JPH01300959A - 表面機能性膜を有する眼内レンズ - Google Patents

表面機能性膜を有する眼内レンズ

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JPH01300959A
JPH01300959A JP63133156A JP13315688A JPH01300959A JP H01300959 A JPH01300959 A JP H01300959A JP 63133156 A JP63133156 A JP 63133156A JP 13315688 A JP13315688 A JP 13315688A JP H01300959 A JPH01300959 A JP H01300959A
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film
plasma
hydrophilicity
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Toshimoto Nishiguchi
敏司 西口
Moriyuki Okamura
岡村　守之
Ikurou Nakajima
生朗 中嶋
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Original Assignee
Canon Inc
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ 本発明は、親水性及び紫外線遮光性を有し経時変化のな
い均一な薄膜を、基体表面にプラズマ重合法又は蒸着重
合法によりコーティングした表面機能性膜を有する眼内
レンズに関するものである。
［従来の技術］ 従来１表面の親木化処理方法として、プラズマ処理法或
いは一般式Ｒ−ＮＯ２（Ｒは炭化水素）で表されるニト
ロ化合物モノマを用いて、プラズマ重合により親木性被
膜を形成する方法が知られている。
プラズマ処理法は酸素プラズマ或いは窒素プラズマ中に
基材表面をさらし、表面を親水化する方法であるが、次
のような欠点を持っている。即ち、プラズマ処理では均
一に表面処理を施すことが難しく、また時間が経過する
と親木性が低下するという経時劣化が生ずる。そのため
、長期間の装用が必要な眼内レンズの表面処理法には適
さない。
また、Ｒ−Ｎｏ、モノマーを用いてプラズマ重金膜を形
成する方法は、親水性には優れているものの、重合時に
与える放電出力が小さい場合に、形成された被膜は架橋
が充分でなく水溶性の膜となる。そのため、非水溶性膜
の形成には高い放電出力が必要となり、成膜条件が狭い
範囲に限られてくる。また、高い放電出力で成膜した場
合に、基材の表面にプラズマにより白濁が生じ、眼内レ
ンズとしては不適当なものとなる。
その他の親木化処理法としては、ディッピング法や紫外
線によるグラフトａ合法などがあるが、何れも経時劣化
があり安定性に問題がある。
［発明の目的］ 本発明の目的は、上述の従来例の欠点を解決し、紫外線
遮光性を持つ被膜を密着良く形成し、経時劣化のない安
定な親水性を持ち、広範囲の重合条件で非水溶性となる
薄膜を基材表面に形成した表面機能性膜を有する眼内レ
ンズを提供することにある。
［発明の概要］ 上述の目的を達成するための本発明の要旨は、一般式Ｒ
，−ＮＨ２（Ｒ，は炭素の数が１０以下の炭化水素）に
より表されるアミノ化合物、一般式Ｒ２ＣＮ（Ｒ２は炭
素の数が１０以下の炭化水素）により表されるシアン化
物、一般式Ｒ３−Ｎ　＝　Ｎ　−Ｒａ　　（Ｒ３及びＲ
４は合計の炭素の数が１０以下の炭化水素又は水素）に
より表されるアゾ化合物、一般式Ｒｓ　−ＣＨ（ＮＨ２
）ＣＯＯＨ（ＲｓはＣ，Ｈ，Ｎより構成される置換基）
により表されるアミノ酸のうちの少なくとも１種を用い
て、プラズマ重合法又は蒸着重合法により基材表面に親
水性及び紫外線遮光性を有する被膜を形成したことを特
徴とする表面機能性膜を有する眼内レンズである。
［発明の実施例］ 本発明によれば、一般式Ｒ，−ＮＨ２，Ｒ２−ＣＮ、Ｒ
３−Ｎ＝Ｎ−Ｒ４，Ｒｓ　−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯＨ（
Ｒ，、Ｒ２は炭素数が１０以下の炭化水素、Ｒ３，Ｒ，
は合計の炭素数が１０以下の炭化水素又は水素、Ｒ・５
はＣ，Ｈ，Ｎから構成される置換基）で表されるアミノ
化合物、シアン化物、アゾ化合物、アミノ酸のうち一種
又は２種以上を用いて、Ｐ　Ｍ　Ｍ　Ａ　（ｐｏ　ｌｙ
　ｍｅｔｈｙ番ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）　、　　Ｈ
Ｅ　Ｍ　Ａ　（ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｃ
ｒｙｌａｔｅ）　、シリコーン樹脂又はポリウレタン樹
脂の何れかの基材表面上に、プラズマ重合法又は蒸着重
合法によって被膜を形成し、経時劣化のない親水性及び
紫外線遮光性を持つ眼内レンズを製作するものである。
これらの化合物は、Ｒ，−ＮＨ２で表されるアミノ化合
物として、アミノメタン、ア、ミノエタン、１−７ミノ
プロパン、２−アミノプロパン、ｌ−アミノブタン、２
−アミノブタン、１−アミノ−２−メチルプロパン、１
−アミノペンタン、■−アミノヘキサン、１−アミノヘ
プタン、１−アミノオクタン、１−アミノノナン、１−
アミノデカン、アミノエチレン、１−アミノプロペン、
ｌ−アミノブテンなどの飽和又は不飽和の脂肪族アミノ
化合物、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン
、アミノシクロへブタン、アミノシクロオクタン、アミ
ノシクロノナン、アミノシクロデカン、！−アミノシク
ロオクテン、■−アミノシクロノネン、（アミノメチル
）シクロヘキサン、（アミノメチル）シクロヘプタン等
の飽和又は不飽和脂環族アミノ化合物、及びアニリン、
Ｏ−アミノトルエン、ｍ−アミノトルエン、ｐ　−アミ
ノトルエン、０−７ミノスチレン、（アミノメチル）ベ
ンゼン、０−（アミノメチル）トルエン、２−アミノ−
ｐ−キシレン、■−アミノナフタリン、２−アミノナフ
タレンなどの芳香族アミノ化合物を挙げることができる
。
また、Ｒ２−ＣＮで表されるシアン化物には、シアノメ
タン、シアノエタン、シアノプロパン、シアノブタン、
１−シアノプロパン、２−シアノプロパン、ｌ−シアノ
ブタン、２−シアノブタン、１−シアノ−２−メチルプ
ロパン、ｌ−シアノペンタン、ｌ−シアノヘキサン、ｌ
−シアノへブタン、■−シアンオクタン、シアノノナン
、１−シアノデカン、シアンエチレン、１−シアノプロ
ペン、１−シアノブテンなどの飽和又は不飽和脂肪族シ
アン化合物、シアノシクロペンタン、シアノシクロヘキ
サン、シアノシクロへブタン、シアノシクロオクテン、
シアノシクロノナン、シアノシクロデカン、１−シアノ
シクロオクテン、１−シアノシクロノネン、（シアンメ
チル）シクロヘキサン、（シアノメチル）シクロヘプタ
ン等の飽和又は不飽和脂環族シアン化物、及びベンゾニ
トリル、０−シアントルエン、ｍ−シアノトルエン、ｐ
−シアントルエン、０−シアノメチ１／ン、（シアノメ
チル）ベンゼン、０−（シアンメチル）トルエン、２−
シアノ−ｐ−キシレン、１−シアノナフタレン、２−シ
アノナフタレン等の芳香族シアン化物を挙げることがで
きる。
また、Ｒ３Ｎ＝Ｎ　　Ｒ４で表されるアゾ化合物には、
アゾメタン、アゾエタン、アゾブロハン、アゾペンタン
、メタンアゾエタン、メタンアゾプロパン、メタンアゾ
ブタン、メタンアゾペンタン、エタンアゾプロパン、エ
タンアゾブタン、アゾエチレン、アゾプロピレン、メタ
ンアゾエチレン、メタンアゾプロピレン、２−メチルプ
ロパンアゾエチレンなどのＲ，、Ｒ４が共に飽和又は不
飽和脂肪族のアゾ化合物、アゾシクロプロパン、アゾシ
クロブタン、シクロプロパン、アゾシクロブタン等のＲ
３，Ｒ４が共に飽和又は不飽和脂環族のアゾ化合物、ア
ゾベンゼン、アゾトルエン、アシキシレン、Ｐ−アミノ
アゾベンゼン、ｐ−シアンアゾベンゼン等のＲ３，Ｒ４
が共に芳香族のアゾ化合物、メタンアゾシクロプロパン
、エタンアゾシクロブタン、エチレンアゾシクロプロパ
ン、プロピ１／ンアゾシクロブロバン等のＲ３が飽和又
は不飽和脂肪族で、Ｒ４が飽和又は不飽和脂環族のアゾ
化合物、メタンアゾベンゼン、エタンアシキシレン、エ
チレンアゾスチレン等のＲ１が飽和又は不飽和脂肪族で
、Ｒ４が芳香族のアゾ化合物、及びシクロプロパンアゾ
ベンゼン、シクロヘンテンアシキシレン、シクロプロペ
ンアゾトルエン等のＲ３が脂環族で、Ｒ４が芳香族のア
ゾ化合物が挙げられる。
Ｒ５−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯＨで表されるアミノ酸には
、グリシン、アラニン、バリン、セリン、アスパラギン
酸等の脂肪族アミノ酸、フェニルアラニン等の芳香族環
を持つアミノ酸、ヒスチジン等の複素環を持つアミノ酸
が挙げられる。
これらの化合物は１種又は２種以上混合して使用でき、
その混合比は任意である。なお、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ
，は炭化水素基で、Ｒ１、Ｒ２に含まれる炭素原子数及
びＲ，とＲ４の合計の炭素数が１１以」−では得られる
被膜の親木性が不十分である。
本発明におけるプラズマ重合は、例えば第１図又は第２
図に示される装置によって行うことができるが、これら
の装置に限定されるものではなく、通常のプラズマ重合
装置であれば支障はない。第１図に示すような内部電極
型装置では、反応容器１内に互いに対向する一対の’を
極２ａ。
２ｂを設け、これらの間に基材Ｓを置く、電極２ｂはリ
ード線３により電源と接続されているや真空ポンプを接
続し°た排気口４から反応容器】内を排気し、モノマー
供給口５からモノマーの供給を行う、成ｎ々は電極２ａ
、２ｂ間にプラズマを発生させて行うが、その際に例え
ば第１図に示すように下部電極ｚａ上に六相Ｓを設訝し
ている場合に、冷却水を入０６から導入し、出目７から
排出することにより基材Ｓの温度制御が可能である。
この場合のプラズマ重合条件は、通常のプラズマ重合反
応の条件に基づいて任意に決定しても支障はない。例え
ば、反応容器１内をＬＸ　１０−３Ｔｏｒｒ以下まで真
空排気した後に、反応容器１内にモノマーを毎分１００
９００Ｍ以下の流量で導入し、圧力を０．０１〜１０Ｔ
ｏｒｒ程度に調節する。その際に、不活性ガスを反応容
器１内に導入してもよい、このときの放電出力は３００
Ｗ以下で、好ましくはｉｏｏｗ以下である。基材Ｓ上に
形成する被膜の厚みは通常５０〜２００００人程度であ
り１重合時間は通常数１０分以下で済む。
また、第２図に示すような無電極型装置では、反応容器
１０の一端にコイル電極１１を設け、反応容器ｌＯ内は
コイル電極１１と逆側から真空ポンプを接続した排気口
１２により排気される。そして、例えばアルゴン、ヘリ
ウムなどの不活性キャリアガスがキャリアガス供給口１
３から導入され、コイル電極１１に電流を流すことによ
りプラズマが発生する。このプラズマにより供給口１４
から供給されるモノマーが反応容器１０内で活性化され
、基材Ｓ上に被膜を形成する。なお、プラズマ発生のエ
ネルギ源は直流、交流の何れであってもよい。
また、本発明における蒸着重合は第３図に示す蒸着重合
装置により実施する代表的な例を示すが、これに限定さ
れるものではない、この蒸着重合装置の場合に、反応容
器２０内の排気を排気口２１から行う、モノマーを入れ
たモノマー容器２２をハロゲンランプ２３により加熱し
て七ツマ−を蒸発させ、基材Ｓ上に被膜を形成する。被
膜の厚みはモニタ２４によってモニタリングし、シャッ
タ２５の開閉により調節が可能である。
この場合に、例えば反応容器２０内を５Ｘ１０−４Ｔｏ
ｒｒ以下まで真空排気を行い、モノマーを反応容器２０
内で十分に気化する温度まで加熱し。
被膜形成はシャッタ２５の開閉により行う、基材Ｓ上に
形成する被膜の厚みは５０〜２００００人程度で通常は
数１０分以下である。また、被膜形成後に熱処理を行っ
ても支障はないが、基材Ｓが影響を受けない程度でなく
てはならない。
本発明に用いる基材は前述したように ＰＭＭＡ、ＨＥＭＡ、シリコンゴム等であり、これらの
基材は限内レンズとして好適な生体適合性を有する。ま
た、これらの基材は被膜を形成する前に所望の処理が施
されていても支障はなく、これらの処理としては例えば
アルゴンプラズマ処理を挙げることができる。
なお、本発明の効果は次に示す実施例によって明らかで
あるが、本発明の権利範囲はこれらの実施例に限定され
るものではない。
実施例１ 第１図のプラズマ重合装置内に厚み１ｍｍのＰＭＭＡか
ら成る基板を基材Ｓとして設置した。
反応容器ｌ内をｌＸｌ０−６Ｔｏｒｒに真空排気した後
に、モノマー供給口６からアリルアミノを毎分１０ｃｃ
の割合で導入しながら、反応容器ｌ内の圧力をＩ　Ｘ　
１０”’　Ｔｏｒｒに調節する。そして、基材Ｓの温度
を３０℃に保持しながら、電極２ｂに１３．５６ＭＨｚ
の高周波電力を加えた。放電出力は７０Ｗで１０分間プ
ラズマ重合を行い、基材Ｓ上に被膜を形成した。
形成された被膜表面の親木性は、水の接触角を滴下法で
測定して求めた。また、波長２００〜８５０ｎｍの透過
率を測定し、可視光、紫外光の透過率を求めた。結果を
第１表、第２表に示す・ 第１表 接触角（θ０） 経過日数　０　２　５　１０　３０１００２００実施例
１　３２　３４　３５　３８　３８　３８　３ｆｌ／／
　　２　４８　５０　５１　５２　５２　５２　５２／
ｌ　　３　４５　４８　５０　５１　５１　５１　５１
／Ｉ　　４　４７　５０　５＋　　５２　５２　５２　
５２／／　　５　３８　４１　４２　４２　４２　４２
　４２ｔｔ　　６　３２　３５　３７　３８　３８　３
８　３８／／　　７　３５　３８　４１　４２　４３　
４３　４３比較例１　膜が水溶 〃　２　膜が水溶 ／／　　３　４０　　ｆ！４　８５　８５　１３５　６
５　８５ｔｔ　　４　４３１２０１２０１２０１２０１
２０１２０／／　　５　１２０１２０１２０１２０１２
０１２０１２０／ｌ　　６　　Ｅ１５　１３５　８５　
　Ｅ１５　８５　８５　１３５第２表 透過率（％） 波長（ｎｓ）　８５０８００４５０４００３５０３００
２５０実施例１　９１　９０　８５８０７０　８　５／
ｌ　　２　９２　９２　９０　７８　　Ｇ９　４２　２
２／／　　３　９１　９１　９０　７８　５８　４０　
２１／ｌ　　４　９２　９２　９０　７７　５９　４４
　３０／／　　５　９２　９２　８７　８０　８８　５
２　５／ｌ　　６　９０　９０　９０　８６５５　１５
　５／／　　７　９１　９１　９１　１１０　８４　４
０　１４比較例１　　！３０　１３０　９０　９０　９
０　８０　５／Ｉ　　２　９２　９２　９２　９２　９
２　８２　７２／／　　３　９２　９２　９２　９２　
　θ２８５５／Ｉ　　４　９４　９４　９３　９３　９
２　９０　８０／／　　　５　　９４　　９４　　９３
　　　Ｌｌ　　　９２　　９０　　８０／／　　　６　
　９２　　９２　　９２　　９２　　９２　　８５　　
　５実施例２ 第２図のプラズマ重合装置内に厚み１ｍｍのシリコーン
樹脂基板を基材Ｓとして設置した。反応容器１０内をＩ
　Ｘ　１０−　ｌ′Ｔｏｒｒに真空排気１７た後に、ア
ルゴンガスをキャリアガス供給口１３からＭ　分１０　
ＳＣ：０Ｍ導入し、アセトニトリルモノマーをモノマー
供給口１４から毎分５　ＳＣＣＭの割合で導入しながら
、反応容器１０内の圧力を２　Ｘ　１０　’Ｔｏｒｒに
調節した。コイル電極１１に１３．５６ＭＨｚの高周波
電力を加え、プラズマを発生させる。放電出力は５０Ｗ
で１０分間プラズマ重合を行い、基材Ｓ上に被膜を形成
した。形成された被膜は実施例１と同様に接触角及び透
過率を測定した。その結果を第１表、第２表に示す。
実施例３ 実施例２と同様の方法で、七ツマ−にアゾエタンを用い
てプラズマ重合を行った。重合条件、基材Ｓ等は実施例
２と同じである。接触角と透過率の測定結果を第１表、
第２表に示す。
実施例４ 実施例２と同様の方法で、七ツマ−にグリシンを用いて
プラズマ重合を行った。重合条件、基材Ｓ等は実施例２
と同様である。接触角と透過率の測定結果を第１表、第
２表に示す。
実施例５ 実施例１と同様の方法で、基材Ｓとして厚み１ｍｍのＨ
ＥＭＡを用い、七ツマ−にアリルアミノを用いてプラズ
マ重合を行った１重合条件等は実施例１と同様である。
接触角と透過率の測定結果を第１表、第２表に示す。
実施例６ 第３図に示す蒸着重合装首に、厚み１ｍｍのＰＭＭＡを
基材Ｓとして設置した。反応容器２０内を１゜５　Ｘ　
１０−６Ｔｏｒｒまで真空排気を行い、千ツマー容Ｄ　
２２　内のアリルアミノモノマーを２００℃に加熱し気
化させ、シャッタ２５を５分間間いて基材Ｓ上に被膜を
形成した。被膜表面の接触角と透過率の測定結果を第１
表、第２表に示す。
実施例７ 実施例６と同様の方法で、基材Ｓとして厚み１ｍｍのシ
リコーンゴムを用いて蒸着重合を行った。七ツマ−及び
重合条件等は実施例６と同様である。接触角と透過率の
測定結果を第１表、第２表に示す。
比較例１ 実施例１と同様の方法で、モノマーにニトロエタンを用
いてプラズマを合を行った０重合条件、基材等は実施例
１と同様である。接触角と透過率の測定結果を第１表、
第２表に示す。
比較例２ 実施例２と同様の方法で、七ツマ−にニトロエタンを用
いてプラズマ重合を行った。重合条件、基材等は実施例
２と同様である。接触角と透過率の測定結果を第１表、
第２表に示す。
比較例３ 第１図のプラズマ重合装置内に厚み１ｍｍのＰＭＭＡか
ら成る基板Ｓを設置した。反応容器１内をＩ　Ｘ　１０
　”　’　Ｔｏｒｒに真空排気した後に供給「】６より
窒素ガスを毎分１０ｃｃの割合で導入しながら、反応容
器１内の圧力を３　Ｘ　１０″ＩＴｏｒｒに調整した。
基板温度を３０℃に保持しながら、電極２ｂに１３　、
５６ＭＨｚの高周波電力を加え、プラズマを発生させた
。放電出力は５０Ｗで２分間プラズマ処理を行い、処理
後の基材Ｓについての水の接触角と透過率の測定結果を
第１表、第２表に示す・ 比較例４ 比較例３と同様の方法で、基材Ｓとして厚み】ｍｍのシ
リコーン樹脂を用いてプラズマ処理を行った。放電条件
、ガス等は比較例３と同様である。処理後の基材Ｓにつ
いての接触角と透過率の結果を第１表、第２表に示す。
比較例５ 無処理のシリコーンゴムの基材の接触角と透過率を測定
し、結果を第１表、第２表に示す、比較例６ 厚み１ｍｍのＰＭＭＡの基材の接触角と透過率を測定し
、結果を第１表、第２表に示す。
実施例８ 直径１０ｍｍ、厚み０．３ｍｍ（７）シリコーン樹脂か
ら成る基材を実施例２と同様の方法で、モノマーに７リ
ルアミノを用いて被膜を全表面に均一に形成した０重合
を施した基材を水、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）
　、アセトンを滴下し、１０ｇの荷重を加え、シルポン
紙で１０往復こすり試験を行った。
比較例７ 直径１０ｍｍ、厚み０．３ｍｍの無処理シリコーン樹脂
の基材について、実施例８と同じ試験を行った。
これらの実施例８、比較例７の結果を第３表に示すが、
曇りが生じたものはＸ、生じないものはＯとする。
第３表 溶　　　液　　　　　水　　　　ＩＰＡ　　　アセ　ト
　ン実施例８　　　００Ｘ 比較例７　　　０　　　　Ｘ　　　　Ｘ［発明の効果］ 以上説明したように本発明に係る表面機能性膜を有する
眼内レンズによれば、次のような利点がある。
（１）経時劣化のない安定な親水性が得られる。
（２）親木性と紫外線遮光性が同時に得られる。
（３）表面被膜が基材に比べて架橋密度が高く、バリア
性に優れているので眼内レンズからの溶出がない。
（４）アミノ酸モノマーを用いて被膜を形成した眼内レ
ンズは特に生体適合性に優れている。
【図面の簡単な説明】 図面は第１図は内部電極型のプラズマ重合装置の構成図
、第２図は無電極型のプラズマ重合装置の構成図、第３
図は蒸着重合装置の構成図である。 符号ｌ、１０．２０は反応容器、２ａ、２ｂは電極、３
はリード線、４．１２．２１は排気口、５．１４はモノ
マー供給０．１１はコイル電極、１３はキャリアガス供
給口、２２はモノマー容器、２３はハロゲンランプ、２
５はシャッタ、Ｓは基材である。 特許出願人　　　キャノン株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、一般式Ｒ＿１−ＮＨ＿２（Ｒ＿１は炭素の数が１０
    以下の炭化水素）により表されるアミノ化合物、一般式
    Ｒ＿２−ＣＮ（Ｒ＿２は炭素の数が１０以下の炭化水素
    ）により表されるシアン化物、一般式Ｒ＿３−Ｎ＝Ｎ−
    Ｒ＿４（Ｒ＿３及びＲ＿４は合計の炭素の数が１０以下
    の炭化水素又は水素）により表されるアゾ化合物、一般
    式Ｒ＿５−ＣＨ（ＮＨ＿２）ＣＯＯＨ（Ｒ＿５はＣ、Ｈ
    、Ｎより構成される置換基）により表されるアミノ酸の
    うちの少なくとも１種を用いて、プラズマ重合法又は蒸
    着重合法により基材表面に親水性及び紫外線遮光性を有
    する被膜を形成したことを特徴とする表面機能性膜を有
    する眼内レンズ。
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