JPH0210145B2 - - Google Patents
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Description
本発明はα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法
に関し、特には、脂肪酸エステルのスルホン化物
を漂白するに際し副生する低級アルキルサルフエ
ートを低減する方法に関する。
α―スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α―スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ、洗浄力も非常に優れ、また皮膚に対し
てもマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界
面活性剤として有用である。
しかしながら、α―スルホ脂肪酸エステルは、
高級アルコールやα―オレフインなどとは異な
り、そのスルホン化反応速度が遅いため、所定の
スルホン化反応率を得るためには苛酷な反応条件
でスルホン化することが必要になる。その結果、
得られるスルホン化物、即ちα―スルホ脂肪酸エ
ステルは著しく着色し、淡色のものを得ることが
できない。
このα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法は
種々提案されており、特公昭53―46825号公報に
開示された方法により色調は大幅に改善されれる
に至つた。この方法は、α―スルホ脂肪酸エステ
ルのスルホン化物に必要最低限の水を添加して遊
離の無水硫酸を水和したのち、低級アルコールの
存在下に過酸化水素で漂白するものである。
しかしながら、この方法では標白時に添加する
低級アルコールによりアルキルサルフエートが多
量に副生する。このアルキルサルフエートは潮解
性が大きいため、最終目的物であるα―スルホ脂
肪酸エステル塩粉末の吸湿性を助長して好ましく
ない。そこで、高反応率で、かつアルキルサルフ
エート含有量の少ない淡色なα―スルホ脂肪酸エ
ステル塩の製造方法が要望されるに至つた。
本発明は、上記の従来技術の欠点を解決するた
めになされたものであり、低級アルキルサルフエ
ートの副生を抑制して、α―スルホ脂肪酸エステ
ルを漂白する方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル
の漂白方法は、α―スルホ脂肪酸エステルを低級
アルコールの存在下に過酸化水素を用いて漂白す
るに際し、α―スルホ脂肪酸エステルに低級アル
コールを添加するのに先立つて、アルキルベンゼ
ンを添加してα―スルホ脂肪酸エステルに含まれ
る余剰のSO3をアルキルベンゼンスルホン酸に転
化することを特徴とする。
以下本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明の適用される脂肪酸エステルは、典型的
には、一般式RCH2COOOR′（式中、Ｒは炭素数
10〜20の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
R′は炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル
基を示す。）で表わされるものであつて、好まし
くは、一般式においてＲの炭素数が12〜18で、
R′の炭素数が１〜３である。
脂肪酸エステルのスルホン化は、スルホン化
剤、たとえば不活性ガスで稀釈した無水硫酸を
1.0〜2.0のモル比で用いて、通常50〜120℃の温
度で行なわれる。スルホン化方法としては薄膜式
スルホン化方法、槽型スルホン化方法などいずれ
もが採用できる。
ついで、スルホン化物は熟成されスルホン化が
完結する。この熟成は50〜100℃で５〜120分行な
うのが好ましい。
このようにして得られたスルホン化物は、すで
に説明したように著しく着色しており、ついで、
抵級アルコールの存在下に漂白処理がなされる
が、本発明ではこの漂白処理に先立つてアルキル
ベンゼンが添加され、スルホン化物中のSO3がア
ルキルベンゼンスルホン酸に転化され、系内から
SO3が除去される。
アルキルベンゼンとしては一般式
The present invention relates to a method for bleaching α-sulfo fatty acid esters, and particularly to a method for reducing lower alkyl sulfates produced as a by-product when bleaching sulfonated fatty acid esters. α-Sulfo fatty acid ester salt obtained by neutralizing α-sulfo fatty acid ester has characteristics such as good hard water resistance, excellent detergency, and mildness on the skin. Useful as a cleaning surfactant. However, α-sulfo fatty acid esters
Unlike higher alcohols, α-olefins, etc., its sulfonation reaction rate is slow, so it is necessary to carry out sulfonation under harsh reaction conditions in order to obtain a predetermined sulfonation reaction rate. the result,
The resulting sulfonated product, ie, the α-sulfo fatty acid ester, is markedly colored, making it impossible to obtain a light-colored product. Various methods for bleaching this α-sulfo fatty acid ester have been proposed, and the color tone has been significantly improved by the method disclosed in Japanese Patent Publication No. 46825/1983. In this method, the minimum necessary amount of water is added to a sulfonated product of α-sulfo fatty acid ester to hydrate free sulfuric anhydride, and then bleached with hydrogen peroxide in the presence of a lower alcohol. However, in this method, a large amount of alkyl sulfate is produced as a by-product due to the lower alcohol added during whitening. Since this alkyl sulfate has a large deliquescent property, it promotes the hygroscopicity of the α-sulfo fatty acid ester salt powder, which is the final product, and is therefore undesirable. Therefore, a need has arisen for a method for producing light-colored α-sulfo fatty acid ester salts with a high reaction rate and a low alkyl sulfate content. The present invention has been made to solve the above-mentioned drawbacks of the prior art, and aims to provide a method for bleaching α-sulfo fatty acid esters while suppressing the by-product of lower alkyl sulfates. . That is, the method for bleaching α-sulfo fatty acid ester of the present invention involves adding the lower alcohol to the α-sulfo fatty acid ester when bleaching the α-sulfo fatty acid ester using hydrogen peroxide in the presence of a lower alcohol. It is characterized in that, first, alkylbenzene is added to convert surplus SO 3 contained in the α-sulfo fatty acid ester into alkylbenzene sulfonic acid. The present invention will be explained in more detail below. The fatty acid ester to which the present invention is applied typically has the general formula RCH 2 COOOR' (wherein R is the number of carbon atoms
10 to 20 straight or branched alkyl groups;
R' represents a straight chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ), preferably in the general formula, R has 12 to 18 carbon atoms,
R' has 1 to 3 carbon atoms. Sulfonation of fatty acid esters can be carried out using a sulfonating agent, such as sulfuric anhydride diluted with an inert gas.
It is used in a molar ratio of 1.0 to 2.0 and is usually carried out at a temperature of 50 to 120°C. As the sulfonation method, either a thin film sulfonation method or a tank sulfonation method can be employed. The sulfonated product is then aged to complete the sulfonation. This aging is preferably carried out at 50 to 100°C for 5 to 120 minutes. The sulfonated product thus obtained is markedly colored, as already explained, and then
Bleaching treatment is carried out in the presence of a heavy alcohol, but in the present invention, alkylbenzene is added prior to this bleaching treatment, SO 3 in the sulfonated product is converted to alkylbenzene sulfonic acid, and the system is removed from the system.
SO3 is removed. The general formula for alkylbenzene is
【式】（式中、Ｒは炭素数１〜20の直鎖
または分岐のアルキル基を表わす。）で表わされ
るものが好ましく、さらに好ましくは、アルキル
基の炭素数が８〜16のものである。
アルキルベンゼンの添加量はα―スルホ脂肪酸
エステル100重量部に対し１〜10重量部が好まし
く、さらに好ましくは２〜７重量部である。添加
量が１％に満たない場合は十分な効果が得られ
ず、また、10％を越えると添加アルキルベンゼン
が未反応のまま残存するため好ましくない。添加
温度（反応温度）は30〜90℃が好ましい。温度が
30℃に満たないとα―スルホ脂肪酸エステル混合
物が凝固するため取扱いが困難となり、一方、90
を越えるとα―スルホ脂肪酸エステルの色調劣化
を助長するため好ましくない。アルキルベンゼン
が余剰SO3と十分に反応するに必要な時間が保持
され、また、この間、十分に撹拌することが望ま
しい。この反応時間は１〜60分程度が好適であ
る。１分未満では添加したアルキルベンゼンが系
内の余剰SO3と十分に反応することができず、所
期の効果が得られないし、一方、60分を越える
と、α―スルホ脂肪酸エステルの色調劣化を助長
するため好ましくない。
余剰SO3はα―スルホ脂肪酸エステルに付加
し、あるいは遊離して存在するが、アルキルベン
ゼンと反応することによりアルキルベンゼンスル
ホン酸に転化される。
したがつて、α―スルホ脂肪酸エステルにアル
キルベンゼンを添加した後に、漂白時に低級アル
コールを添加しても、これと反応するSO3が安定
なアルキルベンゼンスルホン酸に転化され低減さ
れているので、低級アルキルサルフエートの生成
を低減することができる。
たとえば、アルキルベンゼンの代りに、R3が
C12〜18アルキルあるいはエチレンオキシドの付加
したC12〜18アルキルなどの高級アルコールR3OH
を用いてSO3を転化した場合は、生成した
R3OSO3Hが漂白時に加熱や水の存在により分解
してH2SO4が生成し、これが低級アルコールと
反応して低級アルキルサルフエートが副生してし
まう。
α―スルホ脂肪酸エステルの漂白は低級アルコ
ールの存在下に行なわれる。ここで低級アルコー
ルとは炭素数１〜12のアルコールである。たとえ
ば、漂白は１級または２級の低級アルコールと過
酸化水素水とをα―スルホ脂肪酸エステルに添加
することにより行なわれる。低級アルコールの添
加量はα―スルホ脂肪酸エステル100重量部に対
し、通常0.5〜20重量部、好ましくは１〜15重量
部である。過酸化水素の添加量も同様にエステル
基準で0.5〜10重量部、好ましくは１〜５重量部
である。漂白は40〜90℃で15〜120分間で行なう
ことができる。
低級アルコールの具体例としては、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、
ラウリルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール、グリセリンなどが例示でき
る。
また、漂白に先立つて、あるいはアルキルベン
ゼンの添加に先立つて、水を添加しSO3を水和す
ることもできる。水の添加量は、α―スルホ脂肪
酸エステル100重量部に対し0.1〜10重量部、好ま
しくは１〜４重量部である。
漂白したα―スルホ脂肪酸エステルを、常法に
よりアルカリ水溶液で中和すればα―スルホ脂肪
酸エステル塩が得られる。
以上説明したように、本発明によれば、漂白に
先立つて、余剰のSO3をアルキルベンゼンスルホ
ン酸に転化することにより、低級アルキルサルフ
エートの副生を低減して淡色なα―スルホ脂肪酸
エステルを得ることができる。その結果、吸湿性
の低いα―スルホ脂肪酸エステル塩を得ることが
できる。
実施例
ラボガラス製フイルム式反応器（内径６mmφ×
1.2ｍ）にて、極度硬化牛脂脂肪酸メチルエステ
ル（平均分子量290）をSO3／脂肪酸エステル＝
1.5／1.0、反応温度80℃の条件でスルホン化し、
得られたスルホン化混合物を80℃にて20分間加熱
熟成することにより、α―スルホ脂肪酸メチルエ
ステル700ｇを得た。このスルホエステルを５ｇ
採り、99％エタノールで100ｇに稀釈した後、ク
レツト―サマーソン光電比色計（ガラスセル40×
20mm）にて色調を測定したところ3500であつた。
一方、このスルホエステルを２％―NaOH水溶
液で中和し、石油エーテル抽出法にてスルホン化
反応率を測定したところ、98.1％であつた。
次に、このスルホエステル700ｇを100ｇづつ
200ml三角フラスコにとり、それぞれ第１表の条
件にて処理した後、漂白、中和し、得られたα―
スルホ脂肪酸エステル塩（α―SF）の性状を第
１表に示した。なお、第１表中、添加量はα―ス
ルホ脂肪酸メチルエステル100重量部に対しての
重量部で示した。また、メチルサルフエートの測
定は、メチルサルフエートの酸分解によりメタノ
ールとして、200MHzバリアンNMRで溶媒
CD3COODで測定した。[Formula] (wherein R represents a straight chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms) is preferred, and more preferably an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms. . The amount of alkylbenzene added is preferably 1 to 10 parts by weight, more preferably 2 to 7 parts by weight, per 100 parts by weight of α-sulfo fatty acid ester. If the amount added is less than 1%, a sufficient effect will not be obtained, and if it exceeds 10%, the added alkylbenzene will remain unreacted, which is not preferable. The addition temperature (reaction temperature) is preferably 30 to 90°C. temperature
If the temperature is lower than 30℃, the α-sulfo fatty acid ester mixture will coagulate, making it difficult to handle.
Exceeding this is not preferable because it promotes deterioration of the color tone of the α-sulfo fatty acid ester. It is desirable that the time necessary for the alkylbenzene to sufficiently react with excess SO 3 be maintained, and that sufficient stirring be performed during this time. This reaction time is preferably about 1 to 60 minutes. If the time is less than 1 minute, the added alkylbenzene will not be able to sufficiently react with excess SO 3 in the system, and the desired effect will not be obtained. On the other hand, if it is more than 60 minutes, the color tone of the α-sulfo fatty acid ester may deteriorate. Undesirable because it promotes Excess SO 3 is added to α-sulfo fatty acid ester or exists as a free substance, and is converted to alkylbenzene sulfonic acid by reacting with alkylbenzene. Therefore, even if lower alcohol is added during bleaching after alkylbenzene is added to α-sulfo fatty acid ester, the SO 3 that reacts with this is converted to stable alkylbenzene sulfonic acid and reduced, so lower alkyl sulfonate is reduced. The production of ate can be reduced. For example, instead of alkylbenzene, R 3 is
Higher alcohol R 3 OH such as C 12-18 alkyl or C 12-18 alkyl with ethylene oxide added
When SO 3 is converted using
During bleaching, R 3 OSO 3 H decomposes due to heating or the presence of water to generate H 2 SO 4 , which reacts with lower alcohol to produce lower alkyl sulfate as a by-product. Bleaching of α-sulfo fatty acid esters is carried out in the presence of lower alcohols. Here, the lower alcohol is an alcohol having 1 to 12 carbon atoms. For example, bleaching is carried out by adding a primary or secondary lower alcohol and aqueous hydrogen peroxide to the α-sulfo fatty acid ester. The amount of lower alcohol added is usually 0.5 to 20 parts by weight, preferably 1 to 15 parts by weight, per 100 parts by weight of α-sulfo fatty acid ester. Similarly, the amount of hydrogen peroxide added is 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight, based on the ester. Bleaching can be carried out at 40-90°C for 15-120 minutes. Specific examples of lower alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, hexyl alcohol, octyl alcohol,
lauryl alcohol, isopropyl alcohol,
Examples include ethylene glycol and glycerin. Water can also be added to hydrate the SO 3 prior to bleaching or prior to adding the alkylbenzene. The amount of water added is 0.1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 4 parts by weight, per 100 parts by weight of α-sulfo fatty acid ester. By neutralizing the bleached α-sulfo fatty acid ester with an alkaline aqueous solution by a conventional method, an α-sulfo fatty acid ester salt can be obtained. As explained above, according to the present invention, by converting excess SO 3 into alkylbenzene sulfonic acid prior to bleaching, the by-product of lower alkyl sulfates is reduced, and light-colored α-sulfo fatty acid esters are produced. Obtainable. As a result, an α-sulfo fatty acid ester salt with low hygroscopicity can be obtained. Example Lab glass film reactor (inner diameter 6mmφ
1.2 m), extremely hardened beef tallow fatty acid methyl ester (average molecular weight 290) was converted into SO 3 /fatty acid ester =
Sulfonated under the conditions of 1.5/1.0 and reaction temperature of 80℃,
The obtained sulfonated mixture was heated and aged at 80° C. for 20 minutes to obtain 700 g of α-sulfo fatty acid methyl ester. 5g of this sulfoester
After diluting to 100g with 99% ethanol, use a Kretzt-Summerson photoelectric colorimeter (glass cell 40×
When the color tone was measured at 20mm), it was 3500.
On the other hand, when this sulfoester was neutralized with a 2% NaOH aqueous solution and the sulfonation reaction rate was measured by petroleum ether extraction method, it was found to be 98.1%. Next, add 700g of this sulfoester to 100g each.
The α-
The properties of the sulfo fatty acid ester salt (α-SF) are shown in Table 1. In Table 1, the amount added is expressed in parts by weight based on 100 parts by weight of α-sulfofatty acid methyl ester. In addition, methyl sulfate was measured by acid decomposition of methyl sulfate as methanol using 200MHz Varian NMR as a solvent.
Measured by CD3COOD .
【表】【table】
Claims (1)
の存在下で過酸化水素を用いて、漂白するに際
し、α―スルホ脂肪酸エステルに低級アルコール
を添加する前に、アルキルベンゼンを添加してα
―スルホ脂肪酸エステルに含まれる余剰のSO2を
アルキルベンゼンスルホン酸に転化することを特
徴とするα―スルホ脂肪酸エステルの漂白方法。1 When bleaching α-sulfo fatty acid ester using hydrogen peroxide in the presence of a lower alcohol, alkylbenzene is added before adding the lower alcohol to the α-sulfo fatty acid ester.
- A method for bleaching α-sulfo fatty acid esters, characterized by converting surplus SO 2 contained in the sulfo fatty acid esters into alkylbenzene sulfonic acids.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13438482A Granted JPS5925368A (en) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | Method for bleachine ester of alpha-sulfofatty acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925368A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
| JP5495307B2 (en) * | 2008-12-26 | 2014-05-21 | ライオン株式会社 | Method for producing α-sulfo fatty acid alkyl ester-containing composition |
-
1982
- 1982-07-31 JP JP13438482A patent/JPS5925368A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925368A (en) | 1984-02-09 |
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