JPH01198611A - High-refractive index resin composition - Google Patents

High-refractive index resin composition

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JPH01198611A
JPH01198611A JP63023582A JP2358288A JPH01198611A JP H01198611 A JPH01198611 A JP H01198611A JP 63023582 A JP63023582 A JP 63023582A JP 2358288 A JP2358288 A JP 2358288A JP H01198611 A JPH01198611 A JP H01198611A
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meth
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acrylate
component
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Hisayuki Kashiwagi
久往 栢木
Koichi Maeda
浩一 前田
Motoaki Yoshida
元昭 吉田
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Nippon Sheet Glass Co Ltd
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Nippon Sheet Glass Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
    • C08F222/40Imides, e.g. cyclic imides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the title composition capable of giving a novel resin, excellent in transparency, heat resistance, surface hardness, processability, water absorptibity, etc., useful for plastic lenses for glasses, etc., containing a specified N-substituted phenylmaleimide. CONSTITUTION:(A) 1-50wt.% N-substituted phenylmaleimide represented by the formula [X is H, halogen, etc. (a) is 1-5), (B) 15-97wt.% a (meth)acrylate, allyl ester, di(meth)acrylate or diallyl ester respectively having an aromatic ring or nuclear halogen(except F)-substituted aromatic ring, (C) 2-25wt.% a (meth)acrylate, di(meth)acrylate or compound with >=3 (meth)acryl groups respectively containing an aliphatic hydrocarbon or alcohol, ester or ether which respectively have an aliphatic hydrocarbon as structural units and (D) 0-20wt.% a vinyl monomer copolymerizable with the component (B) and (C) are blended to obtain the objective compound.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高屈折率樹脂組成物、特に眼鐘用プラスチッ
クレンズとして要求される諸物性の中で特に屈折率が1
.タタ以上で、さらに透明性、耐熱性、表面硬度、耐衝
撃性および加工性等が優れ、その成型が容易な高屈折率
樹脂組成物に関するものである。
Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention is directed to a high refractive index resin composition, particularly one having a refractive index of 1 among various physical properties required for a plastic lens for eyelids.
.. The present invention relates to a high refractive index resin composition that has a refractive index of at least 100 mm, has excellent transparency, heat resistance, surface hardness, impact resistance, processability, etc., and is easy to mold.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来、無機ガラスに代わる合成樹脂については種々と研
究され提案されている。例えば、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート(以下0R−32と略す)を主
成分とする重合体は光学用レンズとして実用化されてい
る。しかし、0R−32はガラスの屈折率へ!コ3に比
べると八jOと低い。
Conventionally, various studies and proposals have been made regarding synthetic resins to replace inorganic glass. For example, a polymer whose main component is diethylene glycol bisallyl carbonate (hereinafter abbreviated as 0R-32) has been put into practical use as an optical lens. However, 0R-32 has a refractive index of glass! Compared to Ko3, it is low at 8jO.

また一方、高屈折率の重合体も数多く提案されている。On the other hand, many high refractive index polymers have also been proposed.

例えば、特開昭!J−/、37μ7、特開昭j4−#J
ll≠、特開昭z7−i3ttoiなどである。
For example, Tokukai Akira! J-/, 37μ7, JP-A-Shoj4-#J
ll≠, JP-A-Sho z7-i3ttoi, etc.

他方、無機ガラスに代わるべく合成樹脂は、その表面硬
度が不充分であるため、その表面にハードコート成る手
段を用いて表面硬度を高めることが行われる。この場合
には、重合体が/20″C稈度の雰囲気下にさらされる
。しかし、高屈折率樹脂として提案されているもの中に
は、かなりの熱可塑性モノマーを含む場合が多く、その
ような高温下では、重合体の耐熱性が不十分であるため
炉、変形をおこすこともありうる。
On the other hand, synthetic resins that are intended to replace inorganic glass have insufficient surface hardness, so a means of forming a hard coat on the surface is used to increase the surface hardness. In this case, the polymer is exposed to an atmosphere of /20"C culmness. However, some of the proposed high refractive index resins often contain significant thermoplastic monomers; Under high temperature conditions, the polymer may deform due to insufficient heat resistance.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problem to be solved by the invention]

ところで、熱可塑性樹脂の耐熱温度をあげる手段につい
ては幾つかの方法が提案されている。特開昭37−コ0
コ3/2、特開昭31−/JりO≠3、特開昭67−コ
3t/7、Kは、N−置換マレイミド共重合体が提案さ
れている。これら重合体は一般に接着剤や、射出成形や
圧縮成形などの材料として用いられることが多い。また
、特開昭4/−2夕22//、特開昭62−//コt/
2には透明性の良い耐熱性アクリル樹脂が提案されてい
る。しかし高屈折率化の検討はほとんどなされていない
By the way, several methods have been proposed for increasing the temperature limit of thermoplastic resins. Japanese Patent Application Publication No. 1973-0
N-substituted maleimide copolymers have been proposed for 3/2, JP-A-31-/J, O≠3, JP-A-67-3t/7, and K. These polymers are generally used as adhesives and materials for injection molding, compression molding, and the like. Also, JP-A 4/-2/22//, JP-A 62-//kot/
For No. 2, a heat-resistant acrylic resin with good transparency has been proposed. However, little research has been done on increasing the refractive index.

また、N−1ift換マレイミドを用いて熱硬化性樹脂
の耐熱性を改善する方法も特開昭67−/1!13//
および特謝餡t2−//7/lK提案されているが、透
明性の良いものは得られていない。
In addition, a method for improving the heat resistance of thermosetting resins using N-1ift-converted maleimide is also disclosed in JP-A-67-1!13//
and Tokusai-an t2-//7/lK have been proposed, but one with good transparency has not been obtained.

しかも、N−fil換マシマレイミド重合させることK
より屈折率が低下することも有り得る。
Moreover, it is possible to polymerize N-fil converted mashimaleimide.
It is also possible that the refractive index is further reduced.

〔課珈を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

本発明者らは、従来の樹脂のかかる欠点を改善すべく鋭
意研究を進めた結果、本発明を完成したものである。本
発明は、ある特定のN−fm換フェニルマレイミドを含
有する七ツマー混合物のラジカル重合によって得られる
重合体の屈折率が/、19以上で、耐熱性に優れ、加工
性か良く、吸水性の小さい、表面硬度の高い、新規なプ
ラスチックレンズ用樹脂を提供するものである。
The present inventors have completed the present invention as a result of intensive research aimed at improving these drawbacks of conventional resins. The present invention provides a polymer obtained by radical polymerization of a heptamer mixture containing a specific N-fm-substituted phenylmaleimide, which has a refractive index of 19 or more, excellent heat resistance, good processability, and water absorption. The present invention provides a novel resin for plastic lenses that is small and has high surface hardness.

以下本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.

即ち、本発明は(刀一般式〔1〕で表される(式中、X
は水素原子、炭素数/〜!の脂肪族、芳香族、ハロゲン
原子、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル、
OH基、またはエーテル基を表し、aは/〜夕の整数を
表す。) N −[1’ 7.ニルマレイミド;/−jO重器量(
B)  芳香環もしくは核ハロゲン(但しフッ素を除く
)置換芳香環をそれぞれ有する(メタ)アクリレート、
アリルエステル、ジ(メタ)アクリレート、またはジア
リルエステルからなる成分(B);j−一27重号% (C1脂肪族炭化水素またはそれぞれ脂肪族炭化水素を
含有するアルコール、エステル、もしくはエーテルを構
成単位としてそれぞれ含む(メタ)アクリレート、ジ(
メタ)アクリレートまたは3個以上の(メタ)アクリル
基を持つ化合物からなる成分(C);2〜23重量%、
および(DJ酸成分B)および成分(C)の単量体と共
重合し得るビニル単量体;0−20重量% から成することを特徴とするN−置換フェニルマレイミ
ド含有高屈折率樹脂組成物である。
That is, the present invention is represented by (sword general formula [1] (in the formula, X
is a hydrogen atom, the number of carbon atoms/~! aliphatic, aromatic, halogen atoms, nitro groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid esters,
It represents an OH group or an ether group, and a represents an integer of / to . ) N - [1' 7. Nilmaleimide; /-jO heavy weight (
B) (meth)acrylates each having an aromatic ring or a nuclear halogen (excluding fluorine) substituted aromatic ring;
Component (B) consisting of allyl ester, di(meth)acrylate, or diallyl ester; (meth)acrylate, di(
Component (C) consisting of meth)acrylate or a compound having three or more (meth)acrylic groups; 2 to 23% by weight,
and (DJ acid component B) and a vinyl monomer copolymerizable with the monomer of component (C); 0-20% by weight of an N-substituted phenylmaleimide-containing high refractive index resin composition. It is a thing.

本発明の一般式〔1〕で表されるN−置換フェニルマレ
イミド(以下成分(A)という)のXとしては、水素原
子、あるいはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペン
チル基、などの炭素数l〜jのアルキル基、さらにはフ
ェニル基、置換7エ二ル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル
、OH基、エーテル基などである。特に、N−置換フェ
ニルマレイミドとしてはλ−クロロフェニルマレイミド
、2−メチルフェニルマレイミFSJ 。
X in the N-substituted phenylmaleimide (hereinafter referred to as component (A)) represented by the general formula [1] of the present invention is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n- Alkyl groups having l to j carbon atoms such as butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, phenyl group, substituted 7-enyl group, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, nitro group, carboxylic acid group, These include carboxylic acid esters, OH groups, and ether groups. In particular, N-substituted phenylmaleimide includes λ-chlorophenylmaleimide and 2-methylphenylmaleimide FSJ.

t−ジメチルフェニルマレイミド、λ、6−ジニチルフ
エニルマレイミドが望ましい。
t-dimethylphenylmaleimide and λ,6-dinitylphenylmaleimide are preferred.

本発明の成分(B)として用いるそれぞれ芳香環もしく
は核ハロゲン(但しフッ素を除く)置換芳香環を有する
(メタ)アクリレートアリルエステル、ジ(メタ)アク
リレート、またはジアリルエステルとしては、下記一般
式〔2〕、一般式〔3〕、または一般式〔4〕で表され
る単量体が望ましい。
The (meth)acrylate allyl ester, di(meth)acrylate, or diallyl ester each having an aromatic ring or a nuclear halogen (excluding fluorine)-substituted aromatic ring used as component (B) of the present invention has the following general formula [2 ], general formula [3], or general formula [4].

一般式〔2〕 RIR2R2R1 (式中、R1とR2はHまたはOH3を表し、R3はC
jH3−0−CH3、−802−+ −3−*を表し、
XはHまたはフッ素以外のハロゲンを表し、aはO〜2
の整数を表し、bとCはそれぞれ独立にO−≠の整数を
表す。) 一般式〔3〕 (式中、R1トR2G2HまタハCH3ヲ表し、x +
’x uまたはフッ素以外のハロゲンを表し、aは0−
1の整数を表し、bは/か−を表し、CはOかlを表し
、dはO−参の整数を表す。) 一般式〔4〕 (式中、R,とR2はHまたはCH3を表し、XはHま
たはフッ素以外のハロゲンを表し、aはθ〜!の整数を
表し、bはlか2を表し、CはO−Uの整数を表す。) 一般式〔2〕で表される単量体のうち、一般に好適に使
用される代表的なものを例示すれば、例えば、2.2−
ビス(J、j−ジブロモ、l−メタクリロイルオキシエ
トキシフェニル)プロパン、λ、2−ビス(j、、t−
ジブロモ、グーアクリロイルオキシエトキシフェニル)
プロパン、λ、−一ビス(J、j−ジブロモ、クーメタ
クリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(
3゜!−ジブロモ、グーアクリロイルオキシフェニル)
プロパン、コ、ノービス(J、j−ジクロロ、弘−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2.コ
ーピス(3,j−ジクロロ、グーアクリロイルオキシエ
トキシフェニル)プロパン、2.2−ビス(3,!−ジ
クロロ、弘−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン
、2.−一ビス(J、j−ジクロロ、弘−アクリロイル
オキシフェニル)プロパン、ビス(J、j−ジブロモ、
メタクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフォン、
ビス(3,r−ジブロモ、アクリロイルオキ7オン、ビ
ス(3,j−ジブロモ、lI−メタクリロイルオキシエ
トキシフェニル)スルフィド、ビス(J、j−ジブロモ
、グーアクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(3,6−ジブロモ、クーメタクリロイルオキ
シフェニル)スルフィド、ビス(j、j−ジブロモ、4
L−アクリロイルオキシフェニル)スルフィド、2.2
−ビス(クーメタクリロイルオキシエトキシ7エ二ル)
プロパン、2.2−ビス(グーアクリロイルオキシエト
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(クーメタクリ
ロイルオキシフェニル)プロパン、−、コーピス(l−
アクリロイルオキシフェニル)プロパン、ビス(クーメ
タクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフォン、ビ
ス(tA−アクリロイルオキシエトキシフェニル)スル
フォン、ビス(弘−メタクリロイルオキシフェニル)ス
ルフォン、ビス(4t−アクリロイルオキシフェニル)
スルフォン、ビス(<2−メタクリロイルオキシエトキ
シフェニル)スルフィド、ビス(弘−アクリロイルオキ
シエトキシフェニル)スルフィド、ビス(クーメタクリ
ロイルオキシフェニル)スルフィド、ビス(弘−アクリ
ロイルオキシフェニル)スルフィド、及びこれらの混合
物である。
General formula [2] RIR2R2R1 (In the formula, R1 and R2 represent H or OH3, and R3 is C
jH3-0-CH3, -802-+ -3-*,
X represents H or a halogen other than fluorine, and a is O~2
b and C each independently represent an integer of O-≠. ) General formula [3] (In the formula, R1 represents R2G2H and CH3, and x +
'x u or represents a halogen other than fluorine, a is 0-
represents an integer of 1, b represents / or -, C represents O or l, and d represents an integer of O-. ) General formula [4] (In the formula, R, and R2 represent H or CH3, X represents H or a halogen other than fluorine, a represents an integer of θ~!, b represents 1 or 2, (C represents an integer of O-U.) Among the monomers represented by the general formula [2], representative monomers that are generally suitably used include, for example, 2.2-
Bis(J,j-dibromo,l-methacryloyloxyethoxyphenyl)propane, λ,2-bis(j,,t-
dibromo, guacryloyloxyethoxyphenyl)
Propane, λ,-monobis(J,j-dibromo,coumethacryloyloxyphenyl)propane, 2,2-bis(
3°! - dibromo, guacryloyloxyphenyl)
Propane, co, novis(J,j-dichloro,hiro-methacryloyloxyethoxyphenyl)propane, 2. Corpis (3,j-dichloro,guacryloyloxyethoxyphenyl)propane, 2.2-bis(3,!-dichloro,hiro-methacryloyloxyphenyl)propane, 2. -bis(J,j-dichloro,hiro-acryloyloxyphenyl)propane, bis(J,j-dibromo,
methacryloyloxyethoxyphenyl) sulfone,
Bis(3,r-dibromo,acryloylox7one,bis(3,j-dibromo,lI-methacryloyloxyethoxyphenyl)sulfide,bis(J,j-dibromo,guacryloyloxyethoxyphenyl)sulfide,bis(3, 6-dibromo, methacryloyloxyphenyl) sulfide, bis(j,j-dibromo, 4
L-acryloyloxyphenyl) sulfide, 2.2
-bis(coumethacryloyloxyethoxy7enyl)
Propane, 2,2-bis(guacryloyloxyethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(coumethacryloyloxyphenyl)propane, -, Corpis (l-
Acryloyloxyphenyl)propane, bis(coumethacryloyloxyethoxyphenyl)sulfone, bis(tA-acryloyloxyethoxyphenyl)sulfone, bis(Hiro-methacryloyloxyphenyl)sulfone, bis(4t-acryloyloxyphenyl)
Sulfone, bis(<2-methacryloyloxyethoxyphenyl) sulfide, bis(Hiro-acryloyloxyethoxyphenyl) sulfide, bis(co-methacryloyloxyphenyl) sulfide, bis(Hiro-acryloyloxyphenyl) sulfide, and mixtures thereof. .

−i式〔3〕で表される単を体のうち、一般に好aK使
用される代表的なものを例示すれば、例えば、/1μm
ジメタクリロキシーλ、、3.j、t−テトラブルモベ
ンゼン、/l≠−ジアクリロキシー2.3.j、t−テ
トラブルモベンゼン、1.ゲージメタクリロキシエトキ
シ−2,J、j*t−テトラブルモベンゼン、/、弘−
ジアクリロキシエトキシ−2,3,j、t−テトラブル
モベンゼン、/、μ−ジメタクリロキシー、2,3.j
、t−テトラクロロベンゼン、/lダージアクリロキシ
ー、2.J、j、を−テトラクロロベンゼン、/1μm
ジメタクリロクロロンゼン、/s’l−ジアクリロキシ
ーベンゼン、/、+L−ジメタクリロキジェトキシーベ
ンゼン、/、!−ジアクリロキシエトキシベンゼン、ト
リプルモフェニルメタクリレート、トリプルモフェニル
アクリレート、トリプルモフェニルエトキシメタクリレ
ート、トリプルモフェニルエトキシアクリレート、ペン
タブロモフェニルメタクリレート、ペンタブロモフェニ
ルアクリレート、ブロモフェニルメタクリレート、ブロ
モフェニルアクリレート、トリクロロフェニルメタクリ
レート、トリクロロフェニルアクリレート、フェニルメ
タクリレート、フェニルアクリレート、フェニルエトキ
シメタクリレート、フェニルエトキシアクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ブロモ
ベンジルメタクリレート、プルモベンジルアクリレート
、トリブロモベンジルメタクリレート、トリプルモベン
ジルアクリレート、クロロベンジルメタクリレート、ク
ロロベンジルアクリレート、及びこれらの混合物である
-i Among the single digits represented by the formula [3], typical examples that are generally used are, for example, /1μm
Dimethacryloxy λ, 3. j, t-tetratramobenzene, /l≠-diacryloxy 2.3. j, t-tetratramobenzene, 1. Gauge methacryloxyethoxy-2, J, j*t-tetratramobenzene, /, Hiro-
Diacryloxyethoxy-2,3,j, t-tetratramobenzene, /, μ-dimethacryloxy, 2,3. j
, t-tetrachlorobenzene, /l diacryloxy, 2. J, j, -tetrachlorobenzene, /1 μm
Dimethacrylochlororonzene, /s'l-diacryloxybenzene, /, +L-dimethacrylooxybenzene, /,! - diacryloxyethoxybenzene, triple mophenyl methacrylate, triple mophenyl acrylate, triple mophenyl ethoxy methacrylate, triple mophenyl ethoxy acrylate, pentabromophenyl methacrylate, pentabromophenyl acrylate, bromophenyl methacrylate, bromophenyl acrylate, trichlorophenyl methacrylate , trichlorophenyl acrylate, phenyl methacrylate, phenyl acrylate, phenylethoxy methacrylate, phenylethoxy acrylate, benzyl methacrylate, benzyl acrylate, bromobenzyl methacrylate, purmobenzyl acrylate, tribromobenzyl methacrylate, triple mobenzyl acrylate, chlorobenzyl methacrylate, chlorobenzyl acrylates, and mixtures thereof.

一般式〔4〕で表される単量体のうち、一般に好適に使
用される代表的なものを例示すれば、例えば、7タル酸
ジアリルエステル、イソフタル酸ジアリルエステル、テ
レフタル酸ジアリルエステル、3.11.j、t−テト
ラブルモアタル酊ジアリルエステル、及びこれらの混合
物である。
Among the monomers represented by the general formula [4], representative monomers that are generally preferably used include, for example, heptatalic acid diallyl ester, isophthalic acid diallyl ester, terephthalic acid diallyl ester, 3. 11. j, t-tetrobramotal alcohol diallyl ester, and mixtures thereof.

本発明で成1分(C1として用いる脂肪族炭化水素また
は脂肪族炭化水素を含有するアルコール、エステル、も
しくはエーテルを構成単位として含む(メタ)アクリレ
ート、ジ(メタ)アクリレート、または3個以上の(メ
タ)アクリル基を持つ化合物としては、下記一般式〔5
〕あるいは一般式〔6〕で表される単量体が望ましい。
In the present invention, component 1 ((meth)acrylate, di(meth)acrylate containing an aliphatic hydrocarbon or an aliphatic hydrocarbon-containing alcohol, ester, or ether as a constituent unit used as C1, or three or more ( As a compound having a meth)acrylic group, the following general formula [5
] or a monomer represented by the general formula [6] is desirable.

一般式〔5〕 O (式中、R1とR2はHI CH3を表し、aは/−2
3の整数を表す。) 一般式〔6〕 R,R。
General formula [5] O (In the formula, R1 and R2 represent HI CH3, and a is /-2
Represents an integer of 3. ) General formula [6] R, R.

(式中、R1はH+ CH3を表し、aは/へ/り  
の整数を表す。) 一般式〔5〕で表される単量体のうち、好ましくはR1
がHで、aが3〜/3のものが望ましい。
(In the formula, R1 represents H+ CH3, a is / to /
represents an integer. ) Among the monomers represented by general formula [5], preferably R1
is H and a is preferably 3 to /3.

一般式〔6〕で表される単量体のうち、好ましくはaが
Aへ10のものか望ましい。
Among the monomers represented by the general formula [6], it is preferable that a is 10 to A.

本発明で成分(D)として用いる成分(B)および成分
(C1の単量体のいずれにも共重合し得るビニル単量体
としてはスチレン及び置換スチレンが望ましい。
Styrene and substituted styrene are preferred as vinyl monomers that can be copolymerized with both the monomers of component (B) and component (C1) used as component (D) in the present invention.

これら成分(旬の単量体のうち、一般に好適に使用され
る代表的なものを例示すれば、例えば、スチレン、クロ
ルスチレン、ブロムスチレン、ヨードスチレン、ジクロ
ルスチレン、ジブロムスチレン、トリブロムスチレン、
メトキシスチレン、ビニルトルエン、及びこれらの混合
物である。
These components (among the monomers in season, representative ones that are generally suitably used include, for example, styrene, chlorstyrene, bromstyrene, iodostyrene, dichlorostyrene, dibromstyrene, tribrostyrene) ,
Methoxystyrene, vinyltoluene, and mixtures thereof.

本発明において、上記の成分(A)一般式〔1〕で表さ
れる少なくとも一種類のN−置換フェニルマレイミドと
、(B)群から選ばれる少なくとも一種類以上の単量体
と、(C)肝から選ばれる少なくとも一種類以上の単量
体と必要に応じて(D)成分とを特定の割合で混合する
ことから成るモノマー混合液をラジカル重合開始剤の存
在下で重合する。
In the present invention, the above components (A) at least one type of N-substituted phenylmaleimide represented by the general formula [1], at least one type of monomer selected from the group (B), and (C) A monomer mixture consisting of at least one monomer selected from the liver and, if necessary, component (D) mixed in a specific ratio is polymerized in the presence of a radical polymerization initiator.

本発明に於て、上記成分(刀の含有量は、/−30重量
%、好ましくはjへ30重量%が好適である。
In the present invention, the content of the above components (sword) is /-30% by weight, preferably 30% by weight.

成1分(Nの含有量が多いほど重合によって得られる重
合体の耐熱性、表面硬度、吸水率、屈折率、耐溶剤性、
が改善されるが、成分(Alの含有量が1重量%未満の
場合は、前記の物性が低下し本発明の目的を達すること
が出来ない。一方、成分(Atがso’rB量%を越え
ると七ツマー混合液中からの析出が生じキャスティング
の作業性が低下する。
Component 1 (The higher the N content, the higher the heat resistance, surface hardness, water absorption, refractive index, solvent resistance, etc. of the polymer obtained by polymerization.
However, if the content of the component (Al) is less than 1% by weight, the above-mentioned physical properties deteriorate and the object of the present invention cannot be achieved. If it exceeds this amount, precipitation will occur from the 7-mer mixture, reducing the workability of casting.

上記成分(B)の含有量は、75〜27重量%、好まし
くは2夕〜ざ5重量%が好適である。成分CB+の含有
量が多いほど重合によって得られる重合体の屈折率、硬
度、耐熱性、吸湿性、難燃性が改善されるが、/よ重量
%未満の場合は、前記の物性が低下し本発明の目的を達
することが出来ない。
The content of the component (B) is preferably 75 to 27% by weight, preferably 2 to 5% by weight. The higher the content of component CB+, the better the refractive index, hardness, heat resistance, hygroscopicity, and flame retardance of the polymer obtained by polymerization; however, if the content is less than 1% by weight, the above physical properties deteriorate. The purpose of the present invention cannot be achieved.

上記成分(C1の含有テは、−〜、2j重量%、好まし
くは3〜20重量%が好適である。成分(C1の含有量
が多いほど重合によって得られる重合体の耐衝撃性、耐
溶剤性が改善されるが、この含有量が2重量%未満の場
合は、前記の物性が低下し本発明の目的を達することが
出来ない。一方、成分(C1の含有量が2!重1%を越
えると、重合によって得られる樹脂組成物のm(折率が
低下する。
The content of the above component (C1) is preferably -2j% by weight, preferably 3 to 20% by weight.The higher the content of component (C1), the better the impact resistance and solvent resistance of the polymer obtained by polymerization. However, if the content is less than 2% by weight, the above-mentioned physical properties deteriorate and the object of the present invention cannot be achieved. If it exceeds m, the refractive index of the resin composition obtained by polymerization decreases.

上記成分(DJは、θ〜20本量%含有しても構わない
。成分(DJは、屈折率が高いうえ、粘度が低いためモ
ノマー混合液の屈tlr率を落とさずに粘度を借下させ
るためには有効である。
The above component (DJ) may be contained in an amount of θ to 20% by weight.The component (DJ) has a high refractive index and low viscosity, so it reduces the viscosity without reducing the refractive index of the monomer mixture. It is effective for this purpose.

本発明の樹脂組成物の重合方法は特に限定的ではなく公
知の重合方法を採用できる。たとえば、ガスケットまた
はスペーサーで保持されているモールド間に、前記混合
溶液を重合開始剤の存在下に加熱することにより成され
るが光重合や放射線重合によっても組成物を製造するこ
とができる。
The method of polymerizing the resin composition of the present invention is not particularly limited, and any known polymerization method can be employed. For example, the composition can be produced by heating the mixed solution in the presence of a polymerization initiator between molds held by gaskets or spacers, but the composition can also be produced by photopolymerization or radiation polymerization.

又、重合開始剤の棟類と母を選択することにより反応イ
ンジェクションモールド法(RIM )の成型法によっ
ても製造することが可能であり製造法に限定するもので
はない。
Furthermore, by selecting the polymerization initiator and the matrix, it is also possible to produce by reaction injection molding (RIM), and the production method is not limited thereto.

ここで用いる重合開始剤は特に限定されるものではなく
公知のものが使用できる。熱硬化する際に使用する重合
開始剤としては、例えは、t−ブチルパーオキシイソプ
ロビルカーボネート、クミルパーオキシオクトエート、
t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−プチルパー
オキシピパレ−)、t−ブチルパーオキシ(2−エチル
ヘキサノエート)等のパーオキシエステル類、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオ
キシジカーボ子−ト等のパーオキシジカーボネート類、
ベンゾイルパーオキサイド、3.3゜!−トリメチルヘ
キサノイルパーオキサイド、インブチリルパーオキサイ
ド等のジアシルパーオキサイド類、ジクミルパーオキサ
イド、ジ−t−ブチルパーオキサイド等のジアルキルパ
ーオキサイド類、ジイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等のハ
イドロパーオキサイド類、/、/−ビス(t−ブチルパ
ーオキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール類、
シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルエチルケトン
パーオキサイド等のケトンパーオキサイド類、あるいは
その他の過醇化物、またはアゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ系化合物を挙げることができる。また、紫外
線で硬化する際には、その開始剤としてベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブ
チルエーテル、アセトフェノン等を挙げることができる
。該重合開始剤の量は、七ツマ−に対して通常0.00
/〜IO重量%、好ましくは0.0/〜!重量%である
。使用される重合開始剤の種類と濃度は、モノマー混合
液の組成、反応性、反応速度制御等を考慮し決定される
The polymerization initiator used here is not particularly limited, and known ones can be used. Examples of the polymerization initiator used during thermal curing include t-butylperoxyisopropyl carbonate, cumylperoxyoctoate,
Peroxy esters such as t-butylperoxyisobutyrate, t-butylperoxypipare), t-butylperoxy(2-ethylhexanoate), diisopropylperoxydicarbonate, dimyristylperoxydicarbonate Peroxydicarbonates such as carbonates,
Benzoyl peroxide, 3.3°! - Diacyl peroxides such as trimethylhexanoyl peroxide and imbutyryl peroxide, dialkyl peroxides such as dicumyl peroxide and di-t-butyl peroxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, etc. hydroperoxides, peroxyketals such as /, /-bis(t-butylperoxy)cyclohexane,
Examples include ketone peroxides such as cyclohexanone peroxide and methyl ethyl ketone peroxide, other peroxides, and azo compounds such as azobisisobutyronitrile. Further, when curing with ultraviolet rays, examples of initiators include benzoin isopropyl ether, benzophenone, benzoin isobutyl ether, acetophenone, and the like. The amount of the polymerization initiator is usually 0.00 to 70%
/~IO wt%, preferably 0.0/~! Weight%. The type and concentration of the polymerization initiator used are determined in consideration of the composition of the monomer mixture, reactivity, reaction rate control, etc.

また本発明の樹脂組成物は、必要に応じてそのい。紫外
線吸収剤のe度が0.0/重量%未満になると極端に耐
光性、耐候性を向上させる効果がほとんどなく、また3
、04f量%を越すと黄色の糸色が目立ち商品価値が低
下しやすくなる。本発明に用いる紫外線吸収剤とは、ベ
ンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系
、シアノアクリレート系の他、紫外線安定剤としてのヒ
ンダードアミン系、Ni錯塩系、ベンゾエート系など幅
広く用いることができる。
Further, the resin composition of the present invention may be used as necessary. If the e degree of the ultraviolet absorber is less than 0.0/wt%, it will have little effect on improving light resistance and weather resistance, and
, 04f amount%, the yellow thread color becomes noticeable and the commercial value tends to decrease. The UV absorbers used in the present invention include a wide range of UV absorbers such as benzotriazole, benzophenone, salicylic acid, and cyanoacrylate, as well as hindered amine, Ni complex salt, and benzoate as UV stabilizers.

さらに重合に際し、必要に応じて離型剤、酸化防止剤、
帯電防止剤、各種安定剤等の添加剤やブルーイング剤を
含有していてもかまわない。
Furthermore, during polymerization, mold release agents, antioxidants,
It may contain additives such as antistatic agents and various stabilizers, and bluing agents.

また本発明の樹脂成型体には、光学的あるいは機械的安
定性を向上させるために、成を体の表面にコーティング
を施すこともできる。
Further, the resin molded article of the present invention may be coated on the surface thereof in order to improve optical or mechanical stability.

〔作用効果〕[Effect]

本発明によって得られた樹脂組成物は0R−jりより屈
折率が高いだけでなく、光学用レンズとして必要な表面
性、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、加工性に優れ、低吸
湿性であるため眼鏡用レンズはもとより光学用材料とし
ても極めて優れている。
The resin composition obtained by the present invention not only has a higher refractive index than 0R-J, but also has excellent surface properties, surface hardness, heat resistance, impact resistance, and processability necessary for optical lenses, and has low moisture absorption. Therefore, it is extremely excellent not only for eyeglass lenses but also as an optical material.

上記光学用材料としては、スチールカメラ用、ビデオカ
メラ用、望遠鏡用、太陽光集光用等のいわゆるレンズ類
、プリズム類、ビデオディスク、オーディオディスク笥
のディスク類、凹面鏡、凸面鋳、ポリゴン等の釦、類、
オプティカルファイバー、さらには、光導波路等の光導
性素子等が挙げられる。
The optical materials mentioned above include so-called lenses for still cameras, video cameras, telescopes, and sunlight concentrators, prisms, disks for video discs, audio discs, concave mirrors, convex castings, polygons, etc. button, type,
Examples include optical fibers and optical conductive elements such as optical waveguides.

〔実 施 例〕〔Example〕

次に本発明の詳細な説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なおそれぞれの特性についての試
験方法は下記の通り行った。
Next, the present invention will be explained in detail, but the present invention is not limited thereto. The test method for each characteristic was performed as follows.

屈折率及びアツベ数: アツベ屈折計により測定した。Refractive index and Atsube number: Measured using an Atsube refractometer.

耐熱性: ixooCの熱風乾燥器中に/時開放γI°シた後、レ
ンズを取り出し、表面に写る反射像の歪が肉眼で観察さ
れないものを(○)、若干、歪か観察できるものを(△
)、かなりの歪が観察できるものを(×)とした。
Heat resistance: After placing the lens in the hot air dryer of ixooC at γI°, the lens is taken out. Those with no visible distortion of the reflected image reflected on the surface are marked with the naked eye (○), and those with slight distortion observed are marked with the lens (○). △
), and those in which considerable distortion could be observed were marked (x).

耐衝撃性: 中心厚λ市の凹レンズにFDA規格に従って鋼球落下試
験を行い割れないものを優(○)、わずかにひびが入る
ものを良(△)、割れたものを不良(×)とした。
Impact resistance: A concave lens with a center thickness of λ was subjected to a steel ball drop test according to FDA standards, and those with no cracks were rated as excellent (○), those with slight cracks as good (△), and those with cracks as poor (x). did.

硬  度 : 鉛筆硬度により測定した。Hardness: Measured by pencil hardness.

実施例/ 2−りロロフェニルマレイミド20重五十部、2゜2−
ビス(3,j−ジブロモ、グーメタクリロイルオキシエ
トキシフェニル)プロパン20重量部、トリブロモフェ
ニルメタクリレート30 ”J< fij 部、ジアリ
ルイソ7タレ一12j重足部、n−μのポリエチレング
リコールジメタクリレート5重量部、紫外線吸収剤とし
てコー(2t−ヒドロキシ−3t。
Example / 2-lylorophenylmaleimide 20 parts, 2゜2-
20 parts by weight of bis(3,j-dibromo, methacryloyloxyethoxyphenyl)propane, 30 parts by weight of tribromophenyl methacrylate, 5 parts by weight of polyethylene glycol dimethacrylate of n-μ , co(2t-hydroxy-3t) as a UV absorber.

!’−’;ターシャリ−ブチルフェニル)−t−クロロ
ベンゾトリアゾール/重量部と、ラジカル重合開始剤と
して、t−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエー
ト)2重量部からなる混合液を、ガラスモールドとエチ
レン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てられた
鋳型中に流し込み20時間かけて弘θ℃から720°C
まで加熱した。
! '-': A mixture of tert-butylphenyl)-t-chlorobenzotriazole/part by weight and 2 parts by weight of t-butylperoxy(2-ethylhexanoate) as a radical polymerization initiator was placed in a glass mold. and poured into a mold assembled with a gasket made of ethylene-vinyl acetate copolymer and heated from 9°C to 720°C for 20 hours.
heated to.

レンズをガラスモールドから取り出し720°Cで7時
間ポストキュアーした。得られたレンズの屈折率は八j
り7、アツベ数は32.1であり、耐熱性、耐衝撃性、
玉摺加工性、耐光性等の諸物性も優れた結果を示し、光
学用樹脂として優れた結果を示した。
The lenses were removed from the glass mold and post-cured at 720°C for 7 hours. The refractive index of the obtained lens is 8j
7, Atsbe number is 32.1, heat resistance, impact resistance,
It also showed excellent results in various physical properties such as beading processability and light resistance, and showed excellent results as an optical resin.

実施例2〜り 実施例/と全く同様の方法で重合を行い、各種組成の無
色透明のレンズを得た。その結果を表/に示した。
Polymerization was carried out in exactly the same manner as in Example 2 to Example 2 to obtain colorless and transparent lenses of various compositions. The results are shown in Table/.

比較例 2.2−ビス(3,j−ジブロモ、弘−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン30mm5、)リブ
ロモフェニルメタクリレートμO重量部、n−/≠のポ
リエチレングリコールジメタクリレートio本m部、パ
ラクロロスチレン20車量部、紫外線吸収剤としてλ−
(21−ヒドロキシ−3/、j/−ジターシャリ−ブチ
ルフェニル)−j−クロロベンゾトリアゾール1重全部
と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオキシ
(2−エチルヘキサノエート)2重量部からなる単量体
略号 CIPMII−クロロフェニルマレイミドEtPMI 
: 2 、4−ジエチルフェニルマレイミドMePMI
 : 2 、4−ジメチルフェニルマレイミドTEA:
2.コービス(3,j−ジブロモ、t−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン TBS:ビス(J、j−ジブロモ、l−アクリロイルオ
キシエトキシフェニル)スルフォン DPS:ビス(弘−アクリロイルフェニル)スルフィド
TBP:)リプロモフェニルメタクリレートDAIP 
ニジアリルイソ7タレート BzMA :ベンジルメタクリレート PDE(41:ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト(n−≠)PDE(9):ポリエチレングリコールジ
メタクリレート(n−タ)PDE(14):ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート(n−14)PDE(2
3):ポリエチレングリコールジメタクリレート(n−
23)HDA: / 、 j−ヘキサンジオールジアク
リレートNDA: / lター7ナンジオールジアクリ
レートPC8T :パラクロロスチレン 混合液を、実施例/と同様の方法を用いて重合を行い無
色透明のレンズを得た。その結果は表/に示したとうり
耐熱性が不十分であった。
Comparative Example 2. 2-bis(3,j-dibromo, hiro-methacryloyloxyethoxyphenyl)propane 30 mm 5,)ribromophenyl methacrylate μO parts by weight, n-/≠ polyethylene glycol dimethacrylate io parts m, parachlorostyrene 20 parts by weight, λ- as an ultraviolet absorber
(21-hydroxy-3/,j/-ditertiary-butylphenyl)-j-chlorobenzotriazole monomer and 2 parts by weight of t-butylperoxy(2-ethylhexanoate) as a radical polymerization initiator. Monomer abbreviation CIPMII-chlorophenylmaleimide EtPMI
: 2,4-diethylphenylmaleimide MePMI
: 2,4-dimethylphenylmaleimide TEA:
2. Corbis(3,j-dibromo,t-methacryloyloxyethoxyphenyl)propaneTBS:Bis(J,j-dibromo,l-acryloyloxyethoxyphenyl)sulfoneDPS:Bis(Hiro-acryloylphenyl)sulfideTBP:)ripromophenyl Methacrylate DAIP
BzMA: Benzyl methacrylate PDE (41: Polyethylene glycol dimethacrylate (n-≠) PDE (9): Polyethylene glycol dimethacrylate (n-ta) PDE (14): Polyethylene glycol dimethacrylate (n-14) PDE ( 2
3): Polyethylene glycol dimethacrylate (n-
23) HDA: /, j-hexanediol diacrylate NDA: / lter7nanediol diacrylate PC8T: A parachlorostyrene mixture was polymerized using the same method as in Example 1 to obtain a colorless and transparent lens. Ta. As shown in Table 1, the heat resistance was insufficient.

比較例コ 2−クロロフェニルマレイミド、2tffiff部、n
−μのポリエチレングリコールジメタクリレート75重
量部、紫外&1gg/収剤としてλ−(2−Iヒドロキ
シ−31,jl−ジターシャリブチルフェニル)−1−
クロロベンゾトリアゾール/1(置部と、ラジカル重合
開始剤としてt−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサ
ノエート)2重量部からなる混合液を実施例/と同様の
方法を用いて重合を行ったが、ヒケ、ヒビ、剥離が生じ
外観良好なレンズが得られなかった。
Comparative Example 2-chlorophenylmaleimide, 2tffiff parts, n
-75 parts by weight of polyethylene glycol dimethacrylate of μ, UV & 1 gg/λ-(2-Ihydroxy-31,jl-ditertiarybutylphenyl)-1-
Polymerization was carried out using a mixed solution consisting of chlorobenzotriazole/1 (Okibe) and 2 parts by weight of t-butyl peroxy (2-ethylhexanoate) as a radical polymerization initiator in the same manner as in Example/. However, sink marks, cracks, and peeling occurred, and lenses with good appearance could not be obtained.

比較例3 2−クロロフェニルマレイミドλj m frt 部、
n−Uのポリエチレングリコールジメタクリレート2j
重量部、パラクロロメチ1250重量部、紫外線吸収剤
として2−(2−/ヒドロキシー3’。
Comparative Example 3 2-chlorophenylmaleimide λj m frt parts,
n-U polyethylene glycol dimethacrylate 2j
parts by weight, 1250 parts by weight of parachloromethane, and 2-(2-/hydroxy-3') as an ultraviolet absorber.

jl−ジターシャリブチルフェニル)−よ−クロロベン
ゾトリアゾール/重量部と、ラジカル重合開始剤として
t−ブチルパーオキシ(コーエチルヘキサノエート)2
重量部からなる混合液を実施例/と同様の方法を用いて
重合を行ったが、剥離が生じ外観不良で白濁したレンズ
しか得られた。
jl-ditert-butylphenyl)-yo-chlorobenzotriazole/parts by weight, and t-butylperoxy(coethylhexanoate) 2 as a radical polymerization initiator.
A mixed solution consisting of parts by weight was polymerized using the same method as in Example, but peeling occurred and only a cloudy lens with poor appearance was obtained.

比較例≠ λ−クロロフェニルマレイミドazkt部、ジアリルイ
ソ7タレート7j重量部、紫外1fM吸収剤としてJ−
(2−1ヒドロキシ−31,jl−ジターシャリブチル
フェニル)−t−クロロベンゾトリアゾール1重量部と
、ラジカル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート2重量部からなる混合液を実施例/と同
様の方法を用いて重合を行い無色透明のレンズを得た。
Comparative Example ≠ λ-Chlorophenylmaleimide azkt part, diallyliso7talate 7j part by weight, ultraviolet 1fM absorber J-
A mixed solution consisting of 1 part by weight of (2-1hydroxy-31,jl-ditertiarybutylphenyl)-t-chlorobenzotriazole and 2 parts by weight of diisopropyl peroxydicarbonate as a radical polymerization initiator was prepared in the same manner as in Example/. Polymerization was performed using this method to obtain a colorless and transparent lens.

比較例j 2−クロロフェニルマレイミド23 M−(km、シア
リルイソ7タレート10重創部、パラクロロメチ122
1重量部、紫外線吸収剤として2−(λ−Iヒドロキシ
ー31.j’−ジターシャリブチル7エ二ル)−j−ク
ロロベンゾトリアゾール/重量部と、ラジカル重合開始
剤としてt−ブチルパーオキシ(コーエチルヘキサノエ
ート)2重2部からなる混合液を実施例1と同様の方法
を用いて重合を行ったが、ヒビ割れが生じ外観良好なレ
ンズが得られなかった。
Comparative example j 2-chlorophenylmaleimide 23 M-(km, sialyliso7thaletate 10 heavy wound areas, parachloromethane 122
1 part by weight, 2-(λ-Ihydroxy-31.j'-ditertiarybutyl7enyl)-j-chlorobenzotriazole/part by weight as an ultraviolet absorber, and t-butylperoxy(() as a radical polymerization initiator). A mixed solution consisting of 2 parts of coethylhexanoate was polymerized using the same method as in Example 1, but cracks occurred and a lens with a good appearance could not be obtained.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)(A)一般式〔1〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは水素原子、炭素数1〜5の脂肪族、芳香族
、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸
エステル、OH基、又はエーテル基を表し、aは1〜5
の整数を表す。) で表されるN−置換フェニルマレイミド;1〜50重量
% (B)芳香環もしくは核ハロゲン(但しフッ素を除く)
置換芳香環をそれぞれ有する(メタ)アクリレート、ア
リルエステル、ジ(メタ)アクリレート、またはジアリ
ルエステルからなる成分(B);15〜97重量% (C)脂肪族炭化水素またはそれぞれ脂肪族炭化水素を
含有するアルコール、エステル、もしくはエーテルを構
成単位としてそれぞれ含む(メタ)アクリレート、ジ(
メタ)アクリレート、または3個以上の(メタ)アクリ
ル基を持つ化合物からなる成分(C);2〜25重量%
、および (D)成分(B)および成分(C)の単量体と共重合し
得るビニル単量体;0〜20重量% から成ることを特徴とするN−置換フェニルマレイミド
含有高屈折率樹脂組成物
(1) (A) General formula [1] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. group, carboxylic acid ester, OH group, or ether group, a is 1 to 5
represents an integer. ) N-substituted phenylmaleimide represented by: 1 to 50% by weight (B) Aromatic ring or nuclear halogen (excluding fluorine)
Component (B) consisting of (meth)acrylate, allyl ester, di(meth)acrylate, or diallyl ester each having a substituted aromatic ring; 15 to 97% by weight (C) Aliphatic hydrocarbon or each containing an aliphatic hydrocarbon (meth)acrylates and di(meth)acrylates containing alcohols, esters, or ethers as constituent units, respectively
Component (C) consisting of meth)acrylate or a compound having three or more (meth)acrylic groups; 2 to 25% by weight
, and (D) a vinyl monomer copolymerizable with the monomers of component (B) and component (C); 0 to 20% by weight N-substituted phenylmaleimide-containing high refractive index resin Composition
(2)前記成分(B)が下記一般式〔2〕、一般式〔3
〕、および一般式〔4〕で表されるものから選ばれるす
くなくとも1種の単量体である特許請求の範囲第(1)
項記載のN−置換フェニルマレイミド含有高屈折率樹脂
組成物 一般式〔2〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1とR_2はHまたはCH_3を表し、R_
3はCH_3−C−CH_3、−SO_2−、−S−、
を表し、XはHまたはフッ素以外のハロゲンを表し、a
は0〜2の整数を表し、bとcはそれぞれ独立に0〜4
の整数を表す。) 一般式〔3〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1とR_2はHまたはCH_3を表し、X
はHまたはフッ素以外のハロゲンを表し、aは0〜5の
整数を表し、bは1か2を表し、cは0か1を表し、d
は0〜4の整数を表す。) 一般式〔4〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1とR_2はHまたはCH_3を表し、X
はHまたはフッ素以外のハロゲンを表し、aは0〜5の
整数を表し、bは1か2を表し、cは0〜4の整数を表
す。)
(2) The component (B) has the following general formula [2], general formula [3]
], and at least one monomer selected from those represented by the general formula [4]
General formula of high refractive index resin composition containing N-substituted phenylmaleimide described in section [2]
3 is CH_3-C-CH_3, -SO_2-, -S-,
, X represents H or a halogen other than fluorine, and a
represents an integer from 0 to 2, and b and c each independently represent an integer from 0 to 4.
represents an integer. ) General formula [3] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1 and R_2 represent H or CH_3, and
represents H or a halogen other than fluorine, a represents an integer from 0 to 5, b represents 1 or 2, c represents 0 or 1, d
represents an integer from 0 to 4. ) General formula [4] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1 and R_2 represent H or CH_3, and
represents H or a halogen other than fluorine, a represents an integer of 0 to 5, b represents 1 or 2, and c represents an integer of 0 to 4. )
(3)前記成分(c)が一般式〔5〕あるいは一般式〔
6〕で表される単量体である特許請求の範囲第(1)項
記載のN−置換フェニルマレイミド含有高屈折率樹脂組
成物 一般式〔5〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1とR_2はH、CH_3を表し、aは1
〜23の整数を表す。) 一般式〔6〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はH、CH_3を表し、aは1〜10の
整数を表す。)
(3) The component (c) is represented by the general formula [5] or the general formula [
General formula [5] of the high refractive index resin composition containing N-substituted phenylmaleimide as described in claim (1), which is a monomer represented by [6] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ( In the formula, R_1 and R_2 represent H, CH_3, and a is 1
Represents an integer between ~23. ) General formula [6] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1 represents H, CH_3, and a represents an integer from 1 to 10.)
(4)前記ビニル単量体が、スチレンまたは置換スチレ
ンである特許請求の範囲第(1)項記載のフェニルマレ
イミド含有高屈折率樹脂組成物
(4) The phenylmaleimide-containing high refractive index resin composition according to claim (1), wherein the vinyl monomer is styrene or substituted styrene.
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Cited By (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2005077997A1 (en) * 2004-02-17 2007-10-18 東亞合成株式会社 Active energy ray-curable optical material composition

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61162509A (en) * 1985-01-10 1986-07-23 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd Thermoplastic resin and thermoplastic resin composition containing the same

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JPWO2005077997A1 (en) * 2004-02-17 2007-10-18 東亞合成株式会社 Active energy ray-curable optical material composition

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