JP7844472B2 - 除草性誘導体 - Google Patents

除草性誘導体

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Description

本発明は、例えば、有効成分としての、除草活性を有する除草性ピリドン誘導体に関する。本発明は、少なくとも１種のピリドン誘導体を含む農薬組成物、これらの化合物の調製プロセス及び特に有用な植物の作物において雑草を防除するための、農業又は園芸におけるピリドン誘導体又は組成物の使用にも関する。
欧州特許第０２３９３９１号明細書、欧州特許第０１２７３１３号明細書、欧州特許第００４００８２号明細書及び英国特許第２１８２９３１号明細書は、除草剤としてのピリドン誘導体を記載している。
本発明によれば、式（Ｉ）：
（式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ6又はＳであり；
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ3アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ4は、シアノ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルであり；
Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル又はＣ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ6は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ8は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドが提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物は、実用的な目的のために、非常に有利なレベルの除草活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、除草有効量の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容される希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第３の態様によれば、生息地において雑草を防除する方法であって、生息地に、雑草防除量の、式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用するステップを含む方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、除草剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。
置換基が「任意に置換されていてもよい」と記載されている場合、これは、例えば、１、２又は３つのＲ7置換基といった同一の又は異なる置換基を１つ以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３つのハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ6アルキルは、特に限定されないが、－ＣＨ2Ｃｌ、－ＣＨＣｌ2、－ＣＣｌ3、－ＣＨ2Ｆ、－ＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ3又は－ＣＦ2ＣＨ3基を含み得る。他の例としては、１、２又は３つのハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ6アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ2ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ2Ｏ－、ＣＣｌ3Ｏ－、ＣＨ2ＦＯ－、ＣＨＦ2Ｏ－、ＣＦ3Ｏ－、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ－又はＣＨ3ＣＦ2Ｏ－基を含み得る。
本明細書において用いられる場合、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「アセチル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ3基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～６つの炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルキル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びこれらの異性体、例えばイソ－プロピルが挙げられる。「Ｃ1～Ｃ6アルキレン」基とは、Ｃ1～Ｃ6アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合している基を除く。「Ｃ1～Ｃ2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－及び－（ＣＨ2）3－が挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」という用語は、同じであるか又は異なる１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基を指す。「Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル」及び「Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」という用語は、Ｒaが、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である式－ＯＲaの基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ3アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。
本明細書において用いる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２～６つの炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル（ビニル）、プロプ－１－エニル、プロプ－２－エニル（アリル）、ブタ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６つの炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式ＲbＯＲa－の基を指し、ここで、Ｒbは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、及びＲaは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であり、且つ３～６つの炭素原子を含有する基を指す。「Ｃ3～Ｃ5シクロアルキル」及び「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、上記で定義されているＣ1～Ｃ6アルキレンリンカーにより分子の残部に結合しているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、式ＲbＯＲa－の基を指し、ここで、Ｒbは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、及びＲaは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルケン基である。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式ＲbＯＲa－の基を指し、ここで、Ｒbは、上記で一般に定義されているＣ2～Ｃ6アルケニル基であり、及びＲaは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である。
本明細書において用いられる場合、「フェニルＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、上記で定義されているＣ1～Ｃ3アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族単環式環基を指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル」という用語は、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指し、ここで、Ｒaは、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシカルボニル」又は「カルボキシ」という用語は、式－Ｃ（Ｏ）ＯＨの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ」という用語は、式－Ｎ（Ｒa）（Ｒb）の基を指し、ここで、Ｒa及びＲbの各々は、個々に、上記で一般に定義されているＣ1～Ｃ3アルキル基である。
式（Ｉ）の化合物中に１つ以上の立体中心要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。式（Ｉ）の化合物が、第一級、第二級及び第三級アミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミン及びトリエチルアミン）を含むアミン、アルカリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基、遷移金属又は第四級アンモニウム塩基と共に形成し得る塩が好ましい。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9についての好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ｘは、Ｏ、ＮＲ6又はＳである。実施形態の１つの組において、Ｘは、Ｏである。実施形態の他の組において、Ｘは、ＮＲ6である。実施形態のさらなる組において、Ｘは、Ｓである。
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである。より好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ3アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、メチル又はエチルである。最も好ましくは、Ｒ1は、エチルである。
Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよい。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである。一組の実施形態において、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルである。
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ3アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ2アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ3アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ2アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ3アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
一組の実施形態において、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノである。好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（メチル）アミノ、より好ましくは水素又はＣ1～Ｃ3アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル又はエチルである。さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素又はメチルである。
Ｒ4は、シアノ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである。
好ましくは、Ｒ4は、シアノ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである。
より好ましくは、Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ3アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである。一組の実施形態において、Ｒ4は、ビニル、エチニル、アセチル又はヒドロキシカルボニルである。
Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル又はＣ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ又はＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ2アルキルである。より好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ3アルキルである。一組の実施形態において、Ｒ5は、メチルである。
Ｒ6は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである。好ましくは、Ｒ6は、水素又はＣ1～Ｃ3アルキルである。より好ましくは、Ｒ6は、水素、メチル又はエチルである。さらにより好ましくは、Ｒ6は、メチルである。
Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである。好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、メチル又はメトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、ハロゲンである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、クロロである。
Ｒ8は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである。好ましくは、Ｒ8は、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。より好ましくは、Ｒ8は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル又はメトキシである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノであり；
Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルであり；
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ7は、ハロゲンである。
実施形態の他の組において、Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ3アルキルであり；
Ｒ2は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノであり；
Ｒ4は、シアノ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルケニルオキシＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルであり；
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ3アルキルであり；及び
Ｒ7は、ハロゲンである。
本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおりに製造することが可能であり、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されているとおりである。式（Ｉ）の化合物を生成するための一般的な方法を以下に示す。文章中に別段の定めがある場合を除き、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＸは、本明細書中において上記で定義されているとおりである。本発明の化合物の調製に用いた出発材料は、通常の商業的な供給者から購入され得るか、又は公知の方法により調製され得る。出発材料及び中間体は、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留及びろ過などの先行技術における方法論により、次のステップにおいて用いられる前に精製され得る。
スキーム１：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＨであり、及びＲ3は、－Ｎ（ＣＨ3）2である）は、好適な溶剤（ジクロロメタン又は酢酸エチルなど）中において、任意の添加剤（ジメチルアミノピリジンなど）を伴う、１，１－ジメチルヒドラジン及びプロピルホスホン酸無水物などのカップリング剤（無希釈又は酢酸エチル中の溶液として使用）による式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｏであり、及びＲ3は、水素である）のカップリングにより調製され得る。これは、上記のスキーム１に示されている。式（Ｉ）の化合物は、以下に記載の方法によってさらに調製され得る。
スキーム２：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｏであり、及びＲ3は、水素である）は、任意の共溶剤（水など）を含む好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中における、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｏであり、及びＲ3は、水素ではなく、上記で定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解により調製され得る。塩基を用いた場合、生成物は、好適な酸（塩酸など）による酸性化後に得られた。Ｒ4がピリジル又はピリダジニルである場合、生成物は、均等な塩（塩酸塩など）として得られた。これは、上記のスキーム２に示されている。式（Ｉ）の化合物は、以下に記載の方法によってさらに調製され得る。
スキーム３：
追加の変形において、Ｒ4がトリメチルシリルエチニルである式（Ｉ）の化合物は、溶剤（メタノールなど）中における塩基（炭酸カリウムなど）による処理により、Ｒ4がエチニルである式（Ｉ）の化合物に転換され得る。これは、上記のスキーム３に示されている。
スキーム４：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ4は、アルキン、アルケン又はケトン（トリメチルシリルエチニル、ビニル又はアセチルなど）である）は、スティル反応条件下において、例えばアルキニル、アルケニル又はエトキシビニルスタナンを伴って、触媒（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又はジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）など）の存在下、好適な溶剤（トルエンなど）中、高温（例えば、６０℃、１２０℃又は１２５℃）において、ＹがＣｌ、Ｂｒ又はＩである式（Ｂ）の化合物からさらに調製され得る。これは、上記のスキーム４に示されている。
スキーム５：
Ｒ4がカルボン酸である式（Ｉ）の化合物は、溶剤（テトラヒドロフランなど）中における、グリニャール試薬（塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体など）による、ＹがＢｒである式（Ｂ）の化合物の処理、それに続く－２０℃～室温の温度における二酸化炭素ガスとの反応により調製され得る。これは、上記のスキーム５に示されている。
スキーム６：
式（Ｂ）の化合物（式中、Ｘは、Ｏであり、Ｒ3は、水素であり、及びＹは、Ｂｒ又はＩである）は、任意の共溶剤（水など）を伴う好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｂ）の化合物（式中、Ｘは、Ｏであり、及びＲ3は、水素ではなく、上記で定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解によって調製され得る。これは、上記のスキーム６に示されている。
スキーム７：
ＹがＢｒ又はＩである式（Ｂ）の化合物は、好適な溶剤（アセトニトリル又はトリフルオロ酢酸など）中における、好適なハロゲン化剤（Ｎ－ヨードハロスクシンイミド又はＮ－ブロモハロスクシンイミドなど）による式（Ｃ）の化合物の処理により調製され得る。これは、上記のスキーム７に示されている。
スキーム８：
ＸがＯである式（Ｃ）の化合物は、溶剤を伴わずに、高温（例えば、１２０℃）で式（Ｄ）の化合物を式（Ｅ）の化合物と反応させることにより調製され得る。式Ｄの化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、上記のスキーム８に示されている。
スキーム９：
式（Ｅ）の化合物は、式（Ｆ）のβ－ケトエステルとアミン塩との反応から調製され得る。アミン塩は、好適な酸（酢酸など）による式（Ｇ）のアミンの酸性化によりインサイチューで調製可能である。次いで、これらのアミン塩を好適な溶剤（トルエンなど）中、酸（酢酸など）及び乾燥剤（４Å分子ふるいなど）の存在下で式（Ｆ）の化合物と反応させ得る。式（Ｆ）の化合物は、市販されているか、又は以下に記載の条件を用いて調製され得る。式（Ｇ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、上記のスキーム９に示されている。
スキーム１０：
式（Ｆ）の化合物は、式（ｉ）のジアルキル炭酸塩（ジメチルカーボネートなど）の存在下における塩基（水素化ナトリウムなど）による式（Ｈ）のケトンの処理により調製され得る。式（Ｈ）及び式（ｉ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、上記のスキーム１０に示されている。
本発明は、生息地において雑草を防除する方法をさらに提供し、前記方法は、生息地に対する、雑草防除量の、式（Ｉ）の化合物を含む組成物の適用を含む。また、本発明は、有用な（作物）植物及び雑草が含まれる生息地において雑草を選択的に防除する方法をさらに提供し得、この方法は、生息地に対する、雑草防除量の、本発明に係る組成物の適用を含む。「防除」とは、駆除、成長の低減若しくは妨害又は発芽の防止若しくは低減を意味する。本発明の化合物は、公知の構造的に類似する化合物と比して、かなり向上した選択性を示すことに注目されたい。一般に、防除されるべき植物は、望ましくない植物（雑草）である。「生息地」とは、植物が成長しているか又は成長することになる領域を意味する。適用は、作物植物の発芽前及び／又は発芽後に生息地に対して行われ得る。一部の作物植物は、式（Ｉ）の化合物による除草効果に対して先天的に耐性であり得る。
式（Ｉ）の化合物の適用量は、広い限度内において様々であり得、土壌の性質、適用方法（発芽前又は発芽後；種子粉衣；蒔き溝への適用；耕耘適用なし等）、作物植物、防除されるべき雑草、卓越的気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１０～２５００ｇ／ｈａ、特に２５～１０００ｇ／ｈａ、特に２５～２５０ｇ／ｈａの量で適用される。
適用は、一般に、典型的にはトラクタに備え付けた大面積用噴霧器によって組成物を吹き付けることにより行われるが、散粉（粉末の場合）、滴下又は潅注などの他の方法も使用可能である。
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤又はある分類の除草剤、例えば４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）抑制剤、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤又はプロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤などに対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるように、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物も含むと理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
植物作物又はその種子材料は、両方とも除草剤に耐性であり、且つ同時に昆虫による摂食（「スタック型」トランスジェニックイベント）に耐性であり得る。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質発現能を有する一方、同時にグリホサートに耐性であり得る。
作物植物は、交配又は遺伝子操作に係る従来の方法により得ることが可能であり、且ついわゆる出力形質（例えば、向上した保管安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を含むものも含むと理解されるべきである。
式（Ｉ）の化合物（又はそれを含む組成物）は、望ましくない植物（総称して「雑草」）の防除に使用可能である。防除される雑草は、例えば、アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）といった単子葉種並びに例えばイチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）といった双子葉種の両方であり得る。
式（Ｉ）の化合物は、未変性の形態で使用され得るか、又は好ましくは除草性組成物を提供するために配合物の技術分野において従来採用されている補助剤と一緒にキャリア、溶剤及び表面活性薬剤（ＳＡＡ）などの配合補助剤を用いて使用され得る。本発明は、従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、農学的に許容可能なキャリアと、任意に補助剤とを含む除草性組成物をさらに提供する。農業的に許容可能なキャリアは、例えば、農業での使用に好適なキャリアである。農業用キャリアは、当技術分野において周知である。
除草性組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０～２５重量％の表面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤助剤とを含む。
組成物は、多数の配合物タイプから選択され得る。これらとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、油中水型エマルジョン（ＥＯ）、水中油型エマルジョン（ＥＷ）、マイクロ－エマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、混油性フロアブル剤（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水和剤（ＷＰ）及び可溶性顆粒（ＳＧ）が挙げられる。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定される特定の目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じることになる。
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウムなど）又は１種以上の水溶性有機固体（多糖など）及び任意に１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤又は前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成し得る。
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種以上の固体希釈剤又は担体、１種以上の湿潤剤並びに好ましくは１種以上の分散剤及び任意に１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成し得る。
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによるか、或いは式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることにより、予め形成されたブランク顆粒から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収又は吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステルなど）及び固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類及び植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が粒剤に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水又はケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば、水希釈性を改善するか、又は噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有し得る。
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤又は前記物質の混合物を任意に含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノンなど）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノールなど）、Ｎ－アルキルピロリドン（Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8～Ｃ10脂肪酸のジメチルアミドなど）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。
ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させ得る）又は溶液中において（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に得られた液体又は溶液を高せん断下で１種以上のＳＡＡを含有する水に乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど）及び水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を１種以上のＳＡＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水又は溶媒／ＳＡＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣ又はＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系のいずれかであり得（いずれの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性及び油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水に希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るか又は従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中において、式（Ｉ）の固体化合物を任意に１種以上の分散剤と共にボールミル粉砕又はビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物に含まれ得、粒子の沈降速度を低下させるために懸濁化剤が含まれ得る。代わりに、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて所望の最終生成物を生成し得る。
エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えば、ｎ－ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物は、好適な媒体（例えば、水又はｎ－プロパノールなどの水混和性液体）にも溶解又は分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、且つ式（Ｉ）の化合物と、任意に、そのための担体又は希釈剤とを含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することもできる。
組成物は、例えば、表面上の湿潤、保持又は分散；処理された表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために１種以上の添加剤を含み得る。このような添加剤は、表面活性剤（ＳＡＡ）、油性スプレー添加剤、例えば一定の鉱油又は天然植物油（大豆及びナタネ油など）、メチル化ナタネ油（ＭＲＳＯ）などの変性植物油及びこれらと他の生体活性増強補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は変性し得る処方成分）とのブレンドを含む。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型又は非イオン型のＳＡＡであり得る。
好適なカチオン型のＳＡＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型ＳＡＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ－イソプロピル－及びトリ－イソプロピル－ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス－３－硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス－３－カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ－エステル）又は五酸化リン（主にジ－エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらに、これらの生成物は、エトキシ化され得る）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート、リグノスルホネート及びトリスチリルフェノールのホスフェート／スルホネートが挙げられる。
好適な両性型のＳＡＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のＳＡＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；レシチン及びソルビタン並びにそのエステル、アルキルポリグリコシド及びトリスチリルフェノールが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウムなど）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が挙げられる。
本発明の化合物は、１種以上の追加の除草剤及び／又は植物成長調節剤との混合物でも使用可能である。このような追加の除草剤又は植物成長調節剤の例としては、アセトクロール、アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）、アクロニフェン、アメトリン、アミノカルバゾン、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アトラジン、ベフルブタミド－Ｍ、ベンキトリオン、ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビラナホス、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）、クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）、クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）、クロロトルロン、クロルスルフロン、シンメチリン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）、クロマゾン、クロピラリド、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）、２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）、２，４－ＤＢ、デスメディファム、ジカンバ（アルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロプ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、そのカリウム及びナトリウム塩を含む）ジクロスラム、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド－Ｐ、ダイコートジブロミド、ジウロン、エピリフェナシル、エタルフルラリン、エトフメセート、フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルを含む）、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン（フロルピラウキシフェン－ベンジルを含む）、フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）、フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）、フォメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（Ｌ－グルホシネート及び両方のアンモニウム塩を含む）、グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）、ハラウキシフェン（ハラウキシフェン－メチルを含む）、ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザモックス（Ｒ－イマザモックスを含む）、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、インダジフラム、イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、イオフェンスルフロン（イオフェンスルフロン－ナトリウムを含む）、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサフルトール、ランコトリオン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ－Ｐ、メソスルフロン（メソスルフロン－メチルを含む）、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メチオゾリン、メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、ペノキススラム、フェンメディファム、ピクロラム、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロメトリン、プロパニル、プロパキザホップ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルを含む）、ピラスルホトール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シマジン、Ｓ－メタロクロール、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメト、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモネ、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（トリベヌロン－メチルを含む）、トリクロピル、トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン、（４Ｒ）１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン、３－［２－（３、４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２、４－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２、４－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸（その農芸化学的に許容可能なエステル、例えばメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、プロプ－２－イニル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート及びシアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレートを含む）、３－エチルスルファニル－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（イソプロピルスルファニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（イソプロピルスルホニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（エチルスルホニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、エチル－２－［［３－［［３－クロロ－５－フルオロ－６－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－１－イル］－２－ピリジル］オキシ］アセテート、６－クロロ－４－（２，７－ジメチル－１－ナフチル）－５－ヒドロキシ－２－メチル－ピリダジン－３－オン、１－［２－クロロ－６－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ－フェニル］－４，４，４－トリフルオロ－ブタン－１－オン及び５－［２－クロロ－６－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ－フェニル］－３－（ジフルオロメチル）イソキサゾールが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｓｉｘｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０１２で記載されているように、エステル又は塩の形態でもあり得る。式（Ｉ）の化合物対混合パートナーの混合比は、１：１００～１０００：１であることが好ましい。
混合物は、上記の配合物に有利に使用可能である（この場合、「有効成分」は、混合パートナーとの式Ｉの化合物のそれぞれの混合物に関する）。
本発明の化合物又は混合物は、１種以上の除草剤毒性緩和剤と組み合わせても使用され得る。このような毒性緩和剤の例としては、ベノキサコール、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）、メトカミフェン及びオキサベトリニルが挙げられる。式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセットメキシル及び／又はメトカミフェンとの混合物が特に好ましい。
式（Ｉ）の化合物の毒性緩和剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１６th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２０１２に記載されているとおり、エステル又は塩の形態でもあり得る。クロキントセットメキシルに対する言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されているとおり、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用される。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対毒性緩和剤の混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。
式（Ｉ）の化合物は、通常、農薬組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤並びに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の技術分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
本明細書において用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生並びに確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられ得る種子などの植物の生殖部及び挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることになる発芽した植物及び若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護され得る。好ましくは、「植物繁殖材料」は、種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態において又は好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のために、これらは、公知の様式において、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物及び例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法は、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物は、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤並びに肥料、微量元素の供給源又は特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤も含有し得る。
例えば、農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であり得、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤並びに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤でもあり得るか、又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であり得、また適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合され得る。追加の有効成分は、いくつかの場合、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
通常、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容される界面活性剤並びに１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って少なくとも式（Ｉ）の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は、濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することになる。
以下の表は、本発明に係る個々の式（Ｉ）：
の化合物の例を例示する。
表Ａ－１は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－１．００１～Ａ．１．０１２を提供し、ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ1は、メチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、水素であり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
表Ａ－２は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－２．００１～Ａ．２．０１２を提供し、ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ1は、エチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、水素であり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
表Ａ－３は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－３．００１～Ａ．３．０１２を提供し、ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ1は、メチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、メチルであり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
表Ａ－４は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－４．００１～Ａ．４．０１２を提供し、ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ1は、エチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、メチルであり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
表Ａ－５は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－５．００１～Ａ．５．０１２を提供し、ここで、Ｘは、ＮＨであり、Ｒ1は、メチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、－Ｎ（ＣＨ3）2であり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
表Ａ－６は、１２種の式（Ｉ）の化合物Ａ－６．００１～Ａ．６．０１２を提供し、ここで、Ｘは、ＮＨであり、Ｒ1は、エチルであり、Ｒ2は、３，４－ジクロロフェニルであり、Ｒ3は、－Ｎ（ＣＨ3）2であり、且つＲ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
配合例
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
直ちに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いられ得る。
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は、８～１５ミクロンである。この目的に好適な装置中において、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）：
[化１]
（式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ 6 又はＳであり；
Ｒ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキルであり；
Ｒ 2 は、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ 7 によって表される、同じであっても異なってもよい１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ 3 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル）アミノ、Ｃ 1 ～Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルコキシＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、フェニル又はフェニルＣ 1 ～Ｃ 3 アルキルであり、前記フェニル部分は、Ｒ 8 によって表される、同じであっても異なってもよい１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ 4 は、シアノ、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルコキシＣ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニルオキシＣ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルであり；
Ｒ 5 は、ハロゲン、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 4 ハロアルキル又はＣ 1 ～Ｃ 4 アルコキシＣ 1 ～Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 6 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル又はＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシであり；
Ｒ 7 は、ハロゲン、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル又はＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシであり；
Ｒ 8 は、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル又はＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ 2 は、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３つのヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環であり、各フェニル及びヘテロアリール部分は、Ｒ 7 によって表される、同じであっても異なってもよい１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ 2 は、Ｒ 7 によって表される、同じであっても異なってもよい１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ 3 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル）アミノ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルコキシＣ 1 ～Ｃ 2 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 3 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 3 アルキニル、フェニル又はフェニルＣ 1 ～Ｃ 2 アルキルであり、前記フェニル部分は、Ｒ 8 によって表される、同じであっても異なってもよい１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ 3 は、水素、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル）アミノである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ 4 は、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ 5 は、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ 7 は、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ｘは、Ｏである、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む除草性組成物。
〔１２〕少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔１１〕に記載の除草性組成物。
〔１３〕前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、前記〔１２〕に記載の除草性組成物。
〔１４〕望ましくない植物の成長を防除する方法であって、前記望ましくない植物又はその生息地に、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は前記〔１１〕～〔１３〕のいずれか一項に記載の除草性組成物を適用する工程を含む、方法。
〔１５〕除草剤としての、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
以下の非限定的な例は、以下の表２において言及されている本発明の代表的な化合物の特定の合成方法を提供する。
略語のリスト
Å＝オングストローム、℃＝摂氏度、ｄ＝二重項、ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド、ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ、ＬＣＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定、Ｍ＝モル数、ｍ＝多重項、ＭＨｚ＝メガヘルツ、ｑ＝四重項、ｓ＝一重項、ｔ＝三重項、ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン、ＴＭＴ＝２，４，６－トリメチルメルカプトトリアジン。
実施例１：メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボキシレート（化合物４．００１）の合成
ステップ１：メチル３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
窒素雰囲気下の０℃に冷却した１－（３，４－ジクロロフェニル）エタノン（５．００ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）及びジメチルカーボネート（４０ｍＬ、４６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に水素化ナトリウム（３．１７ｇ、７９．５ｍｍｏｌ、６０質量％）を数回に分けて添加した。反応混合物を室温に温め、１６時間撹拌した。一晩で反応混合物が固体ペースト状となり、撹拌は、不可能であった。ジメチルカーボネート（１０ｍＬ）をさらに添加して、失活させるために流動性のスラリーとしようとした。反応混合物を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で水（２５ｍＬ）の添加により失活させた。２Ｍ水性塩酸の添加により反応混合物をｐＨ３に酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、溶離液としてイソヘキサン中の０～１５％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－オキソ－プロパノエート（互変異性体の混合物）を無色の液体（５．７８ｇ、２３．５ｍｍｏｌ、８９％）として得た。
エノール：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝１２．４７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）
ケト：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：メチル（Ｚ）－３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－（エチルアミノ）プロプ－２－エノエートの合成
エチルアミン（ＴＨＦ中に２Ｍ）（１２．２ｍＬ、２４．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に０℃で酢酸（１．３９ｍＬ、２４．３ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温に温め、１時間撹拌し、その後、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、酢酸エチルアンモニウム（２．５５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を得た。酢酸エチルアンモニウム（２．５５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）をメチル３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－オキソ－プロパノエート（２．００ｇ、８．０９ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液に添加し、続いて酢酸（０．４６ｍＬ、８．０９ｍｍｏｌ）及び粉末化４Å分子ふるいを添加した。反応混合物を還流で１８時間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ろ過し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。相を分離し、水性相を酢酸エチル（×３）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を溶離液としてイソヘキサン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル（Ｚ）－３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－（エチルアミノ）プロプ－２－エノエートを薄い黄色の油（１．５４ｇ、５．６１ｍｍｏｌ、６９％）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝８．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），１．１３－１．０９（ｍ，３Ｈ）．
ステップ３：メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートの合成
窒素雰囲気下のメチル（Ｚ）－３－（３，４－ジクロロフェニル）－３－（エチルアミノ）プロプ－２－エノエート（１．５０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，２，６－トリメチル－１，３－ジオキシン－４－オン（０．８２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却した反応混合物を減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、溶離液としてジクロロメタン中の０～１０％のメタノールの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートをオフホワイトの固体（０．９５ｇ、２．７８ｍｍｏｌ、５１％）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｑ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）．
ステップ４：メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートの合成
メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（５．６０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５６．０ｍＬ）中の溶液に室温及び窒素雰囲気下で１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（３．７０ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、続いて２，２，２－トリフルオロ酢酸（０．５６４ｇ、０．３８１ｍＬ、４．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で３６時間加熱し、次いで室温で４８時間撹拌した。冷却した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）の添加により失活させ、ジクロロメタン（×３）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液、次いで塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗残渣を、溶離液としてシクロヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートを白色の固体（５．３３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、７０％）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ステップ５：メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボキシレートの合成
窒素雰囲気下のメチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．２７０ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０２１ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の混合物に、脱気したトルエン（４ｍＬ）、続いてトリブチル（ビニル）スタナン（０．５５１ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をマイクロ波の照射下において１４０℃で０．７５時間加熱した。反応混合物を減圧下で乾燥するまで蒸発させ、溶離液としてシクロヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボキシレート（０．１５５ｇ、０．４２３ｍｍｏｌ、７３％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｑ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）．
実施例２：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－エチニル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（化合物２．００５）の合成
ステップ１：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸の合成
メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．３２９ｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（０．０５９ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃に６時間加熱した。反応混合物を減圧下で蒸発させた。残渣を水（１５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。水性相を２Ｍ水性塩酸の添加によりｐＨ３に酸性化し、その後、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）でさらに抽出した。有機抽出物を乾燥させ、次いで減圧下で乾燥するまで蒸発させて、２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．３１１ｇ、０．６９ｍｍｏｌ、９８％）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）．
ステップ２：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－（２－トリメチルシリルエチニル）ピリジン－３－カルボン酸の合成
２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－ヨード－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．１５０ｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０７７ｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）の混合物に室温及び窒素雰囲気下において、脱気したトルエン（１ｍＬ）を添加した。トリブチル（トリメチルシリルエチニル）スズ（０．３０８ｇ、０．７９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をマイクロ波の照射下において１２０℃で０．５時間加熱した。冷却した反応混合物をＴＭＴカラムに通し、ろ液を減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を質量分析逆相ＨＰＬＣにより精製して、２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－（２－トリメチルシリルエチニル）ピリジン－３－カルボン酸（０．０２２ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、１６％）を黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），０．３１（ｓ，９Ｈ）．
ステップ３：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－エチニル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸の合成
２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－（２－トリメチルシリルエチニル）ピリジン－３－カルボン酸（０．０２２ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）のメタノール（０．５２ｍＬ）中の溶液に室温で炭酸カリウム（０．０１６ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）及び水性塩酸（２Ｍ、２０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（×２）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を質量分析ＨＰＬＣにより精製して、２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－５－エチニル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．０１７ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ、９２％）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル－ｄ3）δ＝７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）．
実施例３：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボン酸（化合物２．００１）の合成
ステップ１：メチル５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートの合成
メチル２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．５００ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．０ｍＬ、９５．７ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に室温でＮ－ブロモスクシンイミド（０．２６ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を、出発材料の完全な消費がＬＣＭＳで示されるまで室温で撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）の添加により失活させ、水性相をジクロロメタン（３×１５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を位相分離器に通し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を溶離液としてイソヘキサン中の５０～１００％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートを無色の固体（０．６０２ｇ、１．４４ｍｍｏｌ、９８％）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｑ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ステップ２：５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸の合成
メチル５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（２．５０ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（１．００ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）の水（６ｍＬ）中の溶液を添加した。得られた溶液を８０℃に２時間加熱した。冷却した反応混合物を濃塩酸の添加によりｐＨ１～２に酸性化した。析出した固体をろ過により集め、冷水で洗浄し、乾燥させて、５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸を白色の粉末（１．８４ｇ、４．５４ｍｍｏｌ、７６％）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ4）δ＝７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｑ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ステップ３：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボン酸の合成
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）に窒素雰囲気下で５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．３００ｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中の溶液を添加した。混合物を窒素雰囲気下で５分間脱気し、その後、トリブチル（ビニル）スタナン（０．７０４ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波の照射下において１２０℃で０．７５時間加熱した。冷却した反応混合物を珪藻土でろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、溶離液としてシクロヘキサン中の５～１００％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－５－ビニル－ピリジン－３－カルボン酸（０．０９９ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、３８％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６３－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．７３－６．５８（ｍ，１Ｈ），５．８３－５．８０（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．７１（ｍ，１Ｈ），３．９５－３．８７（ｍ，２Ｈ），２．６８－２．６１（ｍ，３Ｈ），１．２６－１．１５（ｍ，３Ｈ）．
実施例４：５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（化合物２．００８）の合成
ステップ１：メチル５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレートの合成
メチル５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．４６２ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の溶液をジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３９ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）に添加した。トリブチル（１－エトキシビニル）スタナン（１．１９４ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に１．５時間加熱し、次いで１２５℃で５時間加熱した。さらなるジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３９ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）及びトリブチル（１－エトキシビニル）スタナン（１．１９４ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１８時間加熱した。冷却した反応混合物を減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、溶離液としてイソヘキサン中の５～１００％の酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．０６２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１５％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６５－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．３０（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．４９（ｍ，３Ｈ），２．６３－２．５３（ｍ，３Ｈ），２．４３－２．３７（ｍ，３Ｈ），１．２９－１．２２（ｍ，３Ｈ）．
ステップ２：５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸の合成
５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸と同様に、メチル５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボキシレート（０．０６２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム水和物（０．０２７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を用い、室温で１．５時間撹拌し、続いて還流で２時間加熱することにより調製して、５－アセチル－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．０３４ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ、５６％）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６４－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，１Ｈ），３．９４－３．８４（ｍ，２Ｈ），２．６６－２．５８（ｍ，３Ｈ），２．５５－２．４２（ｍ，３Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，３Ｈ）．
実施例５：２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３，５－ジカルボン酸（化合物２．０１０）の合成
窒素雰囲気下の冷却した（－２０℃）、５－ブロモ－２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３－カルボン酸（０．１００ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（０．５０ｍＬ）中の懸濁液を塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体溶液（ＴＨＦ中に１．３Ｍ、０．４０ｍＬ、０．５１８ｍｍｏｌ）に窒素雰囲気下及び２０℃で滴下した。反応混合物を０．２５時間撹拌し、その後、－１０℃に温め、０．３時間撹拌した。反応混合物を再度－２０℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体溶液（ＴＨＦ中に１．３Ｍ、０．３４ｍＬ、０．４４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を－１０℃で０．５時間撹拌した。ドライアイスペレットを、カニューレを介して、撹拌しながら０．５時間かけて反応混合物中に昇華させ、その後、２つの小さいドライアイスペレットを反応混合物中に直接加えた。反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）の添加により失活させた。水性相のｐＨを水性塩酸（２Ｍ）の添加によりｐＨ３に調節した。水性相をジクロロメタン（×３）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を質量分析ＨＰＬＣにより精製して、２－（３，４－ジクロロフェニル）－１－エチル－６－メチル－４－オキソ－ピリジン－３，５－ジカルボン酸（０．０１９ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ、２０％）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ＝７．８４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）．
生物学的実施例
多様なテスト種（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ））の種子をポット中の標準的な土壌に播種する。温室中において制御された条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で８日間栽培した後、これらの植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ＣＡＳ ＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的有効成分の配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。別段の記載がある場合を除き、化合物は、１０００ｇ／ｈで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された温室中の条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日２回水を与えて栽培する。１３日後、植物に生じた損傷割合についてテストを評価する。生物学的活性を以下の表において５点のスケール（５＝８１～１００％；４＝６１～８０％；３＝４１～６０％；２＝２１～４０％；１＝０～２０％）で示す。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）：
    （式中、
    Ｘは、Ｏ又はＳであり；
    Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ2は、フェニルであり、フェニル部分は、Ｒ7によって表される、同じであっても異なってもよい１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
    Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ3アルキルであり、前記フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであっても異なってもよい１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
    Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルであり；
    Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル又はＣ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ6は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシであり；
    Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシであり；
    Ｒ8は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである）
    の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。
  2. Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ2は、フェニルあり、フェニル部分は、Ｒ7によって表される、同じであっても異なってもよい１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ2は、Ｒ7によって表される、同じであっても異なってもよい１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ2アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、Ｃ2～Ｃ3アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、前記フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであっても異なってもよい１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＮ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ4は、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル又はヒドロキシカルボニルである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ7は、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｘは、Ｏである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む除草性組成物。
  12. 少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
  13. 前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
  14. 望ましくない植物の成長を防除する方法であって、前記望ましくない植物又はその生息地に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１１～１３のいずれか一項に記載の除草性組成物を適用する工程を含む、方法。
  15. 除草剤としての、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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