JPH02115275A - Offset printing method and offset printing ink - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオフセット印刷法及びオフセット印刷インクに
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to offset printing methods and offset printing inks.
ドイツ特許出願公開第3,600.387号はハーフト
ーンの凹版印刷法及びハーフトーンの凹版印刷インクを
開示し、その中では成る種のピリジンアゾ染料のエステ
ル化生成物が用いられている。この公刊物はピリジンア
ゾ染料のエステル化生成物がオフセット印刷法にも適す
ることは何ら記述されていない;オフセット印刷法はハ
ーフトーン凹版印刷とは対照的にリトグラフ印刷方法で
あって化学的に本質を量にする印刷インクが使用される
ものである。特に本発明により使用される染料がオフセ
ット印刷インクの成分と高度に相容性であることを予期
することは側底できなかった筈である。German Patent Application No. 3,600,387 discloses a halftone intaglio printing process and a halftone intaglio printing ink, in which esterification products of pyridine azo dyes are used. This publication does not mention anything that the esterification products of pyridine azo dyes are also suitable for offset printing; offset printing, in contrast to halftone intaglio printing, is a lithographic printing process and is chemically based. The amount of printing ink that is used is the one that is used. In particular, one could not have expected that the dyes used according to the invention would be highly compatible with the components of offset printing inks.
本発明は、式
(式中、Rは(HO)、−D−または
T−(OH)n
R1は(HO)、−T’−または
ト
D、D’はジアゾ成分の残基をあられし、びBで示す環
は置換されていることができ、Qは−o−−s−−so
、−−c。The present invention is based on the formula (wherein R is (HO), -D- or T-(OH)n, R1 is (HO), -T'- or D, D' is a residue of a diazo component). , and B may be substituted, and Q is -o--s--so
,--c.
CXH!X (Xは1.2.3.4.5.6)好ま
しくは−CHx CH2CHx−Mは置換されも
しくは置換されていない炭化水素基をあられし、そのC
鎖は−またはそれ以上の隣接していないO原子により中
断されていることができるものとし、
T、T’は脂肪族またはアルアリファティックの基をあ
られし、これは−またはそれ以上のOH子により中断さ
れていることができるものとし、m、、n、o、pは0
.1,2または3であり、但しm十〇また1まm+pま
たはn+oまたはn+pの和は1.2または3であるも
のとする)のヒドロキシル−含有ピリドンアゾ染料を、
C3゜〜C,。−ジー及び/またはトリカルボン酸及び
、もし適当ならば、他の七ノー及び/またはジカルボン
酸でエステル化し、そして所望により、エステル化生成
物中になお存在することがありうるカルボキシル基をモ
ノ−またはポリオールでエステル化する、ことによって
得られるエステル基を合釘するピリドンアゾ染料を使用
することを特徴とするオフセット印刷方法に関する。CXH! X (X is 1.2.3.4.5.6) Preferably -CHx CH2CHx-M represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and its C
The chain may be interrupted by - or more non-adjacent O atoms, T, T' represent an aliphatic or aliphatic group, which can be interrupted by - or more OH atoms. and m, , n, o, p are 0
.. 1, 2 or 3, provided that the sum of m+p or n+o or n+p is 1.2 or 3),
C3°~C,. - esterification with di- and/or tricarboxylic acids and, if appropriate, other heptano- and/or dicarboxylic acids, and optionally converting the carboxyl groups that may still be present in the esterified product to The present invention relates to an offset printing method characterized in that it uses a pyridone azo dye which is esterified with a polyol and thereby dowels the ester groups obtained.
好ましいヒドロキシル−含有ピリドンアゾ染料は次の式
を有する:
(式中、4% rは0、l、2.3であり、但しq+
rはl、2または3であるものとする)、(式中、s、
tは0.1,2.3であり、但しS+tは1.2または
3であるものとする)。Preferred hydroxyl-containing pyridone azo dyes have the formula: where 4% r is 0, l, 2.3, and q+
r shall be l, 2 or 3), (wherein s,
t is 0.1, 2.3, provided that S+t is 1.2 or 3).
下記の構造要素の−またはそれ以上を有する式■〜■の
ヒドロキシル−含有染料が特に好ましい。Particularly preferred are hydroxyl-containing dyes of formulas 1 to 2 having - or more of the structural elements listed below.
1、Dはフェニル基をあられし、それはOH基の数に関
係無く、置換されもしくは置換されていないC3〜C1
1アルキル、C1〜CI□アルケニル、シクロヘキシル
、シクロへキセニル、シクロペンチル、ベンジル、フェ
ニルイソプロピル、CI。1, D represents a phenyl group, which can be substituted or unsubstituted C3-C1, regardless of the number of OH groups.
1 alkyl, C1-CI□alkenyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cyclopentyl, benzyl, phenylisopropyl, CI.
Br、Fの如きハロゲン、Cl−01,アルコキシ、置
換されもしくは置換されていないフェノキシ、−CN、
CF、、−NO3、置換されもしくは置換されていない
Cl−C1,アルキルスルホニル、置換されもしくは置
換されていないフェニルスルホニル、置換されもしくは
置換されていないベンジルスルホニル、置換されもしく
は置換されていないフェノキシスルホニル、置換されも
しくは置換されていないフェニルスルホニルオキシ、置
換すれもしくは置換されていないC3〜C18アルコキ
シカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、2−フェニ
ルエチルオキシカルボニル及びシクロへキシルオキシカ
ルボニルより成る系からえらばれた1〜4の置換基を有
することができるものである。Br, halogens such as F, Cl-01, alkoxy, substituted or unsubstituted phenoxy, -CN,
CF, -NO3, substituted or unsubstituted Cl-C1, alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted phenylsulfonyl, substituted or unsubstituted benzylsulfonyl, substituted or unsubstituted phenoxysulfonyl, 1-4 selected from the system consisting of substituted or unsubstituted phenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted C3-C18 alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, 2-phenylethyloxycarbonyl and cyclohexyloxycarbonyl It can have substituents.
CI=CI!アルキル、C1〜C1,アルコキシ、Cl
−C1,アルキルスルホニル、Cl−CI8アルコキシ
カルボニルにおけるアルキル基は、例えば−08% C
1〜C1,アルコキシ、式T”−(CH。CI=CI! Alkyl, C1-C1, alkoxy, Cl
The alkyl group in -C1, alkylsulfonyl, Cl-CI8 alkoxycarbonyl is, for example, -08% C
1-C1, alkoxy, formula T''-(CH.
CHzO)a (ここでT2はCl”” CI@ア
ルコキシ、c2〜C□、アルケニルオキシまたは置換さ
れもしくは置換されていないフェノキシをあられしモし
てaは1〜6をあられす)、または−CNによって置換
されていることができる。CHzO)a (where T2 is Cl"" CI@alkoxy, c2~C□, alkenyloxy or substituted or unsubstituted phenoxy and a is 1 to 6), or -CN can be replaced by
フェノキシ、フェニルスルホニル、フェノキシスルホニ
ル、フェニルスルホニルオキシ及びフェニルスルホニル
におけるフェニル基は、例えばC,−C,アルキル、シ
クロヘキシル、フェニル、フェニルイソプロピルまたは
CI及びBrの如きハロゲンで置換されていることがで
きる。The phenyl group in phenoxy, phenylsulfonyl, phenoxysulfonyl, phenylsulfonyloxy and phenylsulfonyl can be substituted with halogens such as, for example, C, -C, alkyl, cyclohexyl, phenyl, phenylisopropyl or CI and Br.
(HO)m−D−または(HO)q−D−の例は次の通
りである:フェニル、o−lm−及びp−メチルフェニ
ル、〇−及びp−エチルフェニル。Examples of (HO)m-D- or (HO)q-D- are: phenyl, o-lm- and p-methylphenyl, 0- and p-ethylphenyl.
2.3− 3.4− 2.4−及び2,5−ジメチルフ
ェニル、〇−及びp−イソプロピルフェニル、2−メチ
ル−5−イソプロピルフェニル、4−1−ブチルフェニ
ル、4−sec−ブチルフェニル、〇−及びp−ドデシ
ルアニリン(ここでドデシル基は直鎖状または分校状)
、4−シクロヘキシルフェニル、4−シクロへキシル−
2−メチルフェニル、4−(1−シクロヘキセン−1−
イル)−フェニル、4−(2−フェニル−イソプロピル
)−フェニル、 o −、m−及ヒp−クロロフェニル
、2.3− 2.4− 2.5−及び3.4−ジクロロ
フェニル、510ロー2−メチルフェニル、4−クロロ
−2−メチルフェニル、3−クロロ−2−メチルフェニ
ル、2−クロロ−5−メチルフェニル、4−10ロー3
−メチルフェニル、3クロロ−4−メチルフェニル、2
−クロロ−3゜4−ジメチルフェニル、5−クロロ−2
,4−ジメチルフェニル、4−クロロ−2,5−ジメチ
ルフェニル、o−lm−及びp−ニトロフェニル、2−
10ロー4−二トロフェニル、4−10ロー2−二トロ
フェニル、2−メチル−4−ニトロフェニル、4−メチ
ル−2−二トロフェニル、4−イツプロビル−2−二ト
ロフェニル、4−t−7’チル−2−二トロフェニル、
4−シクロへキシル−2−二トロフェニル、0−lm−
及びp−メトキシフェニル、2−エトキシ−及び4−エ
トキシフェニル、2−及び4−フェノキシフェニル、2
(2−メトキシフェノキシ)−フェニル、5’IC’ロ
ー2−) l−キシフェニル、510ロー2−フェノキ
シフェニル、5−クロロ−2−(4−クロロフェノキシ
)−フェニル、2−メトキシ−4−ニトロフェニル、4
−メトキシ−2−二トロフェニル、4−クロロ−2,5
−’;メトキシフェニル、2−メトキシ−5−フェニル
スルホニルフェニル、2−メトキシ−5−(ベンジルス
ルホニル)−フェニル、2−及び4−(4−t−ブチル
フェノキシスルホニル〕−フェニル、2−及び4−(4
−フェニルフェノキシスルホニル)−フェニル、2−及
び4− (2−メトキシカルボニル)−フェニル、2−
及び4−(2−エチルホキシルオキシカルボニル)−フ
ェニル、2−及び4−ベンジルオキシカルボニルフェニ
ル、2−及び4−(2−フェノキシエトキシカルボニル
)−フェニル、2−及び4−(2−ヒドロキシエトキシ
)−フェニル、4− (2,3−ジヒドロキシプロポキ
シ)−フェニル、4− (3−(2−エチルへキシルオ
キシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−7工ニル、2−
及び4−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)−フェ
ニル。2.3- 3.4- 2.4- and 2,5-dimethylphenyl, 〇- and p-isopropylphenyl, 2-methyl-5-isopropylphenyl, 4-1-butylphenyl, 4-sec-butylphenyl , 〇- and p-dodecylaniline (where the dodecyl group is linear or branched)
, 4-cyclohexylphenyl, 4-cyclohexyl-
2-methylphenyl, 4-(1-cyclohexene-1-
yl)-phenyl, 4-(2-phenyl-isopropyl)-phenyl, o-, m- and p-chlorophenyl, 2.3- 2.4- 2.5- and 3.4-dichlorophenyl, 510Rho2 -Methylphenyl, 4-chloro-2-methylphenyl, 3-chloro-2-methylphenyl, 2-chloro-5-methylphenyl, 4-10rho3
-methylphenyl, 3chloro-4-methylphenyl, 2
-chloro-3゜4-dimethylphenyl, 5-chloro-2
, 4-dimethylphenyl, 4-chloro-2,5-dimethylphenyl, o-lm- and p-nitrophenyl, 2-
10 rho 4-nitrophenyl, 4-10 rho 2-nitrophenyl, 2-methyl-4-nitrophenyl, 4-methyl-2-nitrophenyl, 4-ituprobyl-2-nitrophenyl, 4-t -7'thyl-2-nitrophenyl,
4-cyclohexyl-2-nitrophenyl, 0-lm-
and p-methoxyphenyl, 2-ethoxy- and 4-ethoxyphenyl, 2- and 4-phenoxyphenyl, 2
(2-methoxyphenoxy)-phenyl, 5'IC'rho 2-) l-xyphenyl, 510 rho 2-phenoxyphenyl, 5-chloro-2-(4-chlorophenoxy)-phenyl, 2-methoxy-4-nitro phenyl, 4
-methoxy-2-nitrophenyl, 4-chloro-2,5
-'; Methoxyphenyl, 2-methoxy-5-phenylsulfonylphenyl, 2-methoxy-5-(benzylsulfonyl)-phenyl, 2- and 4-(4-t-butylphenoxysulfonyl]-phenyl, 2- and 4 -(4
-phenylphenoxysulfonyl)-phenyl, 2- and 4- (2-methoxycarbonyl)-phenyl, 2-
and 4-(2-ethyloxycarbonyl)-phenyl, 2- and 4-benzyloxycarbonylphenyl, 2- and 4-(2-phenoxyethoxycarbonyl)-phenyl, 2- and 4-(2-hydroxyethoxy )-phenyl, 4-(2,3-dihydroxypropoxy)-phenyl, 4-(3-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxypropoxy)-7-enyl, 2-
and 4-(2-hydroxyethoxycarbonyl)-phenyl.
2、Dlは上記1.中に与えたDの意味を有し、但しD
とは互いに独立的のものとする。(OH)。2.Dl is the same as above 1. has the meaning of D given in
shall be independent of each other. (OH).
pi−または(OH)、−D ’−の例としては上記1
、中(HO)、−D−及び(HO)、−D−につき挙げ
たものを参照。Examples of pi- or (OH), -D'- are the above 1
, (HO), -D- and (HO), -D-.
換されていないかまたは01〜C4アルキル、C4〜C
,アルコキシ、ハロゲン(c+、Br)及びニトロより
成る系からの一つの置換基をそれぞれ有する。unsubstituted or 01-C4 alkyl, C4-C
, alkoxy, halogen (c+, Br) and nitro.
4、もし0がOならば、TIは01〜C22アルキル、
C2〜C!2アルケニル、C3〜C7シクロアルキル、
ベンジル、7エネチルまたは式T”−(CH2CH20
)b CHl CH2−及びT”−(CH。4. If 0 is O, TI is 01-C22 alkyl,
C2~C! 2 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl,
Benzyl, 7-enethyl or formula T”-(CH2CH20
)b CHl CH2- and T”-(CH.
CHz O) b −CHt CHz CH2−の基を
あられし、ここでT2はCI”” C+aアルコキシ、
C1〜C1lアルケニルオキシまたは置換されもしくは
置換されていないフェノキシをあられしそしてbはO〜
6をあられす。CHz O) b -CHt CHz CH2- group, where T2 is CI"" C+a alkoxy,
C1-C1l alkenyloxy or substituted or unsubstituted phenoxy, and b is O-
Hail 6.
例は次の通り;メチル、エチル、n−及びイソプロピル
、アリル、n−及びインペンチル、ネオペンチル、n−
ヘキシル、シクロヘキシル、n−オクチル、2−エチル
ヘキシル、デシル、ドデシル、パルミチル、ステアリル
、オレイル、ベンジル、−CH、CHt OCHs、
CH2CHz OC2Hい−CH,CHICH,○(C
HJsCHs、−CH,CH2CHt OCHx CH
(C2Hs ) CHz CHx CHx CHl、
CHx CH2CH20(CHx ) 1□CH,、C
H2CHx OCH2CH20CHs、CH2CH!
CH20CH2CHz O(CHz ) 3CH3、C
Hxc HxOCslイ 5、 CHx C
H2CH20C,Hい−CHx CHx CHx OC
H2CHx OC,H,。Examples are: methyl, ethyl, n- and isopropyl, allyl, n- and impentyl, neopentyl, n-
Hexyl, cyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, decyl, dodecyl, palmityl, stearyl, oleyl, benzyl, -CH, CHt OCHs,
CH2CHz OC2H-CH, CHICH, ○(C
HJsCHs, -CH,CH2CHt OCHx CH
(C2Hs) CHz CHx CHx CHl,
CHx CH2CH20(CHx) 1□CH,,C
H2CHx OCH2CH20CHs, CH2CH!
CH20CH2CHz O(CHz) 3CH3,C
Hxc HxOCsl 5, CHx C
H2CH20C, H-CHx CHx CHx OC
H2CHx OC,H,.
5、もしSが0ならば、T1は上記4.中に与えた意味
を有する。5. If S is 0, T1 is 4. above. It has a meaning given to it.
6、もしtが0ならば、Tは上記4.中にTIについて
与えた意味を有し、但しそれとは互いに独立的である。6. If t is 0, T is 4. above. have the meanings given for TI within, but are mutually independent of, the meanings given for TI.
7、もし0が0より大きければ、T1はC8〜C2,ア
ルキル基をあられし、ここは1〜6の0原子で中断され
ていることができる;相当するヒドロキシル基の例は次
のとおり: −C1(、CH,OH。7. If 0 is greater than 0, T1 represents a C8-C2 alkyl group, which can be interrupted by 1 to 6 zero atoms; examples of corresponding hydroxyl groups are: -C1(,CH,OH.
CH2CH2CH20H−−CH2CH(OH) CH
l、 −CH,CH(OH)CH2C夏(3、C(CH
3)2CH! OH1CHz CHz CH(OH)
CHs、CH2CHz CH2CH! OH、CHx
CHx OCH、CH20Hl CHtc Hx (O
CHzc H2)−OH(p−1−5) 、−CH2C
H,CH20CH2CH,OH,−CH,CH2CH2
(ocHzcHz)。CH2CH2CH20H--CH2CH(OH) CH
l, -CH,CH(OH)CH2Csummer(3,C(CH
3) 2CH! OH1CHz CHz CH(OH)
CHs, CH2CHz CH2CH! OH, CHx
CHx OCH, CH20Hl CHtc Hx (O
CHzc H2)-OH(p-1-5), -CH2C
H, CH20CH2CH, OH, -CH, CH2CH2
(ocHzcHz).
OH(q−1−3) 、−CH20H2CH2O(CH
z)<OH,CHxCHxCHz0(CHz)aoH,
−CH2CH2C: HzOCHxCH2CH(CHl
)CH! CH20H−−CHz (: H(OH)
CH20H−8、もしSが0よりも大きければ、TI
は上記7、中に与えた意味を有する。OH(q-1-3), -CH20H2CH2O(CH
z)<OH, CHxCHxCHz0(CHz)aoH,
-CH2CH2C: HzOCHxCH2CH(CHl
)CH! CH20H--CHz (: H(OH)
CH20H-8, if S is greater than 0, TI
has the meaning given in Section 7 above.
9、もしtが0よりも大きければ、Tは上記74中にT
1について与えた意味を有し、但しそれとは互いに独立
的である。9. If t is greater than 0, then T in 74 above
have the meaning given for 1, but are independent of each other.
10、MはC1〜C2゜炭化水素基をあられし、これは
1〜7のO原子で中断されていることができる。適当な
基Mの例は次の通り: CH2CH2CHx CHz
CH! CH2CH2CHz CH2CH2C
H2CHt CHz CHx −CH2CHlCH,C
H,CHICH,−−CH2CH2(OCHxc Hり
、−−(u−1,2,3,4,5,6)、CHxCH
xCHz (OCHzCHz)、0CHzCHICH,
−(V= 1,2.3.4.5.6)、CHzCHxC
HaO(CHz) 40 CH2CHzCH,−
11.9はlである。10, M represents a C1-C2° hydrocarbon radical, which can be interrupted by 1-7 O atoms. Examples of suitable groups M are: CH2CH2CHx CHz
CH! CH2CH2CHz CH2CH2C
H2CHt CHz CHx -CH2CHlCH,C
H, CHICH, --CH2CH2(OCHxc Hri, --(u-1,2,3,4,5,6),CHxCH
xCHz (OCHzCHz), 0CHzCHICH,
-(V= 1, 2.3.4.5.6), CHzCHxC
HaO(CHz) 40 CH2CHzCH, - 11.9 is l.
12.rは1である。12. r is 1.
13.8はlである。13.8 is l.
14、tはlである。14, t is l.
これらの構造的特徴1.〜14.のいくつかの組合せは
特に好ましいヒドロキシル−含有ピリドンアゾ染料へと
導く、その例は次の通りI1.4;1.7;11.12
;IO,Il、I2;3.5.6 ; 3.5.9 ;
3.5.l 4.3.6.8 。These structural features 1. ~14. Some combinations of lead to particularly preferred hydroxyl-containing pyridone azo dyes, examples of which are as follows: I1.4; 1.7; 11.12
;IO, Il, I2; 3.5.6; 3.5.9;
3.5. l 4.3.6.8.
3.6.l 3 ; 3.8.9 ; 3.8.l 3
; 3.8.14;3.9.l 3 ; 3.9.l
4 ;3.13.14 ;5.6.14 ; 5.9
.l 4 ; 6.8.13 :8.9.l 3 ;
8.9.l 4 ; 8.13.14 。3.6. l 3 ; 3.8.9 ; 3.8. l 3
; 3.8.14; 3.9. l 3 ; 3.9. l
4; 3.13.14; 5.6.14; 5.9
.. l4; 6.8.13:8.9. l3;
8.9. l 4 ; 8.13.14.
9.13.14 ; 3.8.9゜l 3.13゜好ま
しいのは次式(V)の染料の使用である:(式中、D!
はフェニル基をあられし、これは例えばC,〜C1,ア
ルキル例えば、メチル、エチル、t−ブチル、ドデシル
、C1〜CI、アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、
01〜C1,アルキルカルボニル例えば2−エチルへキ
シルカルボニル、Cl−Cl!アルコキシカルボニル例
えばn−ブトキシカルボニル、ハロゲン例エバCI、B
r、フェニルスルホニルオキシより成る系からの1また
は2の置換基で置換されていることができ、そして
HO−T’〜は−CHz CH20H、−CH2CH,
CH,OH,−cH2CHzOCHzCH,OHまたは
−C(CH3) zc HIOHをあられす)。9.13.14 ; 3.8.9°l 3.13° Preference is given to the use of dyes of formula (V): (wherein D!
represents a phenyl group, which is e.g.
01-C1, alkylcarbonyl such as 2-ethylhexylcarbonyl, Cl-Cl! Alkoxycarbonyl e.g. n-butoxycarbonyl, halogen e.g. Eva CI, B
r, can be substituted with one or two substituents from the system consisting of phenylsulfonyloxy, and HO-T'~ is -CHz CH20H, -CH2CH,
CH,OH, -cH2CHzOCHzCH,OH or -C(CH3)zc HIOH).
式I−■の染料は知られているかまたは文献から知られ
た方法と類似的に製造することができる(例えばドイツ
特許出願公開第2,216.207号、同第3,111
.648号、同第3.O12,863号、同第2,15
2,53[3号、米国特許第4,476.318号、欧
州特許願第211.326号参照)。Dyes of the formula I-■ are known or can be prepared analogously to processes known from the literature (for example German Patent Application No. 2,216,207, German Patent No. 3,111).
.. No. 648, same No. 3. O12,863, same No. 2,15
2,53 [see No. 3, U.S. Pat. No. 4,476.318, European Patent Application No. 211.326].
染料I−■のエステル化に用いられるC30〜C60−
ジーまたはトリカルボン酸は好ましくは文献から知られ
た二量体及び/または三量体の酸またはそれらの水素化
生成物である(例えばウルマンス・エンチクロペデイー
デル・テヒクシエンーヘミイ(U Ilmans E
ncyclop7idie der Technisc
hen Chemie) 、4版、10巻、141頁、
7エアラーグ・ヘミイ・ワインハイム(VerlagC
hemie Wein hsim) I 979 ;カ
ークーオスマーエン力イクロペディア・オブ・ケミカル
・チクノロシイ(K 1rk−Othraer、 E
ncyclopedia of Che−mical
Technology) 3版、7巻、768頁、ジョ
ン・ライレイ会アンド・サンズ、ニューヨーク(J o
hn Wiley and 5ons、 New Yo
rk) 1979;レムフ畢ヘミイーレキシコン、フラ
ンクシエーフエアラーグスハンドルング、シュツツガル
ト(R5mpp Chemie−Lexikon、F
ranck’scheVerlagungshand
lung、S tuttgart) 1 98 1.
8版、2巻、964頁、参照)。それらは好ましくは3
0〜90重量%の二量体及び70〜10重量%の三量体
及び少量の一塩基性カルボン酸を含有する工業製品級の
混合物である。二量体は好ましくは非環状及び/または
環状のC3,−ジカルボン酸でありそして三量体は好ま
しくはC64−トリカルボン酸である。二量体及び三量
体の酸は不飽和脂肪酸、例えばトール油脂肪酸、オレイ
ン酸、エライジン酸、リルイン酸、のオリゴマー化によ
って得ることができる。C30-C60- used for esterification of dye I-■
The di- or tricarboxylic acids are preferably dimeric and/or trimeric acids or their hydrogenation products known from the literature (for example U. E
ncyclop7idie der Technisc
hen Chemie), 4th edition, vol. 10, p. 141,
7 Verlag Hemi Weinheim (VerlagC
Hemie Wein hsim) I 979; Kirk-Othraer, E.
ncyclopedia of chemical
Technology) 3rd edition, 7 volumes, 768 pages, John Riley Society and Sons, New York (J o
hn Wiley and 5ons, New Yo
R5mpp Chemie-Lexikon, F.rk) 1979;
rank'scheVerlagungshand
Lung, Stuttgart) 1 98 1.
8th edition, vol. 2, p. 964). They are preferably 3
It is a technical grade mixture containing 0-90% by weight of dimer and 70-10% by weight of trimer and a small amount of monobasic carboxylic acid. Dimers are preferably acyclic and/or cyclic C3,-dicarboxylic acids and trimers are preferably C64-tricarboxylic acids. Dimeric and trimeric acids can be obtained by oligomerization of unsaturated fatty acids, such as tall oil fatty acids, oleic acid, elaidic acid, liluic acid.
上記したヒドロキシル−含有ポリアゾ染料及びC1゜〜
C,。−ジーまたはトリカルボン酸に加えて、更にモノ
−及びポリアルコール及び七ノー及びポリカルボン酸を
エステル化の過程で付加的に存在させそして相当するエ
ステル中へ合体させることができる。The above-mentioned hydroxyl-containing polyazo dye and C1゜~
C. In addition to the di- or tricarboxylic acids, further mono- and polyalcohols and heptano- and polycarboxylic acids can additionally be present in the esterification process and incorporated into the corresponding esters.
適当なモノオールの例はメタノール、エタノールの如き
C1〜C,アルカノール及び高級の飽和もしくは不飽和
の直鎖状または分校状の脂肪酸アルコール、好ましくは
飽和もしくは不飽和の0111〜C1゜脂肪アルコール
、または脂肪アルコーノ呟C1゜〜C0脂肪酸または樹
脂酸とエチレンまたはプロピレンオキサイドとの反応生
成物で、例えば乳化剤及び分散剤として用いられるもの
である。Examples of suitable monools are methanol, C1-C1 alkanols such as ethanol and higher saturated or unsaturated linear or branched fatty alcohols, preferably saturated or unsaturated C1-C1 fatty alcohols, or Fatty alcohol is a reaction product of C1° to C0 fatty acids or resin acids and ethylene or propylene oxide, and is used, for example, as an emulsifier and a dispersant.
その他に、ベンジルアルコールまたはフェノールとエチ
レンもしくはプロピレンオキサイドとの反応生成物が適
当である。特に次のモノオール、ジエチレングリコール
七ツメチルエーテル、ベンジルアルコール、2−フェノ
キシエタノール、オレイルアルコール、1モルのドデシ
ルアルコールと3モルのエチレンオキサイドとの反応生
成物及び2−(2−ヒドロキシエトキシ)−ビフェニル
を用いることが好ましい。Additionally, reaction products of benzyl alcohol or phenol with ethylene or propylene oxide are suitable. In particular, the following monools are used: diethylene glycol 7-methyl ether, benzyl alcohol, 2-phenoxyethanol, oleyl alcohol, the reaction product of 1 mole of dodecyl alcohol with 3 moles of ethylene oxide, and 2-(2-hydroxyethoxy)-biphenyl. It is preferable.
適当なジオールまたはポリオールの例は、C2〜C3,
−ジーまたはポリオール、例えばl、2−1.3−及び
1.4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1
.6−及び2.5−ヘキサンジオール、3−メチル−1
,5−ベンタンジオール、2−メチル−2−プロピル−
1,3−プロパンジオール、オクタンジオール(例えば
工業製品級の混合物)、トリメチル−1,6−ヘキサン
ジオール(例えば混合物)、1.12−オクタデカンジ
オール、1.i、l−)リメチロールエタン、1、l、
1−)リメチロールプロパン、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、l、4−シクロヘキサンジオール
、1.4−シクロヘキサンジメタツール、2.2−ビス
(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、ビス(
ヒドロキシメチル)トリシクロデカン(“TCDジオー
ル”)及びこれら化合物とエチレンもしくはプロピレン
オキサイドとの反応混合物である。その他好ましいヒド
ロキシ化合物はエチレンオキサイド単位を3〜20有す
るC1〜C1,−ジーまたはポリグリコール、プロピレ
ンオキサイド単位を3〜20及びエチレンオキサイド及
びプロピレンオキサイドからの混合ポリマーを有するC
6〜C1,−ジーまたはポリグリコール及びジフェノー
ルとエチレンオキサイドもしはくプロピレンオキサイド
との反応生成物例えば1.4−ビス(2−ヒドロキシエ
トキシ)ベンゼン及び2.2−ビス(4−(2−ヒドロ
キシエトキシ)フェニル)〜プロパンである。Examples of suitable diols or polyols include C2-C3,
- di- or polyols, such as 1, 2-1,3- and 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1
.. 6- and 2,5-hexanediol, 3-methyl-1
, 5-bentanediol, 2-methyl-2-propyl-
1,3-propanediol, octanediol (e.g. technical grade mixture), trimethyl-1,6-hexanediol (e.g. mixture), 1,12-octadecanediol, 1. i, l-) Limethylolethane, 1, l,
1-) Limethylolpropane, ethylene glycol, propylene glycol, l,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexane dimetatool, 2,2-bis(4-hydroxycyclohexyl)-propane, bis(
hydroxymethyl) tricyclodecane (“TCD diol”) and reaction mixtures of these compounds with ethylene or propylene oxide. Other preferred hydroxy compounds are C1-C1,-di- or polyglycols having 3 to 20 ethylene oxide units, C1-C1,-di- or polyglycols having 3 to 20 propylene oxide units and mixed polymers from ethylene oxide and propylene oxide.
Reaction products of 6-C1,-di- or polyglycols and diphenols with ethylene oxide or propylene oxide, such as 1,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzene and 2,2-bis(4-(2- hydroxyethoxy)phenyl) to propane.
次のジーまたはポリオールを使用するのが特に好ましい
:テトラエチレングリコール、2.2−ジメチル−1,
3−プロパンジオール、l、4−ビス(2−ヒドロキシ
エトキシ)ベンゼン、トリメチロールプロパン、2.2
−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル1
シクロヘキサン。Particular preference is given to using the following di- or polyols: tetraethylene glycol, 2,2-dimethyl-1,
3-propanediol, l, 4-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, trimethylolpropane, 2.2
-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl 1
Cyclohexane.
エステル化の過程で生成するオリゴマーのエステル中へ
合体させることができる適当なモノ−またはポリカルボ
ン酸の例は飽和もしくは不飽和のC,O〜C0脂肪酸、
そして好ましくはC,〜C1゜ジカルボン酸であり例え
ばスペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジ
オン酸、ドデセニルコハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、
テトラヒドロフタル酸及び4−メチルへキサヒドロフタ
ル酸である。Examples of suitable mono- or polycarboxylic acids which can be incorporated into the oligomeric esters formed during the esterification process are saturated or unsaturated C,O-C0 fatty acids,
Preferably C, to C1 dicarboxylic acids, such as speric acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, dodecenylsuccinic acid, hexahydrophthalic acid,
They are tetrahydrophthalic acid and 4-methylhexahydrophthalic acid.
上記エステル化において、カルボキシル基のみならず脂
肪族ヒドロキシル基をも含み、かくして鎖延長に作用し
うる化合物を使用することも可能である。これらは特に
C1〜C!2−ヒドロキシカルボン酸であり、例えばグ
リコール酸、乳酸、3ヒドロキシプロパン酸、ε−ヒド
ロキシカプロン酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリ
ン酸、または、もし適当なら、これら化合物のラクトン
、オリゴマーまたはポリマーである。In the above esterification, it is also possible to use compounds that contain not only carboxyl groups but also aliphatic hydroxyl groups and thus can act on chain extension. These are especially C1~C! 2-hydroxycarboxylic acids, such as glycolic acid, lactic acid, 3-hydroxypropanoic acid, ε-hydroxycaproic acid, ricinoleic acid, hydroxystearic acid, or, if appropriate, lactones, oligomers or polymers of these compounds.
エステル化において、えらばれた二量体及び三量体酸の
量は、二量体及び三量体酸のカルボキシル当量対ピリド
ンアゾ染料のヒドロキシル基当量の比が好ましくは少く
とも0.5:l、好ましくは少くとも0.8:1、そし
て特に好ましくは少くともl:lで、多くとも8:11
好ましくは多くとも6:11特に好ましくは多くとも4
:1である量である。溶剤を含まないエステル化生成物
の全重量に対するピリドンアゾ染料の量は少くとも10
%で多くとも70%、好ましくは15%と50%の間に
あるべきである。In the esterification, the amounts of dimer and trimer acids chosen are such that the ratio of carboxyl equivalents of the dimer and trimer acids to hydroxyl group equivalents of the pyridone azo dye is preferably at least 0.5:l; Preferably at least 0.8:1 and particularly preferably at least 1:1 and at most 8:11
Preferably at most 6:11, particularly preferably at most 4
: is the amount that is 1. The amount of pyridone azo dye based on the total weight of the esterified product without solvent is at least 10
% should be at most 70%, preferably between 15% and 50%.
エステル化において、エステル化されるべきヒドロキシ
ル−及びカルボキシル−含有成分は最も簡単な場合当量
で用いられる。しかしながら、カルボキシル−含有成分
の過剰量使用が、特にヒドロキシル−含有ピリドンアゾ
染料が溶解性が小さくそしてエステル化の後においての
みもつとも溶解性の化合物に変換されるような場合に、
有利でありうる。上記した限界内で、使用成分の相対的
量は広く変える二をかでき、−官能性成分対二官能性成
分の比の適当な選択によって、生成化合物の分子量に影
響を及ぼし、かくしてそれから調製される印刷インクの
粘度に影響を及ぼしそして所望の値に調製することが可
能である。In the esterification, the hydroxyl- and carboxyl-containing components to be esterified are used in the simplest case in equivalent amounts. However, the use of excessive amounts of carboxyl-containing components may lead to problems, especially in cases where the hydroxyl-containing pyridone azo dyes have low solubility and are converted into soluble compounds only after esterification.
It can be advantageous. Within the limits mentioned above, the relative amounts of the components used can be varied widely and - by appropriate selection of the ratio of functional to difunctional components, influence the molecular weight of the product compound and thus prepared therefrom. It is possible to influence the viscosity of the printing ink and adjust it to the desired value.
エステル化それ自体は常法、例えば7ウベンーワイル、
メトーデン・デル・オルガニツシエン・ヘミイ、ゲオル
グ・チーメ・フエアラーグ、シュツツガルト(Houb
en−Weyl、 Methoden der org
anischelIChemie、 Georg Th
ieme Verlag、 Stuttgart) 、
4版、■巻、516頁以降、1952に記載された如き
方法で行なうことかで−きる。Esterification itself is a conventional method, for example 7 Ubben-Weil,
Methoden der Organizien Chemie, Georg Cieme Verlag, Stuttgart (Houb
en-Weyl, Methoden der org
anischelIChemie, Georg Th
ieme Verlag, Stuttgart),
It can be carried out by the method described in 4th edition, volume 1, pages 516 et seq., 1952.
ヒドロキシル−含有ピリドンアゾ染料のエステル化に関
しては例えば欧州特許出願第211.326号参照。Regarding the esterification of hydroxyl-containing pyridone azo dyes see, for example, European Patent Application No. 211.326.
かくして、例えば、成分は適当な溶剤中で酸触媒の存在
下に加熱することができそして生成される水は共沸蒸留
的に除去することができる。酸触媒の例は、硫酸、塩酸
、クロロスルホン酸、りん酸、メタン−、エタン−及び
ブタンスルホン酸、ベンゼン−トルエン−及びドデシル
ベンゼンスルホン酸、ナフタレン−1−及び−2−スル
ホン酸及び酸交換樹脂である。適当な溶剤の例はシクロ
ヘキサン、トルエン及びオフセット印刷インキの調製に
も用いられる鉱油及びこれら溶剤の混合物である。Thus, for example, the components can be heated in a suitable solvent in the presence of an acid catalyst and the water produced can be removed azeotropically. Examples of acid catalysts are sulfuric acid, hydrochloric acid, chlorosulfonic acid, phosphoric acid, methane-, ethane- and butanesulfonic acids, benzene-toluene- and dodecylbenzenesulfonic acids, naphthalene-1- and -2-sulfonic acids and acid exchangers. It is resin. Examples of suitable solvents are cyclohexane, toluene and mineral oils, which are also used in the preparation of offset printing inks, and mixtures of these solvents.
反応完結後、溶剤は、もし必要なら、蒸留除去すること
ができる:触媒は生成物中に留まることができまたは水
で洗い出しまたは適当な塩基例えば脂肪アミンで中和す
ることができる。After the reaction is complete, the solvent can be removed by distillation, if necessary; the catalyst can remain in the product or can be washed out with water or neutralized with a suitable base, such as a fatty amine.
エステル化生成物は油状または樹脂状物質であり、これ
は容易に通常のオフセットワニス中に、例えば高速度撹
拌器を用いて混合し、もし適当なら温和に加温して、合
体させることができる。The esterification product is an oily or resinous substance, which can be easily incorporated into a conventional offset varnish, for example by mixing with a high-speed stirrer and, if appropriate, with mild heating. .
本発明によるエステル化されたピリドンアゾ染料は、す
べての型のオフセット印刷ワニス、例えばオフセットシ
ート印刷インク及び回転オフセット印刷インク及び急速
セット印刷インクのワニスを染色するのに適する。それ
らは通常オフセット印刷インクを染色するのに用いられ
る顔料が更にワニスの調製に通常用いられる樹脂、を完
全にまたは部分的に置き換えることができる。それ故オ
フセットワニスの全重量に対する本発明によるエステル
化生成物の量は広い範囲内で変えることができ、そして
約1%と約60%との間、好ましくは約5%と約40%
との間にあることができる。The esterified pyridone azo dyes according to the invention are suitable for dyeing all types of offset printing varnishes, such as varnishes of offset sheet printing inks and rotary offset printing inks and rapid set printing inks. They can completely or partially replace the pigments normally used to dye offset printing inks as well as the resins normally used in the preparation of varnishes. The amount of esterification product according to the invention relative to the total weight of the offset varnish can therefore vary within a wide range and is between about 1% and about 60%, preferably between about 5% and about 40%.
It can be between.
本発明は更に、着色剤(混合物)、ワニス(バインダー
)及びもし適当ならば、添加剤を含有し、着色剤(混合
物)は上記した型のエステル基を含有するピリドンアゾ
染料の少くとも一つを含有することを特徴とするオフセ
ット印刷インクに関する。The invention further comprises a colorant (mixture), a varnish (binder) and, if appropriate, additives, the colorant (mixture) containing at least one pyridone azo dye containing ester groups of the type described above. An offset printing ink comprising:
好ましくは、印刷インクはワニスに関し1〜60重量%
の着色剤(混合物)を含有する。Preferably, the printing ink contains 1 to 60% by weight with respect to the varnish.
colorant (mixture).
特に好ましくは、印刷インクはワニスに関し5〜40重
量%の着色剤(混合物)を含有する。Particularly preferably, the printing ink contains from 5 to 40% by weight of colorant (mixture) with respect to the varnish.
本発明による印刷インクにおいて、着色剤は好ましくは
上記した型のエステル基含有ピリドンアゾ染料より成る
。しかしながら、これらのエステル基含有ピリドンアゾ
染料を常用の印刷インク顔料またはカーボンブラックと
共に使用することも有利でありうる。本発明により用い
られるエステル基含有ピリドンアゾ染料は、常用の顔料
に基づくオフセット印刷インクと完全に相溶性であるか
ら、顔料に関し任意の重量比で存在することができる。In the printing ink according to the invention, the colorant preferably consists of an ester group-containing pyridone azo dye of the type described above. However, it may also be advantageous to use these ester group-containing pyridone azo dyes together with customary printing ink pigments or carbon black. The ester group-containing pyridone azo dyes used according to the invention are completely compatible with conventional pigment-based offset printing inks, so that they can be present in any weight ratio with respect to the pigment.
当然、本発明による印刷インクはエステル基含有ピリド
ンアゾ染料に加えて他の染料及び、もし適当なら、印刷
インク顔料は付加的に含有することもできる。Naturally, the printing inks according to the invention can additionally contain, in addition to the ester group-containing pyridone azo dyes, other dyes and, if appropriate, printing ink pigments.
オフセット印刷インクワニスは通常硬質樹脂、鉱油、ア
ルキド樹脂及び/またはひまし油の混合物を含有し、硬
質樹脂の量は一般に印刷インクに関し45重量%より少
なくまたは等量含有する。Offset printing ink varnishes usually contain a mixture of hard resins, mineral oils, alkyd resins and/or castor oil, the amount of hard resin generally being less than or equal to 45% by weight with respect to the printing ink.
適当な添加剤の例は乾燥剤、抗皮膜剥離剤、流れ改善剤
、ゲル化及び描変剤及び同類物である。Examples of suitable additives are desiccant agents, anti-delaminating agents, flow improvers, gelling and drawing agents and the like.
オフセット印刷インクの組成の一例は次の通りである:
15〜35重量%の着色剤(エステル基含有ピリドンア
ゾ染料)、10〜60重量%の鉱油、1〜10重量%の
長鎖油アルキド樹脂0〜10重量%の二酸化チタン、0
〜5重量%のシックナー例えばモンモリロナイトに基づ
くもの、10〜30重量%の炭化水素樹脂、成分の和は
100重量%である。An example of the composition of an offset printing ink is as follows: 15-35% by weight colorant (ester group-containing pyridone azo dye), 10-60% by weight mineral oil, 1-10% by weight long-chain oil alkyd resin 0 ~10% by weight titanium dioxide, 0
~5% by weight of a thickener such as one based on montmorillonite, 10-30% by weight of a hydrocarbon resin, the sum of the components being 100% by weight.
上記したエステル基含有ピリドンアゾ染料の使用は高い
光沢性、高い艶及び高い色強度を有するオフセット印刷
インクを与える。エステル基含有ピリドンアゾ染料は印
刷インク中へのすぐれた溶解性を有し、そのため顔料を
使用する場合に必要な分散工程を省略することができる
。この印刷インクは良好な安定性を有する。The use of the ester group-containing pyridone azo dyes described above provides offset printing inks with high gloss, high gloss and high color strength. Pyridone azo dyes containing ester groups have good solubility in printing inks, so that the dispersion step required when using pigments can be omitted. This printing ink has good stability.
実施例
実施例 l
ジアゾ化及びカプリングによる常法で得られた、式
%式%
の染料102.7g (0,3モル)、酸価的195
を有するユニケマ(U nichema)から市販の三
員化された脂肪酸であるプリボール101O(Prip
oll O10) 243.6g、トルエン400m(
2及びメタンスルホン酸2gを1時間加熱還流しそして
エステル化中に生成された水を水分離器中で除去する。Examples Example 1 102.7 g (0.3 mol) of dye of the formula %, obtained by a conventional method by diazotization and coupling, acid value 195
Pribol 101O (Prip
oll O10) 243.6g, toluene 400m (
2 and 2 g of methanesulfonic acid are heated to reflux for 1 hour and the water formed during esterification is removed in a water separator.
次いで2−フェノキシエタノール24.8g (0,1
8モル)及びペンタグリコール(2,2−ジメチル−1
,3−プロパンジオール)15.6g (0,15モル
)を添加し、混合物を更に4時間水分離器中で加熱する
。得られた澄明溶液を蒸発しそして残留トルエンを水流
ポンプ圧で90〜100°Cの浴温で除去する。樹脂3
83gが得られ、これは加熱により粘性で、冷却すると
ワックスの形に固化する。Next, 24.8 g of 2-phenoxyethanol (0,1
8 mol) and pentaglycol (2,2-dimethyl-1
, 3-propanediol) are added and the mixture is heated for a further 4 hours in a water separator. The clear solution obtained is evaporated and residual toluene is removed at water pump pressure at a bath temperature of 90-100°C. resin 3
83 g are obtained, which becomes viscous on heating and solidifies in the form of a wax on cooling.
こうして得られた着色された樹脂269を高速度撹拌器
により、パイオニア−6625(Pionier662
5)(ハンセン及びローゼンタール(Hansen a
nd Rosenthal)からの高粘度鉱油)22g
、精製されたひまし油(粗製ひまし油)3g、アルキダ
ルL 37 (Alkydal L 67) (バイ
エル社からのアルキド樹脂)5g、PKWF30/30
(ヨハン・ハルターマン(J ohann HaHer
man)からの鉱油)12g、バイエルチタンRFDI
(Byertitan RF D I ) (バイエ
ル社からの二酸化チタン)5g、ベントン38 (Be
ntone 38 )(ベントンーヘミイ(B ent
one −Chenie)からのそンモリロナイトの有
機誘導体に基づくシックナー)2−5g、及びセタリン
MK、231 (Set−alin MK 231)
(樹脂会社シンテーゼB、V。The thus obtained colored resin 269 was mixed with Pioneer-6625 (Pionier 662) using a high-speed stirrer.
5) (Hansen and Rosenthal)
high viscosity mineral oil (from Rosenthal) 22g
, 3 g refined castor oil (crude castor oil), 5 g Alkydal L 67 (alkyd resin from Bayer), PKWF30/30
(Johann HaHer)
12 g (mineral oil from man), Bayer Titanium RFDI
(Byertitan RF DI) (titanium dioxide from Bayer AG) 5 g, bentone 38 (Be
ntone 38)
2-5 g of thickeners based on organic derivatives of morillonite from one -Chenie), and Set-alin MK 231
(Resin company Synthesis B, V.
(S ynLhese B 、V 、)からの炭化水素
樹脂)24゜5gから成る混合物中へ撹拌添加する。こ
れは回転オフセット印刷に高度に適する印刷インク10
0gを与える。24.5 g of hydrocarbon resin (from SynLhese B, V, ) are stirred into a mixture. This is a printing ink 10 highly suitable for rotary offset printing
Give 0g.
上記実施例1に記載の操作と同様にして、下記一般式を
有する表1中に掲げるピリドンアゾ染料を、表2に記載
の量の二量体及び三量体の酸及びそこに記載のアルコー
ルの量でエステル化すると着色された樹脂及びオフセッ
ト印刷インクが得られる:
表 2
C欄には、染料1モル当りに用いられた二量体または三
量体酸の量をカルボキシル基の当量で示す。In a manner similar to that described in Example 1 above, the pyridone azo dyes listed in Table 1 having the following general formula were treated with the amounts of dimer and trimer acids listed in Table 2 and the alcohols listed therein. Pigmented resins and offset printing inks are obtained when esterified in amounts: Table 2 Column C shows the amount of dimer or trimer acid used per mole of dye in equivalents of carboxyl groups.
A欄には、染料1モル当り用いられたー官能性アルコー
ルの量をモルで示す。Column A shows the amount of -functional alcohol used per mole of dye in moles.
D欄には、染料1モル当りに用いられた多官能性アルコ
ールの量をモルで示す。Column D shows the amount of polyfunctional alcohol used per mole of dye in moles.
ブリポール1017及び1010は二量体酸そしてプリ
ポール1040及び1049は三量体酸であり、ユニケ
マからのものである。Pripol 1017 and 1010 are dimer acids and Pripol 1040 and 1049 are trimer acids and are from Unikema.
太遣」L−ム旦
式
の黄染料38.2g (0,05モル)、ブリポール1
010の87g及びベンジルアルコール19゜4z
(0,18モル)をトルエン150mf2中でメタンス
ルポン酸1gを添加して実施例Iに記載の如くエステル
化する。混合物も濃縮すると黄色樹脂145.19を与
え、これはオフセット印刷インクへ合体させるのに高度
に適している。38.2 g (0.05 mol) of L-mudan-style yellow dye, Bripol 1
87g of 010 and 19°4z of benzyl alcohol
(0.18 mol) is esterified as described in Example I in 150 mf2 of toluene with addition of 1 g of methanesulfonic acid. The mixture was also concentrated to give a yellow resin 145.19 which is highly suitable for incorporation into offset printing inks.
実施例 29
同じ染料114.6g (0,15モル)を、実施例2
4と同様にしてプリポール1010の226.29、オ
レイン酸11.39 (0,04モル)及びベンジル
アルコール58.49 (0,54モル)を用いてエ
ステル化すると着色樹脂408゜7gが得られ、これも
またはオフセット印刷インク中に用いるのに適している
。Example 29 114.6 g (0.15 mol) of the same dye as Example 2
Esterification was performed in the same manner as in 4 using 226.29 of Pripol 1010, 11.39 (0.04 mol) of oleic acid and 58.49 (0.54 mol) of benzyl alcohol to obtain 408.7 g of colored resin. It is also suitable for use in offset printing inks.
実施例に対する物理的デーテ 実施例番号 λmax(nm) l 426 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト 代 理 人 弁理士Physical data for examples Example number λmax (nm) l 426 Patent applicant: Bayer Akchengesellschaft Representative patent attorney
Claims (1)
、化学式、表等があります▼をあらわし、ここでA及 びBで示す環は置換されていることができ、Qは−O−
、−S−、−SO_2−、−CO−、−C_XH_2_
X−、(Xは1、2、3、4、5、6)または▲数式、
化学式、表等があります▼をあらわし、 Mは置換されもしくは置換されていない炭化水素基をあ
らわし、そのC鎖は−またはそれ以上の隣接していない
O原子により中断されていることができるものとし、 T、T^1は脂肪族またはアルアリフアテイツクの基を
あらわし、これは−またはそれ以上のO原子により中断
されていることができるものとし、m、n、o、pは0
、1、2または3であり、但しm+oまたはm+pまた
はn+oまたはn+pの和は1、2または3であるもの
とする) のヒドロキシル−含有ピリジンアゾ染料を、C_3_0
〜C_■_■−ジ−及び/またはトリカルボン酸及び、
もし適当ならば、他のモノ−及び/またはジカルボン酸
でエステル化し、そして所望により、エステル化生成物
中になお存在することがありうるカルボキシル基をモノ
−またはポリオールでエステル化する、ことによって得
られるエステル基を含有するピリドンアゾ染料を使用す
ることを特徴とするオフセット印刷方法。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の染料をエステル化することによって得られるエステル
基含有ピリドンアゾ染料を使用することを特徴とする、
特許請求の範囲第1項記載のオフセット印刷法。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、q、rは0、1、2、3をあらわし、但しq+
rは1、2または3であるものとする)の染料をエステ
ル化することによつて得られるエステル基含有ピリドン
アゾ染料を使用することを特徴とする、特許請求の範囲
第1項記載のオフセット印刷法。 4、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、s、tは0、1、2、3をあらわし、但しs+
tは1、2または3であるものとする)の染料をエステ
ル化することによって得られるエステル基含有ピリドン
アゾ染料を使用することを特徴とする、特許請求の範囲
第1項記載のオフセット印刷法。 5、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、D^2はフェニル基をあらわし、これは例えば
C_1〜C_1_2アルキル、C_1〜C_1_2アル
コキシ、C_1〜C_1_2アルキルカルボニル、C_
1〜C_1_2アルコキシカルボニル、ハロゲン、フェ
ニルスルホニルオキシより成る群からえらばれる1また
は2の置換基で置換されていることができるものとし、
そして HO−T^2−は−CH_2CH_2OH、−CH_2
CH_2CH_2OH、−CH_2CH_2OCH_2
CH_2OHまたは−C(CH_3)_2CH_2OH
をあらわす)の染料をエステル化することによって得ら
れるエステル基含有ピリドンアゾ染料を使用することを
特徴とする、特許請求の範囲第1項記載のオフセット印
刷法。 6、二量体及び/または三量体酸でエステル化すること
によって得られるエステル基含有ピリドンアゾ染料を使
用することを特徴とする、特許請求の範囲第1〜5項の
いずれかに記載のオフセット印刷法。 7、着色剤(混合物)、ワニス及び、もし適当ならば、
添加剤を含有し、着色剤(混合物)は特許請求の範囲第
1〜6項のいずれかに記載のエステル基含有ピリドンア
ゾ染料の少くとも一つを含有することを特徴とするオフ
セット印刷インク。 8、着色剤(混合物)は特許請求の範囲第1〜6項のい
ずれかに記載のエステル基含有ピリドンアゾ染料より成
ることを特徴とする、特許請求の範囲第7項記載のオフ
セット印刷インク。 9、ワニスに関し1〜60重量%の着色剤(混合物)を
含有することを特徴とする、特許請求の範囲第7項また
は第8項記載のオフセット印刷インク。 10、ワニスに関し5〜40重量%の着色剤(混合物)
を含有することを特徴とする、特許請求の範囲第7項ま
たは第8項記載のオフセット印刷インク。[Claims] 1. Formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (I) (In the formula, R represents (HO)_m-D- or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, R ^1 represents (HO)_■-T^1- or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, D and D^1 represent the residues of the diazo component, and L represents ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. represents ▼, where the rings denoted by A and B can be substituted, and Q is -O-
, -S-, -SO_2-, -CO-, -C_XH_2_
X-, (X is 1, 2, 3, 4, 5, 6) or ▲ formula,
There are chemical formulas, tables, etc.▼, M represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and the C chain can be interrupted by - or more non-adjacent O atoms. , T, T^1 represent an aliphatic or aliphatic group, which may be interrupted by - or more O atoms, m, n, o, p are 0
, 1, 2 or 3, provided that the sum of m+o or m+p or n+o or n+p is 1, 2 or 3).
~C_■_■-di- and/or tricarboxylic acid and
If appropriate, it is obtained by esterification with other mono- and/or dicarboxylic acids and, if desired, by esterification of the carboxyl groups that may still be present in the esterification product with mono- or polyols. An offset printing method characterized by using a pyridone azo dye containing an ester group. 2. It is characterized by using an ester group-containing pyridone azo dye obtained by esterifying the dye of the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II)
An offset printing method according to claim 1. 3. Formulas ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (III) (In the formula, q and r represent 0, 1, 2, 3, but q +
Offset printing according to claim 1, characterized in that an ester group-containing pyridone azo dye obtained by esterifying a dye (r is 1, 2 or 3) is used. Law. 4. Formulas ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (IV) (In the formula, s and t represent 0, 1, 2, 3, but s +
The offset printing method according to claim 1, characterized in that an ester group-containing pyridone azo dye obtained by esterifying a dye (t is 1, 2 or 3) is used. 5.Formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(V) (In the formula, D^2 represents a phenyl group, which is, for example, C_1~C_1_2 alkyl, C_1~C_1_2 alkoxy, C_1~C_1_2 alkylcarbonyl, C_
1 to C_1_2 may be substituted with one or two substituents selected from the group consisting of alkoxycarbonyl, halogen, phenylsulfonyloxy,
And HO-T^2- is -CH_2CH_2OH, -CH_2
CH_2CH_2OH, -CH_2CH_2OCH_2
CH_2OH or -C(CH_3)_2CH_2OH
2. The offset printing method according to claim 1, characterized in that an ester group-containing pyridone azo dye obtained by esterifying a dye (representing the above) is used. 6. The offset according to any one of claims 1 to 5, characterized in that an ester group-containing pyridone azo dye obtained by esterification with a dimer and/or trimer acid is used. Printing method. 7. Colorants (mixtures), varnishes and, if appropriate,
An offset printing ink containing an additive, wherein the colorant (mixture) contains at least one of the ester group-containing pyridone azo dyes according to any one of claims 1 to 6. 8. The offset printing ink according to claim 7, wherein the colorant (mixture) is comprised of the ester group-containing pyridone azo dye according to any one of claims 1 to 6. 9. Offset printing ink according to claim 7 or 8, characterized in that it contains from 1 to 60% by weight of a colorant (mixture) with respect to the varnish. 10. Colorant (mixture) in an amount of 5 to 40% by weight with respect to the varnish
The offset printing ink according to claim 7 or 8, characterized in that it contains:
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---|---|---|---|
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JP (1) | JPH02115275A (en) |
DE (2) | DE3831979A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003535925A (en) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | Hydroxypyridone methide azo dye |
JP2012153783A (en) * | 2011-01-25 | 2012-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | Azo compound |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE211326C (en) * |
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1988
- 1988-09-21 DE DE3831979A patent/DE3831979A1/en not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-09-08 DE DE8989116589T patent/DE58902957D1/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-08 EP EP89116589A patent/EP0360085B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 JP JP1242416A patent/JPH02115275A/en active Pending
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JP2003535925A (en) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | Hydroxypyridone methide azo dye |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0360085A2 (en) | 1990-03-28 |
EP0360085A3 (en) | 1990-05-30 |
DE3831979A1 (en) | 1990-03-29 |
DE58902957D1 (en) | 1993-01-21 |
EP0360085B1 (en) | 1992-12-09 |
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