JPH02142763A - Production of aromatic nitrile - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は農薬、医薬、染料その他有機化合物の中間体と
して有用な芳香族ニトリル類の工業的な製造方法に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an industrial method for producing aromatic nitriles useful as intermediates for agricultural chemicals, medicines, dyes, and other organic compounds.
［従来の技術］
従来より、芳香族ニトリル類を製造するための方法がい
くつか知られている。[Prior Art] Several methods for producing aromatic nitriles have been known.
一つの方法として、芳香族カルボン酸アミド又は芳香族
アルドキシムに対し、五酸化リン、五塩化リン、五塩化
リン−塩化ホスホリル、塩化ホスホリル或は塩化ヂオニ
ルのような脱水剤を作用させて、対応する芳香族ニトリ
ル類とする方法があり、具体例としては、新実験化学講
座１４（丸善株式会社発行）の第１４７０乃至１４７１
頁には、１，２，４．５−ベンゼンテトラカルボン酸ア
ミドな塩化チオニル−ＤＭＦで脱水する方法が提案され
ている。One method is to react the aromatic carboxylic acid amide or aromatic aldoxime with a dehydrating agent such as phosphorus pentoxide, phosphorus pentachloride, phosphorus pentachloride-phosphoryl chloride, phosphoryl chloride, or dionyl chloride. There are methods for producing aromatic nitriles, and a specific example is New Experimental Chemistry Course 14 (published by Maruzen Co., Ltd.), Nos. 1470 to 1471.
The page proposes a method of dehydrating 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid amide using thionyl chloride-DMF.
又、他の方法としては、塩化芳香族炭化水素、例えばク
ロロトルエンについてのアンモオキシデーション法（例
えば特公昭５９−４９０７０号や同５７−２７１０４号
公報参照）、ペンシトリクロライドをアンモニア水と反
応させる方法（例えば特公昭５９−３５３９２号公報参
照）、安息香酸と尿素とを反応させる方法（例えば特公
昭６０−３２７５８号公報参照）等が挙げられる。Other methods include the ammoxidation method for chlorinated aromatic hydrocarbons, such as chlorotoluene (see, for example, Japanese Patent Publication Nos. 59-49070 and 57-27104), and reacting pensitrichloride with aqueous ammonia. Examples include a method (see, for example, Japanese Patent Publication No. 59-35392), a method of reacting benzoic acid with urea (see, for example, Japanese Patent Publication No. 60-32758), and the like.
［発明が解決しようとする問題点コ
然し乍ら、芳香族カルホン酸アミド又は芳香族アルドキ
シムに脱水剤を作用させる方法は、脱水剤の取り扱い性
、毒性、価格（何故ならば脱水剤は使い捨てであるから
）及び目的物の収率のいずれかに問題があり、決して満
足できるものではない。[Problems to be solved by the invention However, the method of applying a dehydrating agent to an aromatic carbonic acid amide or an aromatic aldoxime is difficult because of the ease of handling, toxicity, and cost of the dehydrating agent (because the dehydrating agent is disposable). ) and the yield of the target product, which is by no means satisfactory.
又、クロロトルエンのアンモオキシデーション法は、芳
香環の開裂、脱ハロゲン化等の副反応が起こり、収率が
低いという難点がある共に、気相反応であるため設備面
でも不利であり、ペンシトリクロライドをアンモニア水
と反応させる方法には、高圧反応容器が必要であるため
やはり設備上問題があると共に、多量のアンモニアを使
用するため釜効率が悪く、更に安息香酸と尿素とを反応
させる方法には、高温で行なうために副反応が起こり、
収率が低いという難点があった。In addition, the ammoxidation method for chlorotoluene has the drawback that side reactions such as aromatic ring cleavage and dehalogenation occur, resulting in low yields.Since it is a gas phase reaction, it is also disadvantageous in terms of equipment. The method of reacting citric chloride with aqueous ammonia requires a high-pressure reaction vessel, so there are problems with equipment, and the pot efficiency is poor because a large amount of ammonia is used.Furthermore, the method of reacting benzoic acid with urea Because it is carried out at high temperatures, side reactions occur,
The problem was that the yield was low.
更に、英国特許第３２３．９４８号明細書は、酢酸アミ
ドとペンシトリクロライドとを反応させ、アセトニトリ
ルとベンゾイルクロライド等を得る方法を開示するが、
この方法には得られるニトリルの純度を高めることがで
きないという難点がある。Furthermore, British Patent No. 323.948 discloses a method of reacting acetamide with pencitrichloride to obtain acetonitrile, benzoyl chloride, etc.
This method has the disadvantage that it is not possible to increase the purity of the nitrile obtained.
［発明の目的］
本発明の目的は、上記したような従来技術の難点を解消
して、芳香族ニトリル類を高収率に、しかも工業的に得
ることのできる製造方法を提供することにある。[Object of the Invention] An object of the present invention is to provide a manufacturing method that can solve the above-mentioned difficulties of the conventional techniques and industrially obtain aromatic nitriles in high yield. .
又、本発明の他の目的は、芳香族ニトリル類と同時に得
られる芳香族カルボン酸アミド類を有効利用することの
できる芳香族ニトリル類の製造方法を提供することにあ
る。Another object of the present invention is to provide a method for producing aromatic nitriles that can effectively utilize aromatic carboxylic acid amides obtained at the same time as aromatic nitriles.
［問題点を解決するための手段］
上記目的を達成するために本発明が採用した主たる構成
は、不活性溶媒中で、一般式（１）（式中、Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ニトロ基又はフェノキシ基を、ｎは１乃至３の整数を
示し、ｎが２又は３の場合は、同−又は相違する上記Ｒ
がｎで表わされる数だけ適宜の位置に結合することを示
す。）
で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と、般式（２）
（式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示す。）
で表わされるペンシトリクロライド類を反応させ、一般
式（３）
（式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示す。）
で表わされる芳香族ニトリル類と一般式（４）適宜の位
置に結合することを示す。）
で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と、般式（２）
（式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示す。）
で表わされる芳香族カルボン酸クロライド類を得、更に
アンモニア又はアンモニア水と反応させることにより、
一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と
一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類としてこれ
らを分離することを特徴とするか、或は、不活性溶媒中
で、一般式（１）
（式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示す。）
で表わされるペンシトリクロライド類を反応させ、一般
式（３）
（式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示す。）
で表わされる芳香族ニトリル類と一般式（４）（式中、
Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ニトロ基又はフェノキシ基を、ｎはｌ乃至
３の整数を示し、ｎが２又は３の場合は、同−又は相違
する上記Ｒがｎで表わされる数だけ（式中、Ｒ及びｎは
上記と同一の意味を示す。）
で表わされる芳香族カルボン酸クロライド類を得、更に
アンモニア又はアンモニア水と反応させることにより、
一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と
一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類としてこれ
らを分離し、一般式（１）で表わされる芳香族カルボン
酸アミド類を再度一般式（２）で表わされるペンシトリ
クロライド類との上記反応に付すことを特徴とする。[Means for Solving the Problems] The main structure adopted by the present invention to achieve the above object is that a compound of the general formula (1) (wherein R is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower an alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, or a phenoxy group, n represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, the same or different R
is bonded to appropriate positions by the number represented by n. ) An aromatic carboxylic acid amide represented by the formula (2) (wherein R and n have the same meanings as above) is reacted with a pensitrichloride represented by the general formula (3). (In the formula, R and n have the same meanings as above.) Indicates that the aromatic nitrile represented by the formula (4) is bonded to an appropriate position. ) and aromatic carboxylic acid chlorides represented by the general formula (2) (wherein R and n have the same meanings as above), and further ammonia or ammonia By reacting with water,
It is characterized by separating these as aromatic carboxylic acid amides represented by general formula (1) and aromatic nitriles represented by general formula (3), or by separating them as aromatic carboxylic acid amides represented by general formula (1), or by separating them as aromatic nitriles represented by general formula (3), or (1) (In the formula, R and n have the same meanings as above) are reacted with pensitrichlorides represented by the general formula (3) (In the formula, R and n have the same meanings as above). ) Aromatic nitriles represented by the general formula (4) (in the formula,
R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, or a phenoxy group, and n represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or 3, the same or different R's are By obtaining aromatic carboxylic acid chlorides represented by n (in the formula, R and n have the same meanings as above) and further reacting with ammonia or aqueous ammonia,
The aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) and the aromatic nitriles represented by the general formula (3) are separated, and the aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) are again converted to the general formula. It is characterized by subjecting it to the above-mentioned reaction with a pencitrichloride represented by formula (2).
即ち、本発明は、上記反応によって得られた一般式（３
）で表わされる芳香族ニトリル類は不活性溶媒に溶解し
易いが、一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸ア
ミド類は不活性溶媒に溶解しにくいという性質を有して
いることを利用し、これらを容易に分離するものである
。That is, the present invention provides general formula (3) obtained by the above reaction.
) The aromatic nitriles represented by formula (1) are easily soluble in inert solvents, but the aromatic carboxylic acid amides represented by general formula (1) are difficult to dissolve in inert solvents. and these can be easily separated.
又、本発明は、上記のようにして芳香族ニトリル類と分
離された芳香族カルボン酸アミド類を、再度一般式（２
）で表わされるペンシトリクロライド類との反応に付す
ようにすることにより、芳香族カルホン酸アミド類を繰
り返し使用して芳香族ニトリル類を得るものである。Further, the present invention further provides the method of converting the aromatic carboxylic acid amides separated from the aromatic nitriles as described above into the general formula (2).
Aromatic nitriles are obtained by repeatedly using aromatic carbonic acid amides by subjecting them to a reaction with pensitrichlorides represented by the following formula.
以下に本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明で使用する一般式（１）で表わされる芳香族カル
ボン酸アミド類において、Ｒは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はフ
ェノキシ基を示している。In the aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) used in the present invention, R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, or a phenoxy group.
又、ｎはｌ乃至３の整数を示し、ｎが２又は３の場合は
、上記Ｒがｎで表わされる数たけ芳香環上の適宜の位置
に結合することを示す。この場合、結合するＲは、同一
であっても或は相違していてもよい。Further, n represents an integer from 1 to 3, and when n is 2 or 3, it means that the above R is bonded to an appropriate position on the aromatic ring by the number represented by n. In this case, the R's bonded may be the same or different.
上記条件を満たす芳香族カルボン酸アミド類であれば本
発明で使用できるが、具体例としては、０−クロロ安息
香酸アミド、０−フロロ安息香酸アミド、２．３−ジク
ロロ安息香酸アミド、２．６ジクロロ安息香酸アミド、
０−トルイル酸アミド、ｍ−クロロ安息香酸アミド、ｍ
−フロロ安息香酸アミド、２．４−ジクロロ安息香酸ア
ミド、３．４ジクロロ安息香酸アミド、２．４，５−１
−ジクロロ安息香酸アミド、ｍ−トルイル酸アミド、ｐ
−クロロ安息香酸アミド、ｐ−フロロ安息香酸アミド、
２５−ジクロロ安息香酸アミド、３，５−ジクロロ安息
香酸アミド、３．４．５− ）ジクロロ安息香酸アミド
、ｐ−トルイル酸アミド、ｐ−フェノキシ安息香酸アミ
ド、０−フェノキシ安息香酸アミド、ｍフェノキシ安息
香酸アミド、安息香酸アミド等を挙げることができる。Any aromatic carboxylic acid amide that satisfies the above conditions can be used in the present invention; specific examples include 0-chlorobenzoic acid amide, 0-fluorobenzoic acid amide, 2.3-dichlorobenzoic acid amide, 2. 6 dichlorobenzoic acid amide,
0-toluic acid amide, m-chlorobenzoic acid amide, m
-Fluorobenzoic acid amide, 2.4-dichlorobenzoic acid amide, 3.4 dichlorobenzoic acid amide, 2.4,5-1
-dichlorobenzoic acid amide, m-toluic acid amide, p
-chlorobenzoic acid amide, p-fluorobenzoic acid amide,
25-dichlorobenzoic acid amide, 3,5-dichlorobenzoic acid amide, 3.4.5-) dichlorobenzoic acid amide, p-toluic acid amide, p-phenoxybenzoic acid amide, 0-phenoxybenzoic acid amide, m-phenoxy Examples include benzoic acid amide and benzoic acid amide.
又、本発明で使用する一般式（２）で表わされるペンシ
トリクロライド類において、Ｒ及びｎは上記芳香族カル
ボン酸アミド類の場合と同一の意味を示すから、この条
件を満たすペンシトリクロライド類であれば本発明で使
用できる。具体例としては、０−クロロペンシトリクロ
ライド、０−フロロペンシトリクロライド、２．３ジク
ロロペンシトリクロライド、２．６−ジクロロペンシト
リクロライド、０−メチルペンシトリクロライド、ｍ−
クロロペンシトリクロライド、ｍ−フロロペンシトリク
ロライド、２．４−ジクロロペンシトリクロライド、３
．４−ジクロロペンシトリクロライド、２．４．５−１
−ジクロロペンシトリクロライド、ｍ−メチルベンシト
リクロライド、ｐ−クロロペンシトリクロライド、ｐ−
フロロペンシトリクロライド、２．５−ジクロロペンシ
トリクロライド、３５−ジクロロペンシトリクロライド
、３４５−トリクロロペンシトリクロライト、ｐ−メチ
ルベンシトリクロライド、ｐ−フェノキシペンシトリク
ロライト、０−フェノキシペンシトリクロライド、ｍ−
フェノキシペンシトリクロライド、ペンシトリクロライ
ド等を挙げることができる。In addition, in the pensitrichloride represented by the general formula (2) used in the present invention, R and n have the same meanings as in the case of the aromatic carboxylic acid amide, so the pencitrichloride satisfying this condition If so, it can be used in the present invention. Specific examples include 0-chloropene cytrichloride, 0-fluoropene cytrichloride, 2.3-dichloropene cytrichloride, 2.6-dichloropene cytrichloride, 0-methylpene cytrichloride, m-
Chloropene cytrichloride, m-fluoropene cytrichloride, 2,4-dichloropene cytrichloride, 3
．． 4-dichloropene citrichloride, 2.4.5-1
-dichloropene citrichloride, m-methylbencytrichloride, p-chloropene citrichloride, p-
Fluoropene citrichloride, 2.5-dichloropene citrichloride, 35-dichloropene citrichloride, 345-trichloropene citrichloride, p-methylbencitrichloride, p-phenoxypene citrichloride, 0-phenoxypene citrichloride, m −
Examples include phenoxypencitrichloride, pencitrichloride, and the like.
尚、本発明において芳香族カルボン酸アミド類を繰り返
し使用する場合は、一般式（１）で表わされる当該芳香
族カルボン酸アミド類と一般式（２）で表わされるペン
シトリクロライド類とは、その置換基において同一でな
ければならず、このようにした場合、副生物が少なく、
目的とする一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類
を高収率で製造することができる。In addition, when aromatic carboxylic acid amides are repeatedly used in the present invention, the aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) and the pensitrichlorides represented by the general formula (2) are Substituents must be identical; in this case, there will be fewer by-products;
The desired aromatic nitriles represented by the general formula (3) can be produced in high yield.
而して、本発明において使用する一般式（１）で表わさ
れる芳香族カルボン酸アミド類と一般式（２）で表わさ
れるペンシトリクロライド類とのモル比は、化学量論的
に等しい、即ち当モルであることが好ましく、又、芳香
族カルボン酸アミド類とペンシトリクロライド類との反
応には触媒を使用するが、この触媒としては、通常ルイ
ス酸と称されているものであれば使用することができる
。触媒の具体例としては、塩化第二鉄、硫酸、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化アンチモン等を挙げることが
できる。Therefore, the molar ratio of the aromatic carboxylic acid amide represented by the general formula (1) and the pensitrichloride represented by the general formula (2) used in the present invention is stoichiometrically equal, that is, A catalyst is preferably used for the reaction between the aromatic carboxylic acid amide and the pensitrichloride, and any catalyst that is usually called a Lewis acid can be used. can do. Specific examples of the catalyst include ferric chloride, sulfuric acid, aluminum chloride, zinc chloride, antimony chloride, and the like.
一方、本発明に使用する不活性溶媒とは、上記芳香族カ
ルボン酸アミド類とペンシトリクロライド類との反応に
不活性、即ち、フリーゾルタラフッ型の反応をしないも
のを意味するが、具体的には、オルトクロロトルエン、
ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、
クロロヘンゼン、テトラクロルエチレン等が挙げられる
。On the other hand, the inert solvent used in the present invention refers to a solvent that is inert to the reaction between the aromatic carboxylic acid amide and pensitrichloride, that is, does not cause a free-sol fluoride type reaction. Specifically, orthochlorotoluene,
dichlorobenzene, nitrobenzene, benzonitrile,
Examples include chlorohenzene and tetrachloroethylene.
実際に反応において、上記触媒の使用量は、芳香族カル
ホン酸アミド類に対し０．１乃至２０重量％、好ましく
は１乃至１０重量％であり、又、不活性溶媒の使用量と
しては、反応液が攪拌できる程度以上にあればよいが、
通常は１乃至５倍（重量比）が好ましい。In the actual reaction, the amount of the catalyst used is 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, based on the aromatic carphonamide, and the amount of the inert solvent used is It is sufficient if the liquid is above the level that can be stirred, but
Usually, 1 to 5 times (weight ratio) is preferable.
反応温度は、１００℃以上、好ましくは１００乃至１８
０℃で行ない、この芳香族カルボン酸アミド類とペンシ
トリクロライド類との反応生成物は単離せず、アンモニ
アガス又はアンモニア水と反応させる。好ましくは化学
量論量の１００乃至１１０％のアンモニアガス又はアン
モニア水を使用するこの反応は温和な条件下に進行する
。The reaction temperature is 100°C or higher, preferably 100 to 18°C.
The reaction is carried out at 0° C., and the reaction product of the aromatic carboxylic acid amide and pensitrichloride is not isolated but reacted with ammonia gas or aqueous ammonia. The reaction, preferably using 100 to 110% of the stoichiometric amount of ammonia gas or aqueous ammonia, proceeds under mild conditions.
上記アンモニアガス又はアンモニア水との反応により、
反応系には一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類
と、一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミド
類とが存在することとなるが、芳香族ニトリル類は不活
性溶媒に溶解し易く、芳香族カルボン酸アミド類は不活
性溶媒に溶解しにくいという性質を有しているので、先
ず芳香族カルボン酸アミド類を濾過等により分離し、残
る不活性溶媒を蒸留したり冷却したりして芳香族ニトリ
ル類を得ることにより、これらを容易に分離することが
でき、この結果、一般式（３）で表わされる芳香族ニト
リル類を高純度且っ高収率で製造することができるもの
である。By reaction with the above ammonia gas or ammonia water,
The aromatic nitriles represented by the general formula (3) and the aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) will be present in the reaction system. Since aromatic carboxylic acid amides have the property of being easily soluble and difficult to dissolve in inert solvents, aromatic carboxylic acid amides are first separated by filtration, etc., and the remaining inert solvent is distilled or cooled. By obtaining aromatic nitriles by It is something that can be done.
尚、上述したＲ及びｎについての条件を満たせば、分離
した芳香族カルボン酸アミド類は、これとベンゾトロク
ロライド類とを再度反応させることにより、繰り返し使
用することができる。Incidentally, as long as the above-mentioned conditions for R and n are satisfied, the separated aromatic carboxylic acid amide can be used repeatedly by reacting it with benzotrochloride again.
［発明の作用及び効果］
本発明は、先ず、不活性溶媒中で一般式（１）で表わさ
れる芳香族カルボン酸・アミド類と一般式（２）で表わ
されるペンシトリクロライド類とを反応させ、一般式（
３）で表わされる芳香族ニトリル類と一般式（４）で表
わされる芳香族カルボン酸クロライド類を製造する。[Operations and Effects of the Invention] The present invention first involves reacting an aromatic carboxylic acid/amide represented by the general formula (1) with a pensitrichloride represented by the general formula (2) in an inert solvent. , general formula (
Aromatic nitriles represented by 3) and aromatic carboxylic acid chlorides represented by general formula (4) are produced.
この反応の結果得られる上記芳香族ニトリル類と芳香族
カルボン酸クロライド類とは、一般にそれらの沸点が近
接しているので蒸留等で分離することは困難であるため
、本発明ではこれらを単離せずにアンモニア又はアンモ
ニア水と反応させ、芳香族ニトリル類と芳香族カルボン
酸アミド類とに導き、一般式（３）で表わされる芳香族
ニトリル類は不活性溶媒に溶解し易いが、一般式（１）
で表わされる芳香族カルボン酸アミド類は不活性溶媒に
溶解しにくいという性質を利用して、これらを分離する
ものである。The aromatic nitriles and aromatic carboxylic acid chlorides obtained as a result of this reaction generally have close boiling points, so it is difficult to separate them by distillation, etc. Therefore, in the present invention, these cannot be isolated. Aromatic nitriles and aromatic carboxylic acid amides are produced by reacting with ammonia or aqueous ammonia without reacting with ammonia or aqueous ammonia. 1)
The aromatic carboxylic acid amides represented by these are separated by taking advantage of their property that they are difficult to dissolve in inert solvents.
即ち、一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミ
ド類は不活性溶媒に溶解しにくいので、濾過等により容
易に回収することができ、一方、残る不活性溶媒には一
般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類が溶解してい
るので、蒸留又は冷却等により結晶化させて単離するこ
とにより、容易且つ高純度、高収率に芳香族ニトリル類
を製造することができるのである。That is, the aromatic carboxylic acid amide represented by the general formula (1) is difficult to dissolve in an inert solvent, so it can be easily recovered by filtration, etc. On the other hand, the remaining inert solvent is a compound represented by the general formula (3). Since the aromatic nitriles represented by are dissolved, they can be easily produced with high purity and high yield by crystallizing and isolating them by distillation or cooling. .
又、回収した一般式（１）で表わされる芳香族カルボン
酸アミド類は、一般式（２）で表ゎされるペンシトリク
ロライド類とを反応させれば、繰り返し使用することが
でき、新たな反応時にペンシトリクロライド類のみ準備
すればよいこととなり、従ってこのようにした場合、本
発明は実質的にはペンシトリクロライド類とアンモニア
を原料とした芳香族ニトリル類の製造方法であるという
ことができる。In addition, the recovered aromatic carboxylic acid amides represented by general formula (1) can be used repeatedly by reacting with pensitrichloride represented by general formula (2), and new products can be created. Only pensitrichlorides need to be prepared during the reaction. Therefore, in this case, the present invention is essentially a method for producing aromatic nitriles using pencitrichlorides and ammonia as raw materials. can.
［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。[Example] Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples.
１ −クロロベンゾニトリルの ＆）
攪拌機、温度計、冷却器を備えた四つロフラスコに、ｐ
−クロロベンズアミド３１１ｇ（０，２モル）、濃硫酸
０．９３ｇ （３ｗｔ％）及び０−り四ロトルエン１２
０ｇを仕込み、１４０℃に加熱してからｐ−クロロベン
ゾドルクロライド４６．０ｇ （０，２モル）を２時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に４時間反応させ、反
応液を３０℃まで冷却した後、アンモニアガス７．５ｇ
（０，４４モル）をゆっくり反応系に吹き込んだ。1 -Chlorobenzonitrile &) In a four-loop flask equipped with a stirrer, thermometer and condenser, p
- 311 g (0.2 mol) of chlorobenzamide, 0.93 g (3 wt%) of concentrated sulfuric acid and 12
After heating to 140° C., 46.0 g (0.2 mol) of p-chlorobenzodol chloride was added dropwise over 2 hours. After the dropwise addition was completed, the reaction was further carried out for 4 hours, and the reaction solution was cooled to 30°C, and then 7.5g of ammonia gas was added.
(0.44 mol) was slowly blown into the reaction system.
析出する結晶を濾取し、ｐ−クロロベンズアミドを融点
１７８乃至１８０ ℃の白色結晶として３０．５ｇ得た
。収率は９７．９％であった。The precipitated crystals were collected by filtration to obtain 30.5 g of p-chlorobenzamide as white crystals with a melting point of 178 to 180°C. The yield was 97.9%.
又、濾液は蒸留に付し、ｐ−クロロベンゾニトリルを沸
点１２５℃／ ４０ ｍ ｍ Ｈｇの留分として得た。Further, the filtrate was subjected to distillation to obtain p-chlorobenzonitrile as a fraction with a boiling point of 125° C./40 mm Hg.
収率は使用したｐ−クロロベンズアミドを基準として９
１．５％であった。The yield is 9 based on the p-chlorobenzamide used.
It was 1.5%.
実施例１で得たｐ−クロロベンズアミドを使用する以外
は、実施例１と同様に行なった。The same procedure as in Example 1 was carried out except that p-chlorobenzamide obtained in Example 1 was used.
その結果、ｐ−クロロベンズアミドを収率９８．１％で
、ｐ−クロロベンゾニトリルをｐ−クロロベンズアミド
を基準として収率９０．９％でそれぞれ得た。As a result, p-chlorobenzamide was obtained with a yield of 98.1%, and p-chlorobenzonitrile was obtained with a yield of 90.9% based on p-chlorobenzamide.
支ｎ五１万立Ｊ
芳香族カルホン酸アミド類、ペンシトリクロライド類、
不活性溶媒及び触媒を変え、その他は実施例１と同様に
行なった。Branch: 510,000 J Aromatic carphonic acid amides, pensitrichlorides,
The same procedure as in Example 1 was carried out except that the inert solvent and catalyst were changed.
その結果を以下に示す。The results are shown below.
比」対何
別途合成した芳香族ニトリル類と芳香族カルボン酸クロ
ライド類の沸点を以下に例示する。The boiling points of separately synthesized aromatic nitriles and aromatic carboxylic acid chlorides are illustrated below.
これらの数値から、反応によって得られる芳香族ニトリ
ル類と芳香族カルボン酸クロライド類を蒸留によって分
離することが困難であることがわかる。These values show that it is difficult to separate aromatic nitriles and aromatic carboxylic acid chlorides obtained by the reaction by distillation.
沸点
無置換 １９８°Ｃ１８８°Ｃ
パラクロロ 体 ２２２ ℃ ２
２３°Ｃオルトクロロ体 ２３８℃
２３２ ℃本発明は以上のとおりであるから芳香族
ニトリル類の製造方法として優れている。Boiling point unsubstituted 198°C188°C Parachloro form 222°C 2
23°C Orthochloroform 238°C
232°C Since the present invention is as described above, it is excellent as a method for producing aromatic nitriles.
特許出願人 イハラケミカル工業株式会社代理人 弁理
士 小 林 雅 人Patent applicant: Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Agent: Masato Kobayashi, patent attorney
Claims (1)
） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされるベンゾトリクロライド類を反応させ、一般
式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされる芳香族ニトリル類と一般式（４）▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされる芳香族カルボン酸クロライド類を得、更に
アンモニア又はアンモニア水と反応させることにより、
一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と
一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類としてこれ
らを分離することを特徴とする芳香族ニトリル類の製造
方法。 ２、不活性溶媒中で、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ 基又はフェノキシ基を、ｎは１乃至３の整 数を示し、ｎが２又は３の場合は、同一又 は相違する上記Ｒがｎで表わされる数だけ 適宜の位置に結合することを示す。） で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と、一般式（２
） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされるベンゾトリクロライド類を反応させ、一般
式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされる芳香族ニトリル類と一般式（４）▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びｎは上記と同一の意味を示 す。） で表わされる芳香族カルボン酸クロライド類を得、更に
アンモニア又はアンモニア水と反応させることにより、
一般式（１）で表わされる芳香族カルボン酸アミド類と
一般式（３）で表わされる芳香族ニトリル類としてこれ
らを分離し、一般式（１）で表わされる芳香族カルボン
酸アミド類を再度一般式（２）で表わされるベンゾトリ
クロライド類との上記反応に付すことを特徴とする芳香
族ニトリル類の製造方法。[Claims] 1. In an inert solvent, general formula (1) ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or phenoxy group, n represents an integer from 1 to 3, and when n is 2 or 3, it indicates that the same or different R's are bonded to appropriate positions in the number represented by n.) Aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (2
) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) By reacting the benzotrichlorides represented by the general formula (3) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. etc. ▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) Aromatic nitriles represented by the general formula (4) ▲ Numerical formula,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) By obtaining aromatic carboxylic acid chlorides represented by and further reacting with ammonia or aqueous ammonia,
A method for producing aromatic nitriles, which comprises separating aromatic carboxylic acid amides represented by general formula (1) and aromatic nitriles represented by general formula (3). 2. In an inert solvent, general formula (1) ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼ (In the formula, R is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, or a phenoxy group, n represents an integer from 1 to 3, and when n is 2 or 3, it indicates that the same or different R's are bonded to appropriate positions in the number represented by n.) An aromatic carboxylic acid represented by Amides and the general formula (2
) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) By reacting the benzotrichlorides represented by the general formula (3) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. etc. ▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) Aromatic nitriles represented by the general formula (4) ▲ Numerical formula,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R and n have the same meanings as above.) By obtaining aromatic carboxylic acid chlorides represented by and further reacting with ammonia or aqueous ammonia,
The aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) and the aromatic nitriles represented by the general formula (3) are separated, and the aromatic carboxylic acid amides represented by the general formula (1) are again converted to the general formula. A method for producing aromatic nitriles, which comprises subjecting them to the above reaction with benzotrichlorides represented by formula (2).
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109232318A (en) * | 2018-10-30 | 2019-01-18 | 四川北方红光特种化工有限公司 | A kind of new process producing o-chloro benzonitrile |
| CN110317150A (en) * | 2019-07-30 | 2019-10-11 | 江苏超跃化学有限公司 | A method of preparing 3,4- dichlorobenzonitrile |
-
1988
- 1988-11-25 JP JP29778688A patent/JP2652563B2/en not_active Expired - Fee Related
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| CN109232318B (en) * | 2018-10-30 | 2021-11-09 | 四川北方红光特种化工有限公司 | Process for producing o-chlorobenzonitrile |
| CN110317150A (en) * | 2019-07-30 | 2019-10-11 | 江苏超跃化学有限公司 | A method of preparing 3,4- dichlorobenzonitrile |
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| JP2652563B2 (en) | 1997-09-10 |
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