べるために、このレンズを、ブ
ルーの染色剤「スミ力ロンブルー Ｅ−ＦＢＬＪ（住友
化学社製》の０．１５％水溶液中に７０℃でｌＯ分間浸
漬させたところ、レンズは鮮やかな青色に染色された。In order to examine the dyeability of this lens, this lens was immersed in a 0.15% aqueous solution of a blue dye "Sumirikron Blue E-FBLJ (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)" for 10 minutes at 70°C. The lenses were dyed a bright blue.
このことより、この共重合体は十分良好な染色性を有す
ることが認められた。From this, it was confirmed that this copolymer had sufficiently good dyeing properties.
そして、このレンズをインプロパノールでＭＷ波洗浄し
て乾燥した後、これにシリコーン樹脂系ハードコート剤
ｒＴｓ −５６−ＨＪ （徳山ソーダ社製》を浸漬法
によって塗布し、室温で３０分間放置して乾燥させ、そ
の後１２０℃で２時間加熱硬化処理を行ってハードコー
ト層を形成した。After washing this lens with MW wave using inpropanol and drying it, a silicone resin hard coating agent rTs-56-HJ (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.) was applied to it by dipping, and it was left at room temperature for 30 minutes. It was dried and then heat-cured at 120° C. for 2 hours to form a hard coat layer.
ここに得られたコートレンズの表面の鉛筆硬度はおよそ
５Ｈであった。The pencil hardness of the surface of the coated lens thus obtained was approximately 5H.
また、このハードコート層の被着性の程度を調べるため
にクロスカットテープテストを行ったところ、結果は１
００ ／１００であり、当該ハードコート暦はレンズに
十分強固に彼着していることが認められた。In addition, when we conducted a cross-cut tape test to examine the degree of adhesion of this hard coat layer, the result was 1.
00/100, and it was confirmed that the hard coat film was sufficiently firmly attached to the lens.
なお、クロスカットテープテストは次のようにして行っ
た。すなわち、コートレンズの中央部のｌｃｍ平方のテ
スト領域において、ハードコート層にナイフで１■間隔
で縦、横に平行線を入れるクロスカットを行って合計１
００個の切片を形成し、次いでその上にセロファン粘着
テープを貼り付けた後当該粘着テープを剥離させ、これ
によって全１００個の切片のうち粘着テープの剥離に伴
いレンズから剥離されずに残留している切片の数ｋを調
べた。その結果をｒｋ／１００」のように表わす。Note that the cross-cut tape test was conducted as follows. That is, in the 1cm square test area at the center of the coated lens, crosscut the hard coat layer with a knife to make parallel lines vertically and horizontally at 1cm intervals.
00 sections were formed, and then a cellophane adhesive tape was pasted thereon, and the adhesive tape was peeled off. As a result, out of the total 100 sections, only 100 sections remained without being peeled off from the lens when the adhesive tape was peeled off. We investigated the number of intercepts k. The result is expressed as "rk/100".
従って、’ １００／１００ Ｊは１００個の切片のう
ちにＩｆｉｌも剥離されたものがなく、ハードコート層
の被着性が十分であることを示す。Therefore, '100/100 J' indicates that none of the 100 sections had any Ifil peeled off, indicating that the adhesion of the hard coat layer was sufficient.
比較例１
実施例１のＡ成分と同じ化合物：
■ヘキサメチレンジイソシアネート
ｌ０．６重量部
実施例１のＢ成分に相当する化合物：
■下記構造式で示される２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート ４４．４重量部ＣＨｓ
Ｈ．Ｃ＝＝Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ クＣＨ ２０Ｈ実施１１
ＮＩのＣ成分と同じ化合物：
■２，４．６−｝リプロモフェニルメタクリレート２０
重量部
■α−メチルスチレン １５ １１６■ジ
ビ二ルベンゼン １０ 重量部以上の化
合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン
化反応右よび共重合反応を行って、中心厚！．２ｍｍ，
！径７２ｍｓの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを
得た。ここに、α＝２．７１で実施例ｌと殆ど同じであ
る。Comparative Example 1 Same compound as component A in Example 1: ■Hexamethylene diisocyanate 10.6 parts by weight Compound corresponding to component B in Example 1: ■2-hydroxyethyl methacrylate represented by the following structural formula 44.4 parts by weight CHs H. C==C-C-0-CH CH 20H implementation 11
Compound same as component C of NI: ■2,4.6-}lipromophenyl methacrylate 20
Parts by weight ■α-methylstyrene 15 116 ■Divinylbenzene 10 Parts by weight or more of the compounds were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and copolymerization reaction were carried out in the same manner as in Example 1, and the center thickness was determined. ．． 2mm,
! A concave lens made of a colorless and transparent copolymer and having a diameter of 72 ms was obtained. Here, α=2.71, which is almost the same as in Example 1.
この共重合体の屈折率はｎ？ ＝１．５５３であった。The refractive index of this copolymer is n? =1.553.
この比較例１の共重合体は、実施例１のものに比して、
日成分が芳香族基を有していないことにより、十分に高
い屈折率を有するものでないことが明らかである。The copolymer of Comparative Example 1, compared to that of Example 1,
It is clear that the sun component does not have a sufficiently high refractive index because it does not have an aromatic group.
実施例２
Ａ成分：
■下記構造式で示されるヘキサメチレンジイソシアネー
トの環状三量体く有効ＮＧＯの割合＝８２％》５．２７
重量紹
（ＣＨｚ）ｓＮｃｏ
Ｉ
Ｎ
日成分：
■下記構造式で示される１−（２−フェニルフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−アリロキシブロバン
２８． ７３重量郎ＣＦｆｔ．分
：
■２，４．６−｝リブロモフェニルメタクリレート３０
重Ｉ１部
■スチレン ２４ 重量部■ジ
ビニルベンゼン １２ 重量部以上の化
合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレタン
化反応および共重合反応を行って、中心厚１，２ｕ，直
径？２ｕの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得た
。ここに、α＝３．４５である。Example 2 Component A: ■ Cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate represented by the following structural formula Effective NGO ratio = 82%》5.27
Weight (CHz) sNco I N Daily Ingredients: ■1-(2-phenylphenoxy)-2-hydroxy-3-allyloxybroban represented by the following structural formula
28. 73 Seiro CFft. Minutes: ■2,4.6-}ribromophenyl methacrylate 30
1 part of heavy duty compound ■ 24 parts of styrene ■ 12 parts by weight of divinylbenzene or more were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and copolymerization reaction were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a material with a center thickness of 1.2 μm and a diameter of 1.2 μm. A concave lens made of a 2U colorless and transparent copolymer was obtained. Here, α=3.45.
この共重合体の屈折率はｎｌｌ ＝１．６０８であった
。The refractive index of this copolymer was nll = 1.608.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の脊機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in common solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかな青色に染色され、十分な
染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 1, it was found that the lens was dyed bright blue and had sufficient dyeability.
また、このレンズに対して実施例ｌと同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例１と同様のクロ
スカブトテーブテストによって調べたところ、結果は１
００／１００であり、ハードコート層がレンズに十分強
固に被着していることが認められた。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 1, and its adhesion was examined by the same cross-kabuto-tabe test as in Example 1, and the result was 1.
00/100, and it was recognized that the hard coat layer was sufficiently firmly adhered to the lens.
比較例２
実施例２のＡ成分と同じ化合物：
■ヘヰサメチレンジイソシアネートの環状三量体《有効
ＮＧＯの割合＝８２％》１２重量部実施例２のＢ成分と
同じ化合物：
■１−《２−フェニルフェノキシ》−２−ヒドロキシ−
３−アリロキシプロパン ２２重量部実施例２のＣ
成分と同じ化合物：
■２． ４． ６−トリブロモフェニルメタクリレート
３０重量部
■スチレン ２４重量部■ジビ
ニルベンゼン １２ 重量Ｉ・以上の化
合物を十分に混合し、実施例２と同様の方法でウレタン
化反応ふよび共重合反応を行って、中心厚１，２ｕ，直
径７２ｍの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得た
。ここに、α＝１．１６である。Comparative Example 2 Same compound as component A in Example 2: ■ Cyclic trimer of hesamethylene diisocyanate (effective NGO ratio = 82%) 12 parts by weight Same compound as component B in Example 2: ■ 1- 2-Phenylphenoxy》-2-hydroxy-
3-allyloxypropane 22 parts by weight C of Example 2
Compound same as ingredient: ■2. 4. 30 parts by weight of 6-tribromophenyl methacrylate ■ 24 parts by weight of styrene ■ Divinylbenzene 12 The compounds weighing I or more were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and copolymerization reaction were carried out in the same manner as in Example 2. A concave lens made of a colorless and transparent copolymer with a center thickness of 1.2 μm and a diameter of 72 m was obtained. Here, α=1.16.
この共重合体の屈折率はｎＭ ＝１、６０１であった。The refractive index of this copolymer was nM=1.601.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
しかし、このレンズについて、実施例ｌと同様にして染
色性を調べたところ、レンズは殆ど染色されなかった。However, when this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 1, it was found that the lens was hardly dyed.
また浸漬時間を３０分間、更に２時間と延長したが、同
様に殆ど染色されなかった。Furthermore, although the immersion time was extended to 30 minutes and then to 2 hours, almost no dyeing occurred.
そこで、染色液の温度を９０℃に昇温してこれに１時間
浸漬させたところ、初めてレンズは鮮やかな青色に染色
された。Therefore, when the temperature of the dyeing solution was raised to 90° C. and the lenses were immersed in this solution for 1 hour, the lenses were dyed bright blue for the first time.
また、このレンズに対して実施例１と同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例１と同様のクロ
スカットテーブテストにようて調べたところ、結果は３
３／１００であり、ハードコート層はレンズに十分強固
に被着していなかった。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 1, and its adhesion was examined using the same cross-cut tape test as in Example 1, and the results were 3.
It was 3/100, indicating that the hard coat layer was not sufficiently firmly adhered to the lens.
以上のことより、比較例２の共重合体は、実施例２の共
重合体に比して、屈折率は十分に高いけれども、αの値
が２．０以下であるため、染色性とハードコート層の被
着性がやや劣っていることが理解される。From the above, the copolymer of Comparative Example 2 has a sufficiently high refractive index compared to the copolymer of Example 2, but since the value of α is 2.0 or less, it has poor dyeability and hardness. It is understood that the adhesion of the coating layer is somewhat poor.
比較例３
実施例２のＡ成分と同じ化合物：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体（有効
ＮＧＯの割合二８２％）０．６重量部実施例２の日成分
と同じ化合物：
■１−（２−フエニルフェノキシ》−２−ヒドロキシ−
３−アリロキシプロパン ３３．４重量部実施例２
のＣ成分と同じ化合物：
■２．４．６−｝リブロモフェニルメタクリレート３０
重量部
■スチレン ２４ 重量部■
ジピニルベンゼン １２重量部以上の化
金物を十分に混合し、実施例２と同様の方法でウレタン
化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２１■、
直径７２ｎの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得
た。ここに、α＝３５．２である。Comparative Example 3 Same compound as component A of Example 2: ■ Cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate (effective NGO ratio 282%) 0.6 parts by weight Same compound as component A of Example 2: ■ 1-( 2-Phenylphenoxy》-2-hydroxy-
3-allyloxypropane 33.4 parts by weight Example 2
The same compound as component C: ■2.4.6-}ribromophenyl methacrylate 30
Parts by weight■Styrene 24 parts by weight■
12 parts by weight or more of dipinylbenzene metal compound was thoroughly mixed, and urethanization reaction and copolymerization reaction were performed in the same manner as in Example 2 to obtain a center thickness of 1.21 cm,
A concave lens made of a colorless and transparent copolymer and having a diameter of 72 nm was obtained. Here, α=35.2.
この共重合体の屈折率はｎＭ ＝１．６１２であった。The refractive index of this copolymer was nM = 1.612.
しかし、このレンズは、メタノール、エタノール、アセ
トン、トルエンなどの通常の有機溶剤に浸漬されると膨
潤し、従って十分な架橋構造を有するものではないと認
められた。However, this lens swelled when immersed in common organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, toluene, etc., and was therefore not found to have a sufficient crosslinked structure.
以上のことより、比較例３の共重合体は、実施例２の共
重合体に比して、屈折率は十分に高いけれども、αの値
が過大であるため、耐溶剤性が劣っていることが理解さ
れる。From the above, the copolymer of Comparative Example 3 has a sufficiently high refractive index compared to the copolymer of Example 2, but its solvent resistance is inferior due to the excessive α value. That is understood.
実施例３
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体（有効
ＮＣＯの割合：８２％）２．５重量部Ｂ成分：
■下記構造式で示される２−（４−ヒドロキシ−３．５
−ジブロモフェニル）−２−（４−メタクリロキシ−３
．５−ジブロモフェニル》フロパン３７．５重量部
Ｃ成分：
■下記構造式で示される２．２−ビスー《４−メタクリ
ロキシ−３．５−ジブロモフェニル》フロパン３７．５
重量部
■スチレン ２２．５重量郎以上
の化合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法でウレ
タン化反応および共重合反応を行って、中心厚１，２■
、直径７２闘の無色透明な共重合体よりなる凹レンズを
得た。ここに、α＝４．８４である。Example 3 Component A: ■ 2.5 parts by weight of cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate (ratio of effective NCO: 82%) Component B: ■ 2-(4-hydroxy-3.5
-dibromophenyl)-2-(4-methacryloxy-3
．． 5-dibromophenyl》furopane 37.5 parts by weight Component C: ■ 2.2-bis《4-methacryloxy-3.5-dibromophenyl》furopane 37.5 parts represented by the following structural formula
Parts by weight of styrene 22.5 parts by weight or more of compounds were thoroughly mixed, and urethanization and copolymerization reactions were carried out in the same manner as in Example 1 to obtain a center thickness of 1.2 parts by weight.
A concave lens made of a colorless and transparent copolymer with a diameter of 72 cm was obtained. Here, α=4.84.
この共重合体の屈折率はｎ！ ＝１．６１．６であった
。The refractive index of this copolymer is n! =1.61.6.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかな青色に染色され、十分な
染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 1, it was found that the lens was dyed bright blue and had sufficient dyeability.
また、このレンズに対して実施例１と同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例１と同様のクロ
スカγトテーブテストによって調べたところ、結果は１
００／１００であり、ノ一一ドコート層がレンズに十分
強固に彼着していることが認められた。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 1, and its adhesion was examined by the same cross-cut table test as in Example 1, and the result was 1.
00/100, and it was confirmed that the coated layer adhered sufficiently firmly to the lens.
実施例４
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体く有効
ＮＣＯの割合：８２％）１０重量部Ｂ成分：
■２−ヒドロキシ−３−７エノキシブロピノレアクリレ
ート １５重量部■下記構造
式で示される１−（４−フエニノレフエノキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メタクリロイノレプロパン
３０重量部ＣＨｓ
ｌ
−Ｏ−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２
Ｃ成分：
■エチレングリコールジメタクリレート５重量部
■α−メチルスチレン ４０重量部以上の
化合物を十分に混合し、実施例ｌと同様の方法でウレタ
ン化反応ふよび共重合反応を行って、中心厚１．２＋ａ
ｍ，直径７２ｕの無色透明な共重合体よりなる凹レンズ
を得た。ここに、α＝３．２３である。Example 4 Component A: ■ Cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate (effective NCO ratio: 82%) 10 parts by weight Component B: ■ 15 parts by weight of 2-hydroxy-3-7 enoxypropinoleacrylate ■ The following structure 1-(4-phenynolephenoxy)-2- represented by the formula
Hydroxy-3-methacryloinolepropane
30 parts by weight CHs l -O-C-C=CH2 C component: ■ 5 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate ■ 40 parts by weight or more of α-methylstyrene were thoroughly mixed, and urethane was prepared in the same manner as in Example 1. By performing chemical reaction and copolymerization reaction, the center thickness was 1.2+a.
A concave lens made of a colorless and transparent copolymer and having a diameter of 72 μm and a diameter of 72 μm was obtained. Here, α=3.23.
この共重合体の屈折率はｎｌｌ！ ＝１．５８７であっ
た。The refractive index of this copolymer is nll! =1.587.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズの染色性を調べるために、このレンズをブラ
ウンの染色剤「ニコンライト」 （ニコン社製）の０．
８％水溶液中に７０℃で１０分間浸漬させたところ、レ
ンズは鮮やかなブラウンに染色された。このことより、
この共重合体は十分良好な染色性を有することが認めら
れた。In order to examine the dyeability of this lens, it was dyed with a brown staining agent "Nikon Light" (manufactured by Nikon Corporation).
When immersed in an 8% aqueous solution at 70°C for 10 minutes, the lens was dyed bright brown. From this,
This copolymer was found to have sufficiently good dyeing properties.
そして、このレンズをインプロバノールで超音波洗浄し
て乾燥した後、これにシリコーン樹脂系ハードコート剤
「Ｘ −１２−１１．００Ｊ （信越化学工業社製》
を浸漬法によって塗布し、室温で３０分間放置して乾燥
させ、その後１００℃で２時間加熱硬化処理を行ってハ
ードコート層を形成した。After this lens was ultrasonically cleaned with improvanol and dried, it was coated with a silicone resin hard coating agent "X-12-11.00J (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)".
was applied by a dipping method, left to dry at room temperature for 30 minutes, and then heat-cured at 100° C. for 2 hours to form a hard coat layer.
ここに得られたコートレンズの表面の鉛筆硬度はおよそ
３Ｈであった。The pencil hardness of the surface of the coated lens obtained here was approximately 3H.
また、このハードコート層の被着性の程度を調べるため
に実施例１と同様のクロスカットテープテストを行った
ところ、結果は１００／１００であり、ハードコート層
がレンズに十分強固に彼着していることが認められた。In addition, in order to examine the degree of adhesion of this hard coat layer, a cross-cut tape test similar to that in Example 1 was conducted, and the result was 100/100, indicating that the hard coat layer was sufficiently firmly attached to the lens. was recognized as doing so.
実施例５
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体（有効
ＮＣＯの割合＝８２％） ５重量部Ｂ成分：
■下記構造式で示される１−（２−フエニル−４ーブロ
モーフェノキシ》−２−ヒドロキシー３−メタクリロイ
ルプロパン ７０重量部ＣＨｓ
０ Ｃ Ｃ：ＣＨｉ
Ｃ成分；
■α−メチルスチレン １５ 重量Ｉ■ジ
ビニルベンゼン １０ 重量１以上の化
合物を十分に混合し、実施例ｌと同様の方法でウレタン
化反応および共重合反応を行って、中心厚１．２ｆｌ、
直径７２ｍｍの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを
得た。ここに、α＝７．０７である。Example 5 Component A: ■ Cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate (ratio of effective NCO = 82%) 5 parts by weight Component B: ■ 1-(2-phenyl-4-bromophenoxy) represented by the following structural formula -2-Hydroxy-3-methacryloylpropane 70 parts by weight CHs 0 C C:CHi C component; ■ α-methylstyrene 15 Weight I ■ Divinylbenzene 10 Compounds weighing 1 or more were thoroughly mixed, and the same method as in Example 1 was carried out. The urethanization reaction and copolymerization reaction were carried out to obtain a center thickness of 1.2fl,
A concave lens made of a colorless and transparent copolymer and having a diameter of 72 mm was obtained. Here, α=7.07.
この共重合体の屈折率はｌ ＝１．６１２であった。The refractive index of this copolymer was l=1.612.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例４と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかなブラウンに染色され、十
分な染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 4, it was found that the lens was dyed bright brown and had sufficient dyeability.
また、このレンズに対して実施例４と同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例ｌと同様のクロ
スカットテープテストによって調べたところ、結果は１
００／１００であり、ハードコート層がレンズに十分強
固に被着していることが認められた。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 4, and its adhesion was examined by the same cross-cut tape test as in Example 1, and the result was 1.
00/100, and it was recognized that the hard coat layer was sufficiently firmly adhered to the lens.
実施例６
Ａ成分：
■ヘヰサメチレンジイソシアネート ０．５重量部Ｂ成
分：
■下記構造式で示される！−（β−ナフトキシ》一２−
ヒドロキシー３−メタクリロイルプロパン２９．５重量
部
ＣＨｓ
−Ｏ−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ，
ＩＩ
Ｃ成分：
■下記構造式で示される２．２−ビスー（４−メタクリ
ロヰシエトキシ−３．５−ジブロモフエニル》プロパン
２５ 重量部■ｐ−クロ
ロスチレン
■ジピニルベンゼン
■α−メチルスチレン
１５重量部
ｌＯ重量部
２０重量部
以上の化合物を十分に混合し、実施例１と同様の方法で
ウレタン化反応および共重合反応を行って、中心厚１．
２置コ、直径７２酎の無色透明な共重合体よりなる凹レ
ンズを得た。ここに、α＝１．７．３である。Example 6 Ingredient A: ■ Heisamethylene diisocyanate 0.5 parts by weight Ingredient B: ■ Shown by the following structural formula! -(β-naphthoxy)-2-
Hydroxy-3-methacryloylpropane 29.5 parts by weight CHs -O-C-C=CH, II C component: ■ 2.2-bis-(4-methacryloyethoxy-3.5-dibromo) represented by the following structural formula Phenyl》Propane 25 parts by weight ■ p-chlorostyrene ■ dipinylbenzene ■ α-methylstyrene 15 parts by weight 10 parts by weight 20 parts by weight or more of the compounds were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and co-existence were carried out in the same manner as in Example 1. Perform a polymerization reaction to obtain a center thickness of 1.
A concave lens made of a colorless and transparent copolymer with a diameter of 2 mm and a diameter of 72 mm was obtained. Here, α=1.7.3.
この共重合体の屈折率はｎｇ＝１．６０５であった。The refractive index of this copolymer was ng=1.605.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例４と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかなブラウンに染色され、十
分な染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 4, it was found that the lens was dyed bright brown and had sufficient dyeability.
また、このレンズに対して実施例４と同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例１と同様のクロ
スカブトテーブテストによって調べたところ、結果は１
００／１００であり、ハードコート層がレンズに十分強
固に被着していることが認められた。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 4, and its adhesion was examined by the same cross-kabuto-tabe test as in Example 1, and the result was 1.
00/100, and it was recognized that the hard coat layer was sufficiently firmly adhered to the lens.
実施例７
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの環状五量体（有効
ＮＧＯの割合：８２％）４．５重量部Ｂ成分：
■下記構造式で示される１−（４−メチルチオフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルブロバン
６０．５重量部ＣＨ３
Ｏ Ｃ−−Ｃ ＝ＣＨｚ
１ｌ
Ｃ成分二
■ジビニルベンゼン １５重量部■スチレ
ン ２０ 重１部以上の化合物
を十分に混合し、実施例ｌと同様の方法でウレタン化反
応および共重合反応を行って、中心厚１．２ｉｍ，直径
７２ｍｍの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得た
。ここに、α＝９．４１である。Example 7 Component A: ■ 4.5 parts by weight of cyclic pentamer of hexamethylene diisocyanate (effective NGO ratio: 82%) Component B: ■ 1-(4-methylthiophenoxy)-2- represented by the following structural formula Hydroxy-3-methacryloylbroban
60.5 parts by weight CH3 O C--C = CHz 1 l C component 2 ■ Divinylbenzene 15 parts by weight ■ Styrene 20 1 part by weight or more of the compounds were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and reaction were carried out in the same manner as in Example 1. A copolymerization reaction was carried out to obtain a concave lens made of a colorless and transparent copolymer having a center thickness of 1.2 mm and a diameter of 72 mm. Here, α=9.41.
この共重合体の屈折率はｒｉ％！ ＝１．５８６であっ
た。The refractive index of this copolymer is ri%! =1.586.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in ordinary organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例１と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかな青色に染色され、十分な
染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 1, it was found that the lens was dyed bright blue and had sufficient dyeability.
そして、このレンズをインプロバノールで超音波洗浄し
て乾燥した後、これに紫外線硬化型ハードコート剤「ト
ップコート ユニディック１７−８２４−９Ｊ（大日本
インキ社製、シンナー＃０１６で３倍に希釈したもの）
を浸漬法により塗布し、温度６０℃で３分間予備乾燥さ
せ、その後紫外線硬化装置「ミニヰ二ア４５０Ｊ （
ウシオ電機社製、照射距Ｈ １０ｃｍ）を用いてレンズ
の各片面に対し１０秒づつ紫外線照射を行って硬化処理
を行い、ハードコ一ト層を形成した。After the lens was ultrasonically cleaned with Improvanol and dried, it was coated with an ultraviolet curable hard coating agent "Top Coat Unidic 17-824-9J" (manufactured by Dainippon Ink Co., Ltd., diluted 3 times with thinner #016). )
was applied by dipping, pre-dried at a temperature of 60°C for 3 minutes, and then heated using an ultraviolet curing device "Mini-Winea 450J".
A hard coat layer was formed by irradiating each side of the lens with ultraviolet rays for 10 seconds using a Ushio Inc. irradiation distance H 10 cm.
ここに得られたコートレンズの表面の鉛筆硬度はおよそ
２Ｈであった。The pencil hardness of the surface of the coated lens obtained here was approximately 2H.
また、このハードコート屡の被着性の程度を調べるため
に実施例１と同様のクロスヵットテープテストを行った
ところ、結果は１００／１００であり、ハードコート層
がレンズに十分強固に彼着していることが認められた。In addition, in order to examine the degree of adhesion of this hard coat layer, a cross-cut tape test similar to that in Example 1 was performed, and the result was 100/100, indicating that the hard coat layer was sufficiently strong on the lens. It was recognized that he was wearing it.
実施例８
Ａ成分：
■ヘキサメチレンジイソシアネートの謹状三量体（有効
ＮＣＯの割合：８２％） ４重量部■ｍ−キシリ
レンジイソシアネート ４重量部Ｂ成分：
■下記構造式で示されるｌ−（２．４．６− ｝ リブ
ロモフェノキシ》−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイ
ルプロパン ２２ 重量部ＣＨｓ
０−Ｃ−Ｃ：ＣＨ２
■下記構造式で示される２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シブロビルアクリレート２５重量部Ｃ成分：
■α−メチルスチレン ２０重量部■ジビ
ニルベンゼン ｉｓ ｍｕｓ■フェニ
ルメタクリレート １０重量部以上の化合物
を十分に混合し、実施例ｌと同様の方法でウレタン化反
応および共重合反応を行って、中心厚１，２ｎ，直径７
２ｆｌの無色透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。Example 8 Component A: ■ 4 parts by weight of hexamethylene diisocyanate trimeric trimer (ratio of effective NCO: 82%) ■ 4 parts by weight m-xylylene diisocyanate Component B: ■ l-( shown by the following structural formula) 2.4.6- } Ribromophenoxy》-2-hydroxy-3-methacryloylpropane 22 parts by weight CHs 0-C-C:CH2 ■ 2-hydroxy-3-phenoxybrobyl acrylate represented by the following structural formula 25 parts by weight Part C component: ■α-methylstyrene 20 parts by weight ■Divinylbenzene is mus ■Phenyl methacrylate 10 parts by weight or more of the compounds were thoroughly mixed, and the urethanization reaction and copolymerization reaction were performed in the same manner as in Example 1. , center thickness 1,2n, diameter 7
A 2 fl concave lens made of a colorless and transparent copolymer was obtained.
ここに、α＝２．５３である。Here, α=2.53.
この共重合体の屈折率はｎｌｌ ＝１．５８９であった
。The refractive index of this copolymer was nll = 1.589.
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の存機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。Furthermore, this lens was completely insoluble in common organic solvents such as methanol, ethanol, acetone, and toluene, and was recognized to have a sufficient crosslinked structure.
このレンズについて、実施例４と同様にして染色性を調
べたところ、レンズは鮮やかなブラウンに染色され、十
分な染色性を有するものであることが認められた。When this lens was examined for dyeability in the same manner as in Example 4, it was found that the lens was dyed bright brown and had sufficient dyeability.
また、このレンズに対して実施例７と同様にしてハード
コート層を形成し、その被着性を実施例ｌと同様のクロ
スカットテープテストによって調べたところ、結果は１
００／１００であり、ハードコート層がレンズに十分強
固に彼着していることが認められた。In addition, a hard coat layer was formed on this lens in the same manner as in Example 7, and its adhesion was examined by the same cross-cut tape test as in Example 1, and the result was 1.
00/100, and it was confirmed that the hard coat layer was sufficiently firmly attached to the lens.
Claims (1)
当該Ｂ成分と下記Ｃ成分との共重合反応を行うことによ
って得られる共重合体よりなり、前記ウレタン化反応は
、前記Ａ成分のイソシアネート基のモル数をａ、前記Ｂ
成分の水酸基のモル数をｂとするとき、比ｂ／ａの値α
が ２．５＜α＜３０ となる相対的割合で行われ、 前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
的に得られる共重合体において１０〜９０重量％の範囲
であることを特徴とするプラスチックレンズ材料。 Ａ成分：ポリイソシアネート化合物 Ｂ成分：分子中に、芳香族基を有すると共に、少なくと
も１個の水酸基と、少なくとも１ 個のラジカル重合性不飽和基とを有する 重合性化合物 Ｃ成分：前記Ｂ成分と共重合可能な単量体 ２）Ｂ成分の芳香族基がビフェニル基またはハロゲン原
子によって置換されたビフェニル基である請求項１に記
載のプラスチックレンズ材料。 ３）Ａ成分が、下記構造式（ I ）で示されるヘキサメ
チレンジイソシアネートの環状三量体である請求項１ま
たは請求項２に記載のプラスチックレンズ材料。 構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ４）温度２０℃における屈折率（ｎ■）が１．５５以上
である請求項１、請求項２または請求項３に記載のプラ
スチックレンズ材料。[Scope of Claims] 1) A copolymer obtained by performing a urethanization reaction of the following component A and the following component B, and a copolymerization reaction of the B component and the following C component, wherein the urethanization reaction is , the number of moles of isocyanate groups in component A is a, and the number of moles of isocyanate groups in component A is a, and
When the number of moles of hydroxyl groups in the component is b, the value α of the ratio b/a
is carried out in a relative proportion such that 2.5<α<30, and the proportion of the C component used in the copolymerization reaction is in the range of 10 to 90% by weight in the finally obtained copolymer. A plastic lens material characterized by: Component A: Polyisocyanate compound Component B: A polymerizable compound having an aromatic group, at least one hydroxyl group, and at least one radically polymerizable unsaturated group in the molecule Component C: The above-mentioned component B 2. The plastic lens material according to claim 1, wherein the aromatic group of the copolymerizable monomer 2) component B is a biphenyl group or a biphenyl group substituted with a halogen atom. 3) The plastic lens material according to claim 1 or 2, wherein component A is a cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate represented by the following structural formula (I). Structural formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ 4) The plastic lens according to claim 1, claim 2, or claim 3, which has a refractive index (n■) at a temperature of 20°C of 1.55 or more. material.
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|---|---|---|---|
| JP1052034A JP2683087B2 (en) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | Plastic lens material |
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| JP1052034A JP2683087B2 (en) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | Plastic lens material |
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|---|---|
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