JPH01219844A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPH01219844A
JPH01219844A JP4660988A JP4660988A JPH01219844A JP H01219844 A JPH01219844 A JP H01219844A JP 4660988 A JP4660988 A JP 4660988A JP 4660988 A JP4660988 A JP 4660988A JP H01219844 A JPH01219844 A JP H01219844A
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sensitivity
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charge transport
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嘉彦 江藤
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Abstract

PURPOSE:To enhance reproduction performance of a copied image and sensitivity by incorporating a polycyclic compound and a specified compound in an electric charge generating layer. CONSTITUTION:The charge generating layer contains the polycyclic compound and one of the compounds represented by formula I in which A is formula II or the like; each of R1 and R2 is H or the like; R3 is alkyl or the like; (n) is 1, 2, or 3; thus permitting the obtained photosensitive body to be high in sensitivity, adapted in spectral sensitivity to electrophotographic copying machines, printers, and the like, especially, excellent in copying reproducibility of a red image, and stabilized in characteristics also at the time of repeated uses.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は2種類の電荷発生物質を用いた電子写真感光体
に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor using two types of charge generating substances.

[発明の背景] 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写様、特に事務用複写機においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像(例えば
赤色の印がんの文字、アンダーラインなど)の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達成
するためには、450nm 〜600nm  (長くて
620nm )に電子写真感光体の分光感度を充分有し
ていることが望まれる。電子写真感光体の分光感度が6
60nmや700nm付近までのびると上記の赤色画像
の複写再現性が劣り、事務用複写確としては好ましくな
い。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ系顔料
やトリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子写
真感光体(例えば特開昭47−3754号、同53−1
33445号、同58−70232号、同5g−140
745号など)では、分光感度が700nm付近までの
びるので、620〜630nm以上の波長の光をフィル
ターでカットし、赤色感度を低下させて使用している。
[Background of the Invention] Electrophotographic photoreceptors are generally widely used in electrophotographic copying machines, printers, and the like, but the characteristics required of the electrophotographic photoreceptors differ depending on the use. For example, in electronic photocopying, especially in office copying machines, the reproduction image reproducibility of red images (for example, red stamp characters, underlines, etc.) is important as well as the reproduction image reproduction of black and blue originals. be done. In order to achieve these types of copy image reproducibility, it is desired that the electrophotographic photoreceptor has sufficient spectral sensitivity in the range of 450 nm to 600 nm (620 nm at most). The spectral sensitivity of the electrophotographic photoreceptor is 6
If the wavelength extends to around 60 nm or 700 nm, the reproduction reproducibility of the above-mentioned red image will be poor, making it undesirable for use as an office copy. For this reason, electrophotographic photoreceptors using ordinary azo pigments, especially disazo pigments and trisazo pigments as charge-generating substances (for example, JP-A-47-3754, JP-A-53-1
No. 33445, No. 58-70232, No. 5g-140
No. 745, etc.), the spectral sensitivity extends to around 700 nm, so they are used by cutting off light with wavelengths of 620 to 630 nm or more with a filter to reduce red sensitivity.

しかし、このようなフィルターを用いると赤色感度のみ
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。さらに、このようなアゾ系
顔料を電荷発生物質として用いた場合、その電荷輸送能
の低さから電荷発生層の膜厚を0.1〜0.3μm程度
のa膜で形成する必要があり、このようなN膜を一般的
な製造方法である浸漬塗布法によって塗布すると、段ム
ラ、液ダレ、凝集などの塗布欠陥を生じやすく、収率低
下、コストアップにつながっていた。
However, when such a filter is used, not only the red sensitivity but also the short wavelength sensitivity decreases, resulting in a disadvantage that the overall sensitivity decreases. Furthermore, when such an azo pigment is used as a charge generating substance, it is necessary to form the charge generating layer with an a film having a thickness of about 0.1 to 0.3 μm due to its low charge transport ability. When such a N film is applied by a dip coating method, which is a common manufacturing method, coating defects such as step unevenness, liquid dripping, and aggregation are likely to occur, leading to a decrease in yield and an increase in cost.

また、複写画像再現性の良好な顔料としては多環キノン
系顔料が知られている(特開昭57−67933号参照
)。多環キノン系顔料は4sonm〜570nmの領域
に対して感度が高く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電電位、残留電位などについての繰
り返し特性が著しく安定であるという特徴を有する。し
かしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、57
0r+m以上の領域で感度低下が大きく、580〜62
0nm付近の領域には殆んど感度を有していないため、
高感度を要求される高速複写撮や小型複写機に用いるに
は感度が不充分である。
Furthermore, polycyclic quinone pigments are known as pigments with good copy image reproducibility (see JP-A-57-67933). Polycyclic quinone pigments have high sensitivity in the 4sonm to 570nm region, and therefore have excellent copying reproducibility of red images, and are also superior in terms of sensitivity, charging potential, residual potential, etc. compared to azo compounds and phthalocyanine compounds. It is characterized by extremely stable repetition characteristics. However, when this polycyclic quinone pigment is used, 57
Sensitivity decreases significantly in the region of 0r+m or higher, 580-62
Since it has almost no sensitivity in the region around 0 nm,
The sensitivity is insufficient for use in high-speed copying and small-sized copying machines that require high sensitivity.

また、特開昭61−292158号にはフォトメモリー
の異なる2種類の電荷発生材料を組み合わせて用いる技
術が示されているが、これは高感度ではあるが、フォト
メモリーの大きい電荷発生物質の欠点を改良しようとす
る目的であって、上述のような赤色画像の複写再現性に
ついては何ら検討がなされていない。
Furthermore, Japanese Patent Application Laid-open No. 61-292158 discloses a technique that uses a combination of two types of charge-generating materials with different photomemories. Although this technique has high sensitivity, it has the drawbacks of charge-generating materials with large photomemories. The purpose of this method is to improve the reproduction of red images as described above, and no study has been made on the reproduction reproducibility of red images.

このように、上述の複写画像再現性及び高感度化を達成
し得る技術については、従来充分に検討されていないの
が実状である。
As described above, the actual situation is that techniques that can achieve the above-mentioned copy image reproducibility and high sensitivity have not been sufficiently studied.

[発明の目的] 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第1に電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供するこ
と、第2に赤色画一の複写再現性の優れた高感度の電子
写真感光体を提供づ。
[Object of the invention] The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional problems,
First, to provide a highly sensitive electrophotographic photoreceptor that has spectral sensitivity characteristics suitable for electrophotographic copying machines, printers, etc., and second, to provide a highly sensitive electrophotographic photoreceptor with excellent copying reproducibility of red uniformity. We provide photographic photoreceptors.

ること、第3に繰り返し特性の優れた電子写真感光体を
提供することを目的とする。
Thirdly, it is an object of the present invention to provide an electrophotographic photoreceptor with excellent repeatability.

[発明の構成〕 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも電荷
発生層及び電荷輸送層を有する電子写真感光体において
、前記電荷発生層に多環キノン系化合物及び下記一般式
[I]で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体によっ一般式[I] を表わす。R1及びR2はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、アルギル基、アルコキシ基又i:tヒドロキシル
基を表わす、、R3はアルキル基又はアルコキシカルボ
ニル基を表わずu+1は1.2又は3を表わす。
[Structure of the Invention] The above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having at least a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, wherein the charge generation layer contains a polycyclic quinone compound and the following general formula [I The general formula [I] is represented by an electrophotographic photoreceptor characterized by containing a compound represented by the formula [I]. R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an argyl group, an alkoxy group or an i:t hydroxyl group, R3 represents an alkyl group or an alkoxycarbonyl group, and u+1 represents 1.2 or 3.

一般式[I]において、R1又はR2で表わされるハロ
ゲン原子としては例えば塩素原子、臭素原子等が挙げら
れ、アルギル基としては例えばメチル基、エチル拭等が
挙げられ、アルコキシ基としては例えばメトキシ基、工
hキシ基等が挙げられる。また、R3で表わされるアル
キル基としては例えばメチル基、エチル基等が挙げられ
、アルコキシカルボニル基としては例えばメ1〜キシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
In the general formula [I], the halogen atom represented by R1 or R2 includes, for example, a chlorine atom, a bromine atom, etc., the argyl group includes, for example, a methyl group, an ethyl group, and the alkoxy group includes, for example, a methoxy group. , hydroxyl group, etc. Further, examples of the alkyl group represented by R3 include a methyl group and an ethyl group, and examples of the alkoxycarbonyl group include a me-1-oxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.

一般式[11で示される化合物(以下、本発明のアゾ化
合物と称1°る。)の代表的具体例を以下に示すが、こ
れらに限定されるものではない。
Representative specific examples of the compound represented by the general formula [11] (hereinafter referred to as the azo compound of the present invention) are shown below, but the invention is not limited thereto.

以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭47−37543
号に記載の方法により容易に合成することができる。
The above azo compounds are disclosed in Japanese Patent Application Laid-open No. 47-37543, for example.
It can be easily synthesized by the method described in No.

本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記一
般式[A]で示されるアントアン1−ロン系顔料、下記
一般式[8]で示されるジベンズピレンキノン系顔料及
び下記一般式〔C]で示されるピラントロン系顔料から
選ばれる少なくとも一種を挙げることができるが、特に
一般式[△]が好ましい。
The polycyclic quinone compounds used in the present invention include an anthoan-1-rone pigment represented by the following general formula [A], a dibenzpyrenequinone pigment represented by the following general formula [8], and the following general formula [C] At least one type selected from the pyranthrone pigments represented by the following can be mentioned, and the general formula [△] is particularly preferred.

一般式[A]           一般式[B]一般
式[C1 式中、Xはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、0はO〜4の整数を表
わし、鴎は0〜6の整数を表わす。
General formula [A] General formula [B] General formula [C1 In the formula, X represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an acyl group, or a carboxyl group, 0 represents an integer from 0 to 4; Represents an integer of 6.

一般式[A]で示されるアントアントロン系顔料の具体
的化合物を挙げると次の通りである。
Specific compounds of the anthorone pigment represented by the general formula [A] are as follows.

[Al1              [A2][A3
]              [A4][A5]  
            [A6][A?]     
         [A8][A9] [A10] [A11] 一般式[B]で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。
[Al1 [A2] [A3
] [A4] [A5]
[A6] [A? ]
[A8] [A9] [A10] [A11] Specific compound examples of the dibenzpyrenequinone pigment represented by the general formula [B] are as follows.

[B11 [B11 [B11 [B4] [B11 [B11 [B7] [B11 [B11 一般式[C]で示されるピラントロン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。
[B11 [B11 [B11 [B4] [B11 [B11 [B7]] [B11 [B11] Specific compound examples of the pyranthrone pigment represented by the general formula [C] are as follows.

[C11 [C2] [C3] [C4] [C5] [C6] [C7〕 [C8] 【C9〕 以上の如き多環キノン系化合物は公知の方法により合成
することができるが、市販品として入手することもでき
る。
[C11 [C2] [C3] [C4] [C5] [C6] [C7] [C8] [C9] The above polycyclic quinone compounds can be synthesized by known methods, but they are not available as commercial products. You can also.

電子写真感光体の構成は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
Various configurations of electrophotographic photoreceptors are known, but
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can take any of these forms.

通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上に前述の多環キノン系化合物
及び本発明のアゾ化合物を含有する電荷発生層2と、後
述する電荷輸送物質を主成分として含有する電荷輸送層
3とのV4層体より成る感光層4を設置プており、第1
図と第2図では、電荷発生層2と電荷輸送層3の積層順
が異なる。
Usually, the configuration is as shown in FIGS. 1 to 6. Figures 1 and 2
In the figure, a charge generation layer 2 containing the above-mentioned polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention is formed on a conductive support 1, and a charge transport layer 3 containing a charge transport substance described below as a main component is formed on a conductive support 1. A photosensitive layer 4 consisting of a layered body is installed, and the first
The stacking order of the charge generation layer 2 and the charge transport layer 3 is different between the figure and FIG.

第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に、接着層、バリア層などの中間層5を介して
設けてもよい。このように感光層4をニロ構成としたと
きに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる
。また本発明においては、第5図および第6図に示すよ
うに前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物を
電荷輸送物質を含有する層6中に分散せしめて成る感光
層4を導電性支持体1上に直接、あるいは中間層5を介
して設けてもよい。また本発明においては、最外層とし
て保護層を設けてもよい。
As shown in FIGS. 3 and 4, this photosensitive layer 4 may be provided on a conductive support with an intermediate layer 5 such as an adhesive layer or a barrier layer interposed therebetween. In this way, when the photosensitive layer 4 has a nitro structure, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, the photosensitive layer 4, which is formed by dispersing the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention in a layer 6 containing a charge transport substance, is made of a conductive material. It may be provided directly on the support 1 or via an intermediate layer 5. Further, in the present invention, a protective layer may be provided as the outermost layer.

二層構成の感光層4を構成する電荷発生層2は導電性支
持体1、もしくは電荷輸送層3上に直接、あるいは必要
に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中間層5を設け
た上に例えば次の方法によって形成することができる。
The charge generation layer 2 constituting the photosensitive layer 4 having a two-layer structure is formed directly on the conductive support 1 or the charge transport layer 3, or on an intermediate layer 5 such as an adhesive layer or a barrier layer as required. For example, it can be formed by the following method.

〜1−1)多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物
を一緒に或いは別々に適当な溶媒に溶解した溶液を、あ
るいtよ必要に応じてバインダー樹脂を加え混合溶解し
た溶液を塗布する方法。
~1-1) Apply a solution in which the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention are dissolved together or separately in a suitable solvent, or a solution in which a binder resin is added and mixed as necessary. Method.

M−2)多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物を
一緒に或いは別々にボールミル、ホモミキサ等によって
分散媒中で微細粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に
好ましくは1μm以下)とし、必要に応じてバインダー
樹脂を加え混合分散した分散液を塗布する方法。
M-2) The polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention are made into fine particles (preferably particle size of 5 μm or less, more preferably 1 μm or less) in a dispersion medium using a ball mill, homomixer, etc., and as necessary. A method in which a binder resin is added and a mixed and dispersed dispersion is applied.

電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
ては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、1〜リエチレンジアミン、N、N−ジメチルホルム
アミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
1.2−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、
1゜1.2−1〜リクロロエタン、1.1.1−トリク
ロロエタン、1〜リクロロエチレン、テl〜ラクロロエ
タン、ジクロロメタン、テ1〜ラヒドロフラン、ジオキ
サン、メタノール、エタノール、インプロパツール、酢
酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチル
セロソルブ等が挙げられる。
Examples of the solvent or dispersion medium used for forming the charge generation layer include n-butylamine, diethylamine, ethylenediamine, isopropanolamine, triethanolamine, 1-lyethylenediamine, N,N-dimethylformamide, acetone, methylethylketone, and cyclohexanone. , benzene, toluene, xylene, chloroform,
1,2-dichloroethane, 1,2-dichloropropane,
1゜1.2-1~lichloroethane, 1.1.1-trichloroethane, 1~lichloroethylene, te1~lachloroethane, dichloromethane, te1~lahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, impropatol, ethyl acetate , butyl acetate, dimethyl sulfoxide, methyl cellosolve, and the like.

また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。
Further, the charge transport layer can be formed in the same manner as the charge generation layer described above.

電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体としては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
Any binder resin can be used to form the charge generation layer or the charge transport layer, but it is preferable to use a film-forming polymer that is hydrophobic, has a high dielectric constant, and is electrically insulating. preferable. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the following.

P−1)ポリカーボネート P−2)ポリエステル P−3)メタクリル酸 P−4)アクリル樹脂 P−5)ポリ塩化ビニル P−6)ポリ塩化ビニリデン P−7〉ポリスチレン P−8)ポリビニルアセテート P−9)スチレン−ブタジェン共重合体P −10)塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 P−11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体P−12)
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 P −13)シリコン樹脂 P −14)シリコン−アルキッド樹脂p −15)フ
ェノールホルムアルデヒド樹脂p −16)スチレン−
フルキッド樹脂p −17)ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールp −18)ポリビニルブチラール p −19)ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。
P-1) Polycarbonate P-2) Polyester P-3) Methacrylic acid P-4) Acrylic resin P-5) Polyvinyl chloride P-6) Polyvinylidene chloride P-7> Polystyrene P-8) Polyvinyl acetate P-9 ) Styrene-butadiene copolymer P-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer P-12)
Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer P-13) Silicone resin P-14) Silicone-alkyd resin p-15) Phenol formaldehyde resin p-16) Styrene-
Flukyd resin p-17) Poly-N-vinylcarbazole p-18) Polyvinyl butyral p-19) Polyvinyl formal These binder resins can be used alone or as a mixture of two or more.

以上のようにして形成される電荷発生層において、多環
キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物からなる電荷発
生物質とバインダーとの@伍比は好ましくは100:O
〜1000である。電荷発生物質の含有割合がこれより
少ないと光感度が低く、残留電位の増加を招き、またこ
れより多いと暗減衰及び受容電位が低下する。
In the charge generation layer formed as described above, the ratio of the charge generation substance comprising the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention to the binder is preferably 100:O.
~1000. If the content of the charge generating substance is less than this, the photosensitivity will be low and the residual potential will increase, and if it is more than this, the dark decay and acceptance potential will decrease.

また、多環キノン系化合物と本発明のアゾ化合物の併用
割合は重8比で +00:1〜100:30であること
が好ましく、アゾ化合物の割合がこれより多いと、赤色
画像の複写再現性が低下する。
Further, the combined ratio of the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention is preferably +00:1 to 100:30 in terms of weight ratio.If the ratio of the azo compound is higher than this, the reproduction reproducibility of red images will be decreases.

また、本発明に用いる多環キノン系化合物の粒子の平均
粒径は本発明のアゾ化合物の粒子の平均粒径よりも大で
あることが好ましい。
Further, the average particle size of the particles of the polycyclic quinone compound used in the present invention is preferably larger than the average particle size of the particles of the azo compound of the present invention.

形成される電荷発生層の膜厚は、好ましくは0.01〜
10μIである。
The thickness of the charge generation layer to be formed is preferably 0.01 to 0.01.
It is 10μI.

また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂100
ffl a部当り20〜200重1部が好ましく、特に
好ましくは30〜150重量部である。
Further, in the charge transport layer formed as described above, the charge transport material is the binder resin 100 in the charge transport layer.
It is preferably 20 to 200 parts by weight per part of ffl a, particularly preferably 30 to 150 parts by weight.

また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは5〜
50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
Further, the thickness of the charge transport layer to be formed is preferably 5 to 5.
50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.

本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダ
シロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリ
ジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン読導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キ
ナゾリン銹導体、ベンゾフランN 8体、アクリジン誘
導体、フェナジン誘導(木、アミノスプルベン誘導体、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−くニルアントラセン等である。
The charge transporting substance used in the present invention is not particularly limited, but includes, for example, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, imidacilone derivatives, imidazolidine derivatives, bisimidazolidine. Derivatives, styryl compounds, hydrazone compounds, pyrazoline derivatives, amine derivatives, oxacilone conductors, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, quinazoline conductors, benzofuran N8, acridine derivatives, phenazine derivatives (wood, aminospurben derivatives,
These include poly-N-vinylcarbazole, poly-1-vinylpyrene, poly-9-quinylanthracene, and the like.

本発明において用いられる電荷輸送層中としては光照射
時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れている
外、前記多環キノン系化合物−及び本発明のアゾ化合物
との組合せに好適なものが好ましく用いられ、かかる電
荷輸送物質として好ましいものは下記一般式(A)、(
B)及び(C)で表わされるものが挙げられる。
The charge transport layer used in the present invention has an excellent ability to transport holes generated during light irradiation to the support side, and is also suitable for combination with the polycyclic quinone compound and the azo compound of the present invention. is preferably used, and preferable charge transport materials are those represented by the following general formula (A), (
Examples include those represented by B) and (C).

一般式(A) 但し、Art 、Ar2 、Ar−1はそれぞれ置換又
は未置換のアリール基を表わし、ArJは置換又は未置
換のアリーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のア
リール基を表わす。
General formula (A) However, Art, Ar2, and Ar-1 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, ArJ represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. , or a substituted or unsubstituted aryl group.

このような化合物の具体例は特開昭58−654,10
@の第3〜4頁及び同58−198043号の第3〜G
頁に詳細に記載されている。
Specific examples of such compounds are given in JP-A-58-654, 10.
Pages 3-4 of @ and No. 3-G of No. 58-198043
It is described in detail on the page.

一般式(B) 但し、R1は置換、未置換のアリール基、置換。General formula (B) However, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted.

未置換の複素11基であり、R2は水素原子、置換。It is an unsubstituted hetero 11 group, and R2 is a hydrogen atom and is substituted.

未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭58−134[342号及び同58
−166354号の公報に記載さねている。
Represents an unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and is described in detail in JP-A No. 58-134 [342 and 58].
It is not described in the publication of No.-166354.

一般式(C) R3 但し、R1は買換、未置換のアリール基であり、R2は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
置換、未置換のアルコキシ基、置換。
General formula (C) R3 However, R1 is a substituted, unsubstituted aryl group, and R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
Substituted, unsubstituted alkoxy group, substituted.

未置換のアミノ基、ヒドロキシ基であり、R3は置換、
未置換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭57−
148750号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。
unsubstituted amino group, hydroxy group, R3 is substituted,
Represents an unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group. Synthesis methods and examples of these compounds are given in Japanese Patent Publication No. 57-
It is described in detail in Japanese Patent No. 148750, and can be incorporated into the present invention.

本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭57−67940号、同59−15252号、同57
−101844号公報にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。
Other preferred charge transport materials of the present invention include JP-A-57-67940, JP-A-59-15252, and JP-A-57.
Examples include hydrazone compounds described in JP-101844.

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。
The conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention is a metal plate including an alloy, a metal drum or a conductive polymer, a conductive compound such as indium oxide, aluminum including an alloy, palladium, gold, etc. Apply a thin layer of metal,
Examples include paper and plastic films made conductive by vapor deposition or lamination. As an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer, in addition to the polymer used as the binder resin, an organic polymer material such as polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, or aluminum oxide is used.

本発明の感光層には電荷発生物質の電荷発生機能を改善
する目的で有機アミン類を添加することができ、特に2
級アミンを添加するのが好ましい。
Organic amines may be added to the photosensitive layer of the present invention for the purpose of improving the charge generating function of the charge generating substance, and in particular, organic amines may be added to the photosensitive layer.
Preferably, a grade amine is added.

かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、シーnデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドアジルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。
Such secondary amines include, for example, dimethylamine, diethylamine, di-n propylamine, di-isopropylamine, di-n butylamine, di-isobutylamine, di-n amylamine, di-isoamylamine, di-n
Hexylamine, di-isohexylamine, di-n-pentylamine, di-isopentylamine, di-n-octylamine, di-isooctylamine, di-n-nonylamine, di-isononylamine, di-n-decylamine, di- Examples include isodecylamine, di-n-monodecylamine, di-isomonodecylamine, di-n-doazylamine, and di-isododecylamine.

又かがる有機アミン類の添加mとしては、電荷発生物質
の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、 oos倍の範
囲のモル数とするのがよい。
The molar amount of the organic amine to be added is preferably 1 times or less, preferably 0.2 times to 0,00 times the amount of the charge generating substance.

又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加することができる。
Further, an antioxidant can be added to the photosensitive layer of the present invention for the purpose of preventing ozone deterioration.

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
Typical examples of such antioxidants are shown below, but the invention is not limited thereto.

(I)群:ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、2,2′−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4’
−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノ
ール>、4.4’ −チオビス(6−t−ブチル−3−
メチルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−
t−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロ
ール、β−トコフェロール、2.2.4−トリメチル−
6−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス[3−(3,5−ジー℃−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2’ 
−チオジエチレンビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6
−ヘキサンジオールビス[3−<3.5−ジー℃−ブチ
ルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、プチ
ルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソー
ル、1−[2−((3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]
 −’4− [3−(3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフ1ニル)プロピオニルオキシ]−2,
2,6,6−テトラメチルピベリジルなど。
Group (I): Hindered phenols dibutylhydroxytoluene, 2,2'-methylenebis(6-t-butyl-4-methylphenol), 4.4'
-butylidenebis(6-t-butyl-3-methylphenol>, 4.4'-thiobis(6-t-butyl-3-
methylphenol), 2,2'-butylidene bis(6-
t-butyl-4-methylphenol), α-tocopherol, β-tocopherol, 2.2.4-trimethyl-
6-hydroxy 7-t-butylchroman, pentaerythyltetrakis [3-(3,5-diC-butyl-4
-hydroxyphenyl)propionate], 2.2'
-thiodiethylenebis[3-(3°5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 1.6
-hexanediol bis[3-<3.5-di-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], butylhydroxyanisole, dibutylhydroxyanisole, 1-[2-((3,5-di-tert-butyl-4)
-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl]
-'4- [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyph1nyl)propionyloxy]-2,
2,6,6-tetramethylpiveridyl, etc.

(II)群:パラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N
−フェニル−N−3eC−ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N。
Group (II): paraphenylenediamines N-phenyl-
N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N,N
'-5ec-butyl-p-phenylenediamine, N
-Phenyl-N-3eC-butyl-p-phenylenediamine, N.

N′−ジインプロピル−p−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジー【−ブチル−p−フェ
ニレンジアミンなど。
N'-diinpropyl-p-phenylenediamine, N,
N'-dimethyl-N, N'-di[-butyl-p-phenylenediamine, etc.

(I[l)群:ハイドロキノン類 2.5−ジー(−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
(I[l) group: Hydroquinones 2.5-di(-octylhydroquinone, 2゜6-sidodecylhydroquinone, 2-dodecylhydroquinone, 2-dodecyl-5-chlorohydroquinone, 2-t-
Octyl-5-methylhydroquinone, 2-(2-octadecenyl)-5-methylhydroquinone, etc.

(rV)群:有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
(rV) group: organic sulfur compounds dilauryl-3,3'-thiodipropionate, distearyl-3,3'-thiodipropionate, ditetradecyl-3,3'-thiodipropionate, etc.

(V)群:有渫燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
Group (V): phosphorous compounds such as triphenylphosphine, tri(nonylphenyl)phosphine, tri(dinonylphenyl)phosphine, tricresylphosphine, tri(2,4-dibutylphenoxy)phosphine.

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
These compounds are known as antioxidants for rubber, plastics, oils and fats, and are easily available commercially.

これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は電
荷輸送物質100重邑部に対して01〜100重聞部、
好ましくは1〜50重量部、特に好ましくは1〜25重
1部である。
These antioxidants may be added to any of the charge generation layer, charge transport layer, or protective layer, but are preferably added to the charge transport layer. In that case, the amount of the antioxidant added is 01 to 100 parts per 100 parts of the charge transport material.
Preferably it is 1 to 50 parts by weight, particularly preferably 1 to 25 parts by weight.

本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。
In the present invention, the charge generation layer may contain one or more electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential, and reducing fatigue during repeated use.

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テ1−ラシアノエチレン、テ1〜ラシアノキ
ノジメタン、0−ジニトロベンゼン、l−ジニトロベン
ゼン、1.3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベ
ンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベ
ンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン
、2.7−シニトロフルオレノン、2.4.7−トリニ
トロフルオレノン、2゜4.5.7−テトラニトロフル
オレノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマ
ロノジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン
−[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸
、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニト
ロサリチル酸、3,5−ジニトロサーリチル酸、フタル
酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を
挙げることができる。
Examples of electron-accepting substances that can be used here include succinic anhydride, maleic anhydride, dibromaleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride,
Tetrabromo phthalic anhydride, 3-nitro phthalic anhydride,
4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, mellitic anhydride, 1-lacyanoethylene, 1-lacyanoquinodimethane, 0-dinitrobenzene, 1-dinitrobenzene, 1.3.5-trinitrobenzene, Varanitrobenzonitrile, vicryl chloride, quinone chlorimide, chloranil, brumanil, dichlorodicyanobarabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, 2.7-sinitrofluorenone, 2.4.7-trinitrofluorenone, 2°4.5 .7-Tetranitrofluorenone, 9-fluorenylidene [dicyanomethylenemalonodinitrile], polynitro-9-fluorenylidene-[dicyanomethylenemalonodinitrile], picric acid, 0-nitrobenzoic acid, p-nitrobenzoic acid, 3.5 −
Examples include dinitrobenzoic acid, pentafluorobenzoic acid, 5-nitrosalicylic acid, 3,5-dinitrosalicylic acid, phthalic acid, mellitic acid, and other compounds with high electron affinity.

電子受容性物質の添加量は、重量比で電荷発生物質:電
子受容性物質= 100:  0.01〜200、好ま
しくは100 :  0.1〜100である。
The amount of the electron-accepting substance added is such that the weight ratio of charge-generating substance to electron-accepting substance is 100:0.01-200, preferably 100:0.1-100.

電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。An electron-accepting substance may be added to the charge transport layer.

かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比で電荷輸
送物質:電子受容性物質=  100:  0.01〜
100、好ましくは100 :  0.1〜50である
The amount of the electron-accepting substance added to this layer is such that the weight ratio of charge-transporting substance:electron-accepting substance is 100:0.01~
100, preferably 100:0.1-50.

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
In addition, the photoreceptor of the present invention may also contain, if necessary, an ultraviolet absorber or the like for the purpose of protecting the photosensitive layer, and may also contain a dye for color sensitivity correction.

本発明の電子写真感光体は以上のような梠成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、電子写真感光体、プリンター等に適した分光感度特性
を有し、特に赤色画像の複写再現性に優れ、さらには繰
り返し使用したとぎにも特性が安定しているものである
The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the above-mentioned structure,
As is clear from the examples described below, it has high sensitivity and spectral sensitivity characteristics suitable for electrophotographic photoreceptors, printers, etc., has excellent copying reproducibility, especially for red images, and is even more durable after repeated use. It also has stable characteristics.

また、本発明の電子写真感光体は、比較的厚い電荷発生
層を形成しても感光体としての特性が良好であり、従っ
て前述したような製造時の塗布欠陥の発生が少なく生産
上有利である。
Further, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has good characteristics as a photoreceptor even when a relatively thick charge generation layer is formed, and therefore, there are fewer coating defects during manufacturing as described above, which is advantageous in terms of production. be.

[実施例] 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
[Examples] Hereinafter, the present invention will be specifically explained using Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby.

実施例−1 ポリカーボネート樹脂(パンライトL −1250゜余
人化成(床製)5gを1.2−ジクロロエタン20 Q
 IQに溶解した後、電荷発生物質CGM2として例示
多環キノン系化合物[A3310gを混合し、サンドグ
ラインダーで10時間分散した。これをA液とする。
Example-1 5 g of polycarbonate resin (Panlite L -1250° Yojin Kasei (manufactured by Toko) was mixed with 20 Q of 1,2-dichloroethane.
After dissolving in IQ, 310 g of an exemplified polycyclic quinone compound [A3] as a charge generating substance CGM2 was mixed and dispersed with a sand grinder for 10 hours. This is called liquid A.

次に上記ポリカーボネート樹脂1gを1,2−ジクロロ
エタン1201Rに溶解した後、電荷発生物質CGMI
として例示アゾ化合物No、8.2gを混合し、サンド
グラインダーで10.時間分散した。
Next, after dissolving 1 g of the above polycarbonate resin in 1,2-dichloroethane 1201R, the charge generating substance CGMI
8.2g of Exemplified Azo Compound No. was mixed with the mixture, and the mixture was ground with a sand grinder for 10. Spread out time.

これをB液とザる。This is called liquid B.

上記のA液200.12とB液201Qを撹拌混合して
電荷発生層形成用塗布液とし、これをAP熱蒸着施した
ポリエステルベース上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後
膜厚約0.3μmの電荷発生層を形成し Iこ 。
The above A liquid 200.12 and B liquid 201Q are stirred and mixed to form a coating liquid for forming a charge generation layer, and this is applied onto a polyester base subjected to AP thermal evaporation using a wire bar, and after drying, the film thickness is approximately 0.3 μm. A charge generation layer is formed.

次に下記組成の電荷輸送層形成用塗布液を用いて、ブレ
ードにより、乾燥後膜厚約20μmの電荷輸送層を上記
の電荷発生層上に積層し、感光体を得た。
Next, a charge transport layer having a thickness of about 20 μm after drying was laminated on the charge generation layer using a blade using a coating liquid for forming a charge transport layer having the composition shown below to obtain a photoreceptor.

1.2−ジクロロエタン       10(ldポリ
カーボネート樹脂(同上)15g この得られた感光体を試料NO61とする。
1.2-dichloroethane 10 (15 g of ld polycarbonate resin (same as above)) The obtained photoreceptor is designated as sample No. 61.

次に、試料N0.1において、使用される電荷発生物質
又はその併用比を表−1に示す様に変えた以外は試料N
o、1と同様にして試料N o、 2〜8を作製した。
Next, in sample No. 0.1, except for changing the charge generating substance used or the combination ratio thereof as shown in Table 1
Samples No. 2 to 8 were prepared in the same manner as No. 1.

こうして得られた感光体試料N011〜8の特性評価試
験を以下の様にして行なった。
Characteristic evaluation tests of photoreceptor samples Nos. 011 to 8 thus obtained were conducted as follows.

[感度試験] 静電帯電試験装置EPA−8100(川口型1(株製)
を用いて、感光体表面電位が初期電位から半減するのに
必要な露光filE1/2  (,1uX−3eC)を
測定した。
[Sensitivity test] Electrostatic charging test device EPA-8100 (Kawaguchi Type 1 Co., Ltd.)
The exposure filE1/2 (, 1 uX-3eC) required for the photoreceptor surface potential to be halved from the initial potential was measured using the following.

[繰り返し特性試験1 上記静電帯電試験装置EPA−8100を用いて、帯電
→露光→除電を100回繰り返した時の1回目と 10
0回目の帯N電位の変化1八VO−6100(v)を測
定した。
[Repetitive characteristic test 1 Using the above electrostatic charging test device EPA-8100, charging → exposure → static elimination was repeated 100 times.
The change in band N potential at the 0th time was measured at 18 VO-6100 (v).

[赤色再現性試験] 電子写真複写機r U−Bix 1550 J  (コ
ニカttIl製)を改良し表面電位計を備えた複写機を
用い、コダック力う−コントロールパッチを原稿として
、その中の黒紙電位を一600V、白紙電位を一100
■に合わせてコピーを行なった時の赤バッチに対応する
感光体の表面電位Vred (V)を測゛定した。
[Red color reproducibility test] Using a modified electrophotographic copying machine R U-Bix 1550 J (manufactured by Konica TTIL) and equipped with a surface electrometer, a Kodak Power Control Patch was used as a manuscript, and the black paper therein was used. The potential is -600V, and the blank potential is -100V.
The surface potential Vred (V) of the photoreceptor corresponding to the red batch was measured when copying was performed in accordance with (2).

V redの値が低いほど赤色画像の再現性が劣ること
を示す。
The lower the value of V red, the worse the reproducibility of the red image.

本比較7ゾ化合物 表−1の結果から、本発明の感光体は比較感光体に比べ
て、感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性の全
ての点において、優れた性能を示していることが明らか
である。
From the results of this comparative 7zo compound Table-1, the photoreceptor of the present invention exhibits superior performance in all respects, such as sensitivity, red image copying reproducibility, and repeatability, compared to the comparative photoreceptor. is clear.

実施例−2 使用される電荷発生物質の組合せを表−2に示す様に変
え、さら1こ電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリ
カーボネー1〜樹脂を:L−ピ[1ンZ−200(三菱
ガス化学(IM製)に代える以外は実施例−1と同様に
して試料No、9〜14を作製し、これらの試料につい
て実施例−1と同様な特性評価試験を行ない、(りられ
た結果を表−2に示ず。
Example 2 The combination of the charge generating substances used was changed as shown in Table 2, and the polycarbonate 1 to resin used in the coating liquid for forming the charge transport layer was changed to: L-P[1-Z- Samples Nos. 9 to 14 were prepared in the same manner as in Example-1 except that 200 (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical (IM)) was used, and the same characteristic evaluation tests as in Example-1 were conducted on these samples. The results are not shown in Table 2.

表−2の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、侵
れた性能を示すことがわかる。
From the results in Table 2, it can be seen that the photoreceptor of the present invention exhibits superior performance in all aspects of sensitivity, red image copying reproducibility, and repeatability.

実施例−3 使用される電荷発生物質の組合せを表−3に示す様に変
え、ざらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリカ
ーボネー1−什(脂をニーピロン2−200(前出)に
代え、電荷輸送物質をに代える以外は実施例−1と同様
にして試料N0゜15〜18を作製し、これらの試料に
ついて実施例−1と同1!な特性評1i1!i試験を行
ない、得られた結果を表−3に示tr0 以下余白 表−3の結果から、本発明の感光体は感度、赤色画像の
複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、優れ
た性能を示すことがわかる。
Example-3 The combination of charge-generating substances used was changed as shown in Table-3, and the amount of polycarbonate used in the coating solution for forming the charge transport layer was changed to 1-2 (the fat was replaced with Kneepilon 2-200 (mentioned above)). Samples Nos. 15 to 18 were prepared in the same manner as in Example-1 except that the charge transport substance was replaced with , and the same 1! characteristics evaluation 1i1!i test as in Example-1 was conducted on these samples. The results obtained are shown in Table 3. From the results in Table 3 below, it is clear that the photoreceptor of the present invention exhibits excellent performance in all aspects of sensitivity, copying reproducibility of red images, and repeatability. I understand.

実施例−4 使用される電荷発生物質の組合Uを表−4に示す様に変
え、さらに電荷輸送層形成用塗布液に用いられるポリカ
ーボネー1〜樹脂をニーピロン2−200(前出)に代
え、電荷輸送物質をに代える以外は実施例−1と同様に
して試料NO。
Example-4 The combination U of charge-generating substances used was changed as shown in Table-4, and the polycarbonate 1 to resin used in the coating liquid for forming the charge transport layer was replaced with Nipiron 2-200 (mentioned above). , Sample No. 1 was prepared in the same manner as in Example-1 except that the charge transport substance was replaced with .

19〜22を作製し、これらの試料について実施例−1
と同様な特性評価試験を行ない、得られた結果を表−4
に示す。
Examples 19 to 22 were prepared, and Example 1
Table 4 shows the results obtained by conducting a characteristic evaluation test similar to
Shown below.

以下余1℃・T:] r、・°榮 ・−3・、′。Remaining 1℃・T:] r, · ° Sakae ・−3・,′.

表−4の結果から、本発明の感光体は感度、赤色画像の
複写再現性及び繰り返し特性の全ての点において、優れ
た性能を示すことがわかる。
From the results in Table 4, it can be seen that the photoreceptor of the present invention exhibits excellent performance in all respects of sensitivity, copying reproducibility of red images, and repeatability.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図である。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層 5・・・中間層 6・・・電荷輸送物質を特徴する
FIGS. 1 to 6 are cross-sectional views showing structural examples of the photoreceptor of the present invention, respectively. 1... Conductive support 2... Charge generation layer 3... Charge transport layer 4... Photosensitive layer 5... Intermediate layer 6... Characterized by charge transport material

Claims (1)

【特許請求の範囲】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層
を有する電子写真感光体において、前記電荷発生層に多
環キノン系化合物及び下記一般式[ I ]で示される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を表わす。R_1及びR_2はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシル
基を表わす。R_3はアルキル基又はアルコキシカルボ
ニル基を表わす。nは1、2又は3を表わす。]
[Claims] An electrophotographic photoreceptor having at least a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, wherein the charge generation layer contains a polycyclic quinone compound and a compound represented by the following general formula [I]. An electrophotographic photoreceptor comprising: General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, A is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. There is ▼. R_1 and R_2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxyl group. R_3 represents an alkyl group or an alkoxycarbonyl group. n represents 1, 2 or 3. ]
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH03188461A (en) * 1989-09-20 1991-08-16 Fuji Electric Co Ltd Electrophotograhic sensitive body

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