JPH0135338B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明はシアン色素画像の形成方法に関するも
のであり、特に新規な2,5―ジアシルアミノ型
シアンカプラーの存在下でカラー写真感光材料を
発色現像することによりシアン色素画像を形成す
る方法に関するものである。更に詳しくは、溶解
性、分散安定性、分光吸収特性が良好であり、と
くにベンジルアルコールを排除した発色現像処理
液中での色素形成速度が大きく、発色濃度が高
く、しかも画像保存性に優れた新規なシアンカプ
ラーの存在下でシアン色素画像を形成する方法に
関するものである。
減色法カラー写真は、周知の如く、芳香族第1
級アミン系発色現像剤が、露光されたハロゲン化
銀粒子を還元することにより生成する発色現像剤
の酸化生成物と黄色、シアン、マゼンタ色素を形
成するカプラーをハロゲン化銀乳剤中で酸化カツ
プリングすることにより色画像が形成される。こ
れらの場合、黄色色素を形成するための黄色カプ
ラーとしては、一般に開鎖活性メチレン基を有す
る化合物が用いられ、マゼンタ色素を形成するた
めのマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン系、
ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダゾロン
系等の化合物が使用され、およびシアン色素を形
成するためのシアンカプラーとしては、フエノー
ルおよびナフトール性水酸基を有する化合物が用
いられている。
各カプラーは、実質的に水不溶性の高沸点有機
溶媒に或いは、これに必要に応じて補助溶媒を併
用して溶解し、ハロゲン化銀乳剤中に添加される
か、或いはアルカリ水溶液に溶解して乳剤中に添
加される。前者は油滴分散法であり、後者はアル
カリ分散法であるが、一般に前者の方が後者より
も耐光、耐熱、耐湿性、粒状性、色の鮮鋭度等に
おいて優れているとされている。
各カプラーに要求される基本的性質としては、
単に色素を形成するだけでなく、先ず高沸点有機
溶媒あるいはアルカリ等に対する溶解性が大きい
こと、またハロゲン化銀写真乳剤への分散性およ
び安定性がよいこと、それによつて形成される色
素が光、熱、湿気等に対して堅牢性を有するこ
と、分光吸収特性が良好であること、透明性がよ
いこと、発色濃度が大きいこと、更には得られる
画像が鮮明であること等の種々の諸特性を有する
ことが望まれている。とりわけシアンカプラーに
おいては、耐熱性、耐湿性、耐光性等の画像保存
性の改良が必要とされている。
更に、昨今の脱公害の見地から、発色現像処理
液に添加されるベンジルアルコールの除去が大き
な問題としてとりあげられてきている。ところが
一般にベンジルアルコールを添加しない発色現像
処理液を用いると、ハロゲン化銀写真乳剤中に添
加されたカプラーの発色性すなわち色素形成速度
および最大発色濃度は低下するのが現状である。
そして、シアンカプラーにおいては、その傾向が
著しく表われる。そこで、このシアンカプラーに
おいては、その発色性がベンジルアルコールに依
存しないことが切望されており、且上記画像保存
性の改善とともに、この改良研究がなされてきて
いる。しかしながら、本発明者の知る限りでは、
従来知られているシアンカプラーにおいて、上記
の必要とされる性質をすべて満足したカプラーは
未だ見出されてはいない。
すなわち、従来知られているシアンカプラーに
は次のようなものがある。例えば米国特許第
2801171号に記載されている下記カプラー
6―〔α―(2,4―ジ―tert―アミルフエノ
キシ)ブタンアミド〕―2,4―ジ―クロロ―3
―メチルフエノール
は、後述の実施例からも明らかな如く、耐光性は
良好であるが、耐熱性に欠点を有し、加えてベン
ジルアルコールへの発色依存性が大きく、ベンジ
ルアルコールを排除した発色現像処理液中での最
大発色濃度が不充分である。
また、特開昭53−109630号公報に記載されてい
るカプラーは、フエノールの2,5位にジカルボ
ニルアミノ基を置換したカプラーで、かつ5位の
置換基の末端にp―アルキルスルホニルアミノフ
エノキシ基またはp―アルキルアミノスルホニル
フエノキシ基を導入することにより塗布時あるい
は終了時の分散の安定性を改良したことが記載さ
れているが、後述の実施例から明らかな如く依然
ベンジルアルコールへの発色依存性が大きい程こ
の点での改良が望まれる。
さらに、米国特許第3839044号、特開昭47−
37425号公報、特公昭48−36894号公報、特開昭50
−10135号、同50−117422号、同50−130441号、
同50−108841号、同50−120334号公報等に記載さ
れているが如き、フエノール型シアンカプラーも
耐熱性に問題を残したり、あるいはベンジルアル
コールを排除した発色現像液中での色素形成速度
および最大発色濃度が不充分であつたりして、シ
アンカプラーに要求される性質をすべて満足する
ものではない。
そこで、本発明の第1の目的は、前記の如きシ
アンカプラーとして要求される望ましい諸特性を
有するシアンカプラーを提供することにある。
本発明の第2の目的は、アルカリまたは高沸点
有機溶媒等に対する溶解性、ハロゲン化銀カラー
写真乳剤に対する分散性および安定性に優れたシ
アンカプラーを提供することである。
本発明の第3の目的は、画像保存性すなわち耐
熱性、耐光性、耐湿性に優れ、さらにベンジルア
ルコールを排除した発色現像処理液中での色素形
成速度が大きく、高い発色濃度を有するシアン色
素画像を与えるシアン色素画像の形成方法を提供
することである。
本発明の上記目的は、ハロゲン化銀カラー写真
感光材料を2,5―ジアシルアミノフエノールシ
アンカプラーの存在下に画像処理してシアン色素
画像を形成させる方法において、下記一般式
〔〕で表わされるシアンカプラーを存在させる
ことにより達成される。
一般式〔〕
〔式中、Rは低級アルキレン基を、R1はアリ
ール基、アシル基またはカルバモイル基を、R2
はアルキル基またはアリール基を、R3は水素原
子またはハロゲン原子を、Xはアリーレン基を、
Zは水素原子またはカツプリング離脱基を表わ
す。〕
前記一般式〔〕のR1で表わされるアリール
基にはフエニル基、ナフチル基等があるが、これ
らの基に導入される置換基としては、ハロゲン原
子、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、アミ
ノ、置換アミノ、スルホ、アルキル、アルケニ
ル、アリール、ヘテロ環、アルコキシ、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールアゾ、アシルア
ミノ、カルバモイル、エステル、アシル、アシル
オキシ、スルホンアミド、スルフアモイル、スル
ホニル、モルホリノ等の各基が挙げられる。
更に前記一般式〔〕のR1で表わされるアシ
ル基およびカルバモイル基は
The present invention relates to a method for forming a cyan dye image, and more particularly to a method for forming a cyan dye image by developing a color photographic material in the presence of a novel 2,5-diacylamino cyan coupler. be. More specifically, it has good solubility, dispersion stability, and spectral absorption characteristics, and in particular, has a high dye formation rate in a color development processing solution that excludes benzyl alcohol, has a high color density, and has excellent image storage stability. The present invention relates to a method of forming cyan dye images in the presence of novel cyan couplers. As is well known, subtractive color photography uses aromatic
A grade amine color developer oxidatively couples the oxidation products of the color developer produced by reducing exposed silver halide grains with couplers that form yellow, cyan, and magenta dyes in a silver halide emulsion. A color image is thereby formed. In these cases, as a yellow coupler for forming a yellow dye, a compound having an open-chain active methylene group is generally used, and as a magenta coupler for forming a magenta dye, a pyrazolone type,
Compounds such as pyrazolinobenzimidazole and indazolone are used, and compounds having phenolic and naphtholic hydroxyl groups are used as cyan couplers to form cyan dyes. Each coupler is dissolved in a substantially water-insoluble high-boiling organic solvent or in combination with an auxiliary solvent if necessary, and added to the silver halide emulsion, or dissolved in an aqueous alkaline solution. Added to emulsion. The former is an oil droplet dispersion method, and the latter is an alkali dispersion method, but the former is generally considered to be superior to the latter in terms of light resistance, heat resistance, moisture resistance, granularity, color sharpness, etc. The basic properties required for each coupler are:
In addition to simply forming dyes, the dyes must first have high solubility in high-boiling organic solvents or alkalis, and have good dispersibility and stability in silver halide photographic emulsions. , fastness against heat, moisture, etc., good spectral absorption characteristics, good transparency, high color density, and clear images. It is desired to have the following characteristics. In particular, cyan couplers require improvements in image storage properties such as heat resistance, moisture resistance, and light resistance. Furthermore, from the standpoint of depollution in recent years, the removal of benzyl alcohol added to color development processing solutions has been raised as a major problem. However, in general, when a color developing solution to which benzyl alcohol is not added is used, the present situation is that the color development properties of the coupler added to the silver halide photographic emulsion, that is, the rate of dye formation and the maximum color development density are reduced.
This tendency is particularly evident in cyan couplers. Therefore, it is strongly desired that the color development of this cyan coupler does not depend on benzyl alcohol, and research has been carried out to improve this as well as to improve the above-mentioned image storage stability. However, to the best of the inventor's knowledge,
Among conventionally known cyan couplers, a coupler that satisfies all of the above-mentioned required properties has not yet been found. That is, conventionally known cyan couplers include the following. For example, U.S. Patent No.
The following coupler described in No. 2801171 6-[α-(2,4-di-tert-amylphenoxy)butanamide]-2,4-di-chloro-3
-As is clear from the examples below, methylphenol has good light resistance, but it has shortcomings in heat resistance.In addition, it is highly dependent on benzyl alcohol for color development, and color development that excludes benzyl alcohol is difficult. The maximum color density in the processing solution is insufficient. Furthermore, the coupler described in JP-A-53-109630 is a coupler in which dicarbonylamino groups are substituted at the 2 and 5 positions of phenol, and p-alkylsulfonylamino groups are substituted at the end of the 5-position substituent. It has been described that the stability of dispersion during coating or at the end of coating was improved by introducing an enoxy group or p-alkylaminosulfonylphenoxy group, but as is clear from the examples below, benzyl alcohol still The greater the dependence of color development on the color, the more desirable is the improvement in this respect. Furthermore, U.S. Patent No. 3839044, JP-A-47-
Publication No. 37425, Japanese Patent Publication No. 1983-36894, Japanese Patent Publication No. 1973
−10135, No. 50-117422, No. 50-130441,
Phenol-type cyan couplers, such as those described in Publications No. 50-108841 and No. 50-120334, may also have problems with heat resistance, or may have problems with dye formation speed in color developing solutions that exclude benzyl alcohol. The maximum coloring density may be insufficient, and thus it does not satisfy all the properties required of a cyan coupler. Therefore, a first object of the present invention is to provide a cyan coupler having desirable characteristics required for a cyan coupler as described above. A second object of the present invention is to provide a cyan coupler that has excellent solubility in alkali or high-boiling organic solvents, dispersibility in silver halide color photographic emulsions, and stability. The third object of the present invention is to provide a cyan dye that has excellent image storage properties, that is, heat resistance, light resistance, and moisture resistance, and also has a high dye formation rate in a color development processing solution that excludes benzyl alcohol, and has a high color density. It is an object of the present invention to provide a method for forming a cyan dye image that provides an image. The above object of the present invention is to provide a method for forming a cyan dye image by image processing a silver halide color photographic light-sensitive material in the presence of a 2,5-diacylaminophenol cyan coupler. This is achieved by the presence of a coupler. General formula [] [In the formula, R is a lower alkylene group, R 1 is an aryl group, acyl group or carbamoyl group, R 2
is an alkyl group or an aryl group, R3 is a hydrogen atom or a halogen atom, X is an arylene group,
Z represents a hydrogen atom or a coupling-off group. ] The aryl group represented by R 1 in the above general formula [] includes phenyl group, naphthyl group, etc. Substituents introduced into these groups include halogen atom, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, substituted Examples include amino, sulfo, alkyl, alkenyl, aryl, heterocycle, alkoxy, aryloxy, arylthio, arylazo, acylamino, carbamoyl, ester, acyl, acyloxy, sulfonamide, sulfamoyl, sulfonyl, and morpholino. Furthermore, the acyl group and carbamoyl group represented by R 1 in the general formula [] are
【式】または[expression] or
【式】で表わされ、R′,R″,Rとして
は、例えば水素原子、脂肪族炭化水素残基、アリ
ール基またはヘテロ環残基から選択される基を挙
げることができ、そして脂肪族炭化水素残基とし
ては飽和のもの不飽和のもののいずれでもよく、
また直鎖のもの、分岐のもの、環状のもののいず
れでもよい。そして好ましくはアルキル基(例え
ばメチル、エチル、イソブチル、ドデシル、オク
タデシル、シクロブチル、シクロヘキシル等の各
基)アルケニル基(例えばアリル基等)である。
アリール基としてはフエニル基、ナフチル基等が
ありまたヘテロ環残基としてはピリジニル、キノ
リルチエニル、ピペリジル、イミダゾリル等の各
基が代表的である。これら脂肪族炭化水素残基、
アリール基およびヘテロ環残基に導入される置換
基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ、ヒド
ロキシ、カルボキシル、アミノ、置換アミノ、ス
ルホ、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロ
環、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアゾ、アシルアミノ、カルバモイ
ル、エステル、アシル、アシルオキシ、スルホン
アミド、スルフアモイル、スルホニル、モルホリ
ノ等の各基が挙げられる。また、R″とRで環
を形成しても良い。
R2の更に具体的なものは、アルキル基として
は例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチ
ル、tert―ブチル、ドデシル、ペンタデシル、シ
クロヘキシル等の各基、アリール基としては、例
えばフエニル、ナフタレン等である。更に、これ
ら各基に置換される置換基としては、例えばハロ
ゲン原子(塩素、臭素、弗素等の各原子)、ニト
ロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、
スルホ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、カル
バモイル基、エステル基、アシル基、アシルオキ
シ基、スルホンアミド基、スルフアモイル基、ス
ルホニル基、スルホオキシ基、オキシスルホニル
基等が挙げられる。
また、前述のXの基のアリーレン基としてはフ
エニレン、ナフチレン等の基を表わし、これらア
リーレン基には次の如き置換基が置換されていて
もよい。例えばアルキル基(例えばメチル基、エ
チル基、イソブチル基、ドデシル基、tert―アミ
ル基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基等の各
基)、アルケニル基(例えばアリル基等)、アリー
ル基、ヘテロ環残基、ハロゲン原子(例えば塩
素、臭素、弗素等の各原子)、ニトロ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ
基、アシルアミノ基、カルバモイル基、エステル
基、アシル基、アシルオキシ基、スルホンアミド
基、スルフアモイル基、スルホニル基、モルホリ
ノ基等の各基である。
また、Rは分岐部分を含めた炭素原子数が1〜
20の低級アルキレン基で直鎖状のもの、分岐状の
ものいずれでもよい。
Zは水素原子もしくはカツプリング離脱基を表
わし、カツプリング離脱基の具体的な例としては
例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭素、弗素等
の各原子)、酸素原子または窒素原子が直接活性
点に結合しているアリールオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシルオ
キシ基、アルキルオキシ基、スルホンアミド基、
コハク酸イミド基等が挙げられ、更に具体的な例
としては、米国特許第3471563号、特開昭47−
37425号公報、特公昭48−36894号公報、特開昭50
−10135号、同50−117422号、同50−130441号、
同51−108841号、同50−120334号、同52−18315
号、同53―52423号、同53−105226号等の各公報
に記載されているものが有用である。
前記一般式〔〕で示される化合物はフエノー
ルの2位、5位にそれぞれアシルアミノ基を有
し、更に該アシルアミノの基に置換基として一般
式〔〕で規定したR1,Xの如き基を有するこ
とが特徴であり、該規定した基の導入により種々
の良好な特性が得られたものと考えられる。
すなわち、本発明のカプラーはアルカリ或いは
高沸点有機溶媒等に対する溶解性、写真乳剤中へ
の分散安定性がよく、かつ分光吸収特性も良好で
あり、透明性がよく、更に本発明のカプラーを含
有する本発明に係るカラー乳剤は画像保存性、即
ち耐熱、耐湿、耐光性が良好であり、かつ脱公害
の観点からベンジルアルコールへの発色依存性の
少ない、つまりベンジルアルコールを排除した発
色現像処理液中での色素形成速度が大きく、発色
濃度が高い等の性質を有する。
しかるに、前記公知のシアンカプラーの技術を
記載した文献として挙げた米国特許第2801171号、
また米国特許第3998642号、米国特許第3839044
号、さらにまた特開昭53−109630号公報等には、
本発明のカプラーについては示唆さえされておら
ず、後述の実施例で明らかな如く、本発明のカプ
ラーが発揮する効果には全く驚くべきものがあつ
た。そして本発明のカプラーは、とりわけ発色現
像処理液中のベンジルアルコールへの発色依存性
を改良し、さらに画像保存性、特に耐光性を改良
したことを特徴とする。
次に本発明のカプラーの代表的具体例を挙げる
が、本発明に用いられる本発明のカプラーは、こ
れらに限定されない。[Formula], R', R'', and R include, for example, a group selected from a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon residue, an aryl group, or a heterocyclic residue, and an aliphatic Hydrocarbon residues may be either saturated or unsaturated,
Further, it may be linear, branched, or cyclic. Preferred are alkyl groups (for example, methyl, ethyl, isobutyl, dodecyl, octadecyl, cyclobutyl, cyclohexyl, etc.) and alkenyl groups (for example, allyl group).
Aryl groups include phenyl and naphthyl groups, and representative heterocyclic residues include pyridinyl, quinolylthienyl, piperidyl, imidazolyl and the like. These aliphatic hydrocarbon residues,
Examples of substituents introduced into aryl groups and heterocyclic residues include halogen atoms, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, substituted amino, sulfo, alkyl, alkenyl, aryl, heterocycle, alkoxy, aryloxy, arylthio, and arylazo. , acylamino, carbamoyl, ester, acyl, acyloxy, sulfonamide, sulfamoyl, sulfonyl, morpholino and the like. Further, R'' and R may form a ring. More specific examples of R2 include alkyl groups such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, dodecyl, pentadecyl, cyclohexyl, etc. Examples of the group, aryl group include phenyl, naphthalene, etc.Furthermore, examples of substituents for each of these groups include halogen atoms (chlorine, bromine, fluorine, etc. atoms), nitro group, hydroxy group, Carboxy group, amino group,
Examples include sulfo group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, acylamino group, carbamoyl group, ester group, acyl group, acyloxy group, sulfonamide group, sulfamoyl group, sulfonyl group, sulfoxy group, oxysulfonyl group, etc. It will be done. Further, the arylene group of the above-mentioned group X represents groups such as phenylene and naphthylene, and these arylene groups may be substituted with the following substituents. For example, alkyl groups (e.g. methyl, ethyl, isobutyl, dodecyl, tert-amyl, cyclohexyl, pentadecyl, etc.), alkenyl groups (e.g. allyl), aryl groups, heterocyclic residues, Halogen atoms (e.g. chlorine, bromine, fluorine, etc.), nitro groups, hydroxy groups, carboxy groups, amino groups, sulfo groups, alkoxy groups, aryloxy groups, arylthio groups, acylamino groups, carbamoyl groups, ester groups, acyl group, acyloxy group, sulfonamide group, sulfamoyl group, sulfonyl group, morpholino group, and the like. In addition, R has 1 to 1 carbon atoms including branched parts.
The 20 lower alkylene groups may be either linear or branched. Z represents a hydrogen atom or a coupling-off group, and specific examples of the coupling-off group include a halogen atom (e.g., chlorine, bromine, fluorine, etc. atoms), an oxygen atom, or a nitrogen atom directly bonded to the active site. Aryloxy group, carbamoyloxy group, carbamoylmethoxy group, acyloxy group, alkyloxy group, sulfonamide group,
Examples include succinimide groups, and more specific examples include U.S. Pat.
Publication No. 37425, Japanese Patent Publication No. 1983-36894, Japanese Patent Publication No. 1973
−10135, No. 50-117422, No. 50-130441,
No. 51-108841, No. 50-120334, No. 52-18315
No. 53-52423, No. 53-105226, etc. are useful. The compound represented by the general formula [] has an acylamino group at the 2-position and the 5-position of the phenol, and further has groups such as R 1 and X defined in the general formula [] as substituents on the acylamino group. It is considered that various good properties were obtained by introducing the defined group. That is, the coupler of the present invention has good solubility in alkali or high-boiling organic solvents, has good dispersion stability in photographic emulsions, has good spectral absorption characteristics, has good transparency, and further contains the coupler of the present invention. The color emulsion according to the present invention has good image storage stability, that is, heat resistance, moisture resistance, and light resistance, and has less dependence of color development on benzyl alcohol from the viewpoint of depollution, that is, it is a color development processing solution that excludes benzyl alcohol. It has properties such as a high rate of pigment formation and high color density. However, U.S. Pat.
Also US Patent No. 3998642, US Patent No. 3839044
No. 53-109630, etc.,
The coupler of the present invention was not even suggested, and as will be clear from the Examples described below, the effect exhibited by the coupler of the present invention was completely surprising. The coupler of the present invention is characterized by improved color development dependence on benzyl alcohol in a color development processing solution, and further improved image storage stability, particularly light resistance. Next, typical examples of the coupler of the present invention will be listed, but the coupler of the present invention used in the present invention is not limited to these.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
4―アミノ―3―メチル―N―エチル―N―
(β―メタンスルホンアミドエチル)―アニリ
ン硫酸塩 5.0g
亜硫酸ナトリウム(無水物) 2.0g
炭酸ナトリウム(1水和物) 50g
臭化カリウム 1.0g
水酸化カリウム 0.55g
水を加えて1とする。
本発明に使用するカラー乳剤中に含まれる本発
明のカプラーは、このような発色現像液でハロゲ
ン化銀を現像した際に生成する発色現像主薬の酸
化生成物と反応し、シアン色素を形成する。
このような発色現像の処理後は、通常の写真処
理、例えば有機酸を含む停止液、有機酸とハイポ
またはチオ硫酸アンモン等の定着成分を含む停止
定着液、ハイポまたはチオ硫酸アンモン等の定着
成分を含む定着液、アミノポリカルボン酸の第2
鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分とする漂白
液、アミノポリカルボン酸の第2鉄塩とチオ硫酸
ナトリウムまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着
成分を含む漂白定着液、その他安定化液等の処理
液による処理および水洗乾燥等の処理から選択さ
れる各処理を適宜組み合わせて行なえばよい。
次に本発明を内式カラーネガ感光材料の処理に
用いることができる発色現像処理工程の代表的な
具体例を示す。
〔処理工程〕
処理工程(33℃) 処理時間
発色現像 …3分15秒
漂白 …6分30秒
水洗 …3分15秒
定着 …6分30秒
水洗 …3分15秒
安定化 …1分30秒
前記処理工程において使用できる各処理液の組
成は、例えば下記の如くである。
〔発色現像液組成〕
4―アミノ―3―メチル―N―エチル―N―
(β―ヒドロキシエチル)―アニリン硫酸塩
4.8g
無水亜硫酸ナトリウム 0.14g
ヒドロキシルアミン、1/2硫酸塩 1.98g
硫酸 0.74mg
無水炭酸カリウム 28.85g
無水炭酸水素カリウム 3.46g
無水亜硫酸カリウム 5.10g
臭化カリウム 1.16g
塩化ナトリウム 0.14g
ニトリロ酢酸、3ナトリウム塩(1水塩)
1.20g
水酸化カリウム 1.48g
水を加えて1とする。
〔漂白液組成〕
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100g
エチレンジアミンテトラ酢酸2アンモニウム塩
10g
臭化アンモニウム 150g
氷酢酸 10ml
水を加えて1とし、アンモニア水を用いて
PH6.0に調整する。
〔定着液組成〕
チオ硫酸アンモニア 175.0g
無水亜硫酸ナトリウム 8.6g
メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g
水を加えて1とし、酢酸を用いてPH6.0に
調整する。
〔安定化液組成〕
ホルマリン(37%水溶液) 1.5ml
コニダツクス(小西六写真工業(株)製) 7.5ml
水を加えて1とする。
次に本発明を内式カラーポジ感光材料の処理に
用いることができる発色現像処理工程の代表的な
具体例を示す。
〔処理工程〕
処理工程(30℃) 処理時間
発色現像 …3分30秒
漂白定着 …1分30秒
水洗 …2分
安定化 …1分
上記処理工程において使用できる各処理液の組
成は、例えば下記のごとくである。
〔発色現像液組成 (1)〕
4―アミノ―3―メチル―N―エチル―N―
(β―メタンスルホンアミドエチル)―アニリ
ン硫酸塩 5.0g
ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g
無水亜硫酸ナトリウム 1.85g
臭化ナトリウム 1.4g
臭化カリウム 0.5g
ホウ砂 39.1g
水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用
いてPH10.30に調整する。
〔発色現像液組成 (2)〕
4―アミノ―3―メチル―N―エチル―N―
(β―メタンスルホンアミドエチル)―アニリ
ン硫酸塩 5.0g
ベンジルアルコール 15.0ml
ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g
無水亜硫酸ナトリウム 1.85g
臭化ナトリウム 1.4g
臭化カリウム 0.5g
ホウ砂 39.1g
水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用いて
PH10.30に調整する。
上記発色現像液(1)は、ベンジルアルコールを排
除した発色現像液組成であり、発色現像液(2)は、
従来のベンジルアルコールを添加した通常の発色
現像液組成である。本発明を内式カラーポジ感光
材料の処理に用いる場合は、上記発色現像液(1)お
よび(2)のいずれも用い得るが、特に公害防止の観
点からみて上記発色現像液(1)の使用が望まれ、本
発明においては、この望ましい発色現像液(1)の使
用において良好な写真特性が得られる。
〔漂白定着液組成〕
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
61.0g
エチレンジアミンテトラ酢酸2アンモニウム塩
5.0g
チオ硫酸アンモニウム 124.5g
メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3g
無水亜硫酸ナトリウム 2.7g
水を加えて1とする。
〔安定化液組成〕
氷酢酸 20ml
水を加えて1とし、酢酸ナトリウムを用い
てPH3.5〜4.0に調整する。
また、本発明の画像形成方法は、特公昭49−
46419号公報、特開昭51−7929号、同51−16023
号、同51−36136号公報の各公報等に記載された
所謂画像補強処理方法に使用される感光材料にも
有利に適用することができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が限定される
ものではない。
実施例 (1)
後記第1表に示すような本発明のカプラー(前
記具体例の番号で示す。)および下記の比較カプ
ラー〔A〕,〔B〕,〔C〕,〔D〕を用い、各カプラ
ー10gをそれぞれジブチルフタレート2.5mlと酢
酸エチル20mlとの混合液に加え、60℃に加温して
完全に溶解した。この溶液をアルカノールB(ア
ルキルナフタレンスルホネート、デユポン社製)
の10%水溶液5mlおよびゼラチン5%水溶液200
mlと混合しコロイドミルを用いて乳化し、それぞ
れのカプラーの分散液を作成した。次いで、この
カプラー分散液を500gのゼラチン―塩臭化銀
(20モル%の臭化銀を含む)乳剤に添加し、ポリ
エチレン被覆紙に塗布し乾燥して、安定な塗布膜
を有する10種のハロゲン化銀カラー写真感光材料
(試料番号〔1〕〜〔10〕)を得た。得られた10種
のハロゲン化銀カラー写真感光材料の試料を、常
法に従つてウエツジ露光を行なつた後、具体例と
して、前記した内式カラーポジ用発色現像処理工
程に従つて、発色現像を行ない、シアン発色画像
を得た。なお、発色現像液はベンジルアルコール
の添加されたもの〔前記発色現像液(2)〕と、添加
しないもの〔前記発色現像液(1)〕との2種の組成
液について行なつた。得られた試料のそれぞれに
ついて、写真特性を測定した。その結果を第1表
に示す。
4-amino-3-methyl-N-ethyl-N-
(β-methanesulfonamidoethyl)-aniline sulfate 5.0g Sodium sulfite (anhydrous) 2.0g Sodium carbonate (monohydrate) 50g Potassium bromide 1.0g Potassium hydroxide 0.55g Add water to make 1. The coupler of the present invention contained in the color emulsion used in the present invention reacts with the oxidation product of the color developing agent produced when silver halide is developed with such a color developer to form a cyan dye. . After such color development processing, conventional photographic processing is carried out, such as a stop solution containing an organic acid, a stop fix solution containing an organic acid and a fixing component such as hypo or ammonium thiosulfate, a fixing component such as hypo or ammonium thiosulfate, etc. a fixer containing a second aminopolycarboxylic acid;
With processing solutions such as bleaching solutions mainly containing iron salts and alkali halides, bleach-fixing solutions containing fixing components such as ferric salts of aminopolycarboxylic acids and sodium thiosulfate or ammonium thiosulfate, and other stabilizing solutions. Each treatment selected from treatment, washing with water, drying, etc. may be performed in an appropriate combination. Next, a typical example of a color development process in which the present invention can be used to process internal color negative light-sensitive materials will be shown. [Processing process] Processing process (33℃) Processing time Color development…3 minutes 15 seconds Bleaching…6 minutes 30 seconds Washing…3 minutes 15 seconds Fixing…6 minutes 30 seconds Washing…3 minutes 15 seconds Stabilization…1 minute 30 seconds The composition of each treatment liquid that can be used in the treatment step is, for example, as follows. [Color developer composition] 4-amino-3-methyl-N-ethyl-N-
(β-hydroxyethyl)-aniline sulfate
4.8g Anhydrous sodium sulfite 0.14g Hydroxylamine, 1/2 sulfate 1.98g Sulfuric acid 0.74mg Anhydrous potassium carbonate 28.85g Anhydrous potassium bicarbonate 3.46g Anhydrous potassium sulfite 5.10g Potassium bromide 1.16g Sodium chloride 0.14g Nitriloacetic acid, trisodium Salt (monohydrate salt)
1.20g Potassium hydroxide 1.48g Add water to make 1. [Bleach solution composition] Ethylenediaminetetraacetic acid iron ammonium salt
100g Ethylenediaminetetraacetic acid diammonium salt
10g ammonium bromide 150g glacial acetic acid 10ml Add water to make 1 and use ammonia water
Adjust to PH6.0. [Fixer composition] Ammonia thiosulfate 175.0g Anhydrous sodium sulfite 8.6g Sodium metasulfite 2.3g Add water to make 1, and adjust to PH6.0 using acetic acid. [Stabilizing liquid composition] Formalin (37% aqueous solution) 1.5 ml Konidax (manufactured by Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.) 7.5 ml Add water to make 1. Next, a typical example of a color development process in which the present invention can be used to process internal color positive light-sensitive materials will be shown. [Processing process] Processing process (30°C) Processing time Color development...3 minutes 30 seconds Bleach fixing...1 minute 30 seconds Washing...2 minutes Stabilization...1 minute The composition of each processing solution that can be used in the above processing steps is as follows, for example: It is as follows. [Color developer composition (1)] 4-amino-3-methyl-N-ethyl-N-
(β-methanesulfonamidoethyl)-aniline sulfate 5.0g Sodium hexametaphosphate 2.5g Anhydrous sodium sulfite 1.85g Sodium bromide 1.4g Potassium bromide 0.5g Borax 39.1g Add water to make 1, and use sodium hydroxide. and adjust the pH to 10.30. [Color developer composition (2)] 4-amino-3-methyl-N-ethyl-N-
(β-Methanesulfonamidoethyl)-Aniline sulfate 5.0g Benzyl alcohol 15.0ml Sodium hexametaphosphate 2.5g Anhydrous sodium sulfite 1.85g Sodium bromide 1.4g Potassium bromide 0.5g Borax 39.1g Add water to make 1, then water using sodium oxide
Adjust to PH10.30. The color developer (1) has a color developer composition excluding benzyl alcohol, and the color developer (2) has a composition that excludes benzyl alcohol.
This is a conventional color developer composition containing conventional benzyl alcohol. When the present invention is used to process internal color positive light-sensitive materials, both of the above color developing solutions (1) and (2) can be used, but from the viewpoint of pollution prevention, the use of the above color developing solution (1) is particularly preferred. In the present invention, good photographic properties can be obtained by using this desirable color developer (1). [Bleach-fix solution composition] Ethylenediaminetetraacetic acid iron ammonium salt
61.0g Ethylenediaminetetraacetic acid diammonium salt
5.0g Ammonium thiosulfate 124.5g Sodium metabisulfite 13.3g Anhydrous sodium sulfite 2.7g Add water to make 1. [Stabilizing liquid composition] Glacial acetic acid 20ml Add water to make 1, and adjust the pH to 3.5-4.0 using sodium acetate. Further, the image forming method of the present invention is
Publication No. 46419, JP-A-51-7929, JP-A No. 51-16023
The present invention can also be advantageously applied to photosensitive materials used in so-called image reinforcement processing methods described in various publications such as No. 51-36136. EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby. Example (1) Using the couplers of the present invention as shown in Table 1 below (indicated by the numbers of the specific examples above) and the following comparative couplers [A], [B], [C], [D], 10 g of each coupler was added to a mixture of 2.5 ml of dibutyl phthalate and 20 ml of ethyl acetate, and the mixture was heated to 60°C to completely dissolve. Add this solution to Alkanol B (alkylnaphthalene sulfonate, manufactured by DuPont)
5 ml of 10% aqueous solution of and 200 ml of 5% gelatin aqueous solution
ml and emulsified using a colloid mill to create a dispersion of each coupler. This coupler dispersion was then added to 500 g of gelatin-silver chlorobromide (containing 20 mol% silver bromide) emulsion, coated on polyethylene-coated paper and dried to obtain 10 types with stable coatings. Silver halide color photographic materials (sample numbers [1] to [10]) were obtained. Samples of the 10 types of silver halide color photographic light-sensitive materials obtained were subjected to wedge exposure according to a conventional method, and then, as a specific example, color development was performed according to the color development process for internal color positives described above. A cyan colored image was obtained. Two types of color developing solutions were used: one containing benzyl alcohol (color developing solution (2)) and one without benzyl alcohol (color developing solution (1)). Photographic properties were measured for each of the obtained samples. The results are shown in Table 1.
【表】
なお、表中感度は比較カプラー〔A〕を用いた
試料7のベンジルアルコール添加系における感度
を100としたときの相対値で示した。比較カプラ
ー〔A〕,〔B〕,〔C〕および〔D〕の構造は下記
に示すとうりである。
比較カプラー 〔A〕
6―〔α―(2,4―ジ―tert―アミルフエノ
キシ)ブタンアミド〕―2,4―ジ―クロロ―3
―メチルフエノール(前記米国特許第2801171号
記載のもの)
比較カプラー 〔B〕
2―ベンツアミド―5―〔α―(4―ブチルス
ルホニルアミノフエノキシ)テトラデカンアミ
ド〕フエノール(前記特開昭53−109630号公報記
載のもの〕
比較カプラー 〔C〕
2―ベンツアミド―5―{α―〔4―(p―ド
デシルベンゼンスルホンアミド)フエノキシ〕ブ
タンアミド}フエノール(西独公開第3017497号
記載のもの)
比較カプラー 〔D〕
2―ベンツアミド―5―{α―〔3―(N―ブ
タンスルホニル―N―ベンジルアミノ)フエノキ
シ〕テトラデカンアミド}フエノール(西独公開
第3017500号記載のもの)
上記第1表から明らかなように本発明の画像形
成方法により処理された試料は好ましい分光吸収
特性を有し、また、ベンジルアルコールを添加し
ない発色現像液系において、得られた色画像の最
大濃度が比較カプラー〔A〕,〔B〕,〔C〕,〔D〕
のいずれよりも大きいことがわかる。
実施例 (2)
前記実施例(1)と同様にして10種のシアン発色画
像形成用感光材料の試料11〜20を得、耐光性、耐
熱性、耐湿性の検討を行なつた。得られた結果を
第2表に示す。[Table] Note that the sensitivities in the table are shown as relative values when the sensitivity in the benzyl alcohol addition system of sample 7 using comparative coupler [A] is set as 100. The structures of comparative couplers [A], [B], [C] and [D] are as shown below. Comparative coupler [A] 6-[α-(2,4-di-tert-amylphenoxy)butanamide]-2,4-di-chloro-3
-Methylphenol (described in the above-mentioned U.S. Pat. No. 2,801,171) Comparative coupler [B] 2-benzamide-5-[α-(4-butylsulfonylaminophenoxy)tetradecanamide]phenol (described in the above-mentioned JP-A-53-1999) Comparative coupler [C] 2-benzamide-5-{α-[4-(p-dodecylbenzenesulfonamide)phenoxy]butanamide}phenol (described in West German Publication No. 3017497) Comparative coupler [D] 2-benzamide-5-{α-[3-(N-butanesulfonyl-N-benzylamino)phenoxy]tetradecanamide}phenol (described in West German Publication No. 3017500) Evidently from Table 1 above As shown, the sample processed by the image forming method of the present invention has favorable spectral absorption characteristics, and in a color developer system without benzyl alcohol added, the maximum density of the color image obtained is that of the comparative coupler [A], [B], [C], [D]
It can be seen that it is larger than both. Example (2) Ten types of samples 11 to 20 of photosensitive materials for forming cyan colored images were obtained in the same manner as in Example (1), and their light resistance, heat resistance, and moisture resistance were examined. The results obtained are shown in Table 2.
【表】
なお、表中耐光性は得られた各画像をキセノン
フエードメーターで200時間曝露後の残留濃度を
曝露前の濃度を100として表わした。また、耐湿
性は50℃、相対湿度80%の条件で2週間保存後の
残留濃度を、試験前の濃度を100として表わした。
さらに耐熱性は、77℃の条件下2週間保存後の残
留濃度を、試験前の濃度を100として表わした。
第2表から明らかな如く、比較カプラー〔A〕
は耐光性において優れた性能を有しているが、耐
熱性、耐湿性に問題点を残している。また、比較
カプラー〔B〕,〔C〕,〔D〕については比較カプ
ラー〔A〕に対し耐熱性に改良が加えられたカプ
ラーであるが、ベンジルアルコール非添加系にお
ける耐光性に問題点を残している。
一方、本発明に係る例示カプラー〔1〕,〔10〕,
〔12〕,〔15〕,〔22〕,〔25〕は、上記比較カプラー
〔B〕と同等の耐熱性を有し、耐光性の点で改良
の効果が認められる。
実施例 (3)
前記本発明のカプラーである例示カプラー
〔11〕,〔16〕または前記比較カプラー〔A〕10g
をジブチルフタレート2.5mlと酢酸エチル20mlと
の混合液に加えて、60℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールBの10%水溶液5ml
およびゼラチン5%水溶液200mlと混合し、コロ
イドミルを用いて乳化してカプラーの分散液を作
成した。
次いで、この分散液を500gのネガ用高感度ゼ
ラチン沃臭化銀(沃化銀6.0モル%含有)乳剤に
添加し、セルロースアセテートフイルムベース上
に塗布し乾燥して安定な塗布膜を有するハロゲン
化銀写真感光材料の試料21,22,23を得た。この
ハロゲン化銀写真感光材料を実施例(1)と同様の方
法で露光し、前記した内式カラーネガ用発色現像
工程に従つて発色現像を行ない、シアン発色画像
を得た。
得られたシアン発色画像について写真特性を測
定した。
その結果を第3表に示す。[Table] In addition, the light resistance in the table is expressed as the residual density after 200 hours of exposure of each image obtained using a xenon fademeter, with the density before exposure being 100. Furthermore, the humidity resistance was expressed as the residual concentration after storage for two weeks at 50° C. and 80% relative humidity, with the concentration before the test being 100.
Furthermore, heat resistance was expressed as the residual concentration after storage for 2 weeks under 77°C, with the concentration before the test being 100. As is clear from Table 2, comparative coupler [A]
Although it has excellent light resistance, it still has problems with heat resistance and moisture resistance. Comparative couplers [B], [C], and [D] are couplers with improved heat resistance compared to comparative coupler [A], but they still have problems with light resistance in systems without benzyl alcohol. ing. On the other hand, exemplary couplers [1], [10],
[12], [15], [22], and [25] have the same heat resistance as the above-mentioned comparative coupler [B], and the effect of improvement in light resistance is recognized. Example (3) 10 g of the exemplary couplers [11], [16] or the comparative coupler [A] which are the couplers of the present invention
was added to a mixture of 2.5 ml of dibutyl phthalate and 20 ml of ethyl acetate, and the mixture was heated to 60°C to completely dissolve. Add this solution to 5 ml of a 10% aqueous solution of Alkanol B.
The mixture was mixed with 200 ml of a 5% aqueous gelatin solution and emulsified using a colloid mill to prepare a coupler dispersion. Next, this dispersion was added to 500 g of negative high-sensitivity gelatin silver iodobromide emulsion (containing 6.0 mol% silver iodide), coated on a cellulose acetate film base, and dried to form a stable coating film. Samples 21, 22, and 23 of silver photographic materials were obtained. This silver halide photographic light-sensitive material was exposed in the same manner as in Example (1), and color development was performed according to the above-described color development process for internal color negatives to obtain a cyan color image. Photographic properties of the obtained cyan colored image were measured. The results are shown in Table 3.
4―アミノ―3―メチル―N,N―ジエチルア
ニリン 2.0g
無水亜硫酸ナトリウム 2.0g
炭酸ナトリウム(1水和物) 20.0g
臭化カリウム 1.0g
例示カプラー 2.0g
水で 1とする
高感度沃臭化銀乳剤を下引されたポリエチレン
テレフタレートフイルム上に塗布して得られた試
料に通常の方法により露光を与えた後、前記外式
発色現像液で24℃で30分間現像した。
現像後は常法により4分間水洗、5分間漂白、
5分間水洗、5分間定着、30分間水洗、乾燥と各
処理を順次行なつたところ、吸収極大670nmの分
光吸収特性の優れ、かつ他の写真特性も優れたシ
アン画像が得られた。
4-Amino-3-methyl-N,N-diethylaniline 2.0g Anhydrous sodium sulfite 2.0g Sodium carbonate (monohydrate) 20.0g Potassium bromide 1.0g Exemplary coupler 2.0g Set to 1 with water High-sensitivity iodobromide A sample obtained by coating a silver emulsion onto a subbed polyethylene terephthalate film was exposed to light in a conventional manner, and then developed with the external color developing solution at 24° C. for 30 minutes. After development, wash with water for 4 minutes, bleach for 5 minutes, and
When the following treatments were carried out in sequence: washing with water for 5 minutes, fixing for 5 minutes, washing with water for 30 minutes, and drying, a cyan image having excellent spectral absorption characteristics with an absorption maximum of 670 nm and excellent other photographic characteristics was obtained.
Claims (1)
ジアシルアミノフエノールシアンカプラーの存在
下に画像処理してシアン色素画像を形成させる方
法において、該シアンカプラーが下記一般式
〔〕で表わされることを特徴とするシアン色素
画像の形成方法。 一般式〔〕 〔式中、Rは低級アルキレン基を、R1はアリ
ール基、アシル基またはカルバモイル基を、R2
はアルキル基またはアリール基を、R3は水素原
子またはハロゲン原子を、Xはアリーレン基を、
Zは水素原子またはカツプリング離脱基を表わ
す。〕[Scope of Claims] 1. A silver halide color photographic light-sensitive material made of 2,5-
A method for forming a cyan dye image by image processing in the presence of a diacylaminophenol cyan coupler, wherein the cyan coupler is represented by the following general formula []. General formula [] [In the formula, R is a lower alkylene group, R 1 is an aryl group, acyl group or carbamoyl group, R 2
is an alkyl group or an aryl group, R3 is a hydrogen atom or a halogen atom, X is an arylene group,
Z represents a hydrogen atom or a coupling-off group. ]
Priority Applications (1)
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JPS59185335A (en) * | 1983-04-06 | 1984-10-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Dye image forming method |
JPS59198454A (en) * | 1983-04-25 | 1984-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Method for forming dye image |
JPS6172244A (en) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photosensitive material |
-
1981
- 1981-03-13 JP JP3616081A patent/JPS57150848A/en active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS57150848A (en) | 1982-09-17 |
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