JPH01168295A - Production of cyclodextrin - Google Patents
Production of cyclodextrinInfo
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- JPH01168295A JPH01168295A JP32534287A JP32534287A JPH01168295A JP H01168295 A JPH01168295 A JP H01168295A JP 32534287 A JP32534287 A JP 32534287A JP 32534287 A JP32534287 A JP 32534287A JP H01168295 A JPH01168295 A JP H01168295A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はサイクロデキストリン(以下、単にCDと略す
ことがある。)の製造に関する。さらに詳しくはエクス
トルーダー処理した・澱粉にサイクロデキストリン合成
酵素を作用させサイクロデキストリンを製造する方法に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to the production of cyclodextrin (hereinafter sometimes simply abbreviated as CD). More specifically, the present invention relates to a method for producing cyclodextrin by allowing cyclodextrin synthase to act on extruder-treated starch.
サイクロデキストリンはグルコースを構成単位として6
個以上結合した環状構造を持ち、他の物質を包接し物理
化学的性質を変化させる性質がある。サイクロデキスト
リンは、この性質を利用し医薬品及びm薬の安定化、食
品の品質改善、その他化学や工業用の用途に用いられる
。同時に各種産業分野への新しい利用が期待される。サ
イクロデキストリンはこの様に優れた性質をもっている
にも拘らず、現状価格が高いため、用途が限られている
のが実状である。Cyclodextrin has glucose as its constituent unit 6
It has a cyclic structure in which more than one substance is bonded, and has the property of including other substances and changing their physicochemical properties. Utilizing this property, cyclodextrin is used for stabilizing pharmaceuticals and m-drugs, improving food quality, and for other chemical and industrial purposes. At the same time, new applications in various industrial fields are expected. Although cyclodextrin has such excellent properties, its current use is limited due to its high price.
本発明はエクストルーダー処理した澱粉を原料にするこ
とにより、サイクロデキストリン合成酵素の効率的利用
を行うことによるコスト低減を計り、用途を拡大しよう
とするものである。The present invention aims to reduce costs and expand applications by efficiently utilizing cyclodextrin synthase by using extruder-treated starch as a raw material.
(従来の技術)
従来、サイクロデキストリンの製造は澱粉を原料(多く
は馬鈴薯澱粉)とし、20%以下の濃度の澱粉Q、?r
J?Piを作り、サイクロデキストリン合成酵素又はα
−アミラーゼを加えて、60℃以上(一般的には80℃
)に加熱し液化させた後、60°C以下に冷却し、再度
サイクロデキストリン合成酵素を加えて酵素反応を完了
、サイクロデキストリンを得る方法を採用していた。(Prior art) Conventionally, cyclodextrin was manufactured using starch (mostly potato starch) as a raw material, and the starch concentration was 20% or less. r
J? Produces Pi and cyclodextrin synthase or α
-Add amylase to 60°C or higher (generally 80°C)
) to liquefy, cool to below 60°C, add cyclodextrin synthase again to complete the enzymatic reaction, and obtain cyclodextrin.
(発明が解決しようとする問題点)
従来法では、液化の目的でサイクロデキストリン合成酵
素を使用し、澱粉の微結晶構造(ミセル)を開裂させる
ため、60℃以上の糊化温度(一般的には80℃)にせ
ざるを得ない。このように高温で反応させるため、ここ
で使用される酵素は短時間働くのみで大部分失活し、再
度酵素を添加し反応させる方法を取るため、酵素は2倍
量使用することとなりコストアンプを招いている。(Problems to be solved by the invention) In the conventional method, a cyclodextrin synthase is used for the purpose of liquefaction, and in order to cleave the microcrystalline structure (micelle) of starch, a gelatinization temperature of 60°C or higher (generally (80℃). Because the reaction is carried out at such high temperatures, the enzyme used here only works for a short time and most of it is inactivated.Since the enzyme is added again and the reaction is carried out, twice the amount of enzyme is used, which increases the cost. is inviting.
又、液化にα−アミラーゼを使用した場合、澱粉分子が
切れ過ぎサイクロデキストリン生成の機会が少なくなり
、収率が著しく低下する欠点があった・
更に、この液化工程を省略し、加熱糊化した澱粉液を基
質にする場合、サイクロデキストリン合成酵素の作用温
度まで冷却する時点で老化を引き起こし2Ii過性を著
しく悪化させ、又、サイクロデキストリンの収率も低下
させている。In addition, when α-amylase was used for liquefaction, the starch molecules were cut too much and there were fewer opportunities for cyclodextrin production, resulting in a significant drop in yield.Furthermore, this liquefaction step was omitted and heat gelatinization was performed. When a starch solution is used as a substrate, aging occurs when it is cooled to the action temperature of cyclodextrin synthase, significantly worsening 2Ii transitivity and also reducing the yield of cyclodextrin.
従って、従来法では工程が複雑化する上に酵素消費量も
多く、又低濃度の成金体を高温に上昇させるためエネル
ギー消費も多い、従って価格が高くなるため、サイクロ
デキストリンの使用用途も限られていた。Therefore, in the conventional method, the process is complicated, the amount of enzyme consumed is large, and the high temperature is raised to a low concentration of the formed metal, which consumes a large amount of energy.Therefore, the price is high, and the uses of cyclodextrin are limited. was.
(問題点を解決するための手段及び作用)以上の点に鑑
み、澱粉をエクストルーダーにより加熱混練処理し、グ
イ孔より膨化成は非膨化で射出し、粉砕粉末化又は粉末
化せずに、水分20%以下の乾燥状態とし、サイクロデ
キストリン製造用原料とする。(Means and actions for solving the problem) In view of the above points, starch is heated and kneaded using an extruder, and the starch is injected from the gou hole without being expanded, and without being pulverized or powdered. It is kept in a dry state with a moisture content of 20% or less and used as a raw material for producing cyclodextrin.
このエクストルーダー処理澱粉にサイクロデキストリン
合成酵素を作用させるのであるが、老化を防止するため
、好ましくは、酵素反応は準備された酵素溶液を直接こ
のエクストルーダー処理澱粉に混合接触させ作用させる
ことにより、老化することなく、高収率でサイクロデキ
ストリンを得ることができる。Cyclodextrin synthase is allowed to act on this extruder-treated starch, but in order to prevent aging, the enzyme reaction is preferably carried out by directly mixing and contacting the prepared enzyme solution with this extruder-treated starch. Cyclodextrin can be obtained in high yield without aging.
以下、その詳細について説明する。The details will be explained below.
発明者等は各種澱粉のエクストルーダー処理条件と処理
後のR粉分子量との関係について鋭意研究し、一定の条
件下において好結果を得ることができることを見出した
。The inventors have diligently studied the relationship between extruder treatment conditions for various starches and the molecular weight of R flour after treatment, and have found that good results can be obtained under certain conditions.
即ち、本方法によればサイクロデキストリン合成酵素を
全(失活させることなく、最適条件で酵素を作用させる
ことができ、一定のエクストルーダー処理条件の範囲内
で好結果が得られている。That is, according to this method, the enzyme can be allowed to act under optimal conditions without completely inactivating the cyclodextrin synthase, and good results have been obtained within certain extruder treatment conditions.
■ エクストルーダー処理条件と処理澱粉の分子量につ
いて
高速液体クロマトグラフィーにより求めた、分子量測定
結果を示すと、表−1のとおりである。(2) Regarding extruder treatment conditions and molecular weight of treated starch, the molecular weight measurement results determined by high performance liquid chromatography are shown in Table 1.
(以下余白)
以上のように、エクストルーダー処理温度が高い程、剪
断力により澱粉分子が切断され分子■が小さくなってい
る。又、処理後の分散度が原料澱粉に比べて小さくなっ
ていることは、エクストルーダー処理によって分子量が
均一化する方向に向かっていることを示している。(Left below) As described above, the higher the extruder treatment temperature, the more the starch molecules are cut by the shearing force and the smaller the molecules (■) become. Furthermore, the fact that the degree of dispersion after treatment is smaller than that of the raw starch indicates that the extruder treatment tends to make the molecular weight more uniform.
このことは、α−アミラーゼが小さく澱粉分子を切断す
るのに対して、エクストルーダー処理の場合、かなり大
きな分子を残す形で切断し、しかも均一化の方向に向か
うことはサイクロデキストリン生成に対して、理想的な
形となる。This means that while α-amylase cuts starch molecules into small molecules, extruder processing cuts them while leaving fairly large molecules behind, and the process towards homogenization has a negative impact on cyclodextrin production. , it becomes an ideal shape.
■ サイクロデキストリン合成酵素による反応試験
こうして得られたエクストルーダー処理澱粉について一
サイクロデキストリン合成酵素を作用させ、サイクロデ
キストリン生成試験を行った結果を示すと、表−2のと
おりとなる。(2) Reaction test using cyclodextrin synthase The extruder-treated starch thus obtained was subjected to a cyclodextrin production test by reacting with monocyclodextrin synthase. The results are shown in Table 2.
反応条件
仕込濃度 10%
サイクロデキストリン合成酵素
10TH’U(対1g澱粉)
反応温度 60℃
原料 馬鈴薯澱粉
〔註) THU:サイクロデキストリン合成酵素の力
価(Tilden−Hudson法による)(以下余白
)
この表−2中、サイクロデキストリン合成酵素液化液と
は、10%の澱粉乳にサイクロデキストリン合成酵素を
Igの澱粉当たりl0THU加え80℃で1時間液化、
冷却後、再度酵素を添加し反応させたものである。Reaction conditions Preparation concentration 10% Cyclodextrin synthase 10TH'U (to 1g starch) Reaction temperature 60℃ Raw materials Potato starch [Note] THU: Cyclodextrin synthase titer (by Tilden-Hudson method) (blank below) This table In -2, the cyclodextrin synthase liquefied solution is obtained by adding 10 THU of cyclodextrin synthase per Ig of starch to 10% starch milk and liquefying it at 80°C for 1 hour.
After cooling, the enzyme was added again and reacted.
又、加熱糊化液とは、10%の澱粉乳を酵素を使用せず
に、100℃で5分間加熱60℃に冷却後サイクロデキ
ストリン合成酵素を添加し、反応させたものである。The heated gelatinized liquid is obtained by heating 10% starch milk at 100° C. for 5 minutes without using enzymes, cooling it to 60° C., adding cyclodextrin synthase, and reacting it.
いずれもエクストルーダー処理澱粉に較べ、サイクロデ
キストリンの生成量は少なくなっている。In both cases, the amount of cyclodextrin produced is smaller than in extruder-treated starch.
これは老化(ミセルの再配列)の影響と考えられる。This is considered to be an effect of aging (micelle rearrangement).
一方、エクストルーダー処理澱粉の結果を見ると、エク
ストルーダー処理温度が、90’C加熱と250℃加熱
のものにおいて、サイクロデキストリン生成量がやや低
く、100℃〜230’C加熱りものが高くなっている
。中でも、1oo℃加熱りものが最も高く好結果を得た
。On the other hand, looking at the results of extruder-treated starch, the amount of cyclodextrin produced was slightly lower when the extruder treatment temperature was heated to 90'C and 250'C, while it was higher when heated from 100 to 230'C. ing. Among them, the one heated to 100°C had the highest results.
エクストルーダー処理温度が85℃においては、充分な
糊化状態が得られず、酵素による反応性も悪く、サイク
ロデキストリンの生成量は、極端に低いものであった。When the extruder treatment temperature was 85° C., a sufficient gelatinized state could not be obtained, the enzyme reactivity was poor, and the amount of cyclodextrin produced was extremely low.
又、90℃に於いては、エクストルーダーのグイ孔より
完全な膨化状態で射出されず、熔解性が悪化したため、
サイクロデキストリン収率が若干低下したものと思われ
る。Also, at 90°C, it was not injected through the extruder's gouge hole in a completely expanded state, resulting in poor solubility.
It seems that the cyclodextrin yield decreased slightly.
250℃加熱のものについては、加熱により若干着色褐
変し、変質したことによりサイクロデキストリン収率の
低下が見られたものと考えられる。It is thought that the product heated at 250° C. was slightly colored and browned due to heating, and the cyclodextrin yield decreased due to deterioration in quality.
このように、サイクロデキストリン合成酵素による液化
の場合、多量の酵素を必要とし、低濃度の澱粉乳全体を
高温に加熱するためエネルギー消費も多く、コストアッ
プを招いている。又、加熱糊化液を基質とする場合は、
サイクロデキストリン収率の低下、及び老化による濾過
性の低下を招いている。As described above, in the case of liquefaction using cyclodextrin synthase, a large amount of enzyme is required, and since the entire low-concentration starch milk is heated to a high temperature, a large amount of energy is consumed, leading to an increase in costs. In addition, when using heated gelatinization liquid as a substrate,
This causes a decrease in cyclodextrin yield and a decrease in filterability due to aging.
それに引き換え、エクストルーダー処理澱粉の場合は、
高収率でサイクロデキストリンが得られている。On the other hand, in the case of extruder-treated starch,
Cyclodextrin has been obtained in high yield.
これは、エクストルーダー処理澱粉の状態が完全に糊化
され乾燥脱水された安定した形になっており、通常この
澱粉を水に溶解すると直ちに老化が始まるが、所定温度
(60℃)のサイクロデキストリン合成酵素溶液に溶解
した場合は溶解と同時に該酵素が作用して澱粉の長い分
子を切断するため老化を引き起すこともなく、サイクロ
デキストリンが生成されるからである。しかも反応は6
0℃で行われるため、酵素の失活は無く有効に利用され
る。This is because extruder-treated starch is completely gelatinized, dried and dehydrated, and is in a stable form. Normally, this starch begins to age immediately when dissolved in water, but cyclodextrin at a specified temperature (60°C) This is because when dissolved in a synthetic enzyme solution, the enzyme acts simultaneously with the dissolution and cuts long molecules of starch, so cyclodextrin is produced without causing aging. Moreover, the reaction is 6
Since it is carried out at 0°C, the enzyme is not deactivated and can be used effectively.
又、エクストルーダー処理により澱粉が程良く均一化さ
れた形で切られていることにより、サイクロデキストリ
ン合成酵素の基質として適した分子の大きさとなってい
ることも、サイクロデキストリンの収率の高くなる原因
の一つである。一方、エクストルーダー処理澱粉の製造
コストは、エクストルーダー処理時の加水量が0〜30
%と少なく、加熱に要するエネルギー費は従来法の低濃
度澱粉乳の昇温に比べ極端に少ない。従って、エクスト
ルーダー処理澱粉によるサイクロデキストリンの製造に
於いては、エネルギー及び酵素に拘る変動費を節減でき
る。In addition, the starch is cut in a well-homogenized form through extruder treatment, resulting in a molecular size suitable as a substrate for cyclodextrin synthase, which also increases the yield of cyclodextrin. This is one of the causes. On the other hand, the production cost of extruder-treated starch is as follows:
%, and the energy cost required for heating is extremely low compared to the conventional method of raising the temperature of low-concentration starch milk. Therefore, variable costs related to energy and enzymes can be saved in the production of cyclodextrin from extruded starch.
以上の結果により、エクストルーダー処理澱粉を原料に
する場合、高収率でしかも安価にサイクロデキストリン
を製造できることは、明らかである。From the above results, it is clear that cyclodextrin can be produced in high yield and at low cost when extruder-treated starch is used as a raw material.
(実施例)
実施例 1
エクストルーダー処理澱粉の製造
原料としてコーンスターチを用い、二軸エクストルーダ
ー(西独Werner & Pfleiderer社C
−58型、スクリュウ径58負−,モーター23kw、
L/D= 12)にてエクストルーダー処理澱粉を調製
した。(Example) Example 1 Extruder treatment Using cornstarch as a raw material for starch production, a twin-screw extruder (C from Werner & Pfleiderer, West Germany)
-58 type, screw diameter 58 negative, motor 23kw,
Extruder-treated starch was prepared at L/D=12).
二軸エクストルーダーの操作条件は次のとおりであった
。The operating conditions for the twin-screw extruder were as follows.
スクリュウパターン:前送り、ニーディング、リバース
、を組み込む
澱粉フィード景 :50kg/時間
添加水量 :Q、5j!/時間スクリュウ回転
数 :150rpII+操作温度 :85°C
〜250℃80℃〜85℃でのエクストルーダー処理澱
粉は、充分な加熱糊化及び膨化が行われず、澱粉糊のよ
うな状態であった。90℃〜230℃の間では良好なエ
クストルーダー処理澱粉が得られた。Screw pattern: Incorporating forward feeding, kneading, and reverse Starch feed pattern: 50 kg/hour Added water amount: Q, 5j! /hour Screw rotation speed: 150rpII + operating temperature: 85°C
The starch treated with the extruder at ~250°C and 80°C to 85°C was not sufficiently gelatinized and expanded by heating, and was in a starch paste-like state. Good extruder-treated starch was obtained between 90°C and 230°C.
250°C以上になると、エクストルーダー処理シ粉は
焦げ臭を発し、着色を認めた。When the temperature exceeded 250°C, the extruder-treated flour gave off a burnt odor and was observed to be discolored.
エクストルーダーのグイ孔より射出されたエクストルー
ダー処理澱粉は、エクストルーダーに装着されているカ
ッグーにより、直ちに適正な大きさに切断され、次いで
、線用ミクロン社製の粉砕a(ハンマーミル)により粉
砕し、サイクロデキストリン生成反応用の原料とした。The extruder-treated starch injected from the gouging hole of the extruder is immediately cut into appropriate sizes by a cutter attached to the extruder, and then pulverized by a crusher a (hammer mill) manufactured by Wire Micron Co., Ltd. It was used as a raw material for the cyclodextrin production reaction.
サイクロデキストリン生成反応試験
上記により調製されたエクストルーダー処理澱粉の内、
150℃処理のものについて、116g(固形分104
gに相当)採り、水を加えて11ノi!N、 ’a ’
tFj、 トL、コレラpl+6.0 ニ調V、サイク
ロテキストリン合成酵素(天野製薬II製コンチザイム
600THIJ/ mf ;以降の実験には全て本酵素
を使用)を1.73m1加え、充分攪拌した後、60℃
にて反応させた。Cyclodextrin production reaction test Among the extruder-treated starches prepared above,
For those treated at 150°C, 116g (solid content 104
(equivalent to g), add water and boil for 11 hours! N, 'a'
tFj, ToL, Cholera PL+6.0 D-V, 1.73ml of cyclotextrin synthase (Contizyme 600THIJ/mf manufactured by Amano Pharmaceutical II; this enzyme was used in all subsequent experiments) was added, and after thorough stirring, 60℃
The reaction was carried out at
対照として、馬鈴薯澱粉を用い、サイクロデキストリン
合成酵素で液化、その液化液について、前述と同じ条件
で反応させたものと比較した。As a control, potato starch was used and liquefied with cyclodextrin synthase, and the liquefied liquid was compared with that reacted under the same conditions as described above.
馬鈴薯* $51の液化条件は下記のとおり。The liquefaction conditions for potato* $51 are as follows.
馬鈴薯澱粉130g (固形分104gに相当)採り、
水を加えてIIlの懸濁液とし、これをp)I6.0に
調整し、サイクロデキストリン合成酵素を1.73m4
加え充分攪拌した後、攪拌しながら80℃にて1時間反
応させた。液化終了時のDE(Dextrose Eq
uivalent )は0.50であった。この液をオ
ートクレーブで120℃で10分間加熱し、60℃に冷
却後サイクロデキストリン合成酵素1.73mρを加え
反応させた。Take 130g of potato starch (equivalent to 104g of solid content),
Add water to make a suspension of IIl, adjust this to p)I6.0, and add 1.73 m4 of cyclodextrin synthase.
After adding and stirring thoroughly, the mixture was reacted at 80° C. for 1 hour while stirring. DE at the end of liquefaction (Dextrose Eq.
uivalent) was 0.50. This solution was heated in an autoclave at 120°C for 10 minutes, and after cooling to 60°C, 1.73 mρ of cyclodextrin synthase was added and reacted.
両者を比較した結果は表−3のとおり。Table 3 shows the results of comparing the two.
(以下余白)
表−3〔サイクロデキストリン生成反応試験結果コマド
グラフイー法による。(Margins below) Table 3 [Cyclodextrin production reaction test results based on comatography method.
実施例 2
原料澱粉として馬鈴薯澱粉を用い、二軸エクストルーダ
ー(末広鉄工所製アルファライザーα−100−E−1
2型、スクリュー径89m鳳、 L/D12、モータ
ー30kw)にてエクストルーダー処理澱粉を調製した
。Example 2 Potato starch was used as the raw material starch, and a twin-screw extruder (Alphalyzer α-100-E-1 manufactured by Suehiro Iron Works) was used.
Extruder-treated starch was prepared using a type 2 screw with a diameter of 89 m, L/D of 12, and a motor of 30 kW.
二輪エクストルーダーの操作条件は次のとおりであった
。The operating conditions for the two-wheeled extruder were as follows.
スクリュウパターン:前送り、ニーディング、リバース
、を組み込む
澱粉フィード量 :40〜50kg/時間添加水量
:0.517時間
スクリュウ回転数 : 100〜150rpm温
度 : 100℃得られたエクストルーダ
ー処理澱粉の状態は、実施例−1の場合と同様100℃
処理では良好であった。Screw pattern: Incorporating forward feeding, kneading, and reverse Starch feed amount: 40-50 kg/hour Added water amount
: 0.517 hours Screw rotation speed: 100-150 rpm Temperature
Temperature: 100°C The state of the obtained extruder-treated starch was 100°C as in Example-1.
The treatment was good.
得られたエクストルーダー処理澱粉は、実施例−1と同
様の処理により粉砕し、サイクロデキストリン生成反応
試験の原料とした。The obtained extruder-treated starch was pulverized in the same manner as in Example-1 and used as a raw material for the cyclodextrin production reaction test.
サイクロデキストリン生成反応試験は下記のとおり行っ
た。The cyclodextrin production reaction test was conducted as follows.
蒸留水920m1に酢酸ナトリウム2gと塩化カルシウ
ム0.1gを加え、稀酢酸にてpH6,0に調整した後
サイクロデキストリン合成酵素(天性製薬am製コンチ
ザイム)1.73m7!を加え、60℃に加温し、酵素
液とした。Add 2 g of sodium acetate and 0.1 g of calcium chloride to 920 ml of distilled water, adjust the pH to 6.0 with dilute acetic acid, and then add cyclodextrin synthase (Contizyme manufactured by Tenten Seiyaku am) to 1.73 m7! was added and heated to 60°C to obtain an enzyme solution.
この液を攪拌しながら上記エクストルーダー処理澱粉1
16g(固形分104 g)を添加し60℃で反応させ
た。While stirring this liquid, add the extruder-treated starch 1
16 g (solid content: 104 g) was added and reacted at 60°C.
その結果は表−4のとおり。The results are shown in Table-4.
表−4〔サイクロデキストリン生成反応試験結果〕(発
明の効果)
本発明によれば、このようにエクストルーダー処理澱粉
にサイクロデキストリン合成酵素を作用させることによ
り高収率でしがも安価にサイクロデキストリンを製造す
ることができる。従って、食品及び工業用等広範囲に亘
って用途が拡大され、新しい利用が可能となる。Table 4 [Cyclodextrin production reaction test results] (Effects of the invention) According to the present invention, by allowing a cyclodextrin synthase to act on the extruder-treated starch in this way, cyclodextrin can be produced in high yield and at low cost. can be manufactured. Therefore, the applications are expanded to a wide range of food and industrial uses, and new uses become possible.
特許出願人 サンエイ糖化株式会社Patent applicant: Sanei Toka Co., Ltd.
Claims (1)
リン合成酵素を作用させることを特徴とするサイクロデ
キストリンの製造法。 2 エクストルーダーによる加熱処理条件が温度90℃
〜250℃である特許請求の範囲第1項記載のサイクロ
デキストリンの製造法。[Scope of Claims] 1. A method for producing cyclodextrin, which comprises allowing cyclodextrin synthase to act on starch treated with an extruder. 2 The heat treatment conditions using the extruder are 90°C.
The method for producing cyclodextrin according to claim 1, wherein the temperature is 250°C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32534287A JP2619666B2 (en) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Method for producing cyclodextrin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32534287A JP2619666B2 (en) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Method for producing cyclodextrin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01168295A true JPH01168295A (en) | 1989-07-03 |
JP2619666B2 JP2619666B2 (en) | 1997-06-11 |
Family
ID=18175737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32534287A Expired - Lifetime JP2619666B2 (en) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Method for producing cyclodextrin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2619666B2 (en) |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32534287A patent/JP2619666B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2619666B2 (en) | 1997-06-11 |
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