JPH01135761A - 連続硫酸化方法 - Google Patents
連続硫酸化方法Info
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- JPH01135761A JPH01135761A JP29546787A JP29546787A JPH01135761A JP H01135761 A JPH01135761 A JP H01135761A JP 29546787 A JP29546787 A JP 29546787A JP 29546787 A JP29546787 A JP 29546787A JP H01135761 A JPH01135761 A JP H01135761A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は連続硫酸化方法に関し、更に詳しくは、硫酸化
物の物性を素早く測定し仕込量の調整を速やかに行うこ
とにより一定した生成物が得られる連続硫酸化方法に関
する。
物の物性を素早く測定し仕込量の調整を速やかに行うこ
とにより一定した生成物が得られる連続硫酸化方法に関
する。
有機ヒドロキシ化合物の硫酸塩であるアルキル硫酸塩お
よびポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩は洗剤
、シャンプーはもとより、医薬、化粧品分野にも巾広く
使用されている。
よびポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩は洗剤
、シャンプーはもとより、医薬、化粧品分野にも巾広く
使用されている。
これらの硫酸塩は天然アルコールあるいは合成アルコー
ル又はそれらのエチレンオキシド付加物をクロルスルホ
ン酸又は不活性ガスで希釈したガス状三酸化硫黄で１連
続的に硫酸化する方法により製造される。この連続硫酸
化反応においては硫酸化試剤と有機ヒドロキシ化合物と
の反応モル比を一定にするため原料アルコールの２ｉｔ
ｆｆｉとクロルスルホン酸又はガス状三酸化硫黄の＠量
を一定に制御する方法がとられるが、装置定数や外部撹
乱に起因する変動を受け、反応条件を一定に保つことは
困難であり、経時的に生成物の品質が変動することは避
けられなかった。
ル又はそれらのエチレンオキシド付加物をクロルスルホ
ン酸又は不活性ガスで希釈したガス状三酸化硫黄で１連
続的に硫酸化する方法により製造される。この連続硫酸
化反応においては硫酸化試剤と有機ヒドロキシ化合物と
の反応モル比を一定にするため原料アルコールの２ｉｔ
ｆｆｉとクロルスルホン酸又はガス状三酸化硫黄の＠量
を一定に制御する方法がとられるが、装置定数や外部撹
乱に起因する変動を受け、反応条件を一定に保つことは
困難であり、経時的に生成物の品質が変動することは避
けられなかった。
そのため、経時的に０．５時間ないし１時間の間隔で硫
酸化物の酸価を化学分析により測定し、手動で反応モル
比を制御しているが、生成物の品質が大きく振れ、定常
的に高品質の生成物を得ることは殆んど不可能であった
。
酸化物の酸価を化学分析により測定し、手動で反応モル
比を制御しているが、生成物の品質が大きく振れ、定常
的に高品質の生成物を得ることは殆んど不可能であった
。
そこで本発明者らは有機ヒドロキシ化合物の連続硫酸化
反応の制御に関し、検討を行った結果、化学分析に要す
る時間および手動制御に要する時間の遅れが、生成物の
品質の変動をより大きなものとしていることを見い出し
、更に鋭意研究を重ねた結果、有機ヒドロキシ化合物を
硫酸化して得られる生成物の酸価を近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置で極めて定量的に測定出来ること、更に
得られた酸価を用いて所定の演算式により有機ヒドロキ
シ化合物又はクロルスルホン酸あるいは三酸化硫黄ガス
の流量を自動制御することにより、極めて安定した条件
で反応を行うことが出来、高品質な生成物を定常的に得
られることを見い出し本発明を完成した。
反応の制御に関し、検討を行った結果、化学分析に要す
る時間および手動制御に要する時間の遅れが、生成物の
品質の変動をより大きなものとしていることを見い出し
、更に鋭意研究を重ねた結果、有機ヒドロキシ化合物を
硫酸化して得られる生成物の酸価を近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置で極めて定量的に測定出来ること、更に
得られた酸価を用いて所定の演算式により有機ヒドロキ
シ化合物又はクロルスルホン酸あるいは三酸化硫黄ガス
の流量を自動制御することにより、極めて安定した条件
で反応を行うことが出来、高品質な生成物を定常的に得
られることを見い出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、有機ヒドロキシ化合物をクロルスルホ
ン酸又は三酸化硫黄ガスで連続的に硫酸化する連続硫酸
化方法において、反応生成物である硫酸化物の酸価、又
は原料である有機ヒドロキシ化合物の水酸基価および反
応生成物である硫酸化物の酸価を近赤外吸収スペクトル
分光分析装置を用い３０分以内の間隔、好ましくは１５
分以内の間隔、更に好ましくは０．５〜１５分間隔で測
定すると共に、得られた測定値を用いて所定の演算式に
より有機ヒドロキシ化合物又はクロルスルホン酸ないし
三酸化硫黄ガスの流量を自動制御することを特徴とする
連続硫酸化方法を提供するものである。
ン酸又は三酸化硫黄ガスで連続的に硫酸化する連続硫酸
化方法において、反応生成物である硫酸化物の酸価、又
は原料である有機ヒドロキシ化合物の水酸基価および反
応生成物である硫酸化物の酸価を近赤外吸収スペクトル
分光分析装置を用い３０分以内の間隔、好ましくは１５
分以内の間隔、更に好ましくは０．５〜１５分間隔で測
定すると共に、得られた測定値を用いて所定の演算式に
より有機ヒドロキシ化合物又はクロルスルホン酸ないし
三酸化硫黄ガスの流量を自動制御することを特徴とする
連続硫酸化方法を提供するものである。
本発明で用いられる有機ヒドロキシ化合物としては天然
アルコールあるいは合成アルコール又はそれらのエチレ
ンオキシド付加物が挙げられ、特に好ましいものとして
下記−管式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
アルコールあるいは合成アルコール又はそれらのエチレ
ンオキシド付加物が挙げられ、特に好ましいものとして
下記−管式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
ＲＯ＋ＣＨｚｃＩｌ□０も＋１ （１）（式（Ｉ
）中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基またはアルケニル基、あるいはアルキルアリール基で
あり、ｎは０〜２０の整数である。） 本発明において、反応装置は公知の装置が用いられ、ク
ロルスルホン酸を硫酸化剤として使用する場合には連続
式はもちろん半回分式の装置も使用できる。三酸化硫黄
ガスを使用する場合、空気あるいは窒素等の不活性ガス
により希釈され、三酸化硫黄濃度が通常１．５〜４．０
容量％のものが使用され、反応装置としては薄膜上昇式
あるいは下降式のいずれの方式の装置も使用することが
できる。第１図に薄膜上昇式の反応装置の略示断面図を
示す。第１図において、１は薄膜上昇式硫酸化反応器、
２は気液分離器、３は流量コントロールバルブである。
）中、Ｒは炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基またはアルケニル基、あるいはアルキルアリール基で
あり、ｎは０〜２０の整数である。） 本発明において、反応装置は公知の装置が用いられ、ク
ロルスルホン酸を硫酸化剤として使用する場合には連続
式はもちろん半回分式の装置も使用できる。三酸化硫黄
ガスを使用する場合、空気あるいは窒素等の不活性ガス
により希釈され、三酸化硫黄濃度が通常１．５〜４．０
容量％のものが使用され、反応装置としては薄膜上昇式
あるいは下降式のいずれの方式の装置も使用することが
できる。第１図に薄膜上昇式の反応装置の略示断面図を
示す。第１図において、１は薄膜上昇式硫酸化反応器、
２は気液分離器、３は流量コントロールバルブである。
本発明に用いられる近赤外吸収スペクトル分光分析装置
は、食料品中のグリコールを測定するための装置として
販売されている市販の近赤外吸収スペクトル分光分析装
置が使用できる。
は、食料品中のグリコールを測定するための装置として
販売されている市販の近赤外吸収スペクトル分光分析装
置が使用できる。
なかでも、６００〜２５００ｒ＋ｍの近赤外波長領域で
波長精度０．１ｒｏｎで連続的に吸収スペクトルを測定
できるものが有用である。更に、吸収スペクトルデータ
を数値演算処理できるものがより有効に用いられる。こ
れらは市販されているのでそれを用いることが出来る。
波長精度０．１ｒｏｎで連続的に吸収スペクトルを測定
できるものが有用である。更に、吸収スペクトルデータ
を数値演算処理できるものがより有効に用いられる。こ
れらは市販されているのでそれを用いることが出来る。
本発明は、この近赤外吸収スペクトル分光分析装置を用
いて酸価を迅速かつ正確に測定しうることを見い出した
ことが重要な点である。即ち、反応生成物の近赤外吸収
スペクトルの数値処理データと化学分析値とが、ある波
長において優れた相関を有していることを見い出したも
のである。そして、予め検量線を求めておけば、試料の
近赤外吸収スペクトルを測定することにより、たちどこ
ろに酸価が求められるのである。
いて酸価を迅速かつ正確に測定しうることを見い出した
ことが重要な点である。即ち、反応生成物の近赤外吸収
スペクトルの数値処理データと化学分析値とが、ある波
長において優れた相関を有していることを見い出したも
のである。そして、予め検量線を求めておけば、試料の
近赤外吸収スペクトルを測定することにより、たちどこ
ろに酸価が求められるのである。
この結果、迅速性を要求される連続生産設備において極
めて有効な手段となり、このデータをもとに自動制御を
行なえば優れた品質の製品を得ることが可能となる。
めて有効な手段となり、このデータをもとに自動制御を
行なえば優れた品質の製品を得ることが可能となる。
酸価の測定は、気液分離後の硫酸化物を硫酸化物チャン
バーまたは配管中からサンプリングするかバイパスを設
けておきサンプリングして行なう。自動測定、手動測定
いずれでもよい。
バーまたは配管中からサンプリングするかバイパスを設
けておきサンプリングして行なう。自動測定、手動測定
いずれでもよい。
本発明においては、得られた酸価を用い、特定の演算式
を用い流量を決定し、自動制御される。
を用い流量を決定し、自動制御される。
即ち、下記の演算式を用い有機ヒドロキシ化合物の流量
Ｌ０を決定する。
Ｌ０を決定する。
ＡＶ
Ｌｏ” Ｘ Ｌ
ＡＶ。
Ｌｏ：有機ヒドロキシ化合物の流量（Ｉ！、／Ｈｒ）し
＝有機ヒドロキシ化合物の流量測定値（ｆ／Ｈｒ）Ａ
Ｖ、 ：硫酸化物の標準設定酸価（ＫＯ）Ｉ■７硫酸化
物ｇ）Ａｖ＝硫酸化物の酸価測定値（Ｋ ＯＨ■／硫酸
硫酸化物向、標準設定酸価＾ｖ０は次の弐で示される。
＝有機ヒドロキシ化合物の流量測定値（ｆ／Ｈｒ）Ａ
Ｖ、 ：硫酸化物の標準設定酸価（ＫＯ）Ｉ■７硫酸化
物ｇ）Ａｖ＝硫酸化物の酸価測定値（Ｋ ＯＨ■／硫酸
硫酸化物向、標準設定酸価＾ｖ０は次の弐で示される。
ＯＨＶ ：有機ヒドロキシ化合物の水酸基価連続反応
中に原料である有機ヒドロキシ化合物の水酸基価も変化
するので、運転中における原料の有機ヒドロキシ化合物
の水酸基価も生成物の酸価と同様に近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置を用いて測定し、測定した酸価及び水酸
基価から上記２式を用いて流量を決定し、制御すれば一
層安定した品質が得られる。
中に原料である有機ヒドロキシ化合物の水酸基価も変化
するので、運転中における原料の有機ヒドロキシ化合物
の水酸基価も生成物の酸価と同様に近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置を用いて測定し、測定した酸価及び水酸
基価から上記２式を用いて流量を決定し、制御すれば一
層安定した品質が得られる。
近赤外吸収スペクトル分光分析装置による生成物の酸価
、有機ヒドロキシ化合物の水酸基価の測定頻度は３０分
以内の間隔、好ましくは１５分以内の間隔、更に好まし
くは０．５〜１５分間隔である。これ位の間隔で測定、
制御すれば装置定数及び外部撹乱に起因する硫酸化物の
酸価の変動を十分に抑制す、ることが出来る。
、有機ヒドロキシ化合物の水酸基価の測定頻度は３０分
以内の間隔、好ましくは１５分以内の間隔、更に好まし
くは０．５〜１５分間隔である。これ位の間隔で測定、
制御すれば装置定数及び外部撹乱に起因する硫酸化物の
酸価の変動を十分に抑制す、ることが出来る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
第１図に示す装置を用い、以下に示す反応を行った。
ポリオキシエチレンドデシルエーテル（水酸基価１８０
±４）を、薄膜上昇式硫酸化反応器１（内径１４ｍｍφ
、長さ４ｍ）を使用してＳＯ３濃度２容量％の三酸化硫
黄ガスを用い１９反応モル比ｆを１．０１に設定し反応
を行った。
±４）を、薄膜上昇式硫酸化反応器１（内径１４ｍｍφ
、長さ４ｍ）を使用してＳＯ３濃度２容量％の三酸化硫
黄ガスを用い１９反応モル比ｆを１．０１に設定し反応
を行った。
気液分離器２で気液分離後の硫酸化物の酸価及び原料ポ
リオキシエチレンドデシルエーテルの水酸基価を近赤外
吸収スペクトル分光分析装置を用い５分毎に測定し、測
定した値をもとに上記の演算式を用い流量を決定し、流
量コントロールバルブ３によりその流量に自動制御しな
がら運転を行った。得られた硫酸化物は水酸化ナトリウ
ム水溶液に滴下し中和した。この中和物の有効成分、未
反応ポリオキシエチレンドデシルエーテルを既知法で分
析し、硫酸化反応率を算出した。
リオキシエチレンドデシルエーテルの水酸基価を近赤外
吸収スペクトル分光分析装置を用い５分毎に測定し、測
定した値をもとに上記の演算式を用い流量を決定し、流
量コントロールバルブ３によりその流量に自動制御しな
がら運転を行った。得られた硫酸化物は水酸化ナトリウ
ム水溶液に滴下し中和した。この中和物の有効成分、未
反応ポリオキシエチレンドデシルエーテルを既知法で分
析し、硫酸化反応率を算出した。
結果を表１に示す。
比較例１
酸価および水酸基価を化学分析法で測定する以外は実施
例１と同様の方法で硫酸化を行った。
例１と同様の方法で硫酸化を行った。
酸価の測定には平均３０分、水酸基価の測定には平均１
２０分要レム。
２０分要レム。
結果を表２に示す。
〔発明の効果］
以上説明したように、本発明の方法によれば装置定数や
外部撹乱に起因する変動を迅速に把握し、対応（制御）
がとられるため、設定した通りに高品質の硫酸化物を安
定的に製造することが可能となった。
外部撹乱に起因する変動を迅速に把握し、対応（制御）
がとられるため、設定した通りに高品質の硫酸化物を安
定的に製造することが可能となった。
第１図は本発明の方法に用いられる装置の一実施例を示
す略示断面図である。 １・・・薄膜上昇式硫酸化反応器 ２・・・気液分離器 ３・・・流量コントロールバルブ
す略示断面図である。 １・・・薄膜上昇式硫酸化反応器 ２・・・気液分離器 ３・・・流量コントロールバルブ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ヒドロキシ化合物をクロルスルホン酸又は三酸
化硫黄ガスで連続的に硫酸化する連続硫酸化方法におい
て、反応生成物である硫酸化物の酸価を近赤外吸収スペ
クトル分光分析装置を用い３０分以内の間隔で測定する
と共に、得られた測定値を用いて所定の演算式により有
機ヒドロキシ化合物又はクロルスルホン酸ないし三酸化
硫黄ガスの流量を自動制御することを特徴とする連続硫
酸化方法。 ２、有機ヒドロキシ化合物をクロルスルホン酸又は三酸
化硫黄ガスで連続的に硫酸化する連続硫酸化方法におい
て、原料である有機ヒドロキシ化合物の水酸基価および
反応生成物である硫酸化物の酸価を近赤外吸収スペクト
ル分光分析装置を用い３０分以内の間隔で測定し、得ら
れた測定値を用いて所定の演算式により有機ヒドロキシ
化合物又はクロルスルホン酸ないし三酸化硫黄ガスの流
量を自動制御することを特徴とする連続硫酸化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29546787A JPH0714909B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 連続硫酸化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29546787A JPH0714909B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 連続硫酸化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135761A true JPH01135761A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0714909B2 JPH0714909B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=17820972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29546787A Expired - Lifetime JPH0714909B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 連続硫酸化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714909B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009507061A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 中和法 |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29546787A patent/JPH0714909B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009507061A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 中和法 |
| EP2102141A1 (de) | 2005-09-07 | 2009-09-23 | Basf Se | Neutralisationsverfahren |
| EP2102141B1 (de) * | 2005-09-07 | 2015-04-01 | Basf Se | Neutralisationsverfahren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0714909B2 (ja) | 1995-02-22 |
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