JP7491516B2 - 殺微生物剤の使用 - Google Patents
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Description
本発明は、抗微生物剤としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用に関する。
化粧用若しくは医薬用組成物、家庭用品、プラスチック、紙及び／又は塗料をカビ及び細菌から保護するために、現在市販されている殆どの製品は、防腐剤を含有する。これらの防腐剤は、細菌及び真菌に有効であるが、研究は、こうした物質の多くへの日常的な曝露を、皮膚炎、癌及び／又は内分泌系の問題のリスクの上昇と関連付けている。したがって、多くの製造業者は、防腐剤の量を低減することを可能にすると共に、健康に害を与えないと思われる代替的な抗微生物活性物質を探求している。
更に、抗微生物活性を有する化合物は、多くの化粧品用途において重要な役割を果たす。例えば、これらは、ブドウ球菌属菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）などの細菌の増殖に起因する体臭を抑えるか、又は黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）及び／若しくは緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などの望ましくない細菌の増殖を抑制することによって微生物叢のバランスをとるために防臭剤に添加される。
驚くべきことに、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、幅広い種類の微生物、特にカンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ））、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ（Ｅ．ｃｏｌｉ））、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ））、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ））及び／又はアスペルギルス・ブラジリエンシス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ（Ａ．ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ））などに対する抗微生物活性を示すことがここで見出された。
したがって、本発明は、抗微生物剤、即ち抗微生物活性を示す薬剤としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用に関する。特に、本発明は、抗真菌剤及び／又は抗細菌剤としての、より具体的にはＣ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び／又はＡ．ブラジリエンシス（Ａ．ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）などの真菌及び／又はグラム陽性細菌を死滅させ、且つ／又はその増殖を阻害するための薬剤としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用を対象とする。
他の実施形態において、本発明は、微生物細胞、特に真菌及び／又は細菌細胞を死滅させ、且つ／又はその増殖を阻害するための方法に関し、前記方法は、前記微生物細胞を１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと接触させることを含む。好ましい実施形態において、微生物細胞は、真菌及び／又はグラム陽性細菌からなる群から、より好ましくはＣ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び／又はＡ．ブラジリエンシス（Ａ．ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）並びにこれらの混合物からなる群から選択される。
本明細書において使用される「抗微生物活性」（又は「抗微生物効果」）という用語は、微生物細胞、特に細菌及び真菌、より具体的にはＣ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及びＡ．ブラジリエンシス（Ａ．ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）並びにこれらの混合物などを死滅させ、且つ／又はその増殖を阻害する能力を意味する。
１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン［ＣＡＳ ９０４－３９－２］は、無色～淡黄色の固体であり、例えば国際公開第２００２３９９７２号パンフレットに概説されているように又は実施例に例示するように調製することができる。
１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、溶解性が低いことから、本発明の全ての実施形態において、好ましくは微粉化された形態、即ち平均粒子径が１μｍ未満の固体粒子の形態で使用される。
特に有利な実施形態において、前記微粉化された形態は、最大で３００ｎｍの平均粒子径を示す。一層好ましくは、微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、５０～３００ｎｍの範囲、より好ましくは１００～３００ｎｍの範囲、最も好ましくは１２０～２８０ｎｍの範囲、例えば１４０～２４０ｎｍの範囲又は１５０～２２０ｎｍの範囲において選択される平均粒子径を示す。
本明細書において使用される「平均粒子径」という用語は、レーザー回折により、例えばＭａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００を用いて決定される個数基準の平均粒子径分布Ｄｎ５０（Ｄｎ０．５としても知られる）（ＩＳＯ １３３２０：２００９）を指す。
本発明による微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、当技術分野において知られている標準的な微粉化方法、例えば参照により本明細書に含まれる国際公開第９５２２９５９号パンフレット及び国際公開第９７０３６４３号パンフレットに概説されている方法により製造することができる。
本発明による微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、粉末形態において又はその分散体として使用することができる。
本発明による微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、更に結晶形態又は固体非晶質形態であり得る。本発明の全ての実施形態において、微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、好ましくは、固体非晶質形態である。
本明細書において使用される「固体非晶質形態」という用語は、固体が選択的に結晶の網目を形成する時間を与えず、したがって主として無秩序形態の固体（本明細書において「固体非晶質１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン」とも称する）が得られるように、溶液又は混合物状態の液相から急速に固相を形成／分離させることによって形成された固体粒子を指す。この形態は、ＸＲＰＤ分析により、Ｂｒｕｋｅｒ Ｄ８ Ａｄｖａｎｃｅ粉末Ｘ線回折計を使用し、反射型（ブラッグ・ブレンターノ型）配置でＬｙｎｘＥｙｅ検出器及びＣｕ Κα線を用いて測定した場合、２５～２８°２θ（Ｃｕ Κα線）のピークのベースライン分離ができないことによって明確に同定することができる。
本発明による１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの固体非晶質形態は、好ましくは、（１）テレフタル酸及び２－アミノフェノールを反応させることにより、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを生成するステップと、（２）得られた１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを好ましくは（氷）水の存在下で析出させることにより、固体非晶質１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを得るステップとを包含するプロセスにより調製され、これは、その後に続くステップにおいて、当技術分野において標準的な方法に従って微粉化される。このプロセスは、任意選択的に中間精製ステップを含むことができる。代わりに、固体非晶質１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンが殆ど又は全く溶解しない溶媒、例えば、これらに限定されるものではないが、トルエン及び／又は１－ブタノールなどのアルコール等で洗浄することにより更に精製することもできる。
本発明の全ての実施形態において、更に有利には、微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、化粧用又は医薬用組成物などの望ましい製品形態に容易に混合できるため、その水性分散体の形態で使用される。
この種の水性分散体における１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの量は、水性分散体の総重量を基準として好ましくは１０～９０重量％、２０～８０重量％又は３０～７０重量％の範囲、より好ましくは２５～６０重量％の範囲、最も好ましくは２５～５５重量％の範囲、例えば２５～５０重量％の範囲、２５～４０重量％の範囲又は２５～３５重量％の範囲において選択される。
水性分散体は、１種又は複数の添加剤を、例えば微粉化を促進し、且つ／又は水性分散体を例えば沈降に対して安定化させるために更に含有することができる。
存在する場合、水性分散体中の１種又は複数の添加剤の（総）量は、水性分散体の総重量を基準として好ましくは０．０１～２５重量％の範囲、より好ましくは０．１～２０重量％の範囲、最も好ましく０．５～１５重量％の範囲、例えば１～１０重量％の範囲において選択される。
本発明による全ての実施形態において、少なくとも１種の添加剤は、好ましくは、界面活性成分、例えば特に非イオン性、両性及びカチオン性界面活性剤、消泡剤、塩、湿潤剤及び増粘剤並びにこれらの混合物の群から選択される。
水性分散体中に使用するのに特に好適な界面活性成分は、一般式ＣｎＨ２＋ｎＯ（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５）ｘＨ（式中、ｎは、２～２２の範囲において選択される整数であり、ｘは、グルコシド部分（モノ－、ジ－、トリ－、オリゴ－及びポリグルコシド）の平均重合度を表す）を有するアルキルポリグルコシド（ＡＰＧ）である。この種のアルキルポリグルコシドは、例えば、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌから市販されている商品名Ｇｒｅｅｎ ＡＰＧ ０８１０（トウモロコシ由来のグルコース並びにヤシ油及びパーム核油由来のＣ８及びＣ１０脂肪アルコールから製造されたＣ８～１０アルキルポリグルコシド）又はＢＡＳＦからのＰｌａｎｔａｃａｒｅ １２００ ＵＰ（Ｃ１２～Ｃ１６脂肪アルコールポリグリコシド）である。界面活性成分は、存在する場合、水性分散体の総重量を基準として好ましくは１～２０重量％の範囲、より好ましくは５～１５重量％の範囲、最も好ましくは７～１２．５重量％の範囲において選択される（総）量で使用される。
水性分散体中に使用するのに特に好適な消泡剤は、シリコーン油、例えば特にポリジメチルシロキサン及び／又はケイ素消泡剤、特にパイロジェニック又は疎水化シリカのシリコーン油中の無水分散体等である。最も好ましくは、消泡剤は、シメチコンである。この種の消泡剤は、存在する場合、水性分散体の総重量を基準として好ましくは０～１重量％の範囲において選択される（総）量、より好ましくは０．０１～０．２重量％の量で使用される。
水性分散体中に使用するのに好適な塩としては、リン酸のアルカリ及びアルカリ土類塩、例えばリン酸水素二ナトリウム及び／又は水酸化ナトリウムなどが挙げられる。塩又はその混合物は、存在する場合、好ましくは水性分散体の総重量を基準として０．０１～５重量％、より好ましくは０．１～４重量％、最も好ましくは０．５～２．５重量％の量（総量）で使用される。
水性分散体中に使用するのに特に好適な増粘剤は、キサンタンガム、ジェランガム及び／又はカルボキシメチルセルロースを包含する。最も好ましくは、増粘剤は、キサンタンガム又はジェランガムである。この種の増粘剤は、存在する場合、好ましくは水性分散体の総重量を基準として０．１～１重量％の範囲の（総）量、より好ましくは０．１～０．５重量％から選択される量で使用される。
水性分散体中に使用するのに特に好適な湿潤剤は、（ポリ）プロピレングリコール、例えば最も好ましくはプロピレングリコールである。存在する場合、この種の湿潤剤の量は、好ましくは、水性分散体の総重量を基準として０．１～１重量％の範囲、より好ましくは０．２～０．６重量％の量において選択される。
本発明による全ての実施形態において、好ましくは、本明細書において与えられる全ての定義及び優先度を有する微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン、水及び任意選択的に少なくとも１種の添加剤から基本的になる水性分散体が使用される。
一層有利には、水性分散体は、
（ｉ）水性分散体の総重量を基準として２５～６０重量％、好ましくは２５～５０重量％の、本明細書において与えられる全ての定義及び優先度を有する微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと；
（ｉｉ）水性分散体の総重量を基準として５～１５重量％、好ましくは７～１２．５重量％のＣ８～１６アルキルポリグルコシドと；
（ｉｉｉ）水性分散体の総重量を基準として０～３重量％、好ましくは０～２．５重量％の、増粘剤、湿潤剤及び／又は消泡剤の群から選択される少なくとも１種の添加剤と；
（ｉｖ）水性分散体の総重量を基準として全体が１００重量％となる量の水と
から基本的になる。
（ｉ）水性分散体の総重量を基準として２５～６０重量％、好ましくは２５～５０重量％の、本明細書において与えられる全ての定義及び優先度を有する微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと；
（ｉｉ）水性分散体の総重量を基準として５～１５重量％、好ましくは７～１２．５重量％のＣ８～１６アルキルポリグルコシドと；
（ｉｉｉ）水性分散体の総重量を基準として０～３重量％、好ましくは０～２．５重量％の、増粘剤、湿潤剤及び／又は消泡剤の群から選択される少なくとも１種の添加剤と；
（ｉｖ）水性分散体の総重量を基準として全体が１００重量％となる量の水と
から基本的になる。
本発明に従って使用される「から基本的になる」という用語は、水（ｉｖ）の量で調整された成分（ｉ）～（ｉｖ）の量の総和が１００重量％になることを意味する。しかしながら、これは、例えば、成分の各原料を介して導入される少量の不純物又は添加剤が存在する可能性を排除しない。
最も有利には、水性分散体は、添加剤（ｉｉｉ）として、プロピレングリコールと、キサンタンガム又はジェランガムから選択される１種の増粘剤と、任意選択的なシメチコンとを含む。
１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、抗微生物活性を有することから、例えば大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）及び／又は緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｏｎｏｓａ）などの皮膚上の微生物の過剰増殖を処理することにより、皮膚の恒常性及び／又は皮膚微生物叢のバランスを維持させるのにも適している。
１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの抗微生物活性を利用するために、例えばそれを化粧用若しくは医薬用組成物、医薬品、家庭用品、プラスチック、プラスチゾル、紙及び／又は塗料などの多様な配合物又は用途に組み込むことができる。
本発明に従って使用される１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの量は、好ましくは０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは約０．２５～１５重量％の範囲、最も好ましくは約０．５～１０重量％の範囲、例えば０．３～７．５重量％の範囲（常に活性物質を基準とする）から選択される。更に好適な範囲は、０．２５～１０重量％、０．２５～７．５重量％、０．２５～５重量％、１～７．５重量％及び１～５重量％を包含する。
特定の実施形態において、本発明は、特に、化粧用及び／若しくは医薬用組成物、家庭用品、プラスチック、紙並びに／又は塗料の群から選択される製品の、好ましくはアスペルギルス・ブラジリエンシス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）を考慮した防腐力を向上させるための、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用にも関する。
この使用は、任意選択的に、その効果を、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを含まない各製品と比較して評価するステップを包含する。
他の実施形態において、本発明は、化粧用及び／若しくは医薬用組成物、家庭用品、プラスチック、紙並びに／又は塗料の群から選択される製品の微生物による腐食及び分解を防止する方法に関し、前記方法は、製品に、製品の総重量を基準として０．１～２０重量％の量、より好ましくは０．２５～１５重量％の量、最も好ましくは０．３～１０重量％の量、例えば０．３～７．５重量％の量で１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを添加することを含む。特定の実施形態において、本方法は、その結果を、特に１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを含まない各製品と比較して評価するステップも包含する。更に好適な範囲は、０．２５～１０重量％、０．２５～７．５重量％、０．２５～５重量％、１～７．５重量％及び１～５重量％を包含する。
更なる実施形態において、本発明は、化粧用及び／若しくは医薬用組成物、家庭用品、プラスチック、紙並びに／又は塗料の群から選択される製品を微生物の汚染又は増殖に対して防腐する方法に関し、前記方法は、製品に、０．１～２０重量％の量、より好ましくは０．２５～１５重量％の量、最も好ましくは０．３～１０重量％の量、例えば０．３～７．５重量％の量で１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを添加することを含む。更に好適な範囲は、０．２５～１０重量％、０．２５～７．５重量％、０．２５～５重量％、１～７．５重量％及び１～５重量％を包含する。
特に有利な実施形態において、本発明は、水と、界面活性剤、乳化剤、増粘剤及び油からなる群から選択される少なくとも１種の更なる薬剤とを更に含む化粧用又は医薬用組成物の微生物による腐食及び分解を防止する方法に関する。これは、この種の組成物が特に微生物の増殖による影響を受けやすいためである。
本発明は、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンが汗の分解に関与し、したがって臭気の形成に関与する細菌に対する抗微生物作用を有することから、防臭剤化合物としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用に更に関する。
有利には、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、従来の防腐剤の防腐活性を向上させるために、従来の防腐剤との混合物として使用することもできる。
特に好適な混合物は、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物との組合せである。これは、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンが前記化合物の抗微生物活性を相乗的に向上させるためである。前記混合物もやはり新規である。したがって、本発明は、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物とを含む混合物にも関する。
好ましくは、前記混合物は、本明細書に定義する任意の製品に、その微生物に対する耐性を向上させるために添加することができる抗微生物剤混合物として使用される。この混合物は、各製品に予混合物として添加することができるが、代わりに、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン並びにヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物を各製品に別々に添加することもできることが十分に理解される。
特に好ましくは、前記混合物又は前記混合物を含む製品は、超分岐コポリマー、特に式
の末端基を有する、ドデセニルコハク酸無水物、ジイソプロパノールアミン、ビスジメチルアミノプロピルアミンのモノマーの超分岐などを含まない。
の末端基を有する、ドデセニルコハク酸無水物、ジイソプロパノールアミン、ビスジメチルアミノプロピルアミンのモノマーの超分岐などを含まない。
１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物との重量比は、好ましくは、４０：１～１：４０の範囲、より好ましくは３０：１～１：３０の範囲、一層好ましくは２０：１～１：２０の範囲、例えば１５：１～１：１５又は１５：１～１：１０の範囲において選択される。
最も好ましくは、ヒドロキシアセトフェノンの場合、重量比は、３０：１～１：２の範囲、例えば２５：１～１：１の範囲において選択される。
最も好ましくは、アルカンジオールの場合、重量比は、１５対１～１対５、例えば１０：１～１対１：３の範囲において選択される。
最も好ましくは、安息香酸又はその塩の場合、重量比は、３０：１～１：１の範囲、より好ましくは２５：１～１：１の範囲において選択される。
全ての実施形態において、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン対ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物の比は、好ましくは、≧０．５、より好ましくは≧０．７５、最も好ましくは≧１である。
ヒドロキシアセトフェノンという用語は、ｏ－、ｍ－又はｐ－ヒドロキシアセトフェノンを指す。本発明の全ての実施形態において、１－（４－ヒドロキシフェニル）－エタノンとも称され、例えばＳｙｍｒｉｓｅからＳｙｍＳａｖｅ（登録商標）Ｈとして市販されているｐ－ヒドロキシアセトフェノン［ＣＡＳ ９９－９３－４］が特に好ましい。
本発明の全ての実施形態において、使用されるヒドロキシアセトフェノンの量は、製品の総重量を基準として０．００１～５重量％の範囲、より好ましくは０．０１～４重量％の範囲、最も好ましくは０．１～３重量％の範囲において選択される。更に好ましい範囲は、製品の総重量を基準として０．００５～４．５重量％、０．０５～４重量％及び０．２５～３重量％である。
アルカンジオール、特に直鎖及び分岐のＣ１～１０アルカンジオールなどは、化粧用途に用いるための防腐力増強剤としてよく知られている。本発明による特に好適なアルカンジオールは、約２～約１０個の炭素原子、例えば約３～約８個の炭素原子又は約３～約７個の炭素原子を含む直鎖１，２－、１，３－又は１，４－アルカンジオール、特に１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール及び１，２－デカンジオールなどを包含する。本発明の全ての実施形態において、最も好ましいアルカンジオールは、１，３－プロパンジオール［ＣＡＳ ５０４－６３－２］であり、これは、例えば、ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ＆Ｌｙｌｅ ＢｉｏｐｒｏｄｕｃｔｓからＺｅｍｅａ（商標）Ｐｒｏｐａｎｄｉｏｌの商品名で市販されている。
本発明の全ての実施形態において、使用されるアルカンジオールの量は、好ましくは、製品の総重量を基準として０．０１～６重量％の範囲、より好ましくは０．１～５重量％の範囲、最も好ましくは０．５～４重量％の範囲において選択される。更に好適な範囲は、製品の総重量を基準として０．５～３．５重量％又は０．５～３重量％である。
安息香酸及びその塩は、食品、医薬品及び化粧品に慣用されているよく知られている防腐剤である。好ましい塩は、カリウム又はナトリウム塩であり、最も好ましくはナトリウム塩である。本発明の全ての実施形態において、特に好ましくは、安息香酸［ＣＡＳ ６５－８５－０］及び／又は安息香酸ナトリウム［ＣＡＳ ５３２－３２－１］が使用され、最も好ましくは、例えばＥｍｅｒａｌｄ Ｋａｌａｍａ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＰｕｒｏｘ（登録商標）Ｓ Ｇｒａｉｎｓの商品名で市販されている安息香酸ナトリウムが使用される。
本発明の全ての実施形態において、使用される安息香酸又はその塩の量は、製品の総重量を基準として０．００１～６重量％の範囲、より好ましくは０．０１～４重量％の範囲、最も好ましくは０．１～３重量％の範囲において選択される。更に好適な範囲は、製品の総重量を基準として０．１～１重量％及び０．１～０．８重量％を包含する。
本発明による、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される化合物との組合せとしての使用は、化粧品的な意味及び医薬品的な意味の両方で行うことができる。しかしながら、本発明の全ての実施形態において、この使用は、好ましくは、化粧品的（非治療的）使用である。
特に、本発明による化粧用又は医薬用組成物は、特にヒトの皮膚又はヒトの頭皮及び毛髪などに局所的に適用することが意図された組成物である。
本出願において使用される「化粧用組成物」という用語は、Ｒｏｅｍｐｐ Ｌｅｘｉｋｏｎ Ｃｈｅｍｉｅ，１０ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９７，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋの表題「Ｋｏｓｍｅｔｉｋａ」で定義された化粧用組成物及びＡ．Ｄｏｍｓｃｈ，“Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ”，Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｅｒ ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ（ｅｄ．Ｈ．Ｚｉｏｌｋｏｗｓｋｙ），４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９２に開示されている化粧用組成物を指す。
本発明の目的に適した界面活性剤、乳化剤、増粘剤及び油は、いずれも化粧用途に慣用されているものであり、例えばオンラインのＩＮＦＯ ＢＡＳＥ（ｈｔｔｐ：／／ｏｎｌｉｎｅ．ｐｅｒｓｏｎａｌｃａｒｅｃｏｕｎｃｉｌ．ｏｒｇ／ｊｓｐ／Ｈｏｍｅ．ｊｓｐ）から閲覧可能なパーソナルケア製品協議会（Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｃａｒｅ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ）による国際化粧品成分辞書・ハンドブック（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ＆Ｈａｎｄｂｏｏｋ）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｅｒｓｏｎａｌｃａｒｅｃｏｕｎｃｉｌ．ｏｒｇ／）に掲載されている界面活性剤、乳化剤、増粘剤及び油であるが、これらに限定されない。
本発明による組成物は、一般に、組成物の総重量を基準として０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは約０．２５～１５重量％の範囲、最も好ましくは約０．３～１０重量％の範囲、例えば０．３～７．５重量％の範囲において選択される量（１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを基準とする）の１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを、好ましくは本明細書において定義される水性分散体の形態で好適な担体と混合することにより調製される。更に好適な範囲は、０．２５～１０重量％、０．２５～７．５重量％、０．２５～５重量％、１～７．５重量％及び１～５重量％を包含する。
本発明による化粧用又は医薬用組成物は、好ましくは、生理学的に許容される媒体、即ち皮膚、粘膜及びケラチン繊維などのケラチン物質と適合性である媒体を更に含む。特に、生理学的に許容される媒体は、化粧的又は医薬的に許容される担体である。
化粧的又は医薬的に許容される担体という用語は、化粧用組成物又は医薬用組成物に従来使用されているあらゆる担体、及び／又は賦形剤、及び／又は希釈剤を指す。
好ましくは、本発明による化粧用又は医薬用組成物は、溶媒若しくは脂肪物質中の懸濁液若しくは分散液の形態であるか、或いはエマルション若しくはマイクロエマルション（特にＯ／Ｗ若しくはＷ／Ｏ型）、ＰＩＴ－エマルション、ナノエマルション、多重エマルション（例えば、Ｏ／Ｗ／Ｏ若しくはＷ／Ｏ／Ｗ型）、ピッカリングエマルション、ヒドロゲル、リポゲル、単相若しくは多相溶液又は小胞分散液の形態である。
本発明による化粧用又は医薬用組成物は、液体、ローション、増粘されたローション、ゲル、クリーム、乳液、軟膏又はペーストの形態であり得る。
本発明による化粧用又は医薬用組成物は、３～１０の範囲、好ましくは３～８のｐＨの範囲、最も好ましくはｐＨ３．５～７．５の範囲のｐＨを有する。ｐＨは、当業者に公知の方法により、例えばグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸及び酒石酸を含むヒドロキシ酸などの酸或いは水酸化ナトリウム若しくはカリウム又は水酸化アンモニウム及びこれらの混合物などの塩基を使用することによって調整される。
好ましくは、本発明による組成物において、酸又は塩基（存在する場合）は、少なくとも０．０００１重量％の量、例えば０．０１～１重量％の量、特に０．０１～０．５重量％などの量で使用される。
本発明による化粧用組成物は、特に、スキンケア製剤、機能性製剤及び／又はヘアケア製剤、より具体的にはスキンケア又はヘアケア製剤などである。
スキンケア製剤の例は、特に、遮光製剤（日焼け止め製剤）、老化防止製剤、光老化治療用製剤、ボディオイル、ボディローション、ボディジェル、トリートメントクリーム、皮膚保護軟膏、保湿ジェル又は保湿スプレーなどの保湿製剤、顔及び／又は身体用保湿剤並びに皮膚美白用製剤である。
機能性製剤の例は、ホルモン製剤、ビタミン製剤、野菜抽出物製剤、老化防止製剤及び／又は抗微生物（抗細菌又は抗真菌）製剤などの有効成分を含有する化粧用組成物であるが、これらに限定されない。
本発明に従う好適なヘアケア製剤の例としては、シャンプー、ヘアコンディショナー（ヘアリンスとも称される）、毛髪仕上げ用組成物、ヘアトニック、毛髪再生組成物、ヘアローション、ウォーターウェーブローション、ヘアスプレー、ヘアクリーム、ヘアジェル、ヘアオイル、ヘアポマード又はヘアブリリアンティーンを挙げることができる。したがって、これらは、常に、それらが使用される実際の目的に応じてより短い時間又はより長い時間にわたり毛髪及び頭皮に適用される製剤である。
好ましくは、本発明の全ての実施形態において、スキンケア製剤は、日焼け防止製剤である。
前記日焼け防止製剤が少なくとも１種のＵＶフィルターを含むことが好ましい。ＵＶフィルターは、液体又は固体ＵＶフィルターであり得る。ＵＶフィルターは、ＵＶ－Ａ又はＵＶ－Ｂフィルターであり得る。
適切な液体ＵＶフィルターは、ＵＶＢ（２８０～３１５ｎｍ）及び／又はＵＶＡ（３１５～４００ｎｍ）の範囲の光を吸収し、且つ周囲温度（即ち２５℃）において液体である。そのような液体ＵＶフィルターは、当業者に周知であり、特にシンナメート、例えばオクチルメトキシシンナメート（ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）ＭＣＸ）及びイソアミルメトキシシンナメート（Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ（登録商標）Ｅ １０００）など、サリチレート、例えばホモサレート（３，３，５トリメチルシクロヘキシル２－ヒドロキシベンゾエート、ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）ＨＭＳ）及びエチルヘキシルサリチレート（別名エチルヘキシルサリチレート、２エチルヘキシル２－ヒドロキシベンゾエート、ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）ＥＨＳ）など、アクリレート、例えばオクトクリレン（２エチルヘキシル２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート、ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）３４０）及びエチル２－シアノ－３，３ジフェニルアクリレートなど、ベンザルマロン酸のエステル、特にジアルキルベンザルマロネート、例えばジ（２－エチルヘキシル）４－メトキシベンザルマロネート及びポリシリコーン１５（ＰＡＲＳＯＬ（登録商標）ＳＬＸ）など、ナフタレートのジアルキルエステル、例えばジエトキシヘキシル２，６－ナフタレート（Ｃｏｒａｐａｎ（登録商標）ＴＱ）など、シリンギリデンマロネート、例えばジエチルヘキシルシリンギリデンマロネート（Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）ＳＴ液体）など、並びにベンゾトリアゾリルドデシルｐ－クレゾール（Ｔｉｎｏｇｕａｒｄ（登録商標）ＴＬ）、並びにベンゾフェノン－３及びドロメトリゾールトリシロキサンを包含する。
特に有利な液体ＵＶフィルターは、オクチルメトキシシンナメート、ホモサレート、エチルヘキシルサリチレート、オクトクリレン、ジエチルヘキシル２，６－ナフタレート、ジエチルヘキシルシリンギリデンマロネート、ベンゾトリアゾリルドデシルｐ－クレゾール、ベンゾ－フェノン－３、ドロメトリゾールトリシロキサン、ポリシリコーン－１５及びその混合物である。
適切な固体ＵＶフィルターは、ＵＶＢ及び／又はＵＶＡ範囲の光を吸収し、周囲温度（即ち２５℃）において固体であるものである。これらは、特に、固体有機ＵＶフィルターである。特に適切な固体ＵＶフィルターは、ビス－エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン及び４－メチルベンジリデンカンファーからなる群のものである。
個々の有機ＵＶフィルターの量は、好ましくは、日焼け防止製剤の総重量を基準として０．１～約１０重量％の範囲、好ましくは０．５～７．５５重量％の範囲、最も好ましくは１～５重量％の範囲である。
日焼け防止組成物の場合、有機ＵＶフィルターの総量は、前記組成物が目標とするＵＶ防御力に大きく依存し、典型的には前記組成物の総重量を基準として１～５０重量％の範囲、好ましくは５～４０重量％の範囲である。
ＳＰＦ１５（ＳＰＦ＝紫外線防御指数）の日焼け防止製剤は、例えば、有機ＵＶフィルターを、前記日焼け防止製剤の総重量を基準として好ましくは４～２０重量％、より好ましくは７～１５重量％の総量で含む。
例えば、ＳＰＦ３０の日焼け防止製剤は、有機ＵＶフィルターを、前記日焼け防止製剤の総重量を基準として好ましくは１０～４０重量％、より好ましくは１５～２５重量％の総量で含む。
例えば、ＳＰＦ５０の日焼け防止製剤は、有機ＵＶフィルターを、前記日焼け防止製剤の総重量を基準として好ましくは１５～５０重量％、より好ましくは２０～４０重量％の総量で含む。
好ましい実施形態において、本発明による化粧用組成物は、エマルション及び／又はゲルである。一層好ましくは、化粧用組成物は、特に、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｓｉ／Ｗ、Ｗ／Ｓｉ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ多重又はピッカリングエマルションなど、油性相及び水性相を含むエマルションである。
この種のエマルション中に存在する油性相の量（即ち極性油を含む全ての油脂を含む相）は、局所用組成物の総重量を基準として好ましくは少なくとも１０重量％、例えば１０～６０重量％の範囲、好ましくは１５～５０重量％、最も好ましくは１５～４０重量％の範囲である。
そのようなエマルション中に存在する水性相の量は、局所用組成物の総重量を基準として好ましくは少なくとも２０重量％、例えば２０～９０重量％の範囲、好ましくは３０～８０重量％の範囲、最も好ましくは３０～７０重量％の範囲である。
本発明によるＯ／Ｗエマルションは、有利には、（ｉ）組成物の総重量を基準として０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは約０．２５～１５重量％の範囲、最も好ましくは約０．３～１０重量％の範囲、例えば０．３～７．５重量％の範囲において選択される量の１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、（ｉｉ）水と、（ｉｉｉ）クエン酸ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸グリセリル（自己乳化性）、ステアリン酸、ステアリン酸の塩、ジステアリン酸ポリグリセリル－３メチルグルコース、セテアレス－２０、ステアレス－２、ステアレス－１２、ステアリン酸ＰＥＧ－４０、リン酸エステル及びその塩、例えばリン酸セチル（Ａｍｐｈｉｓｏｌ（登録商標）Ａ）、セチルリン酸ジエタノールアミン（Ａｍｐｈｉｓｏｌ（登録商標）ＤＥＡ）、セチルリン酸カリウム（Ａｍｐｈｉｓｏｌ（登録商標）Ｋ）など、セテアリル硫酸ナトリウム、オレイン酸グリセリルリン酸エステルナトリウム、水素化植物性グリセリドホスフェート、オレイン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、イソステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、ラウリルグルコシド、デシルグルコシド、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、ポリステアリン酸スクロース及び水和ポリイソブテン並びにこれらの混合物のリストから選択される少なくとも１種のＯ／Ｗ－又はＳｉ／Ｗ－乳化剤とを含む。また、１種又は複数の合成ポリマー、例えばＰＶＰエイコセンコポリマー、アクリレート／Ｃ１０－３ｏアルキルアクリレートクロスポリマー、アクリレート／ステアレス－２０メタクリレートコポリマー、ＰＥＧ－２２／ドデシルグリコールコポリマー、ＰＥＧ－４５／ドデシルグリコールコポリマー及びこれらの混合物などを乳化剤として使用することができる。特に好ましい実施形態において、Ｏ／Ｗ乳化剤は、リン酸セチル、特にセチルリン酸カリウム（Ａｍｐｈｉｓｏｌ（登録商標）Ｋとして市販）など、ステアリン酸グリセリル（及び）ステアリン酸ＰＥＧ－１００（Ａｒｌａｃｅｌ（登録商標）１６５として市販）、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリロイルジメチルタウリンナトリウム、デシルグルコシド、セテラルグルコシド、カプリリル／カプリルグルコシド、オリーブ油脂肪酸ソルビタン、オリーブ油脂肪酸ポリグリセリル－４、ジステアリン酸ポリグリセリル－３メチルグルコース、ポリソルベート２０、ポリソルベート６０及び／又はポリアルキレングリコールエーテル、特にラウレス－３５（３５ＥＯ単位を含むラウリルアルコール；Ｂｒｉｊ（登録商標）３５として市販）などの群から選択される。少なくとも１種のＯ／Ｗ乳化剤は、組成物の総重量を基準として好ましくは約０．００１～１０重量％の量、より好ましくは０．１～７重量％の量で使用される。更に、Ｏ／Ｗエマルションの形態の化粧用組成物は、有利には、これらに限定されるものではないが、セチルアルコール（Ｌｏｒｏｌ Ｃ１６、Ｌａｎｅｔｔｅ １６）、セテアリルアルコール（Ｌａｎｅｔｔｅ（登録商標）Ｏ）、ステアリルアルコール（Ｌａｎｅｔｔｅ（登録商標）１８）、ベヘニルアルコール（Ｌａｎｅｔｔｅ（登録商標）２２）、モノステアリン酸グリセロール、ミリスチン酸グリセリル（Ｅｓｔｏｌ（登録商標）３６５０）、水添ココグリセリル（Ｌｉｐｏｃｉｒｅ Ｎａ１０）及びこれらの混合物などのアルキルアルコールのリストから選択される少なくとも１種の共乳化剤を含有する。
本発明によるＷ／Ｏエマルションは、有利には、（ｉ）組成物の総重量を基準として０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは約０．２５～１５重量％の範囲、最も好ましくは約０．３～１０重量％の範囲、例えば０．３～７．５重量％の範囲において選択される量の１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、（ｉｉ）水と、（ｉｉｉ）ジポリヒドロキシステアリン酸ポリグリセリル－２、ジポリヒドロキシステアリン酸ＰＥＧ－３０、セチルジメチコンコポリオール、ジイソステアリン酸ポリグリセリル－３、オレイン酸／イソステアリン酸のポリグリセロールエステル、ポリグリセリル－６ヘキサリシノレート、オレイン酸ポリグリセリル－４、オレイン酸ポリグリセリル－４／ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－８プロピレングリコール、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、リシノール酸カリウム、ヤシ油脂肪酸ナトリウム、牛脂脂肪酸ナトリウム、ヒマシ油脂肪酸カリウム、オレイン酸ナトリウム及びこれらの混合物のリストから選択される少なくとも１種のＷ／Ｏ－又はＷ／Ｓｉ－乳化剤とを含む。更に適切なＷ／Ｓｉ乳化剤は、ラウリルポリグリセリル－３ポリジメチルシロキシエチルジメチコン、及び／又はＰＥＧ－９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン、及び／又はセチルＰＥＧ／ＰＰＧ－１０／１ジメチコン、及び／又はＰＥＧ－１２ジメチコンクロスポリマー、及び／又はＰＥＧ／ＰＰＧ－１８／１８ジメチコンである。少なくとも１種のＷ／Ｏ乳化剤は、組成物の総重量に対して好ましくは約０．００１～１０重量％の量、より好ましくは０．２～７重量％の量で使用される。
本発明によるジェル製剤は、有利には、（ｉ）組成物の総重量を基準として０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは約０．２５～１５重量％の範囲、最も好ましくは約０．３～１０重量％の範囲、例えば０．３～７．５重量％の範囲において選択される量の１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと、（ｉｉ）水と、（ｉｉｉ）少なくとも１種の水溶性増粘剤とを含む。
この種の水溶性増粘剤は、当業者に周知であり、例えばＲｏｂｅｒｔ Ｌ．Ｄａｖｉｄｓｏｎによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｗａｔｅｒ ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｕｍｓ ａｎｄ ｒｅｓｉｎｓ”（Ｍｃ Ｇｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ（１９８０））に列挙されている。特に好適な水溶性増粘剤は、ポリアクリル酸（例えば、商品名Ｃａｒｂｏｍｅｒ若しくはＣａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）として市販）、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸のホモポリマー（例えば、Ｒｈｅｏｔｈｉｋ（登録商標）１１－８０として市販）、アクリレートコポリマー（例えば、商品名Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）若しくはＡｃｕｌｙｎ（登録商標）３３として市販）、分岐ポリ（メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド）（ＩＮＣＩ名ポリクオタニウム－３７（Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ－３７））、非変性グアーガム（例えば、商品名Ｊａｇｕａｒとして市販）、デンプン若しくはその誘導体及び／又はヒドロキシアルキルセルロースからなる群から選択される。好ましくは、水溶性増粘剤は、組成物の総重量を基準として約０．００１～１０重量％の量、より好ましくは０．１～７重量％の量で使用される。
以下の実施例は、本発明の組成物及び効果を更に例示するために提供するものである。これらの例は、例示に過ぎず、決して本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
［実施例］
［１．１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの調製：］
ポリリン酸７０２ｇ及びメタンスルホン酸４．２８ｍｌの混合物を９０℃に加熱した。テレフタル酸６５ｇ及び２－アミノフェノール１０７ｇを加えた。この混合物を不活性雰囲気下において１８０℃で８時間撹拌した後、氷水に移した。析出物を濾過し、水及び酢酸で洗浄した。析出物を水中に分散させ、ｐＨを水酸化ナトリウムで８．０に調整し、濾過して水で洗浄した。粗生成物をトルエン及び１－ブタノールの３．３：１混合物中に懸濁させ、８５℃で１時間撹拌し、濾過してジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させることにより、固体非晶質１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの粗い粒子を得た（以下、ＤＢＯと称する）。
［１．１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの調製：］
ポリリン酸７０２ｇ及びメタンスルホン酸４．２８ｍｌの混合物を９０℃に加熱した。テレフタル酸６５ｇ及び２－アミノフェノール１０７ｇを加えた。この混合物を不活性雰囲気下において１８０℃で８時間撹拌した後、氷水に移した。析出物を濾過し、水及び酢酸で洗浄した。析出物を水中に分散させ、ｐＨを水酸化ナトリウムで８．０に調整し、濾過して水で洗浄した。粗生成物をトルエン及び１－ブタノールの３．３：１混合物中に懸濁させ、８５℃で１時間撹拌し、濾過してジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させることにより、固体非晶質１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの粗い粒子を得た（以下、ＤＢＯと称する）。
［２．１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの３０重量％水性分散体の調製：］
次いで、１７５ｇの粗い粒子、３２４ｇの水及び６５ｇのＧｒｅｅｎ ＡＰＧ ０８１０の懸濁液を調製し、この懸濁液を、ＬａｂＳｔａｒ実験室用粉砕機でイットリウム安定化酸化ジルコニウム粉砕用ビーズ（０．３ｍｍ、東ソー・セラミックス株式会社（Ｔｏｓｏｈ Ｃｅｒａｍｉｃ）、日本）を使用して２時間粉砕し、粉砕チャンバ内で冷却した（－１２℃の飽和食塩水）。粉砕ビーズを除去することにより、微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの３０％水性分散体（以下、ＤＢＯ ａｑ．と称する）を得、これを以下に概説する抗微生物試験及び処方に使用した。
次いで、１７５ｇの粗い粒子、３２４ｇの水及び６５ｇのＧｒｅｅｎ ＡＰＧ ０８１０の懸濁液を調製し、この懸濁液を、ＬａｂＳｔａｒ実験室用粉砕機でイットリウム安定化酸化ジルコニウム粉砕用ビーズ（０．３ｍｍ、東ソー・セラミックス株式会社（Ｔｏｓｏｈ Ｃｅｒａｍｉｃ）、日本）を使用して２時間粉砕し、粉砕チャンバ内で冷却した（－１２℃の飽和食塩水）。粉砕ビーズを除去することにより、微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの３０％水性分散体（以下、ＤＢＯ ａｑ．と称する）を得、これを以下に概説する抗微生物試験及び処方に使用した。
［３．抗微生物活性］
抗微生物効果を、規制に従う保存効力試験方法（ＮＦ ＥＮ ＩＳＯ１１９３０）に類似した方法で評価した。したがって、以下に概説する各活性物質及びＮａＣｌ濃度０．８５重量％の生理食塩水の混合物を無菌条件下で調製する。対照も同様に無菌条件下で調製した。次いで、対照及び混合物を９６ディープウェルプレート（１．６ｍｌ／ｗｅｌｌ）に排除した。以下に概説するように、ウェルを各細菌又は真菌株で、細菌の場合には２．５×１０５～５．６×１０５ｃｆｕ／ｍｌになるように、真菌の場合には１×１０４～２．５×１０４ｃｆｕ／ｍｌになるように汚染することにより初期汚染を行った。汚染後、各ウェルを十分に混合して、微生物を確実に均一に分布させた。次いで、各プレートを２２℃で２４時間インキュベートした。汚染から２４時間後に（生残）菌数の測定を行う。次いで、平均対数減少値を求める［－ｌｏｇ１０｛（接種菌数）／（サンプルの菌数）｝］。これらを表１～５に示す。
抗微生物効果を、規制に従う保存効力試験方法（ＮＦ ＥＮ ＩＳＯ１１９３０）に類似した方法で評価した。したがって、以下に概説する各活性物質及びＮａＣｌ濃度０．８５重量％の生理食塩水の混合物を無菌条件下で調製する。対照も同様に無菌条件下で調製した。次いで、対照及び混合物を９６ディープウェルプレート（１．６ｍｌ／ｗｅｌｌ）に排除した。以下に概説するように、ウェルを各細菌又は真菌株で、細菌の場合には２．５×１０５～５．６×１０５ｃｆｕ／ｍｌになるように、真菌の場合には１×１０４～２．５×１０４ｃｆｕ／ｍｌになるように汚染することにより初期汚染を行った。汚染後、各ウェルを十分に混合して、微生物を確実に均一に分布させた。次いで、各プレートを２２℃で２４時間インキュベートした。汚染から２４時間後に（生残）菌数の測定を行う。次いで、平均対数減少値を求める［－ｌｏｇ１０｛（接種菌数）／（サンプルの菌数）｝］。これらを表１～５に示す。
上の表から分かるように、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、幅広い範囲の微生物に対して抗微生物効果を示し、したがって防腐力増強剤として使用することができる。製品の水性相は、通常、微生物増殖の影響を最も受けやすいことが知られている。したがって、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、例えば、Ｏ／Ｗ又はＷ／Ｏエマルションの形態の化粧用組成物などの水性相を含む製品を微生物による腐食及び分解に対して保護するのに特に適しており、したがってその防腐力を向上させるのに適している。
表２から読み取れるように、ＤＢＯは、ｐ－ヒドロキシアセトフェノンの抗微生物活性を相乗的に向上させる。
表３から読み取れるように、ＤＢＯ及び安息香酸ナトリウムの組合せは、相乗的な抗微生物活性を示す。
表４から読み取れるように、ＤＢＯ及び１，３－プロパンジオールの組合せは、相乗的な抗微生物活性を示す。
［４．処方例］
Claims (25)
- １，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを含む抗微生物剤。
- 抗真菌剤及び／又は抗細菌剤である、請求項１に記載の抗微生物剤。
- 前記抗真菌剤及び／又は抗細菌剤は、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び／又はアスペルギルス・ブラジリエンシス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）並びにこれらの混合物の増殖を阻害する薬剤である、請求項２に記載の抗微生物剤。
- 化粧用組成物、家庭用品、プラスチック、紙及び／又は塗料の群から選択される製品のためのものである、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗微生物剤。
- 防腐力を向上させるためのものである、請求項１～４のいずれか一項に記載の抗微生物剤。
- 非治療的使用のための、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを含む防臭剤。
- 前記１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、微粉化された形態である、請求項１～６のいずれか一項に記載の剤。
- ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物を更に含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の剤。
- 前記少なくとも１種の化合物は、ｐ－ヒドロキシアセトフェノン、安息香酸、安息香酸ナトリウム及び１，３－プロパンジオールの群から選択される、請求項８に記載の剤。
- 抗微生物剤としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの使用。
- 前記抗微生物剤は、抗真菌剤及び／又は抗細菌剤である、請求項１０に記載の使用。
- 前記抗真菌剤及び／又は抗細菌剤は、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び／又はアスペルギルス・ブラジリエンシス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）並びにこれらの混合物の増殖を阻害する薬剤である、請求項１１に記載の使用。
- 化粧用組成物、家庭用品、プラスチック、紙及び／又は塗料の群から選択される製品におけるものである、請求項１０～１２のいずれか一項に記載の使用。
- 防腐力を向上させるためのものである、請求項１０～１３のいずれか一項に記載の使用。
- 防臭活性化合物としての１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンの非治療的使用。
- 前記１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、微粉化された形態で使用される、請求項１０～１５のいずれか一項に記載の使用。
- 前記１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンは、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール及び安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物と組み合わせて使用される、請求項１０～１６のいずれか一項に記載の使用。
- 前記少なくとも１種の化合物は、ｐ－ヒドロキシアセトフェノン、安息香酸、安息香酸ナトリウム及び１，３－プロパンジオールの群から選択される、請求項１７に記載の使用。
- 化粧用及び／若しくは医薬用組成物、家庭用品、プラスチック、紙並びに／又は塗料の群から選択される製品の微生物による腐食及び分解を防止する方法であって、前記製品に、前記製品の総重量を基準として０．１～２０重量％の範囲において選択される量で１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンを添加することを含む方法。
- 前記製品は、水と、界面活性剤、乳化剤、増粘剤及び油からなる群から選択される少なくとも１種の薬剤とを更に含む、請求項１９に記載の方法。
- 前記製品は、Ｏ／Ｗエマルション、Ｗ／Ｏエマルション又はゲルの形態の化粧用組成物である、請求項１９又は２０に記載の方法。
- 微生物細胞を死滅させ、且つ／又はその増殖を阻害するための方法であって、前記微生物細胞を、１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンと接触させることを含む方法。
- １，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼンが、ヒドロキシアセトフェノン、アルカンジオール、安息香酸又はその塩の群から選択される少なくとも１種の化合物と混合されている、請求項２２に記載の方法。
- 前記少なくとも１種の化合物は、ｐ－ヒドロキシアセトフェノン、安息香酸、安息香酸ナトリウム及び１，３－プロパンジオールの群から選択される、請求項２３に記載の方法。
- 微生物は、カンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び／又はアスペルギルス・ブラジリエンシス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項２２～２４のいずれか一項に記載の方法。
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