JPH02160702A - 混合物型除草剤 - Google Patents
混合物型除草剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
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- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、置換フランジオン系除草剤と他の除草剤との
混合物を含有してなる、不所望の植物生長の防止のため
に有用な除草剤組成物に関するものである。
混合物を含有してなる、不所望の植物生長の防止のため
に有用な除草剤組成物に関するものである。
発明の背景
クマリンおよびテトロン酸のごとき不飽和ラクトン環を
有する収積の化合物が植物中のクロロフィルを阻害する
作用を有するものであることは、かなり以前から知られ
ていた。たとえばハムナーおよびツウキーの論文(「ボ
タニカル、ガゼツト、1951年、第525頁−第52
8頁)には、3−(α−イミノ−エチル)−5−メチル
−テトロン酸は、植物の種子用の含浸剤、または植物用
または実生用の噴霧剤の形で使用されたときに、小麦、
きゅうり、さとうとうもろこし、大根、赤いんげん豆に
対してクロロフィル阻害作用をあられすことが開示され
ている。前記論文の著者は、該テトロン酸が除草剤とし
ての価値を有し、そして該化合物が単子葉植物に対して
特に顕著な効果を示すことに注目していたけれども、彼
等は、当該クロロフィル阻害作用の機構に関する説明を
していない。種々の薬剤によってクロロフィルが阻害さ
れることは一般に公知であって、該薬剤の例には抗生物
質、植物ホルモン、アミノ酸の同族体、除草剤、生長遅
延剤等があげられ、しかしてこれらの薬剤の作用機構は
種々多様であって、各薬剤毎に異なっている〔ウオルフ
エの論文(「ザ、ボタニカル、レビュー」第43巻、第
4号、第395頁−第425頁(1977年))を参照
されたい〕。
有する収積の化合物が植物中のクロロフィルを阻害する
作用を有するものであることは、かなり以前から知られ
ていた。たとえばハムナーおよびツウキーの論文(「ボ
タニカル、ガゼツト、1951年、第525頁−第52
8頁)には、3−(α−イミノ−エチル)−5−メチル
−テトロン酸は、植物の種子用の含浸剤、または植物用
または実生用の噴霧剤の形で使用されたときに、小麦、
きゅうり、さとうとうもろこし、大根、赤いんげん豆に
対してクロロフィル阻害作用をあられすことが開示され
ている。前記論文の著者は、該テトロン酸が除草剤とし
ての価値を有し、そして該化合物が単子葉植物に対して
特に顕著な効果を示すことに注目していたけれども、彼
等は、当該クロロフィル阻害作用の機構に関する説明を
していない。種々の薬剤によってクロロフィルが阻害さ
れることは一般に公知であって、該薬剤の例には抗生物
質、植物ホルモン、アミノ酸の同族体、除草剤、生長遅
延剤等があげられ、しかしてこれらの薬剤の作用機構は
種々多様であって、各薬剤毎に異なっている〔ウオルフ
エの論文(「ザ、ボタニカル、レビュー」第43巻、第
4号、第395頁−第425頁(1977年))を参照
されたい〕。
多年生雑草の効果的な防除は、農業分野゛において長年
にわたる大なる問題であった。現在市販されている収積
の除草剤(たとえば(2,4−ジクロロフェノキシ)酢
酸、2−アミノ−1,3,4−トリアゾールおよびN−
(ホスホノメチル)グリシン)は収積の多年生雑草に対
し効果を奏するが、多年生広葉雑草(双子葉植物)に対
する除草作用は弱い。
にわたる大なる問題であった。現在市販されている収積
の除草剤(たとえば(2,4−ジクロロフェノキシ)酢
酸、2−アミノ−1,3,4−トリアゾールおよびN−
(ホスホノメチル)グリシン)は収積の多年生雑草に対
し効果を奏するが、多年生広葉雑草(双子葉植物)に対
する除草作用は弱い。
収積の置換フランジオンは、除草スペクトルの広い除草
剤であって、雑草の防除のために有用であり、特に、多
年生広葉雑草を包含する種々の多年生雑草の防除のため
に有利に使用できるものであり、しかして該置換フラン
ジオンを他の除草剤と混合した場合には、非常に実用価
値の高い除草活性スペクトルを有する除草性組成物が得
られることが、意外にも今や発見された。
剤であって、雑草の防除のために有用であり、特に、多
年生広葉雑草を包含する種々の多年生雑草の防除のため
に有利に使用できるものであり、しかして該置換フラン
ジオンを他の除草剤と混合した場合には、非常に実用価
値の高い除草活性スペクトルを有する除草性組成物が得
られることが、意外にも今や発見された。
発明の構成
本発明は、不所望の植物の生長を阻止し得る第1化合物
(first compound)を、3−(1−アミ
ノ)エチリデン−5−メチル−フラン−2,4−ジオン
との混合物の形で含有し、かつ、担体を配合してなる除
草剤組成物に関するものである。
(first compound)を、3−(1−アミ
ノ)エチリデン−5−メチル−フラン−2,4−ジオン
との混合物の形で含有し、かつ、担体を配合してなる除
草剤組成物に関するものである。
不所望の植物の生長を阻止し得る前記の第1化合物は、
トリアジン、ベンゾニトリル、尿素、ウラシル、クロロ
アセトアニリド、第4級アンモニウム系除草剤、フェノ
キシ酸、モルフアクチン、安息香酸、フェノキシプロピ
オネート、オキシイミノエーテル、カルバメート、スル
ホニル尿素、イミダゾリノン、ジニトロアニリン、ピリ
ダジン、ピリダゾン、ジフェニルエーテル、ピリジン、
および他の公知除草剤化合物(たとえば後記の化合物)
を包含する種々の市販除草剤化合物のうちから選択され
たものであってよい。
トリアジン、ベンゾニトリル、尿素、ウラシル、クロロ
アセトアニリド、第4級アンモニウム系除草剤、フェノ
キシ酸、モルフアクチン、安息香酸、フェノキシプロピ
オネート、オキシイミノエーテル、カルバメート、スル
ホニル尿素、イミダゾリノン、ジニトロアニリン、ピリ
ダジン、ピリダゾン、ジフェニルエーテル、ピリジン、
および他の公知除草剤化合物(たとえば後記の化合物)
を包含する種々の市販除草剤化合物のうちから選択され
たものであってよい。
除草活性スペクトルの拡張のためにフラン−2,4−ジ
オンと混合し得る除草剤化合物の具体例として、下記の
化合物があげられる。
オンと混合し得る除草剤化合物の具体例として、下記の
化合物があげられる。
(a)トリアジン
2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−1,3,
5−トリアジン(別名ニジマシン) 2−クロロ−4−(1−シアノ−1−メチルエチルアミ
ノ)−6−エチル−アミノ−1,3,5−トリアジン(
別名ニジアナジン) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロビルアミ
ノ−1,3,5〜トリアジン(別名ニアドラジン) 2−第3ブチルアミノ−4−クロロ−6−ニアルアミノ
ー1,3.5−1−リアジン(別名:テルブチラジン) 2.4−ビス(イソプロピルアミノ)−6−メチルチオ
−1,3,5−)リアジン(別名:プロメトリン)2.
4−ジ(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン(別名;シメトリン)2−第3ブチルアミ
ノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−
トリアジン(別名:チルブトリン) 2−エチルアミノ−4−イソプロピルアミノ6−メチル
チオ−1,3,5−トリアジン(別名ニアメトリン) 4−アミノ−6−第3ブチル−4,5−ジヒドロ−3−
メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5−オン(別名
:メトリブジン) 2−第3ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メドキ
シー1.3.5− トリアジン(別名:テルブメトン) 3−シクロへキシル−6−シメチルアミンー1−メチル
−1,3,5−)リアジン−2,4(ill、 3H)
−ジオン(別名:へキサジノン) 4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン−5−オン(別名二メタ
ミドロン) 伽)尿素 3−(3,4−ジクロロフェニル) −1,1−ジメ
チル尿素(別名ニジウロン) 3−(4−クロロフェニル) −1,1−ジメチル尿素
および3−(4−クロロフェニル) −1,1−ジメチ
ルウロニウムートリクロロアセテート(別名:モヌロン
) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1
−メチル尿素(別名:リヌロン) 3−(5−第3ブチルオキサゾール−3−イル)−1,
1−ジメチル尿素(別名:イソウロン)1−(5−第3
ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1
,3−ジメチル尿素(別名:テブチウロン) 3− (4−(5−第3ブチル−2,3−ジヒドロ−2
−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3−イル)
−3−クロロフェニル) −1,1−ジメチル尿素(別
名:ジンフロン) 3−(3−クロロ−p−トリル) −1,1−ジメチル
尿素(別名:クロロトルロン) 3−(4−イソプロピルフェニル) −1,1−ジメチ
ル尿素(別名:イソプロピルン) 1−ベンゾチアゾール−2−イル−1,3−ジメチル尿
素(別名:メタベンズチアズロン)3−(3−クロロ−
4−メトキシフェニル)−1,1−ジメチル尿素(別名
:メトクスロン)(C)ウラシル 5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)
−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(別名:ブ
ロマシル) 3−シクロへキシル−1,5,6,7−チトラヒドロシ
クロペンタビリミジンー2.4(3H)−ジオン(別名
:レナシル) 5−クロロ−3−(1,1−ジメチルエチル)−6−メ
チル−2,4(ill、 3H)−ピリミジンジオン(
別名:テルバシル) (dlクロロアセトアニリド 2−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキシメチ
ル−アセトアニリド(別名:アラクロル) 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフエニル’
)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−アセト
アミド(別名:メトラクロル)2−クロロ−N−(2,
6−シメチルフエニル)N−(1H−ピラゾール−1−
イル−メチル)アセトアミド(別名:メタザクロル) 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチ
ル−6−メチル−フェニル)−アセトアミド(別名:ア
セトクロル) N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−
ジニチルフエニル)−7セトアミド(別名:ブタクロル
) (e)第4級アンモニウム系除草剤 1.1′−エチレン−2,2′−ビピリジルジイリウム
イオンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名:パ
ラコート) 1.1’−エチレン−2,21−ビビリジルジイリウム
イオンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名ニジ
コート) 1.2−ジメチル−3,5−ジフェニルピラゾリウムイ
オンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名:ジフ
エンゾコート) (f)フェノキシ酸 (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(別名: 2.4
−D) (RS)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
プロピオン酸(別名:CMPP) (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(別名:M
CPA) (RS) −2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロ
ピオン酸(別名:2,4−DP) 4−(2,4−ジクロロフェノキシ)ブタン酸(別名:
2.4−DB) N、N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プ
ロパンアミド(別名:ナプロパミド)(10モルフック
チン 9−ヒドロキシフルオレン−9−カルボン酸(別名:フ
ルレノール) 2−クロロ−9−ヒドロキシフルオレン−9−カルボン
酸(別名:クロルフルレノール)(N安息香酸 3.6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(別名:ジカ
ンバ) 3−アミノ−2,5−ジクロロ安息香酸(別名:アミベ
ン) ジメチル−2,3,5,6−テトラクロロ−1,4−ベ
ンゼンジカルボキシレート(別名:クロルタル−メチル
) (11フエノキシプロピオネート (1?S)−2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ
)フェノキシフプロピオン酸(別名:ジクロフオップ) (R5)−2−(4−(5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸(別名
:フルアジフオップ) (R5)−2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシフプロピオ
ン酸(別名:ハロキシフオップ)(1?S)−2−(4
−(6−クロロキノキサリン−2−イル−オキシ)フェ
ノキシ〕−プロピオン酸(別名:キザロフオ) (R5)−2−(4−(6−クロロベンズオキサゾール
−2−イル−オキシ)フェノキシ〕−プロピオン酸(別
名:フェノキサプロップ)(j)オキシイミノエーテル (RS)−2−(1−エトキシイミノ)ブチル〕5−
(2−(エチルチオ)−プロピル〕−3ヒドロキシー2
−シクロヘキセン−1−オン(別名:セトキシジム) メチル−2,2−ジメチル−4,6−シオキソー5(1
−((2−プロペニルオキシ)−アミノ〕ブチリデン〕
−シクロヘキサンカルボキシレート(別名:アロキシジ
ム) (E、ε)−(±)−2−(1−(3−クロロ−2=プ
ロペニル)オキシ〕−イミノ〕−プロピル〕−5−(2
−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシー2−シ
クロヘキセン−1−オン(別名:クレトジム) 2− (1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒド
ロキシ−5−(2,4,6−)リメチルフェニル)シク
ロへキス−2−エノン(別名:トラルコキシジム) (R5)−2−(1−(エトキシイミノ)ブチル〕3−
t−ヒドロキシー5−チアン−3−イルシクロへキス−
2−エノン(別名ニジクロキシジム) (klカルバメート 3.5−ジクロロ−N−(1,1−ジメチルプロピル)
ベンズアミド(別名:プロピザミド) (R)−1−(エチルカルバモイル)エチルフェニルカ
ルバメート(別名:カルベトアミド)1−メチルエチル
−フェニルカルバメート(別名:プロファム) 1−メチルエチル−(3−クロロフェニル)カルバメー
ト(別名:クロルプロファム)1−〔(メトシキ力ルボ
ニル)アミン〕フェニル(3−メチル−フェニル)カル
バメート(別名:フェンメジファム) S−2,3−ジクロロアリル−ジイソプロピル(チオカ
ルバメート)(別名:ブチレート)S −2,3,3−
)ジクロロアリルージイソプロビル(チオカルバメート
) (別名ニドリアレート)S−プロピル−ブチル(エ
チル)チオカルバメート(別名:ペプレート) S−エチル−ジイソブチルチオカルバメート(別名:ブ
チレート) S−エチル−ジプロピル−チオカルバメート(別名:E
PTC) S−プロビルージプロピルーチオ力ルハメート(別名:
ベルル−ト) メチル−4−アミノフェニルスルホニル−カルバメート
(別名:アスラム) S−4−クロロベンジル−ジエチル−チオカルバメート
(別名:ベンチオカルブ) (11ベンゾニトリル 2.6−ショートベンゾニトリル(別名ニジクロロベニ
ル) 2.6−ジクロロ−チオベンズアミド(別名:クロルチ
アミド) 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(
別名:ブロモキシニル) 4−ヒドロキシ−3,5−ショートベンゾニトリル(別
名:ヨーキシニル) (mlスルホニル尿素 2−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)−ウレイド−スルホニル〕安息香
酸(別名:メトスルフロン) 1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メ
トキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル) 尿素(別名:クロルスルフロン)メチル−3−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
2−イル−アミノカルボニルコアミノスルホニル〕−2
−チオフェン−カルボキシレート(別名:チアメツロン
) エチル−2−(3−(4−クロロ−6−メドキシピリミ
ジンー2−イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエート(
別名:クロリムロン) N−(6−メドキシー4−メチル−1,3,5−1−リ
アジン−2−イル−アミノ−カルボニル)−2−(2−
クロロエトキシ)−ベンゼンスルホンアミド(別名ニド
リアスルフロン) メチル−2−(3−(4,6−シメトキシビリミジ7−
2−イル)ウレイド−スルホニルメチル〕ベンゾエート
(別名二ベンズスルフロン)メチル−2−(3−(4,
6−シメチルピリミジン2−イル)ウレイド−スルホニ
ル〕ベンゾエート(別名:スルホメツロン−メチル)メ
チル−2−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
5−トリアジン−2−イル)メチルアミノ〕カルボニル
〕アミノ〕スルホニル〕ベンゾエート(別名:スルツメ
トメトン−メチル)fn)イミダゾリノン メチル−6−(4−イソプロピル−4−メチル5−オキ
ソ−2−イミダシリン−2−イル)3(4)−メチルヘ
ンシェード(別名:イマザメトベンズ) 2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2
−イミダシリン−2−イル)−キノリン−3−カルボン
酸(別名:イマザクィン)(R5) −5−エチル−2
−(4−イソプロピル)4−メチル−5−オキソ−2−
イミダゾリン−2−イル)−ニコチン酸(別名:イマゼ
タピル) (0)ジニトロアニリン 2.6−シニトローN、N−ジプロピル−4−トリフル
オロメチル−アニリン(別名:トリフルラリン)N−(
1−エチルプロピル) −2,6−シニトロー3.4−
キシリデン(別名:ペンジメタリン)4−(ジプロピル
アミノ”) −3,5−ジニトロベンゼン−スルホンア
ミド(別名:オリザリン)(P)ピリダジンおよびピリ
ダゾン 5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−
1”ノダジノン(別名:クロリダゾン)4−クロロ−5
−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチル)−ピ
リダジン−3−オン(別名:ノルフルラゾン) 4.5−ジメトキシ−2−フェニルピリダジン−3(2
H)−オン(別名ニジメタシン) 0−(6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジニル)
〜S−オクチルーカルボンチオエート(別名:ピリデー
ト) (Qlジフェニルエーテル 2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキ
シ)−4−()リフルオロメチル)ベンゼン(別名ニオ
キシフルオルフェン)メチル−5−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)−2ニトロベンゾエート(別名:ビフェノ
クス)(r)ピリジン 3.6−シクロロー2−ピリジンカルボン酸(別名:ク
ロビラリド) 4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジンカ
ルボン酸(別名:ピクロラム) 3.5.6−ドリクロロー2−ピリジルオキシ酢酸(別
名ニトリクロビル) 4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピ
リジルオキシ酢酸(別名:フルオロキシビル) (3)その他 N−(ホスホノメチル)グリシン(別名:グリホセート
) トリメチルスルホニウム−カルボキシメチルアミノメチ
ル−ホスホネート(別名:スルホネート) N−(3−(1−エチル−1−メチルプロピル)5−イ
ソオキサシリル)−2,6−シメトキシベンズアミド(
別名:イソキサベン) 3−(2,4−ジクロロ−5−(l−メチルエトキシ)
フェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3
,4−オキサジアゾール−2<3H)−オン(別名ニオ
キサシアシン) トリクロロ酢酸ナトリウム(別名:TCA)2.2−ジ
クロロプロピオン酸(別名:ダラポン)2− (1−メ
チルプロピル) −4,6−シニトロフエノール(別名
:ジノセブ) 2−第3ブチル−4,6−シニトロフエノール(別名:
ジノテルブ) (R5) −2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−
(2,2,2−)ジクロロエチル)オキシラン(別名ニ
トリシフアン) I H−1,2,4−トリアゾール−−3−アミン(別
名ニアミノトリアゾール) 2−エキソ−2−メチルベンジルオキシ−■−メチルー
4−イソプロピル−7−オキサビシクロ2.2.1−へ
ブタン(別名ニシンメチリン)2−(3,4−ジクロロ
フェニル)−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾリ
ジン−3,5−ジオン(別名:メタゾール) (R5) −2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホス
フィニル)ブタン#(別名:グリフオシネート) 2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ) (メチル)ホスフ
ィオニル〕ブチリルーアラニル−アラニンのナトリウム
塩(別名:ビアラホス)4−(2,4−ジクロロベンゾ
イル) −1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p
−トルエンスルホネート(別名:ピラゾレート) これらの化合物のうちで好適な化合物は、シマジン、ジ
クロベニル、シアナジン、ジウロン、イソウロン、パラ
コート、グリホセート、グリフオシネート、アミノトリ
アゾール、ブロマシル、2、4− D 、フルレノール
、オキシフルオルフェン、クレトジム、フルオキシビル
、フェンメジファム、ブロモキシニル、メトベンズチア
ズロンおよびオキサシアシンである。
5−トリアジン(別名ニジマシン) 2−クロロ−4−(1−シアノ−1−メチルエチルアミ
ノ)−6−エチル−アミノ−1,3,5−トリアジン(
別名ニジアナジン) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロビルアミ
ノ−1,3,5〜トリアジン(別名ニアドラジン) 2−第3ブチルアミノ−4−クロロ−6−ニアルアミノ
ー1,3.5−1−リアジン(別名:テルブチラジン) 2.4−ビス(イソプロピルアミノ)−6−メチルチオ
−1,3,5−)リアジン(別名:プロメトリン)2.
4−ジ(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン(別名;シメトリン)2−第3ブチルアミ
ノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−
トリアジン(別名:チルブトリン) 2−エチルアミノ−4−イソプロピルアミノ6−メチル
チオ−1,3,5−トリアジン(別名ニアメトリン) 4−アミノ−6−第3ブチル−4,5−ジヒドロ−3−
メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5−オン(別名
:メトリブジン) 2−第3ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メドキ
シー1.3.5− トリアジン(別名:テルブメトン) 3−シクロへキシル−6−シメチルアミンー1−メチル
−1,3,5−)リアジン−2,4(ill、 3H)
−ジオン(別名:へキサジノン) 4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン−5−オン(別名二メタ
ミドロン) 伽)尿素 3−(3,4−ジクロロフェニル) −1,1−ジメ
チル尿素(別名ニジウロン) 3−(4−クロロフェニル) −1,1−ジメチル尿素
および3−(4−クロロフェニル) −1,1−ジメチ
ルウロニウムートリクロロアセテート(別名:モヌロン
) 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1
−メチル尿素(別名:リヌロン) 3−(5−第3ブチルオキサゾール−3−イル)−1,
1−ジメチル尿素(別名:イソウロン)1−(5−第3
ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−1
,3−ジメチル尿素(別名:テブチウロン) 3− (4−(5−第3ブチル−2,3−ジヒドロ−2
−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3−イル)
−3−クロロフェニル) −1,1−ジメチル尿素(別
名:ジンフロン) 3−(3−クロロ−p−トリル) −1,1−ジメチル
尿素(別名:クロロトルロン) 3−(4−イソプロピルフェニル) −1,1−ジメチ
ル尿素(別名:イソプロピルン) 1−ベンゾチアゾール−2−イル−1,3−ジメチル尿
素(別名:メタベンズチアズロン)3−(3−クロロ−
4−メトキシフェニル)−1,1−ジメチル尿素(別名
:メトクスロン)(C)ウラシル 5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)
−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(別名:ブ
ロマシル) 3−シクロへキシル−1,5,6,7−チトラヒドロシ
クロペンタビリミジンー2.4(3H)−ジオン(別名
:レナシル) 5−クロロ−3−(1,1−ジメチルエチル)−6−メ
チル−2,4(ill、 3H)−ピリミジンジオン(
別名:テルバシル) (dlクロロアセトアニリド 2−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキシメチ
ル−アセトアニリド(別名:アラクロル) 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフエニル’
)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−アセト
アミド(別名:メトラクロル)2−クロロ−N−(2,
6−シメチルフエニル)N−(1H−ピラゾール−1−
イル−メチル)アセトアミド(別名:メタザクロル) 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチ
ル−6−メチル−フェニル)−アセトアミド(別名:ア
セトクロル) N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−
ジニチルフエニル)−7セトアミド(別名:ブタクロル
) (e)第4級アンモニウム系除草剤 1.1′−エチレン−2,2′−ビピリジルジイリウム
イオンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名:パ
ラコート) 1.1’−エチレン−2,21−ビビリジルジイリウム
イオンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名ニジ
コート) 1.2−ジメチル−3,5−ジフェニルピラゾリウムイ
オンを含有する第4級アンモニウム化合物(別名:ジフ
エンゾコート) (f)フェノキシ酸 (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(別名: 2.4
−D) (RS)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
プロピオン酸(別名:CMPP) (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(別名:M
CPA) (RS) −2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロ
ピオン酸(別名:2,4−DP) 4−(2,4−ジクロロフェノキシ)ブタン酸(別名:
2.4−DB) N、N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プ
ロパンアミド(別名:ナプロパミド)(10モルフック
チン 9−ヒドロキシフルオレン−9−カルボン酸(別名:フ
ルレノール) 2−クロロ−9−ヒドロキシフルオレン−9−カルボン
酸(別名:クロルフルレノール)(N安息香酸 3.6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(別名:ジカ
ンバ) 3−アミノ−2,5−ジクロロ安息香酸(別名:アミベ
ン) ジメチル−2,3,5,6−テトラクロロ−1,4−ベ
ンゼンジカルボキシレート(別名:クロルタル−メチル
) (11フエノキシプロピオネート (1?S)−2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ
)フェノキシフプロピオン酸(別名:ジクロフオップ) (R5)−2−(4−(5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸(別名
:フルアジフオップ) (R5)−2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシフプロピオ
ン酸(別名:ハロキシフオップ)(1?S)−2−(4
−(6−クロロキノキサリン−2−イル−オキシ)フェ
ノキシ〕−プロピオン酸(別名:キザロフオ) (R5)−2−(4−(6−クロロベンズオキサゾール
−2−イル−オキシ)フェノキシ〕−プロピオン酸(別
名:フェノキサプロップ)(j)オキシイミノエーテル (RS)−2−(1−エトキシイミノ)ブチル〕5−
(2−(エチルチオ)−プロピル〕−3ヒドロキシー2
−シクロヘキセン−1−オン(別名:セトキシジム) メチル−2,2−ジメチル−4,6−シオキソー5(1
−((2−プロペニルオキシ)−アミノ〕ブチリデン〕
−シクロヘキサンカルボキシレート(別名:アロキシジ
ム) (E、ε)−(±)−2−(1−(3−クロロ−2=プ
ロペニル)オキシ〕−イミノ〕−プロピル〕−5−(2
−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシー2−シ
クロヘキセン−1−オン(別名:クレトジム) 2− (1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒド
ロキシ−5−(2,4,6−)リメチルフェニル)シク
ロへキス−2−エノン(別名:トラルコキシジム) (R5)−2−(1−(エトキシイミノ)ブチル〕3−
t−ヒドロキシー5−チアン−3−イルシクロへキス−
2−エノン(別名ニジクロキシジム) (klカルバメート 3.5−ジクロロ−N−(1,1−ジメチルプロピル)
ベンズアミド(別名:プロピザミド) (R)−1−(エチルカルバモイル)エチルフェニルカ
ルバメート(別名:カルベトアミド)1−メチルエチル
−フェニルカルバメート(別名:プロファム) 1−メチルエチル−(3−クロロフェニル)カルバメー
ト(別名:クロルプロファム)1−〔(メトシキ力ルボ
ニル)アミン〕フェニル(3−メチル−フェニル)カル
バメート(別名:フェンメジファム) S−2,3−ジクロロアリル−ジイソプロピル(チオカ
ルバメート)(別名:ブチレート)S −2,3,3−
)ジクロロアリルージイソプロビル(チオカルバメート
) (別名ニドリアレート)S−プロピル−ブチル(エ
チル)チオカルバメート(別名:ペプレート) S−エチル−ジイソブチルチオカルバメート(別名:ブ
チレート) S−エチル−ジプロピル−チオカルバメート(別名:E
PTC) S−プロビルージプロピルーチオ力ルハメート(別名:
ベルル−ト) メチル−4−アミノフェニルスルホニル−カルバメート
(別名:アスラム) S−4−クロロベンジル−ジエチル−チオカルバメート
(別名:ベンチオカルブ) (11ベンゾニトリル 2.6−ショートベンゾニトリル(別名ニジクロロベニ
ル) 2.6−ジクロロ−チオベンズアミド(別名:クロルチ
アミド) 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(
別名:ブロモキシニル) 4−ヒドロキシ−3,5−ショートベンゾニトリル(別
名:ヨーキシニル) (mlスルホニル尿素 2−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)−ウレイド−スルホニル〕安息香
酸(別名:メトスルフロン) 1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メ
トキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル) 尿素(別名:クロルスルフロン)メチル−3−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
2−イル−アミノカルボニルコアミノスルホニル〕−2
−チオフェン−カルボキシレート(別名:チアメツロン
) エチル−2−(3−(4−クロロ−6−メドキシピリミ
ジンー2−イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエート(
別名:クロリムロン) N−(6−メドキシー4−メチル−1,3,5−1−リ
アジン−2−イル−アミノ−カルボニル)−2−(2−
クロロエトキシ)−ベンゼンスルホンアミド(別名ニド
リアスルフロン) メチル−2−(3−(4,6−シメトキシビリミジ7−
2−イル)ウレイド−スルホニルメチル〕ベンゾエート
(別名二ベンズスルフロン)メチル−2−(3−(4,
6−シメチルピリミジン2−イル)ウレイド−スルホニ
ル〕ベンゾエート(別名:スルホメツロン−メチル)メ
チル−2−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
5−トリアジン−2−イル)メチルアミノ〕カルボニル
〕アミノ〕スルホニル〕ベンゾエート(別名:スルツメ
トメトン−メチル)fn)イミダゾリノン メチル−6−(4−イソプロピル−4−メチル5−オキ
ソ−2−イミダシリン−2−イル)3(4)−メチルヘ
ンシェード(別名:イマザメトベンズ) 2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2
−イミダシリン−2−イル)−キノリン−3−カルボン
酸(別名:イマザクィン)(R5) −5−エチル−2
−(4−イソプロピル)4−メチル−5−オキソ−2−
イミダゾリン−2−イル)−ニコチン酸(別名:イマゼ
タピル) (0)ジニトロアニリン 2.6−シニトローN、N−ジプロピル−4−トリフル
オロメチル−アニリン(別名:トリフルラリン)N−(
1−エチルプロピル) −2,6−シニトロー3.4−
キシリデン(別名:ペンジメタリン)4−(ジプロピル
アミノ”) −3,5−ジニトロベンゼン−スルホンア
ミド(別名:オリザリン)(P)ピリダジンおよびピリ
ダゾン 5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−
1”ノダジノン(別名:クロリダゾン)4−クロロ−5
−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチル)−ピ
リダジン−3−オン(別名:ノルフルラゾン) 4.5−ジメトキシ−2−フェニルピリダジン−3(2
H)−オン(別名ニジメタシン) 0−(6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジニル)
〜S−オクチルーカルボンチオエート(別名:ピリデー
ト) (Qlジフェニルエーテル 2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキ
シ)−4−()リフルオロメチル)ベンゼン(別名ニオ
キシフルオルフェン)メチル−5−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)−2ニトロベンゾエート(別名:ビフェノ
クス)(r)ピリジン 3.6−シクロロー2−ピリジンカルボン酸(別名:ク
ロビラリド) 4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジンカ
ルボン酸(別名:ピクロラム) 3.5.6−ドリクロロー2−ピリジルオキシ酢酸(別
名ニトリクロビル) 4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピ
リジルオキシ酢酸(別名:フルオロキシビル) (3)その他 N−(ホスホノメチル)グリシン(別名:グリホセート
) トリメチルスルホニウム−カルボキシメチルアミノメチ
ル−ホスホネート(別名:スルホネート) N−(3−(1−エチル−1−メチルプロピル)5−イ
ソオキサシリル)−2,6−シメトキシベンズアミド(
別名:イソキサベン) 3−(2,4−ジクロロ−5−(l−メチルエトキシ)
フェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3
,4−オキサジアゾール−2<3H)−オン(別名ニオ
キサシアシン) トリクロロ酢酸ナトリウム(別名:TCA)2.2−ジ
クロロプロピオン酸(別名:ダラポン)2− (1−メ
チルプロピル) −4,6−シニトロフエノール(別名
:ジノセブ) 2−第3ブチル−4,6−シニトロフエノール(別名:
ジノテルブ) (R5) −2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−
(2,2,2−)ジクロロエチル)オキシラン(別名ニ
トリシフアン) I H−1,2,4−トリアゾール−−3−アミン(別
名ニアミノトリアゾール) 2−エキソ−2−メチルベンジルオキシ−■−メチルー
4−イソプロピル−7−オキサビシクロ2.2.1−へ
ブタン(別名ニシンメチリン)2−(3,4−ジクロロ
フェニル)−4−メチル−1,2,4−オキサジアゾリ
ジン−3,5−ジオン(別名:メタゾール) (R5) −2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホス
フィニル)ブタン#(別名:グリフオシネート) 2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ) (メチル)ホスフ
ィオニル〕ブチリルーアラニル−アラニンのナトリウム
塩(別名:ビアラホス)4−(2,4−ジクロロベンゾ
イル) −1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p
−トルエンスルホネート(別名:ピラゾレート) これらの化合物のうちで好適な化合物は、シマジン、ジ
クロベニル、シアナジン、ジウロン、イソウロン、パラ
コート、グリホセート、グリフオシネート、アミノトリ
アゾール、ブロマシル、2、4− D 、フルレノール
、オキシフルオルフェン、クレトジム、フルオキシビル
、フェンメジファム、ブロモキシニル、メトベンズチア
ズロンおよびオキサシアシンである。
前記の第1化合物にフラン−2,4−ジオンを添加する
ことによって除草活性スペクトルの範囲が一層広くなり
、特に、永年性の広葉雑草〔たとえばひるがお(Cal
ystegia sepium)およびせいようひるが
お(Convolvulus arvensis)等〕
を含む種々の永年性雑草を包含する多くの種類の雑草の
防除が可能になる。
ことによって除草活性スペクトルの範囲が一層広くなり
、特に、永年性の広葉雑草〔たとえばひるがお(Cal
ystegia sepium)およびせいようひるが
お(Convolvulus arvensis)等〕
を含む種々の永年性雑草を包含する多くの種類の雑草の
防除が可能になる。
主成分化合物(またはその混合物)とフラン−2,4−
ジオンとの混合比は、所望される雑草防除スペクトルに
応じて広い範囲内で種々変えることができる。該比率は
、好ましくは重量単位で10=1ないし1:100であ
る。−層好ましくは該比率は2:1ないし1:10であ
る。
ジオンとの混合比は、所望される雑草防除スペクトルに
応じて広い範囲内で種々変えることができる。該比率は
、好ましくは重量単位で10=1ないし1:100であ
る。−層好ましくは該比率は2:1ないし1:10であ
る。
3−(1−アミン)エチリデン−5−メチル−フラン−
2,4−ジオンは公知化合物であって、これはたとえば
タナ力等の製法(r Ches+、 Pharm。
2,4−ジオンは公知化合物であって、これはたとえば
タナ力等の製法(r Ches+、 Pharm。
Bull、 J 、第27巻第8号(1979年)第1
901頁−第1901頁〕によって製造できる。該化合
物の(S)−および(R)−鏡像体、およびその製法は
、本出願人の同時出願に係る特許出願の明細書に記載さ
れている。
901頁−第1901頁〕によって製造できる。該化合
物の(S)−および(R)−鏡像体、およびその製法は
、本出願人の同時出願に係る特許出願の明細書に記載さ
れている。
本発明はまた、前記組成物を除草剤として使用すること
にも関する。さらにまた本発明は、前記の本発明の組成
物で植物の生育場所を処理することによって、不所望の
植物の生長をその生育場所で阻止することからなる除草
方法にも関する。植物の生育場所への該組成物の施用は
、発芽前または発芽後に行うことができる。
にも関する。さらにまた本発明は、前記の本発明の組成
物で植物の生育場所を処理することによって、不所望の
植物の生長をその生育場所で阻止することからなる除草
方法にも関する。植物の生育場所への該組成物の施用は
、発芽前または発芽後に行うことができる。
活性成分全体の施用量はたとえば0.05−10kg/
ha、好ましくは0.05 5 kg/haである。
ha、好ましくは0.05 5 kg/haである。
本発明の組成物に使用される担体は任意の物質であって
よい。活性化合物を担体と共に配合して組成物を作るこ
とにより、所定の施用個所(たとえば植物の種子または
土壌等)への施用が一層容易になり、かつ貯蔵、輸送、
取扱いも容易になる。
よい。活性化合物を担体と共に配合して組成物を作るこ
とにより、所定の施用個所(たとえば植物の種子または
土壌等)への施用が一層容易になり、かつ貯蔵、輸送、
取扱いも容易になる。
担体は固体または液体のものであってよく (圧縮によ
り液状体にされているが、通常はガス状である物質も、
担体として使用できる)、たとえば、当該技術分野にお
いて除草剤組成物用担体として慣用されている物質が、
本発明においても使用できる。好ましくは、本発明の組
成物は活性成分を0、5−95重量%含有する。
り液状体にされているが、通常はガス状である物質も、
担体として使用できる)、たとえば、当該技術分野にお
いて除草剤組成物用担体として慣用されている物質が、
本発明においても使用できる。好ましくは、本発明の組
成物は活性成分を0、5−95重量%含有する。
適当な固体状担体の例には次のものがあげられる:天然
および合成りレー、シリカおよびシリケート(珪酸塩)
たとえば天然シリカ(たとえば珪藻土):珪酸マグネシ
ウムたとえばカオリナイト、モンモリロナイト、雲母;
炭酸カルシウム;硫酸カルシウム;合成酸化珪素水和物
;合成珪酸カルシウムまたは一アルミニウム;元素類た
とえば炭素、硫黄;天然および合成樹脂たとえばクマロ
ン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレンの重合体およ
び共重合体;固体状ポリクロロフェノール:ビチューメ
ン;ロウたとえばミツロウ、パラフィンロウ、塩素化鉱
物ロウ;固体肥料たとえば過燐酸塩。
および合成りレー、シリカおよびシリケート(珪酸塩)
たとえば天然シリカ(たとえば珪藻土):珪酸マグネシ
ウムたとえばカオリナイト、モンモリロナイト、雲母;
炭酸カルシウム;硫酸カルシウム;合成酸化珪素水和物
;合成珪酸カルシウムまたは一アルミニウム;元素類た
とえば炭素、硫黄;天然および合成樹脂たとえばクマロ
ン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレンの重合体およ
び共重合体;固体状ポリクロロフェノール:ビチューメ
ン;ロウたとえばミツロウ、パラフィンロウ、塩素化鉱
物ロウ;固体肥料たとえば過燐酸塩。
適当な液状担体の例には次のものがあげられる:水;ア
ルコールたとえばインプロパツール、グリコール;ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロへキサノン;エーテル;芳香族お
よび芳香脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエン、
キシレン;石油留分たとえば灯油および軽質鉱油;塩素
化された炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レン、トリクロロエタン。多くの場合において、種々の
液体の混合物もまた適当である。
ルコールたとえばインプロパツール、グリコール;ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロへキサノン;エーテル;芳香族お
よび芳香脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエン、
キシレン;石油留分たとえば灯油および軽質鉱油;塩素
化された炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レン、トリクロロエタン。多くの場合において、種々の
液体の混合物もまた適当である。
種々の農業用組成物は、多くの場合において濃縮物の形
で調製され、輸送され、そして其後に使用者により、施
用前に希釈される。この場合には、表面活性剤である担
体を少量存在させてお(のがよく、これによって、上記
の希釈操作を具合よく行うことができる。このような施
用態様で施用する場合には、本発明の組成物においても
、その中の担体の少なくとも1種は表面活性剤であるこ
とが好ましい。たとえば本組成物に少なくとも2種の担
体を配合し、そのうちの少なくとも1種は表面活性剤と
することができる。
で調製され、輸送され、そして其後に使用者により、施
用前に希釈される。この場合には、表面活性剤である担
体を少量存在させてお(のがよく、これによって、上記
の希釈操作を具合よく行うことができる。このような施
用態様で施用する場合には、本発明の組成物においても
、その中の担体の少なくとも1種は表面活性剤であるこ
とが好ましい。たとえば本組成物に少なくとも2種の担
体を配合し、そのうちの少なくとも1種は表面活性剤と
することができる。
この表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得
、そしてこれはノニオン性またはイオン性のものであり
得る。適当な表面活性剤の例には次のものがあげられる
:ポリアクリル酸やりゲニンスルホン酸のナトリウム塩
やカルシウム塩;1分子中に少なくとも12個の炭素原
子を有する脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエ
チレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイド
との縮合物;グリセロール、ソルビタン、サクローズま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル;これらの
ものとエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオ
キサイドとの縮合物;脂肪アルコールまたはアルキルフ
ェノールたとえばpオクチルフェノールまたはp−オク
チルクレゾールとエチレンオキサイドおよび/またはプ
ロピレンオキサイドとの縮合物;これらの縮合物のサル
フェートまたはスルホネート;1分子中に少なくとも1
0個の炭素原子を有する硫酸−またはスルホン酸エステ
ルのアルカリ金属塩(好ましくはナトリウム塩)または
アルカリ土類金属塩、たとえばナトリウムラウリルサル
フェート、ナトリウム第2アルキルサルフエート、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩、ナトリウムアルキルア
リールスルホネート(たとえばナトリウムドデシルベン
ゼンスルホネート);ニレチンオキサイドの重合体、お
よびエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共
重合体。
、そしてこれはノニオン性またはイオン性のものであり
得る。適当な表面活性剤の例には次のものがあげられる
:ポリアクリル酸やりゲニンスルホン酸のナトリウム塩
やカルシウム塩;1分子中に少なくとも12個の炭素原
子を有する脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエ
チレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイド
との縮合物;グリセロール、ソルビタン、サクローズま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル;これらの
ものとエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオ
キサイドとの縮合物;脂肪アルコールまたはアルキルフ
ェノールたとえばpオクチルフェノールまたはp−オク
チルクレゾールとエチレンオキサイドおよび/またはプ
ロピレンオキサイドとの縮合物;これらの縮合物のサル
フェートまたはスルホネート;1分子中に少なくとも1
0個の炭素原子を有する硫酸−またはスルホン酸エステ
ルのアルカリ金属塩(好ましくはナトリウム塩)または
アルカリ土類金属塩、たとえばナトリウムラウリルサル
フェート、ナトリウム第2アルキルサルフエート、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩、ナトリウムアルキルア
リールスルホネート(たとえばナトリウムドデシルベン
ゼンスルホネート);ニレチンオキサイドの重合体、お
よびエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共
重合体。
本発明の組成物はたとえば次の剤形のものに調製できる
:湿潤性粉剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳化性濃縮物(
濃厚剤)、乳剤、サスペンション濃縮物、エアロゾル。
:湿潤性粉剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳化性濃縮物(
濃厚剤)、乳剤、サスペンション濃縮物、エアロゾル。
湿潤性粉剤は一般に活性成分を25.50または75重
量%含有し、そして固体状不活性担体を含有し、かつそ
の他に分散剤を3−10重量%含有し、さらに、必要に
応じて安定剤および/または他の添加剤(たとえば浸透
剤または粘着剤)を0−10重量%含有するものである
。ダスト剤は一般に、分散剤を使用しないことを除いて
湿潤性粉剤と同様な組成を有するダスト剤濃縮物の形で
調製され、そしてこの濃縮物を施用現場で固体状担体で
さらに希釈して、−aに活性成分を172−1O重量%
含有する組成物を調製し、これを施用する0粒剤は一般
に10−100メツシユ(BS)(1、676−152
ma+)の粒子径のものに作るのがよく、しかしてこれ
はアグロメレーションーまたは含浸技術を用いて調製で
きる0粒剤は一般に活性成分1/2−25重量%および
担体〔たとえば安定剤、徐放性付与剤(変改剤)および
バインダー剤〕0−IO重量%を含有するであろう、乳
化性濃縮物は一般に溶媒の他に必要に応じて共溶媒を含
有し、かつ活性化合物1o−so%(iv/v) 、乳
化剤2−20%(w/v)および他の添加剤(たとえば
安定剤、浸透剤、腐蝕防止剤)0−20%(w/v)を
含有するものである。サスペンション濃縮物は一般に、
安定な無沈降性の、流動し得る生成物が得られるように
配合操作が行われ、そしてこれは−般に活性化合物10
−75重量%、分散剤0.15−15重量%、サスベン
ジング剤(たとえば保護コロイドおよびチキソトロピー
剤)0.1−10重量%、他の添加剤(たとえば消泡剤
、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤、粘稠剤)0−10重量
%、および水または有機液体を含有するものであるが、
この有機液体は活性成分を実質的に溶かさないものであ
る。この型の組成物には、沈降防止剤として、または水
の凍結防止剤として、収積の有機固体または無機塩を溶
存状態で存在させておくこともできる。
量%含有し、そして固体状不活性担体を含有し、かつそ
の他に分散剤を3−10重量%含有し、さらに、必要に
応じて安定剤および/または他の添加剤(たとえば浸透
剤または粘着剤)を0−10重量%含有するものである
。ダスト剤は一般に、分散剤を使用しないことを除いて
湿潤性粉剤と同様な組成を有するダスト剤濃縮物の形で
調製され、そしてこの濃縮物を施用現場で固体状担体で
さらに希釈して、−aに活性成分を172−1O重量%
含有する組成物を調製し、これを施用する0粒剤は一般
に10−100メツシユ(BS)(1、676−152
ma+)の粒子径のものに作るのがよく、しかしてこれ
はアグロメレーションーまたは含浸技術を用いて調製で
きる0粒剤は一般に活性成分1/2−25重量%および
担体〔たとえば安定剤、徐放性付与剤(変改剤)および
バインダー剤〕0−IO重量%を含有するであろう、乳
化性濃縮物は一般に溶媒の他に必要に応じて共溶媒を含
有し、かつ活性化合物1o−so%(iv/v) 、乳
化剤2−20%(w/v)および他の添加剤(たとえば
安定剤、浸透剤、腐蝕防止剤)0−20%(w/v)を
含有するものである。サスペンション濃縮物は一般に、
安定な無沈降性の、流動し得る生成物が得られるように
配合操作が行われ、そしてこれは−般に活性化合物10
−75重量%、分散剤0.15−15重量%、サスベン
ジング剤(たとえば保護コロイドおよびチキソトロピー
剤)0.1−10重量%、他の添加剤(たとえば消泡剤
、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤、粘稠剤)0−10重量
%、および水または有機液体を含有するものであるが、
この有機液体は活性成分を実質的に溶かさないものであ
る。この型の組成物には、沈降防止剤として、または水
の凍結防止剤として、収積の有機固体または無機塩を溶
存状態で存在させておくこともできる。
たとえば本発明の湿潤性粉剤または濃縮物を水で希釈す
ること等により得られる組成物もまた、本発明の範囲内
に入る。前記の乳剤は油中水型または水中油型のもので
あってよく、そしてマヨネーズ状の高い稠度のものであ
ってもよい。
ること等により得られる組成物もまた、本発明の範囲内
に入る。前記の乳剤は油中水型または水中油型のもので
あってよく、そしてマヨネーズ状の高い稠度のものであ
ってもよい。
本発明の組成物は他種成分(たとえば殺虫活性または殺
菌活性を有する他種化合物)を含有し得る。
菌活性を有する他種化合物)を含有し得る。
本発明を一層具体的に例示するために、次に実施例およ
び参考例を示す。
び参考例を示す。
例1は、例2、例3および例4において使用された(S
)−3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチル−フラ
ン−2,4−ジオンの製法を述べたものである。例5以
下の実施例は、ラセミ体である3−(1−アミノ)エチ
リデン−5−メチル−フラン2.4−ジオンを配合した
本発明の組成物の除草活性について述べたものである。
)−3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチル−フラ
ン−2,4−ジオンの製法を述べたものである。例5以
下の実施例は、ラセミ体である3−(1−アミノ)エチ
リデン−5−メチル−フラン2.4−ジオンを配合した
本発明の組成物の除草活性について述べたものである。
例 1
(S)−3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチル−
フラン−2,4−ジオンの製造 (a) メチル−(S)−α−(アセトアセトキシ)
プロピオネート (S)−メチルラクテート(14g;0.134ミリモ
ル)とトリエチルアミノ(0,2g;1.9ミリモル)
との混合物に、ジケテンを、65−75℃において迅速
撹拌を行いながら40分を要して滴下した0反応部合物
を70℃においてさらに30分間撹拌し、室温に冷却し
、減圧蒸留を行った。表記の化合物が無色油状物として
得られた。沸点96−98℃/ 0.1 nuaHg、
収量19.1g(収率85%)。
フラン−2,4−ジオンの製造 (a) メチル−(S)−α−(アセトアセトキシ)
プロピオネート (S)−メチルラクテート(14g;0.134ミリモ
ル)とトリエチルアミノ(0,2g;1.9ミリモル)
との混合物に、ジケテンを、65−75℃において迅速
撹拌を行いながら40分を要して滴下した0反応部合物
を70℃においてさらに30分間撹拌し、室温に冷却し
、減圧蒸留を行った。表記の化合物が無色油状物として
得られた。沸点96−98℃/ 0.1 nuaHg、
収量19.1g(収率85%)。
(b) (S)−3−アセチル−5−メチル−フラン
24−ジオン 前記の工程(alにおいて製造されたエステル化合物(
8g;46.5ミリモル)の乾燥【−ブタノール(17
mj2)中溶液に、カリウムt−ブトキシド(4,8g
;43ミリモル)を、迅速撹拌を行いながら一度に添加
した。反応混合物を窒素の存在下に還流下に2時間撹拌
し、室温に冷却し、6NHCj!で酸性化し、クロロホ
ルム(3X20mJ)を用いて抽出操作を行った。抽出
物を集めて乾燥しくMg5O4)、溶媒を除去した。
24−ジオン 前記の工程(alにおいて製造されたエステル化合物(
8g;46.5ミリモル)の乾燥【−ブタノール(17
mj2)中溶液に、カリウムt−ブトキシド(4,8g
;43ミリモル)を、迅速撹拌を行いながら一度に添加
した。反応混合物を窒素の存在下に還流下に2時間撹拌
し、室温に冷却し、6NHCj!で酸性化し、クロロホ
ルム(3X20mJ)を用いて抽出操作を行った。抽出
物を集めて乾燥しくMg5O4)、溶媒を除去した。
得られた粗生成物をエーテル(20ml)に再溶解し、
−78℃に20分間冷却した。この時間の間に生成物が
再結晶した。生成物を決別し、第2回目の低温下の再結
晶を行って精製した。表記の化合物が白色固体として得
られた。融点5556℃、収N4.3gC収率65%)
、〔α]−−38.9、C=O10095(エタノール
中)。
−78℃に20分間冷却した。この時間の間に生成物が
再結晶した。生成物を決別し、第2回目の低温下の再結
晶を行って精製した。表記の化合物が白色固体として得
られた。融点5556℃、収N4.3gC収率65%)
、〔α]−−38.9、C=O10095(エタノール
中)。
(C) (S)−3−(1−アミン)エチリデン−5
−メチル−フラン−2,4−ジオン 前記の工程山)において製造された化合物(0,3g;
1.9ミリモル)の無水アルコール(1mjり中?容液
に、アンモニアのエタノール(4m7り 中溶液(濃度
10%w/v)を添加した。この混合物を密閉管の中で
100°Cに2時間加熱し、室温に冷却し、次いで溶媒
を除去した。得られた生成物をシリカ上のクロマトグラ
フィによって酢酸エチルを溶離剤として用いて精製した
。表記の化合物が白色固体として得られた。融点157
−159℃、収量0.29g(収率96%)、〔α〕−
−45.51、C=0.0145(エタノール中)。
−メチル−フラン−2,4−ジオン 前記の工程山)において製造された化合物(0,3g;
1.9ミリモル)の無水アルコール(1mjり中?容液
に、アンモニアのエタノール(4m7り 中溶液(濃度
10%w/v)を添加した。この混合物を密閉管の中で
100°Cに2時間加熱し、室温に冷却し、次いで溶媒
を除去した。得られた生成物をシリカ上のクロマトグラ
フィによって酢酸エチルを溶離剤として用いて精製した
。表記の化合物が白色固体として得られた。融点157
−159℃、収量0.29g(収率96%)、〔α〕−
−45.51、C=0.0145(エタノール中)。
例 2
除草活性
(S)−3−(1−アミン)エチリデン−5−メチル−
フラン−2,4−ジオン〔略称:”(S)−ジオン”〕
と、〕2−クロロー4,6−ビスエチルアミノ)1.3
.5− トリアジン(化合物A)と、2.6−シクロロ
ヘンゾニトリル(化合物B)とを活性成分試料として用
いて種々の組成物を調製し、その除草活性を調べた。
フラン−2,4−ジオン〔略称:”(S)−ジオン”〕
と、〕2−クロロー4,6−ビスエチルアミノ)1.3
.5− トリアジン(化合物A)と、2.6−シクロロ
ヘンゾニトリル(化合物B)とを活性成分試料として用
いて種々の組成物を調製し、その除草活性を調べた。
この除草活性評価試験は2種行い、その1つは発芽後の
葉部噴霧試験であって、この場合には試験化合物含有製
剤を実生に噴霧した。他の1つは発芽前試験であって、
試験植物の種子をまいた土壌に試験組成物を噴霧した。
葉部噴霧試験であって、この場合には試験化合物含有製
剤を実生に噴霧した。他の1つは発芽前試験であって、
試験植物の種子をまいた土壌に試験組成物を噴霧した。
試験植物はひるがお(Calystegia sepi
um)(SE) 、はまむぎ(Elymusrepen
s) (CO) 、せいようひるがお(Convolv
u 1usarvens is) (CV)およびこむ
ぎ(−日)であった。
um)(SE) 、はまむぎ(Elymusrepen
s) (CO) 、せいようひるがお(Convolv
u 1usarvens is) (CV)およびこむ
ぎ(−日)であった。
この試験に使用された土壌は、園芸用の調製ローム土で
あって、全試験期間にわたって毛管マント材(capi
llary matting)を用いてかんがいを行っ
た。
あって、全試験期間にわたって毛管マント材(capi
llary matting)を用いてかんがいを行っ
た。
これらの試験に使用された組成物(すなわら製剤)は、
試験化合物またはその混合物のアセトン溶液から次の方
法によって調製した。前記のアセトン溶液は、アルキル
フェノール/エチレンオキサイド縮金物(商品名ニトリ
トン−X−155)を0.2重量%含有するものであっ
た。前記アセトン溶液を等容量部の水で希釈し、その結
果得られた希釈組成物を所定の場所に60011/ha
の割合で噴霧した。活性化合物としての使用量は第1表
に示した。各試験毎に、同種の試験ポットを3個づつ使
用した。発芽後試験では、無処理の実生を対照試料とし
て使用した0発芽前試験では、種子をまいた無処理土壌
を対照試料として使用した。
試験化合物またはその混合物のアセトン溶液から次の方
法によって調製した。前記のアセトン溶液は、アルキル
フェノール/エチレンオキサイド縮金物(商品名ニトリ
トン−X−155)を0.2重量%含有するものであっ
た。前記アセトン溶液を等容量部の水で希釈し、その結
果得られた希釈組成物を所定の場所に60011/ha
の割合で噴霧した。活性化合物としての使用量は第1表
に示した。各試験毎に、同種の試験ポットを3個づつ使
用した。発芽後試験では、無処理の実生を対照試料とし
て使用した0発芽前試験では、種子をまいた無処理土壌
を対照試料として使用した。
薬剤処理を行ってから21−28日後に、処理植物の被
毒状態を無処理対照植物の状態と比較した。評価は肉眼
で行い、0−9の等級に分けて記録した。0は無効果を
意味し、9は植物の枯死を意味する。試験の結果を第1
表に示す、該量には、除草効果が%で示されている。
毒状態を無処理対照植物の状態と比較した。評価は肉眼
で行い、0−9の等級に分けて記録した。0は無効果を
意味し、9は植物の枯死を意味する。試験の結果を第1
表に示す、該量には、除草効果が%で示されている。
第1表に記載の結果から明らかなように、除草剤組成物
中への(S)−ジオンの配合によって除草効果の範囲が
ひろがり、永年生の単子葉雑草および双子葉雑草、すな
わちGo、SEおよびCVに対しても確実に効果を奏す
る。
中への(S)−ジオンの配合によって除草効果の範囲が
ひろがり、永年生の単子葉雑草および双子葉雑草、すな
わちGo、SEおよびCVに対しても確実に効果を奏す
る。
例3
除草活性(発芽前施用)
(S)−3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチル−
フラン−2,4−ジオン〔略称:(S)−ジオン〕、2
−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ) −1,3,
5−トリアジン(化合物A)および2.6−シクロロペ
ンゾニトリル(化合物B)を活性成分試料として用いて
種々の組成物を調製し、発芽前施用時の除草活性を調べ
た。この発芽前施用試験は例2記載の方法と同様な方法
に従って行った。試験植物ははまむぎ(CO)であうた
、薬剤処理を行9てから12日後、20日後、28日後
および39日後に植物の状態を調べ、除草効果を評価し
た。
フラン−2,4−ジオン〔略称:(S)−ジオン〕、2
−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ) −1,3,
5−トリアジン(化合物A)および2.6−シクロロペ
ンゾニトリル(化合物B)を活性成分試料として用いて
種々の組成物を調製し、発芽前施用時の除草活性を調べ
た。この発芽前施用試験は例2記載の方法と同様な方法
に従って行った。試験植物ははまむぎ(CO)であうた
、薬剤処理を行9てから12日後、20日後、28日後
および39日後に植物の状態を調べ、除草効果を評価し
た。
得られた結果を用いて標準プロビット解析をコンピュー
タで行って、試験植物の50%を死滅させるのに要する
活性化合物またはその混合物の量を求めた。液量をGI
D、。と称する。除草活性を有する化合物Aと化合物B
とが、相加的効果を奏する場合には、混合物中の化合物
Aおよび化合物Bの各々のGIDsoはそれぞれ次式(
1)および(ii)で表わされる。
タで行って、試験植物の50%を死滅させるのに要する
活性化合物またはその混合物の量を求めた。液量をGI
D、。と称する。除草活性を有する化合物Aと化合物B
とが、相加的効果を奏する場合には、混合物中の化合物
Aおよび化合物Bの各々のGIDsoはそれぞれ次式(
1)および(ii)で表わされる。
混合物中の化合物BのGID、。
(i)
Z+
混合物中の化合物AのGID5゜
=(混合物中の化合物BのGID、。)xZ (ii
)〔ここで、a=化合物への単独使用の際のcIos。
)〔ここで、a=化合物への単独使用の際のcIos。
の値、
b=化合物Bの単独使用の際の
Glas。の値、
Z−混合物中の化合物A/化合物B
(重量比)
である、〕
混合物中の化合物A(またはB)のGIDsoは、試験
植物の50%を殺滅する混合物を使用する場合における
化合物A(またはB)のfi(Kg/ha)を意味する
。
植物の50%を殺滅する混合物を使用する場合における
化合物A(またはB)のfi(Kg/ha)を意味する
。
試験のときの使用量において混合物中の1つの成分だけ
が活性を示すときには、当該化合物のGIDS。は、す
べての混合物において同じ値を示し、すなわち、他の成
分は除草作用に全く貢献しない。
が活性を示すときには、当該化合物のGIDS。は、す
べての混合物において同じ値を示し、すなわち、他の成
分は除草作用に全く貢献しない。
Gros。の測定値が計算値より小さい値であるときに
は、このときの混合物は相乗的効果を奏するものである
ことが理解されるであろう。
は、このときの混合物は相乗的効果を奏するものである
ことが理解されるであろう。
試験の結果を第2表に示す。GIDS。の値(hg/h
a)において、かっこに入っていない値は測定値であり
、かっこに入れた値は既述の数式によって算出された値
、すなわち計算値である。測定結果はすべて統計学的に
解析し、統計学的に意味があるかどうかを充分に調べた
。第2表に記載の値は、統計学的に有意水準の相乗的効
果を示している。なお、第2表中の“評価臼”は、試験
植物の状態を調べて除草効果を評価した日であって、該
表中の12″ 20″ 28” 39″はそれぞ
れ、薬剤処理を行ってから12日後、20日後、28日
後または39日後に評価を行ったことを意味する。
a)において、かっこに入っていない値は測定値であり
、かっこに入れた値は既述の数式によって算出された値
、すなわち計算値である。測定結果はすべて統計学的に
解析し、統計学的に意味があるかどうかを充分に調べた
。第2表に記載の値は、統計学的に有意水準の相乗的効
果を示している。なお、第2表中の“評価臼”は、試験
植物の状態を調べて除草効果を評価した日であって、該
表中の12″ 20″ 28” 39″はそれぞ
れ、薬剤処理を行ってから12日後、20日後、28日
後または39日後に評価を行ったことを意味する。
例4
除草活性(発芽後施用)
本例においても発芽後施用試験を行った。ただし本例で
は、(S)−3−(1−アミノ)−エチリデン−5−メ
チル−フラン−2,4−ジオンとシマジンとの混合物の
除草活性を調べた。例2の場合と同様な方法に従って葉
部噴霧試験を行った。試験植物はひるがお(SE)、は
まむぎ(CO)およびせいようひるがお(CV)であっ
た。試験結果の評価口は、薬剤処理を行ってから9日後
、14日後、23日後、または33日後の日であった。
は、(S)−3−(1−アミノ)−エチリデン−5−メ
チル−フラン−2,4−ジオンとシマジンとの混合物の
除草活性を調べた。例2の場合と同様な方法に従って葉
部噴霧試験を行った。試験植物はひるがお(SE)、は
まむぎ(CO)およびせいようひるがお(CV)であっ
た。試験結果の評価口は、薬剤処理を行ってから9日後
、14日後、23日後、または33日後の日であった。
例3に記載の算出方法によってGIO5゜を算出した。
試験の結果を第3表に示す。
例5
除草活性(発芽後施用)
例2に記載の一般的方法に従って種々の組成物を用いて
発芽後施用試験を行い、除草活性を評価した。使用され
た組成物は、ラセミ体である3(1−アミノ)エチリデ
ン−5−メチル−フラン2.4−ジオン(略号: (±
)−ジオン)と、下記の化合物のうちの1種との混合物
を含有するものであった。
発芽後施用試験を行い、除草活性を評価した。使用され
た組成物は、ラセミ体である3(1−アミノ)エチリデ
ン−5−メチル−フラン2.4−ジオン(略号: (±
)−ジオン)と、下記の化合物のうちの1種との混合物
を含有するものであった。
2−クロロ−4−(1−シアノ−1−メチルエチルアミ
ノ)−6−エチル−アミノ−ーL3,5−トリアジン(
化合物C)、 3−(3,4−ジクロロフェニル) −1,1−ジメチ
ル尿素(化合物D)、 2−(5−第3ブチルイソオキサゾール−3イル)−1
,1−ジメチル尿素(化合物E)、および 2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキ
シ)−4−()リフルオロメチル)ベンゼン(化合物F
)。
ノ)−6−エチル−アミノ−ーL3,5−トリアジン(
化合物C)、 3−(3,4−ジクロロフェニル) −1,1−ジメチ
ル尿素(化合物D)、 2−(5−第3ブチルイソオキサゾール−3イル)−1
,1−ジメチル尿素(化合物E)、および 2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキ
シ)−4−()リフルオロメチル)ベンゼン(化合物F
)。
試験植物として、例2記載の植物、ならびにいぬむぎ(
Bromus 5terilis) (BB)およびや
えむぐら(Galium aparine) (GG)
を使用した。施用量は第4表に記載した。本例では、(
±)−ジオン施用量0.5または1. Okg / h
aに化合物C−Fまたはその混合物の所定の施用量を加
えることによって、野外におけるこれらの化合物または
混合物の好適施用量に相当する量になるように、本組成
物の施用量を選定した。植物の被毒状態は20日後に調
査した。試験の結果を第4表に示す。
Bromus 5terilis) (BB)およびや
えむぐら(Galium aparine) (GG)
を使用した。施用量は第4表に記載した。本例では、(
±)−ジオン施用量0.5または1. Okg / h
aに化合物C−Fまたはその混合物の所定の施用量を加
えることによって、野外におけるこれらの化合物または
混合物の好適施用量に相当する量になるように、本組成
物の施用量を選定した。植物の被毒状態は20日後に調
査した。試験の結果を第4表に示す。
n n O’Xn QEO(X7) GXOa
χ0 % O’X7前記の表から明らかなように、混
合物中に(±)ジオンを配合することによって、化合物
C−Fの除草効果が、その単独使用時の場合に比して一
層高(なる。
χ0 % O’X7前記の表から明らかなように、混
合物中に(±)ジオンを配合することによって、化合物
C−Fの除草効果が、その単独使用時の場合に比して一
層高(なる。
例 6
除草活性(発芽後施用)
例5の場合と同様な試験を行ったが、本例では、ラセミ
体である3−(l−アミン)エチリデン5−メチル−フ
ラン−2,4−ジオン〔略称: (±)−ジオン〕と、
下記の市販化合物のいずれかとの混合物を使用した。
体である3−(l−アミン)エチリデン5−メチル−フ
ラン−2,4−ジオン〔略称: (±)−ジオン〕と、
下記の市販化合物のいずれかとの混合物を使用した。
1.1′−ジメチル−4,4′−ビピリジルジイリウム
イオンを含有する除草剤(別名:バラコート)(化合物
G) N−(ホスホノメチル)グリシン(化合物H)(R5)
−2−アミノ−4(ヒドロキシメチルホスフィニル)
ブタン酸(化合物I) I H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(化合
物J) 5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)
−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物K
) (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(化合物L)9−
ヒドロキシフルオレン−9−カルボン酸(化合物M) 試験の結果を第5表に示す、該表中の略語は次の植物を
意味する。WH=こむぎ;CO=はまむぎ、CV=せい
ようひるがお、BB=いぬむぎ;GG=やえむぐら、S
E=ひるがお。
イオンを含有する除草剤(別名:バラコート)(化合物
G) N−(ホスホノメチル)グリシン(化合物H)(R5)
−2−アミノ−4(ヒドロキシメチルホスフィニル)
ブタン酸(化合物I) I H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(化合
物J) 5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)
−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物K
) (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(化合物L)9−
ヒドロキシフルオレン−9−カルボン酸(化合物M) 試験の結果を第5表に示す、該表中の略語は次の植物を
意味する。WH=こむぎ;CO=はまむぎ、CV=せい
ようひるがお、BB=いぬむぎ;GG=やえむぐら、S
E=ひるがお。
ψ啼 ロ■ ロロ
i−qコ ロCリ
ドψ トク ψトco啼 coψ 0ト ロ■十・八
十・八
!
十・)
十−八
前記の試験結果から明らかなように、組成物中に(±)
−ジオンを配合することによって化合物G−Mの除草効
果が一層高くなり、かつ奏効範囲が一層広くなる。
−ジオンを配合することによって化合物G−Mの除草効
果が一層高くなり、かつ奏効範囲が一層広くなる。
例 7
除草活性(発芽後施用)
3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチルフラン−2
,4−ジオンのラセミ体〔(±)−ジオン〕と、第1化
合物である前記の化合物C−Mのいずれかとの混合物の
発芽後施用時の除草活性を調べるために、発芽後施用試
験を例2記載の方法に従って、例5−6に記載の6種の
化合物を用いて行った。
,4−ジオンのラセミ体〔(±)−ジオン〕と、第1化
合物である前記の化合物C−Mのいずれかとの混合物の
発芽後施用時の除草活性を調べるために、発芽後施用試
験を例2記載の方法に従って、例5−6に記載の6種の
化合物を用いて行った。
薬剤処理を行ってから13日後に効果の評価を行い、例
3の方法に従ってGIDS。の値を算出した。
3の方法に従ってGIDS。の値を算出した。
化合物C,,D、EおよびFの場合には、例2の方法に
従って°アセトンを用いて組成物を調製した。
従って°アセトンを用いて組成物を調製した。
化合物G、H1■、KSLおよびMは市販製剤の形のも
のを使用した。植物W Hlco、cv、BB、CGお
よびSEに対する除草試験の結果を第6表 第1 1表に示す。
のを使用した。植物W Hlco、cv、BB、CGお
よびSEに対する除草試験の結果を第6表 第1 1表に示す。
ぽχΩ ぼχロ αXコ 「Xつox力
Cq;) −(コ 「χ0八 〇
り へ セ の ロ X−>−CO 01、%〜 來 ′、\ 八 へ λ へ 八 λ へ 八 諏 犀+ギ ミ+ヴ ミ+蟹 諏 −#出##出≠々±≠々士ヴ〜ミ田ソ Oつ(t ζ)ζコ ζりζコ ζコ(コ 匂コζコ ζqζコ ロロ ロー0 0口O λ 八 八 −ギ七翠な田ソーミ七ソ#七ソ 00’)(コa) 0)り5 eJコJ(’1ウロつ ζコζ〉 ζ×コ C×コ ζ×コ ζ)(コ ζコζ〉 くコζ) (コζ〉 (コζコ 八 λ 八 λ −々出≠々±#々士ζ−々出ソζ出翠 へ 化 へ 八 へ i−qコ 八 八 一〕〉− 諏 ミ+ミ ヴ+ヴ 例 8 除草活性(発芽後施用) (±)−ジオンと、第1化合物である化合物N−8との
混合物の発芽後除草活性を調べるために、発芽後施用試
験を例2記載の方法に従って5種の植物を用いて行った
。
Cq;) −(コ 「χ0八 〇
り へ セ の ロ X−>−CO 01、%〜 來 ′、\ 八 へ λ へ 八 λ へ 八 諏 犀+ギ ミ+ヴ ミ+蟹 諏 −#出##出≠々±≠々士ヴ〜ミ田ソ Oつ(t ζ)ζコ ζりζコ ζコ(コ 匂コζコ ζqζコ ロロ ロー0 0口O λ 八 八 −ギ七翠な田ソーミ七ソ#七ソ 00’)(コa) 0)り5 eJコJ(’1ウロつ ζコζ〉 ζ×コ C×コ ζ×コ ζ)(コ ζコζ〉 くコζ) (コζ〉 (コζコ 八 λ 八 λ −々出≠々±#々士ζ−々出ソζ出翠 へ 化 へ 八 へ i−qコ 八 八 一〕〉− 諏 ミ+ミ ヴ+ヴ 例 8 除草活性(発芽後施用) (±)−ジオンと、第1化合物である化合物N−8との
混合物の発芽後除草活性を調べるために、発芽後施用試
験を例2記載の方法に従って5種の植物を用いて行った
。
薬剤処理を行ってから19日後に除草効果を調査し、例
3の方法に従ってGIDs。の値を算出した。
3の方法に従ってGIDs。の値を算出した。
試験化合物およびその混合物は水を用いて製剤化し、す
なわち水剤として使用した。
なわち水剤として使用した。
使用された第1化合物
(E、E)−(±)−2−(1−(3−クロロ−2プロ
ペニル)オキシ〕−イミノ〕−プロピル]−5−(2−
(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシー2−シク
ロヘキセン−1−オン(化合物N) 4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピ
リジルオキシ酢酸(化合物0) 3−〔(メトキシカルボニル)アミノコ−フェニル−(
3−メチル−フェニル)−力ルバメート(化合物P) 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(
化合物Q) 1−ベンゾチアゾール−2−イル−1,3−ジメチル尿
素(化合物R) 3−(2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)
フェニル) −5−(1,1−ジメチルエチル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2(38)−オン(化合物
S) 試験植物 こむぎ(Triticum aestivuo+)
(WH)ひるがお(CalysLegiasepium
) (SE)せいようひるがお(Convolvul
us arvensis)(CV)やえむぐら(Gal
iuo+ aparine) (CG)いぬむぎ(Br
omus 5terilis) (B B )試験の
結果を第12表−第16表に示す。
ペニル)オキシ〕−イミノ〕−プロピル]−5−(2−
(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシー2−シク
ロヘキセン−1−オン(化合物N) 4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピ
リジルオキシ酢酸(化合物0) 3−〔(メトキシカルボニル)アミノコ−フェニル−(
3−メチル−フェニル)−力ルバメート(化合物P) 3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(
化合物Q) 1−ベンゾチアゾール−2−イル−1,3−ジメチル尿
素(化合物R) 3−(2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)
フェニル) −5−(1,1−ジメチルエチル)−1,
3,4−オキサジアゾール−2(38)−オン(化合物
S) 試験植物 こむぎ(Triticum aestivuo+)
(WH)ひるがお(CalysLegiasepium
) (SE)せいようひるがお(Convolvul
us arvensis)(CV)やえむぐら(Gal
iuo+ aparine) (CG)いぬむぎ(Br
omus 5terilis) (B B )試験の
結果を第12表−第16表に示す。
Claims (8)
- (1)不所望の植物の生長を阻止し得る第1化合物を、
3−(1−アミノ)エチリデン−5−メチル−フラン−
2,4−ジオンとの混合物の形で含有し、かつ、担体を
配合してなる除草剤組成物。 - (2)第1化合物が2−クロロ−4,6−ビス(エチル
アミノ)−1,3,5−トリアジン、2,6−ジクロロ
ベンゾニトリル、2−クロロ−4−(1−シアノ−1−
メチルエチルアミノ)−6−エチル−アミノ−1,3、
5−トリアジン、3−(3,4−ジクロロフェニル)−
1,1−ジメチル尿素、3−(5−第3ブチルイソオキ
サゾール−3−イル)−1,1−ジメチル尿素、1,1
′−ジメチル−4,4′−ビピリジルジイリウム塩、N
−(ホスホノメチル)グリシン、(RS)−2−アミノ
−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸、1
H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン、5−ブロ
モ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)−2,4
−(1H、3H)−ピリミジンジオン、(2,4−ジク
ロロフェノキシ)酢酸、9−ヒドロキシフルオレン−9
−カルボン酸および2−クロロ−1−(3−エトキシ−
4−ニトロフェノキシ)−4−(トリフルオロメチル)
ベンゼン、(E,E)−(±)−2−1−(3−クロロ
−2−プロペニル)オキシ〕イミノ〕プロピル〕−5−
〔2−(エチルチオ)−プロピル〕−3−ヒドロキシ−
2−シクロヘキセン−1−オン、4−アミノ−3,5−
ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジルオキシ酢酸、3
−((メトキシカルボニル)−アミノ〕フェニル(3−
メチル−フェニル)−カルバメート、3,5−ジブロモ
−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、1−ベンゾチアゾ
ール−2−イル−1,3−ジメチル尿素、および3−〔
2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)−フェ
ニル〕−5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3,4
−オキサジアゾール−2(3H)−オンからなる群から
選択されたものである請求項1に記載の除草剤組成物。 - (3)第1化合物と、ラセミ−3−(1−アミノ)エチ
リデン−5−メチル−フラン−2,4−ジオンとの混合
物を含有する請求項1または2に記載の除草剤組成物。 - (4)第1化合物と、3−(1−アミノ)−エチリデン
−5−メチル−フラン−2,4−ジオンの(S)−鏡像
体との混合物を含有する請求項1または2に記載の除草
剤組成物。 - (5)第1化合物とフラン−2,4−ジオンとの混合比
(重量比)が10:1ないし1:100である請求項1
−4のいずれかに記載の除草剤組成物。 - (6)少なくとも2種の担体を含有し、そのうちの1種
以上が表面活性剤である請求項1−5のいずれかに記載
の除草剤組成物。 - (7)請求項1−6のいずれかに記載の組成物で植物の
生育場所を処理することを特徴とする、不所望の植物の
生長をその生育場所で阻止することからなる除草方法。 - (8)請求項1−6のいずれかに記載の組成物の、除草
剤としての使用。
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---|---|---|---|
GB888816614A GB8816614D0 (en) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | Herbicide mixtures |
GB8816614.5 | 1988-07-13 |
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JPH02160702A true JPH02160702A (ja) | 1990-06-20 |
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---|---|---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04334303A (ja) * | 1991-01-08 | 1992-11-20 | Mycogen Corp | 雑草防除用の新規な方法及び組成物 |
JPH06122603A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-05-06 | Hodogaya Chem Co Ltd | 除草組成物 |
-
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-
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- 1989-07-11 ZA ZA895261A patent/ZA895261B/xx unknown
- 1989-07-11 AU AU38021/89A patent/AU3802189A/en not_active Abandoned
- 1989-07-11 BR BR898903395A patent/BR8903395A/pt unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04334303A (ja) * | 1991-01-08 | 1992-11-20 | Mycogen Corp | 雑草防除用の新規な方法及び組成物 |
JPH06122603A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-05-06 | Hodogaya Chem Co Ltd | 除草組成物 |
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---|---|
AU3802189A (en) | 1990-01-18 |
ZA895261B (en) | 1990-03-28 |
KR900001300A (ko) | 1990-02-27 |
GB8816614D0 (en) | 1988-08-17 |
PT91130A (pt) | 1990-02-08 |
DK343689D0 (da) | 1989-07-11 |
BR8903395A (pt) | 1990-02-13 |
EP0351021A2 (en) | 1990-01-17 |
DK343689A (da) | 1990-02-12 |
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