JP7480618B2 - 積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
特許文献1には、磁気記録媒体に用いられる二軸配向熱可塑性樹脂フィルム表面への凹凸形成方法として、当該樹脂フィルムの表面にエキシマレーザー光を照射して表面を分解する方法が開示されている。
特許文献2には、反射防止フィルムに用いられるハードコート層を有するフィルム表面への凹凸形成方法として、ハードコート樹脂及び無機微粒子を含むハードコート層が形成されたフィルムにエキシマー光を照射することで、表層のハードコート樹脂の部分を分解する方法が開示されている。
特許文献2に記載の方法では、ハードコート層のハードコート樹脂だけを分解して無機微粒子を表面に露出させるので、当該粒子が脱落しやすくなり、ディスプレイ等に使用する場合に、視認性に支障をきたすことがある。
[1] 基材上に(メタ)アクリレートを含有する硬化性組成物を積層し、真空紫外線を照射して当該組成物を硬化させて、JIS B0601:2013に従う粗さ曲線要素の平均長さ(RSm)が1μm以上であり、かつISO25178で定義される算術平均高さ(Sa)が0.1μm以上である表面にしわ状の凹凸構造を有する硬化膜を形成する積層体の製造方法。
[2] 前記硬化膜の60°グロスが50以下である前記[1]に記載の積層体の製造方法。
[3] 前記凹凸構造における局部傾斜角度の平均値(θa)が2°以上である前記[1]または[2]に記載積層体の製造方法。
[4] 基材がフィルムである前記[1]~[3]のいずれかに記載の積層体の製造方法。
[5] 積層体の全光線透過率が50%以上である前記[4]に記載の積層体の製造方法。
[6] 前記積層体が光学用である前記[1]~[5]のいずれかに記載の積層体の製造方法。
本発明により製造された積層体は、例えば、液晶ディスプレイ等の表示部材に使用される偏光板、位相差板や視野角拡大等の光学用部材として用いることができる。
本発明において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートの総称である。「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの総称である。
数値範囲を示す「~」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。
本発明では、基材上に(メタ)アクリレートを含有する硬化性組成物を積層し、真空紫外線を照射して当該組成物を硬化させる。硬化性組成物の塗膜に真空紫外線を照射することにより、塗膜の表面側が先に硬化して硬化被膜が形成され、その後、塗膜の内部が硬化すると、表面側の硬化塗膜が座屈することで、表面にしわ状の凹凸構造(非平滑構造)を有する硬化膜が形成する。以下、本発明の方法により製造される積層体を単に「積層体」という。
基材としては、公知のものを使用でき、例えば樹脂基材、金属基材、紙基材が挙げられる。これらの中では、加工性の観点から、樹脂基材が好ましい。
樹脂基材は、単層構成であっても2層以上の多層構成であってもよく、特に限定されるものではない。樹脂基材を2層以上の多層構成とし、それぞれの層に特徴を持たせ、多機能化を図ることが好ましい。
積層体をディスプレイ用途へ用いる場合には、ポリエステルフィルム、ポリ(メタ)アクリレートフィルム、ポリオレフィンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、トリアセチルセルロースフィルムが好ましい。これらの中でも、アンチグレア用途においては、ポリエステルフィルム、ポリ(メタ)アクリレートフィルム、ポリオレフィンフィルムが好ましく、さらに透明性や成形性、汎用性を考慮すると、ポリエステルフィルムがより好ましい。
ポリエステルフィルムは、無延伸フィルムであっても延伸フィルムであってもよく、延伸フィルムが好ましい。中でも、一軸方向に延伸された一軸延伸フィルム、又は二軸方向に延伸された二軸延伸フィルムが好ましく、力学特性のバランスや平面性に優れる観点から、二軸延伸フィルムがより好ましい。
ホモポリエステルとしては、芳香族ジカルボン酸と脂肪族グリコールとを重縮合させて得られたものが好ましい。芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。脂肪族グリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。芳香族ジカルボン酸、脂肪族グリコールはそれぞれ1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
共重合ポリエステルのジカルボン酸成分としては、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、オキシカルボン酸等が挙げられる。グリコール成分として、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、4-シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール等が挙げられる。ジカルボン酸成分、グリコール成分はそれぞれ1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
代表的なポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが例示される。
ポリ(メタ)アクリレートは、透明性、加工性、耐薬品性を考慮すると、炭素数が1~4のアルキル(メタ)アクリレートに基づく単位を主成分とすることが好ましく、メチル(メタ)アクリレートに基づく単位及びエチル(メタ)アクリレートに基づく単位からなる群から選ばれる少なくとも1種を主成分とすることがより好ましく、メチル(メタ)アクリレートに基づく単位を主成分とすることが特に好ましい。
ポリ(メタ)アクリレートに、アルキル(メタ)アクリレート以外の(メタ)アクリレートに基づく単位や、その他の単量体に基づく単位を含有させて柔軟性等の特性を付与することも可能である。
ポリ(メタ)アクリレートの総質量に対する炭素数が1~4のアルキル(メタ)アクリレートに基づく単位の割合は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは80質量%以上である。
粒子の種類は、目的に応じて適宜選定でき、特に限定されない。具体例としては、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、カオリン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の無機粒子、アクリル樹脂、スチレン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等の有機粒子等が挙げられる。さらに、基材層がポリエステルフィルムを含む場合、ポリエステル製造工程で触媒等の金属化合物の一部を析出させた析出粒子を用いることもできる。これらの中でも特に少量で効果が出やすいという点で、シリカ粒子や炭酸カルシウム粒子が好ましい。
粒子の形状は特に限定されるものではなく、球状、塊状、棒状、扁平状等のいずれを用いてもよい。また、その硬度、比重、色等についても特に制限はない。
これらの粒子は、必要に応じて2種類以上を併用してもよい。
粒子の平均一次粒子径は、遠心沈降式粒度分布測定装置により測定される等価球形分布における積算(質量基準)50%の値である。
基材の硬化性組成物を積層する面にはプライマー層が設けられていてもよい。基材がフィルム又はシートである場合、硬化性組成物を積層する面と反対側の面には裏面機能層を有してもよい。
プライマー層は、基材と硬化膜との間に密着向上等の各種の機能を付与するために設けられる。プライマー層は、一層で複数の機能を有していてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
基材が樹脂フィルムである場合、基材との親和性の観点から、プライマー層に含まれる樹脂は樹脂フィルムと同種の樹脂が好ましい。例えば基材がポリエステルフィルムの場合には、プライマー層はポリエステル樹脂を含有することが好ましい。基材層がポリ(メタ)アクリレートフィルムの場合には、プライマー層はアクリル樹脂を含有することが好ましい。
多価カルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、4,4’-ジフェニルジカルボン酸、2,5-ナフタレンジカルボン酸、1,5-ナフタレンジカルボン酸及び、2,6-ナフタレンジカルボン酸、2,7-ナフタレンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、2-カリウムスルホテレフタル酸、5-ソジウムスルホイソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、グルタル酸、コハク酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水フタル酸、トリメリット酸モノカリウム塩及びそれらのエステル形成性誘導体等が挙げられる。
多価ヒドロキシ化合物としては、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、p-キシリレングリコール、ビスフェノールA-エチレングリコール付加物、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリテトラメチレンオキシドグリコール、ジメチロールプロピオン酸、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジメチロールエチルスルホン酸ナトリウム、ジメチロールプロピオン酸カリウム等が挙げられる。
これらの化合物の中から、それぞれ適宜1つ以上を選択し、常法の重縮合反応によりポリエステル樹脂を合成すればよい。
アクリル樹脂は、それら重合体と他のポリマー(例えばポリエステル、ポリウレタン等)との共重合体であってもよい。このような共重合体は、例えば、ブロック共重合体、グラフト共重合体である。又は、ポリエステルの溶液又は分散液中で重合性モノマーを重合して得られたポリマー(場合によってはポリマーの混合物)も含まれる。同様に、ポリウレタンの溶液又は分散液中で重合性モノマーを重合して得られたポリマー(場合によってはポリマーの混合物)も含まれる。同様に、他のポリマーの溶液又は分散液中で重合性モノマーを重合して得られたポリマー(場合によってはポリマー混合物)も含まれる。
多価カルボン酸としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。
多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2-プロピル-1,3-プロパンジオール、1,8-オクタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-ヘキシル-1,3-プロパンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、ジメタノールベンゼン、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、アルキルジアルカノールアミン、ラクトンジオール等が挙げられる。
水酸基を2個有する鎖延長剤としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール等の脂肪族グリコール、キシリレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン等の芳香族グリコール、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレート等のエステルグリコール等のグリコール化合物が挙げられる。
アミノ基を2個有する鎖延長剤としては、例えば、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン等の芳香族ジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサンジアミン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、2-ブチル-2-エチル-1,5-ペンタンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン等の脂肪族ジアミン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジアミン、イソプロビリチンシクロヘキシル-4,4’-ジアミン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン等の脂環族ジアミン等が挙げられる。
ウレタン樹脂の水分散液又は水溶液としては、乳化剤を用いた強制乳化型、ウレタン樹脂の構造中に親水性基を導入した自己乳化型又は水溶型等がある。特に、ウレタン樹脂の構造中にイオン基を導入しアイオノマー化した自己乳化型が、液の貯蔵安定性や、得られるプライマー層の耐水性、透明性に優れており好ましい。
カルボキシル基はアンモニア、アミン、アルカリ金属類、無機アルカリ類等の中和剤で中和した塩の形にするのが好ましい。特に好ましい中和剤は、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミンである。中和剤で中和されたカルボキシル基を有するウレタン樹脂は、塗布後の乾燥工程において中和剤が外れたカルボキシル基を、架橋剤による架橋反応点として用いることが出来る。これにより、コーティング前の液の状態での安定性に優れる上、得られるプライマー層の耐久性、耐溶剤性、耐水性、耐ブロッキング性等をさらに改善することが可能となる。
カルボキシル基含有ジオールとしては、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ビス-(2-ヒドロキシエチル)プロピオン酸、ビス-(2-ヒドロキシエチル)ブタン酸、それらのカルボキシル基が中和剤で中和された塩等が挙げられる。
架橋剤としては、公知の材料を使用することができ、例えば、メラミン化合物、オキサゾリン化合物、イソシアネート系化合物、エポキシ化合物、カルボジイミド系化合物、シランカップリング化合物、ヒドラジド化合物、アジリジン化合物等が挙げられる。それらの中でも、メラミン化合物、イソシアネート系化合物、エポキシ化合物、オキサゾリン化合物、カルボジイミド系化合物、シランカップリング化合物が好ましく、密着性及び耐久性をさらに向上させる観点からは、メラミン化合物、オキサゾリン化合物、イソシアネート系化合物やエポキシ化合物がより好ましく、メラミン化合物、オキサゾリン化合物やイソシアネート系化合物が特に好ましい。これらの架橋剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。2種以上を併用することでさらに密着性や耐久性が向上して良好となる場合もある。
メラミン化合物としては、各種化合物との反応性を考慮すると、水酸基を有するものが好ましい。
イソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;α,α,α’,α’-テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香環を有する脂肪族イソシアネート化合物;メチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族イソシアネート化合物;シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4-シクロヘキシルイソシアネート)、イソプロピリデンジシクロヘキシルジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物等が挙げられる。また、これらイソシアネート化合物のビュレット化物、イソシアヌレート化物、ウレトジオン化物、カルボジイミド変性体等の重合体や誘導体も挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。上記イソシアネート化合物の中でも、紫外線による黄変を避ける観点から、芳香族イソシアネート化合物よりも脂肪族イソシアネート化合物又は脂環族イソシアネート化合物がより好ましい。
ブロックイソシアネート化合物としては、プライマー層が破壊されにくいという観点から、活性メチレン系化合物によりブロックされたイソシアネート化合物が好ましい。
オキサゾリン化合物としては、オキサゾリン基を含有する重合体が好ましい。オキサゾリン基を含有する重合体は、付加重合性オキサゾリン基含有モノマー単独又は他のモノマーとの重合によって得られる。
付加重合性オキサゾリン基含有モノマーとしては、2-ビニル-2-オキサゾリン、2-ビニル-4-メチル-2-オキサゾリン、2-ビニル-5-メチル-2-オキサゾリン、2-イソプロペニル-2-オキサゾリン、2-イソプロペニル-4-メチル-2-オキサゾリン、2-イソプロペニル-5-エチル-2-オキサゾリン等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの中でも2-イソプロペニル-2-オキサゾリンが、工業的にも入手しやすく好適である。
他のモノマーとしては、付加重合性オキサゾリン基含有モノマーと共重合可能なモノマーであれば特に制限はなく、例えばアルキル(メタ)アクリレート(アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基)等の(メタ)アクリレート;アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、スチレンスルホン酸及びその塩(ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、第三級アミン塩等)等の不飽和カルボン酸;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリル;(メタ)アクリルアミド、N-アルキル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジアルキル(メタ)アクリルアミド、(アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等)等の不飽和アミド;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル;エチレン、プロピレン等のα-オレフィン;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル等の含ハロゲンα,β-不飽和モノマー;スチレン、α-メチルスチレン、等のα,β-不飽和芳香族モノマー等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
エポキシ化合物としては、例えば、エピクロロヒドリンと水酸基又はアミノ基を有する化合物(エチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、ビスフェノールA等)との縮合物が挙げられ、ポリエポキシ化合物、ジエポキシ化合物、モノエポキシ化合物、グリシジルアミン化合物等がある。ポリエポキシ化合物としては、例えば、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、トリグリシジルトリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアネート、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテルが挙げられる。ジエポキシ化合物としては、例えば、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテルが挙げられる。モノエポキシ化合物としては、例えば、アリルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルが挙げられる。グリシジルアミン化合物としては、例えば、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシリレンジアミン、1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノ)シクロヘキサンが挙げられる。
カルボジイミド系化合物としては、より良好なプライマー層の強度等のために、分子内にカルボジイミド構造又はカルボジイミド誘導体構造を2つ以上有するポリカルボジイミド系化合物がより好ましい。
シランカップリング化合物としては、例えば、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有化合物、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル基含有化合物、p-スチリルトリメトキシシラン、p-スチリルトリエトキシシラン等のスチリル基含有化合物、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基含有化合物、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチルブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ基含有化合物、トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、トリス(トリエトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレート基含有化合物、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基含有化合物等が挙げられる。
プライマー層は、本発明の主旨を損なわない範囲において、必要に応じて、消泡剤、塗布性改良剤、増粘剤、有機系潤滑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、発泡剤、染料、顔料等の添加剤を含有していてもよい。
プライマー層は、公知の方法で形成できる。
裏面機能層は、基材の硬化膜側とは反対側の面に各種の機能を付与するために設けられる層である。裏面機能層としては、例えば、粘着層、帯電防止層、屈折率調整層、アンチブロッキング層等が挙げられる。裏面機能層は、一層で複数の機能を有していてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
粘着層は、積層体を各種の被着体に接合するために設けられる。帯電防止層は、積層体の最表面、特に基材層の凹凸層側とは反対側の最表面に対する、剥離帯電や摩擦帯電による周囲のゴミ等の付着、それによる欠陥等を防止するために設けられる。屈折率調整層は、例えば、積層体の全光線透過率を向上させるために設けられる。アンチブロッキング層は、積層体のブロッキングを軽減するために設けられる。
帯電防止層、屈折率調整層はそれぞれ、表面機能層としての帯電防止層、屈折率調整層と同様である。
裏面機能層は、公知の方法で形成できる。裏面機能層は、上述の一連の化合物を溶液または溶媒の分散体として、固形分濃度が0.1~80質量%程度を目安に調整した液を基材上にコーティングする要領で形成することが好ましい。裏面機能層は、硬化膜を形成した後に形成してもよい。
硬化性組成物は、(メタ)アクリレートを含むものである。
硬化性組成物に配合する(メタ)アクリレートは特に限定はなく、単官能(メタ)アクリレート、二官能(メタ)アクリレート、3官能以上の多官能(メタ)アクリレートを一種類以上混合したもの、硬化性樹脂材として市販されているもの、あるいはこれら以外に本実施形態の目的を損なわない範囲において、その他の成分をさらに添加したものを用いることができる。これらの中でも、しわ状の凹凸構造を形成しやすいという観点から、単官能あるいは二官能(メタ)アクリレートが好ましい。また硬度が必要な用途には、二官能(メタ)アクリレートがより好ましい。3官能以上の多官能(メタ)アクリレートは、硬度が向上するという点では好ましいが、使用する(メタ)アクリレートによっては、しわ状の凹凸構造が形成しにくくなる場合があるため、使用する化合物種や配合割合には注意を要する。
これらの中でもしわ状の凹凸構造の形成のしやすさを考慮するとアルコール残基が分岐のない構造であることが好ましく、これらの中でもアルキルジオールジ(メタ)アクリレートがより好ましく、炭素数が4~18であるアルキルジオールジ(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
硬化性組成物の不揮発分とは、有機溶剤等の溶媒以外の成分の合計質量である。硬化性組成物の不揮発分は、従来公知の方法で測定することができ、例えば、1gの組成物を広げて、100℃で1時間加熱することで有機溶剤を揮発させたときの重さの変化により測定される。
硬化性組成物には基材との密着性の向上などを目的に各種の樹脂を配合することも可能である。樹脂としては各種の樹脂を使用することができ、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリビニル樹脂等の従来公知の樹脂が挙げられ、これらの中でも、特に透明性や(メタ)アクリレートとの親和性に優れるという点において、アクリル樹脂が好ましい。
硬化性組成物には、(メタ)アクリレート及び真空紫外線硬化性の官能基を有する樹脂以外の真空紫外線硬化性の化合物を配合してもよい。このような化合物としては、例えば、スチレン、ハロゲン化ビニル、酢酸ビニル等のビニル化合物、ハロゲン化ビニリデン、1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン化合物等が挙げられる。
硬化膜のしわ状の凹凸構造による艶消し性をさらに向上させるため、硬化性組成物に粒子を配合することも可能である。粒子は、特に限定されず、従来公知のものを使用することができる。具体例としては、シリカ、中空シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、カオリン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の無機粒子、アクリル樹脂、スチレン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等の有機粒子等が挙げられる。無機粒子は(メタ)アクリロイル基等の反応性基を有するシランカップリング剤で表面修飾された粒子であってもよい。有機粒子は形状維持のために架橋タイプが好ましく、架橋アクリル樹脂粒子、架橋スチレン樹脂粒子がより好ましい。これらの粒子は2種以上を併用してもよい。
硬化性組成物の硬化性促進として、光重合開始剤を配合してもよい。光重合開始剤の分子量は1000以下が好ましい。具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンジルジフェニルジスルフィド、ジベンジル、ジアセチル、アントラキノン、ナフトキノン、3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、ベンゾフェノン、p,p’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ピバロインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1,1-ジクロロアセトフェノン、p-t-ブチルジクロロアセトフェノン、2-クロロチオキサントン、2-メチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジクロロ-4-フェノキシアセトフェノン、フェニルグリオキシレート、α-ヒドロキシイソブチルフェノン、ジベンゾスパロン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパノン、2-メチル-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノ-1-プロパノン、トリブロモフェニルスルホン、トリブロモメチルフェニルスルホン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
硬化膜の外観を向上させるため、硬化性組成物にレベリング剤を配合することができる。
レベリング剤としては、アクリル系レベリング剤、シリコーン系レベリング剤、フッ素系レベリング剤等が挙げられる。これらのレベリング剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、チオール基を含有する化合物等の重合促進剤、帯電防止剤、防汚剤、可塑剤、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の各種添加剤を配合してもよい。
基材上に塗布する際の作業性を向上させる目的で、硬化性組成物中に有機溶剤を必要に応じて配合することもできる。
有機溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アニソール、フェネトール等のエーテル系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、エチレングリコールジアセテート等のエステル系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド系溶剤;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶剤;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤;等が挙げられる。これらの有機溶剤は1種を単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。これらの有機溶剤のうち、塗布における作業性を向上させやすい点で、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤及びケトン系溶剤が好ましい。
硬化性組成物を基材に積層する方法としては、例えば、基材の表面に硬化性組成物を塗布して塗膜を形成し、必要に応じて乾燥する方法が挙げられる。塗布する方法は特に限定されないが、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、ローラーコート法、バーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スプレーコート等の公知の方法が挙げあれる。
基材に積層した硬化性組成物に真空紫外線を照射して当該組成物を硬化させて硬化膜とし、基材に硬化膜が積層された積層体を形成する。真空紫外線は波長200nm以下の紫外線であり、中でも、半値幅が50nm以下のエキシマ光が最適である。エキシマ光としては、例えば、アルゴン(126nm)、クリプトン(146nm)、キセノン(172nm)、アルゴン・フッ素(193nm)が挙げられる。これらの中でも、取り扱いの容易さ、硬化膜に効果的な凹凸構造が形成できること、硬化性組成物の硬化性等を考慮すると、キセノンエキシマ光が好適である。
照射する紫外線の積算光量は、好ましくは1~5000mJ/cm2、より好ましくは50~3000mJ/cm2、さらに好ましくは100~1000mJ/cm2、特に好ましくは200~700mJ/cm2の範囲である。また、照度としては好ましくは1~1000mW/cm2、より好ましくは50~500mW/cm2、さらに好ましくは80~300mW/cm2の範囲である。
硬化膜の表面の凹凸構造において、RSmは1μm以上とし、かつSaは0.1μm以上とする。
また、特に各種ディスプレイのアンチグレア用に使用する場合は、好ましくは40%以上、より好ましくは50%以上、さらに好ましくは60%以上、特に好ましくは70%以上、最も好ましくは80%以上の範囲であり、上限としては、例えば99%である。また用途によっては、高いほど好ましい用途もある。
また、同様に20°グロスは、好ましくは20以下、より好ましくは10以下、さらに好ましくは5以下、特に好ましくは2以下、最も好ましくは1以下の範囲であり、低いほど好ましい。グロス値は小さいほど艶消し性に優れる。
本発明の方法により製造される積層体(以下、「本積層体」とも記す。)は、基材層と、硬化性組成物の硬化膜を有する。本積層体はさらに、基材と硬化膜との間にプライマー層を有していてもよい。また、基材の硬化膜側とは反対側の面上に裏面機能層を有してもよい。本発明の効果を損なわないものであれば、硬化膜の基材側とは反対側の面上に表面機能層を有していてもよい。
表面機能層としては、例えば、防汚層、帯電防止層、屈折率調整層(反射防止層、低反射層等)、赤外線吸収層、紫外線吸収層、色補正層等が挙げられる。表面機能層は、一層で複数の機能を有していてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
表面機能層として屈折率調整層を形成する際に使用する材料として、高屈折率化を目的とする場合は、例えば、ベンゼン構造、ビスフェノールA構造、メラミン構造、フルオレン構造のような芳香族含有化合物、また、芳香族の中でも高屈折率化合物と考えられるナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ベンゾ[a]アントラセン、ベンゾ[a]フェナントレン、ピレン、ベンゾ[c]フェナントレン、ペリレン構造のような縮合多環式芳香族化合物、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化イットリウム、酸化インジウム、酸化セリウム、ATO(アンチモン・スズ酸化物)、ITO(インジウム・スズ酸化物)等の金属酸化物や、チタンキレートやジルコニウムキレート等の金属キレート化合物等の金属含有化合物、硫黄元素を含有する化合物、ハロゲン元素を含有する化合物等が挙げられる。
表面機能層は、公知の方法で形成できる。
本発明で用いた測定方法及び評価方法は次のとおりである。
ポリエステルに非相溶な成分を除去したポリエステル1gを精秤し、フェノール/テトラクロロエタン=50/50(質量比)の混合溶媒100mlを加えて溶解させ、30℃で測定した。
島津製作所社製、遠心沈降式粒度分布測定装置 SA-CP3型を使用して測定した等価球形分布における積算(重量基準)50%の値を平均一次粒子径とした。
アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)「HLC-8120」(東ソー社製)を用いて測定した。カラムとしては、TSKgel G5000HXL*GMHXL-L(東ソー社製)を使用した。また、標準ポリスチレンとして、F288/F80/F40/F10/F4/F1/A5000/A1000/A500(東ソー社製)及びスチレンを使用して検量線を作成した。
測定は、重合体をテトラヒドロフランに濃度が0.4%になるように溶解した溶液100μlを使用してカラムオーブン温度40℃で行った。重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算にて算出した。
表面形状計測システム(日立ハイテクサイエンス社製 走査型白色干渉顕微鏡「VS1330」)を用い、硬化膜の表面の177.60μm×236.87μmの領域について、表面形状を光干渉法にて測定し、データ解析を行った。RSm及びθaの算出に用いた評価長さは236.87μmである。測定時における対物レンズの倍率は20倍に設定して測定した。なお、本評価にてしわ状の凹凸構造の有無も確認した。
データ解析に用いた処理条件は以下の通りである。
面補正:4次
補間:完全補間
フィルタ:メジアン3×3ピクセル
境界処理:対称拡張してエッジ部を補間
トリミング:無し
基材上に硬化膜を形成した積層体を測定対象とした。全光線透過率及びヘイズは、JIS Z8722Z(透過物体の照射及び受光の幾何条件)及びJIS K7361-1(プラスチック-透明材料の全光線透過率の試験方法)JIS K7136(プラスチック-透明材料のヘ-ズの求め方)に準拠し、日本電色工業社製ヘーズメーター「SH7000」を用いて測定した。
基材上に硬化膜を形成した積層体を測定対象とした。20°および60°グロス(20°および60°鏡面光沢度)を、JIS Z 8741に準拠し、日本電色工業社製グロスメーター「VG2000」を用いて測定した。グロスの値は低いほど艶消し性に優れる。
JIS K5600-5-4 塗料一般試験法-第5部:塗膜の機械的性質-第4節:引っかき硬度(鉛筆法)に従って、硬化膜の鉛筆硬度を測定した。
白色で直線状の蛍光灯を灯した室内に、積層体を設置し、蛍光灯と積層体の距離を2.5mに設定して目視外観にて凹凸層側の艶消し性(蛍光灯の映り込み)を評価した。評価A~Cにおいては艶消し性が確認できる判定である。
A:蛍光灯の反射像が強くぼやけており、蛍光灯の輪郭が確認できない。
B:蛍光灯の反射像がぼやけているが、うっすらと輪郭を確認することができる。
C:蛍光灯の反射像が少しぼやけており、輪郭を確認することもできるが、波打った形状で観察され、暗い白色に映る。
D:蛍光灯の反射像が鮮明ではっきりと輪郭を確認することができ、また直線状で白色に映る。
(基材)
・ポリエステル(S1):重合触媒として酢酸マグネシウム・四水和物およびテトラブチルチタネートを用いて得られる、極限粘度が0.63dl/gのポリエチレンテレフタレートホモポリマー。
以下に示す(メタ)アクリレート(B)、アクリル樹脂(C1)、アクリル樹脂(C2)、アクリル樹脂(C3)、粒子(D)、光重合開始剤(E)の各材料を表1に示す量(質量部、不揮発分換算)で混合した。ついで、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGM)とメチルエチルケトン(以下、MEK)の混合溶剤(PGM:MEK(質量比)が7:3)を固形分濃度が30質量%になるように添加し、均一になるまで撹拌して各実施例及び比較例で使用する硬化性組成物(塗布液)を得た。
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(178質量部)、グリシジルメタクリレート(20質量部)、メチルメタクリレート(79質量部)、エチルアクリレート(1.0質量部)、及び2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(0.6質量部)を加えて、65℃で3時間反応させた。その後、さらに2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(0.3質量部)を加えて3時間反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(48質量部)とp-メトキシフェノール(0.5質量部)を加え100℃まで加熱した。
次に、アクリル酸(10質量部)、及びトリフェニルホスフィン(1.6質量部)を添加して、110℃で6時間反応させることで、二重結合量(アクリロイル基濃度(アクリロイル基の導入量))1.2mmol/gの側鎖にラジカル重合可能な二重結合を有するアクリル樹脂(C1)を得た。重量平均分子量(Mw)は48800であった。
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(157質量部)、グリシジルメタクリレート(98質量部)、メチルメタクリレート(1.0質量部)、エチルアクリレート(1.0質量部)、メルカプトプロピルトリメトキシシラン(1.9質量部)、及び2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(1.0質量部)、γ-トリメトキシシリルプロパンチオール(信越化学工業株式会社製 KBM-803)を1.9質量部加えて、65℃で3時間反応させた。
その後、さらに2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(0.5質量部)を加えて3時間反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(138質量部)とp-メトキシフェノール(0.45質量部)を加え100℃まで加熱した。
次に、アクリル酸(51質量部)、及びトリフェニルホスフィン(3.1質量部)を添加して、110℃で6時間反応させることで、不飽和二重結合量(アクリロイル当量(アクリロイル基の導入量))4.6mmol/gの側鎖にラジカル重合可能な二重結合を有するアクリル樹脂(C2)を得た。重量平均分子量(Mw)は17700であった。
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(178質量部)、グリシジルメタクリレート(66質量部)、メチルメタクリレート(33質量部)、エチルアクリレート(1.0質量部)、及び2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(1.0質量部)を加えて、65℃で3時間反応させた。
その後、さらに2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(0.5質量部)を加えて3時間反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテル(48質量部)とp-メトキシフェノール(0.5質量部)を加え100℃まで加熱した。
次に、アクリル酸(34質量部)、及びトリフェニルホスフィン(1.6質量部)を添加して、110℃で6時間反応させることで、二重結合量(アクリロイル基濃度(アクリロイル基の導入量))3.4mmol/gの側鎖にラジカル重合可能な二重結合を有するアクリル系重合体(C3)を得た。重量平均分子量(Mw)は31800であった。
以下に示すポリエステル樹脂(P1)、ウレタン樹脂(P2)、メラミン化合物(P3)、粒子(P4)をポリエステル樹脂(P1)/ウレタン樹脂(P2)/メラミン化合物(P3)/粒子(P4)(固形分質量比)=60/25/10/5で混合してプライマー層形成用組成物を得た。
・ポリエステル樹脂(P1):下記組成からなるポリエステル樹脂の水分散体
モノマー組成:(酸成分)テレフタル酸/イソフタル酸/5-ソジウムスルホイソフタル酸//(ジオール成分)エチレングリコール/1,4-ブタンジオール/ジエチレングリコール=56/40/4//70/20/10(mol%)
・ウレタン樹脂(P2):イソホロンジイソシアネート:テレフタル酸:イソフタル酸:エチレングリコール:ジエチレングリコール:ジメチロールプロパン酸=12:19:18:21:25:5(mol%)から形成されるポリエステル系ウレタン樹脂の水分散体。
・メラミン化合物(P3):ヘキサメトキシメチロールメラミン
・粒子(P4):平均一次粒子径0.07μmのシリカ粒子
ポリエステル(S1)、(S2)、(S3)をそれぞれ91質量%、3質量%、6質量%の割合で混合した原料を最外層(表層)の原料とし、ポリエステル(S1)、(S2)をそれぞれ97質量%、3質量%の割合で混合した原料を中間層の原料として、2台の押出機に各々を供給し、各々285℃で溶融した後、40℃に設定した冷却ロール上に、2種3層(表層/中間層/表層=1:8:1の吐出量)の層構成で共押出し冷却固化させて未延伸シートを得た。
次いで、ロール周速差を利用してフィルム温度85℃で縦方向に3.1倍延伸した後、この縦延伸フィルムの片面に、プライマー層形成用組成物を塗布し、テンターに導き、95℃で10秒間乾燥させた後、横方向に120℃で4.2倍延伸し、230℃で10秒間熱処理を行った後、横方向に2%弛緩し、厚み(乾燥後)が0.1μmのプライマー層を有する厚み50μmのポリエステルフィルム基材を得た。
ポリエステルフィルム基材のプライマー層上に、表1に示す塗布液を塗布し、70℃で1分間乾燥した。ついで、キセノン(波長172nm)によるエキシマ光(半値幅14nm)を照射量15mJ/cm2、照度5mW/cm2(ウシオ電機社製 キセノンエキシマ172nm光照射機、ランプユニット型式:SUS05(ランプハウス型式:H0011、点灯電源型式:B0005)、窒素フロー(酸素濃度1%以下))で乾燥塗膜に照射した。さらに空気雰囲気中にて高圧水銀灯で積算光量400mJ/cm2、照度200mW/cm2(アイグラフィックス社製 高出力UV装置(型式:US5-X1802-X1202)のUVコンベア)にて紫外線を照射し、基材上に厚み(硬化後)が5μmのしわ状の凹凸構造を有する硬化膜を有する積層体を得た。
実施例1において、エキシマ光を使用せず、高圧水銀灯による紫外線照射のみで硬化したこと以外は、実施例1と同様にして製造し、硬化膜を有する積層体を得た。得られた積層体の特性は表2に示す通りであり、しわ状の凹凸構造は形成されず、艶消し性のないものであった。
なお、硬化が不十分で鉛筆硬度が低いものであったころから紫外線照射量を増やして鉛筆硬度がF以上になるようにしてみたが、しわ状の凹凸構造は形成されず、艶消し性は発現しなかった。
Claims (5)
- 基材上に(メタ)アクリレートと粒子を含有する硬化性組成物を積層し、真空紫外線を照射して当該組成物を硬化させて、JIS B0601:2013に従う粗さ曲線要素の平均長さ(RSm)が1μm以上であり、かつISO25178で定義される算術平均高さ(Sa)が0.1μm以上である表面にしわ状の凹凸構造を有する硬化膜を形成して、全光線透過率が50%以上である積層体を得る、積層体の製造方法。
- 前記硬化膜の60°グロスが50以下である請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記凹凸構造における局部傾斜角度の平均値(θa)が2°以上である請求項1または2に記載の積層体の製造方法。
- 基材がフィルムである請求項1~3のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 前記積層体が光学用である請求項1~4のいずれかに記載の積層体の製造方法。
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