JPH01100558A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPH01100558A
JPH01100558A JP25737587A JP25737587A JPH01100558A JP H01100558 A JPH01100558 A JP H01100558A JP 25737587 A JP25737587 A JP 25737587A JP 25737587 A JP25737587 A JP 25737587A JP H01100558 A JPH01100558 A JP H01100558A
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JP
Japan
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general formula
formula
group
electrophotographic photoreceptor
phenolic hydroxyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP25737587A
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Japanese (ja)
Inventor
Yasuko Shiino
椎野　靖子
Masashige Umehara
正滋 楳原
Masakazu Matsumoto
正和 松本
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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    • G—PHYSICS
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract

PURPOSE:To obtain an electrophotographic sensitive body having high sensitivity and excellent potential stability at the time of durable use by incorporating a specific asymmetrical dis-azo pigment into a photoconductive layer. CONSTITUTION:This photosensitive body contains the asymmetrical dis-azo pigment expressed by the formula in the photoconductive layer. In the formula, R1 and R2 denote a hydrogen atom., etc.; X denotes an oxygen atom., etc.; A1 and A2 denote a residual coupler group having different phenolic hydroxyl groups. Either or both of the electric carrier generation efficiency or charge carrier transfer efficiency in the photoconductive layer contg. the dis-azo pigment are thereby improved and the sensitivity and the potential stability at the time of durable use are enhanced.

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、新規な電子写真感光体に関し、詳しくは特定
の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有す
る電子写真感光体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a novel electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor containing a disazo pigment having a specific molecular structure in a photoconductive layer.

［従来の技術］ 従来より、光導電性を示す顔料や染料については数多く
の文献などで発表されている。[Prior Art] Pigments and dyes exhibiting photoconductivity have been published in numerous publications.

例えば、　”　ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ”Ｖｏｌ、２３　
、　Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９　（１９６２，９）では、
フタロシアニン顔料の光導電性についての発表がされて
おり、また、このフタロシアニン顔料を用いた電子写真
感光体が米国特許第３３９７０８６号明細書や米国特許
第３第１６１１８号明細書などに記載されている。その
他に、電子写真感光体に用いる有機半導体としては、例
えば米国特許第４３１５９８３号明細書、米国特許第４
３２７１６９号明細書や”Ｒｅ５ｅａｃｈ　Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ”　　２０５１７　　（１９第１。For example, “RCA Review” Vol. 23
, P, 413-P, 419 (1962, 9),
The photoconductivity of phthalocyanine pigments has been published, and electrophotographic photoreceptors using these phthalocyanine pigments have been described in U.S. Pat. No. 3,397,086 and U.S. Pat. No. 3,16118. . In addition, examples of organic semiconductors used in electrophotographic photoreceptors include US Pat. No. 4,315,983 and US Pat.
327169 specification and “Re5each Discl.
osure” 20517 (19th 1st.

５）に記載されているビリリウム系染料、米国特許第３
８２４０９９号明細書に記載されているスクエアリック
酸メチン染料、米国特許第３８９８０８４号明細書、米
国特許第４２５１６１３号明細書などに記載されたジス
アゾ顔料などが挙げられる。5), the biryllium dye described in U.S. Patent No. 3
Examples include methine squaric acid dyes described in US Pat. No. 824,099, and disazo pigments described in US Pat. No. 3,898,084 and US Pat. No. 4,251,613.

このような有機半導体は、無機半導体に比べて合成が容
易で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をも
つような化合物として合成することができ、このような
有機半導体の被膜を導電性基板上に形成した電子写真感
光体は、感色性がよくなるという利点を有するが、感度
および耐久性において実用できるものは、ごく僅かであ
る。Such organic semiconductors are easier to synthesize than inorganic semiconductors and can be synthesized as compounds that have photoconductivity for light in the required wavelength range. Although electrophotographic photoreceptors formed on conductive substrates have the advantage of improved color sensitivity, only a few of them have practical sensitivity and durability.

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、現
在するすべての電子写真プロセスにおいても使用可能で
あり、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定
な電位特性を有する電子写真感光体を提供することにあ
る。[Problems to be Solved by the Invention] The purpose of the present invention is to provide a novel photoconductive material that can be used in all current electrophotographic processes, has practical high-sensitivity characteristics, and is suitable for repeated use. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having stable potential characteristics.

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性基板上に光導電層を有する電子写真感
光体において、光導電層に下記一般式（１）で示す非対
称ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感
光体から４Ｉ成される。[Means and effects for solving the problems] The present invention provides an electrophotographic photoreceptor having a photoconductive layer on a conductive substrate, in which the photoconductive layer contains an asymmetric disazo pigment represented by the following general formula (1). 4I is made from a characteristic electrophotographic photoreceptor.

一般式 を示し、ここで上記一般式（１）は、下記一般式（２）
、（３）、（４）で示すことができ、一般式 式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ，および
Ｒ２は同一または異なって水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などの基が挙げられ、さらに、上記アルキル
基、アルコキシ基の有してもよい置換基としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシな
どのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ
、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などが挙
げられる。The general formula (1) is represented by the general formula (2) below.
, (3), and (4), where X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. group, alkoxy group or halogen atom, specifically methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, S-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom,
Examples include groups such as an iodine atom, and further examples of substituents that the alkyl group and alkoxy group may have include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Examples include alkyl groups such as butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and propoxy, nitro groups, cyano groups, and substituted amino groups such as dimethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino.

Ａ１およびＡ２は相異なるフェノール性水酸基を有する
カプラー残基を示し、好ましくは、下記一般式（５）〜
（１１）に示すカプラー残基から選択される。A1 and A2 represent coupler residues having different phenolic hydroxyl groups, preferably represented by the following general formulas (5) to
(11) is selected from the coupler residues shown in (11).

一般式 式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、フルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいはへテロ環を形成するに
必要な残基を示す。In the general formula, Y is fused with a benzene ring to form a polycyclic ring such as a naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, benzcarbazole ring, dibenzcarbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzonaphthofuran ring, diphenylene sulfide ring, or fluorenone ring. Indicates the residues necessary to form an aromatic ring or a heterocycle.

Ｙの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。The ring to which Y is bonded is more preferably a naphthalene ring, an anthracene ring, a carbazole ring, or a benzcarbazole ring.

Ｒ３およびＲ４は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ環基ないしは
Ｒ３、Ｒ４の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を
示す。R3 and R4 represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl, an aralkyl group, a heterocyclic group, or a cyclic amino group together with the nitrogen atom to which R3 and R4 are bonded.

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ルなど、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジンなどが挙げられる。Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, and butyl; specific examples of aralkyl groups include benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl; specific examples of aryl groups include phenyl, diphenyl, naphthyl, anthryl, and heterocyclic groups. Specific examples include carbazole, dibenzofuran, benzimidacylone, benzthiazole, thiazole, pyridine and the like.

式中、Ｒ５、Ｒ，は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を示す。Ｒ
５、Ｒｅの具体例は前記のＲ３、Ｒ４と同じ例によって
示される。In the formula, R5 and R represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group or an aralkyl group. R
Specific examples of 5 and Re are shown by the same examples as R3 and R4 above.

一般式（５）〜（７）中の置換基Ｒ３〜Ｒ６の示すアル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘ
テロ環基は、さらに他の置換基、例えばフッ素原子、塩
素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノ
キシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基など
により置換されていてもよい。The alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, and heterocyclic group represented by the substituents R3 to R6 in general formulas (5) to (7) may further include other substituents, such as fluorine atom, chlorine atom, and iodine atom. , halogen atoms such as bromine atoms, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, phenoxy, nitro groups, cyano groups, dimethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, It may be substituted with a substituted amino group such as morpholino, piperidino, pyrrolidino, etc.

一般式　　１・Ｚ−１ Ｈ 一般式　　／Ｚ１ 式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、芳香族炭化水素
の２価の基としてはＯ−フェニレンなどの単環芳香族炭
化水素の２価の基、Ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アンスリレン、９．１０−フェナンスリレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含むペテロ環の２価の基としては、３゜
４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイルｉ、
４．５−ピリミジンジイル基、６　、７−インダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基などの２価の基が
挙げられる。General formula 1・Z-1 H General formula /Z1 In the formula, Z represents a divalent group of an aromatic hydrocarbon or a divalent group of a heterocycle containing a nitrogen atom in the ring; Examples of valent groups include divalent groups of monocyclic aromatic hydrocarbons such as O-phenylene, O-naphthylene, perinaphthylene,
Examples include divalent groups of condensed polycyclic aromatic hydrocarbons such as 1,2-antrylene and 9.10-phenanthrylene, and examples of the divalent group of a petro ring containing a nitrogen atom in the ring include 3゜4- pyrazolediyl group, 2,3-pyridinediyl i,
Divalent groups such as 4,5-pyrimidinediyl group, 6,7-indazolediyl group, and 6,7-chiralindiyl group are mentioned.

一般式 式中、Ｒ７は置換基を有してもよいアリール基またはへ
テロ環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニル、ヘテロ環基とし
てはピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル基を示
す。さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置
換アミノ基が挙げられる。In the general formula, R7 represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent. Specifically, the aryl group is phenyl, naphthyl, anthryl, pyrenyl, and the heterocyclic group is pyridyl, thienyl, Indicates furyl and carbazolyl groups. Furthermore, as substituents for aryl groups and heterocyclic groups,
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine atoms; alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, and butyl; alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, and phenoxy; nitro groups, cyano groups, and dimethylamino , dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, pyrrolidino, and other substituted amino groups.

Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義である。Y has the same meaning as Y in the general formula (5).

′°Ｙ゛ 式中、Ｒ８およびＲ９は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、またはへテロ環基を示
し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジル、フェ
ネチル、ナフチルメチル、アリール基としてはフェニル
、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、ヘテロ環基とし
てはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリルなどが
挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基の置換基としては、フッ素原子、塩素
原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基が挙げ
られる。'°Y' In the formula, R8 and R9 represent an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group which may have a substituent, and specifically, the alkyl group includes methyl, ethyl, propyl, Examples of butyl and aralkyl groups include benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl; aryl groups include phenyl, diphenyl, naphthyl, and anthryl; examples of heterocyclic groups include carbazolyl, thienyl, pyridyl, and furyl; furthermore, alkyl groups, aralkyl groups, Substituents for aryl groups and heterocyclic groups include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, iodine atom, and bromine atom, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, phenoxy, etc. Examples include substituted amino groups such as alkoxy groups, nitro groups, cyano groups, dimethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino.

Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義である。Y has the same meaning as Y in the general formula (5).

一般式（１）中のＡ１およびＡ２が一般式（５）〜（１
１）中から選択される構造であって、一方がドナー性置
換基を有するフェノール性水酸基を有するカプラー残基
であり、他方がアクセプター性置換基を有するフェノー
ル性水酸基を有するカプラー残基であることがより好ま
しい。A1 and A2 in general formula (1) are represented by general formulas (5) to (1)
1) A structure selected from among the above, one of which is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group having a donor substituent, and the other being a coupler residue having a phenolic hydroxyl group having an acceptor substituent. is more preferable.

ここでドナー性置換基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ジメチルア
ミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリ
ノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などが
挙げられ、アクセプター性置換基としてはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アセチル、ベンゾイルなどのアシ
ル基などが挙げられる。Examples of donor substituents include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, and phenoxy, and substituents such as dimethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino. Examples include amino groups, and acceptor substituents include fluorine atoms,
Halogen atoms such as chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms,
Examples include nitro group, cyano group, and acyl group such as acetyl and benzoyl.

以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表
的な具体例を列挙する。Typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are listed below.

例示は下記基本型（１）、（２）、（３）におＲ＋ Ａ１　、Ａ２を記載する。Examples are R+ for basic types (1), (2), and (3) below. A1 and A2 will be described.

基本型（１） 基本型（２） 基本型（３） 例示顔料（１） 基本型（１）　　Ｘ　：　−〇− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（２） 基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−ｏ− Ａ１：　　　　　　　　Ａ２： 例示顔料（３） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（４） 基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−ｏ− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（５） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（６） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（７） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（８） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（９） 基本ｙ！１（１）　　Ｘニー０− 例示顔料（１０） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１１） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１２） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１３） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（１４） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（１５） 基本型（１）　　Ｘ　：　−〇− 例示顔料（１６） 基本型（１）　　Ｘ　：　−９− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（１７） 基本型（ｉ　）　　ｘ　：　−５− Ａ＞　　：　　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例
示顔料（１８） 基本型（１）　　Ｘ　：　−５− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（１９） 基本型（１）　　Ｘ　：　−９− ＡＬ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（２０） 基本型（１）　　Ｘ　：　−５− ＡＳ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（２１） 基本型（１）　　Ｘ　：　−３− 基本型（１”）　　Ｘ　：　−Ｓ− 例示顔料（２３） 基本型（１）Ｘ　：　−９− 例示顔料（２４） 基本型（１）　　Ｘ　：　−９− 例示顔料（２５） 基本型（１）　　Ｘ　：　−８− 例示顔料（２６） 基本型（１）　　Ｘ　：　−８− 例示顔料（２７） 基本型（１）　　Ｘ　：　−５− 例示顔料（２８） 基本型（１）　　Ｘ　：　−３− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　。Basic type (1) Basic type (2) Basic type (3) Exemplary pigment (1) Basic type (1) X: -〇- A1: A2: Exemplary pigment (2) Basic type (i) x: -o- A1 : A2: Exemplary pigment (3) Basic type (1) X: -0- A1: A2: Exemplary pigment (4) Basic type (i) x: -o- A1: A2: Exemplary pigment (5) Basic type (1 ) X: -0- A1: A2: Exemplary pigment (6) Basic type (1) X: -0- A1: A2: Exemplary pigment (7) Basic type (1) X: -0- Exemplary pigment (8) Basic Type (1) X: -0- Exemplary pigment (9) Basic y! 1 (1) X knee 0- Exemplary pigment (10) Basic type (1) -0- Exemplary pigment (13) Basic type (1) X: -0- Exemplary pigment (14) Basic type (1) X: -0- A1: A2: Exemplary pigment (15) Basic type (1) X: - 〇- Exemplary pigment (16) Basic type (1) X: -9- Al: A2: Exemplary pigment (17) Basic type (i) ) X: -5- A1: A2: Exemplary pigment (19) Basic type (1) X: -9- AL: A2: Exemplary pigment (20) Basic type (1) X: -5- AS: A2: Exemplary pigment (21) Basic type (1) X : -3- Basic type (1") X : -S- Exemplary pigment (23) Basic type (1) : -9- Exemplary pigment (25) Basic type (1) X: -8- Exemplary pigment (26) Basic type (1) X: -8- Exemplary pigment (27) Basic type (1) X: -5- Pigment (28) Basic type (1) X: -3- A1: A2.

例示顔料（２９） 基本型（１）　　ｘ　：　−５− Ａ＋　　：　　　　　　　　Ａ２　’ 例示顔料（３０） 基本型（１）　　Ｘ　：　−９− 例示顔料（３１） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１．　　　　　Ａ２　： 例示顔料（３２） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（３３） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示顔料（
３４） 基本を（２）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（３５） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（３６） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（３７） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（３８） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（３９） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４０） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４１） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４２） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４３） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４４） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（４５） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（４６） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（４７） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（４８） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（４９） 基本ｆｆ１（２）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（５０） 基本型（２）　　ＸニーＳ− Ａｌ　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（５１） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５２） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　：　　　　　Ａ２　： 例示顔料（５３） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５４） 基本型（２）　　ＸニーＳ− Ｈ 例示顔料（５５） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５６） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５７） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５８） 基本２！！（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（５９） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（６０） 基本型（２）　　ＸニーＳ− 例示顔料（６１） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（６２） 基本型（３）　　Ｘニー０− ＡＩ　ＨＡ２　　： 例示顔料（６３） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（６４） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　　： 例示顔料（６５） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ、：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（６６） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（６７） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　、　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示顔料
（６８） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（６９） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７０） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７１） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７２） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ｈ 例示顔料（７３） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７４） 基本型（３）　　Ｘニー０− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（７５） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（７６） 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（７７） 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　、　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（７８） 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：例示
顔料（８０） 基本ｙＪ！１（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（第１） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８２） 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（８３） 基本型（３）　　ＸニーＳ− Ｈ 例示顔料（８４） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８５） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８６） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８７） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８８） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（８９） 基本型（３）　　Ｘニー５− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（９０） 基本型（３）　　ＸニーＳ− 例示顔料（９１） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− Ａ１　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（９２） 基本型（１）　　Ｘ　：　−０− 例示顔料（９３） 基本型（１）　　Ｘ　：　−５− ＡＸ　　：　　　　　　　　　　　　Ａ２　　：　　　
　　　１例示顔料（９４） 基本型（２）　　Ｘニー０− Ａ１　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（９５） 基本型（２）　　Ｘニー０− 例示顔料（９６） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　：　　　　　Ａ２　： 例示顔料（９７） 基本型（２）　　Ｘニー５− Ａｌ　　：　　　　　　　　Ａ２　： 例示顔料（９８） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（９９） 基本型（３）　　Ｘニー０− 例示顔料（１００） 基本型（３）　　ＸニーＳ− Ｈ 合成例 例示顔料（１）の合成 ３００ｍ文ビーカーに水２００ｍ文、濃塩酸２９ｍ文（
０，３２第１モル）を入れ、氷水浴でを１２．５４ｇ　
（０，０４９７モル）加え、攪拌しつり液温を３℃とし
た。次に亜硝酸ソーダ７゜２ｇ　（０，１０４４モル）
を水１５０ｍ１に溶かした液を液温を５℃以下にコント
ロールしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度で
さらに３０分間攪拌した０反応液にカーボンを加え、濾
過した後にホウフッ化ソーダ１６．５ｇ　（０，１４９
１モル）を水３０ｍＡに溶かした液を滴下し、析出した
ホウフッ化塩を濾取し、水洗後真空乾燥した。収量１４
．３４ｇ、収率６４．３５％次に、３００　ｍ　ｆｌ、
ビーカーにＤＭＦ７０ｍＪｌｊを（０，００５モル）溶
解し、液温を５℃に冷却し、先に得たホウフッ化塩２．
２４ｇ　（０，００５モル）を溶解させた後、トリエチ
ルアミノ０．５０５ｇ（０，００５モル）を滴下し、そ
の後、別（０，００５モル）とトリエチルアミノ０．５
０５ｇ（０，００５モル）をＤＭＦ７０ｍ文に溶解した
液を加え、２時間攪拌した。Exemplary pigment (29) Basic type (1) x: -5- A+: A2' Exemplary pigment (30) Basic type (1) X: -9- Exemplary pigment (31) Basic type (2) X knee 0- A1. A2: Exemplary pigment (32) Basic type (2) X knee 0- A1, A2: Exemplary pigment (33) Basic type (2)
34) Basics (2) X: -0- A1, A2: Exemplary pigment (35) Basic type (2) X knee 0- Exemplary pigment (36) Basic type (2) (37) Basic type (2) X knee 0- A1 : A2 : Exemplary pigment (38) Basic type (2) X knee 0- Exemplary pigment (39) Basic type (2) X knee 0- Exemplary pigment (40) Basic Type (2) X knee 0 - Exemplary pigment (41) Basic type (2) X knee 0 - Exemplary pigment (42) Basic type (2) X knee 0 - Exemplary pigment (43) Basic type (2) X knee 0 - Exemplary pigment (44) Basic type (2) X knee 0- A1, A2: Exemplary pigment (45) Basic type (2) X knee 0- Exemplary pigment (46) Basic type (2) X knee 5- A1: A2: Exemplary pigment (47) Basic type (2) X knee 5- A1, A2: Exemplary pigment (48) Basic type (2) X knee 5- Al: A2: Exemplary pigment (49) Basic ff1 (2) X knee 5- A1: A2: Exemplary pigment (50) Basic type (2) X knee S- Al: A2: Exemplary pigment (51) Basic type (2) X knee S- Exemplary pigment (52) Basic type (2) X knee 5- Al: A2: Exemplary pigment (53) Basic type (2) Xnee S- Exemplary pigment (54) Basic type (2) 56) Basic type (2) X Knee S- Exemplary pigment (57) Basic type (2) X Knee S- Exemplary pigment (58) Basic 2! ! (2) X-nee S- Exemplary pigment (59) Basic type (2) X-nee 5- A1, A2: Exemplary pigment (60) Basic type (2) X-nee S- Exemplary pigment (61) Basic type (3) Knee 0- Al : A2 : Exemplary pigment (62) Basic type (3) X Knee 0- AI HA2 : Exemplary pigment (63) Basic type (3) 3) X knee 0- A1: A2: Exemplary pigment (65) Basic type (3) X knee 0- A,: A2: Exemplary pigment (66) Basic type (3) X knee 0- Exemplary pigment (67) Basic type (3) X knee 0- A1, A2: Exemplary pigment (68) Basic type (3) X knee 0- Exemplary pigment (69) Basic type (3) X knee 0- Exemplary pigment (70) Basic type (3) Knee 0- Exemplary pigment (71) Basic type (3) X Knee 0- Exemplary pigment (72) Basic type (3) X Knee 0- H Exemplary pigment (73) Basic type (3) ) Basic type (3) X knee 0- A1 : A2 : Exemplary pigment (75) Basic type (3) X knee 0- Exemplary pigment (76) Basic type (3) ) Basic type (3) X knee 5- A1, A2: Exemplary pigment (78) Basic type (3) X knee 5- Al: A2: Basic type (3) X knee 5- A1: A2: Exemplary pigment (80) Basic yJ! 1 (3) X knee 5- Al: A2: Exemplary pigment (1st) Basic type (3) X knee S- Exemplary pigment (82) Basic type (3) X knee 5- Al: A2: Exemplary pigment (83) Basic type (3) X-nee S- H Exemplary pigment (84) Basic type (3) X-nee S- Exemplary pigment (85) Basic type (3) S- Exemplary pigment (87) Basic type (3) X-nee S- Exemplary pigment (88) Basic type (3) X-nee S- Exemplary pigment (89) Basic type (3) (90) Basic type (3) X knee S- Exemplary pigment (91) Basic type (1) ) Basic type (1) X: -5- AX: A2:
1 Exemplary pigment (94) Basic type (2) X knee 0- A1: A2: Exemplary pigment (95) Basic type (2) X knee 0- Exemplary pigment (96) Basic type (2) X knee 5- Al: A2 : Exemplary pigment (97) Basic type (2) X knee 5- Al: A2: Exemplary pigment (98) Basic type (3) 100) Basic type (3)
0.32 1st mole) and 12.54g of it in an ice water bath.
(0,0497 mol) was added and stirred, and the temperature of the solution was adjusted to 3°C. Next, 7°2 g (0,1044 mol) of sodium nitrite
was dissolved in 150 ml of water and added dropwise over 10 minutes while controlling the temperature to below 5°C. After the dropwise addition, the solution was stirred at the same temperature for an additional 30 minutes. Carbon was added to the reaction solution, and after filtration, 16 ml of sodium borofluoride was added. .5g (0,149
A solution prepared by dissolving 1 mole of fluoride in water at 30 mA was added dropwise, and the precipitated borofluoride salt was collected by filtration, washed with water, and then dried in vacuum. Yield 14
．． 34 g, yield 64.35%, then 300 m fl,
Dissolve 70 mJlj (0,005 mol) of DMF in a beaker, cool the liquid temperature to 5°C, and dissolve the previously obtained borofluoride salt 2.
After dissolving 24 g (0,005 mol), 0.505 g (0,005 mol) of triethylamino was added dropwise, followed by another (0,005 mol) and 0.5 g (0,005 mol) of triethylamino.
A solution of 0.05 g (0.005 mol) dissolved in 70 m of DMF was added and stirred for 2 hours.

反応液を濾過した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１
７０ｍＪｌで５回洗浄し、アセトンで置換し、真空乾燥
により目的の顔料を合成した。After filtering the reaction solution, N,N-dimethylformamide 1
The target pigment was synthesized by washing with 70 mJl five times, replacing with acetone, and vacuum drying.

収量３．４４ｇ、収率８４．６６％（ホウフッ化塩ベー
ス）であった。The yield was 3.44 g, and the yield was 84.66% (based on borofluoride salt).

元素分析 計算値（％）　実測値（％） Ｃ６８，０１６８，０５ Ｈ３，８４３，８３ Ｎ　　　　１２．９５　　１２．９２ ０　　　１１．０９　　１Ｌ、１０ Ｃ１４，１０４，１０ 他の例示顔料も同様の方法によって一般的に合成される
。Elemental analysis calculated value (%) Actual value (%) C68,0168,05 H3,843,83 N 12.95 12.92 0 11.09 1L, 10 C14,104,10 Other exemplary pigments were also measured in the same manner. Generally synthesized.

前述のジスアゾ顔料を有する被Ｈりは光導電性を示し、
従って下達する電子写真感光体の光導電層に用いること
ができる。The coating with the aforementioned disazo pigment exhibits photoconductivity;
Therefore, it can be used in the photoconductive layer of an electrophotographic photoreceptor.

即ち１本発明の具体例では導電性基板の上に前述のジス
アゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは
適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成すること
により電子写真感光体を作成することができる。That is, in a specific example of the present invention, an electrophotographic photoreceptor is prepared by forming a film of the above-mentioned disazo pigment on a conductive substrate by vacuum evaporation, or by dispersing it in a suitable binder and forming a film. be able to.

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。In a preferred embodiment of the present invention, the photoconductive coating described above can be applied as a charge generation layer in an electrophotographic photoreceptor in which the photosensitive layer is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer.

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ発生した電荷キャリアの飛程を短くするために薄膜層
、例えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１用の膜厚を
もつ薄膜層とすることが好ましい。The charge generation layer contains as much of the above-mentioned photoconductive disazo pigment as possible in order to obtain sufficient absorbance, and a thin film layer, for example, 5μ or less, in order to shorten the range of the generated charge carriers. Preferably, it is a thin film layer having a thickness of 0.01 to 1.

このことは入射光線の大部′分が電荷発生層で吸収され
て多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキ
ャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer, generating a large number of charge carriers, and that the generated carriers are injected into the charge transport layer without being deactivated by recombination or trapping. This is due to necessity.

電荷発生層は、前記ジスアゾ顔料を適当なバインダーに
分散させ、これを導電性基板の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着Ｈ臭を形成す
ることによって得ることができる。電荷発生層を塗工に
よって形成する際に用い得るバインダーとしては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンな
どの有機光導電性ポリマーから選択できる。The charge generation layer can be formed by dispersing the disazo pigment in a suitable binder and coating it on a conductive substrate, or by forming a vapor deposition H odor using a vacuum vapor deposition apparatus. The binder that can be used to form the charge generating layer by coating can be selected from a wide variety of insulating resins, and can also be selected from organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, and polyvinylpyrene.

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、−１！　Ｊｌ／　ＣＩ　−スａ
　Ｊｊｄ　脂、ポリウレタン、エホキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。Preferably polyvinyl butyral, polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide, polyvinylpyridine, -1! Jl/CI-S a
Examples include insulating resins such as Jjd resin, polyurethane, epoxy resin, casein, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone.

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and is preferably selected from those that do not dissolve the charge transport layer and undercoat layer described below.

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類などを用いることができる。Specific organic solvents include methanol, ethanol,
Alcohols such as isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, N
, amides such as N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and ethylene glycol monomethyl ether;
Esters such as methyl acetate and ethyl acetate, aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene, or benzene, toluene, xylene, ligroin, monochlorobenzene, dichlorobenzene, etc. aromatic hydrocarbons and the like can be used.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコールコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。Coating methods include dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating, Meyer bar coating, blade coating,
This can be carried out using a coating method such as a roller coating method or a curtain call coating method.

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying at a temperature of 30 to 200°C for 5 minutes or more
It can be carried out stationary or under blown air for a time in the range of 2 hours.

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and has the function of receiving and taking charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field, and transporting these charge carriers to the surface. have. At this time, this charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer.

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、電荷輸
送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電磁波
の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい。こ
こでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、
近赤外線。When a charge transport layer is formed on a charge generation layer, the substance that transports charge carriers in the charge transport layer (hereinafter referred to as charge transport material) is substantially in the wavelength range of electromagnetic waves to which the charge generation layer is sensitive. Preferably, it is insensitive. The electromagnetic waves referred to here include gamma rays, X-rays, ultraviolet rays, visible light,
Near infrared.

赤外線、遠赤外線などを包含する広義の光線の定義を包
含する。Includes a broad definition of light that includes infrared rays, far infrared rays, etc.

電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。When the photosensitive wavelength range of the charge transport layer coincides with or overlaps that of the charge generation layer, charge carriers generated in both layers trap each other, resulting in a decrease in sensitivity.

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン、２
，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．７−
ドリニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，
４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８−ト
リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら
電子吸引性物質を高分子化したものなどがある。Charge-transporting substances include electron-transporting substances and hole-transporting substances, and electron-transporting substances include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, and 2,4.7-)dinitro-9-fluorenone. ,2
, 4,5.7-titranitroxanthone, 2,4.7-
Drinitro 9-dicyanomethylenefluorenone, 2,
Examples include electron-withdrawing substances such as 4,5,7-titranitroxanthone and 2,4,8-trinitrothioxanthone, and polymerized versions of these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチルーＮ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３−）リ
エチルインドレニンーω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン２−ヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［
キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−［６−メドキシーピリジル（２）］−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（３）］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル（２
）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、■−［ピリジ
ル（２）］　−３−（（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］　−３−（α−メチ
ル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル
−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ス
ピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェ
ニル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノ
ベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス（４
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメ
タンなどのトリアリールメタン系化合物、１，１ビス（
４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へ
ブタン、１゜１．２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２−メチルフェニル）エタンなどのボリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミノ、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂などが挙
げられる。Examples of hole-transporting substances include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, and N-methyl-N-
Phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ditylphenothiazine, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-
10-Ethylphenoxazine, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazino, P-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N
-Phenylhydrazone, P-pyrrolidinobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, 1,3.3-)liethylindolenine-ω-aldehyde-N,N-diphenylhydrazone, p-diethylbenzaldehyde-3-
Hydrazones such as methylbenzthiazolinone-2-hydrazone 2-hydrazone, 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 1
-phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5
-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[
quinolyl (2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline,
1-[pyridyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[6-medoxypyridyl(2)]-3-(
p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl(3)]-
3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[lepidyl (2
)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p
-diethylaminophenyl)pyrazoline, -[pyridyl (2)] -3-((p-diethylaminostyryl)
-4-Methyl-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl(2)] -3-(α-methyl-p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl -3-(
p-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(p
-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(α-benzyl-p-diethylaminostyryl)
Pyrazolines such as -5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline and spiropyrazoline, 2-(P-diethylaminostyryl)-6-dinithylaminobenzoxazole, 2-(p-diethylaminophenyl)-4-(
Oxazole compounds such as p-diethylaminophenyl)-5-(2-chlorophenyl)oxazole, 2-
Thiazole compounds such as (p-diethylaminostyryl)-6-dinithylaminobenzothiazole, bis(4
Triarylmethane compounds such as -diethylamino-2-methylphenyl)-phenylmethane, 1,1bis(
Polyarylalkanes such as 4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)hebutane, 1゜1.2.2-tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl)ethane, triphenyl Amino, poly-N-
Examples include vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, poly-9-vinylphenylanthracene, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, and the like.

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーが挙げられる。When the charge transport material does not have film-forming properties, a film can be formed by selecting an appropriate binder. Examples of resins that can be used as binders include acrylic resin,
polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer,
Examples include insulating resins such as acrylonitrile-butadiene copolymer, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polysulfone, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole polyvinylanthracene and polyvinylpyrene.

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船釣
には５〜３０＃Ｌであるが、好ましい範囲は８〜２０川
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述したような適当なコーティング法を用いることができ
る。Since the charge transport layer has a limit in its ability to transport charge carriers, it cannot be made thicker than necessary. - For boat fishing, it is 5-30 #L, but the preferred range is 8-20 #L. When forming the charge transport layer by coating, an appropriate coating method as described above can be used.

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基板の上に設けられる。導電
層を有する基板としては、基板自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばカー
ボンブラック。A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer. As the substrate having a conductive layer, the substrate itself is conductive, such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc,
Stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, platinum, etc. can be used, and in addition, aluminum, aluminum alloy, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloy, etc. can be coated by vacuum evaporation method. Plastics (e.g. polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resins, polyfluoroethylene, etc.) with formed layers, conductive particles (e.g. carbon black).

銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラスチック
上に被覆した基板、導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した基板や導電性ポリマーを有するプラスチックなど
を用いることができる。A substrate in which plastic is coated with silver particles (silver particles, etc.) together with a suitable binder, a substrate in which plastic or paper is impregnated with conductive particles, a plastic containing a conductive polymer, etc. can be used.

導電性基板と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。An undercoat layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive substrate and the photosensitive layer.

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。下引層の膜厚は０．１〜５１Ｌ、好ましくは０
．５〜３ｐが適当である。The subbing layer can be formed from casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. . The thickness of the undercoat layer is 0.1 to 51L, preferably 0.
．． 5-3p is appropriate.

導電性基板、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感
光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性
物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表
面に到達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、
未露光部との間に静電コントラストが生じる。When using a photoreceptor in which a conductive substrate, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, and the charge transport material is an electron transport material, the surface of the charge transport layer must be positively charged, and after charging, When exposed to light, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area, and then reach the surface and neutralize the positive charges, resulting in attenuation of the surface potential.
Electrostatic contrast occurs between the exposed area and the unexposed area.

このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。A visible image is obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a negatively charged toner.

これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルムなどに転写後、現像し定着することがで
きる。This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper or plastic film and then developed and fixed.

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or methods, and are not limited to specific ones.

一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた
ときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。On the other hand, when the charge transport material is a hole transport material, the surface of the charge transport layer must be negatively charged, and when exposed to light after charging, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. After that, it reaches the surface and neutralizes the negative charge, resulting in attenuation of the surface potential and an electrostatic contrast between it and the unexposed area. During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to when an electron transporting substance is used.

導電性基板、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した電
子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に
帯電する必要があり、帯電後露光すると、露光部では電
荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に注入され
、その後基板に達する。一方電荷発生層において生成し
た正孔は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ、未露光
部との間に静電コントラストが生じる。このようにして
できた静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像
が得られる。これを直接定着するかあるいはトナー像を
紙やプラスチックフィルムなどに転写後現像し定着する
ことができる。When using an electrophotographic photoreceptor in which a conductive substrate, a charge transport layer, and a charge generation layer are laminated in this order, if the charge transport substance is an electron transport substance, the surface of the charge generation layer must be negatively charged. When exposed to light after charging, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area, and then reach the substrate. On the other hand, holes generated in the charge generation layer reach the surface, attenuation of the surface potential occurs, and electrostatic contrast occurs between the layer and the unexposed area. A visible image is obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a positively charged toner. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper or plastic film and then developed and fixed.

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現
像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法
、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではない。Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or methods, and are not limited to specific ones.

一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷発
生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると
、露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入され、その後基板に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に到達し、表面電位の減衰
が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。On the other hand, when the charge generation layer is made of a hole transport material, the surface of the charge generation layer must be positively charged, and when exposed to light after charging, the holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. , then reaches the substrate. On the other hand, electrons generated in the charge generation layer reach the surface, attenuation of the surface potential occurs, and electrostatic contrast occurs between the layer and the unexposed area.

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負荷電
性トナーを用いる必要がある。During development, it is necessary to use a negatively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used.

また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリアリ
ールメタン類、ボリアリールアルカン類、トリフェニル
アミノ、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光導
電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無
機光導電性物質の増感剤として前記一般式（１）で示す
ジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とすることができ、
この感光被膜は、これらの光導電性物質と前記ジスアゾ
顔料をバインダーと共に塗工によって被膜形成される。Further, in another specific example of the present invention, organic photoconductive materials such as the aforementioned hydrazones, pyrazolines, oxazoles, thiazoles, triarylmethanes, polyarylalkanes, triphenylamino, poly-N-vinylcarbazoles, etc. The photosensitive film may contain a disazo pigment represented by the general formula (1) as a sensitizer for inorganic photoconductive substances such as zinc oxide, cadmium sulfide, and selenium.
This photosensitive film is formed by coating these photoconductive substances and the disazo pigment together with a binder.

さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式（１）
で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる。この際
、前述の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合
物を用いることができる。Furthermore, as another specific example of the present invention, the above general formula (1)
Examples include an electrophotographic photoreceptor containing a disazo pigment represented by the following in the same layer together with a charge transporting substance. At this time, a charge transfer complex compound consisting of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used in addition to the above-mentioned charge transport substance.

この例の電子写真感光体は、前記ジスアゾ顔料と電荷移
動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエス
テル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成できる
。The electrophotographic photoreceptor of this example can be prepared by dispersing the disazo pigment and charge transfer complex compound in a polyester solution dissolved in tetrahydrofuran, and then forming a film thereon.

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよい。The pigment used in any electrophotographic photoreceptor contains at least one type of pigment selected from disazo pigments represented by general formula (1), and its crystal form may be amorphous or crystalline. .

また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料から選ば
れた電荷発生物質と組合せて使用することも可能である
。In addition, if necessary, the disazo pigment represented by the general formula (1) may be used in combination to increase the sensitivity of the photoreceptor or to obtain a panchromatic photoreceptor.
It is also possible to use a combination of more than one kind, or a combination with a charge generating substance selected from known dyes and pigments.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版などの
電子写真応用分野にも広く用いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines, but also for laser printers, CRT printers, L
It can also be widely used in electrophotographic applications such as ED printers, liquid crystal printers, and laser engraving.

［実施例］ 実施例１〜２５ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
ｉ、２ｇ、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＡ）をマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が　１．０用となるように塗布し
乾燥した。[Example] Examples 1 to 25 Ammonia aqueous solution of casein (casein 1
2 g of aqueous ammonia, 222 mA of water) was applied with a Mayer bar so that the film thickness after drying was 1.0, and dried.

次に、前記例示顔料（１）の５ｇをエタノール９５　ｍ
　ｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２時間分散した。Next, 5 g of the exemplary pigment (1) was added to 95 m of ethanol.
Butyral resin (degree of butyralization 63 mol%) 2
g was added to the dissolved liquid and dispersed in a sand mill for 2 hours.

この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜
厚が０．５１Ｌとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。This dispersion was applied onto the previously formed casein layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying would be 0.51 L, and dried to form a charge generation layer.

のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート（
数平均分子量１０万）５ｇをベンゼン７０ｍ文に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１２ＪＬとな
るようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。5g of hydrazone compound and polymethyl methacrylate (
Dissolve 5 g of (number average molecular weight: 100,000) in 70 m of benzene, apply this onto the charge generation layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying is 12 JL, and dry to form a charge transport layer. An electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared.

例示顔料（１）に代えて他の例示顔料を用い、実施例２
〜２５に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。Example 2 using other exemplary pigments in place of exemplary pigment (1)
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 1 to 25 were prepared in exactly the same manner.

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（Ｍｏｄｅｌ　　５ｒ−４２８、川口電機■製）
を用い、スタ）−／り方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクスの光で露光し
、帯電特性を調べた。The electrophotographic photoreceptor thus prepared was tested using an electrostatic copying paper tester (Model 5r-428, manufactured by Kawaguchi Denki ■).
Corona charging was carried out at -5 KV using the star)-/ri method.
After being held in a dark place for 1 second, it was exposed to light at an illuminance of 2 lux to examine its charging characteristics.

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位をｌ／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。The charging characteristics include the surface potential (Vo) and the amount of light exposure (El) required to attenuate the potential to 1/2 when the dark decay occurs for 1 second.
/2) was measured. Show the results.

実施例　　例示顔料　　　ｖｏ　　　Ｅｌ／２−Ｖ　　
　　　　ｌｕｘ　　５ｅａ １　　　　（１）　　　　７００　　３．９２　　　　
（２）　　　　７５０　　２．０３　　　　（９）　　
　　６９０　　３．５４　　　（１５）　　　　７１０
　　２．５５　　　（１８）　　　　７１０　　３．０
６　　　（２３）　　　　６９０　　３．５７　　　（
２７）　　　　６９０　　３．８ｇ　　　（２９）　　
　　７００　　２．５９　　　（３３）　　　　６９０
　　３．４１０　　　（３７）　　　　７００　　３．
０１１　　　（４１）　　　　６９０　　３．０１２　
　　（４８）　　　　７１０　　２．第１３　　　（５
２）　　　　７１０　　２．０１４　　　（５３）　　
　　６９０　　３．５１５　　　（５９）　　　　７１
０　　２．５１６　　　（６２）　　　　７００　　２
．２１７　　　（Ｅ）７）　　　　７００　　２．７１
８　　　（７０）　　　　６９０　　３．２１９　　　
　　（７４）　　　　　　７１０　　　　２．６２０　
　　　　（７８）　　　　　　７６０　　　　３．０２
１　　　　　（８２）　　　　　　　７００　　　　３
．５２２　　　　　（８６）　　　　　　６９０　　　
　４．０２３　　　　　（８９）　　　　　　７００　
　　　４．０２４　　　　　（９３）　　　　　　６９
０　　　　３．６２５　　　（Ｚｏｏ）　　　　　　８
９０　　　３．８比較例１〜６ 比較のため、下記対称型ジスアゾ顔料を用い、他は実施
例１と同様の方法で電子写真感光体を作成し、同様に帯
電特性を調べた。結果を示す。Examples Illustrative pigments vo El/2-V
lux 5ea 1 (1) 700 3.92
(2) 750 2.03 (9)
690 3.54 (15) 710
2.55 (18) 710 3.0
6 (23) 690 3.57 (
27) 690 3.8g (29)
700 2.59 (33) 690
3.410 (37) 700 3.
011 (41) 690 3.012
(48) 710 2. 13th (5
2) 710 2.014 (53)
690 3.515 (59) 71
0 2.516 (62) 700 2
．． 217 (E)7) 700 2.71
8 (70) 690 3.219
(74) 710 2.620
(78) 760 3.02
1 (82) 700 3
．． 522 (86) 690
4.023 (89) 700
4.024 (93) 69
0 3.625 (Zoo) 8
90 3.8 Comparative Examples 1 to 6 For comparison, electrophotographic photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1 except for using the following symmetrical disazo pigments, and the charging characteristics were examined in the same manner. Show the results.

比較顔料（１） 比較顔料（２） 比較顔料（３） 比較顔料（４） 比較顔料（５） 比較顔料（６） 比較例　比較顔料　ｖｏ　　Ｅｌ／２　　対応する一Ｖ
　　　ｌｕｘ　５ｅｃ １　１）　　　６７０７．０　　　８ ２　　　（２）　　　６８０５．５　　　８３　　　（
３）　　　６８０５．８　　　９４　　　（４）　　　
６８０５．３　　　９５　　　（５）　　　６８０７．
５　　１８６　　　（６）　　　６７０　５．７　．１
８実施例１〜２５と比較例の結果から、対称型ジスアゾ
顔料を用いた比較例の感光体より非対称型ジスアゾ顔料
を用いた本発明の感光体が帯電特性が良好であることが
認められ、これは構造的な電荷の偏りまたは微妙なバラ
ンスが電荷キャリアの発生および注入に寄与するためと
考えられる。Comparative pigment (1) Comparative pigment (2) Comparative pigment (3) Comparative pigment (4) Comparative pigment (5) Comparative pigment (6) Comparative example Comparative pigment vo El/2 Corresponding one V
lux 5ec 1 1) 6707.0 8 2 (2) 6805.5 83 (
3) 6805.8 94 (4)
6805.3 95 (5) 6807.
5 186 (6) 670 5.7. 1
8 From the results of Examples 1 to 25 and Comparative Examples, it is recognized that the photoreceptor of the present invention using an asymmetric disazo pigment has better charging characteristics than the photoreceptor of the comparative example using a symmetric disazo pigment. This is thought to be because structural charge bias or delicate balance contributes to the generation and injection of charge carriers.

実施例２６〜３０ 実施例１．１０，１２．１６．２２で作成した電子写真
感光体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の
変動を測定した。Examples 26 to 30 Using the electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 1.10, 12.16.22, variations in bright area potential and dark area potential during repeated use were measured.

方法としては、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼
り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転
写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写機
を用い、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部電位（ｖ′Ｄ
）を、それぞれ−１７０ｖ、−７００Ｖ付近に設定し、
５゜０００回使用した後の明部電位（Ｖ　Ｌ）と暗部電
位（Ｖ））を測定した。結果を示す。As a method, the photoreceptor was attached to the cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a -5.6 KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. This copying machine is configured to produce an image on transfer paper as the cylinder is driven. Using this copying machine, the initial bright area potential (VL) and dark area potential (v'D
) are set around -170v and -700V, respectively.
The light area potential (VL) and dark area potential (V) were measured after 5°,000 uses. Show the results.

実施例　　感光体　　　　初　期 ＶＤ　　−Ｖ　　　ＶＬ　　−Ｖ ３ｏ　　　（２２）　　　６９０　　１６５実施例　　
感光体　　　　５千枚耐久後Ｖｏ　　−Ｖ　　　ＶＬ　
　−Ｖ ２９　　　（ＩＳ）　　　８７５　　１９２実施例３１ 実施何重と同様の方法で形成した電荷発生層の上に、２
，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−
４，４°−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカー
ボネート（分子量３ｏ万）５ｇをテトラヒドロフラン７
０ｍＪｌに溶解して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が
１０ｇ／ｃｍ２となるように塗布し、乾燥した。Example Photoreceptor Initial VD -V VL -V 3o (22) 690 165 Example
Photoconductor Vo -V VL after 5,000 sheets durability
-V 29 (IS) 875 192 Example 31 On top of the charge generation layer formed in the same manner as in the number of implementations, two
, 5 g of 4.7-dolinitro-9-fluorenone and poly-
5 g of 4,4°-dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate (molecular weight 30,000) was added to 7 g of tetrahydrofuran.
A coating solution prepared by dissolving in 0 mJl was applied so that the coating amount after drying was 10 g/cm 2 and dried.

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。The charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was set to 10.

結果を示す。Show the results.

ｖｏ　　：＋７００Ｖ Ｅｌ／２：３．８ｕｕｘ、ｓｅｃ 実施例３２ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。vo: +700V El/2: 3.8 uux, sec Example 32 A polyvinyl alcohol film with a film thickness of 0.5p was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film.

次に、実施例１で用いた例示顔料（１）の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
０．５１Ｌとなるようにマイヤーバーで塗布、乾燥して
電荷発生層を形成した。Next, the dispersion of the exemplary pigment (1) used in Example 1 was applied onto the polyvinyl alcohol layer formed earlier using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.51 L, dried, and charged. A generation layer was formed.

のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノ
ールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした液を電荷発生
層上に乾燥後の膜厚が１０川となるように塗布、乾燥し
て電荷輸送層を形成した。5 g of pyrazoline compound and 5 g of polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and terephthalic acid-isophthalic acid)
A solution obtained by dissolving the above in 70 ml of tetrahydrofuran was applied onto the charge generation layer so that the film thickness after drying was 10 mm, and dried to form a charge transport layer.

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例２６と同様の方法により測
定した。結果を示す。The charging characteristics and durability characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Examples 1 and 26. Show the results.

Ｖｏ　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２：３．９文ｕＸ、ＳｅＣ 耐久特性 初期　　ＶＤニー７００Ｖ ＶＬニー１７０Ｖ ５千枚耐久後 Ｖｏ　ニー６８５Ｖ ＶＬニー１９０Ｖ 上記の結果は、感度、耐久使用時の電位安定性共に良好
であることを示している。Vo knee 700V El/2: 3.9 sentences uX, SeC Durability characteristics initial VD knee 700V VL knee 170V After 5,000 sheets durability Vo knee 685V VL knee 190V The above results show good sensitivity and potential stability during durable use. It shows that.

実施例３３ 厚さ１００ｐＬのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布、乾燥して膜厚０．５＃Ｌの下引層を形成し
た。Example 33 An ammonia aqueous solution of casein was coated on an aluminum plate with a thickness of 100 pL and dried to form a subbing layer with a thickness of 0.5 #L.

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かして電荷移
動錯化合物を調製した。Next, 5 g of 2,4.7-dolinitro-9-fluorenone
A charge transfer complex compound was prepared by dissolving 5 g of poly-N-vinylcarbazole (number average molecular weight: 300,000) in 70 ml of tetrahydrofuran.

この電荷移動錯化合物と例示顔料（３）の１ｇをポリエ
ステル（商品名バイロン、東洋紡輛製）５ｇをテトラヒ
ドロフラン７０＋ｎＱに溶かした液に加え、分散した。This charge transfer complex compound and 1 g of Exemplary Pigment (3) were added to a solution in which 5 g of polyester (trade name: Vylon, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) was dissolved in 70+nQ of tetrahydrofuran, and dispersed.

この分散液を下引層の上に塗布、乾燥して１２ルの層を
形成し、電子写真感光体を作成した。This dispersion was applied onto the undercoat layer and dried to form a 12-layer layer to prepare an electrophotographic photoreceptor.

この電子写真感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法
により測定した。The charging characteristics of this electrophotographic photoreceptor were measured in the same manner as in Example 1.

但し、帯電は十とした。結果を示す。However, the electrical charge was set to 10. Show the results.

ＶＯ：＋７１０Ｖ Ｅｌ／２：３．２Ｊｌｕｘ、ｓｅｅ 実施例３４ 実施例３３で用いたカゼイン層を形成したアルミ基板の
カゼイン層上に、実施例１と同様の電荷輸送層、電荷発
生層を順次ａＮし、層構成を異にする他は実施例１と全
く同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同様
の方法により帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十
とした。VO: +710V El/2: 3.2Jlux, see Example 34 On the casein layer of the aluminum substrate on which the casein layer used in Example 33 was formed, a charge transport layer and a charge generation layer similar to Example 1 were sequentially formed using aN. However, an electrophotographic photoreceptor was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the layer structure was different, and the charging characteristics were measured in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was set to 10.

結果を示す。Show the results.

Ｖ□：＋７００Ｖ Ｅｌ／２：４．０Ｊｌｊｕｘ、ｓｅｅ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定の非対称ジスアゾ顔料
を光導電層に含有することにより、構造的な電荷の偏り
または微妙なバランスが寄与するためか、当該ジスアゾ
顔料を含む光導電層内部における電荷キャリア発生効率
ないしは電荷キャリア輸送効率のいずれかの一方または
双方が良くなることが推定され、高感度で耐久使用時に
おける電位安定性の優れた電子写真感光体である。V□: +700V El/2: 4.0Jljux, see [Effects of the Invention] The electrophotographic photoreceptor of the present invention contains a specific asymmetric disazo pigment in the photoconductive layer, thereby eliminating structural charge bias or subtle charge bias. It is estimated that either or both of the charge carrier generation efficiency and the charge carrier transport efficiency within the photoconductive layer containing the disazo pigment will be improved, possibly due to the contribution of this balance, and the potential during high sensitivity and long-term use will be improved. It is an electrophotographic photoreceptor with excellent stability.

Claims (14)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体
において、光導電層に下記一般式（１）で示す非対称ジ
スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、 Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
、化学式、表等があります▼ （Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）を示し、Ａ＿１
およびＡ＿２は相異なるフェノール性水酸基を有するカ
プラー残基を示す。(1) An electrophotographic photoreceptor having a photoconductive layer on a conductive substrate, characterized in that the photoconductive layer contains an asymmetric disazo pigment represented by the following general formula (1). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) In the formula, R_1 and R_2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom that may have a substituent, and Ar is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (X represents an oxygen atom or a sulfur atom), A_1
and A_2 represent coupler residues having different phenolic hydroxyl groups. （２）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（２）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。(2) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the asymmetric disazo pigment represented by the general formula (1) is an asymmetric disazo pigment represented by the following general formula (2). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (2) In the formula, R_1 and R_2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom that may have a substituent, and A_1 and A_2 represents coupler residues having different phenolic hydroxyl groups;
represents an oxygen atom or a sulfur atom. （３）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（３）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。(3) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the asymmetric disazo pigment represented by the general formula (1) is an asymmetric disazo pigment represented by the following general formula (3). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (3) In the formula, R_1 and R_2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom that may have a substituent, and A_1 and A_2 represents coupler residues having different phenolic hydroxyl groups;
represents an oxygen atom or a sulfur atom. （４）一般式（１）で示す非対称ジスアゾ顔料が下記一
般式（４）で示す非対称ジスアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａ＿１およびＡ＿２は相異な
るフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示す。(4) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the asymmetric disazo pigment represented by the general formula (1) is an asymmetric disazo pigment represented by the following general formula (4). General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(4) In the formula, R_1 and R_2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom that may have a substituent, and A_1 and A_2 represents coupler residues having different phenolic hydroxyl groups;
represents an oxygen atom or a sulfur atom. （５）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（５）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 式中、Ｙはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいはヘ
テロ環を形成するに必要な残基、Ｒ＿３およびＲ＿４は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヘテロ環基あるいはＲ＿３、Ｒ＿４
の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示す。(5) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (5). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (5) In the formula, Y is a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, R_3 and R_4 are hydrogen atoms, substituted Alkyl group, aryl group, aralkyl group, heterocyclic group or R_3, R_4 which may have a group
indicates a cyclic amino group together with the nitrogen atom to which it is bonded. （６）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（６）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 式中、Ｒ＿５は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基あるいはアラルキル基を示す。(6) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (6). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (6) In the formula, R_5 represents an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group that may have a substituent. （７）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（７）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 式中、Ｒ＿６は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。(7) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (7). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (7) In the formula, R_6 represents an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group that may have a substituent. （８）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（８）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。(8) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (8). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (8) In the formula, Z represents a divalent group of aromatic hydrocarbon or a divalent group of heterocycle containing a nitrogen atom in the ring. （９）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一般
式（９）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残
基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９） 式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。(9) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (9). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (9) In the formula, Z represents a divalent group of aromatic hydrocarbon or a divalent group of heterocycle containing a nitrogen atom in the ring. （１０）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一
般式（１０）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。 一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） 式中、Ｒ＿７は置換基を有してもよいアリール基または
ヘテロ環基を示し、Ｙは前記一般式（５）中のＹと同義
である。(10) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (10). General formula ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (10) In the formula, R_7 represents an aryl group or a heterocyclic group that may have a substituent, and Y has the same meaning as Y in the general formula (5) above. It is. （１１）一般式（１）中のＡ＿１またはＡ＿２が下記一
般式（１１）で示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） 式中、Ｒ＿８およびＲ＿９は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基またはヘテロ環基を
示し、Ｙは前記一般式（２）中のＹと同義である。(11) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 or A_2 in general formula (1) is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (11). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (11) In the formula, R_8 and R_9 represent an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group that may have a substituent, and Y is the general formula shown above. It has the same meaning as Y in (2). （１２）一般式（１）中のＡ＿１およびＡ＿２が一般式
（５）〜（１１）で示す構造から選択される特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。(12) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein A_1 and A_2 in general formula (1) are selected from structures represented by general formulas (5) to (11). （１３）一般式（１）中のＡ＿１およびＡ＿２が一般式
（５）〜（１１）中から選択される構造であって、一方
がドナー性置換基を有するフェノール性水酸基を有する
カプラー残基であり、他方がアクセプター性置換基を有
するフェノール性水酸基を有するカプラー残基である特
許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。(13) A_1 and A_2 in general formula (1) have a structure selected from general formulas (5) to (11), one of which is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group having a donor substituent; 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the other is a coupler residue having a phenolic hydroxyl group having an acceptor substituent. （１４）ドナー性置換基がアルキル基、アルコキシ基お
よび置換アミノ基より選ばれる基であり、アクセプター
性置換基がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびア
シル基より選ばれる基である特許請求の範囲第１３項記
載の電子写真感光体。(14) Claims in which the donor substituent is a group selected from an alkyl group, an alkoxy group, and a substituted amino group, and the acceptor substituent is a group selected from a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and an acyl group. 14. The electrophotographic photoreceptor according to item 13.
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