JPH02178249A - 光学活性ケトンの製造法 - Google Patents

光学活性ケトンの製造法

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JPH02178249A
JPH02178249A JP33236088A JP33236088A JPH02178249A JP H02178249 A JPH02178249 A JP H02178249A JP 33236088 A JP33236088 A JP 33236088A JP 33236088 A JP33236088 A JP 33236088A JP H02178249 A JPH02178249 A JP H02178249A
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JP
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compound
nickel
atom
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group
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JP33236088A
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English (en)
Inventor
憲三 ▲そ▼合
Kenzou Soai
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬、農薬の中間体として、あるいは液晶材
料等の情報電子材料の中間体として有用な光学活性ケト
ンの製造方法に関する。
〔従来の技術〕 光学活性ケトンの製造法としては、これまで、以下の様
な種々の方法が検討されている。
／　　Ｓ、　Ｊ、　ＬｉｐｐａｒｄらのＪ、　Ａｍ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　／　／　０３１３左　（１９ｇ
ｇ）に記載されている有機銅試薬による方法。
２　　Ｋ、　５ｏａｉらのＣｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　１
９ｇ１ｌ　　／ｊｔ７／およびＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
ｍ、　坦ＩＩハ１８：　（１９１ｇ）に記載されている
ジアルキル亜鉛による方法。
、７　　ＴｏＭｕｋａｉｙａｍａらのＣｈｅｍ、　Ｌｅ
ｔｔ、、　／　９　Ｉ　Ｏ。
ｌＩ＆、に記載されている有機銅試薬による方法。
’Ｉ　　Ｅ、　Ｊ、　ＣｏｒｅｙらのＪ、　Ａｍ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、Ｌｏｇ。
７／／’Ｉ　（７９ｔ！、）に記載されている有機銅試
薬による方法。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら上記／の方法では生成物の光学純度がせい
ぜい／４＜％程度であり、また上記コの方法では光学純
度がＳＯ％程度が最高であり、いずれも低い。また、上
記３およびダの方法は、いずれも不斉源を反応基質に対
して少な（とも等モル量必要とするものである。また、
上記／およびｔの方法は、いずれも反応基質として、コ
ーシクロヘキセンー／−オンについてしか行なわれてい
ない。
本発明は従来公知の方法忙比べ、生成物の光学純度が高
く、反応基質に対して少量の不斉源を用いれば良い光学
活性ケトンの製造法を提供することを目的とする。
〔問題を解決するための手段〕
すなわち本発明は、 （１）　　ジアルキル亜鉛を下記一般式〔Ｉ〕（但し、
Ｒ１およびＲ２は水素原子、ヒドロキシル基、ニトロ基
、アミノ基、炭素数／〜ｉｔのアルキル基、炭素数／〜
／ざのアルコキシ基又はハロゲン原子を示し、ｍ、ｎは
１〜３の整数を示す。）で示されるα、β−不飽和ケト
ンに付加させることにより下記一般式〔■〕（但し、Ｒ
１，Ｒ２、ｍ及びｎは前記一般式〔Ｉ〕におけると同意
義を示し、Ｒ３は炭素数／〜６のアルキル基を示し、苦
は不斉炭素原子を示す。〕で示される光学活性ケトンを
製造する方法において二価のニッケル化合物および該ニ
ッケルに対して配位可能な下記（ａ）〜（ｃ）の各群か
らそれぞれ選択された少（とも３種の化合物の存在下洗
反応を行うことを特徴とする光学活性ケトンの製造２法
／　ＩＣＪＪＲＴ、？、。
（ａ）　　下記一般式〔■〕で表わされるグロバノール
誘導体 （但し、Ｒ４およびＲ５はアルキル基を示すか、Ｒ４、
Ｒ５が連結して含窒素複素環を示す。蒼は不斉炭素原子
を示す。） （ｂ）　　アルキルニトリル （ｃ）　　前記以外の化合物であって、少（とも一つの
孤立電子対を有する窒素、リンまたは酸素原子を含有す
る有機化合物（非キラル配位子） 更に詳しくは（１）において（ｃ）の窒素原子含有有機
化合物がピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン
、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌクリジン、
モルホリン、カルバゾール、コツ２′−ジピリジル、＋
、ｌＩ’−ジメチルー占コ′−ジピリジル１．２．．２
′−ジピリジルケトン、２２′−ビキノリン、Ｏ−フェ
ナンスロリン、ピペラジン、ジメチルグリオキシムであ
り、リン原子含有化合物カトリーｎトリ−フェニルフォ
スフィン、トリー７エニルフオスフイン、ｌ、２−ビス
（ジフェニルフォスフイノ）エタン、１，３−ビス（ジ
フェニルフォスフイノ）プロパンであり、酸素原子含有
化合物がアセチルアセトンである光学活性ケトンの製造
７法を要旨とするものである。
本発明を更に詳細に説明する。
本発明の一般式ＣＩ〕におけるＲ１およびＲ２の炭素数
ｌ〜／どのアルキル基としては、エチル、ｎ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル
、ｎ−ペンタデシル、ステアリル等の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル基が挙げられ、炭素数／〜／ｇのアル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブチルオ
キシ、１ｓｏ−ブチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ、ｎ
−オクチルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ドデシルオ
キシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ
、ステアリルオキシ等の直鎖状もしくは分岐鎖状のアル
キル基が挙げられる。
一般式［ｎ）におけるＲ３としてはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖状もしくは
分岐鎖状の炭素数／〜乙のアルキル基が挙げられる。
本発明で用いる二価のニッケル化合物としては、ニッケ
ル（ｎ）アセチルアセトネート等のニッケル錯体を含む
他、酢酸ニッケル、硫酸ニッケル（ｎ）アンモニウム、
臭化ニッケル、炭酸ニッケル（ＩＩ）、［化ニッケル（
ＩＦ）、弘−シクロヘキシル酪酸ニッケル（ＩＩ）　、
ぎ酸ニッケル（ＩＩ）、乳酸ニッケル（ｎ）、ナフテン
酸ニッケル、硝酸ニッケル、スルファミン酸ニッケル（
ＩＩ）、硫酸ニッケル（ＩＩ）等のニッケル塩を挙げる
ことが出来る。
一般式〔叩におけるＲ４およびＲ５としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−オクチル基等の炭素数／〜ｇのアルキル基が挙げら
れ、Ｒ４、Ｒ５が連結して形成する含窒素複素環として
は、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、ピロ
リジン環等が挙げられる。
一般式〔叩の具体例としては、（／Ｓ、２Ｒ）−（−）
−コー（Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ）−／−フェニルプロ
パン−／−オール、（／Ｒ，，２Ｓ）−（＋）−コー（
Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ）−７−フェニルプロパン−ｌ
−オール、（／Ｓ、、２Ｒ）−（−）−フェニルーコー
ピロリジニルプロパンー／−オール等が挙げられる。
二価のニッケル塩に対して配位可能なアルキルニトリル
としては、炭素数２〜／ｇのアルキルニトリルが挙げら
れるが、好ましくはアセトニトリル、フロビオニトリル
、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル、コーメチ
ルブチロニトリル、ｎ−バレロニトリル、インバレロニ
トリル、ピバロニトリル、ｎ−カプロニトリル、インカ
プロニトリル、等の炭素数２〜６のアルキルニトリルが
挙げられる。
二価のニッケル化合物に対する非キラル配位子のうち、
孤立電子対を少（とも−個有する窒素原子含有有機化合
物としては、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン
、キヌクリジン、モルホリン、カルバゾール％−２ｔ−
２’−ジピリジル、グ、ｌＩ／−ジメチルー２，２′−
ジピリジル、コ、二′−ジピリジルケトン、２．２’−
ビキノリン、Ｏ−７エナンスロリン、ピペラジン等の含
窒素複素環、テトラメチルエチレンジアミン等の三級ア
ルキルアミン類、ジメチルグリオキシム、α−フリルジ
オキシム、α−ジフェニルグリオキシム等のジオキシム
類が挙げられ、同様にリン原子含有有機化合物としては
、）Ｕ−ｎ−メチルフォスフィン、トリーフェニルフォ
スフイン、１，、２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）
エタン、１，３−ビス（ジフェニルフォスフイノ）プロ
パン等の７オスフイン類が挙げられ、同様忙酸素原子含
有化合物としてはアセチルアセトン、６−メチル−４グ
ーへブタンジオン等の１，３−ジオン類が挙げられる。
これらのうち好ましくは、窒素原子含有有機化合物とし
てはピリジン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピ
ペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌク
リジン、モルホリン、カルバゾール、λ、−′−ジピリ
ジル、ｐ、ｌＩ’−ジメチルーコ、−′−ジピリジル、
コア２′−ジピリジルケトン１．１．２’−ビキノリン
、０−７エナンスロリン、ピペラジン、ジメチルグリオ
キシムが挙げられ、リン原子含有化合物としてはトリー
ｎトリ−フェニルフォスフィン、１，コービス（ジフェ
ニルフォスフイノ）エタン、ｌ、３−ビス（ジフェニル
フォスフイノ）プロパンが挙げられ、酸素原子含有化合
物としてはアセチルアセトンが単げられる。
本発明の製造法は例えば以下に列記する方法で実施する
ことが出来る。
（１）二価のニッケル化合物と一般式〔胆で示されるプ
ロパツール誘導体、およびアルキルニトリルとの混合系
をまず調整し、この中に更に孤立電子対を有する窒素、
リンまたは酸素原子を含有する有機化合物（非キラル配
位子）を加えて触媒系を形成し、この触媒系を使用して
一般式〔■〕で示されるα、β−不飽和ケトンにジアル
キル亜鉛を反応させて、一般式（ｎ）で示される光学活
性ケトンを製造する。
（２）二価のニッケル化合物にプロパツール誘導体、ア
ルキルニトリル及び孤立電子対を有する窒素、リン、ま
たは酸素原子を有する有機化合物（非キラル配位子）を
−度に加えて触媒系を形成し、上記（１）と同様に光学
活性ケトンを製造する。
以上（１）、（２）の製造法において、アルキルニトリ
ルは溶媒を兼ねてもよいし、又は触媒系形成後、アルキ
ルニトリルを留去し、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を使用して
一般式ＣＩ）で示されるα、β−不飽和ケトン類にジア
ルキル亜鉛を反応させて、一般式ＣＩＩ）で示される光
学活性ケトンを製造してもよい。
本発明の製造法において、ジアルキル亜鉛は一般式ＣＩ
〕で示される不飽和ケトン忙対し、／〜３当量使用し、
二価のニッケル化合物は、−般式〔Ｉ〕で示される不飽
和ケトンに対し、３０２〜ＳＯモル％用いることが出来
る。
また、一般式〔皿で示されるプロパツール誘導体は二価
のニッケル塩に対して０．５〜３モル量加え、アルキル
ニトリルは反応溶媒を兼ねてもよく、ニッケル化合物忙
対し、０．Ｓモル量以上用いる。
少くとも一つの孤立電子対を有する窒素、リンまたは酸
素原子を含有する有機化合物（非キテル配位子）はニッ
ケル化合物に対し、０．５〜３モル量用いる。
本発明の製造法は具体的には、例えば以下のようにして
実施することが出来る。
一般式〔叩のプロパツール誘導体および二価のニッケル
化合物をアセトニトリル等のアルキルニトリル中に加え
、ｇＯ−１４０℃で／〜３時間反応させた後、減圧下、
アルキルニトリルを留去する。この中に孤立電子対を有
する有機化合物（非キラル配位子）をフルキルニＩ−Ｉ
Ｊルに溶解して加え、ｇｏ℃〜１６０℃で、／〜３時間
反応させる。この中に一般式〔Ｉ〕のα、β−不飽和ケ
トン類をアルキルニトリルに溶解して室温にて加えた後
、−７ｇ℃〜室温でジアルキル亜鉛の脂肪族炭化水素（
例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン）又は芳香族炭化
水素（例えハ、ベンゼン、トルエン、キシレン）溶ｉヲ
ｉ下し、０．Ｓ〜２’１時間反応させることにより得る
ことが出来る。以上の反応はアルゴン又は窒素等の不活
性ガスの雰囲気下行うことが好ましく１゜ 〔発明の効果〕 本発明の製造法により、医薬、農薬の中間体あるいは液
晶材料等の電子材料等の中間体として有用な光学活性ケ
トンを光学純度よく製造すニッケル（ＩＩ）アセチルア
セトネート（３６〜、０、　ｉ　ｑ　ｍｍｏｌ　）と（
／Ｓ、５ａ）−（−）−コー（Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ
）−／−７エニルプロパンー／−オール（ｇ　ｑｍｇ、
０．、？　１４　ｍｍｏｌ　）をアセトニトリル２　ｍ
ｌに加え、アルゴン雰囲気下ｇｏ℃忙て７時間反応させ
る。反応後減圧下、アセトニトリルを留去し、この中に
、２．２／−ジピリジル（２２Ｉｎ９．０．　／　ＩＩ
　ｍｍｏｌ　）をアセトニトリル２　ｒｕｇに溶解した
溶液を加え、ｇｏ℃にて７時間反応する。この反応液中
にカルコン（ｌ／６■、　２　ｍｍｏｌ　）をアセトニ
トリル弘１に溶解した溶液を加え、室温にて２０分間撹
拌後、−３０℃に冷却する。次いで、この中にジエチル
亜鉛のトルエン溶液（／Ｍ！１度、２．　ＩＩ　ｍｍｏ
ｌ　）を滴下し、−３０℃で／コ時間反応する。／Ｍ濃
度の塩酸溶液ｂ　ｍｌを加えた後、ジクロルメタン７ａ
ｇでダ回抽出する。ジクロルメタン抽出液を合わせ、硫
酸す）　ＩＪウムで抽出後濃縮する。プレパラティプＴ
ＬＣ（担体；シリカゲル、展開溶媒：ヘキサン／クロロ
ホルム、／：１，Ｖ／Ｖ　）で精製し、下記の式 で表わされる（Ｒ）　−（−〕　〕’ｔＪ−ジフェニル
ペンタンー／オン２１ｂｍ９（収率グク％）を得た。
ｎ、　ｍ、　ｒ　（ｃＤＣｌ３　ｔ　’　ｐｐｍ　）０
．１．　Ａ　−１，０　（、？Ｈ，ｔ　）　、　１，４
ｔ＆　〜２，０　（２Ｈ，ｍ）３．２！　　　　（、？
Ｈ，ｍ）、７．２−４．０（１０Ｈ，ｍ）ＩＲ（ＫＢｒ
）　　２９１−０．／Ａｌ！：０．／’Ｉ’ｌ！ｒにｒ
ｎ−’〔α〕六　−１０１，ｔ’（ｃシｊ、ＥｔＯＨ）
〔α〕“　　−ダ、７°　　　（ｃ２，！ｒ、ＥｔＯＨ
）光学純度は得られた光学活性ケトンを高速液体クロマ
トグラフィーにてキラルカラム（グイセル社裂、ｃｈｉ
ｒａｌｃｅｌ　ＯＤ、　２　！；　ＯＩｌｌ　：検出波
長。
２５弘ｎ　ｍ　：　溶離液０．２５％コープロバノール
のヘキサン溶液〕を用いて測定した所、９０％ｅｅであ
った。
実施例コ 実施例／と同様の方法で次の第７表に示す光学活性ケト
ンを合成し、その結果を実施例１（／Ｉ６／）と合せて
第１表に示した。
表−／において 薫１　モル比（１）　：　（２）　：　Ｎｉ　（ｃＨ３
ＣＯＣＨＣＯＣＨ３）２　：　（３）二（４）は ／１６１，５および６では／　：　１，　２　：　０．
０７　：ｏ、／　Ａ　ｇ　：　ｏ、０７であり 慮コ〜グおよび７〜？では／ニジコニｏ、ｏｂ：　ｏ、
／　１ＩＩＩ：　０．０６でありＡ　／　０〜／コでは
／　：　２，２　：　０．ＯＡ　：　０．／’Ｉ’ｌ：
　０．　／　２である。
薫２　高速液体カラムクロマトグラフィーにて分析 （ダイセル社製ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＤ、　２　ｋ　
Ｏ關：検出波長２タＱｎｍ：溶離液０．２Ｓ％コープロ
バノールのヘキサンｌｉ） 実施例３ 後記第２表の化合物（１）　（＝一般式〔Ｉ〕）、化合
物（２）および化合物（３）を各種用いた他は実施例／
の条件と同様に行い、光学活性ケトンを合成した結果を
第−表に示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ジアルキル亜鉛を下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    〔 I 〕 （但し、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、ヒドロキシル
    基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜１８のアルキル基
    、炭素数１〜１８のアルコキシ基又はハロゲン原子を示
    し、ｍ、ｎは１〜３の整数を示す。）で示されるα，β
    −不飽和ケトンに付加させることにより下記一般式〔I
    I〕▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・
    ・・〔II〕 （但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍ及びｎは前記一般式〔 I
    〕におけると同意義を示し、Ｒ＾３は炭素数１〜６のア
    ルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で示され
    る光学活性ケトンを製造する方法において二価のニッケ
    ル化合物および該ニッケルに対して配位可能な下記（ａ
    ）〜（ｃ）の各群からそれぞれ選択された少くとも３種
    の化合物の存在下に反応を行うことを特徴とする光学活
    性ケトンの製造法。 （ａ）下記一般式〔III〕で表わされるプロパノール誘
    導体 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・〔
    III〕 （但し、Ｒ＾４およびＲ＾５はアルキル基を示すか、Ｒ
    ＾４、Ｒ＾５が連結して含窒素複素環を示す。＊は不斉
    炭素原子を示す。） （ｂ）アルキルニトリル （ｃ）前記以外の化合物であって、少くとも一つの孤立
    電子対を有する窒素、リンまたは酸素原子を含有する有
    機化合物（非キラル 配位子）。
  2. （２）前記請求項（１）において（ｃ）の窒素原子含有
    有機化合物がピリジン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−
    メチルピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン
    、キヌクリジン、モルホリン、カルバゾール、２，２′
    −ジピリジル、４，４′−ジメチル−２，２′−ジピリ
    ジル、２，２′−ジピリジルケトン、２，２′−ピキノ
    リン、Ｏ−フェナンスロリン、ピペラジン、ジメチルグ
    リオキシムであり、リン原子含有化合物がトリ−ｎ−ブ
    チルフォスフィン、トリ−フェニルフォスフィン、１，
    ２−ビス（ジフェニルフォスフィノ）エタン、１，３−
    ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパンであり、酸素
    原子含有化合物がアセチルアセトンである光学活性ケト
    ンの製造法。
JP33236088A 1988-12-28 1988-12-28 光学活性ケトンの製造法 Pending JPH02178249A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0994092A1 (de) * 1998-10-16 2000-04-19 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von substituierten Dibenzoylmethanverbindungen
JP2014510064A (ja) * 2011-02-25 2014-04-24 ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ Ｎｒｆ２活性剤としてのカルコン誘導体

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