JPH01132559A - ２−ピロリドン−５−カルボン酸のアルカリ金属塩の製法 - Google Patents
２−ピロリドン−５−カルボン酸のアルカリ金属塩の製法Info
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- JPH01132559A JPH01132559A JP63253966A JP25396688A JPH01132559A JP H01132559 A JPH01132559 A JP H01132559A JP 63253966 A JP63253966 A JP 63253966A JP 25396688 A JP25396688 A JP 25396688A JP H01132559 A JPH01132559 A JP H01132559A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/28—2-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式
〔式中、迎はアルカリ金属イオン全表わす〕の２−ピロ
リドン−５−カルボン酸のアルカリ金＾塩の製法に関す
る。
リドン−５−カルボン酸のアルカリ金＾塩の製法に関す
る。
２−ピロリドン−５−カルボン酸（ピログルタミン酸〕
のアルカリ金属塩は、多様なＸ要性金有する。例えば、
殊にピログルタミン酸ナトリウムは、水分保持のために
汎用されている薬剤である。これは著しく吸湿性であシ
、３０日以内に相対湿度６５％の空気中で、その固有重
量の６０％よシ多い水分を吸収できる。数年前、Ｌ−ピ
ログルタミン酸ナトリウムは、ヒトの皮膚の１天然水分
因子”の成分として同定された（ Ｋ、 Ｌａｄｅｎ
、 Ｒ，５ｐｉｔｚｅｒ 、 Ｊ、 ８ｏｃ、 Ｃｏｓ
ｍｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｓ １１８ ＊ ３５１ （
１９６７） ； Ｋ−Ｌａｄｅｎ 、 Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ａｎｄ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ
。
のアルカリ金属塩は、多様なＸ要性金有する。例えば、
殊にピログルタミン酸ナトリウムは、水分保持のために
汎用されている薬剤である。これは著しく吸湿性であシ
、３０日以内に相対湿度６５％の空気中で、その固有重
量の６０％よシ多い水分を吸収できる。数年前、Ｌ−ピ
ログルタミン酸ナトリウムは、ヒトの皮膚の１天然水分
因子”の成分として同定された（ Ｋ、 Ｌａｄｅｎ
、 Ｒ，５ｐｉｔｚｅｒ 、 Ｊ、 ８ｏｃ、 Ｃｏｓ
ｍｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｓ １１８ ＊ ３５１ （
１９６７） ； Ｋ−Ｌａｄｅｎ 、 Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ａｎｄ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ
。
８２．７７（１９６７））。
従って、ピログルタミン酸ナトリウムは、今日多くの化
粧品、例えばクリーム、ヘアトニック、香水、石ケン、
シャンプーおよび練はみがき中に含有されていることは
意外ではない（例えば、特開昭−５０−２５７４１号、
同５１−９６８０８号、同５５−４９３０６号または同
５９−１８９１９７号公報）。医薬品、例えば膏薬およ
び座薬の、タバコ、水溶性インク中の水分保持のために
、または化学合成における中間体としても、ピログルタ
ミン酸ナトリウムは使用されている（例えば、西ドイツ
特許出願公開第３０２３４１７号明細書）。
粧品、例えばクリーム、ヘアトニック、香水、石ケン、
シャンプーおよび練はみがき中に含有されていることは
意外ではない（例えば、特開昭−５０−２５７４１号、
同５１−９６８０８号、同５５−４９３０６号または同
５９−１８９１９７号公報）。医薬品、例えば膏薬およ
び座薬の、タバコ、水溶性インク中の水分保持のために
、または化学合成における中間体としても、ピログルタ
ミン酸ナトリウムは使用されている（例えば、西ドイツ
特許出願公開第３０２３４１７号明細書）。
〔発明が解決しようとする課題〕 。
しかしながら、従来は、Ｌ−ピログルタミン酸ナトリウ
ムの合成は、比較的煩雑であることが判明している。例
えば、２００℃および高められた圧力下での水溶液中の
Ｌ−グルタミン酸およびＬ−グルタミン酸ナトリウムよ
りｇる混合物の環化が記載されている（特開昭５１−１
１０５５９号公報）。ここでは、水中のピログルタミン
酸ナトリウムの５０％溶液だけが得られ、かつ完全なり
、Ｌ−生成物へのラセミ化が行なわれ、他方で天然の水
分因子はＬ−ピログルタミン酸ナトリウムのみから取る
という事実は不利である。
ムの合成は、比較的煩雑であることが判明している。例
えば、２００℃および高められた圧力下での水溶液中の
Ｌ−グルタミン酸およびＬ−グルタミン酸ナトリウムよ
りｇる混合物の環化が記載されている（特開昭５１−１
１０５５９号公報）。ここでは、水中のピログルタミン
酸ナトリウムの５０％溶液だけが得られ、かつ完全なり
、Ｌ−生成物へのラセミ化が行なわれ、他方で天然の水
分因子はＬ−ピログルタミン酸ナトリウムのみから取る
という事実は不利である。
もう一つの可能性は、水中におけるピログルタミン酸と
水波化ナトリウムとの反応であるが（西ドイツ特許出願
公開第２１６３９３９号明細書入ここでも塩の水浴液だ
けが生じる。更に、この問題は、濃水溶液中のＬ−グル
タミン酸の加熱により、強力なラセミ化および出発物質
と最終生成物との平衡の形成下のみで、生成されるＬ−
ピログルタミン酸の製造に移行する。−純粋なピログル
タミン酸の合成のためには、分離工程が絶対必要である
（ Ｐ、Ｍ、 Ｈａｒｄｙ 、 Ｓｙｎｔｈｅｓｉｇ１
９７８．２９０）。融解時のＬ−グルタミン酸の１８０
〜１８５℃への直接加熱は、ラセミ化および特にこの場
合に、非常に強い分解も伴う［Ｎ、 Ｌｉｃｈｔｅｎａ
ｔｅｌｎ 、 Ｎ、 Ｇｅｒｔｎｅｒ 、 Ｊ、 Ａｍ
ａＣｈｅｍ、 ８ｏｃ、 ６４ 、１０２１ （１９４
６） ）。
水波化ナトリウムとの反応であるが（西ドイツ特許出願
公開第２１６３９３９号明細書入ここでも塩の水浴液だ
けが生じる。更に、この問題は、濃水溶液中のＬ−グル
タミン酸の加熱により、強力なラセミ化および出発物質
と最終生成物との平衡の形成下のみで、生成されるＬ−
ピログルタミン酸の製造に移行する。−純粋なピログル
タミン酸の合成のためには、分離工程が絶対必要である
（ Ｐ、Ｍ、 Ｈａｒｄｙ 、 Ｓｙｎｔｈｅｓｉｇ１
９７８．２９０）。融解時のＬ−グルタミン酸の１８０
〜１８５℃への直接加熱は、ラセミ化および特にこの場
合に、非常に強い分解も伴う［Ｎ、 Ｌｉｃｈｔｅｎａ
ｔｅｌｎ 、 Ｎ、 Ｇｅｒｔｎｅｒ 、 Ｊ、 Ａｍ
ａＣｈｅｍ、 ８ｏｃ、 ６４ 、１０２１ （１９４
６） ）。
ところで、本発明の方法は、式：
〔式中、幻は相応するアルカリ金属イオンを表ワス〕の
グルタミン酸のアルカリ金属塩を。
グルタミン酸のアルカリ金属塩を。
物質自体で、分子内縮合の反応水が完全に駆出されるま
で、その融点と２７０℃との間の温度に加熱することよ
シなる。
で、その融点と２７０℃との間の温度に加熱することよ
シなる。
式（１）のアルカリ金属塩の融解および加熱は、断続的
にも、連続的にも、例えば管状反応器（Ｒｏｈｒｒｅａ
ｋｔｏｒ ）中、またはねじコ、ンベヤー中で行なうこ
とができる。
にも、連続的にも、例えば管状反応器（Ｒｏｈｒｒｅａ
ｋｔｏｒ ）中、またはねじコ、ンベヤー中で行なうこ
とができる。
本発明方法の実施の際には、例えば市販の１水和物の形
のＬ−グルタミン酸ナトリウムを物質自体で、すなわち
特定の溶剤ま九はその他の液体熱伝達剤の不在下に、２
２０〜２７０℃の間の温度まで加熱する。この際、反応
水をガス化発散する融液が生ずる。出発物質が完全に融
解すると、もはやガス発生は起こらず、Ｌ−グルタミン
酸ナトリウムは完全にＬ−ピログルタミン酸ナトリウム
に変換されている。環化縮合は、融解工程の間に起こる
。Ｌ−グルタミン酸ナトリウムが融解し、未変換のまま
で回収されることは絶対にあシえない。
のＬ−グルタミン酸ナトリウムを物質自体で、すなわち
特定の溶剤ま九はその他の液体熱伝達剤の不在下に、２
２０〜２７０℃の間の温度まで加熱する。この際、反応
水をガス化発散する融液が生ずる。出発物質が完全に融
解すると、もはやガス発生は起こらず、Ｌ−グルタミン
酸ナトリウムは完全にＬ−ピログルタミン酸ナトリウム
に変換されている。環化縮合は、融解工程の間に起こる
。Ｌ−グルタミン酸ナトリウムが融解し、未変換のまま
で回収されることは絶対にあシえない。
Ｌ−グルタミン酸ナトリウム−１水和物の約２２０℃の
融点もしくは縮合点金下まわる温度ですでに、結晶水の
緩徐な離脱が起こる。しかしながらこの脱水は非常に遅
い。従って、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１水和物を１
８０℃、０．０１３ ｍパールで２日間熱処理すること
が可能であシ、カール−フィッシャー法によシ、なお５
０％よシ多い結晶水を検出することができる。しかしな
がら、Ｌ−ピログルタミン酸ナトリウムへの環化は、ま
だ行なわれていない。融解工程の時間は、外部＠度およ
び反応容器の熱伝達性に依シ決まる。２２０℃の油浴温
度で、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１水和物ｓｏｇ’ｉ
完全に融解するためには、約６０分間必要であるが、開
蓋で、金属容器中でのこの工程は、２７０℃の油浴温度
で１分間かがるだけである。
融点もしくは縮合点金下まわる温度ですでに、結晶水の
緩徐な離脱が起こる。しかしながらこの脱水は非常に遅
い。従って、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１水和物を１
８０℃、０．０１３ ｍパールで２日間熱処理すること
が可能であシ、カール−フィッシャー法によシ、なお５
０％よシ多い結晶水を検出することができる。しかしな
がら、Ｌ−ピログルタミン酸ナトリウムへの環化は、ま
だ行なわれていない。融解工程の時間は、外部＠度およ
び反応容器の熱伝達性に依シ決まる。２２０℃の油浴温
度で、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１水和物ｓｏｇ’ｉ
完全に融解するためには、約６０分間必要であるが、開
蓋で、金属容器中でのこの工程は、２７０℃の油浴温度
で１分間かがるだけである。
冷却後に、このＬ−ピログルタミン酸ナトリウム融液５
）硬化して無色のもろ７ガラ３になる・２５０℃高い＠
１１時間よシ長く保持しないか、ま九は２７０°Ｃよ）
高い温度に短時間加熱されない場合は、ラセミ化または
副生腫物の生成は起こらない。
）硬化して無色のもろ７ガラ３になる・２５０℃高い＠
１１時間よシ長く保持しないか、ま九は２７０°Ｃよ）
高い温度に短時間加熱されない場合は、ラセミ化または
副生腫物の生成は起こらない。
分析ま九は調整の目的のために、Ｌ−ピログルタミン酸
ナトリウムの冷水溶液を強酸性イオン交換樹脂カラム（
例えにデュオライト（Ｄｕｏ−１１ｉｅ ） Ｃ２６）
を通して壇上除去することができ、かつ、減圧下にお
ける水の除去後に定量的に遊＠Ｌ−ピログルタミン酸を
得ることができる。
ナトリウムの冷水溶液を強酸性イオン交換樹脂カラム（
例えにデュオライト（Ｄｕｏ−１１ｉｅ ） Ｃ２６）
を通して壇上除去することができ、かつ、減圧下にお
ける水の除去後に定量的に遊＠Ｌ−ピログルタミン酸を
得ることができる。
さらに、グルタミン酸のリチウム−、カリウム−、ルビ
ジウム−およびセシウム塩も本発明方法の出発物質とし
て使用でき、この際、これらの塩各々は、環化縮合が起
こる特徴的融解範囲を有する。この融解範囲は、通常２
１０〜２７０℃の間にある。
ジウム−およびセシウム塩も本発明方法の出発物質とし
て使用でき、この際、これらの塩各々は、環化縮合が起
こる特徴的融解範囲を有する。この融解範囲は、通常２
１０〜２７０℃の間にある。
本発明を次の実施例によ）詳述する。
例 １ ：
２５０Ｊ１８丸底フラスコ中で、Ｌ−グルタミン酸ナト
リウム−１水和物３０．０ ｇ（０，１６０モル）ヲ、
予め２２０℃に加熱された油浴中につけた。５分後に、
結晶は粘盾化し始め、水蒸気を発生した。除々に、激し
くガスｔ−発生する無色融液が生じた。１時間後に、結
晶は完全に補液状融液に変換し、ガス発生は終った。こ
の融液を冷却陶器皿中に注ぐと、硬化してもろい無色の
ガラスになった。擦した後に、１２５℃で融する、非常
に吸湿性の無色粉末が得られた。
リウム−１水和物３０．０ ｇ（０，１６０モル）ヲ、
予め２２０℃に加熱された油浴中につけた。５分後に、
結晶は粘盾化し始め、水蒸気を発生した。除々に、激し
くガスｔ−発生する無色融液が生じた。１時間後に、結
晶は完全に補液状融液に変換し、ガス発生は終った。こ
の融液を冷却陶器皿中に注ぐと、硬化してもろい無色の
ガラスになった。擦した後に、１２５℃で融する、非常
に吸湿性の無色粉末が得られた。
生成物のＨＰＬＣ−分析（ＮＨ，−カラム、３μｓ、２
５０ Ｘ ４．６ｉｏｃ；展開剤；アセトニトリル１０
．０５ Ｍ ＫＨ１ｌＰＯ４（６： ４ ； ｖ ／
ｖ ）、Ｕｖ−検出器２１０ ｎｍ ］は、］Ｌ−ピロ
グルタミン酸ナトリウムＲｔ−７，１４）への完全な変
換を示した。Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（Ｒｔ−１３
，４２）は、痕跡量でも検出できなかった。
５０ Ｘ ４．６ｉｏｃ；展開剤；アセトニトリル１０
．０５ Ｍ ＫＨ１ｌＰＯ４（６： ４ ； ｖ ／
ｖ ）、Ｕｖ−検出器２１０ ｎｍ ］は、］Ｌ−ピロ
グルタミン酸ナトリウムＲｔ−７，１４）への完全な変
換を示した。Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（Ｒｔ−１３
，４２）は、痕跡量でも検出できなかった。
収量は２４．０ ｇ（理論値の９９％）であった。
Ｌ−ピログルタミン酸へ移行するために、生成物１０ｇ
を水２００紅中に溶かし、イオン交換樹脂カラム（デュ
オライトｃ ２６ 、ａ” −Ｗｅｌ １ｃｒＩＬＸ２
．５ｃｍ： ３０．Ｆ ）に通した。溶離および減圧下
での水の除去後に、融点１５５〜１５７℃のＬ−ピログ
ルタミン酸８．５ Ｆ （定１）が得られた（ Ｈ，Ｇ
ｊｂｉａｎ 、 Ｅ、 Ｋｌｌｅｇｅｒ 。
を水２００紅中に溶かし、イオン交換樹脂カラム（デュ
オライトｃ ２６ 、ａ” −Ｗｅｌ １ｃｒＩＬＸ２
．５ｃｍ： ３０．Ｆ ）に通した。溶離および減圧下
での水の除去後に、融点１５５〜１５７℃のＬ−ピログ
ルタミン酸８．５ Ｆ （定１）が得られた（ Ｈ，Ｇ
ｊｂｉａｎ 、 Ｅ、 Ｋｌｌｅｇｅｒ 。
Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｓｍ、 ６４０ ＊
１４５ （１９６１）：融点：１５６〜１５７℃参照〕
。
１４５ （１９６１）：融点：１５６〜１５７℃参照〕
。
〔α）ｆＳ５： −１１，６° （ｃ −４＊ Ｈ２Ｏ
） （Ａ、Ｃ。
） （Ａ、Ｃ。
Ｋｉｂｒｉｃｋ ％ Ｊ、Ｂｊｏｌ Ｃｈｅｍ、、
１７４９、８４５（１９４８）、（α）Ｄ 、−１１
，７° （ｃ−４、Ｈ２Ｏ）参照〕。
１７４９、８４５（１９４８）、（α）Ｄ 、−１１
，７° （ｃ−４、Ｈ２Ｏ）参照〕。
例 ２ ：
予め２７０℃に加熱された油浴につけ、かつこの温度に
された底部封鎖鋼矢シリンダー（２０ａｎ Ｘ ５ ｃ
ＩＬ）中に、−度にＬ−グルタミン酸ナトリウム−１水
和物３０．９’に装入した。出発物質は、非常に激しい
水蒸気発生下に１分取円に融解した。
された底部封鎖鋼矢シリンダー（２０ａｎ Ｘ ５ ｃ
ＩＬ）中に、−度にＬ−グルタミン酸ナトリウム−１水
和物３０．９’に装入した。出発物質は、非常に激しい
水蒸気発生下に１分取円に融解した。
引続く後処理および特色づけは例１と同様にして行った
。
。
例 ３ ：
例１と同様にして、Ｌ−グルタミン酸リチウム３０ 、
Ｆ Ｃ０，１９６モルノを２７０℃で融解させた。Ｌ−
ピログルタミン酸リチウム２５．４９（理論値の９６％
）が得られた。
Ｆ Ｃ０，１９６モルノを２７０℃で融解させた。Ｌ−
ピログルタミン酸リチウム２５．４９（理論値の９６％
）が得られた。
例 ４ ：
例１と同様にして、Ｌ−グルタミン酸カリウム３０ｇ（
０，１６２モル）ｔ−２１０℃で融解させた。非常に吸
湿性のＬ−ピログルタミン酸カリウム２７ｇ（理論値の
９９％）が得られた。
０，１６２モル）ｔ−２１０℃で融解させた。非常に吸
湿性のＬ−ピログルタミン酸カリウム２７ｇ（理論値の
９９％）が得られた。
例 ５ ：
例１と同様にして、Ｌ−グルタミン酸ルぎジウム２．０
．９ （８，６４屏モル）ｔ−２１０℃で融解させた。
．９ （８，６４屏モル）ｔ−２１０℃で融解させた。
Ｌ−ピログルタミン酸ルビジウム１．８１（理論値の９
８％）が得られた。
８％）が得られた。
例 ６ ：
例１と同様にして、Ｌ−グルタミン酸セシウム２．０
ｇ（７，１７隔モル）を２１０℃で融解させた。Ｌ−ピ
ログルタミン酸セシウム１．８Ｉ（理論値の９６％）が
得られた。
ｇ（７，１７隔モル）を２１０℃で融解させた。Ｌ−ピ
ログルタミン酸セシウム１．８Ｉ（理論値の９６％）が
得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＾■はアルカリ金属イオンを表わす〕の２−
ピロリドン−５−カルボン酸のアルカリ金属塩を製造す
るために、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ＾■は相応するアルカリ金属イオンを表わす
〕のグルタミン酸のアルカリ金属塩を、物質自体で、分
子内縮合の反応水を完全に駆出するまで、その融点と２
７０℃との間の温度に加熱することを特徴とする、２−
ピロリドン−５−カルボン酸のアルカリ金属塩の製法。 ２、融解および加熱を断続的に行なう、請求項１記載の
方法。 ３、融解および加熱を連続的に行なう、請求項１記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3735263.6 | 1987-10-17 | ||
| DE3735263A DE3735263C1 (de) | 1987-10-17 | 1987-10-17 | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen der L-2-Pyrrolidon-5-carbonsaeure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132559A true JPH01132559A (ja) | 1989-05-25 |
| JPH0588705B2 JPH0588705B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=6338584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63253966A Granted JPH01132559A (ja) | 1987-10-17 | 1988-10-11 | ２−ピロリドン−５−カルボン酸のアルカリ金属塩の製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4946968A (ja) |
| EP (1) | EP0312752B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01132559A (ja) |
| AT (1) | ATE73769T1 (ja) |
| CA (1) | CA1326036C (ja) |
| DE (2) | DE3735263C1 (ja) |
| ES (1) | ES2033388T3 (ja) |
| GR (1) | GR3004111T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000256314A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-09-19 | Basf Ag | Ｎ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法 |
| KR100383447B1 (ko) * | 2000-06-29 | 2003-05-12 | 윤정길 | 2-피롤리돈-5-카르복시산 나트륨염 수용액의 제조방법 |
| JP2004260195A (ja) * | 1998-08-14 | 2004-09-16 | Lucent Technol Inc | チップキャリアテープ及びチップキャリアテープを用いるｉｃチップの操作装置 |
| WO2019070018A1 (ja) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | 味の素株式会社 | 光学活性ピロリドンカルボン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3833972A1 (de) * | 1988-10-06 | 1990-04-12 | Degussa | Derivate der 2-pyrrolidon-5-carbonsaeure und verfahren zu ihrer gewinnung |
| DE59105327D1 (de) * | 1991-03-28 | 1995-06-01 | Amino Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Feuchthaltemittels. |
| US5746231A (en) * | 1993-01-11 | 1998-05-05 | Craig Lesser | Tobacco smoke filter for removing toxic compounds |
| US5839447A (en) * | 1993-01-11 | 1998-11-24 | Lesser; Craig | Cigarette filter containing microcapsules and sodium pyroglutamate |
| US5501238A (en) * | 1993-01-11 | 1996-03-26 | Von Borstel; Reid W. | Cigarette filter containing a humectant |
| DK1317192T3 (da) * | 2000-09-12 | 2007-02-26 | Filligent Ltd | Filter til tobaksrög |
| US7326541B2 (en) * | 2000-12-19 | 2008-02-05 | Targanta Therapeutics, Inc. | Fragments and variants of Staphylococcus aureus DNAG primase, and uses thereof |
| JP2003034680A (ja) | 2001-07-19 | 2003-02-07 | Ajinomoto Co Inc | ピロリドンカルボン酸又はその塩の製造法 |
| BRPI0407551B1 (pt) * | 2003-02-18 | 2012-09-04 | filtro de fumaça de tabaco, dispositivo fumável, método de filtração de fumaça de tabaco e método de fabricação do referido dispositivo | |
| CN101298432B (zh) * | 2008-05-30 | 2010-12-22 | 广州市星业科技发展有限公司 | L-吡咯烷酮羧酸钠的制备方法 |
| CN108516949A (zh) * | 2018-04-27 | 2018-09-11 | 宜兴市前成生物有限公司 | 一种制备l-焦谷氨酸螯合钙的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51110559A (en) * | 1975-03-24 | 1976-09-30 | Ajinomoto Kk | 22 piroridon 55 karubonsanarukarikinzokuensuiyoekinoseizoho |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3243440A (en) * | 1962-04-27 | 1966-03-29 | Inst Noguchi | Process for producing pyrrolidone carboxylic acid derivatives which comprise heatingalpha-hydroxy-glutaronitrile with water |
| US3235563A (en) * | 1962-12-18 | 1966-02-15 | Inst Noguchi | Process for producing dl-2-pyrrolidone-carboxylic acid by heating glutamic acid withfrom 0.5 to 15 parts by weight of water per part of glutamic acid |
| JPS4926623B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1974-07-10 |
-
1987
- 1987-10-17 DE DE3735263A patent/DE3735263C1/de not_active Expired
-
1988
- 1988-09-08 EP EP88114644A patent/EP0312752B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-08 ES ES198888114644T patent/ES2033388T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-08 AT AT88114644T patent/ATE73769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-08 DE DE8888114644T patent/DE3869314D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-11 JP JP63253966A patent/JPH01132559A/ja active Granted
- 1988-10-14 CA CA000580239A patent/CA1326036C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-17 US US07/258,740 patent/US4946968A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-03-19 GR GR920400475T patent/GR3004111T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51110559A (en) * | 1975-03-24 | 1976-09-30 | Ajinomoto Kk | 22 piroridon 55 karubonsanarukarikinzokuensuiyoekinoseizoho |
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| JP2000256314A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-09-19 | Basf Ag | Ｎ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法 |
| JP2011168612A (ja) * | 1999-03-10 | 2011-09-01 | Basf Se | Ｎ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法 |
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| WO2019070018A1 (ja) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | 味の素株式会社 | 光学活性ピロリドンカルボン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3869314D1 (de) | 1992-04-23 |
| ES2033388T3 (es) | 1993-03-16 |
| CA1326036C (en) | 1994-01-11 |
| EP0312752A3 (en) | 1990-09-12 |
| GR3004111T3 (ja) | 1993-03-31 |
| EP0312752A2 (de) | 1989-04-26 |
| EP0312752B1 (de) | 1992-03-18 |
| JPH0588705B2 (ja) | 1993-12-24 |
| US4946968A (en) | 1990-08-07 |
| ATE73769T1 (de) | 1992-04-15 |
| DE3735263C1 (de) | 1988-08-25 |
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