JPH01193396A - ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は天然ベチバー油より、その重要な香気成分であ
る一級アルコール成分を効率よく分離する方法に関する
。

〔従来の技術〕

ベチバー油はいね科に属するＶｅｔｉｖｅｒｉａｚｉｚ
ａｎｉｏｉｄｅｓの根を水蒸気蒸留して得られるもので
あり、高級調合香料や石けん香料として広く用いられて
いる。ところがベチバー油には、そのままでは鋭い青く
さい植物の根の匂いがあや、この匂いを除去することが
高級な香料素材を得るために必要とされている。

かかる高級な香料素材を得るための方法としては■ベチ
バー油を分別減圧蒸留する、■ベチバー油をケン化した
後分別減圧蒸留する、■ベチバー油を無水酢酸と反応さ
せ、−級アルコール成分を酢酸エステルとした後分別減
圧蒸留によね該酢酸エステルを分取し、次いでケン化し
て一級アルコールを主成分とするアルコールを得る、等
の方法が知られている。

このようにして得られたベチバー油中のアルコール成分
はペチペロールと称され、暖かい甘いおだやかな土くさ
いパルサミックな香りと優れた残香性ｔ−有し、高級な
香料素材として有用である。特に■の方法で得られたも
のは、従来知られているペチペロールの中で最も一級ア
ルコール成分の含量が多く、最高の品質をもつとされて
いる。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、この従来高品質とされるベチベロールの
製法にはいくつかの問題点があった。例えば■酢酸エス
テルの段階での分別蒸留の際、α−ペチボン、β−ペチ
ダン、−級アルコール以外のアルコール成分を完全に除
去することが困難であること、■精密蒸留を行う際、長
時間の熱履歴のため目的物等が熱分解をうけタール化し
、目的物の収量が減少すること、■こげ臭がついてその
後の匂いの改善に多大の努力を必要とする等である。

〔課題を解決するための手段」 本発明者らはかかる欠点を克服し効率よく高品質のベチ
ベロール、すなわちベチバー油中の一級アルコール成分
を選択的に分離すべく種々検討を行ってきた。

まず、■無水酢酸の代わりに無水ゾロピオン酸もしくは
無水酪酸を用いてベチバー油中の一級アルコール成分を
エステル化する方法、■無水酢酸の代わりに２−エチル
へキサン酸のような中鎖ないしけ長鎖のカルボン酸を用
いてベチバー油中の一級アルコール成分をエステル化す
る方法について検討した。しかし■の方法においては、
エステル化された一級アルコール成分と他の成分との分
離はやや改善されるがまだ不十分であり、純度よく該エ
ステルを得るためには精密蒸留が必要であり、熱履歴に
よる分解生成物のこげ臭の問題は改善されない。また■
の場合反応触媒として強酸を必要とし、その添加された
強酸により重合等が生起すると同時にエステル化の転化
率を上げるためには長時間を要するといった点でよい方
法ではなかった。

そこでさらに研究を進めた結果、エステル化試薬として
二塩基酸無水物を使用すれば、効率よく一級アルコール
成分がエステル化されるとともに、反応後簡便な処理で
効率よく一級アルコール成分が分離できることを見い出
し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、ベチバー油に二塩基酸の無水物を反
応させてベチバー油中の一級アルコール成分を二塩基酸
の）・−フエステルとなし、反応混合物から訳ハーフエ
ステルを分離し、次いで該ハーフエステルを加水分解す
ることを特徴とする、ベチバー油中の一級アルコール成
分の分離方法を提供するものである。

本発明を実施するには、まずベチバー油に二塩基酸の無
水物を反応させてベチバー油中の−級アルコール成分を
二塩基酸のハーフエステルとする。

用いられる二塩基酸無水物としては、例えば無水コハク
酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸
、無水シトラコン酸、無水フタル酸等が挙げられる。

反応は、好ましくは無溶媒下、触媒の存在下もしくは非
存在下に行われる。触媒としてはオルトリン酸、二塩基
酸のアルカリ金属塩等があげられる。反応温度は用いる
二塩基酸無水物の種類、触媒の有無等によって異なるが
、無触媒の場合、通常８０〜１６０℃、例えば無水コハ
ク酸では８０〜１２０℃、無水フタル酸では１２０〜１
５０℃が好ましい。

触媒を用いれば反応は、より低温で行うことができる。

次に昼真空で低那点分を単蒸留、分子蒸留、スミス型薄
膜蒸留等により留去して、ベチバー油中の一級アルコー
ル成分の二塩基酸ハーフエステルを高佛点部分として分
離する。

次いで得られた高沸点部分にアルカリを加え、加水分解
を行えば目的とするベチノ；−泊中の一級アルコール成
分が高純度で得られる。

用いられるアルカリとしては、水岐化ナトリウム、水酸
化カリタム等が挙げられる。これらのアルカリは水溶液
として添加されるが、通常の水層及び有機層の二ノーを
可俗化させる溶媒、例えばメタノール、エタノール等の
添加は不賛である。これはハーフエステルのアルカリ塩
は界面活性能を有しており、系が乳化するためである。

生成したベチバー油中の一級アルコール成分は、減圧蒸
留により容易に反応混合物から単離することができる。

〔作用及び発明の効果〕 本発明によって分離されたベチバー油の一級アルコール
成分は、不純物が極めて少なく、保留性の高いおだやか
な香りを有し、高級な香料素材として極めて優れたもの
である。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。

実施例１ ベチノ々−油（ジャワＭ　）　４　Ｋｐと無水コハク酸
５１４ノを混合し、１２０Ｃで窒素雰囲気下４時間攪拌
した。

反応終了後冷却し過剰の無水コハク酸を水洗し除去した
後、減圧蒸留を行い沸点１４０Ｃ／　０．１５　ｍＨｇ
まで低沸点部を留去した（留出部約１５２ｎ）。ついで
分子蒸留器を用いその他の低沸点部を留去した（留出部
０．３５に９）。

高沸点部１．４５に２にｎ−へキサ７６００１１１／お
よび２５％苛性ンーダ水浴液６００ｙを別え室温で５時
間攪拌した。

反応終了後、水洗し、乾燥後減圧下に蒸留を行い沸点１
０４〜１１５℃／　０．１５　ｗｍＨｇの留分として一
級アルコール成分６６０？を得た。

得られた留分のキャピラリーがスクロマトグラフィーに
よる分析値は次のとおりであった。

クシモール　　　　　　　　　　３８．２％インバレン
セノール　　　　　１７．０％他の一級アルコール　　
　　　４４．２％ケトン部　　　　　　　　　　　　０
．６％以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、ベチバー油に二塩基酸の無水物を反応させてベチバ
   ー油中の一級アルコール成分を二塩基酸のハーフエステ
   ルとなし、反応混合物から該ハーフエステルを分離し、
   次いで該ハーフエステルを加水分解することを特徴とす
   る、ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法。